JP2010514908A - ブロックト・メルカプトシランカップリング剤を含有するタイヤ組成物および部品 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、その内容が全体を参照により本明細書に援用される、2006年12月28日出願の米国特許出願第11/617,659号の優先権を主張するものである。
S−H(メルカプト)、S−S(ジスルフィドもしくはポリスルフィド)、C=S(チオカルボニル)またはC(=O)S(チオエステル)
の1つ以上を含有するシランを含む、硫黄含有カップリング剤は、当該技術分野で既知である。メルカプトシランは、鉱物充填剤入りエラストマーに使用される有機ポリマーと高い化学反応性を有し、それ故実質的に減少した使用量でカップリングを達成する。しかしながら、カップリング剤と有機ポリマーとの間のこれらの化学結合は、有機ポリマーの炭素−炭素結合よりも弱い。高応力および/または高振動使用条件下で、これらの化学結合は、切断を受けやすく、それ故、有機ポリマーとカップリング剤との間のカップリングのロスを受けやすい。カップリングのロスは、摩耗および他のエラストマー物理的特性の劣化に寄与しうる。メルカプトシランカップリング剤と有機ポリマーとの高い化学反応性はまた、加工中の受け入れられない高粘度と早期の硬化(スコーチ)とにつながる。これらの望ましくなさは、それらの臭いによって悪化する。結果として、S−S(ジスルフィドおよびポリスルフィド)、C=S(チオカルボニル)またはC(=O)S(チオエステル)官能基を含有するカップリング剤などの他の反応性がより低いカップリング剤が使用される。これらのシランカップリング剤は有機ポリマーとの反応性がより低いので、それらは、より高い使用レベルを必要とし、多くの場合同じレベルの結合を達成しない。メルカプトシランカップリング剤と同様に、これらの硫黄シランは、C−S結合によって有機ポリマーに結合する。
[Rk−Y−S(CH2)n]r−G−(CH2)m−(SiX1X2X3) (1)
(式中、
Yの各出現は、好ましくは、−C(=NR1)−;−SC(=NR1)−;−SC(=O)−;(−NR1)C(=O)−;(−NR1)C(=S)−;−OC(=O)−;−OC(=S)−;−C(=O)−;−SC(=S)−;−C(=S)−;−S(=O)−;−S(=O)2−;−OS(=O)2−;(−NR)S(=O)2−;−SS(=O)−;−OS(=O)−;(−NR1)S(=O)−;−SS(=O)2−;(−S)2P(=O)−;−(−S)P(=O)−;−P(=O)(−)2;(−S)2P(=S)−;−(−S)P(=S)−;−P(=S)(−)2;(−NR1)2P(=O)−;(−NR)(−S)P(=O)−;(−O)(−NR1)P(=O)−;(−O)(−S)P(=O)−;(−O)2P(=O)−;−(−O)P(=O)−;−(−NR1)P(=O)−;(−NR1)2P(=S)−;(−NR1)(−S)P(=S)−;(−O)(−NR1)P(=S)−;(−O)(−S)P(=S)−;(−O)2P(=S)−;−(−O)P(=S)−;および−(−NR1)P(=S)−
から選択される、多価化学種(Q)ZA(=E)であり;
ここで、不飽和ヘテロ原子(E)に結合した各原子(A)は硫黄に結合しており、ここで硫黄は基−(CH2)nG(CH2)m−を介してケイ素原子に結合しており;
Rの各出現は独立して、各Rが約18個以下の炭素原子を含有して、水素、直鎖、環式、または分岐のアルキル、アルケニル基、アリール基、およびアラルキル基から選択され;
R1の各出現は独立して、各R1が約18個以下の炭素原子を含有して、水素、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキル基から選択され;
Gの各出現は独立して、アルカン、アルケンもしくはアラルカンの置換によって誘導される3〜30個の炭素原子の三価もしくは多価炭化水素基または2〜29個の炭素原子の三価もしくは多価ヘテロカーボン基から選択され、ただし、Gは環式構造(環)を含有し;
X1の各出現は独立して、加水分解性基、−Cl、−Br、R1O−、R1C(=O)O−、R1 2C=NO−、R1 2NO−またはR2N−(ここで、各R1は上記の通りである)から選択され;
X2およびX3の各出現は独立して、上に定義されたようなR1およびX1から選択され;
Qの各出現は独立して、酸素、硫黄、または(−NR−)から選択され;
Aの各出現は独立して、炭素、硫黄、リン、またはスルホニルから選択され;
Eの各出現は独立して、酸素、硫黄、またはNR1から選択され;
