JP2004346313A - ニトリル基含有共役ジエンゴム並びにその製造方法及びその加硫物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位含有量が55重量%以上であり、その加硫物の粘弾性スペクトロメータによるtanδカーブの最大ピークを示す温度が30℃以下にあるニトリル基含有共役ジエンゴムおよびその加硫物。該ゴム加硫物は、特に自動車燃料ホース用途やシール用途として好適である。
【選択図】 なし
Description
1. α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位含有量が55重量%以上であり、その加硫物の粘弾性スペクトロメータによるtanδカーブの最大ピークを示す温度が30℃以下にあるニトリル基含有共役ジエンゴム。
2. α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体がアクリロニトリルである上記1に記載のニトリル基含有共役ジエンゴム。
3. 上記1または2に記載のニトリル基含有共役ジエンゴム及び加硫剤を配合してなる加硫性ゴム組成物。
4. 上記3に記載の加硫性ゴム組成物を加硫してなる加硫物。
5. α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体と共役ジエン単量体との合計に対する百分率(X)が55〜90重量%のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体と、百分率(Y)が45〜10重量%の共役ジエン単量体とを用い、重合に使用する全単量体を重合反応容器に仕込んで重合を開始し、重合転化率がZ%以上〔ここでZは、Z=−2.214X+222.1(式1)を満たす数値であり、100を超えるときは100とする。〕となるまで重合することを特徴とする、ニトリル基含有共役ジエンゴムの製造方法。
6. 少なくともα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体と共役ジエン単量体とを含み、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体と共役ジエン単量体との合計に対するα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体の百分率(X)が50重量%を超える単量体混合物を重合することからなるニトリル基含有共役ジエンゴムの製造方法であって、重合に使用する全単量体量に対して、10〜60重量%のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体と5〜45重量%の共役ジエン単量体とを含有する単量体混合物を仕込んで重合を開始し、重合開始時の仕込み単量体量の5重量%以上が重合した後に、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体又は少なくとも50重量%以上のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体を含有する単量体混合物を連続的にもしくは断続的に又は一括で供給して、全仕込み単量体に対する重合転化率が20重量%以上になるまで重合することを特徴とする、ニトリル基含有共役ジエンゴムの製造方法。
7. α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体がアクリロニトリルであり、共役ジエン単量体が1,3−ブタジエンである、上記5又は6に記載のニトリル基含有共役ジエンゴムの製造方法。
本発明のニトリル基含有共役ジエンゴムは、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位を55重量%以上含有し、且つその加硫物が粘弾性スペクトロメータによるtanδカーブの最大ピークを示す温度が30℃以下に持つことを特徴とする。
製造方法1において、百分率(X)が少なすぎると、生成したニトリル基含有共役ジエンゴムの耐油性及び耐ガソリン透過性に劣るおそれがあり、また90重量%より多いと、ニトリル基含有共役ジエンゴムの耐寒性が低下する可能性がある。
また、重合開始時に仕込む共役ジエン単量体の量は、重合に使用する全単量体量に対して、好ましくは10重量%以上、より好ましくは15重量%以上、特に好ましくは17.5重量%以上;また;好ましくは40重量%以下、より好ましくは35重量%以下、特に好ましくは32.5重量%以下である。重合開始時に仕込む共役ジエン単量体が多すぎると、耐油性及び耐ガソリン性が低下する傾向がある。また、加硫物の温度による硬さ変化が大きくなるおそれがある。
