JP2009098673A - ポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いた硬化膜形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】解離性基が解離することで、カルボキシル基を生じる特定のアクリル酸系構成単位を含有し、アルカリ不溶性若しくはアルカリ難溶性であり、且つ、酸解離性基が解離したときにアルカリ可溶性となる樹脂、カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位を含有する樹脂、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有することを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物、及び、それを用いた硬化膜形成方法。
【選択図】なし
Description
更に、当該硬化膜形成方法を用いて得られる硬化膜。更に、この硬化膜を有する液晶表示素子、集積回路素子、固体撮像素子或いは有機EL素子を提供することである。
本発明は、下記の通りである。
R1は、水素原子、メチル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。
R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖状あるいは分岐状アルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R2及びR3の少なくとも一つは直鎖状あるいは分岐状アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R4は、置換されてもよい、直鎖状あるいは分岐状アルキル基、シクロアルキル基又はアラルキル基を表す。
R2またはR3と、R4とが連結して環状エーテルを形成しても良い。
(3)(B)成分が、下記一般式(2)で表されるオキシムスルホネート基を含む化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
R5は、置換されてもよい、直鎖状あるいは分岐状アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。
(4)(B)成分が、下記一般式(3)で表される化合物であることを特徴とする上記(1)〜(3)のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物。
R5は、一般式(2)におけるR5と同じである。
Xは、直鎖状あるいは分岐状アルキル基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を表す。
mは、0〜3の整数を表す。mが2又は3であるとき、複数のXは同一でも異なっていてもよい。
(6) (A2)成分が、カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位と一般式(1)で表される構成単位を含有することを特徴とする上記(1)〜(5)のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物。
(7) 上記(1)〜(6)のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥し、塗膜を形成する工程、マスクを介して活性光線又は放射線を用いて露光する工程、アルカリ現像液を用いて現像し、パターンを形成する工程及び得られたパターンを加熱処理する工程を含むことを特徴とする硬化膜形成方法。
(8) 更に、アルカリ現像液を用いて現像し、パターンを形成する工程後、得られたパターンを加熱処理する工程前に、全面露光する工程を含むことを特徴とする上記(7)に記載の硬化膜形成方法。
(9)上記(7)或いは(8)のいずれかに記載の硬化膜形成方法を用いて形成される硬化膜。
(10)上記(9)に記載の硬化膜を有する液晶表示素子。
(11)上記(9)に記載の硬化膜を有する集積回路素子。
(12)上記(9)に記載の硬化膜を有する固体撮像素子。
(13)上記(9)に記載の硬化膜を有する有機EL素子。
尚、本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
(A)樹脂成分
本発明のポジ型感光性樹脂組成物が含有する樹脂成分(A)は、一般式(1)で表される構成単位を含有し、アルカリ不溶性若しくはアルカリ難溶性であり、且つ、酸解離性基が解離したときにアルカリ可溶性となる樹脂(「(A1)成分ともいう」)とカルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位を含有する樹脂(「(A2)成分ともいう」)を含有することを特徴としているが、更に、それ以外の樹脂を含有しても良い。ここで、酸解離性基とは酸の存在下で解離することが可能な官能基を表す。
但し、カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位を有する樹脂(A2)成分は、更に一般式(1)で表される構成単位を含有する構成単位を含有することができるが、樹脂は(A2)成分とみなす。
(A1)成分は、一般式(1)で表される構成単位を含有し、アルカリ不溶性若しくはアルカリ難溶性であり、且つ、酸解離性基が解離したときにアルカリ可溶性となる樹脂である。
R1は、水素原子、メチル基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖状あるいは分岐状アルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R2及びR3の少なくとも一つは直鎖状あるいは分岐状アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R4は、置換されても良い、直鎖状あるいは分岐状アルキル基、シクロアルキル基又はアラルキル基を表す。
R2またはR3と、R4とが連結して環状エーテルを形成しても良い。
R4としてのアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、たとえば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子が挙げられ、炭素数6以下が好ましい。
R2及びR3としてのアルキル基は、炭素数1〜6の直鎖状若しくは分岐状アルキル基が好ましい。
R2及びR3としてのシクロアルキル基は、炭素数3〜6のシクロアルキル基が好ましい。
R4としてのアルキル基は、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状アルキル基が好ましい。
R4としてのシクロアルキル基は、炭素数3〜10のシクロアルキル基が好ましい。