kは1〜2であり;m=1〜5;n=1〜5;rは2〜4であり;zは0〜2であり;ただし、Aがリンである場合、kは2である)
の化学構造を有する少なくとも1種類の成分を含むブロックト・メルカプトシラン組成物に関する。
式1:
[Rk−Y−S(CH2)n]r−G−(CH2)m−(SiX1X2X3) (1)
(式中、Yの各出現は、多価化学種(Q)ZA(=E)であり、ここで、
不飽和ヘテロ原子(E)に結合した原子(A)は硫黄に結合しており、ここで硫黄は基−(CH2)nG(CH2)m−を介してケイ素原子に結合しており;
Rの各出現は独立して、各Rが18個以下の炭素原子を含有して、水素、直鎖、環式、または分岐のアルキル、アルケニル基、アリール基、およびアラルキル基から選択され;
Gの各出現は独立して、アルカン、アルケンもしくはアラルカンの置換によって誘導される3〜30個の炭素原子の三価もしくは多価炭化水素基または2〜29個の炭素原子の三価もしくは多価ヘテロカーボン基から選択され、ただし、Gは環式構造(環)を含有し;
X1の各出現は独立して、−Cl、−Br、R1O−、R1C(=O)O−、R1 2C=NO−、R1 2NO−またはR2N−(ここで、各R1は独立して、各R1が約18個以下の炭素原子を含有して、水素、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキル基から選択される)の任意の加水分解性基から選択され;
X2およびX3の各出現は独立して、R1およびX1についてリストされたメンバーから選択され;
Qの各出現は独立して、酸素、硫黄、および(−NR−)から選択され;
Aの各出現は独立して、炭素、硫黄、リン、およびスルホニルから選択され;
Eの各出現は独立して、酸素、硫黄、およびNR1から選択され;かつ、
kは1〜2であり;m=1〜5;n=1〜5;rは2〜4であり;zは0〜2であり;ただし、Aがリンである場合、kは2である)
の化合物と、
天然ゴム、合成ポリイソプレンゴム、ポリイソブチレンゴム、ポリブタジエンゴム、およびランダムスチレン−ブタジエンゴム(SBR)から選択される少なくとも1種類の加硫可能なゴムと;
全加硫可能なゴム100重量部当たり少なくとも35重量部の総計量で存在するカーボンブラック、シリカ、ケイ素ベースの充填剤、および金属酸化物から選択される活性充填剤の少なくとも1種類を含み、そのうちの少なくとも10重量部がカーボンブラック、シリカ、またはそれらの組み合わせである活性充填剤と
を組み合わせることによって形成されるタイヤ組成物であって、
40以上で95以下のショアA硬度および−80℃以上で0℃以下のガラス転移温度Tg(E”最大)を有するタイヤ部品配合物を形成するために加硫可能であるように調合されるタイヤ組成物を提供する。
本発明のブロックト・メルカプトシランは、式(1)
[Rk−Y−S(CH2)n]r−G−(CH2)m−(SiX1X2X3) (1)
(式中、
Yの各出現は、好ましくは、−C(=NR1)−;−SC(=NR1)−;−SC(=O)−;(−NR1)C(=O)−;(−NR1)C(=S)−;−OC(=O)−;−OC(=S)−;−C(=O)−;−SC(=S)−;−C(=S)−;−S(=O)−;−S(=O)2−;−OS(=O)2−;(−NR)S(=O)2−;−SS(=O)−;−OS(=O)−;(−NR1)S(=O)−;−SS(=O)2−;(−S)2P(=O)−;−(−S)P(=O)−;−P(=O)(−)2;(−S)2P(=S)−;−(−S)P(=S)−;−P(=S)(−)2;(−NR1)2P(=O)−;(−NR)(−S)P(=O)−;(−O)(−NR1)P(=O)−;(−O)(−S)P(=O)−;(−O)2P(=O)−;−(−O)P(=O)−;−(−NR1)P(=O)−;(−NR1)2P(=S)−;(−NR1)(−S)P(=S)−;(−O)(−NR1)P(=S)−;(−O)(−S)P(=S)−;(−O)2P(=S)−;−(−O)P(=S)−;および−(−NR1)P(=S)−
から選択される、多価化学種(Q)ZA(=E)であり;
ここで、不飽和ヘテロ原子(E)に結合した各原子(A)は硫黄に結合しており、ここで硫黄は基−(CH2)nG(CH2)m−を介してケイ素原子に結合しており;
Rの各出現は独立して、各Rが1〜18個の炭素原子を含有して、水素、直鎖、環式、または分岐のアルキル、アルケニル基、アリール基、およびアラルキル基から選択され;
R1の各出現は独立して、各R1が1〜18個の炭素原子を含有して、水素、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキル基から選択され;
