KR20080089400A - 열 안정성 투명 실리콘 수지 조성물 및 이의 제조 방법 및용도 - Google Patents

열 안정성 투명 실리콘 수지 조성물 및 이의 제조 방법 및용도 Download PDF

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Abstract

본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 (A) 분자 1개당 평균 2종 이상의 지방족 불포화 유기 그룹 및 1종 이상의 방향족 그룹을 갖는 폴리디오가노실록산, (B) 분자 1개당 평균 1종 이상의 지방족 불포화 유기 그룹 및 1종 이상의 방향족 그룹을 갖는 측쇄 폴리오가노실록산, (C) 분자 1개당 평균 2종 이상의 규소 결합된 수소 원자 및 1종 이상의 방향족 그룹을 갖는 폴리오가노하이드로겐실록산, (D) 하이드로실릴화 촉매 및 (E) 실릴화된 아세틸렌성 억제제를 포함한다. 당해 경화성 실리콘 조성물은 경화하여 굴절률이 1.40을 초과하는 경화된 실리콘 수지를 형성한다. 당해 경화성 실리콘 조성물은 가열에 의해 경화하여, 200℃에서 14일 동안 가열하여 열 에이징시킨 후에 2.0mm 이하의 두께에서 파장 400nm에서의 광 투명도가 95%를 초과하는 경화된 실리콘 수지를 형성한다.
실리콘 수지

Description

열 안정성 투명 실리콘 수지 조성물 및 이의 제조 방법 및 용도 {Thermally stable transparent silicone resin compositions and methods for their preparation and use}
[관련 특허들에 대한 상호 참조]
본원은 2006년 1월 17일에 출원된 미국 가특허원 제60/759,501호에 대한 이익을 주장한다. 미국 가특허원 제60/759,501호는 본원에 참조로 인용된다.
굴절률(RI)이 1.40을 초과하는 광 투명성 실리콘 수지는 발광 다이오드(LED) 디바이스의 패키징(packaging)에 유용하다. LED는 일반적으로 400 내지 700nm에서 작동한다. 본원에서, 실리콘 물질의 중요한 특징은 400 내지 800나노미터(nm)의 거의 가시 영역에서 투명한 성질을 갖는 것이다. 실리콘 밀봉재(encapsulant)는 일반적으로 LED로부터의 광의 발광 스펙트럼에 불리한 영향을 끼치지 않으며 광 출력을 약화시키지 않는다.
실리콘의 RI는 방향족 그룹 함량이 증가함에 따라 증가한다. 방향족 그룹 함량의 증가는, 굴절률이 1.40을 초과하는 LED 패키징 분야용 경화성 실리콘 조성물을 수득하기 위한 한 가지 접근 방법이다. 그러나, 굴절률이 1.40을 초과하는 공지된 실리콘 수지의 광 투명성은 시간이 지남에 따라 열화될 수 있기 때문에, 당해 실리콘 수지는 LED 성능을 손상시킬 수 있다. 자외선(UV) 내지 황색의 파장 범위의 광이 시간이 지남에 따라 흡수되는 것은 바람직하지 않다. 열 에이징(thermal aging) 후에 실리콘 수지의 외관이 투명한 것으로부터 황색으로 변하기 때문에, 이러한 현상을 황변(yellowing)이라고 한다.
해결해야 할 과제
굴절률(RI)이 1.40을 초과하며 열적 에이징 후의 황변이 최소화된 경화된 실리콘 수지를 형성하는, 경화성 실리콘 수지 조성물이 요구된다.
[발명의 요약]
본 발명은 경화 후에 굴절률이 1.40을 초과하는 경화된 실리콘 수지를 형성하는 경화성 실리콘 수지 조성물에 관한 것이다. 당해 조성물은, 200℃에서 14일 동안 가열한 후에 2.0밀리미터(mm) 이하의 두께에서 파장 400 내지 700nm에서의 광 투명도가 95%를 초과하는 경화된 실리콘 수지를 형성한다.
도 1은 본 발명의 조성물로부터 제조된 경화된 실리콘 수지를 갖는 LED 디바이스의 단면도이다.
101 돔(dome)
102 와이어
103 연성 실리콘
104 LED 칩
105 리드 프레임(lead frame)
용어의 정의 및 용도
모든 양, 비율 및 퍼센트는 별도의 언급이 없는 한 중량 기준이다. 관사 "a", "an" 및 "the"는 각각 하나 이상을 의미한다. "배합물"은 2종 이상의 품목을 임의의 방법으로 함께 놓는 것을 의미한다. "실릴화된 아세틸렌성 억제제"는 아세틸렌성 알코올 억제제 및 실란의 임의의 반응 생성물을 의미한다.
본 발명은 경화성 실리콘 수지 조성물에 관한 것이다. 당해 조성물은
(A) 분자 1개당 평균 2종 이상의 지방족 불포화 유기 그룹 및 1종 이상의 방향족 그룹을 갖는 폴리디오가노실록산,
(B) 분자 1개당 평균 1종 이상의 지방족 불포화 유기 그룹 및 1종 이상의 방향족 그룹을 갖는 측쇄 폴리오가노실록산,
(C) 분자 1개당 평균 2종 이상의 규소 결합된 수소 원자 및 1종 이상의 방향족 그룹을 갖는 폴리오가노하이드로겐실록산,
(D) 하이드로실릴화 촉매 및
(E) 실릴화된 아세틸렌성 억제제
를 포함한다.
