JP2011520941A5

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Publication number: JP2011520941A5
Application number: JP2011509980A
Authority: JP
Filing date: 2009-05-20
Publication date: 2012-06-07
Anticipated expiration: 2029-05-20

Claims

式（Ｉ）：

（Ｉ）
［式中、
ＸはＮまたはＣＨであり；
Ｒ^１は
水素、
ハロゲン、
Ｃ_１−１２アルキル、
置換Ｃ_１−１２アルキル、ここで置換基は環原子が５ないし１０個の飽和したモノ−、ビ−、トリ−またはスピロ環状ヘテロシクリルからなる群より選択され、該ヘテロシクリルは置換されていないか、Ｃ_１−１２アルキルで置換され、
アミノ、
一置換アミノ、ここで置換基はＣ_１−１２アルキル、アミノＣ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−アミノ−Ｃ_１−１２アルキル、ジ−Ｃ_１−１２アルキル−アミノ−Ｃ_１−１２アルキルからなる群より選択され、
二置換アミノ、ここで置換基はＣ_１−１２アルキル、アミノＣ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−アミノ−Ｃ_１−１２アルキル、ジ−Ｃ_１−１２アルキル−アミノ−Ｃ_１−１２アルキルからなる群より選択され、
Ｃ_１−１２アルコキシ、または
ハロ−Ｃ_１−１２アルコキシであり；
Ｒ^２は、
水素、
ハロゲン、
Ｃ_１−１２アルキル、
置換Ｃ_１−１２アルキル、ここで置換基は環原子が５ないし１０個の飽和したモノ−、ビ−、トリ−またはスピロ環状ヘテロシクリルからなる群より選択され、該ヘテロシクリルは置換されていないか、Ｃ_１−１２アルキルで置換され、
アミノ、
一置換アミノ、ここで置換基はＣ_１−１２アルキル、アミノＣ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−アミノ−Ｃ_１−１２アルキル、ジ−Ｃ_１−１２アルキル−アミノ−Ｃ_１−１２アルキルからなる群より選択され、
二置換アミノ、ここで置換基はＣ_１−１２アルキル、アミノＣ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−アミノ−Ｃ_１−１２アルキル、ジ−Ｃ_１−１２アルキル−アミノ−Ｃ_１−１２アルキルからなる群より選択され、
Ｃ_１−１２アルコキシ、または
ハロ−Ｃ_１−１２アルコキシであり；
Ａは、６ないし１４個の環炭素原子を有する芳香族基または５−１３個の環原子を有するヘテロ芳香族基であり、かかる芳香族またはヘテロ芳香族基は置換されていないか、１または複数の置換基−Ｒ^Ａ１−Ｒ^Ａ２で置換されており；
Ｂは、６ないし１４個の環炭素原子を有する芳香族基または５−１３個の環原子を有するヘテロ芳香族基であり、かかる芳香族またはヘテロ芳香族基は置換されていないか、１または複数の置換基−Ｒ^Ｂ１−Ｒ^Ｂ２で置換されており；
Ｒ^Ａ１は、水素；またはホルミル、Ｃ_１−７アルキルカルボニル、Ｃ_１−７アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｎ−Ｃ_１−７アルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジ−Ｃ_１−７アルキルアミノカルボニル；ベンジル；またはヒドロキシ、Ｃ_１−７アルコキシ、アミノ−Ｃ_１−７アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−７アルキルアミノ−Ｃ_１−７アルコキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−Ｃ_１−７アルキルアミノ−Ｃ_１−７アルコキシ；ヘテロシクリル−Ｃ_１−７アルコキシであり、該ヘテロシクシルは３ないし１０個の環原子を有し、少なくとも１個の環原子は窒素であり、窒素を介して結合し、Ｃ_１−７アルキルおよび／またはヒドロキシで置換されていてもよく；あるいは基−ＮＲ^Ａ３Ｒ^Ａ４または基−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^Ａ３Ｒ^Ａ４であり；
Ｒ^Ａ２は、直接結合あるいは直鎖または分岐鎖のＣ_１−１２アルカンジイルであり；
Ｒ^Ａ３およびＲ^Ａ４は、相互に独立して、水素、Ｃ_１−７アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−７アルキル、ハロゲン−Ｃ_１−７アルキル、シアノ−Ｃ_１−７アルキル、アミノ−Ｃ_１−７アルキル、Ｎ−Ｃ_１−７アルキルアミノ−Ｃ_１−７−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−Ｃ_１−７アルキルアミン−Ｃ_１−７−アルキル、アミノカルボニル−Ｃ_１−７アルキル、Ｎ−Ｃ_１−７アルキルアミノカルボニル−Ｃ_１−７−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−Ｃ_１−７アルキルアミノカルボニル−Ｃ_１−７−アルキル、環原子が３ないし１０個の飽和、部分飽和または不飽和のヘテロシクリルであり、それはＣ_１−７アルキル、ヒドロキシル、オキソ、ヒドロキシ−Ｃ_１−７アルキル、ベンジル、メトキシベンジル、アミノ、Ｃ_１−７アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ−ジ−Ｃ_１−７アルキルアミノからなる群より選択される１ないし３個の置換基により置換されていてもよく；あるいは
