JP5772184B2 - 感放射線性樹脂組成物、表示素子用層間絶縁膜及びその形成方法 - Google Patents
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Description
[A]同一又は異なる重合体分子中に、下記式(1)で表される基を有する構造単位(I)及びエポキシ基を有する構造単位(II)を含み、構造単位(I)の含有率が10モル%以上90モル%以下である重合体(以下、「[A]重合体」とも称する)
を含有する感放射線性樹脂組成物である。
(1)当該感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)上記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)上記放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)上記現像された塗膜を加熱する工程
を有する。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体を含有する。また、当該感放射線性樹脂組成物は好適成分として、[B]酸発生体及び[C]増感剤を含有してもよい。さらに、当該感放射線性樹脂組成物は本発明の効果を損なわない限りにおいて、その他の任意成分を含有してもよい。以下、各成分を詳述する。
[A]重合体は、同一又は異なる重合体分子中に、上記式(1)で表される基を有する構造単位(I)及びエポキシ基を有する構造単位(II)を含み、構造単位(I)の含有率が10モル%以上90モル%以下である。また、[A]重合体は本発明の効果を損なわない範囲において、その他の構造単位を含んでいてもよい。なお、[A]重合体は、各構造単位を2種以上含んでいてもよい。以下、各構造単位を詳述する。
構造単位(I)は、上記式(1)で表される基を有する。上記式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である。但し、上記アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基が有する水素原子の一部又は全部は、置換されていてもよい。また、R1及びR2が共に水素原子である場合はない。R3は、単結合、メチレン基又はアルキレン基である。R4は、炭素数4以上の脂環式炭化水素基、又は員数5〜8の複素環基である。但し、上記脂環式炭化水素基及び複素環基が有する水素原子の一部又は全部は、置換されていてもよい。
[A]重合体は、構造単位(I)を含む重合体分子中に、又は構造単位(I)を含まない他の重合体分子中に、エポキシ基を有する構造単位(II)をさらに含む。構造単位(II)をさらに含むことで、当該感放射線性樹脂組成物から形成される表示素子用層間絶縁膜のコンタクトホールの形状安定性がより向上する。構造単位(II)としては、エポキシ基含有単量体に由来する構造単位であれば特に限定されない。なお、本明細書のエポキシ基とは、オキシラニル基(1,2−エポキシ構造)及びオキセタニル基(1,3−エポキシ構造)を含む概念である。
(i)同一の重合体分子中に構造単位(I)及び構造単位(II)の両方を含んでおり、[A]重合体中に1種の重合体分子が存在する場合;
(ii)一の重合体分子中に構造単位(I)を含み、それとは異なる重合体分子中に構造単位(II)を含み[A]重合体中に2種の重合体分子が存在する場合;
(iii)一の重合体分子中に構造単位(I)及び構造単位(II)の両方を含み、それとは異なる重合体分子中に構造単位(I)を含み、これらとはさらに異なる重合体分子中に構造単位(II)を含み、[A]重合体中に3種の重合体分子が存在する場合;
(iv)上記(i)〜(iii)の重合体分子に加え、[A]重合体中にさらに別の1種又は2種以上の重合体分子を含む場合等が挙げられる。
(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシブチル、アクリル酸3−メチル−3,4−エポキシブチル、メタクリル酸3−エチル−3,4−エポキシブチル、(メタ)アクリル酸5,6−エポキシヘキシル、メタクリル酸5−メチル−5,6−エポキシヘキシル、メタクリル酸5−エチル−5,6−エポキシヘキシル、(メタ)アクリル酸6,7−エポキシヘプチル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロへキシル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルメチル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルエチル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルプロピル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルブチル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルヘキシル、アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルメチル、アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルエチル、アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルプロピル、アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルブチル、アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルヘキシル等のオキシラニル基含有(メタ)アクリル系化合物;
o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−p−ビニルベンジルグリシジルエーテル等のビニルベンジルグリシジルエーテル類;
o−ビニルフェニルグリシジルエーテル、m−ビニルフェニルグリシジルエーテル、p−ビニルフェニルグリシジルエーテル等のビニルフェニルグリシジルエーテル類;