당해 경화성 실리콘 수지 조성물은 경화하여 굴절률이 1.40을 초과하는 경화된 실리콘 수지를 형성한다. 당해 조성물은 경화하여, 200℃에서 14일 동안 가열한 후에 2.0mm 이하의 두께에서 파장 400nm에서의 광 투명도가 95%를 초과하는 경화된 실리콘 수지를 형성하거나, 200℃에서 14일 동안 가열한 후에 1.8mm의 두께에서 파장 400nm에서의 광 투명도가 95%를 초과하는 경화된 실리콘 수지를 형성한다.
성분(A) 폴리디오가노실록산
성분(A)는 분자 1개당 평균 2종 이상의 지방족 불포화 유기 그룹 및 1종 이상의 방향족 그룹을 갖는 폴리디오가노실록산이다. 성분(A)는 단독의 폴리디오가노실록산이거나, 구조, 점도, 평균 분자량, 실록산 단위 및 서열 등의 하나 이상의 특성이 상이한 2종 이상의 폴리디오가노실록산을 포함하는 배합물일 수 있다. 성분(A)의 점도는 중요하지는 않지만, 본 발명의 조성물로부터 제조된 경화된 실리콘 수지의 취급 특성을 개선하기 위해, 점도는 25℃에서 10 내지 1,000,000mPaㆍs, 또는 100 내지 50,000mPaㆍs의 범위일 수 있다. 조성물 중의 성분(A)의 양은, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 10 내지 40중량부, 또는 15 내지 30중량부의 범위일 수 있다.
성분(A) 중의 불포화 유기 그룹은 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐 및 헥세닐, 또는 비닐로 비제한적으로 예시되는 알케닐일 수 있다. 불포화 유기 그룹은 에티닐, 프로피닐 및 부티닐로 비제한적으로 예시되는 알키닐 그룹일 수 있다. 성분(A) 중의 불포화 유기 그룹은 말단 위치, 펜던트 위치, 또는 말단과 펜던트 위치 둘 다에 위치할 수 있다. 성분(A) 중의 방향족 그룹 또는 그룹들은 말단 위치, 펜던트 위치, 또는 말단과 펜던트 위치 둘 다에 위치할 수 있다. 방향족 그룹은 페닐, 톨릴, 자일릴, 벤질, 스티릴 및 2-페닐에틸, 또는 페닐로 비제한적으로 예시된다. 성분(A)는 분자 1개당 평균 1종 이상의 방향족 그룹을 함유한다. 그러나, 성분(A)는 방향족 그룹을 40mol% 이상 또는 45mol% 이상 함유할 수 있다.
성분(A) 중의 잔류하는 규소 결합된 유기 그룹은, 존재하는 경우, 방향족 성분 및 지방족 불포화가 부재한 치환된 1가 탄화수소 그룹 및 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹 일 수 있다. 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹은 메틸, 에틸, 프로필, 펜틸, 옥틸, 운데실 및 옥타데실과 같은 알킬 그룹 및 사이클로헥실과 같은 사이클로알킬 그룹으로 비제한적으로 예시된다. 치환된 1가 탄화수소 그룹은 클로로메틸, 3-클로로프로필 및 3,3,3-트리플루오로프로필, 플루오로메틸, 2-플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 4,4,4-트리플루오로부틸, 4,4,4,3,3-펜타플루오로부틸, 5,5,5,4,4,3,3-헵타플루오로펜틸, 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실 및 8,8,8,7,7-펜타플루오로옥틸과 같은 할로겐화 알킬 그룹으로 비제한적으로 예시된다.
성분(A)는 화학식 I을 포함할 수 있다.
R1 3SiO-(R2 2SiO)a-SiR1 3
위의 화학식 I에서,
각각의 R1 및 각각의 R2는 지방족 불포화 유기 그룹, 방향족 그룹, 및 위에서 기술한 바와 같은 치환된 1가 탄화수소 그룹 및 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고,
a는 성분(A)의 점도가 25℃에서 10 내지 1,000,000mPaㆍs가 되기에 충분한 값을 갖는 정수이고,
단, R1 및/또는 R2 중의 평균 2개 이상은 불포화 유기 그룹이고 R1 및/또는 R2 중의 하나 이상은 방향족 그룹이다.
그렇지 않으면, R1 중의 2개 이상은 불포화 유기 그룹이고, R2 중의 하나 이상은 방향족 그룹이며, a는 5 내지 1,000의 값을 갖는다. 그렇지 않으면, 화학식 I은 α,ω-디알케닐-관능화 폴리디오가노실록산이다.
성분(B) 측쇄 폴리오가노실록산
성분(B)는 분자 1개당 평균 1종 이상의 불포화 유기 그룹 및 1종 이상의 방향족 그룹을 갖는 측쇄 폴리오가노실록산이다. 성분(B)는 단일의 폴리오가노실록산이거나, 구조, 점도, 평균 분자량, 실록산 단위 및 서열 등의 하나 이상의 특성이 상이한 2종 이상의 폴리디오가노실록산을 포함하는 배합물일 수 있다. 성분(B)의 분자량은 중요하지는 않지만, 중량 평균 분자량(Mw)은 500 내지 10,000, 또는 700 내지 3,000의 범위일 수 있다. 성분(B)는, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 35 내지 75중량부의 양으로 당해 조성물에 첨가될 수 있다.
