WO2024071407A1 - シラン化合物およびそれを含む組成物 - Google Patents
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L7/00—Compositions of natural rubber
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- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
Definitions
- the present invention relates to a silane compound.
- the present invention also relates to a composition containing the silane compound.
- silane coupling agents are used to mediate the reaction between polymers or rubber and glass or silica.
- Silane coupling agents have functional groups that react with polymers or rubber, and functional groups that react with glass or silica.
- General silane coupling agents have substituents such as epoxy groups, mercapto groups, and amino groups, in addition to alkoxysilyl groups that can react with glass or silica.
- Patent Document 1 discloses a compound with an alicyclic skeleton and a thiocarbonyl group.
- the compound described in Patent Document 1 does not have a silyl group, and is therefore unsuitable as a silane coupling agent.
- the inventors therefore conducted intensive research to solve the above problems, and surprisingly discovered that by blending an organic polymeric material with a silane compound having an alicyclic skeleton, a thiocarbonyl group, and a silyl group as a silane coupling agent, the coupling reaction is promoted, and as a result, when the blend is a rubber composition, the dispersibility of inorganic materials such as silica is improved, improving the balance of viscoelasticity and abrasion resistance of cross-linked products (rubber products) obtained from the rubber composition. Based on this knowledge, the inventors have completed the present invention.
- R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may contain an oxygen atom or a nitrogen atom, or an amino group
- L is a hydrocarbon group which may contain at least one heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur
- a is 0 or 1
- b is 0 or 1
- Each c is independently 0 or 1
- Each d is independently 0 or 1
- e is an integer from 0 to 5
- f is 0 or 1
- g is an integer from 0 to 10
- R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or R 4 and R 6 may together form a bridged structure represented by -(CH 2 ) h -;
- h is an integer from 1 to 5;
- R 8 , R 9 , R 10 and R 11 each independently represent a bridged structure represented by -(CH 2 )
- a silane compound represented by the formula: [2] The silane compound is represented by the following formula (2): [Wherein, R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may contain an oxygen atom or a nitrogen atom, or an amino group; a is 0 or 1; b is 0 or 1; Each c is independently 0 or 1; Each d is independently 0 or 1; e is an integer from 0 to 5; j is an integer from 0 to 10, g is an integer from 0 to 10; R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or R 4 and R 6 may together form a bridged structure represented by -(CH 2 ) h -; h is an integer from 1 to 5; R 8 , R 9 , R 10 and R 11 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or R 8 and R 10
- the silane compound according to [1], [3] The silane compound is represented by the following formulas (3) to (8): [In the formulas (3) to (8), R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may contain an oxygen atom or a nitrogen atom, or an amino group; L is a hydrocarbon group which may contain at least one heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur; f is 0 or 1; g is an integer from 0 to 10; R 15 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; R 16 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
- the silane compound according to [1], [4] The silane compound according to [1], wherein in the formula (1), R 1 , R 2 and R 3 each independently represent an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.
- a composition comprising the silane compound according to any one of [1] to [6] and a polymer capable of reacting with the silane compound.
- composition according to [7], wherein the polymer is an elastomer having a glass transition point of 25° C. or lower.
- the elastomer comprises at least one selected from the group consisting of natural rubber, butadiene rubber, styrene-butadiene rubber, isoprene rubber, isoprene-butadiene rubber, styrene-isoprene-butadiene rubber, ethylene-propylene-diene rubber, halogenated butyl rubber, halogenated isoprene rubber, halogenated isobutylene copolymer, chloroprene rubber, butyl rubber, halogenated isobutylene-p-methylstyrene rubber, nitrile rubber, and silicone rubber.
- composition according to [8] wherein the elastomer comprises at least one selected from the group consisting of natural rubber, butadiene rubber, styrene-butadiene rubber, and isoprene rubber.
- the content of the silane compound is 0.1 parts by mass or more and 30 parts by mass or less relative to 100 parts by mass of the polymer.
- the content of the silane compound is 0.5 parts by mass or more and 30 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the inorganic material.
- the nitrogen-containing compound is at least one selected from the group consisting of carbamide compounds, guanidine compounds, and hexamethylenetetramine.
- composition according to [16] wherein the carbamide compound is at least one selected from the group consisting of urea and ethylene urea.
- carbamide compound is at least one selected from the group consisting of urea and ethylene urea.
- a tire comprising the crosslinked product according to [18].
- the present invention can provide a silane compound that can produce a rubber composition that has an excellent balance between viscoelasticity and abrasion resistance. Furthermore, the present invention can provide a composition that contains the silane compound. In particular, the present invention can produce a tire that has an excellent balance between viscoelasticity and abrasion resistance.
- 1 shows a 1 H-NMR chart of a silane compound (VNB-SSi) synthesized in an example.
- 1 shows a 1 H-NMR chart of the silane compound (ES-TAA) of the present invention synthesized in an example.
- R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may contain an oxygen atom or a nitrogen atom, or an amino group; L is a hydrocarbon group which may contain at least one heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur; a is 0 or 1; b is 0 or 1; Each c is independently 0 or 1; Each d is independently 0 or 1; e is an integer from 0 to 5, preferably an integer from 0 to 4, and more preferably an integer from 0 to 3; f is 0 or 1; g is an integer from 0 to 10, preferably an integer from 0 to 8, more preferably an integer from 0 to 6; R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5
- the silane compound represented by the above formula (1) can be suitably used as a silane coupling agent in a rubber composition.
- the silane compound represented by the above formula (1) when added to a rubber composition, the mercapto group, which reacts well with the olefin moiety of the diene rubber, is in an acyl-protected state (thiocarbonyl group state), so that early vulcanization can be suppressed during kneading.
- the silane compound has an alicyclic skeleton, which reduces the molecular mobility of the silane coupling agent itself and suppresses the energy loss of the entire rubber composition, thereby improving the viscoelasticity.
- silyl group of the silane compound represented by the above formula (1) reacts with inorganic materials, particularly silanol groups on the surface of silica, and can mediate the reaction between the polymer and silica, thereby improving the reinforcement (wear resistance) of rubber products such as tires.
- Examples of the hydrocarbon group in R 1 , R 2 and R 3 in the above formula (1) include an alkyl group, an aralkyl group and an aryl group.
- the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 15, and even more preferably 1 to 10.
- Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a 2-ethylhexyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group. Of these, a methyl group or an ethyl group is preferable.
- the number of carbon atoms in the aralkyl group is preferably 7 to 60, more preferably 7 to 20, and further preferably 7 to 14.
- Examples of the aralkyl group include a benzyl group, a phenethyl group, a naphthylmethyl group, and a biphenylmethyl group.
- the number of carbon atoms in the aryl group is preferably 6 to 60, more preferably 6 to 24, and further preferably 6 to 12.
- Examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a tolyl group, and a xylyl group.
- the hydrocarbon group containing an oxygen atom or a nitrogen atom is a group having a structure in which a carbon atom in a hydrocarbon group is replaced with an oxygen atom or a nitrogen atom.
- Examples of the hydrocarbon group which may contain an oxygen atom or a nitrogen atom in R 1 , R 2 and R 3 include an alkoxy group, an amino group, and an amino group substituted with one or more alkyl groups.
- an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms is preferred, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is more preferred, or an amino group substituted with one or more alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms is more preferred, and an amino group substituted with one or more alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms is more preferred.
- Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group and an isobutoxy group.
- a methoxy group or an ethoxy group is preferred.
- the amino group substituted with one or more alkyl groups include an N-methylamino group, an N,N-dimethylamino group, an N-ethylamino group, an N,N-diethylamino group and an N-isopropylamino group.
- an N-methylamino group or an N-ethylamino group is preferred.
- L is preferably a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may contain at least one heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen, and sulfur, and more preferably a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may contain at least one heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen, and sulfur.
- L is a hydrocarbon group containing sulfur.
- the length of the straight chain portion connecting the silyl group and the alicyclic hydrocarbon portion in such a hydrocarbon group is preferably 3 to 10, more preferably 4 to 8, and even more preferably 4 to 6, as the total number of carbon, nitrogen, oxygen, or sulfur atoms.
- the silane compound of the present invention is preferably represented by the following formula (2).
- R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may contain an oxygen atom or a nitrogen atom, or an amino group; a is 0 or 1; b is 0 or 1; Each c is independently 0 or 1; Each d is independently 0 or 1; e is an integer from 0 to 5, preferably an integer from 0 to 4, and more preferably an integer from 0 to 3; j is an integer from 0 to 10, preferably an integer from 0 to 8, more preferably an integer from 0 to 6; g is an integer from 0 to 10, preferably an integer from 0 to 8, more preferably an integer from 0 to 6; R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or R 4 and R 6
- the silane compound of the present invention is preferably represented by the following formulas (3) to (8).
- R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may contain an oxygen atom or a nitrogen atom, or an amino group
- L is a hydrocarbon group which may contain at least one heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur
- f is 0 or 1
- g is an integer from 0 to 10
- R 15 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
- R 16 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and preferably a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms.
- the preferred embodiments of R 1 , R 2 , R 3 and L are the same as those in the above formula (1).
- a preferred embodiment of the silane compound of the present invention is a compound represented by the following formula:
- Mt represents a methyl group
- Et represents an ethyl group
- Ph represents a phenyl group.
- composition of the present invention comprises a silane compound represented by the above formula (1) and a polymer capable of reacting with the silane compound.
- examples of the composition of the present invention include a rubber composition in which the polymer is an elastomer having a glass transition point of 25° C. or less and further comprises an inorganic material. These compositions can provide a rubber composition for obtaining a crosslinked product that is less susceptible to poor mixing or poor dispersion between the elastomer and the inorganic material such as silica, and exhibits excellent viscoelasticity and abrasion resistance.
- the elastomer contained in the composition of the present invention includes an elastomer having a glass transition point (Tg) of 25° C. or less.
- the elastomer in the composition of the present invention includes an elastomer having a Tg of 0° C. or less. If the Tg of the elastomer contained in the composition of the present invention is in this range, the composition preferably exhibits rubber-like elasticity at room temperature.
- Tg is a glass transition point measured by differential scanning calorimetry (DSC). The heating rate is preferably 10° C./min.
- Elastomers contained in the composition of the present invention include natural rubber, butadiene rubber, styrene-butadiene rubber, isoprene rubber, isoprene-butadiene rubber, styrene-isoprene-butadiene rubber, ethylene-propylene-diene rubber, halogenated butyl rubber, halogenated isoprene rubber, halogenated isobutylene copolymer, chloroprene rubber, butyl rubber, halogenated isobutylene-p-methylstyrene rubber, nitrile rubber, and silicone rubber.
