JP2017031330A - 顔料誘導体、顔料分散体及び着色感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、顔料を高濃度で、小粒径粒子として例えば着色感光性組成物中に分散させることは容易ではない。一般に、顔料は粒径が小さくなるほど凝集し易く、高濃度にすると、著しく凝集する傾向にあるためである。
本発明者らが検討したところ、ジケトピロロピロール系顔料を用いて塗膜を形成した場合、フォトリソグラフィ工程での加熱処理において、塗膜に結晶が生成する場合があることを見出した。この加熱処理には、基材に塗布した着色感光性組成物を加熱乾燥するためのプリベイクと、着色感光性組成物に含まれる化合物を反応させるポストベイクとがある。プリベイクの温度条件は概ね80〜90℃であり、ポストベイクは概ね100〜280℃であるとされている。本発明者らの検討では、ジケトピロロピロール系顔料の種類にもよるが、このポストベイクにおいて、温度が概ね230℃を超えるような条件の場合に、塗膜に結晶が生成する傾向にあり、温度が高くなるほど、結晶の生成量が大きくなる傾向にあることが見出された。また、ジケトピロロピロール系顔料のうち、臭素化したもので、その傾向が顕著になることが見出された。
このように、塗膜に結晶が生成すると、光の散乱が生じるため、コントラストを低下させる可能性がある。
そこで、本発明の目的は、加熱処理による結晶の生成を抑制し、カラーフィルターのコントラストを向上させることができる顔料誘導体、顔料分散体及び着色感光性組成物を提供することにある。
本発明の第三は、前記顔料分散体、光重合性化合物及び光重合開始剤を含む着色感光性組成物に関する。
本発明の顔料誘導体は、下記一般式(1)で表される。
尚、以下では、式(2)で示されるDPP顔料をP.O.73と称する場合がある。
置換基を有してもよいアルキレン基としては、高コントラスト化の観点から、炭素数が好ましくは1〜6のアルキレン基、または、これらのアルキレン基に置換基を導入したものである。置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、水酸基等が挙げられる。このうち、炭素数2または3のアルキレン基が特に好ましく、エチレン基が最も好ましい。
置換基を有してもよいアリーレン基としては、高コントラスト化の観点から、炭素数が好ましくは6〜18のアリーレン基、または、これらのアリーレン基に置換基を導入したものである。置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、水酸基等が挙げられる。このうち、炭素数6又は10のアリーレン基、即ち、フェニレン基又はナフチレン基が特に好ましく、フェニレン基が最も好ましい。
このうち、後述するDPP顔料の顔料分散体や着色感光性組成物における分散性の観点から、Aはフェニレン基であることが好ましい。
Zが酸基の金属塩である場合、酸基と塩を形成する金属としては、Mn、Sr、Ba、Ca、Al等が挙げられる。
Zが酸基のアミン塩である場合、酸基と塩を形成するアミンとしては、デヒドロアビエチルアミン、ステアリルアミン等が挙げられる。
Zが酸基のアンモニウム塩である場合、酸基と塩を形成するアンモニウムとしては、アンモニア、第四級アンモニウム類が挙げられる。
また、一般式(1)中の−NH−A−Zで示される基のうち、Aがフェニレン基であって、且つ、Z基としてカルボキシル基1個を有する基を構成しうる代表的な芳香族アミンとしては、アンスラニル酸(o−アミノ安息香酸)、m−アミノ安息香酸、p−アミノ安息香酸等が挙げられる。
−NH−(CH2)2−SO3 − H3N+H37C18 (5)
より詳細には、例えば、次のようにして得ることができる。濃硫酸中でパラホルムアルデヒド及び4−アミノフタルイミドを室温より低い温度で0.5〜2時間反応させた後に、この反応液にP.O.73を加えて室温〜40℃で1〜6時間反応させる。この反応液を多量の冷水と混合して結晶を析出させる。得られた結晶を濾別し、純水等で洗浄することで、含水ペースト状の4−アミノフタルイミドメチル化したP.O.73が得られる。
4−アミノフタルイミドメチル化したP.O.73は上記のような方法で得るのが有利であるが、他の方法でP.O.73に4−アミノフタルイミドメチル基を導入してもよい。
まず、4−アミノフタルイミドメチル基1個を導入したP.O.73のアミノ基と、塩化シアヌルと、を反応させる。この反応物と、スルファニル酸1個と、を反応させた後、残りの1個のClを加水分解することで、一般式(1)におけるR、A、Zの組み合わせが上記(a)である顔料誘導体が得られる。
