JP2009069822A - 樹脂ブラックマトリックス、遮光性感光性樹脂組成物、tft素子基板及び液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
樹脂ブラックマトリックスの、波長400nm〜700nmの範囲における最高光透過率を1%以下とし、且つ、波長850nm〜3000nmの範囲における平均光透過率を60%以上とするか、最低光透過率を50%以上にする。
【選択図】なし
Description
従って、本発明は以下を要旨とする。
また、本発明の樹脂ブラックマトリックスは、体積抵抗率が1×1013Ω・cm以上であり、且つ誘電率が5以下であることが好ましい。
さらに、本発明の樹脂ブラックマトリックスは、TFT素子基板の上に形成されていることが好ましい。
この遮光性感光性樹脂組成物は、該遮光性成分の95%以上が有機顔料であることが好ましい。
(a)C.I.ピグメントレッド177、209、224、254から選ばれる赤色顔料。
(b)C.I.ピグメントブルー15:6である青色顔料。
(c)C.I.ピグメントグリーン7、36から選ばれる緑色顔料。
(d)C.I.ピグメントイエロー83、138、139、150、180から選ばれる黄色顔料。
(e)C.I.ピグメントバイオレット23である紫色顔料。
(f)C.I.ピグメントオレンジ38、71から選ばれるオレンジ顔料。
また、該光重合開始剤が、オキシム系化合物を含むことも好ましい。
本発明の樹脂ブラックマトリックスは、波長400nm〜700nmの範囲における最高光透過率が1%以下であり、且つ波長850nm〜3000nmの範囲における平均光透過率が60%以上であることを特徴とする。
また、本発明の樹脂ブラックマトリックスは、波長400nm〜700nmの範囲における最高光透過率が1%以下であり、且つ波長850nm〜3000nmの範囲における最低光透過率が50%以上であることを特徴とする。
本発明の樹脂ブラックマトリックスの光透過率とは、ガラス基板等の透明基板上に形成された膜厚3μmの本発明の樹脂ブラックマトリックス(硬化膜)について、樹脂ブラックマトリックスが形成されていない該基板を対照として、分光光度計により測定された光透過率をいう。
本発明の樹脂ブラックマトリックスの波長400nm〜700nmの範囲における最高光透過率は、1%以下、好ましくは0.9%以下、さらに好ましくは0.8%以下である。特に波長400nm〜650nmの範囲で0.5%以下であることが好ましく、0.4%以下であることがさらに好ましい。最高光透過率がこれより大きくなる部分があると、樹脂ブラックマトリックスを透過した光が液晶表示装置のコントラストや色度に悪影響を与える可能性がある。
波長850nm〜3000nmの範囲における平均光透過率は、60%以上、好ましくは70%以上、さらに好ましくは85%以上である。
また、波長850nm〜3000nmの範囲における最低光透過率は、50%以上、好ましくは60%以上、さらに好ましくは70%以上である。
平均光透過率や最低光透過率が上記範囲より小さくなると、本発明のブラックマトリックスは、発熱源であるTFT素子における発熱を発散し難くなる。このため、TFT素子においては発熱に伴いオン電流やオフ電流が増大し、熱暴走を起こしやすくなる。その結果、発熱量がますます増大し、装置の破壊やカラーフィルターあるいは偏光板等の付属部品の熱変形をもたらす可能性がある。なお、本発明の樹脂ブラックマトリックスは、前記の平均光透過率の条件と最低光透過率の条件とのうち、少なくとも一方を満たせばよいが、両方を満たすことが好ましい。
本発明の樹脂ブラックマトリックスは、波長400nm〜700nmの範囲における光透過率の標準偏差が0.1%以下であることが好ましい。
光透過率の標準偏差とは、特定の波長領域(範囲)における光透過率の標準偏差を意味する。この光透過率の標準偏差は、該領域において光透過率を測定し、これらの値の標準偏差を算出することにより得られる。
本発明の樹脂ブラックマトリックスは、体積抵抗率が1×1013Ω・cm以上であり、且つ誘電率が5以下であることが好ましい。
本発明の樹脂ブラックマトリックスの体積抵抗率は、通常1×1013Ω・cm以上、好ましくは1×1014Ω・cm以上である。これより小さいと、例えば樹脂ブラックマトリックスがTFT素子基板上に直接形成された場合等に、漏れ電流によりTFT素子の短絡を起こす可能性がある。
本発明の樹脂ブラックマトリックスの誘電率は、通常5以下、好ましくは4.5以下、さらに好ましくは4.0以下である。これ以上であると、例えばTFT素子基板上に直接形成された場合等に、TFT素子のスイッチングの正確な伝達が難しくなり、液晶駆動に乱れが生じる可能性がある。
本発明の遮光性感光性樹脂組成物は、前記本発明の樹脂ブラックマトリックスを形成するための組成物であって、アルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤、エチレン性不飽和化合物及び遮光性成分を含み、該遮光性成分の含有比率が組成物の全固形分に対し35重量%〜70重量%であることを特徴とする。
また、本発明の別の態様の遮光性感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤、エチレン性不飽和化合物及び遮光性成分を含む遮光性感光性樹脂組成物であって、該遮光性成分の95%以上が有機顔料であり、該有機顔料が、以下の(a)〜(f)群の3つ以上から、該組成物の波長400nm〜700nmの範囲における光透過率の標準偏差が0.1%以下となる組み合わせで選択されることを特徴とする。
(a)C.I.ピグメントレッド177、209、224、254から選ばれる赤色顔料。
(b)C.I.ピグメントブルー15:6である青色顔料。
(c)C.I.ピグメントグリーン7、36から選ばれる緑色顔料。
(d)C.I.ピグメントイエロー83、138、139、150、180から選ばれる黄色顔料。
(e)C.I.ピグメントバイオレット23である紫色顔料。
(f)C.I.ピグメントオレンジ38、71から選ばれるオレンジ顔料。
以下に、本発明の遮光性感光性樹脂組成物を構成する各成分について詳細に説明する。なお、以下の説明において、本発明の遮光性感光性樹脂組成物は、適宜「本発明の組成物」と略称することがある。
