JP2002022922A - カラーフィルター用赤色系顔料分散物 - Google Patents
カラーフィルター用赤色系顔料分散物Info
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Abstract
定性を与えるカラーフィルター用赤色系顔料分散物を提
供する。 【解決手段】 ジアントラキノニル系顔料、ジケトピロ
ロピロール系顔料、縮合アゾ系顔料、イソインドリン系
顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、ヘテロ環を有
するアゾ系顔料、キナクリドン系顔料、ジブロモアンタ
ントロン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料よりなる群
から選ばれる少なくとも1種の顔料、下記一般式(1)
で表わされるアントラキノン誘導体の少なくとも1種、
溶剤、および必要に応じて樹脂を含むことを特徴とする
カラーフィルター用赤色系顔料分散物。 【化8】 [式中、R1〜R8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、−SO3M〔ここで、MはH、Na、K、N
H4、NR9R10R11R12を表わす〕、−NH2、−OH
を表わす。ただし、R1〜R8の内の少なくとも1つは、
−SO3H、−SO3Na、−SO3Kのいずれかであ
る]
Description
反射型カラー液晶ディスプレーに使用される光学的カラ
ーフィルターの製造に使用される赤色系顔料分散物に関
する。
な基板の表面に2種以上の異なる色相の微細な帯(スト
ライプ)を平行に配置したもの、あるいは微細な画素を
縦横一定の配列で配置したものからなっている。画素サ
イズは、数10〜数100μmという微細な大きさであ
り、しかも色相毎に所定の順序で整然と配列される。こ
のため、カラーフィルターの製造法については、種々の
方法が提案されている。
れるため、従来、ゼラチン、カゼインなどの染色可能な
天然高分子の水溶液に、重クロム酸などの感光剤を加え
て感光化し、フォトリソグラフィー法を用いて画素パタ
ーンを形成し、上記画素パターンを所望の色に染色して
色パターンを得る工程を3回繰り返して3色の透明着色
微細パターンを形成する、いわゆる染色法を用いること
により製造されていた。
型化、用途の多様化にともない、耐熱性、耐光性といっ
た信頼性向上の要求がなされるようになってきた。この
要求に対し、カラーフィルター形成用の色材として、色
特性に優れるものの耐熱性、耐光性に限界がある染料の
かわりに、耐熱性および耐光性に優れる有機顔料が用い
られるようになった。
顔料を使用する場合、近年のカラー液晶表示装置に対す
る可視光の高透過率化と高コントラスト化の要望の高ま
りから顔料粒子の微細化が進み、顔料粒子径を少なくと
も可視光の波長以下にする必要があるため、顔料粒子の
比表面積が通常よりも大きくなり、そのためカラーフィ
ルター用顔料分散物の初期の顔料分散性および経時の分
散安定性が不充分であるという問題がある。
コントラストを得ることが可能な点から、ジアントラキ
ノニル系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、縮合アゾ
系顔料、イソインドリン系顔料、ペリノン系顔料、ペリ
レン系顔料、ヘテロ環を有するアゾ系顔料、キナクリド
ン系顔料、ジブロモアンタントロン系顔料、ベンズイミ
ダゾロン系顔料を使用することが望ましいが、これら顔
料は分散しにくく、未だ良好な初期の顔料分散性および
経時の分散安定性が得られていないのが現状である。
定性が不充分である顔料分散物を用いてカラーフィルタ
ーを作成した場合は、色純度や寸法精度に問題が生じた
り、塗布時の膜厚均一性、現像時の溶解性に悪影響をお
よぼすという問題が生じる。
863522号明細書、特開平2000−19725号
公報のようにジアントラキノニル顔料のスルホン酸誘導
体を混合する方法が提案されている。しかし、この方法
は初期の顔料分散性および経時の分散安定性を改善する
傾向はあるものの、未だ不充分なものであった。
術の問題点に鑑み、さらに良好な初期の顔料分散性およ
び経時の分散安定性を与えるカラーフィルター用赤色系
顔料分散物を提供することにある。
題を解決するために、種々検討を行なった結果、有機顔
料としてジアントラキノニル系顔料、ジケトピロロピロ
ール系顔料、縮合アゾ系顔料、イソインドリン系顔料、
ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、ヘテロ環を有するア