- the elastomer in the composition of the present invention may be one or more of the above-mentioned rubbers.
- the elastomer contained in the composition of the present invention may optionally contain one or more known synthetic elastomers other than elastomers having a glass transition point of 25°C or less, and these may be in a liquid or solid state.
- synthetic elastomers selected from the group consisting of chloroprene rubber (CR), ethylene-propylene rubber (EPM, EPDM), chlorosulfonated polyethylene rubber (CSM), acrylic rubber (ACM), urethane rubber (U), silicone rubber (VMQ, PVMQ, FVMQ), fluororubber (FKM), and polysulfide rubber (T).
- chloroprene rubber (CR) and ethylene-propylene rubber (EPM, EPDM) are preferred. They can be used as any blend with an elastomer having a glass transition point of 25°C or less.
- the weight average molecular weight of the elastomer in the composition of the present invention is preferably 1,000 to 3,000,000, and more preferably 10,000 to 1,000,000.
- the weight average molecular weight is the weight average molecular weight (polystyrene equivalent) measured by gel permeation chromatography (GPC).
- GPC gel permeation chromatography
- the content of the silane compound represented by formula (1) in the composition of the present invention is preferably 0.1 parts by mass or more and 30 parts by mass or less, more preferably 0.3 parts by mass or more and 20 parts by mass or less, even more preferably 0.4 parts by mass or more and 15 parts by mass or less, even more preferably 0.5 parts by mass or more and 12 parts by mass or less, and particularly preferably 1.0 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the total amount of the inorganic material. If the content of the silane compound represented by formula (1) is within the above range, the viscoelasticity and abrasion resistance of rubber products such as tires can be improved.
- the composition of the present invention may further contain a silane compound other than the silane compound represented by formula (1) (sometimes referred to as "other silane compounds" in this specification).
- a silane compound other than the silane compound represented by formula (1) sometimes referred to as "other silane compounds” in this specification.
- the other silane compound that functions as a silane coupling agent is incorporated into the vulcanization reaction, and the silane compound represented by formula (1) reacts with the other silane compound. It is believed that this reaction produces a synergistic effect of increasing coupling efficiency.
- the other silane compound is preferably a sulfur-containing silane compound other than the silane compound represented by formula (1).
- the total content of the silane compound represented by formula (1) and the other silane compounds is preferably 0.1 parts by mass or more and 30 parts by mass or less, more preferably 0.3 parts by mass or more and 20 parts by mass or less, even more preferably 0.4 parts by mass or more and 15 parts by mass or less, still more preferably 0.5 parts by mass or more and 12 parts by mass or less, and particularly preferably 1.0 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the polymer.
- the ratio of the content of the silane compound represented by formula (1) to the total content of the other silane compounds is preferably 0.1 to 0.9, more preferably 0.2 to 0.8, by mass.
- silane compounds include, for example, compounds represented by the following formula.
- the silane compound (VNB-SSi) represented by formula (A) can be synthesized by the method described in the following examples.
- the silane compound represented by formula (B) is available as Si69 from Osaka Soda Co., Ltd.
- the silane compound represented by formula (C) is available as Si75 from Osaka Soda Co., Ltd.
- the silane compound represented by formula (D) is available as NXT from Momentive Performance Materials, Inc.
- the silane compound represented by formula (E) is available as mercaptosilane from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
- other silane compounds disclosed in International Publication No. 2020/138056 may be appropriately used.
- inorganic materials contained in the composition of the present invention include silica, carbon black, barium sulfate, calcium carbonate, titanium oxide, clay, talc, etc. Among these, it is preferable to use at least one of silica and carbon black, since it is possible to further improve the mechanical properties and heat resistance.
- the silica is not particularly limited, but examples thereof include dry process silica, wet process silica, colloidal silica, and precipitated silica. Among these, wet process silica mainly composed of hydrated silicic acid is preferred.
- the specific surface area of silica is not particularly limited, but when the nitrogen adsorption specific surface area (BET method) is in the range of usually 10 to 400 m 2 /g, preferably 20 to 300 m 2 /g, and more preferably 120 to 190 m 2 /g, it is suitable because it satisfactorily achieves improvements in reinforcement, wear resistance, heat generation, etc.
- the nitrogen adsorption specific surface area is a value measured by the BET method in accordance with ASTM D3037-81.
- Carbon black is selected and used appropriately depending on the application. Generally, carbon black is classified into hard carbon and soft carbon based on particle size. Soft carbon has low reinforcing properties for rubber, while hard carbon has high reinforcing properties for rubber.
- the content of the inorganic material in the composition of the present invention is preferably 10 parts by mass or more and 300 parts by mass or less, and more preferably 20 parts by mass or more and 200 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the polymer. If the content of the inorganic material is within the above numerical range, the mechanical properties of rubber products such as tires can be improved.
- nitrogen-containing compounds examples include carbamide compounds such as urea derivatives and thiourea, guanidine compounds such as guanidine hydrochloride, guanidinium thiocyanate, guanidine, and diphenylguanidine, hexamethylenetetramine, ammonia, hydantoin, cyanuric acid, melamine, quinuclidine, ethylenediamine, and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, etc. Any one of these nitrogen-containing compounds may be used, or two or more of them may be used in combination.
- urea derivative examples include urea, methylurea, ethylurea, ethyleneurea, propylurea, butylurea, pentylurea, hexylurea, cyclohexylurea, N,N'-dimethylurea, N,N'-diethylurea, N,N,N',N'-tetramethylurea, N,N-dimethyl-N',N'-diphenylurea, diethylurea, dipropylurea, dibutylurea, dipentylurea, dihexylurea, and salts thereof.
- urea and ethyleneurea are preferred.
- the nitrogen-containing compound can improve the reactivity by promoting the cleavage of the thiocarbonyl group of the silane compound represented by the above formula (1).
- the nitrogen-containing compound can also promote the silanization reaction between the silane compound and the inorganic material.
- the content of the nitrogen-containing compound in the composition of the present invention is preferably 0.1 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, and more preferably 0.2 parts by mass or more and 5.0 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the polymer. If the content of the nitrogen-containing compound is within the above numerical range, the viscoelasticity and abrasion resistance of rubber products such as tires can be improved.
- the composition of the present invention may contain other processing aids such as a vulcanizing agent, a vulcanization accelerator, a vulcanization acceleration aid, an antiaging agent, an antioxidant, a softening agent, a colorant, a crosslinking agent, a crosslinking accelerator, a filler, and a plasticizer, within the range not impairing the function of the composition.
- processing aids such as a vulcanizing agent, a vulcanization accelerator, a vulcanization acceleration aid, an antiaging agent, an antioxidant, a softening agent, a colorant, a crosslinking agent, a crosslinking accelerator, a filler, and a plasticizer, within the range not impairing the function of the composition.
- vulcanizing agents include sulfur-based vulcanizing agents such as powdered sulfur, precipitated sulfur, highly dispersible sulfur, surface-treated sulfur, insoluble sulfur, dimorpholine disulfide, and alkylphenol disulfide, as well as zinc oxide, magnesium oxide, litharge, p-quinone dioxime, p-dibenzoylquinone dioxime, tetrachloro-p-benzoquinone, poly-p-dinitrobenzene, methylene dianiline, phenolic resins, brominated alkylphenol resins, and chlorinated alkylphenol resins.
- the content of the vulcanizing agent is preferably 0.1 to 10 parts by mass, and more preferably 1 to 5 parts by mass, per 100 parts by mass of the polymer.
- vulcanization accelerators include thiuram-based accelerators such as tetramethylthiuram disulfide (TMTD), tetraethylthiuram disulfide (TETD), and tetramethylthiuram monosulfide (TMTM); aldehyde/ammonia-based accelerators such as hexamethylenetetramine; guanidine-based accelerators such as diphenylguanidine (DPG); thiazole-based accelerators such as 2-mercaptobenzothiazole (MBT) and dibenzothiazyl disulfide (DM); sulfenamide-based accelerators such as N-cyclohexyl-2-benzothiazylsulfenamide (CBS) and N-t-butyl-2-benzothiazylsulfenamide (BBS); and dithiocarbamate-based accelerators such as zinc dimethyldithiocarbamate (ZnPDC).
- TMTD tetra
- vulcanization accelerators include fatty acids such as acetic acid, propionic acid, butanoic acid, stearic acid, acrylic acid, and maleic acid, zinc fatty acid zinc salts such as zinc acetate, zinc propionate, zinc butyrate, zinc stearate, zinc acrylate, and zinc maleate, and zinc salts of fatty acids, such as zinc oxide.
- the content of the vulcanization accelerator is preferably 0.1 to 10 parts by mass, and more preferably 1 to 5 parts by mass, per 100 parts by mass of the polymer.
- anti-aging agent examples include aliphatic and aromatic hindered amine and hindered phenol compounds.
- the content of the anti-aging agent is preferably 0.1 to 10 parts by mass, more preferably 1 to 5 parts by mass, per 100 parts by mass of the polymer.
- antioxidants examples include butylhydroxytoluene (BHT) and butylhydroxyanisole (BHA).
- BHT butylhydroxytoluene
- BHA butylhydroxyanisole
- the content of the antioxidant is preferably 0.1 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, and more preferably 1 part by mass or more and 5 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the polymer.
- the softener may be any of those known in the art, and may include, but is not limited to, petroleum-based softeners such as aroma oil, paraffin oil, naphthenic oil, and plant-based softeners such as palm oil, castor oil, cottonseed oil, and soybean oil. When used, one or more of these may be selected and used as appropriate.
- petroleum-based softeners such as aroma oil, paraffin oil, naphthenic oil, and plant-based softeners such as palm oil, castor oil, cottonseed oil, and soybean oil. When used, one or more of these may be selected and used as appropriate.
- a softener When a softener is contained, from the viewpoint of ease of handling, it is preferable to contain a petroleum-based softener that is liquid at room temperature such as 25°C, such as aroma oil, paraffin oil, naphthenic oil, and particularly aromatic oil, among the above-mentioned softeners, and the content of the softener is preferably 10 parts by mass or more and 200 parts by mass or less, and more preferably 20 parts by mass or more and 100 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the polymer.
- a petroleum-based softener that is liquid at room temperature such as 25°C, such as aroma oil, paraffin oil, naphthenic oil, and particularly aromatic oil, among the above-mentioned softeners, and the content of the softener is preferably 10 parts by mass or more and 200 parts by mass or less, and more preferably 20 parts by mass or more and 100 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the polymer.