성분(B)는 화학식 R3SiO3 /2의 단위(여기서, 각각의 R3은 지방족 불포화 유기 그룹, 방향족 그룹, 및 위에서 기술한 바와 같은 치환된 1가 탄화수소 그룹 및 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고, 단, 분자 1개당, R3 중의 평균 하나 이상은 지방족 불포화 유기 그룹이고 R3 중의 평균 하나 이상은 방향족 그룹이다)를 포함할 수 있다.
성분(B)는 화학식 II의 단위를 포함할 수 있다.
(R3SiO3 /2)b(R3 2SiO2 /2)c(R3 3SiO1 /2)d(SiO4 /2)e(XO1 /2)f
위의 화학식 II에서,
R3은 위에서 기술한 바와 같고,
X는 수소 원자 또는 알킬 그룹과 같은 1가 탄화수소 그룹이고,
b는 양수이고,
c는 0 또는 양수이고,
d는 0 또는 양수이고,
e는 0 또는 양수이고,
f는 0 또는 양수이고,
c/b는 0 내지 10 범위의 수이고,
d/b는 0 내지 0.5 범위의 수이고,
e/(b+c+d+e)는 0 내지 0.3 범위의 수이고,
f/(b+c+d+e)는 0 내지 0.4 범위의 수이다.
화학식 II에서, 폴리오가노실록산은 분자 1개당 평균 1종 이상의 불포화 유기 그룹을 함유하지만, R3의 0.1 내지 40mol%는 불포화 유기 그룹일 수 있다. 화학식 II에서, 폴리오가노실록산은 분자 1개당 평균 1종 이상의 방향족 그룹을 함유하지만, R3의 10mol% 이상은 방향족 그룹일 수 있다. 게다가, 화학식 R3 2SiO2 /2의 D 단위에서, R3의 30mol% 이상은 방향족 그룹일 수 있다. 당해 조성물은 f가 양수인 성분(B)를 0 내지 17%, 또는 2 내지 17% 함유할 수 있다.
성분(C) 폴리오가노하이드로겐실록산
성분(C)는 분자 1개당 평균 2종 이상의 규소 결합된 수소 원자 및 1종 이상의 방향족 그룹을 갖는 폴리오가노하이드로겐실록산이다. 성분(C)는 단독의 폴리오가노하이드로겐실록산이거나, 구조, 점도, 평균 분자량, 실록산 단위 및 서열 등의 하나 이상의 특성이 상이한 2종 이상의 폴리오가노하이드로겐실록산을 포함하는 배합물일 수 있다. 성분(C)의 점도는 중요하지는 않지만, 25℃에서 1 내지 1,000mPaㆍs, 또는 2 내지 500mPaㆍs의 범위일 수 있다. 방향족 그룹은 위에서 예 시한 바와 같다. 성분(C)는 방향족 그룹을 15mol% 이상 또는 30mol% 이상 함유할 수 있다.
성분(C)는 화학식 III의 직쇄 폴리오가노하이드로겐실록산을 포함할 수 있다.
HR4 2SiO-(R4 2SiO)g-SiR4 2H
위의 화학식 III에서,
각각의 R4는 독립적으로 수소 원자, 위에서 예시한 바와 같은 방향족 그룹, 또는 위에서 예시한 바와 같은 방향족 성분 및 지방족 불포화가 부재한 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고,
단, 분자 1개당 R4 중의 평균 하나 이상은 방향족 그룹이고,
g는 1 이상의 정수이다.
그렇지 않으면, 분자 1개당 R4 중의 평균 하나 이상은 페닐이고, g는 1 내지 20, 또는 1 내지 10의 범위일 수 있다.
그렇지 않으면, 성분(C)는 화학식 IV의 단위의 측쇄 폴리오가노하이드로겐실록산을 포함할 수 있다.
(R5SiO3 /2)h(R5 2SiO2 /2)i(R5 3SiO1 /2)j(SiO4 /2)k(XO)m
위의 화학식 IV에서,
X는 위에서 기술한 바와 같다.
각각의 R5는 독립적으로 수소 원자, 위에서 예시한 바와 같은 방향족 그룹, 또는 위에서 예시한 바와 같은 방향족 성분 및 지방족 불포화가 부재한 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고,
단, 분자 1개당 R5 중의 평균 2개 이상은 수소 원자이다.
화학식 IV에서, 폴리오가노하이드로겐실록산은 분자 1개당 평균 2종 이상의 규소 결합된 수소 원자를 함유하지만, R5의 0.1 내지 40mol%는 수소 원자일 수 있다. 화학식 IV에서, 폴리오가노실록산은 분자 1개당 평균 1종 이상의 방향족 그룹을 함유하지만, R5의 10mol% 이상은 방향족 그룹일 수 있다. 게다가, 화학식 R5 2SiO2 /2의 D 단위에서, R5의 30mol% 이상은 방향족 그룹일 수 있다.
화학식 IV에서, h는 양수이고, i는 0 또는 양수이고, j는 0 또는 양수이고, k는 0 또는 양수이고, m는 0 또는 양수이고, i/h는 0 내지 10 범위의 수이고, j/h는 0 내지 5 범위의 수이고, k/(h+i+j+k)는 0 내지 0.3 범위의 수이고, m/(h+i+j+k)는 0 내지 0.4 범위의 수이다.
당해 조성물에 참가되는 성분(C)의 양은, 조성물의 총 중량을 기준으로 하 여, 10 내지 50중량부의 범위일 수 있다. 성분(C)의 양은, 조성물 중의 규소 결합된 수소 원자의 양이 조성물 중의 불포화 유기 그룹 1mol당 0.1 내지 10mol, 또는 0.1 내지 5mol, 또는 0.5 내지 2mol의 범위가 되도록 선택될 수 있다.