R4としてのアラルキル基は、炭素数7〜10のアラルキル基が好ましい。
R2またはR3と、R4とが連結して環状エーテルを形成する際には、R2またはR3と、R4とが連結して、炭素数2〜5のアルキレン鎖を形成することが好ましい。
一般式(1)で表される構成単位を形成するために用いられるラジカル重合性単量体は、市販のものを用いてもよいし、公知の方法で合成したものを用いることもできる。例えば、下記に示すように(メタ)アクリル酸を酸触媒の存在下でビニルエーテルと反応させることにより合成することができる。
一般式(1)で表される構成単位以外の構成単位としては、スチレン、tert−ブトキシスチレン、メチルスチレン、ヒドロキシスチレン、α−メチルスチレン、アセトキシスチ
レン、α−メチル−アセトキシスチレン、メトキシスチレン、エトキシスチレン、クロルスチレン、ビニル安息香酸メチル、ビニル安息香酸エチル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸n−プロピル、メタクリル酸n−プロピル、アクリル酸イソプロピル、メタクリル酸イソプロピル、アクリル酸tert−ブチル、メタクリル酸tert−ブチル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸2−ヒドロキシプロピル、アクリル酸ベンジル、メタクリル酸ベンジル、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸イソボルニル、グリシジルメタクリレート、アクリロニトリルなどによる構成単位を挙げることができ、単独又は2種類以上を組合わせて使用することができる。
(A1)成分を構成する繰り返し単位中、一般式(1)で表される構成単位の含有率は10〜100モル%が好ましく、20〜90モル%が更に好ましく、30〜80モル%が特に好ましい。
(A2)成分は、カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位を含有する樹脂である。
このようなカルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基としては、例えば、エポキシ基、オキセタン基などが挙げられ、特にエポキシ基が好ましい。
または、−COO−、−OCH2COO−などの有機基が挙げられる。
R7は、水素原子、メチル基又はハロゲン原子を表し、水素原子若しくはメチル基が好ましい。
R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を表す。好ましくは水素原子又はメチル基を表す。
nは、1〜10の整数である。
カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位を形成するために用いられるラジカル重合性単量体は、市販のものを用いても、公知の方法で合成したものを用いてもよい。
これら単量体は単独又は2種類以上を組合わせて使用することができる。
また、(A2)成分を構成する繰り返し単位中、一般式(1)で表される構成単位の含有率は、好ましくは0〜70モル%、さらに好ましくは5〜50モル%である。
なお、本発明の組成物は、(A1)成分と(A2)成分以外の樹脂を含有していてもよく、(A1)成分と(A2)成分以外の樹脂の含有量は、(A1)成分と(A2)成分の総量100質量部に対し、好ましくは30質量部以下である。
カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位の含有率は、5〜50モル%が好ましく、10〜40モル%がより好ましい。
一般式(1)で表される構成単位及びカルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位以外の構成単位の含有率は、総量として、(A)成分を構成する全樹脂の全繰り返し単位中、85モル%以下が好ましく、より好ましくは70モル%以下である。
本発明で使用される活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(「(B)成分」ともいう)としては、例えば、スルホニウム塩やヨードニウム塩、ジアゾメタン化合物、イミドスルホネート化合物、オキシムスルホネート化合物などを挙げることができ、単独又は2種類以上を組合わせて使用することができる。
(B)成分は、300nm以上の活性光線に感光し、酸を発生する化合物が好ましく、下記一般式(2)で表されるオキシムスルホネート基を含有する化合物が更に好ましい。
R5は、置換されていても良い、直鎖状もしくは分岐状アルキル基、シクロアルキル基、または、アリール基を表す。
R5としては、置換されていても良い、直鎖状もしくは分岐状アルキル基、または、アリール基が好ましい。
R5のアルキル基としては、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状アルキル基が好ましい。シクロアルキル基としては炭素数3〜10のシクロアルキル基が好ましい。
R5のアルキル基およびシクロアルキル基は、たとえば、炭素数1〜10のアルコキシ基あるいは脂環式基(7,7−ジメチル−2−オキソノルボルニル基などの有橋式脂環基を含む、好ましくはビシクロアルキル基等)で置換されてもよい。
R5のアリール基としては、炭素数6〜11のアリール基が好ましく、フェニル基あるいはナフチル基が更に好ましい。R5のアリール基は、たとえば、炭素数1〜5のアルキル基、アルコキシ基あるいはハロゲン原子で置換されてもよい。
R5は、式(2)におけるR5と同じである。
Xは、直鎖状あるいは分岐状アルキル基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を表す。
mは、0〜3の整数を表す。mが2又は3であるとき、複数のXは同一でも異なっていてもよい。
Xとしてのアルコキシ基は、炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐状アルコキシ基が好ましい。
Xとしてのハロゲン原子は、塩素原子若しくはフッ素原子が好ましい。
mは、0又は1が好ましい。
特に、一般式(3)において、mが1、Xがメチル基であり、Xの置換位置がオルトである化合物が好ましい。
本発明に用いられる密着助剤(C)としては、基材となる無機物、たとえば、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、金、銅、アルミニウム等の金属と絶縁膜との密着性を向上させる化合物である。具体的には、シランカップリング剤、チオール系化合物等が挙げられる。
本発明で使用される密着助剤としてのシランカップリング剤は、界面の改質を目的とするものであり、特に限定することなく、公知のものを使用することができる。