- Colorants include inorganic pigments such as titanium dioxide, zinc oxide, ultramarine, red iron oxide, lithopone, lead, cadmium, iron, cobalt, aluminum, hydrochloride, and sulfate, azo pigments, and copper phthalocyanine pigments.
- the content of the colorant is preferably 0.1 to 10 parts by mass, and more preferably 1 to 5 parts by mass, per 100 parts by mass of the polymer.
- the method for producing the composition of the present invention comprises the step of kneading the above-mentioned silane compound and a polymer capable of reacting with the silane compound, and, if necessary, other silane compounds and other processing aids.
- a conventional kneading device can be used to manufacture the composition, and the kneading temperature, time, order of mixing, etc. can be selected appropriately.
- the composition of the present invention can be used to produce a crosslinked product of the composition according to a conventional method and common technical knowledge widely known to those skilled in the art.
- the composition is extruded, then molded using a molding machine, and then heated and pressed using a vulcanizer to form crosslinks, thereby producing a crosslinked product.
- the crosslinked product can be suitably used for rubber products.
- Rubber product examples include tires, automotive rubber parts (exterior, interior, weather strips, boots, mounts, seals, sealers, gaskets), hoses, belts, sheets, anti-vibration rubber, rollers, linings, rubber-coated cloth, sealing materials, gloves, fenders, medical rubber (syringe gaskets, tubes, catheters), gaskets (for home appliances, for construction), gaskets (for home appliances, for construction), grips, toys, keypads, gears, PET bottle cap liners, etc.
- the crosslinked product is preferably used for tires.
- a tire can be manufactured by a conventional method and common technical knowledge widely known to those skilled in the art.
- the composition is extruded, then molded using a tire building machine, and then heated and pressed using a vulcanizer to form crosslinks, thereby manufacturing a tire.
- the viscoelasticity and wear resistance of the manufactured tires can be improved.
- Example 1 Synthesis of silane compound (VNB-SSi)
- VNB-SSi 2-vinylnorbornene
- a 100 mL three-neck flask was fitted with a ball stopper, a three-way cock connected to a vacuum/dry nitrogen line, and a septum, then a stirrer bar was placed in the flask, and the system was degassed and replaced with nitrogen 10 times while being heated with a dryer, to create a nitrogen atmosphere at normal pressure.
- 27.5 g (0.225 mol) of 2-vinylnorbornene (VNB) was injected into the flask using a syringe, and 0.074 g (0.45 mmol) of azobisisobutyronitrile was added under a nitrogen atmosphere, followed by nitrogen bubbling for 20 minutes.
- Styrene butadiene rubber 100 parts by weight Silica AQ (manufactured by Tosoh Corporation, product name: Nipsil AQ) 60 parts by weight Zinc oxide No. 3 (manufactured by Toho Zinc Co., Ltd., product name: Ginrei R) 3 parts by weight Stearic acid (manufactured by New Japan Chemical Co., Ltd., product name: Stearic acid 300) 1 part by mass of antioxidant (manufactured by Ouchi Shinko Chemical Co., Ltd., Nocrac 6C) 1 part by mass of silane compound (ES-TAA) 5.75 parts by mass of extender oil (TDAE) 25.0 parts by mass of sulfur (5% oil-treated sulfur) 1.93 parts by mass of vulcanization accelerator 1 (manufactured by Ouchi Shinko Chemical Co., Ltd., product name: Noccela CZ) 2.30 parts by mass of vulcanization accelerator 2 (manufactured by Ouchi Shinko Chemical Co., Ltd., product name
- Example 2 A rubber composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that 1 part by mass of a nitrogen-containing compound (urea) was added.
- urea a nitrogen-containing compound
- Example 3 A rubber composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of silane compound (ES-TAA) added was changed to 1.15 parts by mass, 3.76 parts by mass of silane-modified 5-vinyl-2-norbornene (VNB-SSi) was added, and the amount of sulfur added was changed to 2.36 parts by mass.
- ES-TAA silane compound
- VNB-SSi silane-modified 5-vinyl-2-norbornene
- Example 1 A rubber composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that 4.80 parts by mass of a silane coupling agent (Si69, manufactured by Evonik) was added instead of the silane compound (ES-TAA).
- Si69 manufactured by Evonik
- compositions of the rubber compositions of Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 are shown in Table 1. Note that the amounts of silane atoms contained in the silane compound and the silane coupling agent were the same in Examples 1 to 3 and Comparative Example 1.
Abstract
［課題］粘弾性および耐摩耗性のバランスに優れるゴム組成物が得られるシラン化合物の提供。 ［解決手段］本発明のシラン化合物は、下記式（１）で表される。
Description
本発明は、シラン化合物に関する。また、本発明は、該シラン化合物を含む組成物に関する。
一般的に高分子やゴムは単独では、ガラスやシリカと反応させることは難しい。なぜなら、ガラスやシリカ表面のシラノール基と反応する官能基を有していないからである。そのため、高分子やゴムと、ガラスやシリカとの反応を仲立ちするため、シランカップリング剤が用いられている。シランカップリング剤は、高分子やゴムと反応する官能基とガラスやシリカと反応する官能基を有している。一般的なシランカップリング剤は、ガラスやシリカとの反応可能なアルコキシシリル基等に加え、エポキシ基、メルカプト基、アミノ基等の置換基を有している。
従来、各種の官能基を有する化合物が開発されてきた。例えば、特許文献１には、脂環式骨格とチオカルボニル基を有する化合物が開示されている。しかし、特許文献１に記載の化合物はシリル基を有さないため、シランカップリング剤としては不適であった。
そこで、本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、驚くべきことに、有機高分子材料に、シランカップリング剤として脂環式骨格、チオカルボニル基およびシリル基を有するシラン化合物を配合することにより、カップリング反応が促進され、その結果、配合物がゴム組成物の場合、シリカ等の無機材料の分散性が向上して、該ゴム組成物等から得られる架橋物（ゴム製品）等の粘弾性および耐摩耗性のバランスが改良されることを見出した。本発明者らは、かかる知見に基づいて、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によれば、以下の発明が提供される。
［１］ 下記式（１）：
［式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子もしくは窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、またはアミノ基を表し、
Ｌは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
ａは、０または１であり、
ｂは、０または１であり、
ｃは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｄは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｅは、０～５の整数であり、
ｆは、０または１であり、
ｇは、０～１０の整数であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、または、Ｒ４とＲ６が－（ＣＨ２）ｈ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｈは、１～５の整数であり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、または、Ｒ８とＲ１０が－（ＣＨ２）ｉ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｉは、１～５の整数であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表し、
Ｒ１６は、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基である。］
で表される、シラン化合物。
［２］ 前記シラン化合物が、下記式（２）：
［式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子もしくは窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、またはアミノ基を表し、
ａは、０または１であり、
ｂは、０または１であり、
ｃは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｄは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｅは、０～５の整数であり、