Ｒ^Ａ３およびＲ^Ａ４は、それらの結合した窒素と一緒になって、環原子が３ないし１０個の飽和、部分飽和または不飽和のヘテロシクリルを示し、それはＣ_１−７アルキル、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ヒドロキシ−Ｃ_１−７アルキル、Ｃ_１−７アルキルカルボニル、ベンジル、メトキシベンジル、アミノ、Ｃ_１−７アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ−ジ−Ｃ_１−７アルキルアミノからなる群より選択される１ないし３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ^Ｂ１は、ハロ、直鎖または分岐鎖の不飽和Ｃ_１−７アルキル、直鎖または分岐鎖の不飽和Ｃ_１−７アルコキシ、直鎖または分岐鎖のハロ−Ｃ_１−７アルキルであり；
Ｒ^Ｂ２は直接結合であり；
ｍは０ないし３より選択される整数であり；
ｎは０ないし５より選択される整数である、式（Ｉ）の化合物、あるいはその塩、溶媒和物またはＮ−オキシド。
環Ｂがフェニルであり、ｎが２である場合、置換基Ｒ ^Ｂ２ −Ｒ ^Ｂ１はオルト位にあり、環Ｂがフェニルであり、ｎが４である場合には、置換基Ｒ ^Ｂ２ −Ｒ ^Ｂ１がオルトおよびメタ位にある、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、あるいはその塩、溶媒和物またはＮ−オキシド。
ｍが０、１、２または３であり；ｎが０、１または２である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、あるいはその塩、溶媒和物またはＮ−オキシド。
Ｒ^１が
水素、
フルオロ、
クロロ、
Ｃ_１−４アルキル、
置換Ｃ_１−４アルキル、ここで置換基は環原子が５ないし６個の飽和した単環式ヘテロシクリルであり、該ヘテロシクリルは置換されていないか、Ｃ_１−４アルキルで置換され、
アミノ、
一置換アミノ、ここで置換基はＣ_１−４アルキル、アミノ−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキル−アミノ−Ｃ_１−４アルキル、ジ−Ｃ_１−４アルキル−アミノＣ_１−４アルキルからなる群より選択され、
二置換アミノ、ここで置換基はＣ_１−４アルキル、アミノ−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキル−アミノ−Ｃ_１−４アルキル、ジ−Ｃ_１−４アルキル−アミノＣ_１−４アルキルからなる群より選択され、
Ｃ_１−４アルコキシ、
フルオロ−Ｃ_１−４アルコキシ、または
クロロ−Ｃ_１−４アルコキシであり；
Ｒ^２が
水素、
フルオロ、
クロロ、
Ｃ_１−４アルキル、
置換Ｃ_１−４アルキル、ここで置換基は環原子が５ないし６個の飽和した単環式ヘテロシクリルからなる群より選択され、該ヘテロシクリルは置換されていないか、Ｃ_１−４アルキルで置換され、
アミノ、
一置換アミノ、ここで置換基はＣ_１−４アルキル、アミノ−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキル−アミノ−Ｃ_１−４アルキル、ジ−Ｃ_１−４アルキル−アミノＣ_１−４アルキルからなる群より選択され、
二置換アミノ、ここで置換基はＣ_１−４アルキル、アミノ−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキル−アミノ−Ｃ_１−４アルキル、ジ−Ｃ_１−４アルキル−アミノＣ_１−４アルキルからなる群より選択され、
Ｃ_１−４アルコキシ、
フルオロ−Ｃ_１−４アルコキシまたは
クロロ−Ｃ_１−４アルコキシであり；
Ａが、フェニル、ナフチルまたは環原子が５ないし６個のヘテロ芳香族基からなる群より選択される芳香族基であり、ヘテロ原子の少なくとも１つは窒素であり、芳香族またはヘテロ芳香族基の各々は置換されていないか、１または複数の置換基−Ｒ^Ａ１−Ｒ^Ａ２で置換されており；
Ｂが、フェニル、ナフチルまたは環原子が５ないし１０個のヘテロ芳香族基からなる群より選択される芳香族基であり、ヘテロ原子の少なくとも１つは窒素または硫黄であり、芳香族またはヘテロ芳香族基の各々は置換されていないか、１または複数の置換基−Ｒ^Ｂ１−Ｒ^Ｂ２で置換されており；
