JP2011099100A - ニトリルゴム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】改良された鉄ベースの酸化還元系の使用によって、より一様なモノマー分布および長鎖分岐のより低い分率を特色とする、それ故に非常に良好な加工時の特性と同時に向上した流動特性で区別される、特殊な新規の、任意選択により水素化されていてもよいニトリルゴムを製造することが可能である。
【選択図】なし
Description
(i)酸化剤として少なくとも1種のペルオキソ化合物と、
(ii)少なくとも1種の還元剤と、
(iii)塩化Fe(II)と
を含む酸化還元系を使用して実施されることを特徴とする、少なくとも1種のα,β−不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、および任意選択により場合によっては1種以上の他の共重合可能なモノマーの乳化重合によるニトリルゴムの製造方法を提供する。
(i)酸化剤として少なくとも1種のペルオキソ化合物と、
(ii)少なくとも1種の還元剤と、
(iii)塩化Fe(II)と
を含む酸化還元系を使用する少なくとも1種のα,β−不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、および任意選択により場合によっては1種以上の他の共重合可能なモノマーの乳化重合、および水素化ニトリルゴムの場合にはその後の水素化によって得られる、少なくとも1種のα,β−不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、および任意選択により場合によっては1種以上の他の共重合可能なモノマーに由来する繰り返し単位を有する、任意選択により水素化されていてもよいニトリルゴムを提供する。
本発明のニトリルゴムは、少なくとも1種のα,β−不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、および任意選択により場合によっては1種以上の他の共重合可能なモノマーの繰り返し単位を有する。
・ マレイン酸モノアルキルエステル、好ましくはモノメチルマレエート、モノエチルマレエート、モノプロピルマレエート、およびモノ−n−ブチルマレエート;
・ マレイン酸モノシクロアルキルエステル、好ましくはモノシクロペンチルマレエート、モノシクロヘキシルマレエート、およびモノシクロヘプチルマレエート;
・ マレイン酸モノアルキルシクロアルキルエステル、好ましくはモノメチルシクロペンチルマレエートおよびモノエチルシクロヘキシルマレエート;
・ マレイン酸モノアリールエステル、好ましくはモノフェニルマレエート;
・ マレイン酸モノベンジルエステル、好ましくはモノベンジルマレエート;
・ フマル酸モノアルキルエステル、好ましくはモノメチルフマレート、モノエチルフマレート、モノプロピルフマレート、およびモノ−n−ブチルフマレート;
・ フマル酸モノシクロアルキルエステル、好ましくはモノシクロペンチルフマレート、モノシクロヘキシルフマレート、およびモノシクロヘプチルフマレート;
・ フマル酸モノアルキルシクロアルキルエステル、好ましくはモノメチルシクロペンチルフマレートおよびモノエチルシクロヘキシルフマレート;
・ フマル酸モノアリールエステル、好ましくはモノフェニルフマレート;
・ フマル酸モノベンジルエステル、好ましくはモノベンジルフマレート;
・ シトラコン酸モノアルキルエステル、好ましくはモノメチルシトラコネート、モノエチルシトラコネート、モノプロピルシトラコネート、およびモノ−n−ブチルシトラコネート;
・ シトラコン酸モノシクロアルキルエステル、好ましくはモノシクロペンチルシトラコネート、モノシクロヘキシルシトラコネート、およびモノシクロヘプチルシトラコネート;
・ シトラコン酸モノアルキルシクロアルキルエステル、好ましくはモノメチルシクロペンチルシトラコネート、およびモノエチルシクロヘキシルシトラコネート;
・ シトラコン酸モノアリールエステル、好ましくはモノフェニルシトラコネート;
・ シトラコン酸モノベンジルエステル、好ましくはモノベンジルシトラコネート;
・ イタコン酸モノアルキルエステル、好ましくはモノメチルイタコネート、モノエチルイタコネート、モノプロピルイタコネート、およびモノ−n−ブチルイタコネート;
・ イタコン酸モノシクロアルキルエステル、好ましくはモノシクロペンチルイタコネート、モノシクロヘキシルイタコネート、およびモノシクロヘプチルイタコネート;
・ イタコン酸モノアルキルシクロアルキルエステル、好ましくはモノメチルシクロペンチルイタコネートおよびモノエチルシクロヘキシルイタコネート;
・ イタコン酸モノアリールエステル、好ましくはモノフェニルイタコネート;
・ イタコン酸モノベンジルエステル、好ましくはモノベンジルイタコネート;
・ メサコン酸モノアルキルエステル、好ましくはメサコン酸モノエチルエステル。
Tg=1.4564*[ACN]−77.147
を使用してオンセット点についておよびオフセット点についてACN含有率([ACN])を計算し、これらの値からACN分布についての差(ΔACN)を形成することが可能である:
ΔACN=ACN(オフセット)−ACN(オンセット)
この差ΔACNは、一様性の尺度を表す。
本ニトリルゴムは乳化重合によって製造される。使用される酸化還元系が本質的に重要である。この系は、乳化重合を開始させるために、フリーラジカルへ分解する酸化剤(i)を含む。
(R1 mB)lMXn
(式中、Mはルテニウムまたはロジウムであり、R1はそれぞれ同じかまたは異なり、C1〜C8アルキル基、C4〜C8シクロアルキル基、C6〜C15アリール基またはC7〜C15アラルキル基である。Bはリン、ヒ素、硫黄またはスルホキシド基S=Oであり、Xは水素またはアニオン、好ましくはハロゲン、より好ましくは塩素もしくは臭素であり、lは2、3または4であり、mは2または3であり、nは1、2または3、好ましくは1または3である)の触媒を使用することができる。好ましい触媒は、トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)クロリド、トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(III)クロリド、およびトリス(ジメチルスルホキシド)ロジウム(III)クロリド、ならびにまた式((C6H5)3P)4RhHのテトラキス(トリフェニルホスフィン)ロジウムヒドリド、そしてトリフェニルホスフィンの幾つかまたは全てがトリシクロヘキシルホスフィンで置き換えられた相当する化合物である。触媒は少量で使用することができる。ポリマーの重量を基準として、0.01〜1重量%の範囲の、好ましくは0.03〜0.5重量%の範囲の、より好ましくは0.1〜0.3重量%の範囲の量が好適である。