3−アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−アクリロイルオキシメチル−3−メチルオキセタン、3−アクリロイルオキシメチル−3−エチルオキセタン、3−アクリロイルオキシメチル−3−フェニルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−3−フェニルオキセタン、3−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、3−メタクリロイルオキシメチル−3−メチルオキセタン、3−メタクリロイルオキシメチル−3−エチルオキセタン、3−メタクリロイルオキシメチル−3−フェニルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−3−フェニルオキセタン、2−アクリロイルオキシメチルオキセタン、2−アクリロイルオキシメチル−2−メチルオキセタン、2−アクリロイルオキシメチル−2−エチルオキセタン、2−アクリロイルオキシメチル−2−フェニルオキセタン、2−(2−アクリロイルオキシエチル)オキセタン、2−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、2−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、2−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン、2−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、2−メタクリロイルオキシメチル−2−メチルオキセタン、2−メタクリロイルオキシメチル−2−エチルオキセタン、2−メタクリロイルオキシメチル−2−フェニルオキセタン、2−(2−メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、2−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、2−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、2−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン等のオキセタニル基含有(メタ)アクリル系化合物等が挙げられる。
[A]重合体は、本発明の効果を損なわない範囲において、構造単位(I)及び構造単位(II)以外のその他の構造単位を含んでいてもよい。その他の構造単位を与える単量体としては、例えばカルボキシル基又はその誘導体を有する単量体、水酸基を有する単量体、その他の単量体等が挙げられる。
アクリル酸メチル、アクリル酸i−プロピル等のアクリル酸アルキル;
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸sec−ブチル、メタクリル酸t−ブチル等のメタクリル酸アルキル;
メタクリル酸1−n−ブトキシエチル等のメタクリル酸アルコキシアルキル;
アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸2−メチルシクロヘキシル、アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、アクリル酸2−(トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチル、アクリル酸イソボルニル等のアクリル酸脂環式アルキル;
メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸2−メチルシクロヘキシル、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、メタクリル酸2−(トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチル、メタクリル酸イソボルニル等のメタクリル酸脂環式アルキル;
アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル等のアクリル酸のアリールエステル又はアクリル酸のアラルキル;
メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル等のメタクリル酸のアリールエステル又はメタクリル酸のアラルキル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジアルキル;
メタクリル酸テトラヒドロフルフリル、メタクリル酸テトラヒドロフリル、メタクリル酸2−テトラヒドロピラニル、2−メタクリル酸テトラヒドロピラン−2−メチル等の酸素1原子を含む不飽和複素五員環メタクリル酸エステル又は不飽和複素六員環メタクリル酸;
4−メタクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−メタクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−イソブチル−1,3−ジオキソラン、4−メタクリロイルオキシメチル−2−シクロヘキシル−1,3−ジオキソラン、4−メタクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−メタクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−イソブチル−1,3−ジオキソラン等の酸素2原子を含む不飽和複素五員環メタクリル酸;
4−アクリロイルオキシメチル−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシメチル−2、2−ジエチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−イソブチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシメチル−2−シクロペンチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシメチル−2−シクロヘキシル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシエチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシプロピル−2−メチル
−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシブチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン等の酸素2原子を含む不飽和複素五員環アクリル酸;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−メトキシスチレン、4−イソプロペニルフェノール等のビニル芳香族化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のN位置換マレイミド;
1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等の共役ジエン系化合物;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル等の不飽和化合物等が挙げられる。
