JP2009523856A - 熱安定性の透明なシリコーン樹脂組成物、並びにその調製方法及び使用 - Google Patents

熱安定性の透明なシリコーン樹脂組成物、並びにその調製方法及び使用 Download PDF

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Abstract

硬化型シリコーン組成物は、（Ａ）１分子あたり平均で、少なくとも２つの脂肪族不飽和有機基及び少なくとも１つの芳香族基を有するポリジオルガノシロキサン、（Ｂ）１分子あたり平均で、少なくとも１つの脂肪族不飽和有機基及び少なくとも１つの芳香族基を有する分枝状ポリオルガノシロキサン、（Ｃ）１分子あたり平均で、少なくとも２つのケイ素結合水素原子及び少なくとも１つの芳香族基を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン、（Ｄ）ヒドロシリル化触媒、並びに（Ｅ）シリル化アセチレン阻害剤を含む。硬化型シリコーン組成物は、硬化して、１．４０を超える屈折率を有する硬化シリコーン樹脂を形成する。硬化型シリコーン組成物は、熱によって硬化し、２００℃で１４日間の加熱による熱エージング後に、２．０ｍｍ以下の厚さ、４００ｎｍの波長で、９５％を超える光透過性を有する硬化シリコーン樹脂を形成する。

Description

［関連出願の相互参照］
本出願は、２００６年１月１７日に出願された米国仮出願第６０／７５９，５０１号の利益を主張する。米国仮出願第６０／７５９，５０１号は、参照することにより本明細書に援用される。
［発明の背景］
１．４０を超える屈折率（ＲＩ）を有する光学的に透明なシリコーン樹脂組成物は、発光ダイオード（ＬＥＤ）デバイスをパッケージするのに有用である。ＬＥＤは、４００〜７００ｎｍで一般に作動する。この用途において、シリコーン材料の重要な特性は、４００〜８００ナノメーター（ｎｍ）の近可視領域でのその透過特性(transparent nature)である。シリコーンカプセル材料(silicone encapsulants)は、ＬＥＤからの光の発光スペクトルに一般に悪影響を与えないと共に、光出力を衰えさせない。
シリコーンのＲＩは、芳香族基の含有量が増加するにつれて増大する。芳香族基の含有量を増加させることは、ＬＥＤパッケージ用途の、ＲＩが１．４０を超える硬化型シリコーン樹脂を得るための１つのアプローチである。しかし、１．４０を超える屈折率を有する既知のシリコーン樹脂は、これらのシリコーン樹脂の光透過が時間と共に低下するので、ＬＥＤ性能を低下させ得る。紫外（ＵＶ）から黄色までの波長範囲の光を時間と共に吸収するのは望ましくない。この現象は、熱エージング後にシリコーン樹脂が透明から黄色に変化したように見えるので、黄変と呼ばれる。
［解決すべき課題］
熱エージング後に１．４０を超えるＲＩ及び最小限の黄変を有する硬化シリコーン樹脂を形成する硬化型シリコーン樹脂組成物の必要性がある。
［発明の概要］
本発明は、硬化の際に、１．４０を超える屈折率を有する硬化シリコーン樹脂を形成する硬化型シリコーン樹脂組成物に関する。この組成物は、２００℃で１４日間の加熱後に、２．０ミリメートル（ｍｍ）の厚さ、４００ｎｍ〜７００ｎｍの波長で、９５％を超える光透過性を有する硬化シリコーン樹脂を形成する。
［発明の詳細な説明］
（用語の定義及び用法）
全ての量、割合及びパーセンテージは、他に指示しない限り重量基準である。冠詞「ａ」，「ａｎ」及び「ｔｈｅ」はそれぞれ１つ以上に言及する。「組み合わせ」は、任意の方法によって、２つ以上の品目を一緒に合わせることを意味する。「シリル化アセチレン阻害剤」は、アセチレンアルコール阻害剤とシランとの任意の反応生成物を意味する。
本発明は、硬化型シリコーン樹脂組成物に関する。この組成物は、
（Ａ）１分子あたり平均で、少なくとも２つの脂肪族不飽和有機基及び少なくとも１つの芳香族基を有するポリジオルガノシロキサン、
（Ｂ）１分子あたり平均で、少なくとも１つの脂肪族不飽和有機基及び少なくとも１つの芳香族基を有する分枝状ポリオルガノシロキサン、
（Ｃ）１分子あたり平均で、少なくとも２つのケイ素結合水素原子及び少なくとも１つの芳香族基を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン、
（Ｄ）ヒドロシリル化触媒、並びに
（Ｅ）シリル化アセチレン阻害剤
を含む。
硬化型シリコーン樹脂組成物は、硬化して、１．４０を超える屈折率を有する硬化シリコーン樹脂を形成する。この組成物は、硬化して、２００℃で１４日間の加熱後に、２．０ミリメートル（ｍｍ）の厚さ、４００ｎｍの波長で、９５％を超える光透過性、或いは２００℃で１４日間の加熱後に、１．８ｍｍの厚さ、４００ｎｍの波長で、９５％を超える光透過性を有する硬化シリコーン樹脂を形成する。
（成分（Ａ）ポリジオルガノシロキサン）
