JP7107205B2 - 着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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「項1.下記一般式(1):
で表されるアントラキノン誘導体と、下記一般式(2):
で表されるグリコール系有機溶剤を含有することを特徴とする着色組成物。
項2.前記スレン系化合物がピグメントブルー60、バットブルー4、ピグメントブルー64及びバットブルー6からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする前記項1に記載の着色組成物。
項3.前記アントラキノン誘導体が、下記一般式(1-1):
で表されるアントラキノン誘導体であることを特徴とする前記項1又は2に記載の着色組成物。
項4.前記グリコール系有機溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートであることを特徴とする前記項1~3いずれか一項に記載の着色組成物。
項5.前記項1~4いずれか一項に記載の着色組成物を含有するカラーフィルタ。」
に関する。
(式(1)中、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及びA8は、それぞれ独立に水素原子、-SO3M1・nH2O、-COOM2・nH2O、-SO2NH-R1-SO3M3・nH2O、-SO2NH-R2-COOM4・nH2O、-CONH-R3-SO3M5・nH2O又は-CONH-R4-COOM6・nH2Oであり、このうち2つ以上は-SO3M1・nH2O、-COOM2・nH2O、-SO2NH-R-SO3M3・nH2O、-SO2NH-R2-COOM4・nH2O、-CONH-R3-SO3M5・nH2O又は-CONH-R4-COOM6・nH2Oである。R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立に、単結合又は置換基を有していてもよい炭素数1~20の2価の炭化水素基であり、M1、M2、M3、M4、M5及びM6は、1~3価のカチオンの1当量であり、nは0~5の整数である)で表される。
<着色組成物の作製工程>
Paliogen Blue L6360(BASF株式会社製、C.I.ピグメントブルー60、着色剤)17部、BYK LPN-21116(BYK株式会社製、塩基性アクリル樹脂型分散剤)44部、アントラキノン-1,5-ジスルホン酸二ナトリウム(東京化成工業株式会社製、添加剤)2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(クラレトレーディング株式会社製、有機溶剤)218部を混合し、0.2~0.3mmφのジルコニアビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で2時間分散し、着色組成物(A-1)を得た。
着色組成物(A-1)100部、アルカリ可溶性樹脂としてメタクリル酸/こはく酸モノ(2-メタクリロイロキシエチル)/N-フェニルマレイミド/スチレン/ベンジルメタクリレート共重合体(共重合質量比=25/10/30/20/15、Mw=12,000、Mn=6,500)5部、光重合性モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート10部、光重合開始剤としてエタノン,1-〔9-エチル-6-[2-メチル-4-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラニル)メトキシベンゾイル]-9.H.-カルバゾール-3-イル〕-,1-(O-アセチルオキシム)を1部、および有機溶剤としてジプロピレングリコールジメチルエーテル25部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25部、3-メトキシブチルアセテート75部、シクロヘキサノン50部を混合して、感光性樹脂組成物(B-1)を調製した。
10cm角のガラス基板(日本電気硝子製カラーフィルタ用ガラス板「OA-10」)を信越化学製シランカップリング剤「KBM-603」の1%希釈液に3分間浸漬し、10秒間水洗して、エアーガンで水切り後、110℃のオーブンで5分間乾燥した。このガラス基板上に、上記にて調製した感光性樹脂組成物(B-1)を、スピンコーターを用いて塗布した。1分間真空乾燥後、ホットプレート上で90℃にて90秒間加熱乾燥し、乾燥膜厚約3.5μmの塗布膜を得た。その後、塗布膜側から、15μm幅の細線パターンマスクを介して画像露光を行った。露光条件は、3kW高圧水銀灯を用い50mJ/cm2(i線基準)とした。次いで、0.05%の水酸化カリウムと0.08%のノニオン性界面活性剤(花王製「A-60」)を含有する水溶液よりなる現像液を用い、23℃において水圧0.15MPaのシャワー現像を施した後、純水にて現像を停止し、水洗スプレーにて洗浄し硬化パターン(C-1)を得た。なお、シャワー現像時間は、10~120秒間の間で調整し、未露光の塗布膜が溶解除去される時間の1.5倍とした。
実施例1の添加剤アントラキノン-1,5-ジスルホン酸二ナトリウム2部をアントラキノン-1,8-ジスルホン酸二カリウム(東京化成工業株式会社製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-2)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-2)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-2)を得た。
実施例1の添加剤アントラキノン-1,5-ジスルホン酸二ナトリウム2部をアントラキノン-2,6-ジスルホン酸二ナトリウム(東京化成工業株式会社製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-3)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-3)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-3)を得た。