本明細書において「(共)重合体」とは、単一重合体(ホモポリマー)と共重合体(コポリマー)の双方を含むことを意味する。
本明細書において「(酸)無水物」、「(無水)…酸」とは、酸とその無水物の双方を含むことを意味する。
本明細書において「アクリル系樹脂」とは、(メタ)アクリル酸を含む(共)重合体及びカルボキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステルを含む(共)重合体を意味する。
本明細書において「モノマー」とは、いわゆる高分子物質に相対する意味であり、狭義の単量体(モノマー)の外に、二量体、三量体、オリゴマー等も含む意味である。
本発明の組成物に用いるアルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基又は水酸基を含む樹脂であれば特に限定はない。例えばエポキシアクリレート系樹脂、ノボラック系樹脂、ポリビニルフェノール系樹脂、アクリル系樹脂、カルボキシル基含有エポキシ樹脂、カルボキシル基含有ウレタン樹脂等が挙げられる。中でもエポキシアクリレート系樹脂、ノボラック系樹脂、アクリル系樹脂が好ましく、特にエポキシアクリレート系樹脂やノボラック系樹脂が好ましい。
エポキシアクリレート系樹脂は、例えば、エポキシ樹脂にα,β−不飽和モノカルボン酸又はエステル部分にカルボキシル基を有するα,β−不飽和モノカルボン酸エステルを付加させ、さらに、多塩基酸またはその無水物を反応させることによりアルカリ可溶性を付与するなどの方法で得られる。かかる反応生成物は化学構造上、実質的にエポキシ基を有さず、かつ「アクリレート」に限定されるものではないが、エポキシ樹脂が原料であり、かつ「アクリレート」が代表例であるので、慣用に従いこのように命名したものである。
なお、本発明においては、製造工程としてエポキシ樹脂を経由しなくても、最終的な樹脂の構造が同じであれば、それもエポキシアクリレート系樹脂の範疇であると定義する。
ノボラック系樹脂は、例えば、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,5−キシレノール、3,5−キシレノール、o−エチルフェノール、m−エチルフェノール、p−エチルフェノール、プロピルフェノール、n−ブチルフェノール、t−ブチルフェノール、1−ナフトール、2−ナフトール、4,4’−ビフェニルジオール、ビスフェノール−A、ピロカテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン、ピロガロール、1,2,4−ベンゼントリオール、安息香酸、4−ヒドロキシフェニル酢酸、サリチル酸、フロログルシノール等のフェノール類の少なくとも1種を、酸触媒下、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、パラアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド、フルフラール等のアルデヒド類、又は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、の少なくとも1種と重縮合させた樹脂などが挙げられる。
なお、ノボラック系樹脂は1種を用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。
アクリル系樹脂としては、アルカリ可溶性を確保するために、側鎖又は主鎖にカルボキシル基又はフェノール性水酸基を有する単量体を含むものを用いる。中でも好ましいのは、高アルカリ性溶液での現像が可能な、カルボキシル基を有するアクリル系樹脂である。その例を挙げると、アクリル酸(共)重合体、スチレン−無水マレイン酸樹脂などが挙げられる。中でも特に好ましいのは、(メタ)アクリル酸を含む(共)重合体又はカルボキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステルを含む(共)重合体である。これらのアクリル系樹脂は、現像性、透明性などに優れ、種々の単量体と組合せて性能の異なる共重合体を得ることができ、かつ、製造方法が制御し易い利点がある。
本発明に係るアクリル系樹脂は、例えば、アルカリ可溶性を確保する為に次に挙げる単量体を含むことが好ましい。
これらの単量体は、いずれも1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
単量体(b):(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸(2−(メタ)アクリロイロキシエチル)エステル、又は、コハク酸(2−(メタ)アクリロイロキシエチル)エステル、アジピン酸(2−(メタ)アクリロイロキシエチル)エステル、フタル酸(2−(メタ)アクリロイロキシエチル)エステル、ヘキサヒドロフタル酸(2−(メタ)アクリロイロキシエチル)エステル、マレイン酸(2−(メタ)アクリロイロキシエチル)エステル等のカルボキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル。
なお、アクリル系樹脂は1種を用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。
ポリビニルフェノール系樹脂としては、例えば、o−ヒドロキシスチレン、m−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシスチレン、ジヒドロキシスチレン、トリヒドロキシスチレン、テトラヒドロキシスチレン、ペンタヒドロキシスチレン、o−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、m−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、2−(o−ヒドロキシフェニル)プロピレン、2−(m−ヒドロキシフェニル)プロピレン、2−(p−ヒドロキシフェニル)プロピレン等のヒドロキシスチレン類(なお、これらは、ベンゼン環に塩素、臭素、沃素、弗素等のハロゲン原子、或いは炭素数1〜4のアルキル基を置換基として有していてもよい。)の1種或いは2種以上、又は、更に、スチレン、α−メチルスチレン等のスチレン類、(メタ)アクリル酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.0]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、ヒドロキシフェニル(メタ)アクリルアミド等のアクリル酸誘導体類等の共単量体の1種或いは2種以上を、ラジカル重合開始剤又はカチオン重合開始剤の存在下で重合させたヒドロキシスチレン類の単独重合体或いは共重合体等が挙げられる。