Ｒ^Ａ１が、水素；またはＣ_１−４アルキルカルボニル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジ−Ｃ_１−４アルキルアミノカルボニル；またはヒドロキシ、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ−Ｃ_１−４アルコキシ；ヘテロシクリル−Ｃ_１−４アルコキシであり、該ヘテロシクリルは５ないし６個の環原子を有し、少なくとも１個の環原子は窒素であり、窒素を介して結合し、Ｃ_１−４アルキルで置換されていてもよく；または基−ＮＲ^Ａ３Ｒ^Ａ４であり；
Ｒ^Ａ２が、直接結合あるいは直鎖または分岐鎖のＣ１−６アルカンジイルであり；
Ｒ^Ａ３およびＲ^Ａ４が、相互に独立して、メチル、エチル、ｎ−またはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、sec−またはtert−ブチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、アミノ−メチルまたは−エチル、ジメチルアミノメチルまたは−エチル、アミノカルボニル−メチルまたは−エチル、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノカルボニル−メチルまたは−エチル、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノカルボニル−メチルまたは−エチルであり；あるいは
Ｒ^Ａ３およびＲ^Ａ４が、それらの結合した窒素と一緒になって、アゼチジン、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニルからなる群より選択される飽和、部分飽和または不飽和のヘテロシクリルを示し、メチル、エチル、ｎ−またはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、sec−またはtert−ブチル、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、ヒドロキシエチル、ベンジル、メトキシベンジル、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノからなる群より選択される１個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ^Ｂ１が、メチル、エチル、ｎ−またはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、sec−またはtert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、sec−またはtert−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシ、フルオロメチル、クロロメチル、トリフルオロメチル、フルオロ、クロロ、ブロモであり；
ｍが０または１であり；
ｎが０または１である、請求項１または請求項３記載の式（Ｉ）の化合物、あるいはその塩、溶媒和物またはＮ−オキシド。
Ｒ^１が、水素、（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ、４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル、メチルであり；
Ｒ^２が、水素、（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ、４−エチル−ピペラジン−１−イル−メチル、メチルであり；
Ａが置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールであり、ここで該アリールまたはヘテロアリールはフェニル、ピリジル、ピリミジル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリルまたはトリアゾリルからなる群より選択され、該アリールまたはヘテロアリールは、置換されていないか、または１または複数の置換基−Ｒ^Ａ１−Ｒ^Ａ２で置換されており；
Ｂが置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールであり、ここで該アリールまたはヘテロアリールはフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリジル−Ｎ−オキシド、チノリニル、イソチノリニル、チオフェニル、チオナフテニルからなる群より選択され、ここで該アリールまたはヘテロアリールは、置換されていないか、または１または複数の置換基−Ｒ^Ｂ１−Ｒ^Ｂ２で置換されており；
Ｒ^Ａ１が水素；またはメトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、アミノカルボニル；または基−ＮＲ^Ａ３Ｒ^Ａ４であり；
Ｒ^Ａ２が直接結合、メタンジイル、１,２−エタンジイル、１,１−エタンジイル、１,１−、１,２−、１,３−プロパンジイルおよび１,１−、１,２−、１,３−、１,４−ブタンジイルであり；
Ｒ^Ｂ１がメチル、メトキシ、トリフルオロメチル、フルオロ、クロロである、請求項１、２、３または４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、あるいはその塩、溶媒和物またはＮ−オキシド。
式（ＩＡ）：