ゾ系顔料、キナクリドン系顔料、ジブロモアンタントロ
ン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料を使用する場合に
おいて、顔料を微細に分散させる分散剤としてアントラ
キノンのスルホン酸誘導体を使用することにより、上記
の課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに
いたった。
トラキノニル系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、縮
合アゾ系顔料、イソインドリン系顔料、ペリノン系顔
料、ペリレン系顔料、ヘテロ環を有するアゾ系顔料、キ
ナクリドン系顔料、ジブロモアンタントロン系顔料、ベ
ンズイミダゾロン系顔料よりなる群から選ばれる少なく
とも1種の顔料、下記一般式(1)で表わされるアント
ラキノン誘導体の少なくとも1種、溶剤、および必要に
応じて樹脂を含むことを特徴とするカラーフィルター用
赤色系顔料分散物に関する。
R7、R8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、
−SO3M〔ここで、MはH、Na、K、NH4、NR9
R10R1 1R12(ここで、R9、R10、R11、R12はそれ
ぞれ独立に、炭素数1〜10の置換されていてもよい飽
和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基または炭素数6〜
10の置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表わ
す)を表わす〕、−NH2、−OHを表わす。ただし、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8の内の少なく
とも1つは、−SO3H、−SO3Na、−SO3Kのい
ずれかである] また、請求項2に係る発明は、請求項1記載のアントラ
キノン誘導体が、一般式(2)〜(5)で表わされる化
合物の群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴
とするカラーフィルター用顔料分散物に関する。
表わす) また、請求項3に係わる発明は、請求項2記載の一般式
(2)〜(5)におけるM1がHであることを特徴とす
るカラーフィルター用赤色系顔料分散物。
3のいずれかに記載の顔料が、C.I.ピグメントレッ
ド177、C.I.ピグメントレッド254、C.I.
ピグメントオレンジ71、C.I.ピグメントレッド2
42、C.I.ピグメントレッド166、C.I.ピグ
メントイエロー139、C.I.ピグメントオレンジ4
3、C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメ
ントレッド202、C.I.ピグメントレッド207、
C.I.ピグメントレッド209、C.I.ピグメント
バイオレット19、C.I.ピグメントレッド224、
C.I.ピグメントレッド168、C.I.ピグメント
オレンジ64よりなる群から選ばれる少なくとも1種で
あることを特徴とするカラーフィルター用赤色系顔料分
散物に関する。
4のいずれかに記載の樹脂が必須成分であり、かつ該樹
脂が塩基性基含有樹脂からなることを特徴とするカラー
フィルター用赤色系顔料分散物。
する。
成物は、顔料として、ジアントラキノニル系顔料、ジケ
トピロロピロール系顔料、縮合アゾ系顔料、イソインド
リン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、ヘテロ
環を有するアゾ系顔料、キナクリドン系顔料、ジブロモ
アンタントロン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料を使
用する場合において、顔料分散剤として、一般式(1)
で表わされる特定のアントラキノンのスルホン酸誘導体
を使用することを特徴とするものである。
散物は、カラーフィルター用赤色系顔料分散物中に、特
定のアントラキノンのスルホン酸誘導体を含有させるこ
とにより、初期の顔料分散性および経時の分散安定性を
改善させることができる。これは、本発明に用いるアン
トラキノンのスルホン酸誘導体は分子骨格が芳香環であ
るため、芳香環骨格を有する顔料表面にπ電子相互作用
により吸着すると考えられ、このときアントラキノンの
スルホン酸誘導体のスルホン酸基は吸着した顔料表面に
出て顔料表面の負の表面電位が増大し、静電気的反発力