成分（Ａ）は、１分子あたり平均で、少なくとも２つの脂肪族不飽和有機基及び少なくとも１つの芳香族基を有するポリジオルガノシロキサンである。成分（Ａ）は、単一のポリジオルガノシロキサン、又は次の特性：構造、粘度、平均分子量、シロキサン単位及び順序(sequence)の少なくとも１つが異なる２つ以上のポリジオルガノシロキサンを含む組み合わせであり得る。成分（Ａ）の粘度は、重要な意味をもたないけれども、本発明の組成物から調製される硬化シリコーン樹脂の取扱性を改善する観点から、粘度は２５℃で１０〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓ、或いは１００〜５０，０００ｍＰａ・ｓの範囲であり得る。組成物中の成分（Ａ）の量は、組成物の全重量を基準として、１０〜４０重量部、或いは１５〜３０重量部であり得る。
成分（Ａ）における不飽和有機基としては、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル及びヘキセニル、或いはビニルにより例示されるが、これらに限定されないアルケニルであり得る。不飽和有機基としては、エチニル、プロピニル及びブチニルにより例示されるが、これらに限定されないアルキニル基であり得る。成分（Ａ）における不飽和有機基は、末端部分、ペンダント部分、又は末端及びペンダント部分の両方に位置し得る。成分（Ａ）における芳香族基（単数又は複数）は、末端部分、ペンダント部分、又は末端及びペンダント部分の両方に位置し得る。芳香族基としては、フェニル、トリル、キシリル、ベンジル、スチリル及び２−フェニルエチル、或いはフェニルにより例示されるが、これらに限定されない。成分（Ａ）は、１分子あたり平均で少なくとも１つの芳香族基を含有する。しかしながら、成分（Ａ）は、４０モル％を超える、或いは４５モル％を超える芳香族基を含有し得る。
成分（Ａ）における残余のケイ素結合有機基は、もしあるとすれば、芳香族(aromatics)及び脂肪族不飽和(aliphatic unsaturation)がない置換及び非置換の一価炭化水素基であり得る。非置換一価炭化水素基としては、メチル、エチル、プロピル、ペンチル、オクチル、ウンデシル及びオクタデシル等のアルキル基、並びにシクロヘキシル等のシクロアルキル基により例示されるが、これらに限定されない。置換一価炭化水素基としては、クロロメチル、３−クロロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、フルオロメチル、２−フルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、４，４，４，３，３−ペンタフルオロブチル、５，５，５，４，４，３，３−ヘプタフルオロペンチル、６，６，６，５，５，４，４，３，３−ノナフルオロヘキシル、及び８，８，８，７，７−ペンタフルオロオクチル等のハロゲン化アルキル基により例示されるが、これらに限定されない。
成分（Ａ）は、一般式（Ｉ）：Ｒ1 3ＳｉＯ−（Ｒ2 2ＳｉＯ）a−ＳｉＲ1 3を有し得る。式中、各Ｒ1及びＲ2は、脂肪族不飽和有機基、芳香族基、並びに上述の置換及び非置換の一価炭化水素基からなる群より独立して選択され、下付きａは、２５℃で１０〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓの範囲の粘度をもつ成分（Ａ）を与えるのに十分な値を有する整数であり、ただし、平均して、Ｒ1及び／又はＲ2の少なくとも２つが不飽和有機基であり、且つＲ1及び／又はＲ2の少なくとも１つが芳香族基である。或いは、Ｒ1の少なくとも２つが不飽和有機基であり、Ｒ2の少なくとも１つが芳香族基であり、下付きａは、５〜１，０００の範囲の値を有する。或いは、式（Ｉ）は、α，ω−ジアルケニル官能性ポリジオルガノシロキサンである。
（成分（Ｂ）分枝状ポリオルガノシロキサン）
成分（Ｂ）は、１分子あたり平均で、少なくとも１つの不飽和有機基及び少なくとも１つの芳香族基を有する分枝状ポリオルガノシロキサンである。成分（Ｂ）は、単一のポリオルガノシロキサン、又は次の特性：構造、粘度、平均分子量、シロキサン単位及び順序(sequence)の少なくとも１つが異なる２つ以上のポリジオルガノシロキサンを含む組み合わせであり得る。成分（Ｂ）の分子量は、重要な意味をもたないけれども、重量平均分子量（Ｍｗ）は、５００〜１０，０００、或いは７００〜３，０００の範囲であり得る。成分（Ｂ）は、組成物の全重量を基準として、３５〜７５重量部の量で組成物に配合され得る。
成分（Ｂ）は、式；Ｒ3ＳｉＯ3/2の単位を含む。ここで、Ｒ3は、脂肪族不飽和有機基、芳香族基、並びに上述の置換及び非置換の一価炭化水素基からなる群より独立して選択され、ただし、平均して、１分子あたり少なくとも１つのＲ3は脂肪族不飽和有機基であり、且つ少なくとも１つのＲ3は芳香族基である。