実施例1の添加剤アントラキノン-1,5-ジスルホン酸二ナトリウム2部をアントラキノン-2,7-ジスルホン酸二ナトリウム(東京化成工業株式会社製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-4)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-4)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-4)を得た。
実施例1の添加剤アントラキノン-1,5-ジスルホン酸二ナトリウム2部をアントラキノン-2,3-ジカルボン酸(東京化成工業株式会社製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-5)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-5)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-5)を得た。
実施例1の着色剤Paliogen Blue L6360 17部をCibanon Blue GF(チバスペシャルティケミカルズ株式会社製、C.I.バットブルー6)17部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-6)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-6)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-6)を得た。
アントラキノン(東京化成工業株式会社製)を濃硫酸によりスルホン化した後、カラムクロマトグラフィーで分離し、アントラキノン-1,4-ジスルホン酸を得た。実施例1の添加剤アントラキノン-1,5-ジスルホン酸二ナトリウム2部をアントラキノン-1,4-ジスルホン酸2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-7)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-7)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-7)を得た。
アントラキノン(東京化成工業株式会社製)を濃硫酸によりスルホン化した後、カラムクロマトグラフィーで分離し、アントラキノン-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタスルホン酸を得た。実施例1の添加剤アントラキノン-1,5-ジスルホン酸二ナトリウム2部をアントラキノン-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタスルホン酸2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-8)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-8)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-8)を得た。
実施例1の添加剤アントラキノン-1,5-ジスルホン酸二ナトリウム2部をアントラキノン-2,6-ジカルボン酸(Vijaya Pharmaceuticals製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-9)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-9)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-9)を得た。
実施例1の添加剤アントラキノン-1,5-ジスルホン酸二ナトリウム2部をアントラキノン-2,6-ジカルボン酸二ナトリウム(DE2243997を参考に合成、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-10)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-10)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-10)を得た。
実施例1の添加剤アントラキノン-1,5-ジスルホン酸二ナトリウム2部をアントラキノン-1,2,6-トリカルボン酸(Chemieliva Pharmaceuticals製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-11)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-11)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-11)を得た。
実施例1の添加剤アントラキノン-1,5-ジスルホン酸二ナトリウム2部を化合物1(Chemieliva Pharmaceuticals製、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-12)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-12)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-12)を得た。
実施例1の着色剤Paliogen Blue L6360 17部を19部に変更し、添加剤アントラキノン-1,5-ジスルホン酸二ナトリウム2部を0部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-13)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-13)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-13)を得た。
[比較例2]