また、ポリビニルフェノール系樹脂は1種を用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。
上述のアルカリ可溶性樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
また、上記のとおり、特にフェノール性水酸基を持つ樹脂を含むことが、表面と底部との重合率ギャップを軽減できるため良好な形状を形成させる上で好ましい。
本発明に係る光重合開始剤とは、紫外線や熱によりエチレン性不飽和基を重合させるラジカルを発生させることのできる化合物である。
2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−エトキシナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−エトキシカルボニルナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジンなどのハロメチル化トリアジン誘導体;
ハロメチル化オキサジアゾール誘導体;
2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ビス(3’−メトキシフェニル)イミダゾール2量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体などのイミダゾール誘導体;
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテルなどのベンゾインエーテル類;
ベンズアンスロン誘導体;
ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、2−メチルベンゾフェノン、3−メチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2−クロロベンゾフェノン、4−ブロモベンゾフェノン、2−カルボキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン誘導体;
2,2,−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、α−ヒドロキシ−2−メチルフェニルプロパノン、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル−(p−イソプロピルフェニル)ケトン、1−ヒドロキシ−1−(p−ドデシルフェニル)ケトン、2−メチル−(4’−(メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノ−1−プロパノン、1,1,1,−トリクロロメチル−(p−ブチルフェニル)ケトンなどのアセトフェノン誘導体;
チオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン誘導体;
p−ジメチルアミノ安息香酸エチル、p−ジエチルアミノ安息香酸エチルなどの安息香酸エステル誘導体;
9,10−ジメチルベンズフェナジンなどのフェナジン誘導体;
ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ジ−クロライド、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−フェニル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,3,5,6−テトラフルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,4,6−トリフルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−2,6−ジ−フルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−2,4−ジ−フルオロフェニ−1−イル、ジ−メチルシクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニ−1−イル、ジ−メチルシクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,6−ジ−フルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−2,6−ジ−フルオロ−3−(1−ピロリル)−フェニ−1−イルなどのチタノセン誘導体;
2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、4−ジメチルアミノエチルベンゾエ−ト、4−ジメチルアミノイソアミルベンゾエ−ト、4−ジエチルアミノアセトフェノン、4−ジメチルアミノプロピオフェノン、2−エチルヘキシル−1,4−ジメチルアミノベンゾエート、2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、7−ジエチルアミノ−3−(4−ジエチルアミノベンゾイル)クマリン、4−(ジエチルアミノ)カルコン等のα−アミノアルキルフェノン系化合物;
R1’は芳香環あるいはヘテロ芳香環を含む任意の置換基を示す。
R2aは、それぞれ置換されていてもよい、炭素数3〜20のヘテロアリール基、炭素数2〜12のアルカノイル基、炭素数4〜20のヘテロアリールアルカノイル基、炭素数3〜25のアルケノイル基、炭素数4〜8のシクロアルカノイル基、炭素数4〜20のアルコキシカルボニルアルカノイル基、炭素数9〜20のアリールオキシカルボニルアルカノイル基、炭素数6〜20のヘテロアリ−ルオキシカルボニルアルカノイル基、炭素数1〜10のアミノカルボニル基、炭素数7〜20のアリーロイル基、炭素数4〜20のヘテロアリーロイル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基又は炭素数7〜20のアリールオキシカルボニル基を示す。)