により初期の顔料分散性および経時の分散安定性が増大
すると考えられる。さらに、アントラキノンのスルホン
酸誘導体は、前記した負電位増大によって、後述する塩
基性基含有樹脂の吸着性および吸着力を増大させ、樹脂
による立体反発力も増大させて、初期の顔料分散性およ
び経時の分散安定性を一層増大させると考えられる。
散物に使用するアントラキノン誘導体は、一般式(1)
で表わされるアントラキノン誘導体であり、好ましく
は、一般式(2)〜(5)で表わされるアントラキノン
誘導体の1種または2種以上である。中でも、一般式
(2)〜(5)におけるM1がH(水素原子)であるも
のが好ましい。
R7、R8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、
−SO3M〔ここで、MはH、Na、K、NH4、NR9
R10R1 1R12(ここで、R9、R10、R11、R12はそれ
ぞれ独立に炭素数1〜10の置換されていてもよい飽和
もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基または炭素数6〜1
0の置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表わす)
を表わす〕、−NH2、−OHを表わす。ただし、R1、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8の内の少なくとも
1つは、−SO3H、−SO3Na、−SO3Kのいずれ
かである]
表わす) 一般式(2)において、R1〜R8で表わされるハロゲン
原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子があげられる。R9〜R12で表わされる炭素数1
〜10の置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の脂
肪族炭化水素基としては、たとえば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec
−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オ
クチル、2−エチルヘキシル、ノニル、デシルなどの直
鎖状または分岐鎖のアルキル基、メトキシエチル、エト
キシエチル、メトキシプロピル、アミノエチル、クロロ
エチル、ヒドロキシエチルなどの置換アルキル基、プロ
ペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルなどのアル
ケニル基などがあげられる。R9〜R12で表わされる炭
素数6〜10の置換されていてもよい芳香族炭化水素基
としては、たとえば、フェニル、メチルフェニル、エチ
ルフェニル、ヒドロキシフェニル、クロロフェニル、ニ
トロフェニル、ナフチルなどがあげられる。
わされるアントラキノンのスルホン酸誘導体は、たとえ
ばつぎの方法で容易に得ることができる。一般式(2)
の化合物は、たとえば1−アミノアントラキノンを発煙
硫酸でスルホン化後臭素と反応させる方法(PBレポー
ト:FIAT1313214頁)により得ることができ
る。一般式(3)の化合物は、一般式(2)の化合物を
苛性ソーダなどのアルカリと反応させて単離する方法に
より得ることができる。一般式(4)、(5)の化合物
は、アントラキノンを発煙硫酸でスルホン化する方法な
どで遊離酸の状態で得ることができる。ナトリウムある
いはカリウム塩は、これら遊離酸を水などに溶解あるい
は懸濁させ、苛性ソーダあるいは苛性カリなどのアルカ
リで中和することにより容易に得ることができる。
ン酸誘導体の使用量は、顔料に対して、通常30重量%
以下、好ましくは0.1〜20重量%である。アントラ
キノンのスルホン酸誘導体の使用量が前記範囲を超えて
も、顔料分散効果がそれ以上向上されない傾向がある。
散物に使用する顔料としては、ジアントラキノニル系顔
料、ジケトピロロピロール系顔料、縮合アゾ系顔料、イ
ソインドリン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔
料、ヘテロ環を有するアゾ系顔料、キナクリドン系顔
料、ジブロモアンタントロン系顔料、ベンズイミダゾロ
ン系顔料から選ばれる少なくとも1種が使用できる。該
顔料の中でも、C.I.ピグメントレッド177、C.
I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントオレ
ンジ71、C.I.ピグメントレッド242、C.I.
