JP5509926B2 - カルボキシル基含有ニトリルゴムの製造方法 - Google Patents
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Description
このようなカルボキシル基含有ニトリルゴムは、通常、乳化剤を用いた乳化重合法により、カルボキシル基含有ニトリルゴムを形成することとなる単量体混合物を重合し、次いで、所定の重合転化率にて、重合系に重合停止剤を添加して重合を停止することで重合体ラテックスを得て、得られた重合体ラテックスを凝固することにより製造される。たとえば、特許文献1では、カルボキシル基含有ニトリルゴムなどの重合体を乳化重合法により製造する際に、重合系に添加する重合停止剤として、ハイドロキノンを用いることが記載されている。
本発明のカルボキシル基含有ニトリルゴムは、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体、カルボキシル基含有単量体および必要に応じて加えられる共重合可能なその他の単量体を共重合することにより得られる、ヨウ素価が120以下のゴムであり、過酸化物架橋剤である1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼンの添加量を変化させて架橋させた場合における、前記1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼンの添加量に対する、架橋時のトルク値の変化量から求められる架橋指数が、0.2以下であることを特徴とするものである。
すなわち、まず、カルボキシル基含有ニトリルゴムに対し、過酸化物架橋剤の添加量を変化させた試料を複数準備する。具体的には、カルボキシル基含有ニトリルゴム100重量部に対して、1〜4重量部程度の範囲で過酸化物架橋剤の添加量を変化させた試料を、4個以上準備する。この場合、過酸化物架橋剤の添加方法は、50℃のオープンロールでカルボキシル基含有ニトリルゴムを混練しながら、過酸化物架橋剤を添加し、10分間混練することによって行う。また、過酸化物架橋剤としては、1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼンを用いる。
そして、過酸化物架橋剤の添加量を変化させた複数の試料について、ゴム加硫試験機を用い、190℃、5分間の条件で加硫試験を行い、加硫試験時の最大トルク値S’max(dN・m)および最小トルク値S’min(dN・m)を測定し、これらS’maxおよびS’minの差ΔS’(=S’max−S’min)を算出する。次いで、過酸化物架橋剤の添加量を変化させた複数の試料それぞれのΔS’を、過酸化物架橋剤の添加量に対して、ΔS’をY軸とし、過酸化物架橋剤の添加量(カルボキシル基含有ニトリルゴム100重量部に対する重量部数)をX軸として、プロットし、これを最小二乗法により、直線近似する。そして、得られた近似直線から、ΔS’=0(Y=0)となる点を求め、この点の値を架橋指数とすることができる。すなわち、本発明で用いる架橋指数は、カルボキシル基含有ニトリルゴム100重量部に対する、過酸化物架橋阻害成分の含有量(単位は、重量部)に相当する。
次に、本発明のカルボキシル基含有ニトリルゴムの製造方法について、説明する。本発明のカルボキシル基含有ニトリルゴムは、上述した単量体を、乳化重合法により共重合する工程を経ることにより製造される。
本発明の架橋性ニトリルゴム組成物は、上述したカルボキシル基含有ニトリルゴムに、有機過酸化物架橋剤を添加してなるニトリルゴムの組成物である。
また、本発明の架橋性ニトリルゴム組成物には、カルボキシル基含有ニトリルゴムおよび有機過酸化物架橋剤に加えて、ゴム加工分野において通常使用されるその他の配合剤を配合してもよい。このような配合剤としては、たとえば、補強剤、充填材、光安定剤、スコーチ防止剤、可塑剤、加工助剤、滑剤、粘着剤、潤滑剤、難燃剤、受酸剤、防黴剤、帯電防止剤、着色剤、シランカップリング剤、架橋助剤、共架橋剤、架橋遅延剤、発泡剤などが挙げられる。これらの配合剤の配合量は、配合目的に応じた量を適宜採用することができる。
これらのゴムとしては、ニトリルゴム、水素化ニトリルゴム、アクリルゴム、エチレン−アクリル酸共重合体ゴム、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、ポリブタジエンゴム、エチレン−プロピレン共重合体ゴム、エチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体ゴム、エピクロロヒドリンゴム、フッ素ゴム、ウレタンゴム、クロロプレンゴム、シリコーンゴム、天然ゴム、ポリイソプレンゴムなどが挙げられる。
本発明の架橋物は、上述した本発明の架橋性ニトリルゴム組成物を架橋してなるものである。