まず、塩化シアヌルとスルファニル酸1個とを反応させた後、この反応物と、4−アミノフタルイミドメチル基1個が導入されたP.O.73と、を反応させた後、残りの1個のClを加水分解することで、一般式(1)におけるR、A、Zの組み合わせが上記(a)である顔料誘導体が得られる。
より詳細には、例えば次の通りである。上記の含水ペースト状の4−アミノフタルイミドメチル化したP.O.73に必要に応じて水を加えて液状とし、この液と、予め塩化シアヌルとスルファニル酸とを室温以下の温度で0.5〜3時間反応させた反応液とを混合し、70〜100℃で0.5〜3時間撹拌して反応させた後、50〜70℃に冷却する。その後、濾別し、純水等で洗浄した後、乾燥することで一般式(1)で示される顔料誘導体が得られる。
本発明に係る顔料分散体は、上述した一般式(1)で表される顔料誘導体、ジケトピロロピロール顔料及び溶媒を含む。このように、DPP顔料を溶媒に分散させる際に本発明に係る顔料誘導体を用いることで、DPP顔料の微細化処理の有無にかかわらず、DPP顔料を安定して分散させることができる。そのため、これを含む着色感光性組成物も、DPP顔料が安定して分散しており、この着色感光性組成物を用いて形成される塗膜、ひいては、カラーフィルターのコントラストを従来のもより向上させることができる。即ち、本発明に係る顔料分散体は、カラーフィルターの製造に用いられる着色感光性組成物に好適である。
ところが、本発明に係る顔料誘導体を用いることで、ポストベイク時、特に、より高温条件でも結晶の形成を著しく抑制することが可能になり、塗膜のコントラストを向上させることが可能になった。
他の有機顔料と組み合わせる場合、DPP顔料の割合は、求められる色相によって任意に変えることができるが、一般的には全有機顔料に対して、0.1重量%以上100重量%未満が好ましく、40重量%以上95重量%以下がより好ましい。
湿式の磨砕方法の実施形態について説明すると次の通りである。
双腕型混練機(ニーダー)等の混練機に、顔料、磨砕剤としての水溶性無機塩、水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤を投入し、ニーダー内の混練物の温度が30〜60℃になるように温度制御しながら3〜15時間混練する。混練物と脱イオン水を混合し、撹拌装置を用いて撹拌し、混練物を脱イオン水中に分散させる。この時の撹拌時間は0.5〜1時間である。
水溶性無機塩としては、水に溶解するものであれば特に限定されず、例えば、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム(芒硝)、無水硫酸ナトリウム(無水芒硝)等が挙げられる。環境面や価格面から芒硝や無水芒硝が好ましい。水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤としては、水に溶解(混和)するものであれば特に限定はないが、安全性の観点から混練時に蒸発しないものが好ましく、沸点120℃以上の高沸点溶剤を用いることが好ましい。例えば、ジエチレングリコール等のグリコール類等が挙げられる。混練の際には、上述のように、必要に応じて本技術分野において一般的に使用される分散剤や顔料誘導体等のほか、本発明に係る顔料誘導体を添加してもよい。
前述のようにして得られた脱イオン水中に分散した混練物を濾過し、脱イオン水で水洗する。この時、洗浄排水の電気伝導度が3μS/cm以下になるまで洗浄するのが好ましい。水溶性無機塩を完全に除去するためである。その後、必要に応じて40〜110℃で、3〜15時間乾燥させる。得られた混練物の乾燥ブロックを粉砕機で粉砕することで微細化顔料が得られる。乾燥せずに含水ペーストを所謂フラッシング処理して水を所望の有機溶媒に置換して使用することも可能である。
溶媒の添加量は、後述する着色感光性組成物の調製に用いる場合には、取り扱い性の観点から、DPP顔料等を含む固形分濃度が5〜50重量%となるように添加することができる。
この場合、顔料には、DPP顔料以外の有機顔料を用いる場合は、それを含むものとし、一般式(1)で示される顔料誘導体以外の顔料誘導体を用いる場合は、それを含むものとする。
日本ルーブリゾール株式会社製:ソルスパース 3000、9000、13240、17000、20000、24000、26000、27000、28000、32000、32500、38500、39000、55000、41000、