成分（Ｂ）は、式（ＩＩ）：（Ｒ3ＳｉＯ3/2）b（Ｒ3 2ＳｉＯ2/2）c（Ｒ3 3ＳｉＯ1/2）d（ＳｉＯ4/2）e（ＸＯ1/2）fの単位を有し得る。ここで、Ｒ3は上述の通りであり、Ｘは、水素原子、又はアルキル基等の一価炭化水素基であり、ｂは正数であり、ｃは０又は正数であり、ｄは０又は正数であり、ｅは０又は正数であり、ｆは０又は正数であり、ｃ／ｂは０〜１０の範囲の数であり、ｄ／ｂは０〜０．５の範囲の数であり、ｅ／（ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ）は０〜０．３の範囲の数であり、ｆ／（ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ）は０〜０．４の範囲の数である。式（ＩＩ）において、ポリオルガノシロキサンは、１分子あたり平均少なくとも１つの不飽和有機基を含有するけれども、０．１モル％〜４０モル％のＲ3が不飽和有機基であってもよい。式（ＩＩ）において、ポリオルガノシロキサンは、１分子あたり平均少なくとも１つの芳香族基を含有するけれども、少なくとも１０モル％のＲ3が芳香族基であってもよい。さらに、式：Ｒ3 2ＳｉＯ2/2のＤ単位において、少なくとも３０モル％のＲ3が芳香族基であってもよい。組成物は、０〜１７％、或いは２〜１７％の成分（Ｂ）を含有することができ、ここでｆは正数である。
（成分（Ｃ）ポリオルガノハイドロジェンシロキサン）
成分（Ｃ）は、１分子あたり平均で、少なくとも２つのケイ素結合水素原子及び少なくとも１つの芳香族基を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンである。成分（Ｃ）は、単一のポリオルガノハイドロジェンシロキサン、又は次の特性：構造、粘度、平均分子量、シロキサン単位及び順序(sequence)の少なくとも１つが異なる２つ以上のポリオルガノハイドロジェンシロキサンを含む組み合わせであり得る。成分（Ｂ）の粘度は、重要な意味をもたないけれども、２５℃で１〜１，０００ｍＰａ・ｓ、或いは２〜５００ｍＰａ・ｓの範囲であり得る。芳香族基は、上記で例示した通りである。成分（Ｃ）は、少なくとも１５モル％、或いは少なくとも３０モル％の芳香族基を含有し得る。
成分（Ｃ）は、一般式（ＩＩＩ）：ＨＲ4 2ＳｉＯ−（Ｒ4 2ＳｉＯ）g−ＳｉＲ4 2Ｈの直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンを含み得る。ここで、各Ｒ4は、水素原子、上記で例示したような芳香族基、又は上記で例示したような芳香族及び脂肪族不飽和がない置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、ただし、１分子あたり平均少なくとも１つのＲ4は芳香族基であり、ｇは１以上の値を有する整数である。或いは、１分子あたり少なくとも１つのＲ4はフェニルであり、ｇは１〜２０、或いは１〜１０の範囲であり得る。
或いは、成分（Ｃ）は、単位式（ＩＶ）：（Ｒ5ＳｉＯ3/2）h（Ｒ5 2ＳｉＯ2/2）i（Ｒ5 3ＳｉＯ1/2）j（ＳｉＯ4/2）k（ＸＯ）mの分枝状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンを含み得る。ここで、Ｘは、上述の通りである。各Ｒ5は、水素原子、上記で例示したような芳香族基、又は上記で例示したような芳香族及び脂肪族不飽和がない置換又は非置換の一価炭化水素基であり、ただし、１分子あたり平均少なくとも２つのＲ5は水素原子である。式（ＩＶ）において、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、１分子あたり平均少なくとも２つのケイ素結合水素原子を含有するけれども、０．１モル％〜４０モル％のＲ5が水素原子であってもよい。式（ＩＶ）において、ポリオルガノシロキサンは、１分子あたり平均少なくとも１つの芳香族基を含有するけれども、少なくとも１０モル％のＲ5が芳香族基であってもよい。さらに、式：Ｒ5 2ＳｉＯ2/2のＤ単位において、少なくとも３０モル％のＲ5が芳香族基であってもよい。式（ＩＶ）において、ｈは正数であり、ｉは０又は正数であり、ｊは０又は正数であり、ｋは０又は正数であり、ｍは０又は正数であり、ｉ／ｈは０〜１０の範囲の値を有し、ｊ／ｈは０〜５の範囲の値を有し、ｋ／（ｈ＋ｉ＋ｊ＋ｋ）は０〜０．３の範囲の値を有し、ｍ／（ｈ＋ｉ＋ｊ＋ｋ）は０〜０．４の範囲の値を有する。
組成物に配合される成分（Ｃ）の量は、組成物の全重量を基準として、１０〜５０重量部であり得る。成分（Ｃ）の量は、組成物中のケイ素結合水素原子の量が、組成物中の不飽和有機基１モルあたり、０．１モル〜１０モル、或いは０．１〜５モル、或いは０．５〜２モルの範囲にあるように選択され得る。
（成分（Ｄ）ヒドロシリル化触媒）