好ましいシランカップリング剤としては、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシラン、γ−グリシドキシプロピルアルキルジアルコキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルアルキルジアルコキシシラン、γ−クロロプロピルトリアルコキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリアルコキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリアルコキシシラン、ビニルトリアルコキシシランが挙げられる。
γ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランやγ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランがより好ましく、γ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランが更により好ましい。
これらは単独あるいは2種以上を組合わせて使用することができる。これらは基板との密着性向上に有効であるとともに、基板とのテーパー角の調整にも有効である。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物には、(A)成分、(B)成分、(C)成分に加え、必要に応じて、塩基性化合物、界面活性剤、紫外線吸収剤、増感剤、可塑剤、増粘剤、有機溶剤、有機あるいは無機の沈殿防止剤などを加えることができる。
塩基性化合物としては、化学増幅レジストで用いられるものの中から任意に選択して使用することができる。例えば、脂肪族アミン、芳香族アミン、複素環式アミン、4級アンモニウムヒドロキシド、カルボン酸4級アンモニウム塩等が挙げられる。
ト、テトラメチルアンモニウムベンゾエート、テトラ−n−ブチルアンモニウムアセテート、テトラ−n−ブチルアンモニウムベンゾエートなどが挙げられる。
界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系あるいは両性の何れでも使用することができるが、好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類、シリコーン系、フッ素系界面活性剤を使用することができる。また、以下商品名で、KP(信越化学工業製)、ポリフロー(共栄社化学製)、エフトップ(JEMCO製)、メガファック(大日本インキ化学工業製)、フロラード(住友スリーエム製)、アサヒガード、サーフロン(旭硝子製)PolyFox(OMNOVA社製)等の各シリーズを挙げることができる。
界面活性剤の配合量は、(A1)及び(A2)成分の総量100質量部当たり、通常10質量部以下であり、好ましくは、0.01〜10質量部、より好ましくは、0.01〜1質量部である。
可塑剤としては、例えば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、ポリエチレングリコール、グリセリン、ジメチルグリセリンフタレート、酒石酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、トリアセチルグリセリンなどが挙げられる。
本発明のポジ型感光性組成物は、上記成分を溶剤に溶解して溶液として使用される。本発明のポジ型感光性組成物に使用される溶剤としては、例えば、
(ア)エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類;
(イ)エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエーテル等のエチレングリコールジアルキルエーテル類;
(ウ)エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
(エ)プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
(オ)プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル類;
(カ)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、
プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
(キ)ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のジエチレングリコールモノアルキルエーテル類;
(ク)ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類;
(ケ)ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
(コ)ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル等のジプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
(サ)ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルメチルエーテル等のジプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
(シ)ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
(ス)乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル、乳酸n−ブチル、乳酸イソブチル、乳酸n−アミル、乳酸イソアミル等の乳酸エステル類;
(セ)酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、酢酸n−ヘキシル、酢酸2−エチルヘキシル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−プロピル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n−ブチル、酪酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;
(ソ)ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸エチル、メトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオンメチル、3−メトキシプロピオンエチル、3−エトキシプロピオンメチル、3−エトキシプロピオンエチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メチル−3−メトキシブチルブチレート、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;
