KR20230050263A - 착색 조성물, 및 컬러 필터 - Google Patents

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Abstract

본 발명이 해결하고자 하는 과제는 C.I. 피그먼트 바이올렛 29 등의 페릴렌계 화합물을 함유하면서, 글리콜계 용제에 대한 고도의 분산을 실현하고, 디스플레이 제조 공정에 있어서 레지스트 경화 불량이나 스펙트럼 순도 저하를 일으키지 않고 사용할 수 있는 착색 조성물을 제공하는 것에 있다. 본 발명의 착색 조성물은 하기 식 (1)로 표시되는 술폰산염 화합물과, C.I. 피그먼트 바이올렛 29를 포함한다.
A-SO3M·nH2O 식 (1)
[식 (1) 중의 A는, 할로겐, 붕소, 질소, 황, 인, 산소를 구조 중에 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, M은, H를 제외한 1~3가의 양이온의 1당량이고, n은 0~5의 정수이다]

Description

착색 조성물, 및 컬러 필터
본 발명은, 착색 조성물, 및 컬러 필터에 관한 것이다.
액정 표시 장치의 분야에 있어서, 컬러 필터 기판과 TFT 어레이 기판을 일체화시킨 컬러 필터 온 어레이(COA)를 도입한 액정 패널이 주목을 받고 있다. COA를 이용하면, 상기 두 개의 기판을 이용했을 경우에 행해지는 정밀한 위치 맞춤이 불필요해짐과 더불어, 컬러 필터의 적, 청, 녹의 각 화소를 한계까지 미세화할 수 있기 때문에, 액정 패널의 고정밀화가 가능해진다.
이러한 COA용의 수지 블랙 매트릭스에 대해서는, 높은 차광성이 필요하게 되기 때문에, 후막화가 요구되고 있다. 그러나, 수지 블랙 매트릭스의 막 두께가 증대함에 따라, 노광된 부분에서의 막 두께 방향에 대한 가교 밀도의 차가 확대되기 때문에, 고감도화를 달성하여 양호한 형상의 블랙 패턴을 얻는 것이 곤란해진다. 또, 고차광화의 수단으로서, 차광재를 대량으로 사용하는 것도 시도되고 있지만, 차광재로서 카본 등의 도전성 재료를 사용했을 경우, 블랙 매트릭스의 비(比)유전율이 높아져 체적 저항이 저하함으로써, 표시 장치의 신뢰성을 저하시킨다는 문제가 있었다.
이러한 결점을 해소하기 위해서, 카본 블랙 대신에, 유채색의 유기 안료를 흑색이 되도록 혼합하여 얻은 흑색 유기 안료 조성물(유기 블랙 매트릭스)을 차광재에 이용하는 시도가 최근 활발히 행해지고 있다.
상기와 같은 컬러 필터를 제조하기 위한 착색 조성물, 분산액에 대해서는, 예를 들면 하기 특허문헌 1~4에 기재가 있다. 특히, 페릴렌과 색소의 술폰산 유도체의 조합에서는 분산액 점도가 높다. 또, 유도체가 유기 색소 유도체인 경우, 가시 영역에 있어서의 흡광도가 높고, 착색제 단체에 비해 색상이 변화해버린다. 또 자외 영역에 있어서의 흡광도가 높아, 자외선 경화를 저해해버리는 것이 문제이다.
일본국 특허공개 2005-213403호 공보 일본국 특허공개 2002-22922호 공보 일본국 특허공개 2009-69822호 공보 국제 공개 제2015/015962호 팸플릿
상기 특허문헌 1~4에 기재된 바와 같이, 난분산성 염안료의 분산성 개선을 목적으로 하여 염안료 유도체를 첨가하는 것은 업계 내에서는 공지 범용의 수법이지만, 착색력이 높은 염안료 유도체를 첨가하면, 스펙트럼의 순도 저하가 문제가 된다. 컬러 필터 용도, 디스플레이 차광 용도에서는, 도료나 잉크젯 용도와 비교하여, 염안료에 고도의 분산능이 요구된다.
최근 디스플레이용 차광 부재(블랙 매트릭스 또는 블랙 칼럼 스페이서, 블랙 뱅크) 제작 공정에서 사용되고 있는 글리콜계 용제에 대한 고도의 분산이 곤란한 C.I. 피그먼트 바이올렛 29 등의 페릴렌계 화합물을 함유하면서, 글리콜계 용제에 대한 고도의 분산을 실현하고, 디스플레이 제조 공정에 있어서 레지스트 경화 불량이나 스펙트럼 순도 저하를 일으키지 않고 사용할 수 있는 착색 조성물이 요구되고 있다. 따라서, 본 발명의 과제는, 상기의 과제를 해결할 수 있는 착색 조성물 및 컬러 필터를 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 검토의 결과, 분산성 개선에 사용되는 구리프탈로시아닌술폰산 등의 일반적인 염안료 유도체에 비해, 가시 영역의 흡광도가 큰 폭으로 낮은 술폰산염을 갖는 화합물을 분산조제로서 사용함으로써, C.I. 피그먼트 바이올렛 29에 있어서의 분산성을 개선할 수 있는 것을 발견했다.
본 발명자들은, 상기 분산성 개선의 메커니즘은 이하와 같은 것이라고 추측하고 있다.
C.I. 피그먼트 바이올렛 29 이외의 페릴렌은, 산성도가 높은 NH부가 치환되어 있어 산성도가 낮기 때문에, 산성 유도체의 모(母)골격이 페릴렌에 흡착하고, 산성기가 분산제의 아민과 흡착한다는 기구에서 분산, 저점도화가 진행되기 때문에, 통상 사용의 범위(1~20% 정도 첨가)에서는 산이 과잉이 되는 일은 없다. 한편, C.I. 피그먼트 바이올렛 29는, 산성도가 높은 이미드 부위 N-H를 갖고 있으며, 분산제 아민과 직접 작용하기 때문에, 산성의 술폰산 유도체를 첨가하면, 산이 과잉이 된다. 분산계 중의 산염기의 밸런스의 관점에서, 산이 과잉이 되면 안료의 응집이 촉진되고, 점도가 높아진다. 한편 염기성의 분산제가 과잉이 되면, 분산제 고분자들의 뒤엉킴에 의해 점도가 높아진다. 따라서, C.I. 피그먼트 바이올렛 29 분산계에 있어서의 술폰산염은, 계 중의 산성도를 높이지 않고 과잉한 아민과 작용함으로써, 상기의 분산제 분자의 뒤엉킴에 의한 고점도화를 방지할 수 있다.
즉, 본 발명은 이하와 같다.
항 1. 하기 식 (1)로 표시되는 술폰산염 화합물과, C.I. 피그먼트 바이올렛 29를 포함하는 착색 조성물.
A-SO3M·nH2O 식 (1)
[식 (1) 중의 A는, 할로겐, 붕소, 질소, 황, 인, 산소를 구조 중에 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, M은, H를 제외한 1~3가의 양이온의 1당량이고, n은 0~5의 정수이다]
항 2. 하기 식 (1)로 표시되는 술폰산염 화합물 0.5부를 pH가 6~8인 순수 10부에 혼합한 술폰산염 화합물 수용액의 pH가 2~12이고, 또한 JISK 0115:2004에 따라 측정한 파장역 380~780nm에 있어서의 최대 흡광도가, C.I. 피그먼트 바이올렛 29의 최대 흡광도의 10% 이하인 술폰산염 화합물인, 항 1에 기재된 착색 조성물.
A-SO3M·nH2O 식 (1)
[식 (1) 중의 A는, 할로겐, 붕소, 질소, 황, 인, 산소를 구조 중에 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, M은, H를 제외한 1~3가의 양이온의 1당량이고, n은 0~5의 정수이다]
항 3. 상기 술폰산염 화합물 수용액의 pH가 6~11인, 항 2에 기재된 착색 조성물.
항 4. 상기 식 (1)로 표시되는 술폰산염 화합물이, 벤젠술폰산염, 톨루엔술폰산염, 나프탈렌술폰산염, 안트라퀴논술폰산염, 2-모르폴리노알킬술폰산염, 알릴술폰산염, (±)-10-캄포술폰산염, 직쇄 알킬술폰산염, 분기 알킬술폰산염으로부터 선택되는 적어도 하나의 술폰산염 화합물인, 항 1 내지 3 중 어느 한 항에 기재된 착색 조성물.
항 5. 상기 식 (1)로 표시되는 술폰산염 화합물이, 하기 식 (1-1)~(1-10)
Figure pct00001
식 (1-1)
Figure pct00002
식 (1-2)
Figure pct00003
식 (1-3)
Figure pct00004
식 (1-4)
Figure pct00005
식 (1-5)
Figure pct00006
식 (1-6)
Figure pct00007
식 (1-7)
Figure pct00008
식 (1-8)
Figure pct00009
식 (1-9)
Figure pct00010
식 (1-10)