成分（Ｄ）は、ヒドロシリル化触媒である。成分（Ｄ）は、本発明の組成物の硬化を促進するのに十分な量で配合される。しかしながら、成分（Ｄ）の量は、組成物の重量を基準として、０．０１〜１，０００ｐｐｍ、或いは０．０１〜１００ｐｐｍ、或いは０．０１〜５０ｐｐｍの白金族金属の範囲であり得る。
適切なヒドロシリル化触媒は、当該技術分野において公知であり、商業的に利用可能である。成分（Ｄ）は、白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム若しくはイリジウム金属、又はそれらの有機金属化合物からなる群より選択される白金族金属、及びそれらの組み合わせを含む。成分（Ｄ）は、塩化白金酸、塩化白金酸六水和物、二塩化白金、及び前記化合物と低分子量オルガノポリシロキサンとの錯体等の化合物、又はマトリックス若しくはコアシェル型構造中にマイクロカプセル化した白金化合物により例示される。白金と低分子量オルガノポリシロキサンとの錯体の例としては、白金との１，３−ジエチニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体が挙げられる。これらの錯体は、樹脂マトリックス中にマイクロカプセル化されていてもよい。或いは、触媒が、白金との１，３−ジエチニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体を含んでいてもよい。触媒が低分子量オルガノポリシロキサンとの白金触媒である場合、触媒の量は、組成物の全重量を基準として、０．０２〜０．２重量部の範囲であり得る。
成分（Ｄ）についての適切なヒドロシリル化触媒は、例えば、米国特許第３，１５９，６０１号、第３，２２０，９７２号、第３，２９６，２９１号、第３，４１９，５９３号、第３，５１６，９４６号、第３，８１４，７３０号、第３，９８９，６６８号、第４，７８４，８７９号、第５，０３６，１１７号及び第５，１７５，３２５号、並びに欧州特許第０３７８９５Ｂ号に記載されている。また、マイクロカプセル化されたヒドロシリル化触媒及びその調製方法は、米国特許第４，７６６，１７６号及び米国特許第５，０１７，６５４号で例示されているように当該技術分野において公知である。
（成分（Ｅ）シリル化アセチレン阻害剤）
本発明の組成物における成分（Ｅ）は、シリル化アセチレン阻害剤である。理論によって拘束されることを望むことなしに、シリル化アセチレン阻害剤を配合することは、阻害剤を含有しないか、又は従来の有機アセチレンアルコール阻害剤を含有するヒドロシリル化硬化型組成物から調製される硬化シリコーン樹脂と比べて、本発明の組成物から調製される硬化シリコーン樹脂の黄変を低減すると考えられる。従来の有機アセチレンアルコール阻害剤の例は、例えば、欧州特許第０７６４７０３Ａ２号及び米国特許第５，４４９，８０２号に開示され、１−ブチン−３−オール、１−プロピン−３−オール、２−メチル−３−ブチン−２−オール、３−メチル−１−ブチン−３−オール、３−メチル−１−ペンチン−３−オール、３−フェニル−１−ブチン−３−オール、４−エチル−１−オクチン−３−オール、３，５−ジエチル(diemthyl)−１−ヘキシン−３−オール、及び１−エチニル−１−シクロヘキサノールが挙げられる。本発明の組成物は、従来の有機アセチレンアルコール阻害剤がなくてもよい。「従来の有機アセチレンアルコール阻害剤がない」とは、任意の有機アセチレンアルコールが組成物中に存在する場合に、存在量が、２００℃で１４日間の加熱後に、２．０ｍｍ以下の厚さ、４００ｎｍの波長で、硬化シリコーン樹脂の光透過性を９５％未満に低減するのに不足することを意味する。
成分（Ｅ）は、組成物の全重量を基準として、０．００１〜１重量部、或いは０．０１〜０．５重量部の範囲の量で配合され得る。成分（Ｅ）についての適切なシリル化アセチレン阻害剤は、一般式（Ｖ）：
Figure 2009523856
若しくは一般式（ＶＩ）：
Figure 2009523856
又はそれらの組み合わせを有し得る。ここで、各Ｒ6は、独立して水素原子又は一価有機基であり、ｎは０、１、２又は３であり、ｑは０〜１０であり、ｒは４〜１２である。或いは、ｎは１又は３である。或いは、一般式（Ｖ）において、ｎは３である。或いは、一般式（ＶＩ）において、ｎは１である。或いは、ｑは０である。或いは、ｒは５、６又は７であり、或いはｒは６である。Ｒ6についての一価有機基の例としては、上述したような、脂肪族不飽和有機基、芳香族基、又は芳香族及び脂肪族不飽和がない置換若しくは非置換の一価炭化水素基が挙げられる。