(タ)メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;
(チ)N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;
(ツ)γ−ブチロラクトン等のラクトン類等を挙げることができる。
また、これらの溶剤に更に必要に応じて、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナール、ベンジルアルコール、アニソール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等の溶剤を添加することもできる。
溶剤の配合量は、(A1)及び(A2)成分の総量100質量部当たり、通常、50〜
3,000質量部、好ましくは100〜2,000質量部、さらに好ましくは100〜500質量部である。
次に、本発明のポジ型感光性樹脂組成物を用いた硬化膜の形成方法を説明する。
本発明によるポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布し加熱乾燥することにより基板上に塗膜を形成させる。
得られた塗膜に活性光線又は放射線を照射することにより、(B)成分が分解し酸が発生する。発生した酸の触媒作用により、(A1)成分中に含まれる一般式(1)で表される構成単位中の酸解離性基が、加水分解反応により解離し、カルボキシル基が生成する。この露光した塗膜をアルカリ現像液を用いて現像することにより、アルカリ現像液に溶解しやすいカルボキシル基を有する樹脂を含む露光部を除去し、ポジ画像が形成される。
この加水分解反応の反応式を以下に示す。
実際に、tert-ブチルメタクリレートを一般式(1)で表される繰り返し単位の代わり
に用いると酸解離反応の活性化エネルギーが高いため、酸解離性基を解離させるためには高温でPEBする必要があるが、同時に架橋反応が起こり画像が得られない。
一方、本発明の一般式(1)で表される酸解離性基は、酸分解の活性化エネルギーが低く、露光による酸発生剤由来の酸により容易に分解し、カルボキシル基を生じるため、PEBを行う必要がなく、現像によりポジ画像を形成することができる。
なお、比較的低温でPEBを行うことにより、架橋反応を起こすことなく、酸解離性基の分解を促進してもよい。
PEB温度は130℃以下であることが好ましく、110℃以下が更に好ましく、80℃以下が特に好ましい。
加熱時間は、加熱温度などにより適宜設定できるが、一般的には10〜90分である。
加熱工程の前に活性光線又は放射線を全面照射する工程を加えると、活性光線又は放射線の照射により発生する酸により架橋反応を促進することができる。
組成物溶液を、所定の基板に塗布し、加熱により溶媒を除去する(以後、プリベークという)ことにより所望の塗膜を形成することができる。前記基板としては、例えば液晶表示素子の製造においては、偏光板、さらに必要に応じてブラックマトリックス層、カラーフィルター層を設け、さらに透明導電回路層を設けたガラス板などが挙げられる。基板への塗布方法は特に限定されず、例えば、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法、スリット塗布法等の方法を用いることができる。
また、プリベーク時の加熱条件は、未露光部における(A)成分中の式(1)で表される繰り返し単位などにおける酸解離性基が解離して、(A)成分をアルカリ現像液に可溶性としない範囲であり、各成分の種類や配合比によっても異なるが、好ましくは80〜130℃で30〜120秒間程度であることが好ましい。
塗膜を設けた基板に所定のパターンのマスクを介し、活性光線又は放射線を照射した後、必要に応じて加熱処理(PEB)を行った後、現像液を用いて露光部を除去して画像パターンを形成する。
活性光線又は放射線の放射には、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、エキシマレーザー発生装置などを用いることができるが、g線、i線、h線などの300nm以上の波長の活性光線が望ましい。また、必要に応じて長波長カットフィルター、短波長カットフィルター、バンドパスフィルターのような分光フィルターを通して照射光を調整することもできる。
現像液のpHは、10.0〜14.0が好ましい。
現像時間は通常30〜180秒間であり、また、現像の手法は液盛り法、ディップ法等の何れでも良い。現像後は、流水洗浄を30〜90秒間行い、所望のパターンを形成させることができる。
現像により得られた未露光部を有するパターンについて、ホットプレートやオーブン等の加熱装置を用いて、所定の温度、例えば180〜250℃で所定の時間、例えばホット
プレート上なら5〜30分間、オーブンならば30〜90分間、加熱処理をすることにより、(A1)成分における酸解離性基を脱離、カルボキシル基を発生させ、(A2)成分におけるカルボキシル基と架橋する構造と反応、架橋させ、耐熱性、硬度等に優れた保護膜や層間絶縁膜を形成することができる。また、加熱処理を行う際は窒素雰囲気下で行うことにより透明性を向上させることもできる。
なお、加熱処理に先立ち、パターン形成した基板に活性光線又は放射線を照射することにより未露光部分に存在する(B)成分から酸を発生させることが好ましい。
メタクリル酸1−n-ブトキシエチル67.1g(0.36モル)、メタクリル酸ベンジル21.1g(0.12モル)、メタクリル酸10.3g(0.12モル)およびメチルイソブチルケトン300mlを500mlの3頚フラスコに仕込み、これにラジカル重合開始剤として、触媒量の2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)を添加し、窒素気流下、80℃で6時間重合させた。反応液を冷却後、大量のヘプタンに注いでポリマーを析出させた。結晶を濾取した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解し、溶液中に含まれるヘプタンとメチルイソブチルケトンを減圧留去することにより、ポリマーA1−1(メタクリル酸1−n-ブトキシエチル/メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液として得た。
得られたポリマーの分子量と分子量分布は、ポリスチレンを標準としたGPC測定の結果、重量平均分子量は約8000であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.8であった。