ｊは、０～１０の整数であり、
ｇは、０～１０の整数であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、または、Ｒ４とＲ６が－（ＣＨ２）ｈ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｈは、１～５の整数であり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、または、Ｒ８とＲ１０が－（ＣＨ２）ｉ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｉは、１～５の整数であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表し、
Ｒ１６は、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基である。］
で表される、［１］に記載のシラン化合物。
［３］ 前記シラン化合物が、下記式（３）～（８）：
［式（３）～（８）中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子もしくは窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、またはアミノ基を表し、
Ｌは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
ｆは、０または１であり、
ｇは、０～１０の整数であり、
Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表し、
Ｒ１６は、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基である。］
のいずれか１種で表される、［１］に記載のシラン化合物。
［４］ 前記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルコキシ基である、［１］に記載のシラン化合物。
［５］ 前記式（２）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルコキシ基である、［２］に記載のシラン化合物。
［６］ 前記式（３）～（８）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルコキシ基である、［３］に記載のシラン化合物。
［７］ ［１］～［６］のいずれかに記載のシラン化合物、および該シラン化合物と反応し得るポリマーを含んでなる、組成物。
［８］ 前記ポリマーが、ガラス転移点が２５℃以下のエラストマーである、［７］に記載の組成物。
［９］ 前記エラストマーが、天然ゴム、ブタジエンゴム、スチレン－ブタジエンゴム、イソプレンゴム、イソプレン－ブタジエンゴム、スチレン－イソプレン－ブタジエンゴム、エチレン－プロピレン－ジエンゴム、ハロゲン化ブチルゴム、ハロゲン化イソプレンゴム、ハロゲン化イソブチレンコポリマー、クロロプレンゴム、ブチルゴム、ハロゲン化イソブチレン－ｐ－メチルスチレンゴム、ニトリルゴム、およびシリコーンゴムからなる群から選択される少なくとも１種を含む、［８］に記載の組成物。
［１０］ 前記エラストマーが、天然ゴム、ブタジエンゴム、スチレン－ブタジエンゴム、およびイソプレンゴムからなる群から選択される少なくとも１種を含む、［８］に記載の組成物。
［１１］ 前記シラン化合物の含有量が、前記ポリマー１００質量部に対して、０．１質量部以上３０質量部以下である、［７］～［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１２］ 無機材料をさらに含む、［７］～［１１］のいずれかに記載の組成物。
［１３］ 前記無機材料が、シリカ、カーボンブラック、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、酸化チタン、クレイ、およびタルクからなる群から選択される少なくとも１種を含む、［１２］に記載の組成物。
［１４］ 前記シラン化合物の含有量が、前記無機材料１００質量部に対して、０．５質量部以上３０質量部以下である、［１２］または［１３］に記載の組成物。
［１５］ 窒素含有化合物をさらに含む、［７］～［１４］のいずれかに記載の組成物。
［１６］ 前記窒素含有化合物が、カルバミド類化合物、グアニジン類化合物、およびヘキサメチレンテトラミンからなる群から選択される少なくとも１種である、［１５］に記載の組成物。
［１７］ 前記カルバミド類化合物が、尿素およびエチレン尿素からなる群から選択される少なくとも１種である、［１６］に記載の組成物。
［１８］ ［７］～［１７］のいずれかに記載の組成物の架橋物。
［１９］ ［１８］に記載の架橋物を含む、タイヤ。
［１］ 下記式（１）：
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子もしくは窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、またはアミノ基を表し、
Ｌは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
ａは、０または１であり、
ｂは、０または１であり、
ｃは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｄは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｅは、０～５の整数であり、
ｆは、０または１であり、
ｇは、０～１０の整数であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、または、Ｒ４とＲ６が－（ＣＨ２）ｈ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｈは、１～５の整数であり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、または、Ｒ８とＲ１０が－（ＣＨ２）ｉ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｉは、１～５の整数であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表し、
Ｒ１６は、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基である。］
で表される、シラン化合物。
［２］ 前記シラン化合物が、下記式（２）：
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子もしくは窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、またはアミノ基を表し、
ａは、０または１であり、
ｂは、０または１であり、
ｃは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｄは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｅは、０～５の整数であり、
ｊは、０～１０の整数であり、
ｇは、０～１０の整数であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、または、Ｒ４とＲ６が－（ＣＨ２）ｈ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｈは、１～５の整数であり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、または、Ｒ８とＲ１０が－（ＣＨ２）ｉ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｉは、１～５の整数であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表し、
Ｒ１６は、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基である。］
で表される、［１］に記載のシラン化合物。
［３］ 前記シラン化合物が、下記式（３）～（８）：
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子もしくは窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、またはアミノ基を表し、
Ｌは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
ｆは、０または１であり、
ｇは、０～１０の整数であり、
Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表し、
Ｒ１６は、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基である。］
のいずれか１種で表される、［１］に記載のシラン化合物。
［４］ 前記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルコキシ基である、［１］に記載のシラン化合物。
［５］ 前記式（２）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルコキシ基である、［２］に記載のシラン化合物。
［６］ 前記式（３）～（８）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルコキシ基である、［３］に記載のシラン化合物。
［７］ ［１］～［６］のいずれかに記載のシラン化合物、および該シラン化合物と反応し得るポリマーを含んでなる、組成物。
［８］ 前記ポリマーが、ガラス転移点が２５℃以下のエラストマーである、［７］に記載の組成物。
［９］ 前記エラストマーが、天然ゴム、ブタジエンゴム、スチレン－ブタジエンゴム、イソプレンゴム、イソプレン－ブタジエンゴム、スチレン－イソプレン－ブタジエンゴム、エチレン－プロピレン－ジエンゴム、ハロゲン化ブチルゴム、ハロゲン化イソプレンゴム、ハロゲン化イソブチレンコポリマー、クロロプレンゴム、ブチルゴム、ハロゲン化イソブチレン－ｐ－メチルスチレンゴム、ニトリルゴム、およびシリコーンゴムからなる群から選択される少なくとも１種を含む、［８］に記載の組成物。
［１０］ 前記エラストマーが、天然ゴム、ブタジエンゴム、スチレン－ブタジエンゴム、およびイソプレンゴムからなる群から選択される少なくとも１種を含む、［８］に記載の組成物。
［１１］ 前記シラン化合物の含有量が、前記ポリマー１００質量部に対して、０．１質量部以上３０質量部以下である、［７］～［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１２］ 無機材料をさらに含む、［７］～［１１］のいずれかに記載の組成物。
［１３］ 前記無機材料が、シリカ、カーボンブラック、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、酸化チタン、クレイ、およびタルクからなる群から選択される少なくとも１種を含む、［１２］に記載の組成物。
［１４］ 前記シラン化合物の含有量が、前記無機材料１００質量部に対して、０．５質量部以上３０質量部以下である、［１２］または［１３］に記載の組成物。
［１５］ 窒素含有化合物をさらに含む、［７］～［１４］のいずれかに記載の組成物。
［１６］ 前記窒素含有化合物が、カルバミド類化合物、グアニジン類化合物、およびヘキサメチレンテトラミンからなる群から選択される少なくとも１種である、［１５］に記載の組成物。
［１７］ 前記カルバミド類化合物が、尿素およびエチレン尿素からなる群から選択される少なくとも１種である、［１６］に記載の組成物。
［１８］ ［７］～［１７］のいずれかに記載の組成物の架橋物。
［１９］ ［１８］に記載の架橋物を含む、タイヤ。
本発明によれば、粘弾性および耐摩耗性のバランスに優れるゴム組成物が得られるシラン化合物を提供することができる。さらに、本発明によれば、該シラン化合物を含む組成物を提供することができる。特に、本発明によれば、粘弾性および耐摩耗性のバランスに優れるタイヤを製造することができる。
［シラン化合物］
本発明のシラン化合物は、下記式（１）で表される。
［式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子もしくは窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、またはアミノ基を表し、
Ｌは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
ａは、０または１であり、
ｂは、０または１であり、
ｃは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｄは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｅは、０～５の整数であり、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０～３の整数であり、
ｆは、０または１であり、
ｇは、０～１０の整数であり、好ましくは０～８の整数であり、より好ましくは０～６の整数であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子もしくは炭素数１～５のアルキル基を表し、または、Ｒ４とＲ６が－（ＣＨ２）ｈ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｈは、１～５の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１であり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子もしくは炭素数１～５のアルキル基を表し、または、Ｒ８とＲ１０が－（ＣＨ２）ｉ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｉは、１～５の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、より好ましくは水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、
Ｒ１６は、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基であり、好ましくは炭素数１～６の炭化水素基である。］
で表される。