Gの各出現は独立して、アルカン、アルケンもしくはアラルカンの置換によって誘導される3〜30個の炭素原子の三価もしくは多価炭化水素基または2〜29個の炭素原子の三価もしくは多価ヘテロカーボン基から選択され、ただし、Gは環式構造(環)を含有し;
X1の各出現は独立して、加水分解性基、−Cl、−Br、R1O−、R1C(=O)O−、R1 2C=NO−、R1 2NO−またはR2N−(ここで、各R1は上記の通りである)のいずれかから選択され;
X2およびX3の各出現は独立して、上に定義されたようなR1およびX1から選択され;
Qの各出現は独立して、酸素、硫黄、または(−NR−)から選択され;
Aの各出現は独立して、炭素、硫黄、リン、またはスルホニルから選択され;
Eの各出現は独立して、酸素、硫黄、またはNR1から選択され;かつ、
kは1〜2であり;m=1〜5;n=1〜5;rは2〜4であり;zは0〜2であり;ただし、Aがリンである場合、kは2である)
で表すことができる。
本発明の実施形態には、炭素−炭素二重結合へのチオ酸の付加によるシランへのチオエステル基の直接組み入れを含み得るブロックト・メルカプトシランの製造方法が含まれる。この反応は、UV光、熱、または適切なフリーラジカル開始剤によって触媒される、アルケン官能性シランの炭素−炭素二重結合へのチオ酸のフリーラジカル付加であり、ここで、チオ酸がチオカルボン酸である場合、これらの2種類の試薬は、どちらの試薬が他方に添加されても付加が進行する前に実質的に反応することを確実にするような方法で互いに接触させられる。反応は、アルケン官能性シランとチオ酸との混合物を加熱するかまたは還流させることによって実施することができる。態様は、全体を本明細書に参照により援用される、米国特許第3,692,812号明細書に、およびG.A.ゴルノウィッチ(G.A.Gornowicz)ら、J.Org.Chem.33(7)(1968)、2918−24ページに開示されている。非触媒反応は、105℃ほどに低い温度で起こり得るが、多くの場合起こらない。成功の確率は温度と共に増大し、温度が160℃を超えるときに高くなる。UV放射線または触媒を使用することによって反応を確実にし、大部分完了させることができる。触媒を使って、反応は、90℃未満の温度で起こるようにすることができる。適切な触媒は、フリーラジカル開始剤、例えば、空気、ペルオキシド、好ましくは有機ペルオキシド、およびアゾ化合物である。ペルオキシド開始剤の例には、過安息香酸および過酢酸などの過酸;過酸のエステル;t−ブチルヒドロペルオキシドなどのヒドロペルオキシド;ジ−t−ブチルペルオキシドなどのペルオキシド;1,1−ビス(t−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、または他のペルオキシドなどのペルオキシアセタールおよびケタールが挙げられる。アゾ開始剤の例には、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、1,1−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)(ヴァゾ(VAZO)、デュポン(DuPont)製品);およびアゾ−第三ブタンが挙げられる。反応は、アルケン官能性シランとチオ酸との混合物を触媒と加熱することによって行うことができる。最高転化率を得るために全体反応が等モルまたはほぼ等モル基準で行われることが好ましい。反応は、十分に発熱性であるので、反応が開始し、迅速に続行するにつれて、還流までの速い温度上昇、引き続く激しい還流につながる傾向がある。この激しい反応は、大量の危険で有害なボイル−オーバーにつながり得る。その上、副反応、汚染、および収率の低下が無制御反応から生じ得る。この反応は、部分的な量の1種類の試薬を反応混合物に添加し、反応を触媒で開始させ、反応を完了まで大部分行わせ、次に試薬の残りを単一添加としてか複数の添加物としてかのどちらかで添加することによって効果的に制御することができる。初期濃度および添加の速度および不足試薬のその後の添加の回数は、使用される触媒のタイプおよび量、反応の規模、出発原料の性質、および熱を吸収し、消散させる装置の能力に依存する。反応を制御する第2の方法は、触媒を同時に連続的に添加する、一方の試薬への他方の試薬の連続的添加を含む。連続添加と順次添加とのどちらが用いられても、触媒は、単独でおよび/または一方もしくは両方の試薬またはそれらの組み合わせと予めブレンドして添加することができる。2つの方法が、チオカルボン酸などのチオ酸と、末端炭素−炭素二重結合を含有するアルケン官能性シランとが関与する反応にとって好ましい。