メタクリル酸1−ベンジルオキシエチル105.7g(0.48モル)、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル7.8g(0.06モル)、メタクリル酸5.2g(0.06モル)およびメチルイソブチルケトン300mlを500mlの3頚フラスコに仕込み、これにラジカル重合開始剤として触媒量の2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)を添加し、窒素気流下、80℃で6時間重合させた。反応液を冷却後、大量のヘプタンに注いでポリマーを析出させた。結晶を濾取した後、ジエチレングリコールジメチルエーテルに溶解し、溶液中に含まれるヘプタンとメチルイソブチルケトンを減圧留去することにより、ポリマーA1−2(メタクリル酸1−ベンジルオキシエチル/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル/メタクリル酸)をジエチレングリコールジメチルエーテル溶液として得た。
得られたポリマーの分子量と分子量分布は、ポリスチレンを標準としたGPC測定の結果、重量平均分子量は約4000であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.6であった。
メタクリル酸1−エトキシエチル66.4g(0.42モル)、メタクリル酸ベンジル21.1g(0.12モル)、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル7.8g(0.06モル)およびメチルイソブチルケトン300mlを500mlの3頚フラスコに仕込み、これにラジカル重合開始剤として触媒量の2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)を添加し、窒素気流下、80℃で6時間重合させた。反応液を冷却後、大量のヘプタンに注いでポリマーを析出させた。結晶を濾取した後、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルに溶解し、溶液中に含まれるヘプタンとメチルイソブチルケトンを減圧留去することにより、ポリマーA1−3(メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル)をジエチレングリコールエチルメチルエー
テル溶液として得た。
得られたポリマーの分子量と分子量分布は、ポリスチレンを標準としたGPC測定の結果、重量平均分子量は約4000であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.6であった。
アクリル酸1−エトキシエチル51.9g(0.36モル)、メタクリル酸ベンジル31.7g(0.18モル)、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル7.8g(0.06モル)およびメチルイソブチルケトン300mlを500mlの3頚フラスコに仕込み、これにラジカル重合開始剤として触媒量の2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)を添加し、窒素気流下、80℃で6時間重合させた。反応液を冷却後、大量のヘプタンに注いでポリマーを析出させた。結晶を濾取した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解し、溶液中に含まれるヘプタンとメチルイソブチルケトンを減圧留去することにより、ポリマーA1−4(アクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液として得た。
得られたポリマーの分子量と分子量分布は、ポリスチレンを標準としたGPC測定の結果、重量平均分子量は約5000であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.7であった。
メタクリル酸1−エトキシエチル28.5g(0.18モル)、メタクリル酸ベンジル52.9g(0.30モル)、メタクリル酸10.3g(0.12モル)およびメチルイソブチルケトン300mlを500mlの3頚フラスコに仕込み、これにラジカル重合開始剤として触媒量の2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)を添加し、窒素気流下、80℃で6時間重合させた。反応液を冷却後、大量のヘプタンに注いでポリマーを析出させた。結晶を濾取した後、ジエチレングリコールジメチルエーテルに溶解し、溶液中に含まれるヘプタンとメチルイソブチルケトンを減圧留去することにより、ポリマーA1−5(メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸)をジエチレングリコールジメチルエーテル溶液として得た。
得られたポリマーの分子量と分子量分布は、ポリスチレンを標準としたGPC測定の結果、重量平均分子量は約12000であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.8であった。
メタクリル酸1−シクロヘキシルオキシエチル63.7g(0.30モル)、p−メトキシスチレン40.3g(0.30モル)およびメチルイソブチルケトン300mlを500mlの3頚フラスコに仕込み、これにラジカル重合開始剤として触媒量の2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)を添加し、窒素気流下、80℃で6時間重合させた。反応液を冷却後、大量のヘプタンに注いでポリマーを析出させた。結晶を濾取した後、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルに溶解し、溶液中に含まれるヘプタンとメチルイソブチルケトンを減圧留去することにより、ポリマーA1−6(メタクリル酸1−シクロヘキシルオキシエチル/p−メトキシスチレン)をジエチレングリコールエチルメチルエーテル溶液として得た。
得られたポリマーの分子量と分子量分布は、ポリスチレンを標準としたGPC測定の結果、重量平均分子量は約8000であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.7であった。
メタクリル酸2−テトラヒドロピラニル71.5g(0.42モル)、p−アセトキシスチレン19.5g(0.12モル)、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル7.8g(0.06モル)、およびメチルイソブチルケトン300mlを500mlの3頚フラスコに仕込み、これにラジカル重合開始剤として触媒量の2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)を添加し、窒素気流下、80℃で6時間重合させた。反応液を冷却後、大量のヘプタンに注いでポリマーを析出させた。結晶を濾取した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとジエチレングリコールエチルメチルエーテルの混合溶媒に溶解し、溶液中に含まれるヘプタンとメチルイソブチルケトンを減圧留去することにより、ポリマーA1−7(メタクリル酸2−テトラヒドロピラニル/p−アセトキシスチレン/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとジエチレングリコールエチルメチルエーテルの混合溶媒の溶液として得た。