なお、本発明の遮光性感光性樹脂組成物中の光重合開始剤の割合は、全固形分に対して、通常0.4重量%以上、好ましくは0.5重量以上であり、また、通常7重量%以下、好ましくは5重量%以下である。この範囲よりも光重合開始剤の割合が多すぎると現像速度が遅くなり過ぎる傾向があり、一方少なすぎると十分な感度が得られず、好ましい形状も形成されない可能性がある。
上記の光重合開始剤は、エチレン性不飽和化合物と共に用いられる。
ここで使用されるエチレン性不飽和化合物としては、エチレン性不飽和結合を分子内に1個以上有する化合物を意味する。中でも、重合性、架橋性、及びそれに伴う露光部と非露光部との現像液溶解性の差異を拡大できる等の点から、エチレン性不飽和結合を分子内に2個以上有する化合物であることが好ましい。また、その不飽和結合は(メタ)アクリロイルオキシ基に由来する(メタ)アクリレート化合物が更に好ましい。
不飽和カルボン酸と多価アルコールとの反応物:多価アルコールは例えば、エチレングリコール、ポリエチレングリコール(付加数2〜14)、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール(付加数2〜14)、トリメチレングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。
また、例えば、前記の如き不飽和カルボン酸と、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート等の複素環式ポリヒドロキシ化合物との反応物も挙げられる。その具体例としては、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのジ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
また、例えば、不飽和カルボン酸と多価カルボン酸とポリヒドロキシ化合物との反応物も挙げられる。その具体例としては、(メタ)アクリル酸とフタル酸とエチレングリコールとの縮合物、(メタ)アクリル酸とマレイン酸とジエチレングリコールとの縮合物、(メタ)アクリル酸とテレフタル酸とペンタエリスリトールとの縮合物、(メタ)アクリル酸とアジピン酸とブタンジオールとグリセリンとの縮合物等が挙げられる。
Xaのアルキレン基又はアリーレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子;水酸基;炭素数が通常1以上であり、通常15以下、好ましくは10以下のアルキル基;炭素数2〜10のアルケニル基;フェニル基;カルボキシル基;スルファニル基;ホスフィノ基;アミノ基;ニトロ基等が挙げられる。
またここで、pおよびp’は、通常1以上であり、また、通常10以下、好ましくは4以下である。
このようなものとしては例えば、新中村化学工業社製商品名「U−4HA」「UA−306A」「U6LPA」等が挙げられる。
化合物(i)としては、例えば、ペンタエリスリトール、ポリグリセリン等の1分子中に4個以上の水酸基を有する化合物に、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート等のジイソシアネート化合物を反応させて得られた化合物(i−1);或いは、エチレングリコール等の1分子中に2個以上の水酸基を有する化合物に、旭化成工業社製「デュラネート24A−100」、同「デュラネート22A−75PX」、同「デュラネート21S−75E」、同「デュラネート18H−70B」等ビウレットタイプ、同「デュラネートP−301−75E」、同「デュラネートE−402−90T」、同「デュラネートE−405−80T」等のアダクトタイプ等の1分子中に3個以上のイソシアネート基を有する化合物を反応させて得られた化合物(i−2);或いは、イソシアネートエチル(メタ)アクリレート等を重合若しくは共重合させて得られた化合物(i−3)などを挙げることができる。具体的な製品名としては、旭化成工業社製「デュラネートME20−100」等を挙げることができる。
また、化合物(ii)としては、例えば、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
なお、本発明の遮光性感光性樹脂組成物中のエチレン性不飽和化合物の割合は、全固形分に対して通常1重量%以上、好ましくは4重量%以上であり、また、通常20重量%以下、好ましくは18重量%以下である。この範囲よりもエチレン性不飽和化合物の割合が多すぎると底部がえぐれた形状になりやすく、一方少なすぎると十分な感度が得られないことがある。
本発明の遮光性感光性樹脂組成物は、遮光性成分を含む。
遮光性成分とは、可視光波長領域に吸収を有することにより遮光機能を示す成分であって、いわゆる色材である。本発明において遮光性成分として用いられる色材としては、例えば、有機顔料、無機顔料、染料等が挙げられる。無機顔料としては、例えば、カーボンブラック、酸化チタン等が挙げられる。染料としては、例えば、アゾ系染料、アントラキノン系染料、フタロシアニン系染料、キノンイミン系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、カルボニル系染料、メチン系染料等が挙げられる。有機顔料については、後に詳述する。なお、遮光性成分は、1種を用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。
すなわち、本発明の遮光性感光性樹脂組成物においては、有機顔料以外の遮光性成分の含有比率は、5%未満であることが好ましい。例えば、染料がこれ以上含有される場合、感度的に不利になることがある。また、カーボンブラックや酸化チタンなどの無機顔料をこれ以上含有すると、遮光性は確保し易いものの、これらの顔料が波長850nm〜3000nmの近赤外波長領域にも吸収を有するため、本発明の遮光性感光性樹脂組成物を用いてTFT素子基板上に樹脂ブラックマトリックスを形成させた場合に、TFT素子から発生した熱を放熱できずに溜め込んで、故障に繋がる可能性がある。また、これらの無機顔料には、体積抵抗率を下げ、誘電率を上げる傾向があるため、TFT素子基板上に形成された場合に電気回路の短絡や液晶応答の乱れを起こす可能性がある。これらの無機顔料を用いる場合は、本発明の遮光性感光性樹脂組成物を用いて形成される樹脂ブラックマトリックスの光透過率、体積抵抗率、誘電率等に悪影響を与えない範囲で用いられればよいが、具体的には、例えば、遮光性成分中で5%未満、好ましくは4%未満、さらに好ましくは3%未満で用いる。