ピグメントレッド166、C.I.ピグメントイエロー
139、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピ
グメントレッド122、C.I.ピグメントレッド20
2、C.I.ピグメントレッド207、C.I.ピグメ
ントレッド209、C.I.ピグメントバイオレット1
9、C.I.ピグメントレッド224、C.I.ピグメ
ントレッド168、C.I.ピグメントオレンジ64か
ら選ばれる少なくとも1種が、さらに良好な初期の顔料
分散性および経時の分散安定性が得られる点から良好で
ある。
散物に必要に応じて使用する樹脂としては、顔料分散性
を有するものであれば特に制限なく使用できる。このよ
うな樹脂としては、ポリアミン化合物(たとえば、ポリ
アリルアミン、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン
などのポリ(低級アルキレンイミン)など)のアミノ基
および/またはイミノ基と遊離のカルボキシル基を有す
るポリエステル、ポリアミド、ポリエステルアミドより
なる群から選択される少なくとも1種との反応生成物;
片末端にアミノ基と反応し得る官能基を有するポリカー
ボネート化合物とポリアミン化合物との反応生成物;メ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピル
メタクリレート、ブチルメタクリレート、ステアリルメ
タクリレート、ベンジルメタクリレート、メチルアクリ
レート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、
ブチルアクリレート、ステアリルアクリレート、ベンジ
ルアクリレートなどのメタクリル酸エステルまたはアク
リル酸エステルから選択される少なくとも1種と、アク
リルアミド、メタクリルアミド、N−メチロールアミ
ド、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、アミノ基と
ポリカプロラクトン骨格を有するモノマーなどの塩基性
基含有重合性モノマーの少なくとも1種と、スチレン、
スチレン誘導体、その他の重合性モノマーの少なくとも
1種との共重合体;ヒドロキシエチルセルロースなどの
セルロース系樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニル
ピドリドン、ブチラール樹脂、ポリアクリルアミド、ア
ルキッド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ウレタ
ン樹脂、ポリエステル樹脂などが例示でき、これらは単
独でまたは併用して使用できる。
および経時の分散安定性が得られる点から、塩基性基含
有樹脂から選ばれる少なくとも1種の樹脂を使用するこ
とが好ましい。
対して、0〜100重量部、好ましくは10〜50重量
部である。樹脂の使用量が100重量部より多いと、カ
ラーレジストの現像性が不良となる。
顔料分散物に使用する溶剤としては、顔料を安定的に分
散させることができ、且つ必要に応じて使用する樹脂を
溶解することができる溶剤が好ましい。このような溶剤
の具体例としては、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテ
ル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエー
テル類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエー
テルアセテート類、ジエチレングリコールジエチルエー
テル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、テ
トラヒドロフランなどのエーテル類、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−
ヘプタノン、3−ヘプタノンなどのケトン類、2−ヒド
ロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン
酸エチルなどの乳酸アルキルエステル類、2−ヒドロキ
シ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メチル−3−
メトキシブチルプロピオネート、3−メトキシプロピオ
ン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エ
トキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸
エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エステ
ル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、プ
ロピオン酸n−ブチル、アセト酢酸メチル、蟻酸n−ア
ミル、ピルビン酸エチルなどのエステル類、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素類、N−メチルピロリド
ン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチル
アセトアミドなどのアミド類を例示できる。これら溶剤
は、単独でまたは2種以上を混合して使用することがで
きる。また、これら溶剤の使用量は、顔料分散物の全量
中に50〜80重量%の割合で使用することが好まし
い。
成物は、顔料、アントラキノンのスルホン酸誘導体、溶
剤、必要に応じて樹脂を混合し、超音波分散機、ビーズ
ミル、3本ロール、ボールミル、サンドミル、ホモジナ
イザー、ニーダーなどを用いて混練し分散処理すること
により得られる。前記の分散処理に際しては、樹脂およ