本発明のシラン化合物は、下記式（１）で表される。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子もしくは窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、またはアミノ基を表し、
Ｌは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
ａは、０または１であり、
ｂは、０または１であり、
ｃは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｄは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｅは、０～５の整数であり、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０～３の整数であり、
ｆは、０または１であり、
ｇは、０～１０の整数であり、好ましくは０～８の整数であり、より好ましくは０～６の整数であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子もしくは炭素数１～５のアルキル基を表し、または、Ｒ４とＲ６が－（ＣＨ２）ｈ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｈは、１～５の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１であり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子もしくは炭素数１～５のアルキル基を表し、または、Ｒ８とＲ１０が－（ＣＨ２）ｉ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｉは、１～５の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、より好ましくは水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、
Ｒ１６は、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基であり、好ましくは炭素数１～６の炭化水素基である。］
で表される。
上記式（１）で表されるシラン化合物は、ゴム組成物においてシランカップリング剤として好適に用いることができる。特に、上記式（１）で表されるシラン化合物は、ゴム組成物に添加した際に、ジエン系ゴムのオレフィン部位と反応が良好に進行するメルカプト基がアシル保護された状態（チオカルボニル基の状態）であるため、混練中で早期の加硫を抑制することができる。また、脂環式骨格を有することでシランカップリング剤自身の分子運動性を低下させ、ゴム組成物全体のエネルギーロスを抑止することで粘弾性を向上させることができる。さらに、上記式（１）で表されるシラン化合物のシリル基は、無機材料、特にシリカ表面のシラノール基と反応し、ポリマーとシリカ間の反応の仲立ちをして、タイヤ等のゴム製品の補強性（耐摩耗性）を向上させることができる。
上記式（１）のＲ１、Ｒ２およびＲ３における炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アラルキル基またはアリール基等が挙げられる。
アルキル基の炭素原子数は、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～１５であり、さらに好ましくは１～１０である。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。これらの中でもメチル基またはエチル基であることが好ましい。
アラルキル基の炭素原子数は、好ましくは７～６０であり、より好ましくは７～２０であり、さらに好ましくは７～１４である。アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ビフェニルメチル基等が挙げられる。
アリール基の炭素原子数は、好ましくは６～６０であり、より好ましくは６～２４であり、さらに好ましくは６～１２である。アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等が挙げられる。
酸素原子または窒素原子を含む炭化水素基とは、炭化水素基中の炭素原子が酸素原子または窒素原子で置き換えられた構造を有する基である。
アルキル基の炭素原子数は、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～１５であり、さらに好ましくは１～１０である。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。これらの中でもメチル基またはエチル基であることが好ましい。
アラルキル基の炭素原子数は、好ましくは７～６０であり、より好ましくは７～２０であり、さらに好ましくは７～１４である。アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ビフェニルメチル基等が挙げられる。
アリール基の炭素原子数は、好ましくは６～６０であり、より好ましくは６～２４であり、さらに好ましくは６～１２である。アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等が挙げられる。
酸素原子または窒素原子を含む炭化水素基とは、炭化水素基中の炭素原子が酸素原子または窒素原子で置き換えられた構造を有する基である。
また、上記Ｒ１、Ｒ２およびＲ３における酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基としては、アルコキシ基、アミノ基、または１以上のアルキル基で置換されたアミノ基等が挙げられる。これらの中でも、好ましくは炭素数１～１０のアルコキシ基であり、より好ましくは炭素数１～６のアルコキシ基であり、または、好ましくは１以上の炭素数１～１０のアルキル基で置換されたアミノ基であり、より好ましくは１以上の炭素数１～６のアルキル基で置換されたアミノ基である。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基およびイソブトキシ基等が挙げられる。これらの中でも、メトキシ基またはエトキシ基が好ましい。また、１以上のアルキル基で置換されたアミノ基としては、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基およびＮ－イソプロピルアミノ基等が挙げられる。これらの中でも、Ｎ－メチルアミノ基またはＮ－エチルアミノ基が好ましい。
また、上記式（１）において、Ｌは、好ましくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１～３０の炭化水素基、より好ましくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１～２０の炭化水素基である。その中でも、Ｌは、硫黄を含む炭化水素基であることが特に好ましい。かかる炭化水素基におけるシリル基と脂環式炭化水素部分をつなぐ直鎖部分の長さが、炭素、窒素、酸素または硫黄の原子数の総和として、好ましくは３～１０であり、より好ましくは４～８であり、さらに好ましくは４～６である。
また、本発明のシラン化合物は、好ましくは、下記式（２）で表される。
［式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子もしくは窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、またはアミノ基を表し、
ａは、０または１であり、
ｂは、０または１であり、
ｃは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｄは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｅは、０～５の整数であり、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０～３の整数であり、
ｊは、０～１０の整数であり、好ましくは０～８の整数であり、より好ましくは０～６の整数であり、
ｇは、０～１０の整数であり、好ましくは０～８の整数であり、より好ましくは０～６の整数であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子もしくは炭素数１～５のアルキル基を表し、または、Ｒ４とＲ６が－（ＣＨ２）ｈ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｈは、１～５の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１であり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子もしくは炭素数１～５のアルキル基を表し、または、Ｒ８とＲ１０が－（ＣＨ２）ｉ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｉは、１～５の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、より好ましくは水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、
Ｒ１６は、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基であり、好ましくは炭素数１～６の炭化水素基である。］
で表される。なお、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の好ましい態様は、上記式（１）と同様である。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子もしくは窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、またはアミノ基を表し、
ａは、０または１であり、
ｂは、０または１であり、
ｃは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｄは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｅは、０～５の整数であり、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０～３の整数であり、
ｊは、０～１０の整数であり、好ましくは０～８の整数であり、より好ましくは０～６の整数であり、
ｇは、０～１０の整数であり、好ましくは０～８の整数であり、より好ましくは０～６の整数であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子もしくは炭素数１～５のアルキル基を表し、または、Ｒ４とＲ６が－（ＣＨ２）ｈ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｈは、１～５の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１であり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子もしくは炭素数１～５のアルキル基を表し、または、Ｒ８とＲ１０が－（ＣＨ２）ｉ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｉは、１～５の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、より好ましくは水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、
Ｒ１６は、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基であり、好ましくは炭素数１～６の炭化水素基である。］
で表される。なお、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の好ましい態様は、上記式（１）と同様である。
また、本発明のシラン化合物は、好ましくは、下記式（３）～（８）で表される。
［式（３）～（８）中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子もしくは窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、またはアミノ基を表し、
Ｌは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
ｆは、０または１であり、
ｇは、０～１０の整数であり、
Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表し、
Ｒ１６は、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基であり、好ましくは炭素数１～６の炭化水素基である。］
なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＬの好ましい態様は、上記式（１）と同様である。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子もしくは窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、またはアミノ基を表し、
Ｌは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
ｆは、０または１であり、
ｇは、０～１０の整数であり、
Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表し、
Ｒ１６は、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基であり、好ましくは炭素数１～６の炭化水素基である。］
なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＬの好ましい態様は、上記式（１）と同様である。
本発明のシラン化合物の好ましい態様としては、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、Ｍｔはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。
［組成物］