また、本発明のニトリル基含有共役ジエンゴム加硫物は、液体燃料に限らず、あらゆるガス燃料(ジメチルエーテル等)、不活性ガス(窒素、アルゴン等)、水素、水蒸気、空気等に対して高い耐ガス透過性を有する。自動車燃料ホース等の用途に加え、シール用途(パッキン、ガスケット、ダイヤフラム等)に好適に使用することができる。
(A)結合アクリロニトリル量(重量%)
JIS K6384に従い、ケルダール法によって測定したニトリル基含有共役ジエンゴム中の窒素含量から計算により求めた。
(B)ポリマームーニー粘度(ML1+4 ,100℃)
JIS K6300に従って測定した。
(A)コンパウンドムーニー粘度(ML1+4 ,100℃)
下記標準配合処方に従って配合して得た加硫性ゴム組成物のコンパウンドムーニー粘度をJIS K6300に従って測定した。
〔標準配合処方〕
ニトリル基含有共役ジエンゴム 100部
FEFカーボンブラック 20部
酸化亜鉛 5部
ステアリン酸 1部
325メッシュ硫黄 0.5部
テトラメチルチウラムジスルフィド 1.5部
シクロヘキシルベンゾチアゾリルスルフェンアミド 1.5部
加硫性ゴム組成物を160℃で20分プレス加硫してガソリン透過性試験に使用する試験シート及びその他の試験に使用する試験片を作製した。
(A)tanδ最大ピーク温度(℃)
粘弾性スペクトロメータ〔(株)東洋精機製作所製:製品名レオログラフソリッドL1−R〕によりtanδを測定し、tanδが極大となるときの温度を求め、その中でtanδが最大となるときの温度をtanδ最大ピーク温度とした。
(B)硬さ温度依存性
JIS K6253に従って、40℃及び100℃における硬さをDuro−Aで、23℃及び100℃における硬さをDuro−Dでそれぞれ測定し、温度変化に対する硬さの差をそれぞれ求めた。
(C)脆化温度(℃)
JIS K6301に従い、脆化温度を測定した。
JIS K6258に従い、燃料油C(イソオクタンとトルエンとを容積比1:1で混合したもの)中に、40℃で48時間浸せきし、浸せき前後の体積変化率ΔV(%)を測定した。
(E)ガソリン透過性
燃料油Cについて、アルミカップ法によりガソリン透過性を測定した。アルミカップ法は、100ml容量のアルミカップに50mlの燃料油Cを入れ、これに、直径61mmの円板状に切り取った厚さ1mmの試験シートで、蓋をし、締め具で、該シートによりアルミカップ内外を隔てる面積が25.50cm2になるように調整し、該アルミカップを40℃の恒温槽内に放置し24時間毎に重量測定することにより24時間毎の燃料油Cの透過量を測定し、その最大量を透過量とするものである。
判定は、○(良い:100g・mm/m2・day未満)、△(やや悪い:100g・mm/m2・day以上500未満)、×(悪い:500g・mm/m2・day以上)にて行った。
反応容器に、水250部、アクリロニトリル66部、1,3−ブタジエン34部を仕込み、乳化剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5部、及び分子量調整剤としてt−ドデシルメルカプタン1.3部を用い、さらに活性剤として硫酸第一鉄0.015部を仕込み、十分に脱気した後、重合開始剤としてパラメンタンハイドロペルオキシド0.05部を仕込み、10℃で乳化重合を開始した。ここで、X=66重量%、計算されたZ=76%である。重合転化率が60%、70%、80%に達した時点で、活性剤と開始剤を反応開始時とそれぞれ同量添加し、重合転化率がZより7ポイント高い83%に達するまで重合を継続した。その後、反応容器に0.1部のヒドロキシルアミン硫酸塩と0.1部の水酸化カリウムを添加して重合を停止させた。次いで、反応容器の内容物を70℃に加温し、減圧下に水蒸気蒸留により未反応の単量体を回収し、老化防止剤(アルキル化フェノール)2部を添加し、生成したラテックスを攪拌下の凝固剤(塩化カルシウム)水溶液に注ぎ共重合体ゴムを凝固させた。クラムを分離・回収、水洗した後、50℃で減圧乾燥してニトリル基含有共役ジエンゴムを得た。得られたニトリル基含有共役ジエンゴムの結合アクリロニトリル量は59.1%であり、ポリマームーニー粘度は84であった。
実施例1において、アクリロニトリル66部を86部に、1,3−ブタジエン34部を14部に、t−ドデシルメルカプタン1.3部を0.8部にそれぞれ仕込み量を変更し、また、重合反応の途中で活性剤と開始剤の添加を行わず、重合を重合転化率35%に達する迄継続したことの他は実施例1と同様に行ってニトリル基含有共役ジエンゴムを得た。ここで、Xは86重量%、計算されたZは32%であり、重合終了転化率はZより3ポイント高かった。得られたニトリル基含有共役ジエンゴムの結合アクリロニトリル量は60.0%であり、ポリマームーニー粘度は70であった。
