JP2009098673A5

JP2009098673A5 -

Info

Publication number: JP2009098673A5
Application number: JP2008246883A
Authority: JP
Filing date: 2008-09-25
Publication date: 2010-08-12
Anticipated expiration: 2028-09-25

Description

本発明者は、上記課題を解決する鋭意検討した結果、本発明に到達した。
本発明は、下記の通りである。
＜１＞（Ａ１）酸解離性基を有する下記一般式（１）で表される構成単位を含有し、アルカリ不溶性若しくはアルカリ難溶性であり、且つ、当該酸解離性基が解離したときにアルカリ可溶性となる樹脂、（Ａ３）カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位と下記一般式（１）で表される構成単位を含有する樹脂、及び（Ｂ）活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物。

一般式（１）に於いて、
Ｒ ^１は、水素原子、メチル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。
Ｒ ^２及びＲ ^３は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖状あるいは分岐状アルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、Ｒ ^２及びＲ ^３の少なくとも一つは直鎖状あるいは分岐状アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Ｒ ^４は、置換されてもよい、直鎖状あるいは分岐状アルキル基、シクロアルキル基又はアラルキル基を表す。
Ｒ ^２又はＲ ^３と、Ｒ ^４とが連結して環状エーテルを形成しても良い。
＜２＞前記カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基が、エポキシ基又はオキセタン基である上記＜１＞に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
＜３＞前記カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位が、下記一般式（４）で表されるラジカル重合性単量体を用いて形成される、官能基としてエポキシ基を含有する構成単位である上記＜２＞に記載のポジ型感光性樹脂組成物。

Ｘは２価の有機基を表し、Ｒ ^７は、水素原子、メチル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ^１１とＲ ^１２はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基を表す。ｎは、１〜１０の整数である。
＜４＞前記カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位が、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート又は３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレートを用いて形成される構成単位である上記＜３＞に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
＜５＞（Ｂ）成分が、波長３００ｎｍ以上の活性光線の照射により酸を発生する化合物である上記＜１＞〜＜４＞のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
＜６＞（Ｂ）成分が、下記一般式（２）で表されるオキシムスルホネート基を含む化合物である上記＜１＞〜＜５＞のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。

一般式（２）に於いて、
Ｒ ^５は、置換されてもよい、直鎖状あるいは分岐状アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。
＜７＞（Ｂ）成分が、下記一般式（３）で表される化合物である上記＜１＞〜＜６＞のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。

一般式（３）に於いて、
Ｒ ^５は、一般式（２）におけるＲ ^５と同じである。Ｘは、直鎖状あるいは分岐状アルキ
ル基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を表す。
ｍは、０〜３の整数を表す。ｍが２又は３であるとき、複数のＸは同一でも異なっていてもよい。
＜８＞（Ｃ）密着助剤を更に含有する上記＜１＞〜＜７＞のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
＜９＞上記＜１＞〜＜８＞のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥することで塗膜を形成し、前記塗膜をマスクを介して活性光線又は放射線を用いて露光し、アルカリ現像液を用いて現像することで、パターンを形成し、前記パターンを加熱処理することを含む硬化膜形成方法。
＜１０＞更に、前記パターンを形成した後、前記パターンを加熱処理する前に、全面露光することを含む上記＜９＞に記載の硬化膜形成方法。
＜１１＞上記＜９＞又は＜１０＞に記載の硬化膜形成方法を用いて形成される硬化膜。
＜１２＞上記＜１１＞に記載の硬化膜を有する液晶表示素子。
＜１３＞上記＜１１＞に記載の硬化膜を有する集積回路素子。
＜１４＞上記＜１１＞に記載の硬化膜を有する固体撮像素子。
＜１５＞上記＜１１＞に記載の硬化膜を有する有機ＥＬ素子。
＜１６＞（Ａ１）酸解離性基を有する下記一般式（１）で表される構成単位を含有し、アルカリ不溶性若しくはアルカリ難溶性であり、且つ、当該酸解離性基が解離したときにアルカリ可溶性となる樹脂、（Ａ２）カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位を含有する樹脂、及び（Ｂ）活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有する電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。

一般式（１）に於いて、
Ｒ ^１は、水素原子、メチル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。
Ｒ ^２及びＲ ^３は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖状あるいは分岐状アルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、Ｒ ^２及びＲ ^３の少なくとも一つは直鎖状あるいは分岐状アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Ｒ ^４は、置換されてもよい、直鎖状あるいは分岐状アルキル基、シクロアルキル基又はアラルキル基を表す。
Ｒ ^２又はＲ ^３と、Ｒ ^４とが連結して環状エーテルを形成しても良い。
＜１７＞前記カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基が、エポキシ基又はオキセタン基である上記＜１６＞に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。
＜１８＞前記カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位が、下記一般式（４）で表されるラジカル重合性単量体を用いて形成される、官能基としてエポキシ基を含有する構成単位である上記＜１７＞に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。