装置:GPC−101(昭和電工製)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803及びGPC−KF−804を結合
移動相:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[A]重合体は、上記各構造単位を与える単量体のラジカル共重合により合成できる。例えば、同一の重合体分子に構造単位(I)及び構造単位(II)の両方を含む[A]重合体を合成する場合は、構造単位(I)を与える単量体と構造単位(II)を与える単量体とを含む混合物を用いて共重合させればよい。一方、一の重合体分子に構造単位(I)を有し、かつそれとは異なる重合体分子に構造単位(II)を有する[A]重合体を合成する場合は、構造単位(I)を与える単量体を含む重合性溶液をラジカル重合させて構造単位(I)を有する重合体分子を得ておき、別途構造単位(II)を与える単量体を含む重合性溶液をラジカル重合させて構造単位(II)を有する重合体分子を得て、最後に両者を混合して[A]重合体とすればよい。
[B]酸発生体は、放射線の照射によって酸を発生する化合物である。放射線としては、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を使用できる。当該感放射線性樹脂組成物が[B]酸発生体を含むことで、当該感放射線性樹脂組成物はポジ型の感放射線特性を発揮することができ、かつ良好な感度を有することができる。[B]酸発生体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、後述するような化合物である酸発生剤(以下、適宜「[B]酸発生剤」とも称する)の形態でも、[A]重合体又は他の重合体の一部として組み込まれた酸発生基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
オキシムスルホネート化合物としては、例えば下記式(2)で表されるオキシムスルホネート基を含有する化合物等が挙げられる。
オニウム塩としては、例えばジフェニルヨードニウム塩、トリフェニルスルホニウム塩、スルホニウム塩、ベンゾチアゾニウム塩、テトラヒドロチオフェニウム塩等が挙げられる。
スルホンイミド化合物としては、例えばN−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(2−フルオロフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(フェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(ノナフルオロブタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(フェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ヘプタフルオロプロピルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ノナフルオロブチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(エチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(プロピルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ブチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ペンチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ヘキシルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ヘプチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(オクチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ノニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド等が挙げられる
ハロゲン含有化合物としては、例えば、ハロアルキル基含有炭化水素化合物、ハロアルキル基含有ヘテロ環状化合物等が挙げられる。
ジアゾメタン化合物としては、例えば、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トリルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−キシリルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−クロロフェニルスルホニル)ジアゾメタン、メチルスルホニル−p−トルエンスルホニルジアゾメタン、シクロヘキシルスルホニル(1,1−ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(1,1−ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、フェニルスルホニル(ベンゾイル)ジアゾメタン等が挙げられる。
スルホン化合物としては、例えばβ−ケトスルホン化合物、β−スルホニルスルホン化合物、ジアリールジスルホン化合物等が挙げられる。
スルホン酸エステル化合物としては、例えば、アルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネート等が挙げられる。
カルボン酸エステル化合物としては、例えばカルボン酸o−ニトロベンジルエステル等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として[C]増感剤をさらに含有することが好ましい。当該感放射線性樹脂組成物が、[C]増感剤をさらに含有することで、当該感放射線性樹脂組成物の感度をより向上することができる。[C]増感剤は、活性光線又は放射線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった[C]増感剤は、酸発生体と接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱等の作用が生じ、これにより[B]酸発生体は化学変化を起こして分解し酸を生成する。
ピレン、ペリレン、トリフェニレン、アントラセン、9,10−ジブトキシアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン,3,7−ジメトキシアントラセン、9,10−ジプロピルオキシアントラセン等の多核芳香族類;
フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル等のキサンテン類;