本発明の架橋物は、本発明の架橋性ニトリルゴム組成物を用い、たとえば、所望の形状に対応した成形機、たとえば、押出機、射出成形機、圧縮機、ロールなどにより成形を行い、加熱することにより架橋反応を行い、架橋物として形状を固定化することにより製造することができる。この場合においては、予め成形した後に架橋しても、成形と同時に架橋を行ってもよい。成形温度は、通常、10〜200℃、好ましくは25〜120℃である。架橋温度は、通常、100〜200℃、好ましくは130〜190℃であり、架橋時間は、通常、1分〜24時間、好ましくは2分〜1時間である。
ニトリルゴムのラテックス100gをメタノール1リットルで凝固した後、60℃で一晩真空乾燥することで、乾燥ゴムを得て、得られた乾燥ゴムを用いて、JIS K6235に準じて、ヨウ素価を測定した。
カルボキシル基含有ニトリルゴムのムーニー粘度(ポリマームーニー)およびニトリルゴム組成物のムーニー粘度(コンパウンドムーニー)は、JIS K6300−1に従って測定した(単位は(ML1+4、100℃))。
カルボキシル基含有ニトリルゴムの架橋指数を次の方法にしたがって、測定した。
すなわち、まず、カルボキシル基含有ニトリルゴム100部に対し、有機過酸化物としての1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼンの配合量を、1部、2部、3部、および4部の割合で、それぞれ配合した架橋性組成物試料(合計4試料)を作製した。この際、1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼンの添加方法は、50℃のオープンロールでカルボキシル基含有ニトリルゴムを混練しながら、1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼンを添加し、10分間混練することによって行った。そして、得られた4個の架橋性組成物試料について、ゴム加硫試験機(MDR アルファテクノロジーズ社製)を用い、190℃、5分間の条件で加硫試験を行った。
そして、4個の架橋性組成物試料それぞれについて、加硫試験時の最大トルク値S’max(dN・m)および最小トルク値S’min(dN・m)を測定し、これらS’maxおよびS’minの差ΔS’(=S’max−S’min)を算出した。次いで、4個の架橋性組成物試料それぞれのΔS’を、1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼンの配合量に対して、ΔS’をY軸とし、1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼンの配合量(カルボキシル基含有ニトリルゴム100重量部に対する重量部数)をX軸として、プロットし、これを最小二乗法により、直線近似した。そして、得られた近似直線から、ΔS’=0(Y=0)となる点を求め、この点のX軸の値を架橋指数とした。
架橋性ニトリルゴム組成物を、縦15cm、横15cm、深さ0.2cmの金型に入れ、プレス圧10MPaで加圧しながら170℃で20分間プレス成形してシート状の架橋物を得た。得られたシート状のゴム架橋物を3号形ダンベルで打ち抜いて試験片を作製した。そして、得られた試験片を用いて、JIS K6251に従い、ゴム架橋物の引張強度、伸びおよび100%引張応力を、また、JIS K6253に従い、デュロメータ硬さ試験機(タイプA)を用いてゴム架橋物の硬さを、それぞれ測定した。
架橋性ニトリルゴム組成物を、金型を用いて、温度170℃で25分間プレスすることにより一次架橋し、直径29mm、高さ12.7mmの円柱型の架橋物を得た。そして、得られた架橋物を用いて、JIS K6262に従い、架橋物を25%圧縮させた状態で、150℃の環境下に168時間置いた後、圧縮永久歪みを測定した。
この値が小さいほど、耐圧縮永久歪み性に優れる。
金属製容器に、イオン交換水180部、濃度10%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液5部、アクリロニトリル37部、メタクリル酸4部、t−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.5部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン59部を仕込んだ。そして、金属製容器を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、金属製容器内を攪拌させながら16時間重合反応した。そして、16時間の重合反応後、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止した後、水温60℃のロータリーエバポレータを用いて残留単量体を除去することにより、アクリロニトリル単位36.2%、ブタジエン単位60.2%、メタクリル酸単位3.6%の重合体ラテックス(固形分濃度30%)を得た。なお、重合体組成は、1H−NMRにより測定した。