（ＩＡ）
［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ ^Ａ１、Ｒ ^Ａ２、Ｒ ^Ｂ１、Ｒ ^Ｂ２、ｍおよびｎは請求項１ないし５のいずれかにて定義されているとおりである］
で示される、請求項１記載の化合物、あるいはその塩、溶媒和物またはＮ−オキシド。
式（ＩＦ）：

（ＩＦ）
［式中、Ｒ ^１、Ｒ ^２、Ｒ ^Ａ１ −Ｒ ^Ａ２、Ａ、Ｘおよびｍは請求項１、請求項２または請求項５のいずれかにて定義されているとおりである］
で示される、請求項１、２または５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、あるいはその塩、溶媒和物またはＮ−オキシド。
式（ＩＨ）：

（ＩＨ）
［式中、Ｒ ^１、Ｒ ^２、Ｒ ^Ａ１ −Ｒ ^Ａ２、Ａ、Ｘ、Ｒ ^Ｂ１およびｍは請求項１、請求項２または請求項５のいずれかにて定義されているとおりである］
で示される、請求項１、２または５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、あるいはその塩、溶媒和物またはＮ−オキシド。
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［３−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−カルバモイル−フェニル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−フェニル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−カルバモイル−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ヒドロキシ−フェニル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４Ｈ−［１,２,４］トリアゾール−３−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ジエチルアミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ピロリジン−１−イルメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（６−オキソ−１,６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−ジエチルアミノメチル−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−ジメチルアミノメチル−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−モルホリン−４−イルメチル−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−ピロリジン−１−イルメチル−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４,５−ビス−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［６−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［６−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［２−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−ピリミジン−５−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［２−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−ピリミジン−５−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸｛６−［メチル−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミノ］−ピリジン−３−イル｝−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸｛６−［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−ピリジン−３−イル｝−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−３−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［６−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−３−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（６−ピロリジン−１−イルメチル−ピリジン−３−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（６−ジエチルアミノメチル−ピリジン−３−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（６−モルホリン−４−イルメチル−ピリジン−３−イル）−アミド
８−（２−フルオロ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−フェニル］−アミド
８−（２−フルオロ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−ナフタレン−１−イル−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド
８−ナフタレン−１−イル−キノキサリン−５−カルボン酸（５−ジエチルアミノメチル−ピリジン−２−イル）−アミド
８−ナフタレン−１−イル−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−ナフタレン−１−イル−キノキサリン−５−カルボン酸（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−ナフタレン−１−イル−キノキサリン−５−カルボン酸［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−アミド
８−ナフタレン−１−イル−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−イソキノリン−４−イル−キノキサリン−５−カルボン酸［３−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド
８−イソキノリン−４−イル−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド
８−イソキノリン−４−イル−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−フェニル］−アミド
８−イソキノリン−４−イル−キノキサリン−５−カルボン酸（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−イソキノリン−４−イル−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−イソキノリン−４−イル−キノキサリン−５−カルボン酸［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−アミド
８−イソキノリン−４−イル−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−キノキサリン−５−カルボン酸（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−キノキサリン−５−カルボン酸［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−アミド
８−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［３−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド
８−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド
８−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−フェニル］−アミド
８−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（４−メチル−チオフェン−３−イル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（４−メチル−チオフェン−３−イル）−キノキサリン−５−カルボン酸［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−アミド
８−（４−メチル−チオフェン−３−イル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（４−メチル−チオフェン−３−イル）−キノキサリン−５−カルボン酸（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジメチル−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［３−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド
８−（２,６−ジメチル−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド
８−（２,６−ジメチル−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−フェニル］−アミド
８−（２,６−ジメチル−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジメチル−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジメチル−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−アミド
８−（２,６−ジメチル−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸ピリジン−２−イルアミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−｛［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−３−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−キノキサリン−５−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−２−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−キノキサリン−５−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−２−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−キノキサリン−５−カルボン酸ピリジン−２−イルアミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−２−［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−キノキサリン−５−カルボン酸（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−２−［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−キノキサリン−５−カルボン酸ピリジン−２−イルアミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−２−［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−キノキサリン−５−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［６−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−３−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−３−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸ピリジン−２−イルアミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ピロリジン−１−イルメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−｛［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ピロリジン−１−イルメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（３−メトキシ−２,５−ジメチル−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２−クロロ−５−メトキシ−３,６−ジメチル−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,５−ジメチル−１−オキシ−ピリジン−３−イル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−アセチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（３−オキソ−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（１,１−ジオキソチオモルホリン−４−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−ピペラジン−１−イルメチル−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸｛５−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−ピリジン−２−イル｝−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（３,３,４−トリメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（３,３,４−トリメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（２,２−ジメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（２,２,４−トリメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（６−ピペラジン−１−イルメチル−ピリジン−３−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［６−（３,３−ジメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−３−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［６−（３,３,４−トリメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−３−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［６−（２,２,４−トリメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−３−イル］−アミド