本発明において用いられる有機顔料としては、黒色に限られず、例えば青色顔料、緑色顔料、赤色顔料、黄色顔料、紫色顔料、オレンジ顔料、ブラウン顔料等を混ぜ合わせて遮光性を持たせることもできる。これにより、色調調整ができて好ましい。
また、有機顔料の構造としては、例えば、アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系等の有機顔料が挙げられる。
以下、本発明において使用できる顔料の具体例をピグメントナンバーで示す。以下に挙げる「C.I.ピグメントレッド2」等の用語は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
(a)C.I.ピグメントレッド177、209、224、254から選ばれる赤色顔料。
(b)C.I.ピグメントブルー15:6である青色顔料。
(c)C.I.ピグメントグリーン7、36から選ばれる緑色顔料。
(d)C.I.ピグメントイエロー83、138、139、150、180から選ばれる黄色顔料。
(e)C.I.ピグメントバイオレット23である紫色顔料。
(f)C.I.ピグメントオレンジ38、71から選ばれるオレンジ顔料。
これら顔料を溶媒中に分散させる場合、分散性の向上、及び分散安定性の向上のために、顔料分散剤及び/又は分散助剤を併用することが好ましい。また、前述のアルカリ可溶性樹脂を併用することも好ましい(以下、このように分散安定性向上のために分散時に併用されるアルカリ可溶性樹脂を「分散樹脂」ということがある)。
また、分散助剤の含有量は、顔料に対して、通常0.1重量%以上であり、また、通常30重量%以下、好ましくは20重量%以下、より好ましくは10重量%以下、さらに好ましくは5重量%以下である。
本発明の遮光性感光性樹脂組成物は、上記各成分の他に、さらに重合加速剤、増感色素、界面活性剤、光酸発生剤、架橋剤、密着向上剤、可塑剤、保存安定剤、表面保護剤、有機カルボン酸、有機カルボン酸無水物、現像改良剤、熱重合防止剤等のその他の成分を含んでいてもよい。なお、その他の成分は、1種だけを含んでいてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で含んでいても良い。
光酸発生剤とは、紫外線により酸を発生することができる化合物である。光酸発生剤を含む場合、露光を行った際に発生する酸の作用により、例えばメラミン化合物等の架橋剤があることで架橋反応を進行させることとなる。係る光酸発生剤の中でも、溶解性、特に溶剤に対する溶解性が大きいものが好ましい。その例を挙げると、ジフェニルヨードニウム、ジトリルヨードニウム、フェニル(p−アニシル)ヨードニウム、ビス(m−ニトロフェニル)ヨードニウム、ビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム、ビス(p−クロロフェニル)ヨードニウム、ビス(n−ドデシル)ヨードニウム、p−イソブチルフェニル(p−トリル)ヨードニウム、p−イソプロピルフェニル(p−トリル)ヨードニウムなどのジアリールヨードニウム、あるいはトリフェニルスルホニウムなどのトリアリールスルホニウムのクロリド、ブロミド、あるいはホウフッ化塩、ヘキサフルオロフォスフェート塩、ヘキサフルオロアルセネート塩、芳香族スルホン酸塩、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート塩等や、ジフェニルフェナシルスルホニウム(n−ブチル)トリフェニルボレート等のスルホニウム有機ホウ素錯体類、あるいは、2−メチル−4,6−ビストリクロロメチルトリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビストリクロロメチルトリアジンなどのトリアジン化合物等を挙げることができるが、この限りではない。なお、光酸発生剤は、1種を用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。
本発明の遮光性感光性樹脂組成物には、さらに架橋剤を加えることができる。架橋剤としては、例えばメラミン又はグアナミン系の化合物が挙げられる。これら架橋剤としては、例えば、下記式(7)で示されるメラミン又はグアナミン系の化合物を挙げることができる。また、これらのメラミン又はグアナミン系化合物とホルムアルデヒドを重縮合させたメラミン樹脂又はグアナミン樹脂、更にこれらの樹脂のメチロール基をアルコール縮合変性した変性樹脂も挙げることができる。
架橋剤を用いる際の量は、遮光性感光性樹脂組成物の全固形分に対して、通常0.1重量部以上、好ましくは0.5重量部以上であり、通常15重量部以下、好ましくは10重量部以下である。
本発明の遮光性感光性樹脂組成物には細い線やドットを充分基板に密着させるために、密着向上剤を含有させてもよい。
密着向上剤としては、例えば、窒素原子を含有する化合物や燐酸基含有化合物、シランカップリング剤などが好ましい。
窒素原子を含有する化合物としては、例えば、ジアミン類(特開平11−184080号公報記載の密着増強剤、他)やアゾール類が好ましい。なかでもアゾール類が好ましく、特にイミダゾール類(特開平9−236923号公報記載の密着向上剤、他)、ベンゾイミダゾール類、ベンゾトリアゾール類(特開2000−171968号公報記載の密着向上剤、他)が好ましい。中でも、イミダゾール類とベンゾイミダゾール類がより好ましい。これらのなかで、密着性を大きく向上させることができる点から、2−ヒドロキシベンゾイミダゾール、2−ヒドロキシエチルベンゾイミダゾール、ベンゾイミダゾール、2−ヒドロキシイミダゾール、イミダゾール、2−メルカプトイミダゾール、2−アミノイミダゾールが好ましく、2−ヒドロキシベンゾイミダゾール、ベンゾイミダゾール、2−ヒドロキシイミダゾール、イミダゾールが特に好ましい。
シランカップリング剤の種類としては、例えば、エポキシ系、メタクリル系、アミノ系等種々のものが使用できるが、特にエポキシ系のシランカップリング剤が好ましい。