(本発明の実施例および比較例)
下の実施例シリーズに使用されるニトリルゴムA〜Fは、原料の全てがモノマー混合物の100重量部当たりの重量部で報告されている、表1に明記される処方および重合条件に従って製造した。
Tg=1.4564*[ACN]−77.147
によって計算されるACN分布の差(ΔACN)(ΔACN=ACN(オフセット)−ACN(オンセット))で特徴づけられた。
(本発明の実施例および比較例)
下の実施例シリーズに使用されるニトリルゴムGおよびHは、原料の全てがモノマー混合物の100重量部当たりの重量部で報告されている、表3に明記される基本処方に従って製造した。表3はまた、それぞれの重合条件を示す。
(本発明の実施例および比較例)
下に記載される方法に従って、加硫物V1およびV2を、ニトリルゴムEおよびFから製造した。混合物の成分は、ゴムの100部を基準としており、表5に報告される。
Claims (15)
- 乳化重合が、
(i)酸化剤として少なくとも1種のペルオキソ化合物と、
(ii)少なくとも1種の還元剤と、
(iii)塩化Fe(II)と
を含む酸化還元系を使用して実施されることを特徴とする、少なくとも1種のα,β−不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、および任意選択により場合によっては1種以上の他の共重合可能なモノマーの乳化重合によるニトリルゴムの製造方法。 - 酸化剤(i)として過酸化水素、ペルオキソ二硫酸塩、ペルオキソ二リン酸塩、ヒドロペルオキシド、過酸、過酸エステル、過酸無水物または2つの有機部分を有する過酸化物が使用される、請求項1に記載の方法。
- 酸化剤(i)としてペルオキソ二硫酸またはペルオキソ二リン酸のナトリウム、カリウムまたはアンモニウム塩、t−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ピナンヒドロペルオキシド、p−メンタンヒドロペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、2,4−ジクロロベンゾイルペルオキシド、ジ−t−ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、過安息香酸t−ブチル、または過酢酸t−ブチルが使用される、請求項1に記載の方法。
- 還元剤(ii)としてホルムアルデヒド−スルホキシル酸ナトリウム、ベンズアルデヒド−スルホキシル酸ナトリウム、還元糖、アスコルビン酸、スルフェナート、スルフィナート、スルホキシル酸塩、亜ジチオン酸塩、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、二亜硫酸塩、糖類、尿素、チオ尿素、キサントゲン酸塩、チオキサントゲン酸塩、ヒドラジニウム塩、アミンおよびアミン誘導体、好ましくはアニリン、ジメチルアニリン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、またはトリエタノールアミンが使用される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記乳化重合がエチレンジアミン四酢酸(EDTA)ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、ピロリン酸ナトリウム、またはポリリン酸ナトリウム、またはリン酸三ナトリウムの存在下に実施される請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記乳化重合において、酸化剤(i)としてピナンヒドロペルオキシドまたはp−メンタンヒドロペルオキシドが、還元剤(ii)としてホルムアルデヒド−スルホキシル酸ナトリウムおよびFeCl2*4H2Oの形態の塩化Fe(II)が使用され、さらにEDTAが使用される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記乳化重合に、(i)分子量低減のためのメタセシス反応、または(ii)分子量低減のためのメタセシス反応およびその後の水素化、または(iii)水素化のみ、が続く、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- (i)酸化剤として少なくとも1種のペルオキソ化合物と、
(ii)少なくとも1種の還元剤と、
(iii)塩化Fe(II)と
を含む酸化還元系を使用する、少なくとも1種のα,β−不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、および任意選択により場合によっては1種以上の他の共重合可能なモノマーの乳化重合によって得られる、少なくとも1種のα,β−不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、および任意選択により場合によっては1種以上の他の共重合可能なモノマーに由来する繰り返し単位を有するニトリルゴム。 - 請求項8に記載のニトリルゴムから、それをさらにメタセシス反応にかけることによって得られるニトリルゴム。
- 請求項8に記載のニトリルゴムから、それを水素化反応にかけることによって得られる水素化ニトリルゴム。
- 請求項8に記載のニトリルゴムから、それをメタセシス反応およびその後の水素化にかけることによって得られる水素化ニトリルゴム。
- 請求項8もしくは9に記載のニトリルゴムまたは請求項10もしくは11に記載の水素化ニトリルゴムと、少なくとも1種の架橋剤とを含む加硫可能な混合物。
- 少なくとも1種の充填剤をさらに含む、請求項12に記載の加硫可能な混合物。
- 請求項12に記載の加硫可能な混合物が、好ましくは温度の上昇による又は光化学的活性化による架橋にかけられることを特徴とする加硫物の製造方法。
- 請求項14に記載の方法によって得られる加硫物。
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