本発明の組成物は、上記式（１）で表されるシラン化合物、および該シラン化合物と反応し得るポリマーを含んでなる。本発明の組成物としては、例えば、前記ポリマーが、ガラス転移点が２５℃以下のエラストマーであり、無機材料をさらに含んでなるゴム組成物等が挙げられる。これらの組成により、エラストマーとシリカ等の無機材料との混合不良や分散不良等が生じ難く、優れた粘弾性および耐摩耗性を発揮する架橋物を得るためのゴム組成物を提供することができる。
本発明の組成物は、上記式（１）で表されるシラン化合物、および該シラン化合物と反応し得るポリマーを含んでなる。本発明の組成物としては、例えば、前記ポリマーが、ガラス転移点が２５℃以下のエラストマーであり、無機材料をさらに含んでなるゴム組成物等が挙げられる。これらの組成により、エラストマーとシリカ等の無機材料との混合不良や分散不良等が生じ難く、優れた粘弾性および耐摩耗性を発揮する架橋物を得るためのゴム組成物を提供することができる。
（エラストマー）
本発明の組成物に含まれるエラストマーは、ガラス転移点（Ｔｇ）が２５℃以下のエラストマーを含むものである。本発明の好ましい一つの実施態様によれば、本発明の組成物におけるエラストマーは、Ｔｇが０℃以下のエラストマーを含むものである。本発明の組成物に含まれるエラストマーのＴｇがこの範囲であると、組成物が室温でゴム状弾性を示すため好ましい。本発明において、Ｔｇは、示差走査熱量測定（ＤＳＣ－Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）により測定したガラス転移点である。昇温速度は１０℃／ｍｉｎにするのが好ましい。
本発明の組成物に含まれるエラストマーは、ガラス転移点（Ｔｇ）が２５℃以下のエラストマーを含むものである。本発明の好ましい一つの実施態様によれば、本発明の組成物におけるエラストマーは、Ｔｇが０℃以下のエラストマーを含むものである。本発明の組成物に含まれるエラストマーのＴｇがこの範囲であると、組成物が室温でゴム状弾性を示すため好ましい。本発明において、Ｔｇは、示差走査熱量測定（ＤＳＣ－Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）により測定したガラス転移点である。昇温速度は１０℃／ｍｉｎにするのが好ましい。
本発明の組成物に含まれるエラストマーとしては、天然ゴム、ブタジエンゴム、スチレン－ブタジエンゴム、イソプレンゴム、イソプレン－ブタジエンゴム、スチレン－イソプレン－ブタジエンゴム、エチレン－プロピレン－ジエンゴム、ハロゲン化ブチルゴム、ハロゲン化イソプレンゴム、ハロゲン化イソブチレンコポリマー、クロロプレンゴム、ブチルゴム、ハロゲン化イソブチレン－ｐ－メチルスチレンゴム、ニトリルゴム、およびシリコーンゴム等が挙げられる。これらの中でも天然ゴム、ブタジエンゴム、スチレン－ブタジエンゴム、およびイソプレンゴムがより好ましい。本発明の組成物におけるエラストマーとしては、上述したゴムのうちの１種または２種以上のものであってもよい。
本発明の組成物に含まれるエラストマーとしては、場合により、ガラス転移点が２５℃以下のエラストマー以外の、１種以上の公知の合成エラストマーが含まれていてもよく、それらは液状または固体状であってもよい。それらの具体的な例としては、クロロプレンゴム（ＣＲ）、エチレン・プロピレンゴム（ＥＰＭ、ＥＰＤＭ）、クロロスルホン化ポリエチレンゴム（ＣＳＭ）、アクリルゴム（ＡＣＭ）、ウレタンゴム（Ｕ）、シリコーンゴム（ＶＭＱ、ＰＶＭＱ、ＦＶＭＱ）、フッ素ゴム（ＦＫＭ）、多硫化ゴム（Ｔ）からなる群より選択される合成エラストマーが挙げられる。これらの中でも、クロロプレンゴム（ＣＲ）、エチレン・プロピレンゴム（ＥＰＭ、ＥＰＤＭ）が好ましい。なお、それらはガラス転移点が２５℃以下のエラストマーとの任意のブレンドとして使用することができる。
本発明の組成物におけるエラストマーの重量平均分子量は、１，０００～３,０００，０００であることが好ましく、１０，０００～１,０００，０００であることがさらに好ましい。なお、本発明において、重量平均分子量は、ゲルパーミエションクロマトグラフィー（Ｇｅｌ ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＧＰＣ））により測定した重量平均分子量（ポリスチレン換算）である。測定にはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、クロロホルムを溶媒として用いるのが好ましい。
本発明の組成物における式（１）で表されるシラン化合物の含有量は、ポリマー１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは０．３質量部以上２０質量部以下であり、さらに好ましくは０．４質量部以上１５質量部以下であり、さらにより好ましくは０．５質量部以上１２質量部以下であり、特に好ましくは１．０質量部以上１０質量部以下である。また、式（１）で表されるシラン化合物の含有量は、無機材料の総量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは０．３質量部以上２０質量部以下であり、さらに好ましくは０．４質量部以上１５質量部以下であり、さらにより好ましくは０．５質量部以上１２質量部以下である。式（１）で表されるシラン化合物の含有量が上記範囲内であれば、タイヤ等のゴム製品の粘弾性および耐摩耗性を向上させることができる。
（式（１）で表されるシラン化合物以外のシラン化合物）
本発明の組成物は、式（１）で表されるシラン化合物以外のシラン化合物（本明細書において、「その他のシラン化合物」と称することもある）をさらに含んでいてもよい。その他のシラン化合物を含んでなる組成物を加硫反応させると、その他のシラン化合物が加硫反応に組み込まれるため、シランカップリング剤として機能するその他のシラン化合物と式（１）で表されるシラン化合物が反応する。この反応によって、カップリング効率が高まるという相乗効果が生まれると考えられる。本発明において、その他のシラン化合物は、好ましくは、式（１）で表されるシラン化合物以外の含硫黄シラン化合物である。
本発明の組成物は、式（１）で表されるシラン化合物以外のシラン化合物（本明細書において、「その他のシラン化合物」と称することもある）をさらに含んでいてもよい。その他のシラン化合物を含んでなる組成物を加硫反応させると、その他のシラン化合物が加硫反応に組み込まれるため、シランカップリング剤として機能するその他のシラン化合物と式（１）で表されるシラン化合物が反応する。この反応によって、カップリング効率が高まるという相乗効果が生まれると考えられる。本発明において、その他のシラン化合物は、好ましくは、式（１）で表されるシラン化合物以外の含硫黄シラン化合物である。
本発明の組成物において、式（１）で表されるシラン化合物の含有量およびその他のシラン化合物の含有量の合計が、ポリマー１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは０．３質量部以上２０質量部以下であり、さらに好ましくは０．４質量部以上１５質量部以下であり、さらにより好ましくは０．５質量部以上１２質量部以下であり、特に好ましくは１．０質量部以上１０質量部以下である。
本発明の組成物において、式（１）で表されるシラン化合物の含有量およびその他のシラン化合物の含有量の合計に対する、その他のシラン化合物の含有量の割合は、質量基準で、好ましくは０．１以上０．９以下であり、より好ましくは０．２以上０．８以下である。式（１）で表されるシラン化合物とその他のシラン化合物を上記割合で併用することで、タイヤ等のゴム製品の粘弾性および耐摩耗性を向上させることができる。
その他のシラン化合物として、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。式（Ａ）で表されるシラン化合物（ＶＮＢ－ＳＳｉ）は、下記の実施例に記載の方法により合成することができる。式（Ｂ）で表されるシラン化合物は、大阪ソーダ社よりＳｉ６９として入手できる。式（Ｃ）で表されるシラン化合物は、大阪ソーダ社よりＳｉ７５として入手できる。式（Ｄ）で表されるシラン化合物は、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社よりＮＸＴとして入手できる。式（Ｅ）で表されるシラン化合物は、東京化成工業社よりメルカプトシランとして入手できる。また、その他のシラン化合物は、国際公開第２０２０／１３８０５６に開示されているものを適宜使用し得る。
（無機材料）
本発明の組成物に含まれる無機材料としては、例えば、シリカ、カーボンブラック、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、酸化チタン、クレイ、およびタルク等が挙げられる。これらの中でも、機械的特性および耐熱性をより向上させることができることから、シリカおよびカーボンブラックの少なくとも１種を用いることが好ましい。
本発明の組成物に含まれる無機材料としては、例えば、シリカ、カーボンブラック、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、酸化チタン、クレイ、およびタルク等が挙げられる。これらの中でも、機械的特性および耐熱性をより向上させることができることから、シリカおよびカーボンブラックの少なくとも１種を用いることが好ましい。
シリカとしては、特に限定されないが、例えば、乾式法シリカ、湿式法シリカ、コロイダルシリカ、および沈降シリカ等が挙げられる。これらの中でも、含水ケイ酸を主成分とする湿式法シリカが好ましい。シリカの比表面積は、特に制限されないが、窒素吸着比表面積（ＢＥＴ法）で通常１０～４００ｍ2／ｇ、好ましくは２０～３００ｍ2／ｇ、更に好ましくは１２０～１９０ｍ2／ｇの範囲であるときに、補強性、耐摩耗性および発熱性等の改善が十分に達成され好適である。ここで、窒素吸着比表面積は、ＡＳＴＭ Ｄ３０３７－８１に準じ、ＢＥＴ法で測定される値である。
カーボンブラックは、用途に応じて適宜選択使用される。一般に、カーボンブラックは粒子径に基づいて、ハードカーボンとソフトカーボンとに分類される。ソフトカーボンはゴムに対する補強性が低く、ハードカーボンはゴムに対する補強性が高い。
本発明の組成物における無機材料の含有量は、ポリマー１００質量部に対して、好ましくは１０質量部以上３００質量部以下であり、より好ましくは２０質量部以上２００質量部以下である。無機材料の含有量が上記数値範囲内であれば、タイヤ等のゴム製品の機械的特性を向上させることができる。
（窒素含有化合物）
窒素含有化合物としては、尿素誘導体、チオ尿素等のカルバミド類化合物；グアニジン塩酸塩、チオシアン酸グアニジウム、グアニジン、ジフェニルグアニジン等のグアニジン類化合物；ヘキサメチレンテトラミン、アンモニア、ヒダントイン、シアヌル酸、メラミン、キヌクリジン、エチレンジアミン、および１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等が挙げられる。これらの窒素含有化合物は、いずれか１種類を使用してもよいし、２種類以上を併用してもよい。尿素誘導体としては、例えば尿素、メチル尿素、エチル尿素、エチレン尿素、プロピル尿素、ブチル尿素、ペンチル尿素、ヘキシル尿素、シクロヘキシル尿素、Ｎ，Ｎ’－ジメチル尿素、Ｎ，Ｎ’－ジエチル尿素、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル尿素、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ’，Ｎ’－ジフェニル尿素、ジエチル尿素、ジプロピル尿素、ジブチル尿素、ジペンチル尿素、ジヘキシル尿素およびそれらの塩等があげられる。これらの中でも、尿素およびエチレン尿素が好ましい。
窒素含有化合物としては、尿素誘導体、チオ尿素等のカルバミド類化合物；グアニジン塩酸塩、チオシアン酸グアニジウム、グアニジン、ジフェニルグアニジン等のグアニジン類化合物；ヘキサメチレンテトラミン、アンモニア、ヒダントイン、シアヌル酸、メラミン、キヌクリジン、エチレンジアミン、および１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等が挙げられる。これらの窒素含有化合物は、いずれか１種類を使用してもよいし、２種類以上を併用してもよい。尿素誘導体としては、例えば尿素、メチル尿素、エチル尿素、エチレン尿素、プロピル尿素、ブチル尿素、ペンチル尿素、ヘキシル尿素、シクロヘキシル尿素、Ｎ，Ｎ’－ジメチル尿素、Ｎ，Ｎ’－ジエチル尿素、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル尿素、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ’，Ｎ’－ジフェニル尿素、ジエチル尿素、ジプロピル尿素、ジブチル尿素、ジペンチル尿素、ジヘキシル尿素およびそれらの塩等があげられる。これらの中でも、尿素およびエチレン尿素が好ましい。
本発明の組成物において、窒素含有化合物は、上記の式（１）で表されるシラン化合物のチオカルボニル基の開裂を促進することで、反応性を向上させることができる。また、窒素含有化合物はシラン化合物と無機材料とのシラニゼーション反応を促進することもできる。
本発明の組成物における窒素含有化合物の含有量は、ポリマー１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上１０質量部以下であり、より好ましくは０．２質量部以上５．０質量部以下である。窒素含有化合物の含有量が上記数値範囲内であれば、タイヤ等のゴム製品の粘弾性および耐摩耗性を向上させることができる。
（その他の加工助剤）
本発明の組成物は、その機能を損なわない範囲で、加硫剤、加硫促進剤、加硫促進助剤、老化防止剤、酸化防止剤、軟化剤、着色剤、架橋剤、架橋促進剤、充填剤、および可塑剤等のその他の加工助剤を含んでいてもよい。
本発明の組成物は、その機能を損なわない範囲で、加硫剤、加硫促進剤、加硫促進助剤、老化防止剤、酸化防止剤、軟化剤、着色剤、架橋剤、架橋促進剤、充填剤、および可塑剤等のその他の加工助剤を含んでいてもよい。
加硫剤としては、粉末硫黄、沈降性硫黄、高分散性硫黄、表面処理硫黄、不溶性硫黄、ジモルフォリンジサルファイド、アルキルフェノールジサルファイド等の硫黄系加硫剤や、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、リサージ、ｐ－キノンジオキシム、ｐ－ジベンゾイルキノンジオキシム、テトラクロロ－ｐ－ベンゾキノン、ポリ－ｐ－ジニトロベンゼン、メチレンジアニリン、フェノール樹脂、臭素化アルキルフェノール樹脂、塩素化アルキルフェノール樹脂等が挙げられる。加硫剤の含有量は、ポリマー１００質量部に対して好ましくは０.１質量部以上１０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上５質量部以下である。