ビックケミー・ジャパン株式会社製:Disperbyk 108、110、112、140、142、145、161、162、163、164、166、167、171、174、182、2000、2001、2050、2070、2150、LPN6919、LPN21116、
BASF社製:EFKA 4401、4403、4406、4330、4340、4010、4015、4046、4047、4050、4055、4060、4080、5064、5207、5244、
味の素ファインテクノ株式会社製:アジスパー−PB821(F)、PB822、PB880、
川研ファインケミカル株式会社製:ヒノアクトT−8000、
楠本化成株式会社製:ディスパロンPW−36、ディスバロンDA−325、375、7301、等。
花王株式会社製:デモール N、RN、MS、SN−B、エマルゲン 120、430、アセタミン 24、86、コータミン24P、
第一工業製薬株式会社製:プライサーフ AL、A208F、
ライオン株式会社製:アーカード C−50、T−28、T−50、等。
顔料分散体中における分散剤の含有量は特に限定されないが、顔料の分散効果を得る観点から、顔料(顔料誘導体を含む。)100重量部に対し、好ましくは10〜80重量部、より好ましくは20〜60重量部である。ただし、分散剤の最適な添加量は、使用する処理顔料の種類、溶剤の種類などの組み合わせ等により、適宜、調整するとよい。
この際、混練分散に続けて微分散処理を行うのが好ましいが、混練分散を省略することも可能である。
本発明の着色感光性組成物は、前述の本発明に係る顔料分散体、光重合性化合物及び光重合開始剤を含む。このように、本発明に係る顔料分散体を含むことで、着色感光性組成物中においても、DPP顔料が本発明に係る顔料誘導体の作用により分散状態を安定して維持することが可能になり、塗膜の際に成膜性が良好で、塗膜、ひいては、カラーフィルターのコントラストを従来よりも向上させることが可能になる。
即ち、このような光重合性化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いることができる。光重合性化合物は、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。
尚、これらの具体例は、特許文献1に記載の通りであるが、脂肪族多価アルコール化合物と不飽和カルボン酸とのエステルのモノマーの具体例としては、アクリル酸エステルとして、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジアクリレート、テトラメチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリメチロールエタントリアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、1,4−シクロヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、トリ(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ポリエステルアクリレートオリゴマー、イソシアヌール酸EO変性トリアクリレート等がある。
例えば、次のような観点から選択される。感度の点では1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、2官能以上が好ましい。また、硬化膜の強度を高くするためには、3官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基(例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物)のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。
また、基板等との密着性を向上せしめる目的で特定の構造を選択することもあり得る。光重合性化合物である付加重合性化合物は、着色感光性組成物中の不揮発性成分に対して、好ましくは5〜70重量%、より好ましくは10〜60重量%含まれる。また、これらは単独で用いても2種以上併用してもよい。その他、光重合性化合物の使用法は、酸素に対する重合阻害の大小、解像度、かぶり性、屈折率変化、表面粘着性等の観点から適切な構造、配合、添加量を任意に選択できる。
