JPWO2019065400A1 - ニトリル基含有共重合体ゴムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の製造方法の前記共重合において、前記共重合の初期に、分子量調整剤を添加し、その後は分子量調整剤を添加しないことが好ましい。
本発明の製造方法において、前記分子量調整剤の使用量が、単量体混合物100重量部に対して、0.29〜0.5重量部であることが好ましい。
本発明のニトリル基含有共重合体ゴムの製造方法は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体および共役ジエン単量体を含む単量体混合物を共重合させることにより、ニトリル基含有共重合体ゴムを製造する方法であって、重合転化率が60%の時点における共重合体のムーニー粘度(ML1+4,100℃)を30〜60の範囲とし、前記重合転化率が85%以上になるまで共重合を行い、ムーニー粘度(ML1+4,100℃)が85〜150の前記ニトリル基含有共重合体ゴムを得るものである。
芳香族ビニル単量体としては、たとえば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルピリジンなどが挙げられる。
α,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸エステルとしては、たとえば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸n−ドデシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチルなどの炭素数1〜18のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル(「メタクリル酸エステルおよびアクリル酸エステル」の略記。以下同様。);アクリル酸メトキシメチル、アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸エトキシプロピル、アクリル酸メトキシブチル、アクリル酸エトキシドデシル、メタクリル酸メトキシエチル、メタクリル酸メトキシブチル、メタクリル酸エトキシペンチルなどの炭素数2〜18のアルコキシアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル;アクリル酸α−シアノエチル、メタクリル酸α−シアノエチル、メタクリル酸シアノブチルなどの炭素数2〜12のシアノアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル;アクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルなどの炭素数1〜12のヒドロキシアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル;アクリル酸トリフルオロエチル、メタクリル酸テトラフルオロプロピルなどの炭素数1〜12のフルオロアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル;などが挙げられる。
α,β−エチレン性不飽和多価カルボン酸モノエステルとしては、たとえば、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノプロピル、マレイン酸モノn−ブチルなどのマレイン酸モノアルキルエステル;マレイン酸モノシクロペンチル、マレイン酸モノシクロヘキシル、マレイン酸モノシクロヘプチルなどのマレイン酸モノシクロアルキルエステル;マレイン酸モノメチルシクロペンチル、マレイン酸モノエチルシクロヘキシルなどのマレイン酸モノアルキルシクロアルキルエステル;フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、フマル酸モノプロピル、フマル酸モノn−ブチルなどのフマル酸モノアルキルエステル;フマル酸モノシクロペンチル、フマル酸モノシクロヘキシル、フマル酸モノシクロヘプチルなどのフマル酸モノシクロアルキルエステル;フマル酸モノメチルシクロペンチル、フマル酸モノエチルシクロヘキシルなどのフマル酸モノアルキルシクロアルキルエステル;シトラコン酸モノメチル、シトラコン酸モノエチル、シトラコン酸モノプロピル、シトラコン酸モノn−ブチルなどのシトラコン酸モノアルキルエステル;シトラコン酸モノシクロペンチル、シトラコン酸モノシクロヘキシル、シトラコン酸モノシクロヘプチルなどのシトラコン酸モノシクロアルキルエステル;シトラコン酸モノメチルシクロペンチル、シトラコン酸モノエチルシクロヘキシルなどのシトラコン酸モノアルキルシクロアルキルエステル;イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノプロピル、イタコン酸モノn−ブチルなどのイタコン酸モノアルキルエステル;イタコン酸モノシクロペンチル、イタコン酸モノシクロヘキシル、イタコン酸モノシクロヘプチルなどのイタコン酸モノシクロアルキルエステル;イタコン酸モノメチルシクロペンチル、イタコン酸モノエチルシクロヘキシルなどのイタコン酸モノアルキルシクロアルキルエステル;などが挙げられる。
α,β−エチレン性不飽和多価カルボン酸多価エステルとしては、たとえば、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジn−ブチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジn−ブチル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジn−ブチルなどが挙げられる。
α,β−エチレン性不飽和多価カルボン酸無水物としては、たとえば、無水マレイン酸、無水イタコン酸などが挙げられる。