第1の方法は、最初にアルケン官能性シランを160℃〜180℃の、または還流までの温度(どちらか低い方の温度)にすることを含む。チオ酸の第1部分が、激しいが、制御された還流までに維持するような速度で添加される。100℃超〜120℃の沸点のアルケン官能性シランについては、この還流は、アルケン官能性シランの温度と比べて比較的低い沸点(純度に依存して88℃〜92℃)のチオ酸に大部分由来する。添加の完了時に、還流速度は急速に弱まる。それはしばしば、特に120℃超の沸点のアルケン官能性シランが使用される場合には、反応が開始するので、数分内に再び加速する。それが10〜15分内に開始しない場合、開始は触媒の添加によってもたらすことができる。好ましい触媒はジ−t−ブチルペルオキシドである。触媒の適切な量は、触媒が添加される混合物の総質量の、0.2〜2パーセント、好ましくは0.5〜1パーセントである。反応は典型的には、還流速度の増大によって証明されるように数分内に開始する。還流温度は、反応が進行するにつれて徐々に上昇する。次に、チオ酸の次の部分が添加され、前述の一連の工程が繰り返される。約1〜約4キログラムの総反応量についてチオ酸添加の好ましい回数は2回であり、全チオ酸の約1/3が第1添加で、残りが第2添加で使用される。約4〜10キログラムの範囲の総量については、合計3回のチオ酸添加が好ましく、その分配は、全体の約20パーセントが第1添加で、約30パーセントが第2添加で、残りが第3添加で使用される。チオ酸およびアルケン官能性シランを含むより大きい規模については、合計3回より多いチオ酸添加を使用すること、より好ましくは、試薬を逆の順番に添加することが好ましい。最初に、総量のチオ酸が還流させられる。これに、順調なしかし激しい反応速度をもたらすような速度でのチオ酸へのアルケン官能性シランの連続的な添加が続く。触媒、好ましくはジ−t−ブチルペルオキシドは、反応の経過中に少量ずつかまたは連続流れで添加することができる。必要とされる最低量の触媒について生成物の最高収率を得るために、反応が完了へと進行するにつれて触媒添加の速度を加速することが最良である。使用される触媒の総量は、使用される試薬の総質量の0.5〜2パーセントであるべきである。どの方法が用いられても、反応に、揮発分ならびに未反応チオ酸およびシランを除去するための真空ストリッピング工程が続く。生成物は蒸留によって精製されてもよい。
本明細書に記載されるブロックト・メルカプトシランは、有機ポリマー(すなわち、ゴム)および、無機充填剤を含むがそれらに限定されない充填剤用のカップリング剤として有用である。本ブロックト・メルカプトシランは、高い加工粘度、望ましいよりも少ない充填剤分散、早期の硬化(スコーチ)、および臭気などの、メルカプトシランの使用に典型的に関連する有害な副作用なしに、メルカプト基の高い効率を利用できるという点において独特である。これらの利点は、メルカプタン基が最初はブロッキング基のために不活性であるので得られる。ブロッキング基は、シランがゴムの配合中に有機ポリマーに結合するのを実質的に防ぐ。一般に、シラン−SiX1X2X3基と充填剤との反応のみが配合工程のこの段階で起こり得る。このように、ポリマーへの充填剤の実質的なカップリングは混合中には排除され、それによって望ましくない早期の硬化(スコーチ)および関連した望ましくない粘度の増加を最小限にする。早期の硬化の回避のために、高い弾性率と耐摩耗性とのバランスなどの、より良好な硬化充填剤入りゴム特性を達成することができる。
a)式1のブロックト・メルカプトシランと、
b)有機ポリマーと、
c)充填剤と、場合により
d)他の添加剤および硬化剤と
を含むゴム組成物である。
(A)少なくとも1つの予備混合工程で、かかる混合工程について、140℃〜200℃、あるいはまた140℃〜190℃の温度に、2〜20分、あるいはまた4〜15分の全混合時間、
(i)共役ジエンホモポリマーおよびコポリマー、ならびに少なくとも1種類の共役ジエンと芳香族ビニル化合物とのコポリマーから選択される少なくとも1種類の硫黄加硫可能なゴム、100重量部、
(ii)粒子充填剤であって、好ましくは1〜85重量パーセントのカーボンブラックを含有する充填剤、5〜120phr(百ゴム当たりの部)、好ましくは25〜110phr、または25〜105phr、
(iii)少なくとも1種類のブロックト・メルカプトシラン、充填剤の0.05〜20重量部
を熱機械混合する工程と;
(B)その後それと、最終熱機械混合工程で、50℃〜130℃の温度で、ゴムをブレンドするのに十分な時間、好ましくは1〜30分間、より好ましくは1〜3分間、充填剤の約0.05〜20重量部の少なくとも1種類のデブロッキング剤および0〜5phrの硬化剤をブレンドする工程と;場合により