即ち、本発明に好適に用いることができる光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン系、ケタール系、ベンゾフェノン系、ベンゾイン系、ベンゾイル系、キサントン系、活性ハロゲン化合物(トリアジン系、オキサジアゾール系、クマリン系)、アクリジン系、ビイミダゾール系、オキシムエステル系等である。
これらの具体例は、特許文献1に記載の通りであるが、ベンゾフェノン系光重合開始剤の具体例としては、例えば、ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン等が挙げられる。
(メタ)アクリル酸と共重合可能な他の単量体としては、アルキル(メタ)アクリレート、アリール(メタ)アクリレート、ビニル化合物などが挙げられる。ここで、アルキル基及びアリール基の水素原子は、置換基で置換されていてもよい。
前記アルキル(メタ)アクリレート及びアリール(メタ)アクリレートの具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、トリル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
前記ビニル化合物としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、アクリロニトリル、ビニルアセテート、N−ビニルピロリドン、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、CH2=CR5R6、CH2=C(R5)(COOR7)(ここで、R5は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を表し、R6は炭素数6〜10の芳香族炭化水素環を表し、R7は炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数6〜12のアラルキル基を表す。)等を挙げることができる。
昭和高分子株式会社製:リポキシSPC−2000、
三菱レイヨン株式会社製:ダイヤナ−ルNRシリーズ、
Diamond hamrock Co.Ltd.,製:Photomer6173(COOH含有Polyurethane acrylic oligomer)、
大阪有機化学工業株式会社製:ビスコートR−264、KSレジスト106、
ダイセル化学工業株式会社製:サイクロマーPシリーズ、プラクセルCF200シリーズ、
ダイセルユーシービー株式会社製:Ebecryl 3800、等。
アルカリ可溶性樹脂の着色感光性組成物中における含有量としては、着色感光性組成物の全固形分中で、1〜20重量%が好ましく、より好ましくは、2〜15重量%であり、特に好ましくは、3〜12重量%である。
このような溶剤としては、エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル;3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチルなどの3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等;エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等;ケトン類、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等;芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン;等が挙げられる。
溶剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
溶剤の着色感光性組成物中における含有量としては、顔料分散体中の溶媒の種類、含有量を考慮して、着色感光性組成物中の全固形分(不揮発成分)含量が5〜50重量%となるように含まれるのが好ましい。
濃硫酸375重量部、パラホルムアルデヒド2.8重量部、4−アミノフタルイミド15.2重量部を混合し、20℃で1時間撹拌して反応させた。次いで、これにPigment Red 255(BASF社製、Irgazine Red L3551HD、以下「L3551HD」と称する。)を21.6重量部加え、30℃に加熱し、3時間撹拌して反応させた。得られた反応液を多量の冷水と混合して結晶を析出させた。得られた結晶を濾別した後、純水で洗浄し、310重量部(固形分10重量%)の赤褐色水ペーストを得た。これを、水340重量部に分散させ、反応混合液aを得た。