성분(D) 하이드로실릴화 촉매
성분(D)는 하이드로실릴화 촉매이다. 성분(D)는 본 발명의 조성물의 경화를 촉진시키기에 충분한 양으로 첨가된다. 그러나, 성분(D)의 양은, 조성물의 중량을 기준으로 하여, 백금족 금속 0.01 내지 1,000ppm, 또는 0.01 내지 100ppm, 또는 0.01 내지 50ppm의 범위일 수 있다.
적합한 하이드로실릴화 촉매는 당해 기술분야에 공지되어 있으며 시판중이다. 성분(D)는 백금, 로듐, 루테늄, 팔라듐, 오스뮴 또는 이리듐 금속 및 이들의 유기금속 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 백금족 금속 및 이들의 배합물을 포함할 수 있다. 성분(D)는 클로로백금산, 클로로백금산 6수화물, 이염화백금과 같은 화합물, 및 이들 화합물의 저분자량 올리고폴리실록산과의 착물 또는 매트릭스 또는 코어쉘 타입 구조에서 미세캡슐화된 백금 화합물로 예시된다. 백금의 저분자량 올리고폴리실록산과의 착물로는 백금과의 1,3-디에테닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착물이 포함된다. 당해 착물은 수지 매트릭스 중에서 미세캡슐화될 수 있다. 그렇지 않으면, 촉매는 백금과의 1,3-디에테닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착물을 포함할 수 있다. 촉매가 저분자량 올리고폴리실록산과의 백금 착물인 경우, 촉매의 양은, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 0.02 내지 0.2중량부의 범위 일 수 있다.
성분(D)로 적합한 하이드로실릴화 촉매가, 예를 들면, 미국 특허 제3,159,601호, 제3,220,972호, 제3,296,291호, 제3,419,593호, 제3,516,946호, 제3,814,730호, 제3,989,668호, 제4,784,879호, 제5,036,117호 및 제5,175,325호 및 유럽 특허 제0 347 895 B호에 기재되어 있다. 미세캡슐화된 하이드로실릴화 촉매 및 이의 제조방법 또한 당해 기술분야에 공지되어 있으며, 미국 특허 제4,766,176호 및 미국 특허 제5,017,654호에 예시되어 있는 바와 같다.
성분(E) 실릴화된 아세틸렌성 억제제
본 발명의 조성물의 성분(E)는 실릴화된 아세틸렌성 억제제이다. 이론에 의해 한정되지 않는 한, 실릴화된 아세틸렌성 억제제를 첨가하면, 억제제를 함유하지 않거나 통상의 유기 아세틸렌성 알코올 억제제를 함유하는 하이드로실릴화 경화성 조성물로부터 제조된 경화된 실리콘 수지와 비교하여, 본 발명의 조성물로부터 제조된 경화된 실리콘 수지의 황변이 감소하는 것으로 사료된다. 통상의 유기 아세틸렌성 알코올 억제제의 예가, 예를 들면, 유럽 특허 제0 764 703 A2호 및 미국 특허 제5,449,802호에 기재되어 있으며, 1-부틴-3-올, 1-프로핀-3-올, 2-메틸-3-부틴-2-올, 3-메틸-1-부틴-3-올, 3-메틸-1-펜틴-3-올, 3-페닐-1-부틴-3-올, 4-에틸-1-옥틴-3-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올 및 1-에티닐-1-사이클로헥산올이 포함된다. 본 발명의 조성물은 통상의 유기 아세틸렌성 알코올 억제제가 부재할 수 있다. "통상의 유기 아세틸렌성 알코올 억제제가 부재한다"는 것은, 임의의 유기 아세틸렌 성 알코올이 당해 조성물에 존재하는 경우, 존재량은, 200℃에서 14일 동안 가열한 후에 2.0mm 이하의 두께에서 파장 400nm에서의 경화된 실리콘 수지의 광 투명도를 95% 미만으로 감소시키기에 불충분하다는 의미이다.
성분(E)는 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 0.001 내지 1중량부, 또는 0.01 내지 0.5중량부의 범위의 양으로 첨가될 수 있다. 성분(E)로 적합한 실릴화된 아세틸렌성 억제제는 화학식 V의 화합물 또는 화학식 VI의 화합물 또는 이들의 배합물일 수 있다.
Figure 112008051081018-PCT00001
Figure 112008051081018-PCT00002
위의 화학식 V 및 화학식 VI에서,
각각의 R6은 독립적으로 수소 원자 또는 1가 유기 그룹이고,
n은 0, 1, 2 또는 3이고,
q는 0 내지 10이고,
r은 4 내지 12이다.
또는, n은 1 또는 3이다. 그렇지 않으면, 화학식 V에서, n은 3이다. 그렇지 않으면, 화학식 VI에서, n은 1이다. 그렇지 않으면, q는 0이다. 그렇지 않으면, r은 5, 6 또는 7이고, 또는 r은 6이다. R6에 대한 1가 유기 그룹의 예로는 지방족 불포화 유기 그룹, 방향족 그룹, 또는 위에서 기술한 바와 같은 방향족 성분 및 지방족 불포화가 부재한 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이 포함된다.