(C)前記混合物を130℃〜200℃の温度で約5〜60分間硬化させる工程と
の順次工程を含む方法によって製造される。
3−(オクタノイルチオ)−1−プロピルトリエトキシシランの製造
メカニカルスターラー、滴下漏斗、熱電対、加熱マントル、N2注入口、および温度コントローラーを備えた12リットルの3口丸底フラスコへ3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(1,021グラム、3.73モル、ゼネラル・エレクトリック・カンパニー(General Electric Company)からシルクェスト(SILQUEST)(登録商標)A−1891シランとして購入)、トリエチルアミン(433グラム)、およびヘキサン(3,000ml)を装入した。溶液を氷浴で冷却し、塩化オクタノイル(693グラム、4.25モル)を滴下漏斗によって2時間にわたって添加した。酸塩化物の添加が完了した後、混合物を、加圧フィルターを用いて、先ず0.1μmフィルターを通して、次に0.01μmフィルターを通して2回濾過して塩を除去した。溶媒を減圧下に除去した。残留する黄色液体を真空蒸留して1,349グラムのオクタノイルチオプロピルトリエトキシシランを透明の極淡黄色液体として得た。収率は87パーセントであった。
(2−トリエトキシシリルエチル)−ビス−(3−チア−4−オキソヘキシル)シクロヘキサンの製造
本実施例は、中間体チオアセテートシランの形成を介した2つのビニル基を含有するシランからのチオカルボキシレートアルコキシシランの製造を例示する。
低転がり抵抗性タイヤトレッド調合物におけるシランの使用
表1に記載されるようなモデル低転がり抵抗乗客タイヤトレッド調合物(model low rolling resistance passenger tire treated formulation)および混合手順を用いて本発明のシランの代表的な例を評価した。実施例1のシランを、103立方インチ(1690cc)チャンバー容積の「B」バンバリー(BANBURY)(登録商標)(ファーレル社(Farrell Corp.))ミキサーで次の通り混合した。ゴムの混合は、2段階で行った。ミキサーを、80rpmのミキサーおよび71℃の冷却水でスイッチを入れた。ゴムポリマーをミキサーに添加し、30秒間強制混合した。シリカと、シランおよび油を除く表1のマスターバッチ1の他の構成成分と、をミキサーに添加し、60秒間強制混合した。ミキサー速度を35rpmに下げ、次にマスターバッチ1のシランと油とをミキサーに添加し、60秒間強制混合した。ミキサースロートの微粉を落とし、構成成分を、温度が149℃に達するまで強制混合した。構成成分を次に、追加の3分30秒間混合した。ミキサー速度を調節して温度を152℃〜157℃に保持した。ゴムを放出し(ミキサーから取り出し)、シートを約85℃〜88℃にセットしたロールミルで形成し、次に周囲温度に放冷した。
表2に記載されるゴム配合物を、実施例2および3の手順に従って製造した。表2のデータは、2つの比較例DおよびEよりもデルタ弾性反発の向上を示す。
(2−トリエトキシシリルエチル)−ビス−(3−チア−4−オキソウンデシル)シクロヘキサンの製造
本実施例は、2つのビニル基を含有するシランとチオ酸とからのチオカルボキシレートアルコキシシランの製造を例示する。マグネティックスターラーバー、温度プローブ/コントローラー、加熱マントル、滴下漏斗、冷却器、空気注入口および水酸化ナトリウム・スクラバーを備えた3Lの3口丸底フラスコへチオオクタン酸(780.1グラム、4.87モル)を装入した。空気をチオ酸中へ、チューブがチオ酸の表面より下にある空気注入口を用いてバブリングさせた。(2−トリエトキシシリルエチル)−ジビニルシクロヘキサン(755.0グラム、2.31モル)を、32分間にわたって滴下漏斗を用いてチオ酸にゆっくり添加した。添加を22.3℃で開始し、わずかな発熱反応が起こり、それは温度を34.9℃に上昇させた。反応混合物を次に、3時間にわたって84.8℃にゆっくり加熱した。ジ−第三ブチルペルオキシド(1.1グラム)を添加し、2時間撹拌した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(1.2グラム、アルドリッチ・ケミカル(Aldrich Chemical)製)を添加し、混合物を85℃で追加の4.4時間加熱した。チオオクタン酸(32.4グラム)を減圧(0.5mmHg)および167℃の高温下に除去して1,472.1グラムの生成物を得た。13C NMR分析は、95%反応がチオオクタン酸と(2−トリエトキシシリルエチル)ジビニルシクロヘキサンのビニル基との間で起こったことを示唆した。