加硫促進剤としては、テトラメチルチウラムジスルフィド（ＴＭＴＤ）、テトラエチルチウラムジスルフィド（ＴＥＴＤ）、テトラメチルチウラムモノスルフィド（ＴＭＴＭ）等のチウラム系、ヘキサメチレンテトラミン等のアルデヒド・アンモニア系、ジフェニルグアニジン（ＤＰＧ）等のグアニジン系、２－メルカプトベンゾチアゾール（ＭＢＴ）、ジベンゾチアジルジサルファイド（ＤＭ）等のチアゾール系、Ｎ－シクロヘキシル－２－ベンゾチアジルスルフェンアマイド（ＣＢＳ）、Ｎ－ｔ－ブチル－２－ベンゾチアジルスルフェンアマイド（ＢＢＳ）等のスルフェンアミド系、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛（ＺｎＰＤＣ）等のジチオカルバミン酸塩系挙げられる。加硫促進剤の含有量は、ポリマー１００質量部に対して、好ましくは０.１質量部以上１０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上５質量部以下である。
加硫促進助剤としては、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ステアリン酸、アクリル酸、マレイン酸等の脂肪酸、酢酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛、酪酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、アクリル酸亜鉛、マレイン酸亜鉛等の脂肪酸亜鉛、およびそれらの塩である脂肪酸亜鉛塩、ならびに酸化亜鉛等が挙げられる。加硫促進助剤の含有量は、ポリマー１００質量部に対して、好ましくは０.１質量部以上１０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上５質量部以下である。
老化防止剤としては、例えば、脂肪族および芳香族のヒンダードアミン系、ヒンダードフェノール系等の化合物が挙げられる。老化防止剤の含有量は、ポリマー１００質量部に対して、好ましくは０.１質量部以上１０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上５質量部以下である。
酸化防止剤としては、例えば、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）等が挙げられる。酸化防止剤の含有量は、ポリマー１００質量部に対して、好ましくは０.１質量部以上１０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上５質量部以下である。
軟化剤としては、従来公知のものを用いることができ、特に制限されるものではないが、アロマオイル、パラフィンオイル、ナフテンオイル等の石油系軟化剤や、パーム油、ひまし油、綿実油、大豆油等の植物系軟化剤等が挙げられる。使用の際にはこれらの中から１種単独で又は２種以上を適宜選択使用すればよい。軟化剤を含有する場合には、取り扱い容易性の観点から、上述した軟化剤の中でも、２５℃等の常温で液体であるもの、例えば、アロマオイル、パラフィンオイル、ナフテンオイル等の石油系軟化剤を含有することが好ましく、特にアロマオイルが好ましい。軟化剤の含有量は、ポリマー１００質量部に対して好ましくは１０質量部以上２００質量部以下であり、より好ましくは２０質量部以上１００質量部以下である。
着色剤としては、二酸化チタン、酸化亜鉛、群青、ベンガラ、リトポン、鉛、カドミウム、鉄、コバルト、アルミニウム、塩酸塩、硫酸塩等の無機顔料、アゾ顔料、銅フタロシアニン顔料等が挙げられる。着色剤の含有量は、ポリマー１００質量部に対して、好ましくは０.１質量部以上１０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上５質量部以下である。
（組成物の製造方法）
本発明の組成物を製造する方法は、上記シラン化合物および該シラン化合物と反応し得るポリマー、必要に応じて他のシラン化合物やその他の加工助剤を混練する工程を含んでなるものである。
本発明の組成物を製造する方法は、上記シラン化合物および該シラン化合物と反応し得るポリマー、必要に応じて他のシラン化合物やその他の加工助剤を混練する工程を含んでなるものである。
組成物の製造には、従来公知の混練装置を用いることができ、混練温度や時間、配合順序等を適宜選択することができる。
（架橋物）
本発明の組成物を用いて、従来公知の方法および当業者に広く知られた技術常識に従い、組成物の架橋物を製造することができる。例えば、上記組成物を押し出し、次いで、成型機を用いて成形した後、加硫機を用いて加熱・加圧することにより架橋が形成され、架橋物を製造することができる。当該架橋物は、ゴム製品に好適に使用することができる。
本発明の組成物を用いて、従来公知の方法および当業者に広く知られた技術常識に従い、組成物の架橋物を製造することができる。例えば、上記組成物を押し出し、次いで、成型機を用いて成形した後、加硫機を用いて加熱・加圧することにより架橋が形成され、架橋物を製造することができる。当該架橋物は、ゴム製品に好適に使用することができる。
（ゴム製品）
ゴム製品としては、例えば、タイヤ、自動車用ゴム部品、自動車用ゴム部品（外装、内装、ウェザーストリップ類、ブーツ類、マウント類、シール類、シーラー類、ガスケット類）、ホース、ベルト、シート、防振ゴム、ローラー、ライニング、ゴム引布、シール材、手袋、防舷材、医療用ゴム（シリンジガスケット、チューブ、カテーテル）、ガスケット（家電用、建築用）、ガスケット（家電用、建築用）、グリップ類、玩具、キーパッド、ギア、ペットボトルキャプライナー等が挙げられる。これらの中でも、架橋物はタイヤに用いることが好ましい。
ゴム製品としては、例えば、タイヤ、自動車用ゴム部品、自動車用ゴム部品（外装、内装、ウェザーストリップ類、ブーツ類、マウント類、シール類、シーラー類、ガスケット類）、ホース、ベルト、シート、防振ゴム、ローラー、ライニング、ゴム引布、シール材、手袋、防舷材、医療用ゴム（シリンジガスケット、チューブ、カテーテル）、ガスケット（家電用、建築用）、ガスケット（家電用、建築用）、グリップ類、玩具、キーパッド、ギア、ペットボトルキャプライナー等が挙げられる。これらの中でも、架橋物はタイヤに用いることが好ましい。
（タイヤ）
上記組成物を用いて、従来公知の方法および当業者に広く知られた技術常識によりタイヤを製造することができる。例えば、上記組成物を押し出し、次いで、タイヤ成型機を用いて成形した後、加硫機を用いて加熱・加圧することにより架橋が形成され、タイヤを製造することができる。
上記組成物を用いて、従来公知の方法および当業者に広く知られた技術常識によりタイヤを製造することができる。例えば、上記組成物を押し出し、次いで、タイヤ成型機を用いて成形した後、加硫機を用いて加熱・加圧することにより架橋が形成され、タイヤを製造することができる。
本発明の組成物を用いてタイヤを製造することにより、製造されたタイヤの粘弾性および耐摩耗性を改善することができる。
以下に実施例および比較例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
［シラン化合物（ＶＮＢ－ＳＳｉ）の合成］
１００ｍＬの三口フラスコに玉栓、真空／ドライ窒素ラインを繋げた三方コック、セプタムを取り付けた後、スターラーバーを入れ、ドライヤーで加熱しながら、系内の脱気－窒素置換を１０回繰り返し、常圧窒素雰囲気下とした。そのフラスコ内に、シリンジを用いて２－ビニルノルボルネン（ＶＮＢ）２７．５ｇ（０．２２５ｍоｌ）を注入し、窒素雰囲気下でアゾビスイソブチロニトリル０．０７４ｇ（０．４５ｍｍоｌ）を添加した後、窒素バブリングを２０分行った。続いて、ガスタイトシリンジで１０．７ｇ（０．０４５ｍｏｌ）の３－メルカプトプロピルトリエトキシシランを吸引して定量ポンプに取り付け、３時間で全量が滴下されるよう設定した。最後に、シリコングリースで接続部を密閉し、ガスタイトシリンジの針先をセプタムを通じてフラスコに導入し、フラスコをオイルバスに浸漬し、バス温度を徐々に上昇させて、内温が５０℃に到達した時点で定量ポンプを作動させ、３－メルカプトプロピルトリエトキシシランを滴下して反応させた。全量の滴下が完了してから２時間後にフラスコからオイルバスを外し、室温まで放置した。次に余剰のＶＮＢを減圧留去した後、目的の無色澄明液体を３７．４ｇ得た。得られたシラン化合物の１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を図１に示す。１Ｈ－ＮＭＲの測定および１３Ｃ－ＮＭＲの測定によりシランの導入率は１００％であり、ノルボルネン環の二重結合が消失していることを確認した。
［シラン化合物（ＶＮＢ－ＳＳｉ）の合成］
１００ｍＬの三口フラスコに玉栓、真空／ドライ窒素ラインを繋げた三方コック、セプタムを取り付けた後、スターラーバーを入れ、ドライヤーで加熱しながら、系内の脱気－窒素置換を１０回繰り返し、常圧窒素雰囲気下とした。そのフラスコ内に、シリンジを用いて２－ビニルノルボルネン（ＶＮＢ）２７．５ｇ（０．２２５ｍоｌ）を注入し、窒素雰囲気下でアゾビスイソブチロニトリル０．０７４ｇ（０．４５ｍｍоｌ）を添加した後、窒素バブリングを２０分行った。続いて、ガスタイトシリンジで１０．７ｇ（０．０４５ｍｏｌ）の３－メルカプトプロピルトリエトキシシランを吸引して定量ポンプに取り付け、３時間で全量が滴下されるよう設定した。最後に、シリコングリースで接続部を密閉し、ガスタイトシリンジの針先をセプタムを通じてフラスコに導入し、フラスコをオイルバスに浸漬し、バス温度を徐々に上昇させて、内温が５０℃に到達した時点で定量ポンプを作動させ、３－メルカプトプロピルトリエトキシシランを滴下して反応させた。全量の滴下が完了してから２時間後にフラスコからオイルバスを外し、室温まで放置した。次に余剰のＶＮＢを減圧留去した後、目的の無色澄明液体を３７．４ｇ得た。得られたシラン化合物の１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を図１に示す。１Ｈ－ＮＭＲの測定および１３Ｃ－ＮＭＲの測定によりシランの導入率は１００％であり、ノルボルネン環の二重結合が消失していることを確認した。
［シラン化合物（ＥＳ－ＴＡＡ）の合成］
次に、１００ｍＬの２口フラスコに玉栓および真空ラインを繋いだ３方コックを設置し、スターラーバーを入れ、真空ラインを用いて、ドライヤーで加熱しながら、系内の脱気－窒素置換を１０回繰り返し、常圧窒素雰囲気下とした。そのフラスコ内に、上記で得たシラン変性５－ビニル－２－ノルボルネン（ＶＮＢ－ＳＳｉ）を３２．２２ｇ（０．０８９８ ｍｏｌ）を入れた後、氷浴での冷却下で、チオ酢酸を７．５２４ｇ（０．０９８９ｍｏｌ）をピペットで少量ずつ入れた。最後にアゾビスイソブチロニトリルを０．１９０２ｇ（０．９８９ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコをオイルバスに浸漬し、バス温度を７０℃まで徐々に上昇させ、１時間かけて下記式で表される反応を行った。その後、フラスコからオイルバスをはずし、室温まで放置した。次に、チ酢酸を減圧留去した後、３７．５２ｇ（収率９６％）の目的のシラン化合物（ＥＳ－ＴＡＡ）を得た。得られたシラン化合物の１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を図２に示す。１Ｈ－ＮＭＲ１３Ｃ－ＮＭＲ測定によりチオカルボニルの導入率は１００％であり、ビニル基の消失を確認した。
次に、１００ｍＬの２口フラスコに玉栓および真空ラインを繋いだ３方コックを設置し、スターラーバーを入れ、真空ラインを用いて、ドライヤーで加熱しながら、系内の脱気－窒素置換を１０回繰り返し、常圧窒素雰囲気下とした。そのフラスコ内に、上記で得たシラン変性５－ビニル－２－ノルボルネン（ＶＮＢ－ＳＳｉ）を３２．２２ｇ（０．０８９８ ｍｏｌ）を入れた後、氷浴での冷却下で、チオ酢酸を７．５２４ｇ（０．０９８９ｍｏｌ）をピペットで少量ずつ入れた。最後にアゾビスイソブチロニトリルを０．１９０２ｇ（０．９８９ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコをオイルバスに浸漬し、バス温度を７０℃まで徐々に上昇させ、１時間かけて下記式で表される反応を行った。その後、フラスコからオイルバスをはずし、室温まで放置した。次に、チ酢酸を減圧留去した後、３７．５２ｇ（収率９６％）の目的のシラン化合物（ＥＳ－ＴＡＡ）を得た。得られたシラン化合物の１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を図２に示す。１Ｈ－ＮＭＲ１３Ｃ－ＮＭＲ測定によりチオカルボニルの導入率は１００％であり、ビニル基の消失を確認した。
［ゴム組成物の調製］
以下の各成分を、２５０ｍＬニーダー（東洋精機社製ラボプラストミルＢ２５０）を用いて下記の条件で混練し、ゴム組成物を得た。
混練時間：ゴムのみを１分間素練りした後、添加剤とシリカを加えて３分間混練したところ、ニーダーに印加されるトルクがほぼ一定値となった。その後、さらに４分間混練を継続した。
混練温度：ニーダーの初期温度を１３５℃に設定し混練を開始した。混練終了時のゴム組成物の温度は１５５℃であった。
・スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ、ＨＰＲ３５０） １００質量部
・シリカＡＱ（東ソー社製、商品名：ニップシールＡＱ） ６０質量部
・酸化亜鉛３号（東邦亜鉛社製、商品名：銀嶺Ｒ） ３質量部
・ステアリン酸（新日本理化製、 商品名：ステアリン酸３００）
１質量部
・老化防止剤（大内新興化学社製、ノクラック６Ｃ） １質量部
・シラン化合物（ＥＳ－ＴＡＡ） ５．７５質量部
・伸展オイル（ＴＤＡＥ） ２５．０質量部
・硫黄（５％油処理硫黄） １．９３質量部
・加硫促進剤１（大内新興化学社製、商品名：ノクセラーＣＺ）
２．３０質量部
・加硫促進剤２（大内新興化学社製、商品名：ノクセラーＤ）
１．１０質量部
以下の各成分を、２５０ｍＬニーダー（東洋精機社製ラボプラストミルＢ２５０）を用いて下記の条件で混練し、ゴム組成物を得た。
混練時間：ゴムのみを１分間素練りした後、添加剤とシリカを加えて３分間混練したところ、ニーダーに印加されるトルクがほぼ一定値となった。その後、さらに４分間混練を継続した。
混練温度：ニーダーの初期温度を１３５℃に設定し混練を開始した。混練終了時のゴム組成物の温度は１５５℃であった。
・スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ、ＨＰＲ３５０） １００質量部
・シリカＡＱ（東ソー社製、商品名：ニップシールＡＱ） ６０質量部
・酸化亜鉛３号（東邦亜鉛社製、商品名：銀嶺Ｒ） ３質量部
・ステアリン酸（新日本理化製、 商品名：ステアリン酸３００）
１質量部
・老化防止剤（大内新興化学社製、ノクラック６Ｃ） １質量部
・シラン化合物（ＥＳ－ＴＡＡ） ５．７５質量部