Ｘは２価の有機基を表し、Ｒ ^７は、水素原子、メチル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ^１１とＲ ^１２はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を表す。ｎは、１〜１０の整数である。
＜１９＞前記カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位が、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート又は３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレートを用いて形成される構成単位である上記＜１８＞に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。
＜２０＞（Ｂ）成分が、波長３００ｎｍ以上の活性光線の照射により酸を発生する化合物である上記＜１６＞〜＜１９＞のいずれか一項に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。
＜２１＞（Ｂ）成分が、下記一般式（２）で表されるオキシムスルホネート基を含む化合物である上記＜１６＞〜＜２０＞のいずれか一項に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。

一般式（２）に於いて、
Ｒ ^５は、置換されてもよい、直鎖状あるいは分岐状アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。
＜２２＞（Ｂ）成分が、下記一般式（３）で表される化合物である上記＜１６＞〜＜２１＞のいずれか一項に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。

一般式（３）に於いて、
Ｒ ^５は、一般式（２）におけるＲ ^５と同じである。Ｘは、直鎖状あるいは分岐状アルキル基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を表す。
ｍは、０〜３の整数を表す。ｍが２又は３であるとき、複数のＸは同一でも異なっていてもよい。
＜２３＞（Ｃ）密着助剤を更に含有する上記＜１６＞〜＜２２＞のいずれか一項に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。
＜２４＞（Ａ２）成分が、カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位と前記一般式（１）で表される構成単位を含有する上記＜１６＞〜＜２３＞のいずれか一項に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。
＜２５＞前記電子部品が、集積回路素子である請求項１６〜２４のいずれか一項に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。＜２６＞上記＜１６＞〜＜
２５＞のいずれか一項に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥することで塗膜を形成し、前記塗膜をマスクを介して活性光線又は放射線を用いて露光し、アルカリ現像液を用いて現像することで、パターンを形成し、前記パターンを加熱処理することを含む電子部品の層間絶縁膜形成方法。
＜２７＞更に、前記パターンを形成した後、前記パターンを加熱処理する前に、全面露光することを含む上記＜２６＞に記載の電子部品の層間絶縁膜形成方法。
＜２８＞上記＜２６＞又は＜２７＞に記載の電子部品の層間絶縁膜形成方法を用いて形成される電子部品の層間絶縁膜。
＜２９＞上記＜２８＞に記載の層間絶縁膜を有する液晶表示素子。
＜３０＞上記＜２８＞に記載の層間絶縁膜を有する集積回路素子。
＜３１＞上記＜２８＞に記載の層間絶縁膜を有する固体撮像素子。
＜３２＞上記＜２８＞に記載の層間絶縁膜を有する有機ＥＬ素子。
本発明は、上記＜１＞〜＜３２＞に係る発明であるが、以下、他の事項も含めて記載している。

Claims

（Ａ１）酸解離性基を有する下記一般式（１）で表される構成単位を含有し、アルカリ不溶性若しくはアルカリ難溶性であり、且つ、当該酸解離性基が解離したときにアルカリ可溶性となる樹脂、（Ａ３）カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位と下記一般式（１）で表される構成単位を含有する樹脂、及び（Ｂ）活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物。

一般式（１）に於いて、
Ｒ^１は、水素原子、メチル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。
Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖状あるいは分岐状アルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、Ｒ^２及びＲ^３の少なくとも一つは直鎖状あるいは分岐状アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Ｒ^４は、置換されてもよい、直鎖状あるいは分岐状アルキル基、シクロアルキル基又はアラルキル基を表す。
Ｒ^２又はＲ^３と、Ｒ^４とが連結して環状エーテルを形成しても良い。
前記カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基が、エポキシ基又はオキセタン基である請求項１に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
前記カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位が、下記一般式（４）で表されるラジカル重合性単量体を用いて形成される、官能基としてエポキシ基を含有する構成単位である請求項２に記載のポジ型感光性樹脂組成物。

Ｘは２価の有機基を表し、Ｒ ^７は、水素原子、メチル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ^１１とＲ ^１２はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を表す。ｎは、１〜１０の整数である。
前記カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位が、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート又は３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレートを用いて形成される構成単位である請求項３に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
（Ｂ）成分が、波長３００ｎｍ以上の活性光線の照射により酸を発生する化合物である請求項１〜４のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
（Ｂ）成分が、下記一般式（２）で表されるオキシムスルホネート基を含む化合物である請求項１〜５のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。