성분(E)는 (3-메틸-1-부틴-3-옥시)트리메틸실란, ((1,1-디메틸-2-프로피닐)옥시)트리메틸실란, 비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)디메틸실란, 비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)실란메틸비닐실란, 비스((1,1-디메틸-2-프로피닐)옥시)디메틸실란, 메틸(트리스(1,1-디메틸-2-프로피닐옥시))실란, 메틸(트리스(3-메틸-1-부틴-3-옥시))실란, (3-메틸-1-부틴-3-옥시)디메틸페닐실란, (3-메틸-1-부틴-3-옥시)디메틸헥세닐실란, (3-메틸-1-부틴-3-옥시)트리에틸실란, 비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)메틸트리플루오로프로필실란, (3,5-디메틸-1-헥신-3-옥시)트리메틸실란, (3-페닐-1-부틴-3-옥시)디페닐메틸실란, (3-페닐-1-부틴-3-옥시)디메틸페닐실란, (3-페닐-1-부틴-3-옥시)디메틸비닐실란, (3-페닐-1-부틴-3-옥시)디메틸헥세닐실란, (사이클로헥실-1-에틴-1-옥시)디메틸헥세닐실란, (사이클로헥실-1-에틴-1-옥시)디메틸비닐실란, (사이클로헥실-1-에틴-1-옥시)디페닐메틸실란, (사이클로헥실-1-에틴-1-옥시)트리메틸실란 및 이들의 배합물로 예시된다. 그렇지 않으면, 성분(E)는 메틸(트리스(1,1-디메틸-2-프로피닐옥시))실란, ((1,1-디메틸-2-프로피닐)옥시)트리메틸실란 또는 이들의 배합물로 예시된다.
성분(E)는 산 수용체의 존재하에 화학식 R6 nSiCl4 -n의 클로로실란을 화학식
Figure 112008051081018-PCT00003
또는
Figure 112008051081018-PCT00004
의 아세틸렌성 알코올(여기서, n, q, r 및 R6은 위에서 기술한 바와 같고, R7은, 결합이거나 2가 탄화수소 그룹이다)과 반응시키는 방법과 같은, 당해 기술분야에 공지된 알코올의 실릴화 방법에 의해 제조할 수 있다. 실릴화된 아세틸렌성 억제제 및 이의 제조 방법의 예가, 예를 들면, 유럽 특허원 제0 764 703 A2호 및 미국 특허 제5,449,802호에 기재되어 있다.
임의 성분
본 발명의 조성물은 (F) 금형 이형제, (G) 광학 활성제, (H) 충전제, (I) 부착 촉진제, (J) 열 안정제, (K) 난연제, (L) 반응성 희석제 및 이의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 추가 성분을 추가로 포함할 수 있으나, 당해 추가 성분 및 첨가량은, 경화성 실리콘 조성물이, 경화하여, 200℃에서 14일 동안 가열한 후에 2.0mm 이하의 두께에서 파장 400nm에서의 광 투명도가 95%를 초과하는 경화된 실리콘 수지를 형성할 수 없게 할 정도는 아니다.
성분(F) 금형 이형제
성분(F)는 임의의 금형 이형제이다. 성분(F)는, 조성물의 중량을 기준으로 하여, 0 내지 5%, 또는 0.25 내지 2%의 범위의 양으로 조성물에 첨가될 수 있는 α,ω-디하이드록시-관능화 폴리디오가노실록산을 포함할 수 있다. 성분(F)는 단독의 α,ω-디하이드록시-관능화 폴리디오가노실록산이거나, 구조, 점도, 평균 분자량, 실록산 단위 및 서열 등의 하나 이상의 특성이 상이한 2종 이상의 α,ω-디하이드록시-관능화 폴리디오가노실록산을 포함하는 배합물일 수 있다. 성분(F)의 점도는 중요하지 않지만, 25℃에서 50 내지 1,000mPaㆍs의 범위일 수 있다. 성분(F)는 분자 1개당 1종 이상의 방향족 그룹을 함유할 수 있으며, 방향족 그룹은 위에서 예시한 바와 같다. 성분(F)는 방향족 그룹을 15mol% 이상, 또는 30mol% 이상 함유할 수 있다.
성분(F)는 화학식 VII의 α,ω-디하이드록시-관능화 폴리디오가노실록산을 포함할 수 있다.
HOR8 2SiO-(R8 2SiO)o-SiR8 2OH
위의 화학식 VII에서,
각각의 R8은 독립적으로 위에서 예시한 바와 같은 방향족 그룹, 또는 위에서 예시한 바와 같은 방향족 성분 및 지방족 불포화가 부재한 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고,
단, 분자 1개당 R8 중의 평균 하나 이상은 방향족 그룹이고,
o는 1 이상의 정수이다.
그렇지 않으면, 분자 1개당 R8 중의 하나 이상은 페닐이고, o는 2 내지 8의 범위일 수 있다.
성분(G) 광학 활성제
임의 성분(G)는 광학 활성제이다. 성분(G)의 예로는 광 확산제(optical diffusant), 인광체 분말(phosphor powder), 광 결정(photonic crystal), 양자 점(quantum dot), 탄소 나노튜브, 형광 염료 또는 흡수 염료와 같은 염료, 및 이들의 배합물이 포함된다. 성분(G)의 정확한 양은 선택되는 특정의 광학 활성제에 좌우되지만, 성분(G)는, 조성물의 중량을 기준으로 하여, 0 내지 20%, 또는 1 내지 10%의 양으로 첨가될 수 있다.