・伸展オイル（ＴＤＡＥ） ２５．０質量部
・硫黄（５％油処理硫黄） １．９３質量部
・加硫促進剤１（大内新興化学社製、商品名：ノクセラーＣＺ）
２．３０質量部
・加硫促進剤２（大内新興化学社製、商品名：ノクセラーＤ）
１．１０質量部
（実施例２）
窒素含有化合物（尿素）１質量部を添加した以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物を得た。
窒素含有化合物（尿素）１質量部を添加した以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物を得た。
（実施例３）
シラン化合物（ＥＳ－ＴＡＡ）の添加量を１．１５質量部に変更し、シラン変性５－ビニル－２－ノルボルネン（ＶＮＢ－ＳＳｉ）３．７６質量部を添加し、硫黄の添加量を２．３６質量部に変更した以外は、実施例１と同様にして、ゴム組成物を得た。
シラン化合物（ＥＳ－ＴＡＡ）の添加量を１．１５質量部に変更し、シラン変性５－ビニル－２－ノルボルネン（ＶＮＢ－ＳＳｉ）３．７６質量部を添加し、硫黄の添加量を２．３６質量部に変更した以外は、実施例１と同様にして、ゴム組成物を得た。
（比較例１）
シラン化合物（ＥＳ－ＴＡＡ）の代わりにシランカップリング剤（エボニック社製、Ｓｉ６９）４．８０質量部を添加した以外は、実施例１と同様にして、ゴム組成物を得た。
シラン化合物（ＥＳ－ＴＡＡ）の代わりにシランカップリング剤（エボニック社製、Ｓｉ６９）４．８０質量部を添加した以外は、実施例１と同様にして、ゴム組成物を得た。
実施例１～３および比較例１の各ゴム組成物の組成を表１に示す。なお、実施例１～３および比較例１において、シラン化合物およびシランカップリング剤に含有されるシラン原子の物質量を統一した。
［ゴム製品の製造］
実施例１～３および比較例１の各ゴム組成物について１５０℃、３０分間のプレス加硫を行い、厚さ１ｍｍのゴムシートを得た。
実施例１～３および比較例１の各ゴム組成物について１５０℃、３０分間のプレス加硫を行い、厚さ１ｍｍのゴムシートを得た。
＜物性評価＞
上記実施例１～３および比較例１で得られたおよびゴムシートの物性を下記の方法により評価した。
上記実施例１～３および比較例１で得られたおよびゴムシートの物性を下記の方法により評価した。
（粘弾性）
粘弾性測定装置（ＵＢＭ社製ＲＥＯＧＥＬ Ｅ－４０００）を用い、ＪＩＳ Ｋ ６３
９４に準拠して、歪２０μｍ、約０．１％、周波数１０Ｈｚの条件下において、上記で得られたゴムシートの、測定温度０℃および６０℃におけるｔａｎδを求め、この値からｔａｎδバランス（＝ｔａｎδ（０℃）／ｔａｎδ（６０℃））を算出した。各例の測定結果は、比較例１の結果を１００とした場合の相対値として表１に示した。ｔａｎδバランスの値が大きい程、粘弾性に優れることを示す。
粘弾性測定装置（ＵＢＭ社製ＲＥＯＧＥＬ Ｅ－４０００）を用い、ＪＩＳ Ｋ ６３
９４に準拠して、歪２０μｍ、約０．１％、周波数１０Ｈｚの条件下において、上記で得られたゴムシートの、測定温度０℃および６０℃におけるｔａｎδを求め、この値からｔａｎδバランス（＝ｔａｎδ（０℃）／ｔａｎδ（６０℃））を算出した。各例の測定結果は、比較例１の結果を１００とした場合の相対値として表１に示した。ｔａｎδバランスの値が大きい程、粘弾性に優れることを示す。
（耐摩耗性）
上記で得たゴムシートから直径１６ｍｍ、厚さ８ｍｍの試験片を得た。ＤＩＮ 摩耗試験機（安田製作所製Ｎｏ．１５１ ＤＩＮ 摩耗試験機）を用い、ＪＩＳ Ｋ６２６４－２に準拠して、摩耗前後の試験片の質量から摩耗量を求め、摩耗量と計算比重から比摩耗体積を算出した。各例の測定結果は、比較例１の結果を１００とした場合の相対値として表１に示した。比摩耗体積の値が小さい程、耐摩耗性に優れることを示す。
上記で得たゴムシートから直径１６ｍｍ、厚さ８ｍｍの試験片を得た。ＤＩＮ 摩耗試験機（安田製作所製Ｎｏ．１５１ ＤＩＮ 摩耗試験機）を用い、ＪＩＳ Ｋ６２６４－２に準拠して、摩耗前後の試験片の質量から摩耗量を求め、摩耗量と計算比重から比摩耗体積を算出した。各例の測定結果は、比較例１の結果を１００とした場合の相対値として表１に示した。比摩耗体積の値が小さい程、耐摩耗性に優れることを示す。
実施例１～３および比較例１の結果を比較すると、実施例１～３のｔａｎδ０℃の値は比較例１より大きく、ｔａｎδ６０℃の値は比較例１より小さく、ｔａｎδバランスの値は比較例１より大きくなっている。そのため、実施例１～３で得られたゴムシートは、比較例１で得られたゴムシートよりも粘弾性に優れることが分かる。
また、実施例２～３の比摩耗体積の値は、比較例１よりも小さくなっている。実施例２～３で得られたゴムシートは、比較例１で得られたゴムシートよりも耐摩耗性に優れることが分かる。一方、実施例１の比摩耗体積の値は、比較例１とほぼ同等である。
上記の結果より、実施例１～３で得られたゴムシートは、比較例１で得られたゴムシートよりも粘弾性および耐摩耗性のバランスに優れていると言える。
また、実施例２～３の比摩耗体積の値は、比較例１よりも小さくなっている。実施例２～３で得られたゴムシートは、比較例１で得られたゴムシートよりも耐摩耗性に優れることが分かる。一方、実施例１の比摩耗体積の値は、比較例１とほぼ同等である。
上記の結果より、実施例１～３で得られたゴムシートは、比較例１で得られたゴムシートよりも粘弾性および耐摩耗性のバランスに優れていると言える。
Claims (19)
- 下記式（１）：
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子もしくは窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、またはアミノ基を表し、
Ｌは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
ａは、０または１であり、
ｂは、０または１であり、
ｃは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｄは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｅは、０～５の整数であり、
ｆは、０または１であり、
ｇは、０～１０の整数であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、または、Ｒ４とＲ６が－（ＣＨ２）ｈ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｈは、１～５の整数であり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、または、Ｒ８とＲ１０が－（ＣＨ２）ｉ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｉは、１～５の整数であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表し、
Ｒ１６は、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基である。］
で表される、シラン化合物。 - 前記シラン化合物が、下記式（２）：
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子もしくは窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、またはアミノ基を表し、
ａは、０または１であり、
ｂは、０または１であり、
ｃは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｄは、それぞれ独立して、０または１であり、
ｅは、０～５の整数であり、
ｊは、０～１０の整数であり、
ｇは、０～１０の整数であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、または、Ｒ４とＲ６が－（ＣＨ２）ｈ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｈは、１～５の整数であり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１～１０のアルキル基を表し、または、Ｒ８とＲ１０が－（ＣＨ２）ｉ－で表される架橋構造を形成してもよく、
ｉは、１～５の整数であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表し、
Ｒ１６は、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基である。］
で表される、請求項１に記載のシラン化合物。 - 前記シラン化合物が、下記式（３）～（８）：
［式（３）～（８）中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子もしくは窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、またはアミノ基を表し、
Ｌは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
ｆは、０または１であり、
ｇは、０～１０の整数であり、
Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表し、
Ｒ１６は、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基である。］
のいずれか１種で表される、請求項１に記載のシラン化合物。 - 前記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルコキシ基である、請求項１に記載のシラン化合物。
- 前記式（２）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルコキシ基である、請求項２に記載のシラン化合物。
- 前記式（３）～（８）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルコキシ基である、請求項３に記載のシラン化合物。
- 請求項１～６のいずれか一項に記載のシラン化合物、および該シラン化合物と反応し得るポリマーを含んでなる、組成物。
- 前記ポリマーが、ガラス転移点が２５℃以下のエラストマーである、請求項７に記載の組成物。
- 前記エラストマーが、天然ゴム、ブタジエンゴム、スチレン－ブタジエンゴム、イソプレンゴム、イソプレン－ブタジエンゴム、スチレン－イソプレン－ブタジエンゴム、エチレン－プロピレン－ジエンゴム、ハロゲン化ブチルゴム、ハロゲン化イソプレンゴム、ハロゲン化イソブチレンコポリマー、クロロプレンゴム、ブチルゴム、ハロゲン化イソブチレン－ｐ－メチルスチレンゴム、ニトリルゴム、およびシリコーンゴムからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項８に記載の組成物。
- 前記エラストマーが、天然ゴム、ブタジエンゴム、スチレン－ブタジエンゴム、およびイソプレンゴムからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項８に記載の組成物。
- 前記シラン化合物の含有量が、前記ポリマー１００質量部に対して、０．１質量部以上３０質量部以下である、請求項７に記載の組成物。
- 無機材料をさらに含む、請求項７に記載の組成物。
- 前記無機材料が、シリカ、カーボンブラック、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、酸化チタン、クレイ、およびタルクからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１２に記載の組成物。
- 前記シラン化合物の含有量が、前記無機材料１００質量部に対して、０．５質量部以上３０質量部以下である、請求項１２に記載の組成物。
- 窒素含有化合物をさらに含む、請求項７に記載の組成物。
- 前記窒素含有化合物が、カルバミド類化合物、グアニジン類化合物、およびヘキサメチレンテトラミンからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１５に記載の組成物。
- 前記カルバミド類化合物が、尿素およびエチレン尿素からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１６に記載の組成物。
- 請求項７に記載の組成物の架橋物。
- 請求項１８に記載の架橋物を含む、タイヤ。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022157004 | 2022-09-29 | ||
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2023/035723 WO2024071407A1 (ja) | 2022-09-29 | 2023-09-29 | シラン化合物およびそれを含む組成物 |
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|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60116686A (ja) * | 1983-11-14 | 1985-06-24 | イー・アール・スクイブ・アンド・サンズ・インコーポレイテッド | ７‐オキサビシクロヘプタンチオエーテル類 |
| JP2010514908A (ja) * | 2006-12-28 | 2010-05-06 | コンチネンタル アクチェンゲゼルシャフト | ブロックト・メルカプトシランカップリング剤を含有するタイヤ組成物および部品 |
| JP2014509663A (ja) * | 2011-03-02 | 2014-04-21 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | ブロック化メルカプトシランを含むラバー組成物およびそれから作られた物品 |
| DE102016214924A1 (de) * | 2016-08-11 | 2018-02-15 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzbare Kautschukmischung |
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-
2023
- 2023-09-29 WO PCT/JP2023/035723 patent/WO2024071407A1/ja unknown
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