으로 표시되는 화합물, 2-나프탈렌술폰산나트륨, 2-모르폴리노에탄술폰산나트륨, p-톨루엔술폰산나트륨, 메탄술폰산칼륨, 3-메르캅토-1-프로판술폰산나트륨, 알릴술폰산나트륨, (±)-10-캄포술폰산나트륨, 및 1-데칸술폰산나트륨으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 항 1 내지 4 중 어느 한 항에 기재된 착색 조성물.
항 6. 항 1 내지 5 중 어느 한 항에 기재된 착색 조성물을 함유하는 컬러 필터.
본 발명의 착색 조성물은, C.I. 피그먼트 바이올렛 29와 비색소계 술폰산염을 조합함으로써, C.I. 피그먼트 바이올렛 29와 색소의 술폰산 유도체를 조합한 것보다 특히 저점도인 분산액이 얻어진다. 또, C.I. 피그먼트 바이올렛 29 이외의 페릴렌과 술폰산염을 조합한 것에 비해, 술폰산염 첨가 시의 점도 저감 효과가 크다. 본 발명의 착색 조성물에서는, 가시 영역에 있어서의 흡광도가 작은 비색소계 술폰산염 유도체를 사용하고 있으므로, 유도체 첨가 후에도 착색제 단체의 색상으로부터의 변화가 작다. 또 자외 영역에 있어서의 흡광도가 작으므로, 자외선 경화를 저해하는 일이 없다.
[착색 조성물]
본 발명의 착색 조성물은, 하기 식 (1)로 표시되는 술폰산염 화합물과, C.I. 피그먼트 바이올렛 29(이하, 「PV29」라고 칭한다)를 포함한다.
A-SO3M·nH2O 식 (1)
[식 (1) 중의 A는, 할로겐, 붕소, 질소, 황, 인, 산소를 구조 중에 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, M은, H를 제외한 1~3가의 양이온의 1당량이고, n은 0~5의 정수이다]
식 (1) 중의 A인 할로겐으로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드 원자 등을 들 수 있다. 탄소수 1~20의 탄화수소기로서는, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 나프탈렌, 안트라퀴논 등의 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기, 탄소수 1~12의 직쇄 혹은 분기쇄상의 알킬기를 들 수 있다. 또, M인 H를 제외한 1~3가의 양이온으로서는, 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 티탄, 크롬, 알루미늄, 망간, 철, 구리, 니켈, 은, 금, 납, 주석 등을 들 수 있다.
상기 식 (1)로 표시되는 술폰산염 화합물은, 벤젠술폰산염, 톨루엔술폰산염, 나프탈렌술폰산염, 안트라퀴논술폰산염, 2-모르폴리노알킬술폰산염, 알릴술폰산염, (±)-10-캄포술폰산염, 직쇄 알킬술폰산염, 분기 알킬술폰산염으로부터 선택되는 적어도 하나의 술폰산염 화합물인 것이 바람직하다. 이들 술폰산염 화합물은, 계 중의 산성도를 높이지 않고 과잉한 아민과 작용함으로써, 상기의 분산제 분자의 뒤엉킴에 의한 고점도화를 방지할 수 있고, 특히 저점도인 분산액으로 할 수 있다.
또, 상기 식 (1)로 표시되는 술폰산염 화합물은, 하기 식 (1-1)~(1-10)
Figure pct00011
식 (1-1)
Figure pct00012
식 (1-2)
Figure pct00013
식 (1-3)
Figure pct00014
식 (1-4)
Figure pct00015
식 (1-5)
Figure pct00016
식 (1-6)
Figure pct00017
식 (1-7)
Figure pct00018
식 (1-8)
Figure pct00019
식 (1-9)
Figure pct00020
식 (1-10)
으로 표시되는 화합물, 2-나프탈렌술폰산나트륨, 2-모르폴리노에탄술폰산나트륨, p-톨루엔술폰산나트륨, 메탄술폰산칼륨, 3-메르캅토-1-프로판술폰산나트륨, 알릴술폰산나트륨, (±)-10-캄포술폰산나트륨, 및 1-데칸술폰산나트륨으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 술폰산염 화합물의 비율은, PV29 100질량부에 대해, 예를 들면 0.5~20질량부, 바람직하게는 1~5질량부이다.
본 발명의 착색 조성물은, PV29 이외의 페릴렌계 유기 안료를 포함하고 있어도 된다. 이러한 페릴렌계 유기 안료로서는, C.I. 피그먼트 레드 123, C.I. 피그먼트 레드 149, C.I. 피그먼트 레드 178, C.I. 피그먼트 레드 179, C.I. 피그먼트 레드 189, C.I. 피그먼트 레드 190, C.I. 피그먼트 레드 224, C.I. 피그먼트 레드 228, C.I. 피그먼트 블랙 31, C.I. 피그먼트 블랙 32 등을 들 수 있다.
또, 상기 페릴렌계 유기 안료 이외에 차광성을 갖게 하기 위해서, 그 외의 유기 안료를 병용해도 된다. 이러한 유기 안료로서는, 청색 유기 안료, 황색 유기 안료, 적색 유기 안료를 들 수 있고, 이들 각 색 유기 안료로서는, 화학 구조에 의거하면, 예를 들면, 아조계, 프탈로시아닌계, 퀴나크리돈계, 벤즈이미다졸론계, 이소인돌리논계, 디옥사진계, 인단트렌계, 페릴렌계 등의 유기 안료를 들 수 있다. 이하, 본 발명에 있어서 사용할 수 있는 안료의 구체예를 피그먼트 넘버로 나타낸다.
청색 유기 안료로서는, 예를 들면, C.I. 피그먼트 블루 1, 1:2, 9, 14, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 17, 19, 25, 26, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 56, 56:1, 60, 61, 61:1, 62, 63, 64, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79, 80 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 블루 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 25, 26, 60, 80을 들 수 있고, 더욱 바람직하게는 C.I. 피그먼트 블루 15:6, 25, 26, 60, 80을 들 수 있다.
황색 유기 안료로서는, 예를 들면, C.I. 피그먼트 옐로우 1, 1:1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 12, 13, 14, 16, 17, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36:1, 37, 37:1, 40, 41, 42, 43, 48, 53, 55, 61, 62, 62:1, 63, 65, 73, 74, 75, 81, 83, 87, 93, 94, 95, 97, 100, 101, 104, 105, 108, 109, 110, 111, 116, 117, 119, 120, 126, 127, 127:1, 128, 129, 133, 134, 136, 138, 139, 142, 147, 148, 150, 151, 153, 154, 155, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 188, 189, 190, 191, 191:1, 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 229 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 옐로우 83, 117, 129, 138, 139, 150, 154, 155, 180, 185, 229를 들 수 있고, 더욱 바람직하게는 C.I. 피그먼트 옐로우 83, 138, 139, 150, 180, 185, 229를 들 수 있다.