成分（Ｅ）は、（３−メチル−１−ブチン−３−オキシ）トリメチルシラン、（（１，１−ジメチル−２−プロピニル）オキシ）トリメチルシラン、ビス（３−メチル−１−ブチン−３−オキシ）ジメチルシラン、ビス（３−メチル−１−ブチン−３−オキシ）シランメチルビニルシラン、ビス（（１，１−ジメチル−２−プロピニル）オキシ）ジメチルシラン、メチル（トリス（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ））シラン、メチル（トリス（３−メチル−１−ブチン−３−オキシ））シラン、（３−メチル−１−ブチン−３−オキシ）ジメチルフェニルシラン、（３−メチル−１−ブチン−３−オキシ）ジメチルヘキセニルシラン、（３−メチル−１−ブチン−３−オキシ）トリエチルシラン、ビス（３−メチル−１−ブチン−３−オキシ）メチルトリフルオロプロピルシラン、（３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オキシ）トリメチルシラン、（３−フェニル−１−ブチン−３−オキシ）ジフェニルメチルシラン、（３−フェニル−１−ブチン−３−オキシ）ジメチルフェニルシラン、（３−フェニル−１−ブチン−３−オキシ）ジメチルビニルシラン、（３−フェニル−１−ブチン−３−オキシ）ジメチルヘキセニルシラン、（シクロヘキシル−１−エチン−１−オキシ）ジメチルヘキセニルシラン、（シクロヘキシル−１−エチン−１−オキシ）ジメチルビニルシラン、（シクロヘキシル−１−エチン−１−オキシ）ジフェニルメチルシラン、（シクロヘキシル−１−エチン−１−オキシ）トリメチルシラン、及びこれらの組み合わせにより例示される。或いは、成分（Ｅ）は、メチル（トリス（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ））シラン、（（１，１−ジメチル−２−プロピニル）オキシ）トリメチルシラン、又はこれらの組み合わせにより例示される。
成分（Ｅ）は、酸受容体の存在下で、式：Ｒ6 nＳｉＣｌ4-nのクロロシランと式：
Figure 2009523856
Figure 2009523856
のアセチレンアルコールとの反応のようなアルコールのシリル化について当該技術分野において公知の方法により調製され得る。これらの式において、ｎ、ｑ、ｒ及びＲ6は上述の通りであり、Ｒ7は結合又は二価炭化水素基である。シリル化アセチレン阻害剤及びその調製方法の例は、例えば、欧州特許第０７６４７０３Ａ２号及び米国特許第５，４４９，８０２号に開示されている。
（任意成分）
本発明の組成物は、（Ｆ）離型剤、（Ｆ）任意の活性剤(active agent)、（Ｈ）フィラー、（Ｉ）接着促進剤、（Ｊ）熱安定剤、（Ｋ）難燃剤、（Ｌ）反応性希釈剤、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される１つ以上の追加成分をさらに含み得る。ただし、追加成分及び配合量は、硬化型シリコーン組成物を、硬化して、２００℃で１４日間の加熱後に、２．０ｍｍ以下の厚さ、４００ｎｍの波長で、９５％を超える光透過性を有する硬化シリコーン樹脂を形成し得ない状態にはしない。
（成分（Ｆ）離型剤）
成分（Ｆ）は、任意の離型剤である。成分（Ｆ）は、組成物の重量を基準として、０％〜５％、或いは０．２５〜２％の範囲の量で組成物に配合され得るα，ω−ジヒドロキシ−官能性ポリジオルガノシロキサンを含んでもよい。成分（Ｆ）は、単一のα，ω−ジヒドロキシ−官能性ポリジオルガノシロキサン、又は次の特性：構造、粘度、平均分子量、シロキサン単位及び順序(sequence)の少なくとも１つが異なる２つ以上のα，ω−ジヒドロキシ−官能性ポリジオルガノシロキサンを含む組み合わせであり得る。成分（Ｆ）の粘度は、重要な意味をもたないけれども、２５℃で５０〜１，０００ｍＰａ・ｓの範囲であり得る。成分（Ｆ）は、１分子あたり少なくとも１つの芳香族基を含有することができ、その芳香族基は上記で例示した通りである。成分（Ｆ）は、少なくとも１５モル％、或いは少なくとも３０モル％の芳香族基を含有し得る。
成分（Ｆ）は、一般式（Ｖ）：ＨＯＲ8 2ＳｉＯ−（Ｒ8 2ＳｉＯ）o−ＳｉＲ8 2ＯＨのα，ω−ジヒドロキシ−官能性ポリジオルガノシロキサンを含み得る。ここで、各Ｒ8は独立して、上記で例示したような芳香族基、又は上記で例示したような芳香族及び脂肪族不飽和がない置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、ただし、平均して、１分子あたり少なくとも１つのＲ8は芳香族基であり、ｏは１以上の値を有する整数である。或いは、１分子あたり少なくとも１つのＲ8はフェニルであり、ｏは２〜８の範囲であり得る。
（成分（Ｇ）任意の活性剤）
任意成分（Ｇ）は、任意の活性剤である。成分（Ｇ）の例としては、光拡散剤(optical diffusants)、蛍光体粉末、フォトニック結晶、量子ドット、カーボンナノチューブ、蛍光色素又は吸収色素等の色素、及びこれらの組み合わせが挙げられる。成分（Ｇ）の正確な量は、選択される特定の任意の活性剤に依存するが、成分（Ｇ）は、組成物の重量を基準として、０％〜２０％、或いは１％〜１０％の範囲の量で配合され得る。
（成分（Ｈ）フィラー）