実施例1の添加剤アントラキノン-1,5-ジスルホン酸二ナトリウム2部をSOLSPERSE12000(日本ルーブリゾール株式会社製銅フタロシアニンスルホン酸、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-14)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-14)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-14)を得た。
[比較例3]
実施例1の添加剤アントラキノン-1,5-ジスルホン酸二ナトリウム2部をピグメントブルー60スルホン酸(西独特許第216891号を参考にして合成、添加剤)2部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-15)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-15)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-15)を得た。
[比較例4]
実施例1のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート218部をイソプロピルアルコール(東京化成工業株式会社製、有機溶剤)218部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A-16)を得た。着色組成物(A-1)を着色組成物(A-16)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C-16)を得た。
・粘度
実施例1~12及び比較例1~4で得られた着色組成物(A-1)~(A-16)の粘度として、E型粘度計(TVE-25L、東機産業株式会社製)30rpmの値を測定した。実施例1の値を100に換算して、下表に記載した。
・硬化度
実施例1~12及び比較例1~3で得られた硬化パターン(C-1)~(C-15)のパターン欠損の有無(欠損がないものは硬化度○、欠損があるものは硬化度×)を目視で確認した結果を硬化度として下表に記載した。
・色相変化の定量
実施例1~5、7~12及び比較例1~3で得られた得られた硬化パターン(C-1)~(C-5)、(C-7)~(C-15)の吸光スペクトルを分光光度計(U3900、株式会社日立ハイテクサイエンス製)により測定し、吸光スペクトルのピーク強度値の半値となる吸収強度におけるスペクトル幅(長波長側波長nm―短波長側波長nm)を算出し、添加剤を添加しない比較例1の値からの増加分を半値幅増加分として下表に記載した。
PB60;C.I.ピグメントブルー60
21116;BYK LPN-21116
AQ-1,5-(SO3Na)2;アントラキノン-1,5-ジスルホン酸二ナトリウム
AQ-1,8-(SO3K)2;アントラキノン-1,8-ジスルホン酸二カリウム
AQ-2,6-(SO3Na)2;アントラキノン-2,6-ジスルホン酸二ナトリウム
AQ-2,7-(SO3Na)2;アントラキノン-2,7-ジスルホン酸二ナトリウム
AQ-2,3-(COOH)2;アントラキノン-2,3-ジカルボン酸
AQ-1,4-(SO3H)2;アントラキノン-1,4-ジスルホン酸
AQ-1,2,3,4,5,6,7,8-(SO3H)8;アントラキノン-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタスルホン酸
AQ-2,6-(COOH)2;アントラキノン-2,6-ジカルボン酸
AQ-2,6-(COONa)2;アントラキノン-2,6-ジカルボン酸二ナトリウム
AQ-1,2,6-(COOH)3;アントラキノン-1,2,6-トリカルボン酸
化合物1;
S12000;SOLSPERSE12000(銅フタロシアニンスルホン酸)
PB60-SO3H;ピグメントブルー60スルホン酸
PMA;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
IPA;イソプロピルアルコール
Claims (5)
- 下記一般式(1):
(式(1)中、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及びA8は、それぞれ独立に水素原子、-SO3M1・nH2O、-COOM2・nH2O、-SO2NH-R1-SO3M3・nH2O、-SO2NH-R2-COOM4・nH2O、-CONH-R3-SO3M5・nH2O又は-CONH-R4-COOM6・nH2Oであり、このうち2つ以上は-SO3M1・nH2O、-COOM2・nH2O、-SO2NH-R-SO3M3・nH2O、-SO2NH-R-COOM4・nH2O、-CONH-R-SO3M5・nH2O又は-CONH-R-COOM6・nH2Oである。R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立に、単結合又は置換基を有していてもよい炭素数1~20の2価の炭化水素基であり、M1、M2、M3、M4、M5及びM6は、1~3価のカチオンの1当量であり、nは0~5の整数である)
で表されるアントラキノン誘導体と、下記一般式(2):
(式(2)中、X1~X12は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子である)で表されるスレン系化合物と、下記一般式(3):
(式(3)中、D2は置換基を有していてもよい炭素数1~20の2価の炭化水素基であり、R5は水素原子又は置換基を有していてもよい1価の炭化水素基であり、R6は置換基を有していてもよい1価の炭化水素基であり、nは1~5の整数である)
で表されるグリコール系有機溶剤を含有することを特徴とする着色組成物。 - 前記スレン系化合物がピグメントブルー60、バットブルー4、ピグメントブルー64及びバットブルー6からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の着色組成物。
- 前記グリコール系有機溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートであることを特徴とする請求項1~3いずれか一項に記載の着色組成物。
- 請求項1~4いずれか一項に記載の着色組成物を含有するカラーフィルタ。
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