적색 유기 안료로서는, 예를 들면, C.I. 피그먼트 레드 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 31, 32, 37, 38, 41, 47, 48, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49, 49:1, 49:2, 50:1, 52:1, 52:2, 53, 53:1, 53:2, 53:3, 57, 57:1, 57:2, 58:4, 60, 63, 63:1, 63:2, 64, 64:1, 68, 69, 81, 81:1, 81:2, 81:3, 81:4, 83, 88, 90:1, 101, 101:1, 104, 108, 108:1, 109, 112, 113, 114, 122, 123, 144, 146, 147, 149, 151, 166, 168, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 181, 184, 185, 187, 188, 190, 193, 194, 200, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 214, 216, 220, 221, 224, 230, 231, 232, 233, 235, 236, 237, 238, 239, 242, 243, 245, 247, 249, 250, 251, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273, 274, 275, 276 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 레드 48:1, 122, 168, 177, 202, 206, 207, 209, 224, 242, 254를 들 수 있고, 더욱 바람직하게는 C.I. 피그먼트 레드 177, 209, 224, 254를 들 수 있다.
PV29 등의 본 발명의 착색 조성물에 있어서의 안료의 1차 입자경은, 예를 들면 20~150nm이며, 높은 차광성을 부여하기 위해서는 20~100nm가 바람직하다. 안료의 1차 입자경이 150nm를 초과하면 분산 안정성이 나빠지고, 그 결과, 광 산란을 일으키기 쉬워지는 경우가 있다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서의 안료의 1차 입자경이란, 착색 조성물을 시클로헥산온 등의 용제에 분산시키고, 콜로이드막 상에 당해 분산액을 도포하고, 주사형 전자현미경(TEM)의 화상을 촬영한다. 얻어진 촬영 화상의 1000개의 입자 사이즈를 계측하고, 그 평균값을 안료의 1차 입자경으로 했다.
안료의 미세화는, 크게 나누면 건식 분쇄, 습식 분쇄와 같은 분쇄 방법에 의해 행해지는데, 본 발명에서 실시되어 있는 바와 같이, 안료에 대해 높은 무기염 배율에 의해, 장시간 혼련하는 솔벤트 솔트 밀링이 적합하다.
본 발명에 있어서는, 필요에 따라, 녹색 유기 안료, 자색 유기 안료, 오렌지색 유기 안료, 갈색 유기 안료 등을 병용하여 색조 조정해도 된다. 이들 병용하는 다른 색 유기 안료로서도, 평균 1차 입자경이 20~100nm인 것을 이용하는 것이 바람직하다.
병용하는데 적합한 청색, 황색, 적색 이외의 색 유기 안료로서는, C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58, 62, 63, C.I. 피그먼트 오렌지 13, 36, 38, 60, 62, 64, 71, 72, C.I. 피그먼트 바이올렛 19, 23, 37 등을 들 수 있다.
이용하는 유기 안료 및 그 조합은, 목적으로 하는 블랙 매트릭스에 요구되고 있는 흑색도가 얻어지면 된다. 청색, 황색, 적색의 삼원색을 감법 혼색함으로써 흑색으로 하는 것은, 당업자의 기술상식에 속하는 것이며, 그들의 혼합 비율은 특별히 제한되는 것은 아니다. 그러나, 예를 들면, 청색, 황색, 적색의 각 색 유기 안료의 합계를 질량 환산으로 100%로 했을 때, 질량 기준으로 각 색 33%를 중심으로 하여, 각 색 모두 플러스마이너스 7%로 증감하여 병용함으로써, 흑색을 조정할 수 있다.
이들 유기 안료 조성물을 유기 용제 중에 분산시키는 경우, 분산성의 향상, 및 분산 안정성의 향상을 위해서, 수지계 분산제를 사용해도 된다. 이 수지계 분산제는, 유기 안료와 앵커 부위와 결합하고, 상용성 부분이 분산매에 신장되어 분산체를 구성하는 기능을 갖는 것이며, 후술하는 감광성 조성물의 조제에 이용하는 알칼리 가용성 수지나, 광중합성 모노머와는 다른 종류의 것이다.
수지계 분산제로서는, 고분자쇄를 갖는 것, 예를 들면, 폴리우레탄 수지, 폴리에틸렌이민, 폴리옥시에틸렌글리콜디에스테르, 아크릴 수지, 폴리에스테르 수지 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 폴리에스테르 수지계 분산제 및/또는 아크릴 수지계 분산제가, 분산성, 내열성, 내광성의 점에서 바람직하다.
각종 수지계 분산제의 구체예로서는, 상품명으로, AJISPER(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc. 제조), EFKA(BASF 제조), DISPERBYK(BYK-Chemie 제조), BYKLPN(BYK-Chemie 제조), DISPARON(Kusumoto Chemicals, Ltd. 제조), SOLSPERSE(The Lubrizol Corporation 제조), KP(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조), POLYFLOW(KYOEISHA CHEMICAL Co.,LTD 제조) 등을 들 수 있다. 이들 분산제는, 1종을 이용해도 되고, 2종 이상을 임의의 조합 및 비율로 병용할 수 있다.
수지계 분산제는, 각 색의 유기 안료의 합계의 질량 환산 100부당, 통상 30~60부, 바람직하게는 38~50부이다.
본 발명의 착색 조성물의 조제에는, 통상 유기 용제가 이용된다.
유기 용제로서는, 예를 들면, 디이소프로필에테르, 미네랄스피릿, n-펜탄, 아밀에테르, 에틸카프릴레이트, n-헥산, 디에틸에테르, 이소프렌, 에틸이소부틸에테르, 부틸스테아레이트, n-옥탄, 바솔 #2, 앱코 #18 솔벤트, 디이소부틸렌, 아밀아세테이트, 부틸아세테이트, 앱코 시너, 부틸에테르, 디이소부틸케톤, 메틸시클로헥센, 메틸노닐케톤, 프로필에테르, 도데칸, 소칼 솔벤트 No.1 및 No.2, 아밀포르메이트, 디헥실에테르, 디이소프로필케톤, 솔베소 #150, (n, sec, t-)아세트산부틸, 헥센, 쉘 TS28 솔벤트, 부틸클로라이드, 에틸아밀케톤, 에틸벤조에이트, 아밀클로라이드, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸오쏘포르메이트, 메톡시메틸펜탄온, 메틸부틸케톤, 메틸헥실케톤, 메틸이소부티레이트, 벤조니트릴, 에틸프로피오네이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 메틸이소아밀케톤, n-아밀메틸케톤(2-헵탄온), 메틸이소부틸케톤, 프로필아세테이트, 아밀아세테이트, 아밀포르메이트, 비시클로헥실, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디펜텐, 메톡시메틸펜탄올, 메틸아밀케톤, 메틸이소프로필케톤, 프로필프로피오네이트, 프로필렌글리콜-t-부틸에테르, 메틸에틸케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸셀로솔브아세테이트, 카르비톨, 시클로헥산온, 아세트산에틸, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 3-메톡시프로피온산, 3-에톡시프로피온산, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산프로필, 3-메톡시프로피온산부틸, 디글라임, 에틸렌글리콜아세테이트, 에틸카르비톨, 부틸카르비톨, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜-t-부틸에테르, 3-메톡시부탄올, 3-메틸-3-메톡시부탄올, 트리프로필렌글리콜메틸에테르를 들 수 있다.
착색 조성물을 이용하여, 포토리소그래피 방식으로 블랙 매트릭스를 형성하기 위한 감광성 조성물을 조제할 때에는, 저점도이며 도공성, 작업성, 토출성이 우수한 것으로 하기 위해서, 적어도 착색 조성물에 함유시키는 유기 용제로서는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 이용하는 것이 바람직하다.