任意成分（Ｈ）は、フィラーである。適切なフィラーは当該技術分野において公知であり、商業的に利用可能である。例えば、成分（Ｈ）は、シリカ、ガラス、アルミナ、酸化亜鉛、又はこれらの組み合わせ等の無機フィラーを含み得る。フィラーは、５０ナノメートル以下の平均粒径を有することができ、散乱又は吸収による透過パーセントを低下させない。或いは、成分（Ｈ）は、ポリ（メタ）アクリレート樹脂粒子等の有機フィラーを含み得る。成分（Ｈ）は、組成物の重量を基準として、０％〜５０％、或いは１％〜５％の範囲の量で配合され得る。
（組成物の製造方法）
上述の硬化型シリコーン組成物は、室温又は高温で全ての成分を混合する等のあらゆる簡便な方法により調製し得る。組成物は、一部分組成物(one-part composition)又は多部分組成物(multiple part composition)として調製し得る。二部分組成物等の多部分組成物において、成分（Ｃ）及び（Ｄ）は別個の部分に保存される。例えば、ベース部分は、３０〜６０部の成分（Ａ）、３０〜６５部の成分（Ｂ）、及び０．０００５〜０．００５部の成分（Ｄ）を含む成分を混合することによって調製し得る。任意に、ベース部分は、０．２〜５部の成分（Ｆ）をさらに含み得る。硬化剤部分は、０〜１０部の成分（Ａ）、４２〜６７重量部の成分（Ｂ）、２０〜５０重量部の成分（Ｃ）、及び０．００１〜１重量部の成分（Ｅ）を含む成分を混合することによって調製し得る。硬化剤１部あたりベース１〜１０部の比率で、ベース部分と硬化剤部分とを一緒に混合する場合、２つの部分は、使用の直前まで別個の容器に保存され得る。
（組成物の使用方法）
本発明の組成物は、硬化シリコーン樹脂を形成するために使用し得る。組成物は、室温で又は加熱に伴い硬化され得るが、組成物を加熱することによって硬化を加速し得る。組成物は、数分〜数時間の間、５０〜２００℃の範囲の温度で加熱され得る。得られる硬化製品は、硬化シリコーン樹脂である。
本発明のシリコーン樹脂は、ＬＥＤデバイス等の光電子デバイスをパッケージするために使用し得る。例えば、硬化型シリコーン組成物は、硬化シリコーン樹脂がハードレンズ(hard lens)として形成されるようにモールド及び硬化され得る。レンズは、粘着性がなく、耐汚れ付着性(resistant to dirt pick up)であり得る。本発明の組成物は、例えば、国際公開第２００５／０１７９９５号に開示されたもの等の射出成形プロセスにおいてレンズを形成するために使用され得る。
或いは、本発明の組成物は、米国特許第６，２０４，５２３号又は国際公開第２００５／０３３２０７号に開示されたもの等のＬＥＤデバイスを封入するために使用され得る。図１は、本発明の組成物から調製された硬化シリコーン樹脂を有するＬＥＤデバイスの断面図を示す。ＬＥＤデバイスは、ゴム又はゲル等の軟性シリコーン１０３中に封入されたＬＥＤチップ１０４を包含する。ＬＥＤチップ１０４は、ワイヤ１０２によってリードフレーム１０５に結合されている。ＬＥＤチップ１０４、ワイヤ１０２、及び軟性シリコーン１０３は、本発明の硬化シリコーン樹脂から作製されるドーム１０１によって包囲されている。
以下の実施例は、当業者に本発明を説明するために包含される。しかしながら、当業者は、本開示に照らして、開示された特定の実施形態において、多くの変化がなされてもよく、特許請求の範囲に記載される発明の精神及び範囲から逸脱することなく、同様又は類似の結果を得ることができることを理解すべきである。
これらの実施例において、ＭVi 2ＤPh,Me xは、ジメチルビニルシロキシ末端メチルフェニルシロキサンであり、５００〜５０，０００ｃＳｔの範囲の粘度及び５０〜５００の範囲のｘを有する。
或いは、粘度は２，０００〜２５，０００ｃＳｔの範囲であり、ｘは１００〜２５０の範囲であり得る。ＭVi 0.25ＴPh 0.75は、トルエン４５部及びビニル末端フェニルシルセスキオキサン樹脂５５部の溶液である。樹脂は固体である。ＭH 0.6ＴPh 0.4は、水素末端フェニルシルセスキオキサン９８部及びフェニルトリス（ジメチルハイドロジェンシロキシ）シラン２部の混合物であり、１〜１００ｍＰａ・ｓの範囲の粘度を有する。
離型剤は、式：
Figure 2009523856
のヒドロキシ末端メチルフェニルポリシロキサンである。ここで、ｐは３〜１０の範囲の整数である。Ｐｔは、テトラメチルジビニルジシロキサン３８部、及び白金との１，３−ジエチニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体６２部の混合物である。Ｅｔｃｈは、１−エチニル−１−シクロヘキサノールである。阻害剤は、メチル（トリス（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ））シランである。上記式において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、Ｖｉはビニル基を表し、Ｍは単官能性シロキサン単位を表し、Ｄは二官能性シロキサン単位を表し、Ｔは三官能性シロキサン単位を表す。