(2−トリエトキシシリルエチル)−ビス−(3−チア−4−オキソヘキシル)シクロヘキサンの製造
本実施例は、2つのビニル基を含有するシランとチオ酸とからのチオカルボキシレートアルコキシシランの製造を例示する。マグネティックスターラーバー、温度プローブ/コントローラー、加熱マントル、滴下漏斗、冷却器、空気注入口および水酸化ナトリウム・スクラバーを備えた3Lの3口丸底フラスコへチオプロパン酸(591.8グラム、6.49モル)を装入した。空気をチオ酸中へ、チューブがチオ酸の表面より下にある空気注入口を用いてバブリングさせた。(2−トリエトキシシリルエチル)−ジビニルシクロヘキサン(1052.0グラム、3.22モル)を、15分間にわたって滴下漏斗を用いてチオ酸に添加した。添加を21.0℃で開始し、発熱反応が起こり、それは温度を86.7℃に上昇させた。70分後に、反応混合物を次に加熱して追加の20分間約86℃の温度を維持した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(1.2グラム、アルドリッチ・ケミカル製)を添加し、混合物を86℃で1時間加熱した。ジ−第三ブチルペルオキシド(2.0グラム)を反応混合物に装入し、86℃で7時間加熱した。チオプロパン酸を減圧(0.5mmHg)および70℃の高温下に除去して生成物を与えた。
Claims (26)
- 少なくとも
式1:
[Rk−Y−S(CH2)n]r−G−(CH2)m−(SiX1X2X3) (1)
(式中、Yの各出現は、多価化学種(Q)ZA(=E)であり、ここで、
不飽和ヘテロ原子(E)に結合した原子(A)は硫黄に結合しており、ここで硫黄は基−(CH2)nG(CH2)m−を介してケイ素原子に結合しており;
Rの各出現は独立して、各Rが18個以下の炭素原子を含有して、水素、直鎖、環式、または分岐のアルキル、アルケニル基、アリール基、およびアラルキル基から選択され;
Gの各出現は独立して、アルカン、アルケンもしくはアラルカンの置換によって誘導される3〜30個の炭素原子の三価もしくは多価炭化水素基または2〜29個の炭素原子の三価もしくは多価ヘテロカーボン基から選択され、ただし、Gは環式構造(環)を含有し;
X1の各出現は独立して、−Cl、−Br、R1O−、R1C(=O)O−、R1 2C=NO−、R1 2NO−またはR2N−(ここで、各R1は独立して、各R1が約18個以下の炭素原子を含有して、水素、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキル基から選択される)の任意の加水分解性基から選択され;
X2およびX3の各出現は独立して、R1およびX1についてリストされたメンバーから選択され;
Qの各出現は独立して、酸素、硫黄、および(−NR−)から選択され;
Aの各出現は独立して、炭素、硫黄、リン、およびスルホニルから選択され;
Eの各出現は独立して、酸素、硫黄、およびNR1から選択され;かつ、
kは1〜2であり;m=1〜5;n=1〜5;rは2〜4であり;zは0〜2であり;ただし、Aがリンである場合、kは2である)
の化合物と、
天然ゴム、合成ポリイソプレンゴム、ポリイソブチレンゴム、ポリブタジエンゴム、およびランダムスチレン−ブタジエンゴム(SBR)から選択される少なくとも1種類の加硫可能なゴムと、
全加硫可能なゴム100重量部当たり少なくとも35重量部の総計量で存在するカーボンブラック、シリカ、ケイ素ベースの充填剤、および金属酸化物から選択される活性充填剤の少なくとも1種類を含み、そのうちの少なくとも10重量部がカーボンブラック、シリカ、またはそれらの組み合わせである活性充填剤と
を組み合わせることによって形成されるタイヤ組成物であって、
40以上で95以下のショアA硬度および−80℃以上で0℃以下のガラス転移温度Tg(E”最大)を有するタイヤ部品配合物を形成するために加硫可能であるように調合されるタイヤ組成物。 - Yが、−C(=NR1)−;−SC(=NR1)−;−SC(=O)−;(−NR1)C(=O)−;(−NR1)C(=S)−;−OC(=O)−;−OC(=S)−;−C(=O)−;−SC(=S)−;−C(=S)−;−S(=O)−;−S(=O)2−;−OS(=O)2−;(−NR)S(=O)2−;−SS(=O)−;−OS(=O)−;(−NR1)S(=O)−;−SS(=O)2−;(−S)2P(=O)−;−(−S)P(=O)−;−P(=O)(−)2;(−S)2P(=S)−;−(−S)P(=S)−;−P(=S)(−)2;(−NR1)2P(=O)−;(−NR)(−S)P(=O)−;(−O)(−NR1)P(=O)−;(−O)(−S)P(=O)−;(−O)2P(=O)−;−(−O)P(=O)−;−(−NR1)P(=O)−;(−NR1)2P(=S)−;(−NR1)(−S)P(=S)−;(−O)(−NR1)P(=S)−;(−O)(−S)P(=S)−;(−O)2P(=S)−;−(−O)P(=S)−;および−(−NR1)P(=S)−から選択される請求項1に記載のタイヤ組成物。