燐酸基含有化合物としては、例えば、前記(メタ)アクリロイルオキシ基含有ホスフェート類などを挙げることができる。
これらの密着向上剤を配合する場合、その配合割合は、用いる密着向上剤の種類によっても異なるが、遮光性感光性樹脂組成物の固形分全体に対して、通常0.01重量%以上、好ましくは0.05重量%以上であり、通常5重量%以下、好ましくは3重量%以下である。
増感色素としては、例えば特開平4−221958号公報、特開平4−219756号公報に記載のキサンテン色素、特開平3−239703号公報、特開平5−289335号公報に記載の複素環を有するクマリン色素、特開平3−239703号公報、特開平5−289335号公報に記載の3−ケトクマリン化合物、特開平6−19240号公報に記載のピロメテン色素、その他、特開昭47−2528号公報、特開昭54−155292号公報、特公昭45−37377号公報、特開昭48−84183号公報、特開昭52−112681号公報、特開昭58−15503号公報、特開昭60−88005号公報、特開昭59−56403号公報、特開平2−69号公報、特開昭57−168088号公報、特開平5−107761号公報、特開平5−210240号公報、特開平4−288818号公報に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等を挙げることができる。
増感色素を配合する場合は、遮光性感光性樹脂組成物中の全固形分中における増感色素の含有率は、通常0.01重量%以上、好ましくは0.05重量%以上であり、通常5重量%以下、好ましくは3重量%以下である。これより少ないと増感効果が出ない可能性があり、多すぎると現像性を下げる可能性がある。
界面活性剤としては、例えば、アニオン系、カチオン系、非イオン系、両性界面活性剤等各種のものを用いることができる。中でも、諸特性に悪影響を及ぼす可能性が低い点で、非イオン系界面活性剤を用いるのが好ましく、中でもフッ素系やシリコン系の界面活性剤が塗布性の面で効果的である。
界面活性剤の配合割合としては、遮光性感光性樹脂組成物中の全固形分に対して、通常0.001重量%以上、好ましくは0.005重量%以上、より好ましくは0.01重量%以上、特に好ましくは0.03重量%以上であり、通常10重量%以下、好ましくは1重量%以上、より好ましくは0.5重量%以上、特に好ましくは0.3重量%以上の範囲である。
本発明の遮光性感光性樹脂組成物は、現像性の向上や地汚れ改善の目的で有機カルボン酸及び/又は有機カルボン酸無水物を含んでいてもよい。
有機カルボン酸としては、例えば、脂肪族カルボン酸及び/又は芳香族カルボン酸が挙げられる。脂肪族カルボン酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸、グリコール酸、アクリル酸、メタクリル酸などのモノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸などのジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸などのトリカルボン酸などが挙げられる。また、芳香族カルボン酸としては、例えば、安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸、フタル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリット酸、フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸などのフェニル基に直接カルボキシル基が結合したカルボン酸、及びフェニル基から炭素結合を介してカルボキシル基が結合したカルボン酸類等が挙げられる。
上記有機カルボン酸の分子量は、通常1000以下であり、通常50以上である。上記有機カルボン酸の分子量が大きすぎると地汚れ改善効果が不十分となる場合があり、少なすぎると昇華、揮発などにより、含有量の減少やプロセス汚染を起こす可能性がある。
上記有機カルボン酸無水物の分子量は、通常800以下、好ましくは600以下、更に好ましくは500以下であり、通常50以上である。上記有機カルボン酸無水物の分子量が大きすぎると地汚れ改善効果が不十分となることがあり、少なすぎると昇華、揮発などにより、含有量の減少やプロセス汚染を起こす可能性がある。
これらの有機カルボン酸及び有機カルボン酸無水物の含有量は、それぞれ、本発明の遮光性感光性樹脂組成物の全固形分中、通常0.01重量%以上、好ましくは0.03重量%以上であり、通常5重量%以下、好ましくは3重量%以下である。含有量が少なすぎると十分な効果が得られないことがあり、多すぎると表面平滑性や感度が悪化し、未溶解剥離片が発生する可能性がある。
熱重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ピロガロール、カテコール、2,6−t−ブチル−p−クレゾール、β−ナフトール等が用いられる。なお、熱重合防止剤は、1種を用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。
熱重合防止剤の配合割合は、遮光性感光性樹脂組成物中の全固形分に対し0〜2重量%の範囲であることが好ましい。
可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等が用いられる。なお、可塑剤は、1種を用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。
これら可塑剤の配合割合は、遮光性感光性樹脂組成物中の全固形分に対し5重量%以下の範囲であることが好ましい。
以上に示した本発明の遮光性感光性樹脂組成物に含まれる各成分は、通常、溶剤に溶解又は分散させて用いられる。
本発明の遮光性感光性樹脂組成物において、溶剤の含有量は、塗膜形成時の塗布のし易さや膜厚制御の観点から、通常90重量%以下、また、通常60重量%以上、好ましくは70重量%以上である。
本発明の遮光性感光性樹脂組成物に遮光性成分として含有される有機顔料は、上述のように、予め顔料分散液(インキ)として調製されることが好ましい。なお、無機顔料を用いる場合には同様にして調製されることが好ましく、この顔料分散液には、前記の含有比率の範囲内でさらに別の遮光性成分を含んでいてもよい。