８−（３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸｛５−［４−（４−メトキシ−ベンジル）−ピペラジン−１−イルメチル］−ピリジン−２−イル｝−アミド
８−（３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸｛５−［４−（４−メトキシ−ベンジル）−ピペラジン−１−イルメチル］−ピリジン−２−イル｝−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸｛５−［（カルバモイルメチル−メチル−アミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸｛５−［（ジメチルカルバモイルメチル−メチル−アミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−イミダゾール−１−イルメチル−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−２,３−ジメチル−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−２,３−ジメチル−キノキサリン−５−カルボン酸（５−ピペラジン−１−イルメチル−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−ピペラジン−１−イルメチル−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（３,３,４−トリメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（２,２,４−トリメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（２,２−ジメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（３,３−ジメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［６−（２,２,４−トリメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−３−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（６−ピペラジン−１−イルメチル−ピリジン−３−イル）−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（３−オキソ−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−｛［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸｛５−［（カルバモイルメチル−メチル−アミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸｛５−［（ジメチルカルバモイルメチル−メチル−アミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−イミダゾール−１−イルメチル−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（１,１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（３−オキソ−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（２−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−ピペラジン−１−イルメチル−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（３−オキソ−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−｛［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸｛５−［（ジメチルカルバモイルメチル−メチル−アミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸｛５−［（カルバモイルメチル−メチル−アミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−イミダゾール−１−イルメチル−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（１,１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（３−オキソ−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸｛４−［（エチル−メチル−アミノ）−メチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ジエチルアミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
５−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド
５−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸（１−ベンジル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
５−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
５−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸（３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４Ｈ−［１,２,４］トリアゾール−３−イル）−アミド
５−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
５−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
５−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸｛５−［４−（４−メトキシ−ベンジル）−ピペラジン−１−イルメチル］−ピリジン−２−イル｝−アミド
５−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸（５−ピペラジン−１−イルメチル−ピリジン−２−イル）−アミド
５−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−３−イル］−アミド
５−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸［６−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−３−イル］−アミド
５−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸｛６−［４−（４−メトキシ−ベンジル）−ピペラジン−１−イルメチル］−ピリジン−３−イル｝−アミド
５−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸（６−ピペラジン−１−イルメチル−ピリジン−３−イル）−アミド
５−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸（４−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
５−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸（５−｛［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−アミド
５−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
５−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸（４−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
５−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
５−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸（４−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
５−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノリン−８−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ホルミル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−｛［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸｛４−［（２,２,２−トリフルオロ−エチルアミノ）−メチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸｛４−［（シアノメチル−メチル−アミノ）−メチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（３−シアノ−アゼチジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（３,３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ホルミル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−メチルアミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド、または
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−Ｎ,Ｎ−ジメチル−Ｎ−オキシジル−アミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
から選択される請求項１記載の式（Ｉ）の化合物あるいはその塩、溶媒和物またはＮ−オキシド。
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ジエチルアミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ピロリジン−１−イルメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［６−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−３−イル］−アミド
８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−｛［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［６−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−３−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ピロリジン−１−イルメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−｛［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（３−オキソ−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−｛［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［４−（３−オキソ−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−アミド
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸｛４−［（エチル−メチル−アミノ）−メチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−アミド、または
８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ジエチルアミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド
から選択される請求項１記載の式（Ｉ）の化合物あるいはその塩、溶媒和物またはＮ−オキシド。
式：