착색 조성물을 조제하기 위해서, 유기 용제는 1종을 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 임의의 조합 및 비율로 병용할 수 있다. 그러나, 본 발명의 착색 조성물에 있어서, 유기 용제는, 각 색의 유기 안료의 합계의 질량 환산 100부당, 통상 300~800부, 바람직하게는 400~600부 이용하는 것이 바람직하다.
착색 조성물의 조제에 있어서는, 필요에 따라, 예를 들면 각종 안료 유도체 등을 병용할 수 있다. 안료 유도체의 치환기로서는, 예를 들면 술폰산기, 술폰아미드기 및 그 4급염, 프탈이미드메틸기, 디알킬아미노알킬기, 수산기, 카르복실기, 아미드기 등이 안료 골격에 직접 또는 알킬기, 아릴기, 복소환기 등을 통해 결합한 것을 들 수 있다.
착색 조성물은, 상기한 각 색의 유기 안료 조성물, 수지계 분산제 및 유기 용제를 교반 혼합함으로써 조제할 수 있다. 필요하다면, 비즈나 로드 등의 각종 분쇄 미디어의 존재 하, 필요 시간에 걸쳐 진탕을 행하여, 당해 미디어를 여과 등에 의해 분산시킴으로써 조제할 수도 있다.
본 발명의 착색 조성물은, 종래 공지의 방법으로 블랙 매트릭스부의 형성에 사용할 수 있다.
컬러 필터의 대표적인 제조 방법은, 포토리소그래피법이며, 블랙 매트릭스는, 본 발명의 착색 조성물로 조제된 후술하는 감광성 조성물을, 컬러 필터용의 투명 기판 상에 도포하고, 가열 건조(프리베이크)한 후, 포토마스크를 통해 자외선을 조사함으로써 패턴 노광을 행하여, 블랙 매트릭스부에 대응하는 개소의 광경화성 화합물을 경화시킨 후, 미노광 부분을 현상액으로 현상하고, 비화소부를 제거하여 화소부를 투명 기판에 고착시키는 방법이다. 이 방법으로, 감광성 조성물의 경화 착색 피막으로 이루어지는 블랙 매트릭스부가 투명 기판 상에 형성된다. RGB의 각 화소부도, 보다 비표면적이 큰 각 색의 유기 안료로 조제된 감광성 조성물로, 상기와 같이 하여 동일하게 조제할 수 있다.
후술하는 감광성 조성물을 유리 등의 투명 기판 상에 도포하는 방법으로서는, 예를 들면, 스핀 코트법, 롤 코트법, 슬릿 코트법, 잉크젯법을 들 수 있다.
투명 기판에 도포한 감광성 조성물의 도막의 건조 조건은, 각 성분의 종류, 배합 비율 등에 따라 상이하지만, 통상, 50~150℃에서, 1~15분간 정도이다. 이 가열 처리를 일반적으로 「프리베이크」라고 한다. 또, 감광성 조성물의 광경화에 이용하는 광으로서는, 200~500nm의 파장 범위의 자외선, 혹은 가시광을 사용하는 것이 바람직하다. 이 파장 범위의 광을 발하는 각종 광원을 사용할 수 있다.
현상 방법으로서는, 예를 들면, 액 축적법, 디핑법, 스프레이법 등을 들 수 있다. 감광성 조성물의 노광, 현상 후에, 블랙 매트릭스 혹은 필요한 색의 화소부가 형성된 투명 기판은 물로 씻어 건조시킨다. 이렇게 하여 얻어진 컬러 필터는, 핫 플레이트, 오븐 등의 가열 장치에 의해, 100~280℃에서, 소정 시간 가열 처리(포스트베이크)함으로써, 착색 도막 중의 휘발성 성분을 제거함과 동시에, 감광성 조성물의 경화 착색 피막 중에 잔존하는 미반응의 광경화성 화합물이 열경화되어, 컬러 필터가 완성된다.
컬러 필터의 블랙 매트릭스부를 형성하기 위한 감광성 조성물은, 본 발명의 착색 조성물과, 알칼리 가용성 수지와, 광중합성 모노머와, 광중합 개시제를 필수 성분으로 하고, 이들을 혼합함으로써 조제할 수 있다.
블랙 매트릭스부를 형성하는 착색 수지 피막에, 컬러 필터의 실생산에서 행해지는 베이킹 등을 견딜 수 있는 강인성 등이 요구되는 경우에는, 상기 감광성 조성물을 조제함에 있어서, 광중합성 모노머뿐만 아니라, 이 알칼리 가용성 수지를 병용하는 것이 불가결하다. 알칼리 가용성 수지를 병용하는 경우에는, 유기 용제로서는, 그것을 용해하는 것을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 감광성 조성물의 제조 방법으로서는, 본 발명의 착색 조성물을 사전에 조제하고 나서, 거기에, 알칼리 가용성 수지와, 광중합성 모노머와, 광중합 개시제를 첨가하여 감광성 조성물로 하는 방법이 일반적이다.
감광성 조성물의 조제에 사용하는 알칼리 가용성 수지로서는, 카르복실기 또는 산성을 나타내는 수산기를 포함하는 수지, 예를 들면, 노볼락형 페놀 수지, (메타)아크릴산알킬에스테르(메타)아크릴산 공중합체, 스티렌(메타)아크릴산 공중합체, 스티렌-말레산 공중합체 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명에 있어서, (메타)아크릴이라는 기재는, 아크릴과 메타크릴을 합한 총칭이다. 그 중에서도, 경화 피막의 내열성을 보다 높이기 위해서는, 이미드 구조, 스티렌 및 (메타)아크릴산의 각 중합 단위를 함유하는 알칼리 가용성 수지를 이용하는 것이 바람직하다.
이 알칼리 가용성 수지는, 상기한, 유기 안료와 앵커 부위와 결합하여, 상용성 부분이 분산매에 신장되어 분산체를 구성하는 기능을 갖지 않는 것이지만, 한편, 알칼리에 접촉함으로써 용해하는 특징을 살려, 감광성 조성물의 미노광 부분의 제거의 목적으로만 이용된다.
광중합성 모노머로서는, 예를 들면, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스[(메타)아크릴옥시에톡시]비스페놀 A, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등과 같은 2관능 모노머, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트의 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트 등의 비교적 분자량이 작은 다관능 모노머, 폴리에스테르아크릴레이트, 폴리우레탄아크릴레이트, 폴리에테르아크릴레이트 등과 같은 비교적 분자량이 큰 다관능 모노머를 들 수 있다. 상기와 마찬가지로, (메타)아크릴레이트라는 기재는, 아크릴레이트와 메타크릴레이트를 합한 총칭이다.
그 중에서도, 경화 피막의 내열성을 보다 높이기 위해서는, 4관능~6관능의(메타)아크릴레이트를 이용하는 것이 바람직하다.
광중합 개시제로서는, 예를 들면, 아세토페논, 벤조페논, 벤질디메틸케탄올, 벤조일퍼옥사이드, 2-클로로티오크산톤, 1,3-비스(4'-아지도벤잘)-2-프로판, 1,3-비스(4-아지도벤잘)-2-프로판-2'-술폰산, 4,4'-디아지도스틸벤-2,2'-디술폰산, 에타논, 1-[9-에틸-6-[2-메틸-4-(2,2-디메틸-1,3-디옥솔라닐)메톡시벤조일]-9.H.-카르바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심)을 들 수 있다.
광투과율에 영향을 미치지 않는 알칼리 가용성 수지와, 광중합성 모노머를 선택함으로써, 감광성 조성물의 경화 피막은, 블랙 매트릭스에 적합한, 파장 400~800nm의 범위에 있어서의 최고 광투과율이 1% 이하이며, 파장 800~1100nm의 근적외선 영역에 있어서의 광투과율 80%로 할 수 있다.
블랙 매트릭스의 광투과율이란, 유리 기판 등의 투명 기판 상에 형성된 막 두께 3μm의 블랙 매트릭스(경화막)에 대해, 수지 블랙 매트릭스가 형성되어 있지 않은 당해 기판을 대조로 하여, 분광 광도계에 의해 측정된 광투과율을 말한다.
최고 광투과율이란, 특정의 파장 영역(범위)에 있어서의 광투과율 중에서 가장 큰 값을 의미한다. 보다 상세하게는, 특정의 파장 영역에 있어서의 광투과율 곡선의 최대치이다. 예를 들면, 「파장 400nm~800nm의 범위에 있어서의 최고 광투과율이 1% 이하이다」란, 파장 400nm~800nm의 범위에 있어서의 광투과율 곡선의 최대치가 1% 이하이며, 이 범위에 있어서 광투과율이 1%를 초과하는 영역이 없는 것을 의미한다.