本発明の製造方法で用いる単量体混合物中における、共重合可能なその他の単量体の使用量は、最終的に得られるニトリル基含有共重合体ゴムの組成に応じて適宜決定すればよいが、好ましくは50重量%以下、より好ましくは30重量%以下、特に好ましくは10重量%以下の量である。
本発明の架橋性ゴム組成物は、上述した本発明の製造方法により得られるニトリル基含有共重合体ゴムに、架橋剤を添加してなるものである。本発明の架橋性ゴム組成物は、上述した本発明の製造方法により得られるニトリル基含有共重合体ゴムを用いるものであるため、形状保持性に優れており、架橋性ゴム組成物の成形体が、架橋前に変形することを抑制できるものである。架橋剤としては、特に限定されず、硫黄系架橋剤、有機過酸化物系架橋剤が挙げられるが、ニトリル基含有共重合体ゴムが、カルボキシル基を有する単量体単位を有する場合には、ポリアミン系架橋剤を用いることもできる。
このようなゴムとしては、アクリルゴム、エチレン−アクリル酸共重合体ゴム、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、ポリブタジエンゴム、エチレン−プロピレン共重合体ゴム、エチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体ゴム、エピクロロヒドリンゴム、フッ素ゴム、ウレタンゴム、クロロプレンゴム、シリコーンゴム、天然ゴム、ポリイソプレンゴムなどが挙げられる。
本発明のゴム架橋物は、上述した本発明の架橋性ゴム組成物を架橋してなるものである。
本発明のゴム架橋物は、本発明の架橋性ゴム組成物を用い、所望の形状に対応した成形機、たとえば、押出機、射出成形機、圧縮機、ロールなどにより成形を行い、加熱することにより架橋反応を行い、架橋物として形状を固定化することにより製造することができる。この場合においては、予め成形した後に架橋しても、成形と同時に架橋を行ってもよい。成形温度は、通常、10〜200℃、好ましくは25〜120℃である。架橋温度は、通常、100〜200℃、好ましくは130〜190℃であり、架橋時間は、通常、1分〜24時間、好ましくは2分〜1時間である。
加熱方法としては、プレス加熱、スチーム加熱、オーブン加熱、熱風加熱などのゴムの架橋に用いられる一般的な方法を適宜選択すればよい。
ニトリル基含有共重合体ゴムのアクリロニトリル単位の含有割合を、JIS K6384に従い、セミミクロケルダール法により、ニトリル基含有共重合体ゴム中の窒素含量を測定することにより算出した。
反応途中の重合反応液に適量の重合停止剤を加え、重合停止した重合反応液を強熱乾燥することにより、全固形分量を求めた。そして、乳化剤のナトリウム塩、硫酸ナトリウム、分子量調整剤、重合開始剤および重合停止剤の各副資材の合計量を前記全固形分量から差し引いて、重合に用いた単量体混合物の全重量から未反応の単量体混合物の重量を引いた値に相当する補正された全固形分量(全固形分量−副資材固形分量)を求め、この補正された全固形分量を、重合に用いた単量体混合物の全重量で除すること、すなわち、計算式:「補正された全固形分量(全固形分量−重合副資材固形分量)/重合に用いた単量体混合物の全重量」により重合転化率を算出した。なお、前記副資材以外の副資材は計算への影響が軽微であるため今回は考慮しなかった。
ニトリル基含有共重合体ゴムのムーニー粘度(ポリマー・ムーニー粘度)をJIS K6300に従って、100℃で測定した。
架橋性ゴム組成物のムーニー粘度(コンパウンド・ムーニー粘度)をJIS K6300に従って、100℃で測定した。
架橋性ゴム組成物のムーニー応力緩和時間は、ISO289−1およびISO289−4に従って、100℃で測定した。まず、ISO289−1に従って、架橋性ゴム組成物を1分間予熱した後、2rpmでローターを回転させ、4分後のトルクを測定してムーニー粘度(ML1+4)を測定した。その後、直ぐにローターの回転を停止させ、ローターが停止した後の2分間のトルクを0.1秒毎に記録し、両対数グラフに、時間(秒)に対するトルク(ムーニー単位)をプロットし、直線の傾きを求め、その絶対値をムーニー応力緩和速度とした。ムーニー応力緩和速度の絶対値が小さいほど、架橋性ゴム組成物の形状保持性が優れていることを示す。
内容積10リットルの反応容器中に、濃度10%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(乳化剤)25部、水酸化ナトリウム0.3部、濃度10%のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩5部、硫酸ナトリウム0.2部、およびイオン交換水180部を仕込み、ここに、アクリロニトリル32部、およびt−ドデシルメルカプタン(TDM)(分子量調整剤、商品名「Sulfole 120」、シェブロンフィリップス化学社製)0.37部を加えた。そして、内部の気体を窒素で3回置換した後、反応容器を12℃に保ち、1,3−ブタジエン68部、還元剤、およびキレート剤適量を加えたのち、p−メンタンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.025部を仕込み、重合反応を開始した。そして、上記方法にしたがって、重合転化率を確認しながら重合反応を継続し、重合転化率が95%に達した時点で、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(重合停止剤)0.03部を加えて重合反応を停止した後、70℃に加温し、減圧下、70℃にて水蒸気蒸留により残留単量体を回収し、ラテックス中の重合体100部に対して、老化防止剤(商品名「イルガノックス1520L」、チバスペシャリティーケミカルズ社製)0.3部を添加することで、ニトリル基含有共重合体ゴムのラテックスを得た。