水470重量部、オルタニル酸19.9重量部、塩化シアヌル21.2部を混合し、5℃で1時間撹拌して反応させ、反応混合液bを得た。
反応混合液a650重量部と反応混合液b511重量部を混合した後、85℃に加熱し、1時間撹拌した。その後、70℃まで冷却した後、濾別し、さらに純水で洗浄し、80℃で乾燥させ、顔料誘導体a35.5重量部を得た。
得られた顔料誘導体aの化学構造の同定は、(株)島津製作所製AXIMA−CFR plus型マトリックス支援レーザー脱離イオン化−飛行時間型質量分析計(MALDI−TOF−MS)にて、α−シアノ−4−ヒドロキシけい皮酸(CHCA)をマトリックスとして、正イオンモードで測定することにより行った。その結果、m/z=728に分子イオンピークが観測された。この値は、一般式(1)におけるQがPigment Red 255の残基、Aがフェニレン基、Rが水酸基、Zが−SO3H、nが1に相当するモノアイソトピック質量と一致する。
Pigment Red 255(L3551HD)を21.6重量部用いるのに替えて、Pigment Orange 73(BASF社製、Irgazine DPP Orange RA)を30.0重量部用いた以外は、製造例1と同様の操作を行い、顔料誘導体b52.0重量部を得た。
また、製造例1の場合と同様にして得られた顔料誘導体bの化学構造の同定を行ったところ、m/z=840に分子イオンピークが観測された。この値は、一般式(1)におけるQがPigment Orange 73即ち一般式(2)で示されるDPP顔料の残基、Aがフェニレン基、Rが水酸基、Zが−SO3H、nが1に相当するモノアイソトピック質量と一致する。
臭素化DPP顔料(BASF社製、Irgaphor RED S3621CF、以下では「S3621CF」と称する。)24.19重量部、顔料誘導体b2.02重量部、樹脂型分散剤(ビックケミー・ジャパン株式会社製、ディスパービックLPN6919、以下、「LPN6919」と称する。固形分61.5%)18.73重量部、分散樹脂(昭和高分子株式会社製、リポキシSPC−2000、以下、「SPC−2000」と称する。固形分35%)32.92重量部、顔料誘導体a2.59重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PM)24.00重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)55.55重量部を内容量500mlの混合槽に投入し、ディスパーを用いて2000rpmで10分間撹拌し、予備分散を行った。
得られた予備分散物に直径0.5mmのジルコニアビーズ640.00重量部を添加し、2000rpmで2時間撹拌して本分散を行った後、PMA80.00重量部を添加して、さらに1500rpmで10分間撹拌して、希釈分散を行って、赤色分散物を得た。
得られた赤色分散物を2.5μmメッシュのフィルター(商品名:PALL HDC II Membrene Fillter、PALL社製。以下、単に「フィルター」と称する。)を用いて濾過し、顔料分散体A(固形分21.6重量%)を得た。
臭素化DPP顔料(S3621CF)26.21重量部、樹脂型分散剤(LPN6919)18.73重量部、分散樹脂(SPC−2000)37.58重量部、顔料誘導体a2.59重量部、PM24.00重量部、PMA50.89重量部を内容量500mlの混合槽に投入し、ディスパーを用いて2000rpmで10分間撹拌し、予備分散を行った。
得られた予備分散物に直径0.5mmのジルコニアビーズ640.00重量部を添加し、2000rpmで2時間撹拌して本分散を行った後、PMA80.00重量部を添加して、さらに1500rpmで10分間撹拌して、希釈分散をおこなって、赤色分散物を得た。
得られた赤色分散物を2.5μmメッシュのフィルターを用いて濾過し、顔料分散体B(固形分21.6重量%)を得た。
<微細化顔料の調製>
双腕型混練機(モリヤマ製、5LニーダーΣ型、以下、ニーダーという。)に、DPP顔料(Pigment Red 254、BASF社製、Irgazin DPP RED BTR)300重量部、無水芒硝3000重量部、ジエチレングリコール((株)日本触媒製)900重量部を投入して、ニーダー中の混練物の温度が50℃になるように温度コントロールをしながら10時間混練した。