한편, 「파장 800nm~1100nm」란, 이른바 근적외선 영역을 의미한다. 「파장 800nm~1100nm의 근적외선 영역에 있어서의 광투과율이 80% 이상인 블랙 매트릭스란, 즉, 근적외선 영역에 있어서는 광의 흡수가 작고, 광투과율이 높은 블랙 매트릭스이다. 근적외선 영역에 있어서의 광투과율이 클수록, 블랙 매트릭스는, 발열원인 TFT 소자에 있어서의 발열을 발산하기 쉬워진다. 이 때문에, TFT 소자에 있어서는 온 전류나 오프 전류의 증가도 적어, 열 폭주를 일으키기 어려워진다.
또, 체적 저항률이 1×1013Ω·cm 이상 또한 유전율 5 이하가 되도록 하면, 누설 전류에 의한 TFT 소자(박막 트랜지스터로 이루어지는 스위칭 소자)의 단락을 저감할 수 있고, TFT 소자의 스위칭이 정확하게 전달되어, 액정 구동의 흐트러짐도 저감할 수 있다.
체적 저항률이란, 물질의 절연성의 척도이며, 단위 체적당 전기 저항이다. 체적 저항률은, 예를 들면, 사단법인 전기학회 「전기학회 대학강좌 전기전자재료-기초에서 시험법까지-」(Ohmsha, Ltd., 2006년, 제223페이지~제230페이지) 등에 기재되어 있는 수법에 의해 측정할 수 있다.
유전율이란, 이른바 비유전율을 의미하고, 물질의 유전율과 진공의 유전율의 비이다. 유전율은, 예를 들면, 사단법인 전기학회 「전기학회 대학강좌 전기전자재료-기초에서 시험법까지-」(Ohmsha, Ltd., 2006년, 제233페이지~제243페이지) 등에 기재되어 있는 수법에 의해 측정할 수 있다.
이와 같은 특성의 본 발명의 감광성 조성물은, 본 발명의 착색 조성물 100부당, 알칼리 가용성 수지와 광중합성 모노머의 합계가 3~20부, 광중합성 모노머 1부 당 0.05~3부의 광중합 개시제와, 필요에 따라, 추가로 상기한 착색 조성물의 조제에 이용한 유기 용제를 첨가하고, 균일해지도록 교반 분산하여 블랙 매트릭스부를 형성하기 위한 감광성 조성물을 얻을 수 있다.
포토리소그래피 방식으로 블랙 매트릭스를 형성시키려면, 본 발명의 감광성 조성물을 저점도이며 도공성, 작업성이 우수한 것으로 하기 위해서, 적어도, 질량 환산으로 불휘발분은 5~20%가 되도록 조제하는 것이 바람직하다.
현상액으로서는, 공지 관용의 알칼리 수용액을 사용할 수 있다. 특히 상기 감광성 조성물에는, 알칼리 가용성 수지가 포함되어 있는 점에서, 알칼리 수용액에 의한 세정이 블랙 매트릭스부의 형성에 효과적이다. 본 발명의 감광성 조성물이 우수한 내열성은, 이와 같은 알칼리 세정 후에 소성을 행하는 컬러 필터의 제조 방법에 있어서 발휘된다.
안료 분산법 중, 포토리소그래피 법에 의한 블랙 매트릭스부의 제조 방법에 대해 상세하게 기술했는데, 본 발명의 감광성 조성물을 사용하여 조제된 블랙 매트릭스부는, 그 외의 전착법, 전사법, 미셀 전해법, PVED(Photovoltaic Electrodeposition)법 등의 방법으로 형성하여, 컬러 필터를 제조해도 된다.
컬러 필터는, 적색 유기 안료, 녹색 유기 안료, 청색 유기 안료 그리고 본 발명의 착색 조성물을 사용하여 얻은 각 색의 감광성 조성물을 사용하여, 평행한 한 쌍의 투명 전극 간에 액정 재료를 봉입하고, 투명 전극을 불연속인 미세 구간으로 분할함과 더불어, 이 투명 전극 상의 블랙 매트릭스에 의해 격자형상으로 구분된 미세 구간 각각에, 적(R), 녹(G) 및 청(B) 중 어느 한 색으로부터 선택된 컬러 필터 착색 화소부를 번갈아 패턴형상으로 설치하는 방법, 혹은 기판 상에 컬러 필터 착색 화소부를 형성한 후, 투명 전극을 설치하도록 함으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 감광성 조성물로부터 얻어지는 블랙 매트릭스부는, 상기한 청색, 황색, 적색의 각 유기 안료가 흑색이 되도록 포함된 것이며, 일견하면, 각 색의 감광성 조성물을 혼합하여 흑색 감광성 조성물을 조제했을 경우와, 동일한 블랙 매트릭스가 얻어지는가와 같이 생각되지만, 본 발명에서는, 감광성 조성물로 하기 이전의 단계인 착색 조성물의 조제 시에, 미리, 각 색의 유기 안료가 혼합되는 결과, 보다 균일한 혼합이 달성되고, 보다 우수한 특성의 블랙 매트릭스가 얻어진다.
본 발명의 착색 조성물은, 식 (1)로 표시되는 술폰산염 화합물 0.5부를 pH가 6~8인 순수 10부에 혼합한 술폰산염 화합물 수용액의 pH가 2~12이고, 또한 JISK 0115:2004에 따라 측정한 파장역 380~780nm에 있어서의 최대 흡광도가, PV29의 최대 흡광도의 10% 이하인 술폰산염 화합물인 것이 바람직하다. 또, 상기 술폰산염 화합물 수용액의 pH는, 특히 저점도인 분산액이 얻어지는 점에서 6~11인 것이 바람직하다.
상기 술폰산염 화합물 수용액의 pH는, JIS Z 8802:2011에 따라, pH 미터를 이용하여 측정할 수 있다. 또, 상기의 파장역 380~780nm에 있어서의 최대 흡광도는, JISK 0115:2004에 따라, 흡광 스펙트럼을 분광 광도계에 의해 측정하고, C.I. 피그먼트 바이올렛 29 0.5부 및 순수 10부를 혼합한 수용액의 흡광 스펙트럼의 피크 톱의 흡광도를 100으로 했을 때의 상대치이다.
안료의 산성도는, 시료 약 0.1g을 0.001N 수산화테트라부틸암모늄(TBAH)/아세트산 n-프로필(NPAC) 용액(또는 0.001N p-톨루엔술폰산(PTSA)/NPAC 용액 15ml)과 자전 공전 교반기로 혼합 교반한 후, 원심분리에 의해 안료를 침전시키고, 상청액 10ml 중의 미흡착의 산염기량을 0.001N PTSA/NPAC(또는 TBAH/NPAC 용액)를 이용한 전위차 적정에 의해 측정할 수 있다. 또, 안료 흡착량은, 첨가량으로부터 상기의 미흡착량을 차감함으로써 산출할 수 있다. 또한, 염기 흡착량을 산 흡착량으로 나눈 값을 착색제 산염기 흡착량비로 하고, 이 값이 클수록 산성도가 높은 것으로 판정된다.
본 발명의 착색 조성물을 포함하는 분산액은, PV29 및 식 (1)로 표시되는 술폰산염 화합물을 필수 성분으로 하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 유기 용제, 염기성 수지형 분산제 등의 분산제를 첨가하고, 지르코니아 비즈를 추가하고, 페인트 컨디셔너를 이용하여 분산함으로써 얻어진다. 분산액의 점도는, 예를 들면 1~100mPa·s, 바람직하게는 3~20mPa·s이다. 분산액의 점도는, E형 점도계를 이용하여 측정할 수 있다.
컬러 필터의 경화 도막은, 상기 분산액, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 모노머, 광중합 개시제, 유기 용제를 혼합하여 감광성 수지 조성물로 하고, 블랙 매트릭스 제작의 정법에 따라 제작할 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의거하여 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 본 실시예에 있어서 「부」는 「질량부」를 나타낸다.
[실시예 1]
<착색 조성물의 제작 공정>
Paliogen Red Violet K 5411(BASF 제조 C.I. 피그먼트 바이올렛 29, 착색제) 17부, BYK LPN-21116(BYK-Chemie 제조, 염기성 아크릴 수지형 분산제) 44부, 2-나프탈렌술폰산나트륨(FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation 제조, 첨가제) 2부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(Kuraray trading Co.,Ltd. 제조, 유기 용제) 218부를 혼합하고, 0.2~0.3mmφ의 지르코니아 비즈를 첨가하고, 페인트 컨디셔너(Toyo Seiki Seisaku-sho, Ltd. 제조)로 2시간 분산하여, 착색 조성물 (A-1)을 얻었다.
<감광성 수지 조성물의 제작 공정>