キサントン、チオキサントン、ジメチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン等のキサントン類;
チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン等のシアニン類;
メロシアニン、カルボメロシアニン等のメロシアニン類;
ローダシアニン類;
オキソノール類;
チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー等のチアジン類;
アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン等のアクリジン類;
アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン等のアクリドン類;
アントラキノン等のアントラキノン類;
スクアリウム等のスクアリウム類;
スチリル類;
2−[2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル]ベンゾオキサゾール等のベーススチリル類;
7−ジエチルアミノ4−メチルクマリン、7−ヒドロキシ4−メチルクマリン、2,3,6,7−テトラヒドロ−9−メチル−1H,5H,11H[l]ベンゾピラノ[6,7,8−ij]キノリジン−11−ノン等のクマリン類等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、上記[A]〜[C]成分に加え、本発明の効果を損なわない範囲で必要に応じて[D]塩基性化合物、[E]界面活性剤、[F]密着助剤、[G]ヒンダードフェノール構造を有する化合物等のその他の任意成分を含有してもよい。これらのその他の任意成分は、単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。以下、各成分を詳述する。
[D]塩基性化合物としては、化学増幅レジストで用いられるものから任意に選択して使用でき、例えば脂肪族アミン、芳香族アミン、複素環式アミン、4級アンモニウムヒドロキシド、カルボン酸4級アンモニウム塩等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物に[D]塩基性化合物を含有させることで、露光により[B]酸発生体から発生した酸の拡散長を適度に制御することができパターン現像性を良好にできる。
[E]界面活性剤は、当該感放射線性樹脂組成物の塗膜形成性をより向上させることができる。界面活性剤としては、例えばフッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物が、[E]界面活性剤を含有することで、塗膜の表面平滑性を向上でき、その結果形成される表示素子用層間絶縁膜の膜厚均一性をより向上できる。
[F]密着助剤は、基板となる無機物、例えばシリコーン、酸化シリコーン、窒化シリコーン等のシリコーン化合物、金、銅、アルミニウム等の金属と絶縁膜との接着性を向上させるために使用できる。密着助剤としては、官能性シランカップリング剤が好ましい。官能性シランカップリング剤としては、例えばカルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基(好ましくはオキシラニル基)、チオール基等の反応性置換基を有するシランカップリング剤等が挙げられる。
[G]ヒンダードフェノール構造を有する化合物は、ラジカル又は過酸化物による化合物の結合の解裂を防止するための成分である。[G]ヒンダードフェノール構造を有する化合物としては、ヒンダードフェノール構造を有する化合物に加え、ヒンダードアミン構造を有する化合物等のラジカル捕捉剤等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、溶媒に[A]重合体、[B]酸発生体、必要に応じて好適成分、その他の任意成分を混合することによって溶解又は分散させた状態に調製される。例えば溶媒中で、各成分を所定の割合で混合することにより、当該感放射線性樹脂組成物を調製できる。
当該感放射線性樹脂組成物は、表示素子用層間絶縁膜の形成材料として好適である。また、本発明には、当該感放射線性樹脂組成物から形成される表示素子用層間絶縁膜も好適に含まれる。
(1)当該感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)上記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)上記放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)上記現像された塗膜を加熱する工程
を有する。
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する。好ましくは塗布面をプレベークすることによって溶媒を除去する。
本工程では、上記形成された塗膜の少なくとも一部に放射線を照射し露光する。露光する際には、通常所定のパターンを有するフォトマスクを介して露光する。露光に使用される放射線としては、波長が190nm〜450nmの範囲にある放射線が好ましく、365nmの紫外線を含む放射線がより好ましい。露光量としては、放射線の波長365nmにおける強度を、照度計(OAI model356、OAI Optical Associates製)により測定した値で、500J/m2〜6,000J/m2が好ましく、1,500J/m2〜1,800J/m2がより好ましい。
本工程では、上記放射線が照射された塗膜を現像する。露光後の塗膜を現像することにより、不要な部分(放射線の照射部分)を除去して所定のパターンを形成する。現像工程に使用される現像液としては、アルカリ性の水溶液が好ましい。アルカリとしては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア等の無機アルカリ;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等が挙げられる。
本工程では、上記現像された塗膜を加熱する。加熱には、ホットプレート、オーブン等の加熱装置を用い、パターニングされた薄膜を加熱することで、[A]重合体の硬化反応を促進して、硬化物を得ることができる。加熱温度としては、例えば120℃〜250℃程度である。加熱時間としては、加熱機器の種類により異なるが、例えばホットプレートでは5分〜30分間程度、オーブンでは30分〜90分間程度である。また、2回以上の加熱工程を行うステップベーク法等を用いることもできる。このようにして、目的とする表示素子用層間絶縁膜に対応するパターン状薄膜を基板の表面上に形成できる。なお、上記硬化膜の用途としては、表示素子用層間絶縁膜に限定されず、スペーサーや保護膜としても利用することができる。形成された表示素子用層間絶縁膜の膜厚としては、好ましくは0.1μm〜8μm、より好ましくは0.1μm〜6μmである。