得られたポリマーの分子量と分子量分布は、ポリスチレンを標準としたGPC測定の結果、重量平均分子量は約6000であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.7であった。
メタクリル酸グリシジル51.2g(0.36モル)、メタクリル酸ベンジル42.3g(0.24モル)およびメチルイソブチルケトン300mlを500mlの3頚フラスコに仕込み、これにラジカル重合開始剤として触媒量の2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)を添加し、窒素気流下、80℃で6時間重合させた。反応液を冷却後、大量のヘプタンに注いでポリマーを析出させた。結晶を濾取した後、ジエチレングリコールジメチルエーテルに溶解し、溶液中に含まれるヘプタンとメチルイソブチルケトンを減圧留去することにより、ポリマーA2−1(メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸ベンジル)をジエチレングリコールジメチルエーテル溶液として得た。
得られたポリマーの分子量と分子量分布は、ポリスチレンを標準としたGPC測定の結果、重量平均分子量は約8000であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.7であった。
アクリル酸グリシジル46.1g(0.36モル)、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル15.6g(0.12モル)、p−アセトキシスチレン19.5g(0.12モル)およびメチルイソブチルケトン300mlを500mlの3頚フラスコに仕込み、これにラジカル重合開始剤として触媒量の2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)を添加し、窒素気流下、80℃で6時間重合させた。反応液を冷却後、大量のヘプタンに注いでポリマーを析出させた。結晶を濾取した後、ジエチレングリコールジメチルエーテルに溶解し、溶液中に含まれるヘプタンとメチルイソブチルケトンを減圧留去することにより、ポリマーA2−2(アクリル酸グリシジル/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル/p−アセトキシスチレン)をジエチレングリコールジメチルエーテル溶液として得た。
得られたポリマーの分子量と分子量分布は、ポリスチレンを標準としたGPC測定の結果、重量平均分子量は約5000であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.6であった。
3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート(ダイセル化学社製サイクロマーM100)58.9g(0.30モル)、メタクリル酸ベンジル31.7g(0.18モル)、メタクリル酸10.3g(0.12モル)およびメチルイソブチルケトン300mlを500mlの3頚フラスコに仕込み、これにラジカル重合開始剤として触媒量の2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)を添加し、窒素気流下、80℃で6時間重合させた。反応液を冷却後、大量のヘプタンに注いでポリマーを析出させた。結晶を濾取した後、ジエチレングリコールジメチルエーテルに溶解し、溶液中に含まれるヘプタンとメチルイソブチルケトンを減圧留去することにより、ポリマーA2−3(3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート/メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸)をジエチレングリコールジメチルエーテル溶液として得た。
得られたポリマーの分子量と分子量分布は、ポリスチレンを標準としたGPC測定の結果、重量平均分子量は約7000であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.7であった。
p−ビニルフェニルグリシジルエーテル52.9g(0.30モル)、メタクリル酸1−エトキシエチル19.0g(0.12モル)、p−アセトキシスチレン29.2g(0.18モル)およびメチルイソブチルケトン300mlを500mlの3頚フラスコに仕込み、これにラジカル重合開始剤として触媒量の2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)を添加し、窒素気流下、80℃で6時間重合させた。反応液を冷却後、大量のヘプタンに注いでポリマーを析出させた。結晶を濾取した後、ジエチレングリコールジメチルエーテルに溶解し、溶液中に含まれるヘプタンとメチルイソブチルケトンを減圧留去することにより、ポリマーA2−4(p−ビニルフェニルグリシジルエーテル/メタクリル酸1−エトキシエチル/p−アセトキシスチレン)をジエチレングリコールジメチルエーテル溶液として得た。
得られたポリマーの分子量と分子量分布は、ポリスチレンを標準としたGPC測定の結果、重量平均分子量は約4000であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.6であった。
メタクリル酸グリシジル34.1g(0.24モル)、メタクリル酸1−エトキシエチル38.0g(0.24モル)、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル15.6g(0.12モル)およびメチルイソブチルケトン300mlを500mlの3頚フラスコに仕込み、これにラジカル重合開始剤として触媒量の2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)を添加し、窒素気流下、80℃で6時間重合させた。反応液を冷却後、大量のヘプタンに注いでポリマーを析出させた。結晶を濾取した後、ジエチレングリコールジメチルエーテルに溶解し、溶液中に含まれるヘプタンとメチルイソブチルケトンを減圧留去することにより、ポリマーA2−5(メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル)をジエチレングリコールジメチルエーテル溶液として得た。
得られたポリマーの分子量と分子量分布は、ポリスチレンを標準としたGPC測定の結果、重量平均分子量は約9000であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.7であった。