착색 조성물 (A-1) 100부, 알칼리 가용성 수지로서 메타크릴산/숙신산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸)/N-페닐말레이미드/스티렌/벤질메타크릴레이트 공중합체(공중합 질량비=25/10/30/20/15, Mw=12,000, Mn=6,500) 5부, 광중합성 모노머로서 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 10부, 광중합 개시제로서 에탄온, 1-[9-에틸-6-[2-메틸-4-(2,2-디메틸-1,3-디옥솔라닐)메톡시벤조일]-9.H.-카르바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심)을 1부, 및 유기 용제로서 디프로필렌글리콜디메틸에테르 25부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 25부, 3-메톡시부틸아세테이트 75부, 시클로헥산온 50부를 혼합하여, 감광성 수지 조성물 (B-1)을 조제했다.
<경화 패턴의 제작 공정>
가로 세로 10cm의 유리 기판(Nippon Electric Glass Co., Ltd. 제조 컬러 필터용 유리판 「OA-10」)을 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조 실란 커플링제 「KBM-603」의 1% 희석액에 3분간 침지하여, 10초간 수세하고, 에어건으로 물기 제거 후, 110℃의 오븐에서 5분간 건조했다. 이 유리 기판 상에, 상기에서 조제한 감광성 수지 조성물 (B-1)을, 스핀 코터를 이용하여 도포했다. 1분간 진공 건조 후, 핫 플레이트 상에서 90℃에서 90초간 가열 건조하여, 건조 막 두께 약 3.5μm의 도포막을 얻었다. 그 후, 도포막 측으로부터, 15μm폭의 세선 패턴 마스크를 통해 화상 노광을 행했다. 노광 조건은, 3kW 고압 수은등을 이용하여 50mJ/cm2(i선 기준)로 했다. 그 다음에, 0.05%의 수산화칼륨과 0.08%의 비이온성 계면활성제(Kao Corporation 제조 「A-60」)를 함유하는 수용액으로 이루어지는 현상액을 이용하여, 23℃에 있어서 수압 0.15MPa의 샤워 현상을 실시한 후, 순수로 현상을 정지하고, 수세 스프레이로 세정하여 경화 패턴 (C-1)을 얻었다. 또한, 샤워 현상 시간은, 10~120초간 사이로 조정하여, 미노광의 도포막이 용해 제거되는 시간의 1.5배로 했다.
<첨가제의 pH, 흡광도>
첨가제 0.5부 및 순수(2μS/cm 이하 및 pH:7.0±1.0을 사용) 10부를 혼합했다. JIS Z 8802:2011에 따라, pH 미터(PH 71, Yokogawa Electric Corporation 제조)를 이용하여 pH를 측정했다. JISK 0115:2004에 따라, 파장역 380~780nm에 있어서의 수용액의 흡광 스펙트럼을 분광 광도계(U3900, Hitachi High-Tech Science Corporation 제조)에 의해 측정하고, Paliogen Red Violet K 5411(BASF 제조 C.I. 피그먼트 바이올렛 29, 착색제) 0.5부 및 순수(2μS/cm 이하 및 pH:7.0±1.0을 사용) 10부를 혼합한 분산액의 흡광 스펙트럼의 피크 톱의 흡광도를 100으로 했을 때의 흡광도를 하기 표 1에 기재했다.
[실시예 2]
실시예 1의 첨가제를 p-톨루엔술폰산나트륨(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조, 첨가제) 2부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-2)를 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-2)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-2)를 얻었다.
[실시예 3]
실시예 1의 첨가제를 알릴술폰산나트륨(FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation 제조, 첨가제) 2부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-3)을 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-3)으로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-3)을 얻었다.
[실시예 4]
실시예 1의 첨가제를 메탄술폰산칼륨(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조, 첨가제) 2부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-4)를 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-4)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-4)를 얻었다.
[실시예 5]
실시예 1의 첨가제를 2-모르폴리노에탄술폰산나트륨(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조, 첨가제) 2부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-5)를 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-5)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-5)를 얻었다.
[실시예 6]
실시예 1의 첨가제를 3-메르캅토-1-프로판술폰산나트륨(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조, 첨가제) 2부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-6)을 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-6)으로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-6)을 얻었다.
[실시예 7]
실시예 1의 첨가제를 (±)-10-캄포술폰산나트륨(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조, 첨가제) 2부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-7)을 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-7)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-7)을 얻었다.
[실시예 8]
실시예 1의 첨가제를 1-데칸술폰산나트륨(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조, 첨가제) 2부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-8)을 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-8)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-8)을 얻었다.
[실시예 9]
실시예 1의 첨가제를 안트라퀴논-2-술폰산나트륨일수화물(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조, 첨가제) 2부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-9)를 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-9)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-9)를 얻었다.
[실시예 10]
실시예 1의 첨가제를 안트라퀴논-2,6-디술폰산이나트륨(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조, 첨가제) 2부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-10)을 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-10)으로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-10)을 얻었다.