（比較例１−阻害剤の効果）
次の成分：５４部のＭVi 0.25ＴPh 0.75、２４部のＭVi 2ＤPh,Me x、２１部のＭH 0.6ＴPh 0.4、１部の離型剤、２部のＰｔ、及び７５０ｐｐｍのＥｔｃｈを混合することによって試料を調製した。この試料を２００℃で加熱することによって硬化し、１．８ｍｍ厚のサンプルを形成した。サンプルを２００℃で１４日までエージングし、４００ｎｍでの透過パーセントを様々な時間で測定した。その結果を表１に示す。
（実施例１−阻害剤の効果）
次の成分：５４部のＭVi 0.25ＴPh 0.75、２４部のＭVi 2ＤPh,Me x、２１部のＭH 0.6ＴPh 0.4、１部の離型剤、２部のＰｔ、及び２５０ｐｐｍの阻害剤を混合することによって試料を調製した。この試料を２００℃で加熱することによって硬化し、１．８ｍｍ厚のサンプルを形成した。サンプルを２００℃で１４日までエージングし、４００ｎｍでの透過パーセントを様々な時間で測定した。その結果を表１に示す。
Figure 2009523856
実施例１及び比較例１は、本発明が使用され、２００℃で１４日間の加熱後に、１．８ｍｍの厚さ、４００ｎｍの波長で、９５％を超える光透過性を有する硬化シリコーン樹脂を調製し得ることを示す。比較例１は、１−エチニル−１−シクロヘキサノールのような、ヒドロシリル化硬化型シリコーン組成物についての従来の有機アセチレンアルコール阻害剤が、２００℃で１４日間の加熱後に、１．８ｍｍの厚さ、４００ｎｍの波長で、９５％を超える光透過性を有する硬化シリコーン樹脂を調製するのに適さないであろうことを示す。
本発明の組成物から調製された硬化シリコーン樹脂を有するＬＥＤデバイスの断面図である。
符号の説明
１０１ ドーム、１０２ ワイヤ、１０３ 軟性シリコーン、１０４ ＬＥＤチップ、１０５ リードフレーム。

Claims (16)

  1. （Ａ）１分子あたり平均で、少なくとも２つの脂肪族不飽和有機基及び少なくとも１つの芳香族基を有するポリジオルガノシロキサン、
    （Ｂ）１分子あたり平均で、少なくとも１つの脂肪族不飽和有機基及び少なくとも１つの芳香族基を有する分枝状ポリオルガノシロキサン、
    （Ｃ）１分子あたり平均で、少なくとも２つのケイ素結合水素原子及び少なくとも１つの芳香族基を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン、
    （Ｄ）ヒドロシリル化触媒、並びに
    （Ｅ）シリル化アセチレン阻害剤
    を含む組成物。
  2. 成分（Ａ）が、式：Ｒ1 3ＳｉＯ−（Ｒ2 2ＳｉＯ）a−ＳｉＲ1 3（式中、各Ｒ1及びＲ2は、脂肪族不飽和有機基、芳香族基、並びに芳香族及び脂肪族不飽和がない置換及び非置換の一価炭化水素基からなる群より独立して選択され、下付きａは、２５℃で１０〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓの範囲の粘度をもつ成分（Ａ）を与えるのに十分な値を有する整数であり、ただし、平均して、Ｒ1及び／又はＲ2の少なくとも２つが不飽和有機基であり、且つＲ1及び／又はＲ2の少なくとも１つが芳香族基である）を有する請求項１に記載の組成物。
  3. 成分（Ｂ）が、式：（Ｒ3ＳｉＯ3/2）b（Ｒ3 2ＳｉＯ2/2）c（Ｒ3 3ＳｉＯ1/2）d（ＳｉＯ4/2）e（ＸＯ1/2）f（式中、各Ｒ3は、脂肪族不飽和有機基、芳香族基、並びに芳香族及び脂肪族不飽和がない置換及び非置換の一価炭化水素基からなる群より独立して選択され、ただし、平均して、１分子あたり少なくとも１つのＲ3は脂肪族不飽和有機基であり、且つ少なくとも１つのＲ3は芳香族基であり；Ｘは、水素原子又は一価炭化水素基であり；ｂは正数であり；ｃは０又は正数であり；ｄは０又は正数であり；ｅは０又は正数であり；ｆは０又は正数であり；ｃ／ｂは０〜１０の範囲の数であり；ｄ／ｂは０〜０．５の範囲の数であり；ｅ／（ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ）は０〜０．３の範囲の数であり；ｆ／（ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ）は０〜０．４の範囲の数である）を有する請求項１に記載の組成物。
  4. 成分（Ｃ）が、式：（Ｒ5ＳｉＯ3/2）h（Ｒ5 2ＳｉＯ2/2）i（Ｒ5 3ＳｉＯ1/2）j（ＳｉＯ4/2）k（ＸＯ）m（式中、Ｘは、ハロゲン原子又は一価炭化水素基であり；各Ｒ5は、水素原子、芳香族基、又は芳香族及び脂肪族不飽和がない置換又は非置換の一価炭化水素基であり、ただし、１分子あたり平均少なくとも２つのＲ5は水素原子であり、且つ１分子あたり平均少なくとも１つのＲ5は芳香族基であり；ｈは正数であり；ｉは０又は正数であり；ｊは０又は正数であり；ｋは０又は正数であり；ｍは０又は正数であり；ｉ／ｈは０〜１０の範囲の値を有し；ｊ／ｈは０〜５の範囲の値を有し；ｋ／（ｈ＋ｉ＋ｊ＋ｋ）は０〜０．３の範囲の値を有し；ｍ／（ｈ＋ｉ＋ｊ＋ｋ）は０〜０．４の範囲の値を有する）の単位の分枝状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンを含む請求項１に記載の組成物。