混練物を、予め脱イオン水を20L溜めておいた温調可能なタンク内に移し、撹拌装置で回転数150rpmにて2時間撹拌し、混練物を分散させた。その分散液をヌッチェに移して濾過した。濾過後、洗浄排水の電気伝導度が3μS/cm以下になるまで脱イオン水で水洗した。水洗後の残渣を、乾燥機に移して80〜105℃、15時間乾燥させた。乾燥ブロックを粉砕機(協立理工(株)製、小型粉砕機、サンプルミルSK−M2)で粉砕し微細化顔料を得た。
<顔料分散体の調製>
臭素化DPP顔料(S3621CF)に替えて、前述の微細化顔料を用いた以外は、製造例3と同様にして、顔料分散体C(固形分21.6重量%)を得た。
臭素化DPP顔料(S3621CF)に替えて、製造例5で調製した微細化顔料を用いた以外は、製造例4と同様にして、顔料分散体D(固形分21.6重量%)を得た。
製造例3〜6で得られた顔料分散体A〜Dを用いて、以下のようにして、それぞれ着色感光性組成物A〜Dを作製した。その後、着色感光性組成物A〜Dを用いてガラス板上にそれぞれ塗膜A〜Dを形成した。
顔料分散体A〜D60g、感光性化合物(多官能アクリレート、新中村化学株式会社製、A−DPH)10g、光重合開始剤(和光純薬工業株式会社製、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン)1.5g、アルカリ可溶性樹脂(SPC−2000)32g、PMA45g、PM30gを混合槽に投入し、ディスパーで撹拌し、着色感光性組成物A〜Dを得た。
得られた着色感光性組成物A〜Dを、スピンコーター(ミカサ株式会社製、スピンコーターMS−150A)を用いて、厚さ1mm、100mm角のガラス板にそれぞれ塗布した。この際、各着色感光性組成物について、色度x(後述するポストベイク後の値)が異なる3つの塗膜が形成されるように塗布した3枚の塗布板を作製した。即ち、スピンコーターの回転数を変化させて厚みを変え、3枚のうちの1枚の色度xが必ず0.648より小さい値となるように、他の1枚の色度xが必ず0.648より大きい値となるようにした。
これらの塗布板を90℃で2.5分乾燥した(プリベイク)後、露光装置(株式会社三永電機製作所製、商品名:UVE−1001S 型露光光源装置、YSH−100SA 型超高圧水銀ランプ)を用いて40mJ/cm2の露光強度となるよう紫外線(UV)をプリベイク後の着色感光性組成物A〜Dに照射した。
UV照射後の各ガラス板を230℃、30分間乾燥し(ポストベイク)、ガラス板上に形成された各塗膜A〜Dを得た。
塗膜A〜Dが形成されたガラス板(塗布板)について、色度計(株式会社日立製作所製、U3310)を用いて、xyY表色法による三刺激値を求めた。各塗膜につき前述のようにして用意した3枚の塗布板の測定値から近似直線(検量線)を求め、色度xが0.648の時の色度yと輝度Yの値を各塗膜A〜Dの結果として採用した。
偏光板がクロスニコルの位置にある時の輝度と、偏光板がパラレルの位置にある場合の輝度との比(%)として、コントラスト(CR)を求めた。
また、塗膜Bを基準に塗膜AのCR比(A/B)、塗膜Dを基準に塗膜CのCR比(C/D)を求めた。
結果を表1に示す。
塗膜A〜Dが形成されたガラス板を280℃に設定した乾燥機内で1時間放置した。冷却後、塗膜A〜Dをデジタルマイクロスコープ(キーエンス社製、VHX−900)により観察した。評価基準は以下の通りである。
〇:5ヶ所以上観察して、結晶の生成がない。
×:5ヶ所以上観察して、結晶の生成がある。
また、顔料誘導体bを用いた顔料分散体を含む着色感光性組成物により形成された塗膜A、Cは、ポストベイク後にさらに280℃で加熱処理しても、塗膜に結晶の生成がなく、耐熱性も向上していることが分かる。尚、前述した「耐熱性」の評価で撮影した観察画像によると、臭素化DPP顔料を用いた塗膜Bでは、画像一面に結晶が生成しており、結晶の生成量は、臭素化ではないDPP顔料を用いた塗膜Dより顕著に多かった。したがって、本発明の顔料誘導体は、臭素化DPP顔料に対する加熱処理時の結晶生成抑制効果がより優れることが分かった。
Claims (4)
- ジケトピロロピロール顔料、前記一般式(1)で表される顔料誘導体及び溶媒を含む顔料分散体。
- 前記ジケトピロロピロール顔料が臭素化ジケトピロロピロール顔料である請求項2記載の顔料分散体。
- 請求項2又は3に記載の顔料分散体、光重合性化合物及び光重合開始剤を含む着色感光性組成物。
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