まず、顔料、溶剤、顔料分散剤及び/又は分散助剤を各々所定量秤量し、分散処理工程に供して顔料を分散させ、液状の顔料分散液とする。この分散処理工程では、例えば、ペイントコンディショナー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザーなどを使用することができる。この分散処理を行うことによって顔料が微粒子化されるため、該顔料分散液を用いた遮光性感光性樹脂組成物の塗布特性が向上する。
上記分散処理により得られた顔料分散液(インキ)と遮光性感光性樹脂組成物の他の成分とを混合し、均一な溶液(組成物)とすることで、遮光性感光性樹脂組成物が得られる。この際、遮光性感光性樹脂組成物は、各成分が完全に溶解した状態であっても、溶剤に不溶な成分が均質に分散された状態であっても構わない。製造工程においては微細なゴミが混入することがあるため、組成物はフィルター等により濾過処理するのが望ましい。
本発明の遮光性感光性樹脂組成物は、以下のとおり、前記本発明の樹脂ブラックマトリックスの形成に用いられる。
本発明の遮光性感光性樹脂組成物は、透明基板やTFT素子基板等の任意の被塗布基板上に、例えば、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法などによって塗布することができる。特に、ダイコート法によれば、塗布液使用量が大幅に削減され、かつ、スピンコート法によった際に付着するミスト等の影響が全くなく、異物発生が抑制される等、総合的な観点から好ましい。
なお、現像液、並びに、それに含有させられる界面活性剤、水溶性の有機溶剤、水酸基又はカルボキシル基を有する低分子化合物等は、それぞれ、1種を用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。
現像処理方法については特に制限は無いが、通常15℃以上、好ましくは20℃以上、また、通常40℃以下、好ましくは30℃以下の現像温度で、浸漬現像、スプレー現像、ブラシ現像、超音波現像等の方法により行われる。
熱硬化処理条件は、温度は通常100℃以上、好ましくは150℃以上、また、通常280℃以下、好ましくは250℃以下の範囲で選ばれ、時間は5〜60分間の範囲で選ばれる。
本発明の樹脂ブラックマトリックスは、好ましくはTFT素子基板上に形成される。
TFT素子基板は、例えば、特開平6−242433号公報、特開平7−175088号公報等に記載の公知の方法を用いて製造することができる。
このような公知の方法を用いて製造されたTFT素子基板上に、前記樹脂ブラックマトリックスの形成方法により本発明の樹脂ブラックマトリックスが形成される。
本発明の樹脂ブラックマトリックスを有する液晶表示装置は、例えば、特開平4−253028号公報、特開平7−159772号公報、特開平9−311348号公報等に記載の公知の方法を用いて製造される。
また、本発明の樹脂ブラックマトリックスは、特に、Willem Den Boer, ”Active Matrix Liquid Crystal Displays”(Newnes,2005,pp.141−142)等に記載されているBOA方式等の液晶表示装置や、特開平10−206888号公報、特開2002−277899号公報等に記載のCOA方式の液晶表示装置に具備されることが好ましい。本発明の樹脂ブラックマトリックスは、樹脂ブラックマトリックスとしての高い遮光性だけでなく、放熱性が高く、体積抵抗率や誘電率にも優れ、COAもしくはBOA方式の液晶表示装置においてTFT素子基板上に形成されてもTFT素子基板の誤作動等を起こさないことから、信頼性の高い液晶表示装置を製造することができる。
日本化薬社製XD1000(ジシクロペンタジエン・フェノール重合物のポリグリシジルエーテル、重量平均分子量700、エポキシ当量252)300部、アクリル酸87部、p−メトキシフェノール0.2部、トリフェニルホスフィン5部、及び、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート255部を反応容器に仕込み、100℃で酸価が3.0mgKOH/gになるまで撹拌した。酸価が目標に達するまで9時間を要した(酸価2.5)。次いで更にテトラヒドロ無水フタル酸145部を添加し、120℃で4時間反応させ、酸価100、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量2600のアルカリ可溶性樹脂−1溶液を得た。
重量平均分子量4000のメタクレゾールノボラック系樹脂120部とグリシジルメタクリレート71部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート191部に溶解し、パラメトキシフェノール0.19部及びテトラエチルアンモニウムクロライド1.9部を加え、90℃で13時間反応させた。ガスクロマトグラフィー分析でグリシジルメタクリレートの残量が添加量の1%以下になったことを確認し、テトラヒドロフタル酸無水物45.6部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45.6部を加え、95℃で更に5時間反応させた。赤外線吸収分析(IR)で酸無水物がなくなったことを確認し、アルカリ可溶性樹脂−2溶液を得た。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート145部を、反応容器内を窒素置換しながら攪拌し120℃に昇温した。ここに、スチレン20部、グリシジルメタクリレート57部及びトリシクロデカン骨格を有するモノアクリレート(日立化成社製「FA−513M」)82部を滴下し、更に、120℃で2時間攪拌し続けた。
日本化薬社製「ZCR−1569H」(重量平均分子量(Mw)=4000〜5000、酸価=100mg−KOH/g)をアルカリ可溶性樹脂−4として用意した。
重量平均分子量約5000を有するポリエチレンイミン50重量部、及びポリカプロラクトン(5量体を主成分とする)40重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300重量部と混合し、150℃3時間、窒素雰囲気下にて攪拌した。こうして合成した分散剤−1のGPCで測定した重量平均分子量は9000であった。