[合成例1]
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、重合開始剤としての2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(I)を与える下記式で表される化合物(Z−1)85質量部(74.3モル%)、構造単位(II)を与えるメタクリル酸グリシジル8質量部(10.5モル%)、その他の構造単位を与えるメタクリル酸7質量部(15.2モル%)、及び分子量調整剤としてのα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−1)を含む重合体溶液を得た。共重合体(A−1)のMwは8,000であった。重合体溶液の固形分濃度は31.1質量%であった。13C−NMR分析の結果、各構造単位の含有率は、構造単位(I):構造単位(II):その他の構造単位=74:11:15(モル%)であった。なお、重合体の各構造単位の含有率を求めるための13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(日本電子製、JNM−ECX400)を使用した。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、重合開始剤としての2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(I)を与える下記式で表される化合物(Z−2)12質量部(5.9モル%)、構造単位(II)を与えるメタクリル酸グリシジル40質量部(36.5モル%)、その他の構造単位を与えるメタクリル酸15質量部(22.6モル%)、スチレン8質量部(10.0モル%)及びメタクリル酸2−ヒドロキシエチル25質量部(24.9モル%)、並びに分子量調整剤としてのα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−2)を含む重合体溶液を得た。共重合体(A−2)のMwは7,000であった。重合体溶液の固形分濃度は29.8質量%であった。13C−NMR分析の結果、各構造単位の含有率は、構造単位(I):構造単位(II):その他の構造単位=6:37:57(モル%)であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、重合開始剤としての2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(I)を与える上記式で表される化合物(Z−2)50質量部(32.4モル%)、構造単位(II)を与えるメタクリル酸グリシジル30質量部(36.2モル%)、その他の構造単位を与えるメタクリル酸5質量部(10モル%)、スチレン5質量部(8.2モル%)及びメタクリル酸2−ヒドロキシエチル10質量部(13.2モル%)、並びに分子量調整剤としてのα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−3)を含む重合体溶液を得た。共重合体(A−3)のMwは10,000であった。重合体溶液の固形分濃度は33.1質量%であった。13C−NMR分析の結果、各構造単位の含有率は、構造単位(I):構造単位(II):その他の構造単位=32:36:32(モル%)であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、重合開始剤としての2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(I)を与える下記式で表される化合物(Z−3)50質量部(32.4モル%)、構造単位(II)を与えるメタクリル酸グリシジル30質量部(36.2モル%)、その他の構造単位を与えるメタクリル酸5質量部(10モル%)、スチレン5質量部(8.2モル%)及びメタクリル酸2−ヒドロキシエチル10質量部(13.2モル%)、並びに分子量調整剤としてのα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−4)を含む重合体溶液を得た。共重合体(A−4)のMwは10,000であった。重合体溶液の固形分濃度は31.5質量%であった。13C−NMR分析の結果、各構造単位の含有率は、構造単位(I):構造単位(II):その他の構造単位=32:36:32(モル%)であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、重合開始剤としての2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(I)を与える上記式で表される化合物(Z−1)35質量部(25.6モル%)、構造単位(II)を与えるメタクリル酸グリシジル30質量部(33.1モル%)、その他の構造単位を与えるメタクリル酸5質量部(9.1モル%)、スチレン5質量部(7.5モル%)、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル10質量部(12.1モル%)及びメタクリル酸1−n−ブトキシエチル15質量部(12.6モル%)、並びに分子量調整剤としてのα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−5)を含む重合体溶液を得た。共重合体(A−5)のMwは9,000であった。重合体溶液の固形分濃度は31.0質量%であった。13C−NMR分析の結果、各構造単位の含有率は、構造単位(I):構造単位(II):その他の構造単位=25:33:42(モル%)であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、重合開始剤としての2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(I)を与える上記式で表される化合物(Z−1)20質量部(13.0モル%)、構造単位(II)を与える3−メタクリロイルオキシメチル−3−エチルオキセタン30質量部(27.9モル%)、その他の構造単位を与えるメタクリル酸5質量部(10.0モル%)、スチレン5質量部(8.2モル%)、及びメタクリル酸1−n−ブトキシエチル30質量部(27.7モル%)、並びに分子量調整剤としてのα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−6)を含む重合体溶液を得た。共重合体(A−6)のMwは10,000であった。重合体溶液の固形分濃度は31.5質量%であった。