実施例1と同様にして得た加硫性ゴム組成物のコンパウンドムーニー粘度を測定したところ72であり、加硫物のtanδ最大ピーク温度は23.4℃であった。以降、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
反応容器に、水250部、アクリロニトリル36.6部、1,3−ブタジエン30部を仕込み、乳化剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5部、及び分子量調整剤としてt−ドデシルメルカプタン1.0部を用い、さらに活性剤として硫酸第一鉄0.008部を仕込み、十分に脱気した後、重合開始剤としてパラメンタンハイドロペルオキシド0.03部を仕込み、10℃で乳化重合を開始した。重合転化率が15%、25%、35%、45%に達した時点でアクリロニトリルをそれぞれ6.7部、6.7部、10.0部、10.0部添加した。また、重合転化率が45%、55%、65%に達した時点で活性剤と開始剤とをそれぞれ反応開始時と同量添加し、重合転化率が73%に達するまで重合を継続した。その後、実施例1と同様の操作を行い、ニトリル基含有共役ジエンゴムを得た。得られたニトリル基含有共役ジエンゴムの結合アクリロニトリル量は60.0%であり、ポリマームーニー粘度は93であった。
実施例1と同様にして得た加硫性ゴム組成物のコンパウンドムーニー粘度を測定したところ86であり、加硫物のtanδ最大ピーク温度は13.5℃であった。以降、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
反応容器に、水250部、アクリロニトリル80.0部、1,3−ブタジエン4.2部を仕込み、乳化剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5部、及び分子量調整剤としてt−ドデシルメルカプタン1.0部を用い、さらに活性剤として硫酸第一鉄0.015部を仕込み、十分に脱気した後、重合開始剤としてパラメンタンハイドロペルオキシド0.05部を仕込み、10℃で乳化重合を開始した。重合転化率が8%、24%、37%に達した時点で1,3−ブタジエンをそれぞれ6.1部、5.2部、4.5部添加した。重合転化率が55%に達するまで重合を継続した。その後、実施例1と同様の操作を行い、ニトリル基含有共役ジエンゴムを得た。得られたニトリル基含有共役ジエンゴムの結合アクリロニトリル量は59.3%であり、ポリマームーニー粘度は88であった。
実施例1と同様にして得た加硫性ゴム組成物のコンパウンドムーニー粘度を測定したところ107であり、加硫物のtanδ最大ピーク温度は34.4℃であった。以降、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。この方法では、目標とする、加硫物のtanδ最大ピーク温度が得られないことが分かる。
反応容器に、水250部、アクリロニトリル60.0部、1,3−ブタジエン20.0部を仕込み、乳化剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5部、及び分子量調整剤としてt−ドデシルメルカプタン1.0部を用い、さらに活性剤として硫酸第一鉄0.008部を仕込み、十分に脱気した後、重合開始剤としてパラメンタンハイドロペルオキシド0.03部を仕込み、10℃で乳化重合を開始した。重合転化率が42%、60%に達した時点で1,3−ブタジエンをそれぞれ10.0部、10.0部添加し、重合転化率が74%に達するまで重合を継続した。その後、実施例1と同様の操作を行い、ニトリル基含有共役ジエンゴムを得た。得られたニトリル基含有共役ジエンゴムの結合アクリロニトリル量は49.0%であり、ポリマームーニー粘度は86であった。
実施例1と同様にして得た加硫性ゴム組成物のコンパウンドムーニー粘度を測定したところ92であり、加硫物のtanδ最大ピーク温度は15.0℃であった。以降、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