で示される、８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド（実施例２２）あるいはその塩、溶媒和物またはＮ−オキシド。
式：

で示される、８−（２,６−ジクロロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド（実施例２６）あるいはその塩、溶媒和物またはＮ−オキシド。
式：

で示される、８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド（実施例９２）あるいはその塩、溶媒和物またはＮ−オキシド。
式：

で示される、８−（２,６−ジフルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（４−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−アミド（実施例１２７）あるいはその塩、溶媒和物またはＮ−オキシド。
式：

で示される、８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル］−アミド（実施例１４４）あるいはその塩、溶媒和物またはＮ−オキシド。
式：

で示される、８−（２−クロロ−６−フルオロ−３,５−ジメトキシ−フェニル）−キノキサリン−５−カルボン酸（５−ピペラジン−１−イルメチル−ピリジン−２−イル）−アミド（実施例１４６）あるいはその塩、溶媒和物またはＮ−オキシド。
遊離形態あるいはその医薬上許容される塩、溶媒和物、またはＮ−オキシドの形態の医薬としての請求項１〜１６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
遊離形態あるいはその医薬上許容される塩、溶媒和物、またはＮ−オキシドの形態の請求項１７に記載の医薬として使用するための、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物であって、医薬としての使用が１または複数のプロテインチロシンキナーゼ介在疾患を治療するためである、化合物。
プロテインチロシンキナーゼ介在疾患がＦＧＦＲキナーゼ介在疾患である、請求項１８記載の化合物。
ＦＧＦＲキナーゼ介在疾患が癌である、請求項１９記載の化合物。
癌が、膀胱癌、頸部癌、口腔扁平上皮癌、多発性骨髄腫、乳癌、子宮内膜癌、肝細胞癌、ＥＭＳ骨髄増殖性障害、リンパ腫、膠芽腫、胃癌、膵臓癌、前立腺癌および下垂体腫瘍の１種または複数より選択される、請求項２０記載の化合物。
請求項１〜１６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の、遊離形態あるいはその医薬上許容される塩、溶媒和物、またはＮ−オキシドの形態の、１または複数のプロテインチロシンキナーゼ介在疾患の治療に用いるための医薬の製造における使用。
プロテインチロシンキナーゼ介在疾患がＦＧＦＲキナーゼ介在疾患である、請求項２２記載の使用。
ＦＧＦＲキナーゼ介在疾患が癌である、請求項２３記載の使用。
癌が、膀胱癌、頸部癌、口腔扁平上皮癌、多発性骨髄腫、乳癌、子宮内膜癌、肝細胞癌、ＥＭＳ骨髄増殖性障害、リンパ腫、膠芽腫、胃癌、膵臓癌、前立腺癌および下垂体腫瘍の１種または複数より選択される、請求項２４記載の使用。
有効成分としての遊離形態あるいはその医薬上許容される塩、溶媒和物、またはＮ−オキシドの形態の治療上有効量の請求項１〜１６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と、１または複数の医薬上許容される担体および／または希釈剤とを含む、医薬組成物。
プロテインチロシンキナーゼ介在疾患の治療において用いるための請求項２６に記載の医薬組成物。
プロテインチロシンキナーゼ介在疾患がＦＧＦＲキナーゼ介在疾患である、請求項２７記載の医薬組成物。
ＦＧＦＲキナーゼ介在疾患が癌である、請求項２８記載の医薬組成物。
癌が、膀胱癌、頸部癌、口腔扁平上皮癌、多発性骨髄腫、乳癌、子宮内膜癌、肝細胞癌、ＥＭＳ骨髄増殖性障害、リンパ腫、膠芽腫、胃癌、膵臓癌、前立腺癌および下垂体腫瘍の１種または複数より選択される、請求項２９記載の医薬組成物。
遊離形態あるいはその医薬上許容される塩、溶媒和物、またはＮ−オキシドの形態の治療上有効量の請求項１〜１６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物；治療上有効量の１または複数のコンビネーションパートナー；１または複数の医薬上許容される担体および／または希釈剤を含む、同時または連続投与に適する、複合医薬組成物。
プロテインチロシンキナーゼ介在疾患の治療において用いるための請求項３１に記載の複合医薬組成物。
プロテインチロシンキナーゼ介在疾患がＦＧＦＲキナーゼ介在疾患である、請求項３２記載の複合医薬組成物。
ＦＧＦＲキナーゼ介在疾患が癌である、請求項３３記載の複合医薬組成物。
癌が、膀胱癌、頸部癌、口腔扁平上皮癌、多発性骨髄腫、乳癌、子宮内膜癌、肝細胞癌、ＥＭＳ骨髄増殖性障害、リンパ腫、膠芽腫、胃癌、膵臓癌、前立腺癌および下垂体腫瘍の１種または複数より選択される、請求項３４記載の複合医薬組成物。
請求項１〜１６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、溶媒和物またはＮ−オキシドと、１または複数のさらなる治療薬との組み合わせ。
治療薬が、ポリアミン生合成の阻害剤、プロテインキナーゼの阻害剤、セリン／トレオニンプロテインキナーゼの阻害剤、プロテインキナーゼＣの阻害剤、チロシンプロテインキナーゼの阻害剤、サイトカイン、陰性成長調節剤、アロマターゼ阻害剤、ＳＨ２ドメインとリン酸化蛋白との相互作用の阻害剤、抗エストロゲン、トポイソメラーゼＩ阻害剤、トポイソメラーゼＩＩ阻害剤、微小管活性剤、アルキル化剤、抗増殖性抗代謝産物、プラチン化合物、ビスホスホナート、およびモノクローナル抗体より選択される、抗増殖剤、細胞増殖抑制または細胞傷害性化合物である、請求項３６記載の組み合わせ。
請求項１〜１６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
式（ＩＩ）：