성분(H) 충전제
임의 성분(H)는 충전제이다. 적합한 충전제는 당해 기술분야에 공지되어 있으며 시판중이다. 예를 들면, 성분(H)는 실리카, 유리, 알루미나, 산화아연 또는 이들의 배합물과 같은 무기 충전제를 포함할 수 있다. 당해 충전제는 평균 입자 직경이 50nm 이하일 수 있으며, 산란 또는 흡수로 인해 투과율(%)을 저하시키지 않는다. 그렇지 않으면, 성분(H)는 폴리(메트)아크릴레이트 수지 입자와 같은 유기 충전제를 포함할 수 있다. 성분(H)는, 조성물의 중량을 기준으로 하여, 0 내지 50%, 또는 1 내지 5%의 양으로 첨가될 수 있다.
조성물의 제조방법
위에서 기술한 경화성 실리콘 조성물은 상온 또는 승온에서 모든 성분들을 혼합하는 것과 같은 임의의 통상의 방법으로 제조할 수 있다. 당해 조성물은 일액형(one-part) 조성물 또는 다액형(multiple part) 조성물로서 제조할 수 있다. 이액형(two part) 조성물과 같은 다액형 조성물에서, 성분(C) 및 성분(D)는 별도의 부분으로 저장한다. 예를 들면, 성분(A) 30 내지 60중량부, 성분(B) 30 내지 65중량부 및 성분(D) 0.0005 내지 0.005중량부를 포함하는 성분들을 혼합하여 베이스 부분(base part)을 제조할 수 있다. 당해 베이스 부분은 성분(F) 0.2 내지 5중량부를 임의로 추가로 포함할 수 있다. 성분(A) 0 내지 10중량부, 성분(B) 42 내지 67중량부, 성분(C) 20 내지 50중량부 및 성분(E) 0.001 내지 1중량부를 포함하는 성분을 혼합하여 경화제 부분(curing agent part)을 제조할 수 있다. 베이스 부분 및 경화제 부분을, 경화제 부분 1부당 베이스 부분 1 내지 10부의 비율로 함께 혼합하는 경우, 베이스 부분 및 경화제 부분은 사용 직전까지 별도의 용기에 저장할 수 있다.
조성물의 사용 방법
본 발명의 조성물은 경화된 실리콘 수지의 제조에 사용할 수 있다. 당해 조 성물은 실온에서 경화되거나 가열하에 경화될 수 있지만, 조성물을 가열하는 것이 경화를 촉진시킬 수 있다. 당해 조성물은 50 내지 200℃ 범위의 온도에서 수 분 내지 수 시간 동안 가열할 수 있다. 수득된 경화 생성물은 경화된 실리콘 수지이다.
본 발명의 조성물은 LED 디바이스와 같은 광전자 디바이스의 패키징에 사용할 수 있다. 예를 들면, 경화성 실리콘 조성물을 성형 및 경화하여, 경화된 실리콘 수지가 하드 렌즈로서 성형될 수 있다. 당해 렌즈는 전착성이 없을 수 있으며 오염(dirt pick up)에 대한 내성이 있을 수 있다. 본 발명의 조성물은, 예를 들면, 국제 공개공보 제WO 2005/017995호에 기재된 바와 같은 사출 성형 방법으로 렌즈를 성형하는 데에 사용할 수 있다
그렇지 않으면, 본 발명의 조성물은, 미국 특허 제6,204,523호 또는 국제 공개공보 제WO 2005/033207호에 기재된 바와 같이, LED 디바이스를 캡슐화(encapsulation)하는 데 사용할 수 있다. 도 1은 본 발명의 조성물로부터 제조된 경화된 실리콘 수지를 갖는 LED 디바이스의 단면도이다. 당해 LED 디바이스는 고무 또는 겔과 같은 연성 실리콘(103)으로 캡슐화된 LED 칩(104)을 포함한다. LED 칩(104)은 와이어(102)에 의해 리드 프레임(105)에 결합되어 있다. LED 칩(104), 와이어(102) 및 연성 실리콘(103)은 본 발명의 경화된 실리콘 수지로 제조된 돔(101)에 의해 둘러싸여 있다.
다음의 실시예는 본 발명을 당해 기술분야의 숙련가에게 입증하기 위한 것이다. 그러나, 당해 기술분야의 숙련가는, 본원 명세서에 따라, 기재된 특정 양태들에서 다수의 변형이 수행될 수 있으며, 청구의 범위에 기재된 본 발명의 요지 범주내에서 벗어나지 않으면서도 동일하거나 유사한 결과를 수득할 수 있음을 인지해야 한다.
이들 실시예에서, MVi 2DPh , Me x(여기서, x는 50 내지 500이다)는 점도가 500 내지 50,000cSt 범위인 디메틸,비닐 실록시-말단화된 메틸, 페닐 실록산이다. 그렇지 않으면, 점도는 2,000 내지 25,000cSt 의 범위일 수 있으며, x는 100 내지 250의 범위일 수 있다. MVi 0 .25TPh 0 .75는 톨루엔 45부 및 비닐 말단화된 페닐실세스퀴옥산 수지 55부의 용액이다. 당해 수지는 고체이다. MH 0 .6TPh 0 .4는 점도가 1 내지 100mPaㆍs인 수소-말단화된 페닐실세스퀴옥산 98부와 페닐트리스(디메틸하이드로겐실록시)실란 2부의 혼합물이다. 금형 이형제는 화학식
Figure 112008051081018-PCT00005
의 하이드록시-말단화된 메틸, 페닐 폴리실록산(여기서, p는 3 내지 10 범위의 정수이다)이다. Pt는 테트라메틸디비닐디실록산 38부 및 1,3-디에테닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 백금과의 착물 62부의 혼합물이다. Etch는 1-에티닐-1-사이클로헥산올이다. 억제제는 메틸(트리스(1,1-디메틸-2-프로피닐옥시))실란이다. 상기한 화학식에서, Me는 메틸 그룹이고, Ph는 페닐 그룹이고, Vi는 비닐 그룹이고, M은 1관능성 실록산 단위이고, D는 2관능성 실록산 단위이고, T는 3관능성 실록산 단위이다.