  5. 成分（Ｄ）が、白金とオルガノポリシロキサンとの錯体を含む請求項１に記載の組成物。
  6. 成分（Ｅ）が、
    Figure 2009523856
    Figure 2009523856
     （式中、各Ｒ6は、水素原子及び一価有機基からなる群より独立して選択され；ｎは０、１、２又は３であり、ｑは０〜１０であり、ｒは４〜１２である）及びこれらの組み合わせからなる群より選択される式を有する請求項１に記載の組成物。
  7. （Ｆ）離型剤、（Ｇ）任意の活性剤、（Ｈ）フィラー、（Ｉ）接着促進剤、（Ｊ）熱安定剤、（Ｋ）難燃剤、（Ｌ）反応性希釈剤、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される追加成分をさらに含む請求項１に記載の組成物。
  8. 成分（Ｆ）が存在し、且つ式：ＨＯＲ8 2ＳｉＯ−（Ｒ8 2ＳｉＯ）o−ＳｉＲ8 2ＯＨ（式中、各Ｒ8は、芳香族基、又は芳香族及び脂肪族不飽和がない置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、ただし、平均して、１分子あたり少なくとも１つのＲ8は芳香族基であり、ｏは１以上の値を有する整数である）を有する請求項７に記載の組成物。
  9. 成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）を含む成分を室温又は高温で混合することを含む請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物の調製方法。
  10. （Ｉ）３０〜６０部の成分（Ａ）、３０〜６５部の成分（Ｂ）、及び０．０００５〜０．００２部の成分（Ｄ）を含む成分を混合してベース部分を調製すること、
    （ＩＩ）０〜１０部の成分（Ａ）、４２〜６７重量部の成分（Ｂ）、２０〜５０重量部の成分（Ｃ）、及び０．００１〜１重量部の成分（Ｅ）を含む成分を混合して硬化剤部分を調製すること、並びに
    （ＩＩＩ）前記ベース部分及び前記硬化剤部分を別個の容器に保存すること
    を含む請求項１〜８のいずれか一項に記載の多部分組成物の調製方法。
  11. （ＩＶ）硬化剤１部あたりベース１〜１０部の比率で、前記ベース部分と前記硬化剤部分とを一緒に混合することをさらに含む請求項１０に記載の方法。
  12. 光電子デバイスをパッケージするための、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物の使用。
  13. 請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物からの硬化シリコーン樹脂。
  14. 前記硬化シリコーン樹脂が、１．４０を超える屈折率と、２００℃で１４日間加熱することによる熱エージング後に、２．０ｍｍ以下の厚さ、４００ｎｍの波長で、９５％を超える光透過性とを有する請求項１３に記載の硬化シリコーン樹脂。
  15. リードフレーム１０５と、前記リードフレーム１０５に搭載されたＬＥＤチップ１０４と、前記ＬＥＤチップ１０４を封入する軟性シリコーン１０３と、前記ＬＥＤチップ１０４を包囲するドーム１０１と、前記軟性シリコーン１０３と、少なくとも一部のリードフレーム１０５とを含み、前記ドーム１０１が、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物からの硬化シリコーン樹脂によって作製されているＬＥＤデバイス。
  16. 硬化シリコーン樹脂を調製するのに使用される硬化型シリコーン組成物にシリル化アセチレン阻害剤を添加することを含む、硬化シリコーン樹脂の黄変を低減する方法であって、前記硬化型シリコーン組成物が、
    （Ａ）１分子あたり平均で、少なくとも２つの脂肪族不飽和有機基及び少なくとも１つの芳香族基を有するポリジオルガノシロキサン、
    （Ｂ）１分子あたり平均で、少なくとも１つの脂肪族不飽和有機基及び少なくとも１つの芳香族基を有する分枝状ポリオルガノシロキサン、
    （Ｃ）１分子あたり平均で、少なくとも２つのケイ素結合水素原子及び少なくとも１つの芳香族基を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン、並びに
    （Ｄ）ヒドロシリル化触媒
    を含む、硬化シリコーン樹脂の黄変を低減する方法。
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