（ＩＩ）
［式中、Ｒ ^１、Ｒ ^２、Ｘ、Ｂ、Ｒ ^Ｂ２ −Ｒ ^Ｂ１およびｎは請求項１にて定義されているとおりである］
で示されるカルボン酸を、式（ＩＩＩ）：

［式中、Ｒ ^Ａ１ −Ｒ ^Ａ２、Ａおよびｍは請求項１にて定義されているとおりである］
で示されるアミンと、希釈剤の存在下、任意に塩基の存在下にて反応させて式（Ｉ）の化合物を得、
そして、任意にて、式（Ｉ）の化合物の取得可能な塩をその異なる塩に変換し、および／または式（Ｉ）の取得可能な遊離化合物をその塩に変換し、および／または式（Ｉ）の化合物の取得可能な異性体を式（Ｉ）の１または複数の異なる取得可能な異性体とから分離することを含む、方法。
請求項１〜１６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
式（Ｘ）：

［式中、Ｒ ^Ａ１ −Ｒ ^Ａ２、Ａ、Ｘ、Ｒ ^１、Ｒ ^２およびｍは請求項１にて定義されているとおりであり、Ｈａｌはハロを表す］
で示される化合物を、式（Ｖ）：

［式中、Ｒ ^Ｂ２ −Ｒ ^Ｂ１、Ｂおよびｎは請求項１で定義されているとおりであり、Ｌ_２Ｂはボロン酸残基を表す］
で示されるボロン化合物と、希釈剤の存在下、任意に触媒の存在下にて反応させて式（Ｉ）の化合物を得；
そして、任意にて、式（Ｉ）の化合物の取得可能な塩をその異なる塩に変換し、および／または式（Ｉ）の取得可能な遊離化合物をその塩に変換し、および／または式（Ｉ）の化合物の取得可能な異性体を式（Ｉ）の１または複数の異なる取得可能な異性体とから分離することを含む、方法。