비교 실시예 1 - 억제제의 효과
MVi 0 .25TPh 0 .75 54ppm, MVi 2DPh , Me x 24ppm, MH 0 .6TPh 0 .4 21ppm, 금형 이형제 1ppm, Pt 2ppm 및 Etch 750ppm을 혼합하여 샘플을 제조하였다. 샘플을 200℃에서 가열하여 경화시켜 1.8mm 두께의 시편을 제조하였다. 당해 시편을 200℃에서 14일 이하 동안 에이징시키고, 400nm에서의 투과율(%)을 여러 시간에서 측정하였다. 결과는 표 1에 기재되어 있다.
실시예 1 - 억제제의 효과
MVi 0 .25TPh 0 .75 54ppm, MVi 2DPh , Me x 24ppm, MH 0 .6TPh 0 .4 21ppm, 금형 이형제 1ppm, Pt 2ppm 및 억제제 250ppm을 혼합하여 샘플을 제조하였다. 샘플을 200℃에서 가열하여 경화시켜 1.8mm 두께의 시편을 제조하였다. 당해 시편을 200℃에서 14일 이하 동안 에이징시키고, 400nm에서의 투과율(%)을 여러 시간에서 측정하였다. 결과는 표 1에 기재되어 있다.
두께 1.8mm, 40nm에서의 투과율(%) 에이징하지 않음 1일 200℃ 7일 200℃ 14일 200℃
비교 실시예 1 97 96 92 92
실시예 1 98 98 98 98
실시예 1 및 비교 실시예 1은 본 발명을 200℃에서 14일 동안 가열한 후에 1.8mm의 두께에서 파장 400nm에서의 광 투명도가 95%를 초과하는 경화된 실리콘 수지의 제조에 사용할 수 있음을 보여준다. 비교 실시예 1는 하이드로실릴화 경화성 실리콘 조성물용의 통상의 유기 아세틸렌성 알코올 억제제, 예를 들면, 1-에티닐-1-사이클로헥산올이, 200℃에서 14일 동안 가열한 후에 1.8mm의 두께에서 파장 400nm에서의 광 투명도가 95%를 초과하는 경화된 실리콘 수지의 제조에 부적합할 수 있음을 보여준다.

Claims (16)

  1. (A) 분자 1개당 평균 2종 이상의 지방족 불포화 유기 그룹 및 1종 이상의 방향족 그룹을 갖는 폴리디오가노실록산,
    (B) 분자 1개당 평균 1종 이상의 지방족 불포화 유기 그룹 및 1종 이상의 방향족 그룹을 갖는 측쇄 폴리오가노실록산,
    (C) 분자 1개당 평균 2종 이상의 규소 결합된 수소 원자 및 1종 이상의 방향족 그룹을 갖는 폴리오가노하이드로겐실록산,
    (D) 하이드로실릴화 촉매 및
    (E) 실릴화된 아세틸렌성 억제제
    를 포함하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분(A)가 화학식 I을 갖는 조성물.
    화학식 I
    R1 3SiO-(R2 2SiO)a-SiR1 3
    위의 화학식 I에서,
    각각의 R1 및 각각의 R2는 지방족 불포화 유기 그룹, 방향족 그룹, 및 방향족 성분 및 지방족 불포화가 부재한 치환된 1가 탄화수소 그룹 및 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고,
    a는 성분(A)의 점도가 25℃에서 10 내지 1,000,000mPaㆍs가 되기에 충분한 값을 갖는 정수이고,
    단, R1 및/또는 R2 중의 평균 2개 이상은 불포화 유기 그룹이고 R1 및/또는 R2 중의 하나 이상은 방향족 그룹이다.
  3. 제1항에 있어서, 성분(B)가 화학식 II의 갖는 조성물.
    화학식 II
    (R3SiO3 /2)b(R3 2SiO2 /2)c(R3 3SiO1 /2)d(SiO4 /2)e(XO1 /2)f
    위의 화학식 II에서,
    각각의 R3은 지방족 불포화 유기 그룹, 방향족 그룹, 및 방향족 성분 및 지방족 불포화가 부재한 치환된 1가 탄화수소 그룹 및 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고,
    단, R3 중의 평균 하나 이상은 지방족 불포화 유기 그룹이고 R3 중의 하나 이상은 방향족 그룹이고,
    X는 수소 원자 또는 1가 탄화수소 그룹이고,
    b는 양수이고,
    c는 0 또는 양수이고,
    d는 0 또는 양수이고,
    e는 0 또는 양수이고,
    f는 0 또는 양수이고,
    c/b는 0 내지 10 범위의 수이고,
    d/b는 0 내지 0.5 범위의 수이고,
    e/(b+c+d+e)는 0 내지 0.3 범위의 수이고,
    f/(b+c+d+e)는 0 내지 0.4 범위의 수이다.