老化防止剤としてのオクタデシル3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートの使用量を0.3部から0.1部に変更した以外は、実施例1と同様にして、カルボキシル基含有ニトリルゴム(a2)を得て、得られたカルボキシル基含有ニトリルゴム(a2)を用いて、架橋性ニトリルゴム組成物を調製した。そして、実施例1と同様にして、評価を行った。結果を表1に示す。
重合停止剤として、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルの使用量を0.1部から0.05部に変更した以外は、実施例1と同様にして、カルボキシル基含有ニトリルゴム(a3)を得て、得られたカルボキシル基含有ニトリルゴム(a3)を用いて、架橋性ニトリルゴム組成物を調製した。そして、実施例1と同様にして、評価を行った。結果を表1に示す。
老化防止剤として、オクタデシル3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.3部の代わりに、4,6−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾール(イルガノックス1520L、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)0.3部を使用した以外は、実施例1と同様にして、カルボキシル基含有ニトリルゴム(a4)を得て、得られたカルボキシル基含有ニトリルゴム(a4)を用いて、架橋性ニトリルゴム組成物を調製した。そして、実施例1と同様にして、評価を行った。結果を表1に示す。
重合停止剤として、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル0.1部の代わりに、2,5−ジ−tert−アミルヒドロキノン(アンテージDAH、川口化学工業株式会社製)0.1部を使用した以外は、比較例1と同様にして、カルボキシル基含有ニトリルゴム(a5)を得て、得られたカルボキシル基含有ニトリルゴム(a5)を用いて、架橋性ニトリルゴム組成物を調製した。そして、実施例1と同様にして、評価を行った。結果を表1に示す。
重合停止剤として、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル0.1部の代わりに、ヒドロキノン0.1部を使用した以外は、比較例1と同様にして、カルボキシル基含有ニトリルゴム(a6)を得て、得られたカルボキシル基含有ニトリルゴム(a6)を用いて、架橋性ニトリルゴム組成物を調製した。そして、実施例1と同様にして、評価を行った。結果を表1に示す。
重合停止剤として、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル0.1部の代わりに、2,5−ジ−tert−アミルヒドロキノン0.1部を使用した以外は、実施例1と同様にして、カルボキシル基含有ニトリルゴム(a7)を得て、得られたカルボキシル基含有ニトリルゴム(a7)を用いて、架橋性ニトリルゴム組成物を調製した。そして、実施例1と同様にして、評価を行った。結果を表1に示す。
なお、比較例1〜4で、「伸び」の値が大きいのは、十分な架橋ができていないためと考えられる。
Claims (6)
- ヨウ素価が120以下であるカルボキシル基含有ニトリルゴムを製造する方法であって、
前記カルボキシル基含有ニトリルゴムを形成することとなる単量体混合物を乳化重合により重合する工程と、
重合系に、安定なフリーラジカルを含む化合物を添加して、重合反応を停止させて、重合体ラテックスを得る工程と、
得られた重合体ラテックス中の重合体を水素化する工程と、
得られた重合体ラテックスに、分子内の硫黄原子含有量が0.5重量%以下の老化防止剤を添加する工程と、
を有することを特徴とするヨウ素価が120以下であるカルボキシル基含有ニトリルゴムの製造方法。 - 前記カルボキシル基含有ニトリルゴムを形成することとなる単量体混合物が、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体、カルボキシル基含有単量体、および共役ジエン単量体を含有する単量体混合物である請求項1に記載のヨウ素価が120以下であるカルボキシル基含有ニトリルゴムの製造方法。
- 前記安定なフリーラジカルを含む化合物が、ニトロキシドフリーラジカルを含む化合物である請求項1または2に記載のヨウ素価が120以下であるカルボキシル基含有ニトリルゴムの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法で得られたヨウ素価が120以下であるカルボキシル基含有ニトリルゴムと、有機過酸化物架橋剤とを含有してなる架橋性ニトリルゴム組成物。
- 請求項5に記載の架橋性ニトリルゴム組成物を架橋してなる架橋物。
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