- X1が、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシ、クロロおよびアセトキシから選択され、そしてX2およびX3がそれぞれ独立して、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシ、クロロおよびアセトキシ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、第二ブチル、フェニル、ビニル、シクロヘキシル、ブチル、ヘキシル、オクチル、ラウリルおよびオクタデシルから選択される請求項1に記載のタイヤ組成物。
- Gが、ビニルノルボルネン、ビニルシクロヘキセン、リモネン、またはトリビニルシクロヘキサンから誘導可能な構造である請求項1に記載のタイヤ組成物。
- Gが、シクロペンタン、テトラヒドロシクロペンタジエン、シクロヘキサン、シクロデカン、シクロドデカン、シクロドデセンのいずれか、シクロドデカジエンのいずれか、シクロヘプタン、シクロヘプテンのいずれかもしくはシクロヘプタジエンのいずれかの三置換によって誘導可能な構造;三置換シアヌレート、ピペラジン、シクロヘキサノン、またはシクロヘキセノンである請求項1に記載のタイヤ組成物。
- Gが、三置換ベンゼン、トルエン、メシチレンまたはナフタレンから誘導可能な構造である請求項1に記載のタイヤ組成物。
- Rが、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、オクチル、ドデシル、オクタデシル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、メタリルおよびアリルの1つである請求項1に記載のタイヤ組成物。
- Qの各出現が独立して、酸素、硫黄およびNR1から選択され、Aが炭素であり、そしてEが独立して、酸素、硫黄またはNR1から選択される請求項1に記載のタイヤ組成物。
- Yが、−C(=NR)−、−SC(=NR)−、−NR1C(=NR1)−、−C(=O)−、−SC(=O)−、−OC(=O)−、−NR1C(=O)−、−C(=S)−、−NR1C(=S)−および−SC(=S)−から選択される請求項6に記載のタイヤ組成物。
- Yが−C(=O)−である請求項1に記載のタイヤ組成物。
- mが2〜4であり、そしてnが1〜4である請求項1に記載のタイヤ組成物。
- mの各出現が2〜4であり、そしてnが2〜4である請求項1に記載のタイヤ組成物。
- mの各出現が2であり、そしてnが2である請求項1に記載のタイヤ組成物。
- Gの各出現が、少なくとも1つの環および1〜18個の炭素原子を含有する置換炭化水素である請求項1に記載のタイヤ組成物。
- Gの各出現が、置換シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロドデカンおよびベンゼンから選択される請求項1に記載のタイヤ組成物。
- Rの各出現が、1〜8個の炭素原子の直鎖アルキル基から選択される請求項1に記載のタイヤ組成物。
- Rの各出現が、水素、メチル、エチルおよびプロピルの1つである請求項1に記載のタイヤ組成物。
- 前記分子内のR基内の炭素原子の合計が2〜16個である請求項1に記載のタイヤ組成物。
- Gの各出現が、三置換シクロヘキサンまたはベンゼンから選択され、Rが、1〜8個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり、r=2かつm=1または2、そしてn=1または2である請求項1に記載のタイヤ組成物。