[비교예 1]
실시예 1의 첨가제를 첨가하지 않는 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-11)을 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-11)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-11)을 얻었다.
[비교예 2]
실시예 1의 착색제를 PALIOGEN RED L3880 HD(BASF 제조 C.I. 피그먼트 레드 178, 착색제) 17부로 변경하고, 첨가제를 첨가하지 않는 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-12)를 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-12)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-12)를 얻었다.
[비교예 3]
실시예 1의 착색제를 229-6438(SUN CHEMICAL 제조 C.I. 피그먼트 레드 179, 착색제) 17부로 변경하고, 첨가제를 첨가하지 않는 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-13)을 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-13)으로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-13)을 얻었다.
[비교예 4]
실시예 1의 착색제를 PALIOGEN RED L3880 HD(BASF 제조 C.I. 피그먼트 레드 178, 착색제) 17부로 변경하는 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-14)를 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-14)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-14)를 얻었다.
[비교예 5]
실시예 1의 착색제를 229-6438(SUN CHEMICAL 제조 C.I. 피그먼트 레드 179, 착색제) 17부로 변경하는 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-15)를 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-15)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-15)를 얻었다.
[비교예 6]
실시예 1의 첨가제를 2-나프탈렌술폰산(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조, 첨가제) 2부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-16)을 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-16)으로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-16)을 얻었다.
[비교예 7]
실시예 1의 첨가제를 p-톨루엔술폰산일수화물(FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation 제조, 첨가제) 2부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-17)을 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-17)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-17)을 얻었다.
[비교예 8]
실시예 1의 첨가제를 SOLSPERSE12000(The Lubrizol Corporation 제조, 첨가제) 2부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-18)을 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-18)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-18)을 얻었다.
<평가>
·안료의 산성도(산염기 흡착량비)
안료 약 0.1g을 0.001N 수산화테트라부틸암모늄(TBAH)/아세트산 n-프로필(NPAC) 용액, 또는 0.001N p-톨루엔술폰산(PTSA)/NPAC 용액 15ml와 자전 공전 교반기(Awatori Rentaro, THINKY Corporration 제조)로 3분간 혼합 교반한 후, 원심분리(11,000rpm, 20분)에 의해 안료를 침전시키고, 상청액 10ml 중의 미흡착의 산염기량을 0.001N PTSA/NPAC 또는 TBAH/NPAC 용액을 이용한 전위차 적정(COM-1700, HIRANUMA Co., Ltd. 제조)에 의해 측정했다. 안료에 대한 산염기 흡착량은 첨가량으로부터 상기의 미흡착량을 차감함으로써 산출했다. 염기 흡착량을 산흡착량으로 나눈 값을 착색제 산염기 흡착량비로 하고, 이 값이 클수록 산성도가 높은 것으로 판정했다. PV29는 같은 페릴렌인 C.I. 피그먼트 레드 178(PR178), C.I. 피그먼트 레드 179(PR179)에 비해 훨씬 산성도가 높은 것을 확인했다.
·점도
실시예 1~10 및 비교예 1~8에서 얻어진 착색 조성물 (A-1)~(A-18)의 점도로서, E형 점도계(TVE-25L, Toki Sangyo Co.,Ltd 제조) 30rpm의 값을 측정했다. 착색제로서 PV29를 사용한 점도계 1에서는 비교예 1의 값을 100으로 환산하여, 하기 표에 기재했다. 착색제로서 PR178을 사용한 점도계 2에서는 비교예 2의 값을 100으로 환산하여, 하기 표 1에 기재했다. 착색제로서 PR179를 사용한 점도계 3에서는 비교예 3의 값을 100으로 환산하여, 하기 표 1에 기재했다.
·경화도
실시예 1~10, 비교예 1, 비교예 6~8에서 얻어진 경화 패턴 (C-1)~(C-10), (C-11), (C-16)~(C-18)의 패턴 결손의 유무(결손이 없는 것은 경화도 「○」, 결손이 있는 것은 경화도 「×」)를 육안으로 확인한 결과를 경화도로 하여 하기 표 1에 기재했다.
·스펙트럼 순도
실시예 1~10, 비교예 1, 비교예 6~8에서 얻어진 경화 패턴 (C-1)~(C-10), (C-11), 및 (C-16)~(C-18)의 흡광 스펙트럼을 분광 광도계(U3900, Hitachi High-Tech Science Corporation 제조)에 의해 측정하고, 파장역 380~780nm에 있어서의 흡광 스펙트럼의 피크 톱의 흡광도의 3% 이상의 강도를 나타내는 PV29 이외의 흡광 피크가 없는 것은 「○」, 있는 것은 「×」로 하여 하기 표 1에 기재했다.
Figure pct00021
※S12000；SOLSPERSE 12000(구리프탈로시아닌술폰산；The Lubrizol Corporation 제조)
PV29와 수용액을 제조했을 때의 pH가 2~12가 되는 비색소계 술폰산염을 조합한 실시예 1~10은, 첨가제를 첨가하지 않는 비교예 1이나 PV29와 구리프탈로시아닌 술폰산 등의 색소의 술폰산 유도체를 조합한 비교예 8보다 저점도인 분산액이 얻어진다. 또, 실시예 1과 비교예 1, 비교예 2와 비교예 4, 비교예 3과 비교예 5를 비교하면, PV29 이외의 페릴렌과 술폰산염을 조합한 비교예 4, 비교예 5에 비해, 실시예 1은 술폰산염 첨가 시의 점도 저감 효과가 큰 것을 알 수 있다. 또, 비색소계 술폰산염 유도체를 첨가하고 있는 실시예 1~10은, 구리프탈로시아닌술폰산 등의 색소의 술폰산 유도체를 조합한 비교예 8에 비해, 유도체 첨가 후에도 경화도 및 스펙트럼 순도를 유지할 수 있었던 것을 알 수 있다.