メタクリル酸グリシジル34.1g(0.24モル)、メタクリル酸1−エトキシエチル28.5g(0.18モル)、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル7.8g(0.06モル)、メタクリル酸ベンジル21.1g(0.12モル)およびメチルイソブチルケトン300mlを500mlの3頚フラスコに仕込み、これにラジカル重合開始剤として触媒量の2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)を添加し、窒素気流下、80℃で6時間重合させた。反応液を冷却後、大量のヘプタンに注いでポリマーを析出させた。結晶を濾取した後、ジエチレングリコールジメチルエーテルに溶解し、溶液中に含まれるヘプタンとメチルイソブチルケトンを減圧留去することにより、ポリマーA2−6(メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル/メタクリル酸ベンジル)をジエチレングリコールジメチルエーテル溶液として得た。
得られたポリマーの分子量と分子量分布は、ポリスチレンを標準としたGPC測定の結果、重量平均分子量は約8000であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.7であった。
メタクリル酸グリシジル51.2g(0.36モル)、メタクリル酸ベンジル21.1g(0.12モル)、メタクリル酸10.3g(0.12モル)およびメチルイソブチルケトン300mlを500mlの3頚フラスコに仕込み、これにラジカル重合開始剤として触媒量の2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)を添加し、窒素気流下、80℃で6時間重合させた。反応液を冷却後、大量のヘプタンに注いでポリマーを析出させた。結晶を濾取した後、ジエチレングリコールジメチルエーテルに溶解し、溶液中に含まれるヘプタンとメチルイソブチルケトンを減圧留去することにより、ポリマーA2−
7(メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸)をジエチレングリコールジメチルエーテル溶液として得た。
得られたポリマーの分子量と分子量分布は、ポリスチレンを標準としたGPC測定の結果、重量平均分子量は約4000であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.6であった。
メタクリル酸tert−ブチル51.2g(0.36モル)、メタクリル酸ベンジル21.1g(0.12モル)、メタクリル酸10.3g(0.12モル)およびメチルイソブチルケトン300mlを500mlの3頚フラスコに仕込み、これにラジカル重合開始剤として触媒量の2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)を添加し、窒素気流下、80℃で6時間重合させた。反応液を冷却後、大量のヘプタンに注いでポリマーを析出させた。結晶を濾取した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解し、溶液中に含まれるヘプタンとメチルイソブチルケトンを減圧留去することにより、ポリマーA’1−8(メタクリル酸tert−ブチル/メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液として得た。
得られたポリマーの分子量と分子量分布は、ポリスチレンを標準としたGPC測定の結果、重量平均分子量は約8000であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.6であった。
ポリ4−ヒドロキシスチレン(日本曹達株式会社製VP−8000) 72.1gとエチルビニルエーテル16.4gおよび酢酸エチル300mlを500mlの3頚フラスコに仕込み、これに触媒量のパラトルエンスルホン酸を添加し、窒素気流下、室温下で3時間反応させた。少量のトリエチルアミンを添加した後、純水で水洗する。酢酸エチル層にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加し、酢酸エチルを減圧留去することにより、ポリマーA‘1−9(p−1−エトキシエトキシスチレン/p−ヒドロキシスチレン)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液として得た。
得られたポリマーのp−1−エトキシエトキシスチレン単位とp−ヒドロキシスチレン単位の構成比率はNMR測定から約35:65であった。また、ポリスチレンを標準としたGPC測定の結果、重量平均分子量は約9000であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.2であった。
特開2004−264623の合成例1に従って、A‘−10の合成を行なった。
3頚フラスコに2,2‘−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込み、引き続き1−(シクロヘキシルオキシ)エチルメタクリレート40質量部、スチレン5質量部、メタクリル酸グリシジル45質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート10質量部およびα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに攪拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A’−10)を含む重合体溶液を得た。得られたポリマーの分子量はポリスチレンを標準としたGPC測定の結果、重量平均分子量は約11000であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.9であった。
(1)ポジ型感光性樹脂組成物溶液の調製
下記表1に示す各成分を混合して均一な溶液とした後、孔径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターを用いてろ過して、ポジ型感光性樹脂組成物溶液を調製した。
ポジ型感光性樹脂組成物溶液の23℃における粘度を、東機産業株式会社製E型粘度計
を使用して測定した。該組成物を23℃の恒温層に1ヶ月間保存した後の粘度を測定した。調製後の粘度に対して、室温1ヶ月間保存後の粘度上昇が5%未満の場合を○、5%以上の場合を×とした。その結果を下記表2に示した。
シリコン酸化膜を有するシリコンウエハー上にポジ型感光性樹脂組成物溶液を回転塗布した後、100℃で60秒間ホットプレート上でプリベークして膜厚3μmの塗膜を形成した。