- 前記化合物が、1−(2−トリエトキシシリルエチル)−3,5−ビス−(3−チア−4−オキソペンチル)ベンゼン、1−(2−トリエトキシシリルエチル)−3,5−ビス−(3−チア−4−オキソヘキシル)ベンゼン、1−(2−トリエトキシシリルエチル)−3,5−ビス−(3−チア−4−オキソヘプチル)ベンゼン、1−(2−トリプロポキシシリルメチル)−3,5−ビス−(3−チア−4−オキソペンチル)ベンゼン、4−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(2−チア−3−オキソペンチル)ベンゼン、1−(2−ジエトキシメチルシリルエチル)−3,5−ビス−(3−チア−4−オキソペンチル)ベンゼン、4−(2−ジメチルエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チア−4−オキソペンチル)ベンゼン、4−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(2−チア−3−オキソペンチル)シクロヘキサン、1−(2−トリエトキシシリルエチル)−2,4−ビス−(2−チア−3−オキソペンチル)シクロヘキサン、2−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,4−ビス−(2−チア−3−オキソペンチル)シクロヘキサン、4−(2−ジエトキシメチルシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チア−4−オキソペンチル)シクロヘキサン、4−(2−ジメチルエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チア−4−オキソペンチル)シクロヘキサン、4−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チア−4−オキソヘキシル)シクロヘキサン、1−(2−トリエトキシシリルエチル)−2,4−ビス−(3−チア−4−オキソヘキシル)シクロヘキサン、2−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,4−ビス−(3−チア−4−オキソヘキシル)シクロヘキサン、4−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チア−4−オキソノニル)シクロヘキサン、1−(2−トリエトキシシリルエチル)−2,4−ビス−(3−チア−4−オキソノニル)シクロヘキサン、2−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,4−ビス−(3−チア−4−オキソノニル)シクロヘキサン、4−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チア−4−オキソウンデシル)シクロヘキサン、1−(2−トリエトキシシリルエチル)−2,4−ビス−(3−チア−4−オキソウンデシル)シクロヘキサン、2−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,4−ビス−(3−チア−4−オキソウンデシル)シクロヘキサン、4−(2−ジメチルエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チア−4−オキソドデシル)シクロヘキサン、4−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チア−4−オキソドデシル)シクロヘキサン、4−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チア−4−オキソ−5−アザ−5−メチルドデシル)シクロヘキサン、(2−トリエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3,5−ジチア−4−オキソドデシル)シクロヘキサン、1−(2−トリエトキシシリルエチル)−3,5−ビス−(3−チア−4−オキソペンチル)メシチレンおよび6−(2−トリエトキシシリルプロピル)−2,2−ビス−(3−チア−4−オキソペンチル)シクロヘキサノンの任意の異性体、ならびにそれらの混合物である請求項1に記載のタイヤ組成物。
- 前記活性充填剤と化合物とが、少なくとも1つの加硫可能なゴムと組み合わせる前に組み合わせられて易流動性充填剤組成物を形成する請求項1に記載のタイヤ組成物。
- デブロッキング剤をさらに含む請求項1に記載のタイヤ組成物。
- 少なくとも1つの部品が請求項1に記載のタイヤ組成物から得られた硬化タイヤ組成物を含むタイヤ。
- 請求項1に記載のタイヤ組成物から得られる硬化タイヤ組成物を含むタイヤトレッド。
- 請求項1に記載のタイヤ組成物から得られる硬化タイヤ組成物を含むタイヤ部品。
- 請求項1に記載のタイヤ組成物から得られるタイヤ組成物を含む未硬化タイヤ部品。
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