び/または溶剤は、その全量を分散処理時に顔料と共に
用いてよく、樹脂の一部を分散処理後に加えてもよい。
散物は、通常、バインダー樹脂、光重合性不飽和結合を
分子内に1個以上有するモノマーおよび光重合開始剤、
必要に応じ溶剤、その他の添加剤と混合して顔料分散レ
ジスト組成物として、カラーフィルターの形成に使用さ
れる。その際の各種配合剤、調製法などは従来のものが
とくに制限されず、使用できる。
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。なお、特に断りのない限り、本実施例において
「部」は「重量部」を表わす。
2の組成になるように、顔料、アントラキノン誘導体、
樹脂、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート(PMAC)を、ビーズミルで一昼夜分散し、実施
例1〜12、比較例1〜8のカラーフィルター用赤色系
顔料分散物を得た。
施例6および比較例2、実施例7および比較例3、実施
例9および比較例5のカラーフィルター用赤色系顔料分
散液について、表3の組成になるように、カラーフィル
ター用赤色系顔料分散液、ベンジルメタクリレート・メ
タクリル酸共重合体(重量平均分子量:20000、酸
価100)、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト、イルガキュア907(チバガイギー社製)、PMC
Aを均一に混合後、孔径3μmのフィルターで濾過し、
カラーフィルター用赤色系顔料分散レジスト組成物を得
た。
およびポリアリルアミン誘導体はつぎに示すものであ
る。
エステルを反応させて得られる反応生成物
物、各カラーフィルター用赤色系レジスト組成物につい
て、B型粘度計を用いて25℃における粘度(初期粘
度)を測定し、顔料分散性を評価した。
系顔料分散物、各カラーフィルター用赤色系レジスト組
成物について、40℃または60℃の恒温室に4日また
は7日間保存した後、B型粘度計を用いて25℃におけ
る粘度(経時粘度)を測定し、分散安定性を評価した。
に、本発明のアントラキノンのスルホン酸誘導体を使用
したカラーフィルター用赤色系顔料分散物は、初期の顔
料分散性および経時の分散安定性が優れていることがわ
かる。
Claims (5)
- 【請求項1】 ジアントラキノニル系顔料、ジケトピロ
ロピロール系顔料、縮合アゾ系顔料、イソインドリン系
顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、ヘテロ環を有
するアゾ系顔料、キナクリドン系顔料、ジブロモアンタ
ントロン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料よりなる群
から選ばれる少なくとも1種の顔料、下記一般式(1)
で表わされるアントラキノン誘導体の少なくとも1種、
溶剤、および必要に応じて樹脂を含むことを特徴とする
カラーフィルター用赤色系顔料分散物。 【化1】 [式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8はそ
れぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、−SO3M〔こ
こで、MはH、Na、K、NH4、NR9R10R1 1R
12(ここで、R9、R10、R11、R12はそれぞれ独立
に、炭素数1〜10の置換されていてもよい飽和もしく
は不飽和の脂肪族炭化水素基または炭素数6〜10の置
換されていてもよい芳香族炭化水素基を表わす)を表わ
す〕、−NH2、−OHを表わす。ただし、R1、R2、
R3、R4、R5、R6、R7、R8の内の少なくとも1つ
は、−SO3H、−SO3Na、−SO3Kのいずれかで
ある] - 【請求項2】 請求項1記載のアントラキノン誘導体
が、一般式(2)〜(5)で表わされる化合物の群から
選ばれる少なくとも1種であることを特徴とするカラー
フィルター用顔料分散物。 【化2】 (式中、M1はH、Na、Kのいずれかを表わす) - 【請求項3】 請求項2記載の一般式(2)〜(5)に
おけるM1がHであることを特徴とするカラーフィルタ
ー用赤色系顔料分散物。 - 【請求項4】 請求項1〜3のいずれかに記載の顔料
が、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメ
ントレッド254、C.I.ピグメントオレンジ71、
C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメント
レッド166、C.I.ピグメントイエロー139、
C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメント
レッド122、C.I.ピグメントレッド202、C.
I.ピグメントレッド207、C.I.ピグメントレッ
ド209、C.I.ピグメントバイオレット19、C.
I.ピグメントレッド224、C.I.ピグメントレッ
ド168、C.I.ピグメントオレンジ64よりなる群
から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とするカ
ラーフィルター用赤色系顔料分散物。 - 【請求項5】 請求項1〜4のいずれかに記載の樹脂が
必須成分であり、かつ該樹脂が塩基性基含有樹脂からな
ることを特徴とするカラーフィルター用赤色系顔料分散
物。
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---|---|---|---|
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2000
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