  4. 제1항에 있어서, 성분(C)가 화학식 IV의 단위의 측쇄 폴리오가노하이드로겐실록산을 포함하는 조성물.
    화학식 IV
    (R5SiO3 /2)h(R5 2SiO2 /2)i(R5 3SiO1 /2)j(SiO4 /2)k(XO)m
    위의 화학식 IV에서,
    X는 수소 원자 또는 1가 탄화수소 그룹이고,
    각각의 R5는 독립적으로 수소 원자, 방향족 그룹, 또는 방향족 성분 및 지방족 불포화가 부재한 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고,
    단, 분자 1개당 R5 중의 평균 2개 이상은 수소 원자이고, 분자 1개당 R5 중의 평균 하나 이상은 방향족 그룹이고,
    h는 양수이고,
    i는 0 또는 양수이고,
    j는 0 또는 양수이고,
    k는 0 또는 양수이고,
    m는 0 또는 양수이고,
    i/h는 0 내지 10 범위의 수이고,
    j/h는 0 내지 5 범위의 수이고,
    k/(h+i+j+k)는 0 내지 0.3 범위의 수이고,
    m/(h+i+j+k)는 0 내지 0.4 범위의 수이다.
  5. 제1항에 있어서, 성분(D)가 백금의 올리고폴리실록산과의 착물을 포함하는 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 성분(E)가 화학식 V, 화학식 VI 및 이의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화학식을 갖는 조성물.
    화학식 V
    Figure 112008051081018-PCT00006
    화학식 VI
    Figure 112008051081018-PCT00007
    위의 화학식 V 및 화학식 VI에서,
    각각의 R6은 수소 원자 및 1가 유기 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고,
    n은 0, 1, 2 또는 3이고,
    q는 0 내지 10이고,
    r은 4 내지 12이다.
  7. 제1항에 있어서, (F) 금형 이형제, (G) 광학 활성제, (H) 충전제, (I) 부착 촉진제, (J) 열 안정제, (K) 난연제, (L) 반응성 희석제 및 이의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 추가 성분을 추가로 포함하는 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 성분(F)가 존재하며 화학식 VII를 갖는 조성물.
    화학식 VII
    HOR8 2SiO-(R8 2SiO)o-SiR8 2OH
    위의 화학식 VII에서,
    각각의 R8은 독립적으로 방향족 그룹, 또는 방향족 성분 및 지방족 불포화가 부재한 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고,
    단, 분자 1개당 R8 중의 평균 하나 이상은 방향족 그룹이고,
    o는 1 이상의 정수이다.
  9. 성분(A), 성분(B), 성분(C), 성분(D) 및 성분(E)를 포함하는 성분을 상온 또는 승온에서 혼합함을 포함하는, 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따르는 조성물의 제조방법.
  10. (I) 성분(A) 30 내지 60부, 성분(B) 30 내지 65부 및 성분(D) 0.0005 내지 0.002부를 포함하는 성분을 혼합하여 베이스 부분(base part)을 제조하는 단계,
    (II) 성분(A) 0 내지 10부, 성분(B) 42 내지 67중량부, 성분(C) 20 내지 50중량부 및 성분(E) 0.001 내지 1중량부를 포함하는 성분을 혼합하여 경화제 부분(curing agent part)을 제조하는 단계, 및
    (III) 베이스 부분 및 경화제 부분을 별도의 용기에 저장하는 단계
    를 포함하는, 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따르는 다액형(multiple part) 조성물의 제조방법.
  11. 제10항에 있어서, (IV) 베이스 부분 및 경화제 부분을, 경화제 부분 1부당 베이스 부분 1 내지 10부의 비율로 함께 혼합하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  12. 광전자 디바이스의 패키징을 위한, 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따르는 조성물의 용도.
  13. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따르는 조성물로부터 제조된 경화된 실리콘 수지.
  14. 제13항에 있어서, 경화된 실리콘 수지가, 굴절률이 1.40을 초과하고, 200℃에서 14일 동안 가열함으로써 열 에이징시킨 후에 2.0mm 이하의 두께에서 파장 400nm에서의 광 투명도가 95%를 초과하는 경화된 실리콘 수지.
  15. 리드 프레임(105); 리드 프레임(105) 위에 장착된 LED 칩(104); LED 칩(104)을 캡슐화하는 연성 실리콘(103); 및 LED 칩(104), 연성 실리콘(103) 및 적어도 일부의 리드 프레임(105)을 둘러싸는 돔(101)을 포함하며, 돔(101)이 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따르는 조성물로 제조된 경화된 실리콘 수지로 제조된, LED 디바이스.
  16. 실릴화된 아세틸렌성 억제제를, 경화된 실리콘 수지의 제조에 사용되는 경화 성 실리콘 조성물에 첨가함을 포함하며,
    경화성 실리콘 조성물이 (A) 분자 1개당 평균 2종 이상의 지방족 불포화 유기 그룹 및 1종 이상의 방향족 그룹을 갖는 폴리디오가노실록산, (B) 분자 1개당 평균 1종 이상의 지방족 불포화 유기 그룹 및 1종 이상의 방향족 그룹을 갖는 측쇄 폴리오가노실록산, (C) 분자 1개당 평균 2종 이상의 규소 결합된 수소 원자 및 1종 이상의 방향족 그룹을 갖는 폴리오가노하이드로겐실록산 및 (D) 하이드로실릴화 촉매를 포함하는, 경화된 실리콘 수지의 황변을 감소시키는 방법.
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