13C−NMR分析の結果、各構造単位の含有率は、構造単位(I):構造単位(II):その他の構造単位=13:28:59(モル%)であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、重合開始剤としての2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(I)を与える上記式で表される化合物(Z−1)50質量部(36.9モル%)、構造単位(II)を与えるメタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル35質量部(34.8モル%)、その他の構造単位を与えるメタクリル酸5質量部(11.4モル%)、スチレン5質量部(9.4モル%)及びメタクリル酸2−ヒドロキシエチル5質量部(7.5モル%)、並びに分子量調整剤としてのα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−7)を含む重合体溶液を得た。共重合体(A−7)のMwは10,000であった。重合体溶液の固形分濃度は31.1質量%であった。13C−NMR分析の結果、各構造単位の含有率は、構造単位(I):構造単位(II):その他の構造単位=37:35:28(モル%)であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、重合開始剤としての2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)7質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(I)を与える1−トリシクロデカニルオキシエチルメタクリレート77質量部(54.9モル%)、並びにその他の構造単位を与えるメタクリル酸16質量部(35.0モル%)及びメタクリル酸2−ヒドロキシエチル7質量部(10.1モル%)を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を6時間保持し共重合体(CA−1)を含む重合体溶液を得た。共重合体(CA−1)のMwは10,000であった。重合体溶液の固形分濃度は29.2質量%であった。13C−NMR分析の結果、各構造単位の含有率は、構造単位(I):その他の構造単位=55:45(モル%)であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、重合開始剤としての2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(II)を与えるメタクリル酸グリシジル40質量部、並びにその他の構造単位を与えるメタクリル酸2−テトラヒドロピラニル25質量部及びメタクリル酸ベンジル35質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を6時間保持し共重合体(CA−2)を含む重合体溶液を得た。共重合体(CA−2)のMwは10,000であった。重合体溶液の固形分濃度は32.3質量%であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、重合開始剤としての2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(II)を与えるメタクリル酸グリシジル40質量部、その他の構造単位を与えるメタクリル酸5質量部、メタクリル酸1−エトキシエチル40質量部、スチレン5質量部及びメタクリル酸2−ヒドロキシエチル10質量部、並びに分子量調整剤としてのα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(CA−3)を含む重合体溶液を得た。共重合体(CA−3)のMwは9,000であった。重合体溶液の固形分濃度は、32.1質量%であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、重合開始剤としての2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(I)を与える上記式で表される化合物(Z−1)5質量部(2.3モル%)、構造単位(II)を与えるメタクリル酸グリシジル40質量部(34.9モル%)、その他の構造単位を与えるメタクリル酸17質量部(24.5モル%)、スチレン8質量部(9.6モル%)及びメタクリル酸2−ヒドロキシエチル30質量部(28.6モル%)、並びに分子量調整剤としてのα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(CA−4)を含む重合体溶液を得た。共重合体(CA−4)のMwは10,000であった。重合体溶液の固形分濃度は、31.2質量%であった。13C−NMR分析の結果、各構造単位の含有率は、構造単位(I):構造単位(II):その他の構造単位=2:35:63(モル%)であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、重合開始剤としての2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(I)を与える上記式で表される化合物(Z−1)98質量部(95.2モル%)、構造単位(II)を与えるメタクリル酸グリシジル1質量部(1.8モル%)、その他の構造単位を与えるメタクリル酸1質量部(3.0モル%)、並びに分子量調整剤としてのα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(CA−5)を含む重合体溶液を得た。共重合体(CA−5)のMwは6,000であった。重合体溶液の固形分濃度は、27.8質量%であった。13C−NMR分析の結果、各構造単位の含有率は、構造単位(I):構造単位(II):その他の構造単位=95:2:3(モル%)であった。
以下、実施例及び比較例の感放射線性樹脂組成物の調製に用いた成分を詳述する。
B−1:4,7−ジ−n−ブトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート
B−2:N−ヒドロキシナフタルイミド−トリフルオロメタンスルホン酸エステル
B−3:(5−プロピルスルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ製、IRGACURE PAG 103)
C−1:イソプロピルチオキサントン
C−2:ジエチルチオキサントン
D−1:4−ジメチルアミノピリジン
D−2:4−メチルイミダゾール
E−1:シリコーン系界面活性剤(東レダウコーニングシリコーン製、SH 8400 FLUID)
E−2:フッ素系界面活性剤(ネオス製、フタージェントFTX−218)
[A]重合体としての(A−1)を含む溶液((A−1)100質量部(固形分)に相当する量)に、[B]酸発生体としての(B−1)3.5質量部、[D]塩基性化合物としての(D−1)0.01質量部、及び[E]界面活性剤としての(E−1)0.20質量部を混合し、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過することにより、感放射線性樹脂組成物を調製した。