ビックケミー社製「Disperbyk−161」を分散剤−2として用意した。
表1に記載の各遮光性成分、分散剤、分散助剤(ループリゾール社製S12000)アルカリ可溶性樹脂、及び、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を、表1に記載の重量比で混合した。混合後、それぞれ総重量の3倍量のジルコニアビーズ(平均粒径0.5mm)と共にステンレス容器に充填して、ペイントシェーカーにて6時間分散させて、各顔料分散液−1〜6を調製した。
上記のとおり調製された顔料分散液−1〜6と、表2に示す各成分とを、表2に示す割合で配合、撹拌して遮光性感光性樹脂組成物−1〜8を調製した。
上記のようにして得られたガラス基板(パターン1)の樹脂ブラックマトリックスのラインの断面形状を走査型電子顕微鏡(SEM、日立製作所社製「S−4500」)で観察し、ガラス基板と接触する部分のテーパー角を測定した。結果は表3に示した。
上記のようにして得られたガラス基板(パターン2)の光透過率を、遮光性感光性樹脂組成物を未塗布のガラス基板を対照として、島津製作所社製分光光度計UV−3150を用いて、波長400nm〜3000nmの範囲で測定した。測定ピッチは2nmとした。
波長400nm〜700nmの範囲では最高光透過率及び光透過率の標準偏差を確認し、波長850nm〜3000nmの範囲では、平均光透過率を確認した。平均光透過率は、85%以上であれば○、85%未満であり且つ60%以上であれば△、60%未満であれば×とした。また波長850nm〜3000nmの範囲について、最低光透過率を確認し、70%以上であれば○、70%未満且つ50%以上であれば△、50%未満であれば×とした。これらの結果も表3に示した。
さらに、各遮光性感光性樹脂組成物により形成した樹脂ブラックマトリックスについての波長と光透過率(%)の関係を図1〜図8に示した。なお、図1、図2、図3、図4、図5、図6、図7及び図8は、ぞれぞれ、実施例1、実施例2、実施例3、実施例4、比較例1、比較例2、比較例3及び比較例4に対応している。
150nm厚のITO膜をスパッタ法により成膜したガラス基板上に、上記(パターン2)の条件と同様にして全面に樹脂ブラックマトリックスが形成されたITO基板を作製した。このサンプルのITO基板を主電極として、樹脂ブラックマトリックス上に金の対向電極を蒸着法により形成した。体積抵抗率はKEITHLEY社製237型SMUを用いて、印加電圧直流10V・充電時間30秒の電流値を測定して求めた。誘電率はHP社(現Agilent社)製4284A型LCRメーターを用いて、参照信号の周波数1KHz・振幅1Vの等価並列容量を測定して求めた。結果は表3に示した。
Claims (14)
- 波長400nm〜700nmの範囲における最高光透過率が1%以下であり、且つ波長850nm〜3000nmの範囲における平均光透過率が60%以上であることを特徴とする樹脂ブラックマトリックス。
- 波長400nm〜700nmの範囲における最高光透過率が1%以下であり、且つ波長850nm〜3000nmの範囲における最低光透過率が50%以上であることを特徴とする樹脂ブラックマトリックス。
- 波長400nm〜700nmの範囲における光透過率の標準偏差が0.1%以下であることを特徴とする請求項1又は2に記載の樹脂ブラックマトリックス。
- 体積抵抗率が1×1013Ω・cm以上であり、且つ誘電率が5以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂ブラックマトリックス。
- TFT素子基板の上に形成されていることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂ブラックマトリックス。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂ブラックマトリックスを形成するための遮光性感光性樹脂組成物であって、
アルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤、エチレン性不飽和化合物及び遮光性成分を含み、該遮光性成分の含有比率が組成物の全固形分に対し35重量%〜70重量%であることを特徴とする遮光性感光性樹脂組成物。 - 該遮光性成分の95%以上が有機顔料であることを特徴とする請求項6に記載の遮光性感光性樹脂組成物。
- アルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤、エチレン性不飽和化合物及び遮光性成分を含む遮光性感光性樹脂組成物であって、
該遮光性成分の95%以上が有機顔料であり、
該有機顔料が、以下の(a)〜(f)群の3つ以上から、該組成物の波長400nm〜700nmの範囲における光透過率の標準偏差が0.1%以下となる組み合わせで選択されることを特徴とする遮光性感光性樹脂組成物。
(a)C.I.ピグメントレッド177、209、224、254から選ばれる赤色顔料。
(b)C.I.ピグメントブルー15:6である青色顔料。
(c)C.I.ピグメントグリーン7、36から選ばれる緑色顔料。
(d)C.I.ピグメントイエロー83、138、139、150、180から選ばれる黄色顔料。
(e)C.I.ピグメントバイオレット23である紫色顔料。
(f)C.I.ピグメントオレンジ38、71から選ばれるオレンジ顔料。 - 該アルカリ可溶性樹脂が、エポキシアクリレート系樹脂を含むことを特徴とする請求項6〜8のいずれか1項に記載の遮光性感光性樹脂組成物。
- 該アルカリ可溶性樹脂が、ノボラック系樹脂を含むことを特徴とする請求項6〜9のいずれか1項に記載の遮光性感光性樹脂組成物。
- 該光重合開始剤が、オキシム系化合物を含むことを特徴とする請求項6〜10のいずれか1項に記載の遮光性感光性樹脂組成物。
- 請求項6〜11のいずれか1項に記載の遮光性感光性樹脂組成物により形成された樹脂ブラックマトリックス。
- 請求項1〜5及び12のいずれか1項に記載の樹脂ブラックマトリックスが積層されたTFT素子基板。
- 請求項1〜5及び12のいずれか1項に記載の樹脂ブラックマトリックスを有する液晶表示装置。
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