Claims (6)

  1. 하기 식 (1)로 표시되는 술폰산염 화합물과, C.I. 피그먼트 바이올렛 29를 포함하는, 착색 조성물.
    A-SO3M·nH2O 식 (1)
    [식 (1) 중의 A는, 할로겐, 붕소, 질소, 황, 인, 산소를 구조 중에 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, M은, H를 제외한 1~3가의 양이온의 1당량이고, n은 0~5의 정수이다]
  2. 청구항 1에 있어서,
    하기 식 (1)로 표시되는 술폰산염 화합물 0.5부를 pH가 6~8인 순수 10부에 혼합한 술폰산염 화합물 수용액의 pH가 2~12이고, 또한 JISK 0115:2004에 따라 측정한 파장역 380~780nm에 있어서의 최대 흡광도가, C.I. 피그먼트 바이올렛 29의 최대 흡광도의 10% 이하인 술폰산염 화합물인, 착색 조성물.
    A-SO3M·nH2O 식 (1)
    [식 (1) 중의 A는, 할로겐, 붕소, 질소, 황, 인, 산소를 구조 중에 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, M은, H를 제외한 1~3가의 양이온의 1당량이고, n은 0~5의 정수이다]
  3. 청구항 2에 있어서,
    상기 술폰산염 화합물 수용액의 pH가 6~11인, 착색 조성물.
  4. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 식 (1)로 표시되는 술폰산염 화합물이, 벤젠술폰산염, 톨루엔술폰산염, 나프탈렌술폰산염, 안트라퀴논술폰산염, 2-모르폴리노알킬술폰산염, 알릴술폰산염, (±)-10-캄포술폰산염, 직쇄 알킬술폰산염, 분기 알킬술폰산염으로부터 선택되는 적어도 하나의 술폰산염 화합물인, 착색 조성물.
  5. 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 식 (1)로 표시되는 술폰산염 화합물이, 하기 식 (1-1)~(1-10)
    Figure pct00022

    식 (1-1)
    Figure pct00023

    식 (1-2)
    Figure pct00024

    식 (1-3)
    Figure pct00025

    식 (1-4)
    Figure pct00026

    식 (1-5)
    Figure pct00027

    식 (1-6)
    Figure pct00028

    식 (1-7)
    Figure pct00029

    식 (1-8)
    Figure pct00030

    식 (1-9)
    Figure pct00031

    식 (1-10)
    으로 표시되는 화합물, 2-나프탈렌술폰산나트륨, 2-모르폴리노에탄술폰산나트륨, p-톨루엔술폰산나트륨, 메탄술폰산칼륨, 3-메르캅토-1-프로판술폰산나트륨, 알릴술폰산나트륨, (±)-10-캄포술폰산나트륨, 및 1-데칸술폰산나트륨으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물인, 착색 조성물.
  6. 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 기재된 착색 조성물을 함유하는, 컬러 필터.
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