各成分の種類及び配合量を表1に記載の通りとした以外は、実施例1と同様に操作して各感放射線性樹脂組成物を調製した。なお、表1中の「−」は、該当する成分を使用しなかったことを示す。
調製した各感放射線性樹脂組成物を用いて、下記の評価を実施した。結果を表1にあわせて示す。
550×650mmのクロム成膜ガラス基板に、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)を塗布し、60℃にて1分間加熱した。このHMDS処理後のクロム成膜ガラス基板に、各感放射線性樹脂組成物をスリットダイコーター(東京応化工業製、TR632105−CL)を用いて塗布し、到達圧力を100Paに設定して真空下で溶媒を除去した後、さらに90℃において2分間プレベークすることによって、膜厚3.0μmの塗膜を形成した。続いて、露光機(キヤノン製、MPA−600FA、ghi線混合)を用い、60μmのライン・アンド・スペース(10対1)のパターンを有するマスクを介して、塗膜に対し露光量を変量として放射線を照射した。その後、0.5質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃において80秒間液盛り法で現像した。次いで、超純水で1分間流水洗浄を行い、その後乾燥することにより、HMDS処理後のクロム成膜ガラス基板上にパターンを形成した。このとき、6μmのスペース・パターンが完全に溶解するために必要な露光量を調べた。この値が500(J/m2)以下の場合に感度が良好と判断した。なお、比較例3についてはパターンを形成できなかったため表1において「−」と表記した。
無アルカリガラス基板上にHMDSを塗布し、3分間加熱した。スピンナーを用いて、各感放射線性樹脂組成物を塗布した後、90℃で2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚4.1μmの塗膜を形成した。得られた塗膜にコンタクトホールパターンのマスクを介して、露光ギャップを30μmとし、上記感度の評価と同様に操作して露光を行った。次いで0.5質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、パドル法で現像を行った。このとき現像時間を50秒、70秒、90秒と時間を変化させた。その後、超純水で8秒間リンスした。現像後の未露光部分の膜厚T1について測定し、この値と下記式より現像後の未露光部分の膜厚変化率(%)を算出した。
現像後の膜厚変化率(%)=(現像後の膜厚T1/現像前の膜厚T0)×100
現像時間を50秒、70秒、90秒と変化させた場合でも、膜厚変化率が90%以上の場合、現像時間に対する膜減り量が少なく、良好と判断した。なお、比較例3についてはパターンを形成できなかったため表1において「−」と表記した。
上記現像後の膜厚変化率の評価と同様に操作して無アルカリガラス基板上に膜厚4.1μmの塗膜を形成し、同様に露光し、現像時間は90秒とし、その後、220℃で45分間、クリーンオーブンでポストベークを行い、未露光部分の膜厚T3を測定し、この値と下記式よりポストベーク後の未露光部分の膜厚変化率(%)を算出した。
ポストベーク後の膜厚変化率(%)=(ポストベーク後の膜厚T3/塗膜形成後の膜厚T2)×100
膜厚変化率が70%以上の場合、ポストベーク後の膜厚変化率が良好と判断した。
上記膜厚変化率の評価と同様に操作して無アルカリガラス基板上に塗膜を形成し、プレーク温度を80℃、90℃、100℃と変化させた。その後、現像時間を90秒とした以外は、マスクサイズが10μmのコンタクトホールのマスクを介し、上記現像後の膜厚変化率の評価同様に操作して露光、現像し、コンタクトホールパターンを形成した。その後、220℃で45分間、クリーンオーブンでポストベークを行った、それぞれのプレベーク温度条件で形成したコンタクトホールパターンをSEM(走査電子顕微鏡)で観察し、形状及びコンタクトホールパターンのサイズを測長した。コンタクトホールパターンのサイズが9.5μm〜10.5μmである場合、プレベーク温度の変化に対するコンタクトホールの形状安定性(μm)が良好と判断した。なお、比較例3についてはパターンを形成できなかったため表1において「−」と表記した。
Claims (9)
- [A]同一又は異なる重合体分子中に、下記式(1)で表される基を有する構造単位(I)及びエポキシ基を有する構造単位(II)を含み、構造単位(I)の含有率が10モル%以上90モル%以下である重合体
を含有する感放射線性樹脂組成物。
- 基板上に塗布した後、90℃で2分間ホットプレート上にてプレベークして膜厚4.1μmの塗膜を形成した場合における膜厚T0に対する、形成した上記塗膜を0.5%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液の現像液で90秒間現像した後の膜厚T1の膜厚変化率(T 1 /T 0 )が90%以上である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記構造単位(I)の含有率が、20モル%以上50モル%以下である請求項1又は請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- [B]感放射線性酸発生体をさらに含有する請求項1、請求項2又は請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)におけるR4が、炭素数7以上の多環の脂環式炭化水素基である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- [C]増感剤をさらに含有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 表示素子用層間絶縁膜の形成に用いられる請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 請求項7に記載の感放射線性樹脂組成物から形成される表示素子用層間絶縁膜。
- (1)請求項7に記載の感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)上記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)上記放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)上記現像された塗膜を加熱する工程
を有する表示素子用層間絶縁膜の形成方法。
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