次に、i-線ステッパー(キャノン社製 FPA−3000i5+)を用いて、所定のマスクを介して露光した。そして、50℃で60秒間ベークした後、表2に記載のアルカリ現像液(2.38質量%あるいは0.4質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)で23℃で60秒間現像した後、超純水で1分間リンスした。これらの操作により5μmのラインアンドスペースを1:1で解像する時の最適露光量(Eopt)を感度とした。
感度及び現像時の残膜率の評価結果を表2に示した。
上記(3)において、シリコン酸化膜を有するシリコンウエハーの代わりに透明基板(コーニング社製コーニング1737)を用いた以外は上記(3)と同様に塗膜を形成し、プロキシミティー露光装置(ウシオ電気社製 UX−1000SM)を用いて、所定のマスクを密着させて、365nmでの光強度が18mW/cm2である紫外線を用いて露光した。次に、アルカリ現像液(2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)で23℃で60秒間現像した後、超純水で1分間リンスした。これらの操作により10μmのラインアンドスペースが1:1となるパターンを作成した。得られたパターンを、さらに100秒間全面露光し、オーブン中で220℃で1時間加熱し、加熱硬化膜をガラス基板上に形成した。また、前述の100秒間全面露光したパターンをオーブン中で240℃で1時間加熱し、同様に加熱硬化膜をガラス基板上に形成した。
220℃で1時間加熱して得られた加熱硬化膜の透過率を、分光光度計(U−3000:日立製作所製)を用いて、波長400〜800nmで測定した。最低透過率が95%を超えた場合を○、90〜95%の場合を△、90%未満の場合を×とした。
一方、240℃で1時間加熱して得られた加熱硬化膜の透過率を、分光光度計(U−3000:日立製作所製)を用いて、波長400〜800nmで測定し、その最低透過率を求めた。また、ULVAC社製DEKTAK−3を用いて膜厚を測定し、膜厚1μmあたりの透過率を求めた。
220℃で1時間加熱して得られた加熱硬化膜にカッターを用いて、縦横に1mmの間隔で切り込みを入れ、スコッチテープを用いてテープ剥離試験を行なった。テープ裏面に転写された硬化膜の面積から硬化膜と基板間の密着性を評価した。その面積が1%未満の場合を○、1〜5%未満の場合を△、5%以上の場合を×とした。
耐熱性、透過率及び密着性の評価結果を表2に示した。
構成単位の右側の数値は、構成単位のモル比を表す。
C1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
C2:β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
C3:γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
D1:4−ジメチルアミノピリジン
D2:1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]−5−ノネン
E1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E2:ジエチレングリコールジメチルエーテル
E3:ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
〔界面活性剤〕
F1:フロラード F−430(スリーエム社製)
F2:メガファック R−08(大日本インキ化学工業製)
F3:PolyFox PF−6320(OMNOVA社製)
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、高感度であるため、液晶表示素子、集積回路素子、固体撮像素子或いは有機EL素子を効率よく生産することができる。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物を用いて得られた液晶表示素子は透過率が高く、消費電力を低減することができる。
Claims (13)
- (A1)酸解離性基を有する下記一般式(1)で表される構成単位を含有し、アルカリ不溶性若しくはアルカリ難溶性であり、且つ、当該酸解離性基が解離したときにアルカリ可溶性となる樹脂、(A2)カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位を含有する樹脂、及び(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有することを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
一般式(1)に於いて、
R1は、水素原子、メチル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。
R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖状あるいは分岐状アルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R2及びR3の少なくとも一つは直鎖状あるいは分岐状アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R4は、置換されてもよい、直鎖状あるいは分岐状アルキル基、シクロアルキル基又はアラルキル基を表す。
R2またはR3と、R4とが連結して環状エーテルを形成しても良い。 - (B)成分が、波長300nm以上の活性光線の照射により酸を発生する化合物であることを特徴とする請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (C)密着助剤を更に含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (A2)成分が、カルボキシル基と反応して共有結合を形成し得る官能基を有する構成単位と一般式(1)で表される構成単位を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥し、塗膜を形成する工程、マスクを介して活性光線又は放射線を用いて露光する工程、アルカリ現像液を用いて現像し、パターンを形成する工程及び得られたパターンを加熱処理する工程を含むことを特徴とする硬化膜形成方法。
- 更に、アルカリ現像液を用いて現像し、パターンを形成する工程後、得られたパターンを加熱処理する工程前に、全面露光する工程を含むことを特徴とする請求項7に記載の硬化膜形成方法。
- 請求項7或いは請求項8のいずれかに記載の硬化膜形成方法を用いて形成される硬化膜。
- 請求項9に記載の硬化膜を有する液晶表示素子。
- 請求項9に記載の硬化膜を有する集積回路素子。
- 請求項9に記載の硬化膜を有する固体撮像素子。
- 請求項9に記載の硬化膜を有する有機EL素子。
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