一般式（２）に於いて、
Ｒ^５は、置換されてもよい、直鎖状あるいは分岐状アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。
（Ｂ）成分が、下記一般式（３）で表される化合物である請求項１〜６のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。

一般式（３）に於いて、
Ｒ^５は、一般式（２）におけるＲ^５と同じである。Ｘは、直鎖状あるいは分岐状アルキル基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を表す。
ｍは、０〜３の整数を表す。ｍが２又は３であるとき、複数のＸは同一でも異なっていてもよい。
（Ｃ）密着助剤を更に含有する請求項１〜７のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
請求項１〜８のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥す
ることで塗膜を形成し、前記塗膜をマスクを介して活性光線又は放射線を用いて露光し、アルカリ現像液を用いて現像することで、パターンを形成し、前記パターンを加熱処理することを含む硬化膜形成方法。
更に、前記パターンを形成した後、前記パターンを加熱処理する前に、全面露光することを含む請求項９に記載の硬化膜形成方法。
請求項９又は１０に記載の硬化膜形成方法を用いて形成される硬化膜。
請求項１１に記載の硬化膜を有する液晶表示素子。
請求項１１に記載の硬化膜を有する集積回路素子。
請求項１１に記載の硬化膜を有する固体撮像素子。
請求項１１に記載の硬化膜を有する有機ＥＬ素子。
（Ａ１）酸解離性基を有する下記一般式（１）で表される構成単位を含有し、アルカリ不溶性若しくはアルカリ難溶性であり、且つ、当該酸解離性基が解離したときにアルカリ可溶性となる樹脂、（Ａ２）カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位を含有する樹脂、及び（Ｂ）活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有する電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。

一般式（１）に於いて、
Ｒ^１は、水素原子、メチル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。
Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖状あるいは分岐状アルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、Ｒ^２及びＲ^３の少なくとも一つは直鎖状あるいは分岐状アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Ｒ^４は、置換されてもよい、直鎖状あるいは分岐状アルキル基、シクロアルキル基又はアラルキル基を表す。
Ｒ^２又はＲ^３と、Ｒ^４とが連結して環状エーテルを形成しても良い。
前記カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基が、エポキシ基又はオキセタン基である請求項１６に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。
前記カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位が、下記一般式（４）で表されるラジカル重合性単量体を用いて形成される、官能基としてエポキシ基を含有する構成単位である請求項１７に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。

Ｘは２価の有機基を表し、Ｒ ^７は、水素原子、メチル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ ^１１とＲ ^１２はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を表す。ｎは、１〜１０の整数である。
前記カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位が、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート又は３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレートを用いて形成される構成単位である請求項１８に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。
（Ｂ）成分が、波長３００ｎｍ以上の活性光線の照射により酸を発生する化合物である請求項１６〜１９のいずれか一項に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。
（Ｂ）成分が、下記一般式（２）で表されるオキシムスルホネート基を含む化合物である請求項１６〜２０のいずれか一項に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。

一般式（２）に於いて、
Ｒ^５は、置換されてもよい、直鎖状あるいは分岐状アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。
（Ｂ）成分が、下記一般式（３）で表される化合物である請求項１６〜２１のいずれか一項に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。

一般式（３）に於いて、
Ｒ^５は、一般式（２）におけるＲ^５と同じである。Ｘは、直鎖状あるいは分岐状アルキル基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を表す。
ｍは、０〜３の整数を表す。ｍが２又は３であるとき、複数のＸは同一でも異なっていてもよい。
（Ｃ）密着助剤を更に含有する請求項１６〜２２のいずれか一項に記載の電子部品の層
間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。
（Ａ２）成分が、カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位と前記一般式（１）で表される構成単位を含有する請求項１６〜２３のいずれか一項に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。
前記電子部品が、集積回路素子である請求項１６〜２４のいずれか一項に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物。
請求項１６〜２５のいずれか一項に記載の電子部品の層間絶縁膜形成用ポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥することで塗膜を形成し、前記塗膜をマスクを介して活性光線又は放射線を用いて露光し、アルカリ現像液を用いて現像することで、パターンを形成し、前記パターンを加熱処理することを含む電子部品の層間絶縁膜形成方法。
更に、前記パターンを形成した後、前記パターンを加熱処理する前に、全面露光することを含む請求項２６に記載の電子部品の層間絶縁膜形成方法。
請求項２６又は２７に記載の電子部品の層間絶縁膜形成方法を用いて形成される電子部品の層間絶縁膜。
請求項２８に記載の層間絶縁膜を有する液晶表示素子。
請求項２８に記載の層間絶縁膜を有する集積回路素子。
請求項２８に記載の層間絶縁膜を有する固体撮像素子。
請求項２８に記載の層間絶縁膜を有する有機ＥＬ素子。