反応容器に、水250部、アクリロニトリル85.0部、1,3−ブタジエン4.5部を仕込み、乳化剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5部、及び分子量調整剤としてt−ドデシルメルカプタン1.0部を用い、さらに活性剤として硫酸第一鉄0.008部を仕込み、十分に脱気した後、重合開始剤としてパラメンタンハイドロペルオキシド0.03部を仕込み、10℃で乳化重合を開始した。重合転化率が14%、27%、39%に達した時点で1,3−ブタジエンをそれぞれ3.5部、3.5部、3.5部添加し、重合転化率が49%に達するまで重合を継続した。その後、実施例1と同様の操作を行い、ニトリル基含有共役ジエンゴムを得た。得られたニトリル基含有共役ジエンゴムの結合アクリロニトリル量は70.0%であり、ポリマームーニー粘度は87であった。
実施例1と同様にして得た加硫性ゴム組成物のコンパウンドムーニー粘度を測定したところ83であり、加硫物のtanδ最大ピーク温度は46.4℃であった。以降、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
また、重合途中で1,3−ブタジエンのみを単量体として添加した比較例2で得られたニトリル基含有共役ジエンゴムは、加硫物の耐寒性は良くなるものの、耐油性、及び耐ガソリン透過性に劣る。
また、重合開始時にアクリロニトリルを60重量%より多く仕込みかつ重合途中で1,3−ブタジエンのみを単量体として添加した比較例3で得られたニトリル基含有共役ジエンゴムは、加硫物の耐油性は良くなるものの、tanδ最大ピーク温度が高く、加硫物の温度による硬さ変化が非常に大きく、また耐寒性に劣り、その程度はいずれも比較例1で得られたニトリル基含有共役ジエンゴムよりも更に劣る。
Claims (7)
- α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位含有量が55重量%以上であり、その加硫物の粘弾性スペクトロメータによるtanδカーブの最大ピークを示す温度が30℃以下にあるニトリル基含有共役ジエンゴム。
- α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体がアクリロニトリルである請求項1に記載のニトリル基含有共役ジエンゴム。
- 請求項1または2に記載のニトリル基含有共役ジエンゴム及び加硫剤を配合してなる加硫性ゴム組成物。
- 請求項3に記載の加硫性ゴム組成物を加硫してなる加硫物。
- α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体と共役ジエン単量体との合計に対する百分率(X)が55〜90重量%のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体と、百分率(Y)が45〜10重量%の共役ジエン単量体とを用い、重合に使用する全単量体を重合反応容器に仕込んで重合を開始し、重合転化率がZ%以上〔ここでZは、Z=−2.214X+222.1(式1)を満たす数値であり、100を超えるときは100とする。〕となるまで重合することを特徴とする、ニトリル基含有共役ジエンゴムの製造方法。
- 少なくともα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体と共役ジエン単量体とを含み、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体と共役ジエン単量体との合計に対するα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体の百分率(X)が50重量%を超える単量体混合物を重合することからなるニトリル基含有共役ジエンゴムの製造方法であって、重合に使用する全単量体量に対して、10〜60重量%のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体と5〜45重量%の共役ジエン単量体とを含有する単量体混合物を仕込んで重合を開始し、重合開始時の仕込み単量体量の5重量%以上が重合した後に、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体又は少なくとも50重量%以上のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体を含有する単量体混合物を連続的にもしくは断続的に又は一括で供給して、全仕込み単量体に対する重合転化率が20重量%以上になるまで重合することを特徴とする、ニトリル基含有共役ジエンゴムの製造方法。
- α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体がアクリロニトリルであり、共役ジエン単量体が1,3−ブタジエンである、請求項5又は6に記載のニトリル基含有共役ジエンゴムの製造方法。
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