そして、得られた凝固クラムを取り出し、水洗した後、50℃にて、8時間減圧乾燥することで、ニトリル基含有共重合体ゴムを得た。得られたニトリル基含有共重合体ゴムを用いて、上述した方法により、ポリマー・ムーニー粘度および単量体組成の測定を行った。結果を表1に示す。
重合転化率が60%に達した時点で、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(重合停止剤)を加えて重合反応を停止した以外は、実施例1と同様にして、ニトリル基含有共重合体ゴムを得た。得られたニトリル基含有共重合体ゴムについて、上述した方法により、重合転化率60%でのポリマー・ムーニー粘度の測定を行った。結果を表1に示す。
t−ドデシルメルカプタン(TDM)の使用量を0.34部に変更した以外は、実施例1と同様にして、ニトリル基含有共重合体ゴムを得て、得られたニトリル基含有共重合体ゴムを用いて架橋性ゴム組成物を調製し、同様にして評価を行った。結果を表1に示す。
t−ドデシルメルカプタン(TDM)の使用量を0.31部に変更した以外は、実施例1と同様にして、ニトリル基含有共重合体ゴムを得て、得られたニトリル基含有共重合体ゴムを用いて架橋性ゴム組成物を調製し、同様にして評価を行った。結果を表1に示す。
重合転化率が80%に達した時点で、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(重合停止剤)を加えて重合反応を停止した以外は、実施例3と同様にして、ニトリル基含有共重合体ゴムを得て、得られたニトリル基含有共重合体ゴムを用いて架橋性ゴム組成物を調製し、同様にして評価を行った。結果を表1に示す。
重合開始時に用いるt−ドデシルメルカプタン(TDM)の使用量を0.27部とし、重合転化率が65%になった時点でt−ドデシルメルカプタン(TDM)を0.07部添加した以外は、実施例2と同様にして、ニトリル基含有共重合体ゴムを得て、得られたニトリル基含有共重合体ゴムを用いて架橋性ゴム組成物を調製し、同様にして評価を行った。結果を表1に示す。
t−ドデシルメルカプタン(TDM)の使用量を0.25部に変更した以外は、実施例1と同様にして、ニトリル基含有共重合体ゴムを得て、得られたニトリル基含有共重合体ゴムを用いて架橋性ゴム組成物を調製し、同様にして評価を行った。結果を表1に示す。
重合開始時に用いるt−ドデシルメルカプタン(TDM)の使用量を0.27部とし、重合転化率が50%になった時点でt−ドデシルメルカプタン(TDM)を0.07部添加した以外は、実施例1と同様にして、ニトリル基含有共重合体ゴムを得て、得られたニトリル基含有共重合体ゴムを用いて架橋性ゴム組成物を調製し、同様にして評価を行った。結果を表1に示す。
重合開始時に用いるt−ドデシルメルカプタン(TDM)の使用量を0.25部とし、重合転化率が50%になった時点でt−ドデシルメルカプタン(TDM)を0.10部添加した以外は、実施例1と同様にして、ニトリル基含有共重合体ゴムを得て、得られたニトリル基含有共重合体ゴムを用いて架橋性ゴム組成物を調製し、同様にして評価を行った。結果を表1に示す。
アクリロニトリルの使用量を37部に、1,3−ブタジエンの使用量を63部に、t−ドデシルメルカプタン(TDM)の使用量を0.40部に、それぞれ変更した以外は、実施例1と同様にして、ニトリル基含有共重合体ゴムを得て、得られたニトリル基含有共重合体ゴムを用いて架橋性ゴム組成物を調製し、同様にして評価を行った。結果を表1に示す。
アクリロニトリルの使用量を37部に、1,3−ブタジエンの使用量を63部に、t−ドデシルメルカプタン(TDM)の使用量を0.43部に、それぞれ変更した以外は、実施例1と同様にして、ニトリル基含有共重合体ゴムを得て、得られたニトリル基含有共重合体ゴムを用いて架橋性ゴム組成物を調製し、同様にして評価を行った。結果を表1に示す。
また、重合転化率が60%の時点におけるポリマー・ムーニー粘度を60超とした場合にも、ムーニー応力緩和速度が高く、形状保持性に劣る結果となった(比較例2〜5)。
Claims (7)
- α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体および共役ジエン単量体を含む単量体混合物を共重合させることにより、ニトリル基含有共重合体ゴムを製造する方法であって、
重合転化率が60%の時点における共重合体のムーニー粘度(ML1+4,100℃)を30〜60の範囲とし、前記重合転化率が85%以上になるまで共重合を行い、ムーニー粘度(ML1+4,100℃)が85〜150の前記ニトリル基含有共重合体ゴムを得るニトリル基含有共重合体ゴムの製造方法。 - 前記共重合の方法が、乳化重合法であり、前記乳化重合の温度が、0〜70℃である請求項1に記載のニトリル基含有共重合体ゴムの製造方法。
- 前記共重合において、前記共重合の初期に、分子量調整剤を添加し、その後は分子量調整剤を添加しない、請求項1または2記載のニトリル基含有共重合体ゴムの製造方法。
- 前記分子量調整剤の使用量が、単量体混合物100重量部に対して、0.29〜0.5重量部である請求項3に記載のニトリル基含有共重合体ゴムの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法により得られるムーニー粘度(ML1+4,100℃)が85〜150の前記ニトリル基含有共重合体ゴムの炭素−炭素不飽和結合の少なくとも一部を水素化するニトリル基含有共重合体ゴムの製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法により得られるニトリル基含有共重合体ゴムに、架橋剤を添加する架橋性ゴム組成物の製造方法。
- 請求項6記載の製造方法により得られる架橋性ゴム組成物を架橋するゴム架橋物の製造方法。
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