JP5971237B2 - 顔料組成物、顔料分散体及び着色樹脂組成物 - Google Patents
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Description
例えば、特開平10−158555号及び特開平10−171165号には、黄色モノアゾ顔料を含んだ画像記録用着色組成物が記載されている。この黄色モノアゾ顔料の合成においては、構造が異なる芳香族アミノ化合物をジアゾ化してなる複数のジアゾ成分と、カプラー成分、具体的には、フェニル基の水素原子が特定の官能基で置換されていてもよいアセトアセトアニリドとをカップリングさせる。これにより、例えば、C.I.ピグメントイエロー74と、これとは構造が異なる顔料とを同時に生成させる。この方法によれば、一次粒子径が小さく、耐熱性に優れた顔料が得られる。
一般式(2):
一般式(3):
一般式(4):
一般式(5):
本発明の第2側面によると、第1側面に係る顔料組成物及び液状媒体を含有した顔料分散体が提供される。
一般式(1)のX1乃至X10におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
ポリエステル樹脂を構成する酸成分としては、二価のカルボン酸として、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、無水フタル酸等の芳香族ジカルボン酸類又はその無水物;コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸等の脂肪族ジカルボン酸類又はその無水物;また更に炭素数16乃至18のアルキル基で置換されたコハク酸もしくはその無水物;フマル酸、マレイン酸、シトラコン酸、イタコン酸等の脂肪族不飽和ジカルボン酸又はその無水物等が挙げられる。架橋成分として有効な三価以上のカルボン酸としては、トリメリット酸、ピロメリット酸、ナフタレントリカルボン酸、ブタントリカルボン酸、ヘキサントリカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、テトラ(メチレンカルボキシル)メタン、オクタンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸やその無水物等が挙げられる。これらは、単独で使用してもよく、複数を組み合わせて使用してもよい。
熱可塑性ポリエステル樹脂
テレフタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸、プロピレンオキシド付加ビスフェノールA、エチレングリコールから構成されるポリエステル樹脂。
分子量 Mw:28200、Mn:2500
<モノアゾ顔料及び顔料組成物の調製>
製造例1<モノアゾ顔料A−01(C.I.Pigment Yellow 74)の調製>
ジアゾ成分として2−メトキシ−4−ニトロアニリン67.3gを水500gに添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を5℃以下に調整した。その中に35%塩酸を105g添加し、5℃以下を維持したまま1時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム28.0gを水72.0gに溶解させた水溶液を添加し、1時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸0.5gを加えて亜硝酸を消失させ、ジアゾニウム水溶液を調製した。
製造例1において、ジアゾ成分として使用した2−メトキシ−4−ニトロアニリン67.3gを4−クロロ−2−ニトロアニリン69.0gに、カプラー成分として使用したo−アセトアセトアニシジド84.5gをo−クロロアセトアセトアニリド86.3gにそれぞれ変更し、それ以外は製造例1と同様にして、モノアゾ顔料A−02(C.I.Pigment Yellow )150gを得た。
製造例1において、ジアゾ成分として使用した2−メトキシ−4−ニトロアニリン67.3gを4−クロロ−2−メチルアニリン56.6gに、カプラー成分として使用したo−アセトアセトアニシジド84.5gを4’−クロロ−2’,5’−ジメトキアセトアセトアニリド110.9gにそれぞれ変更し、それ以外は製造例1と同様にして、モノアゾ顔料A−03(C.I.Pigment Yellow 49)161gを得た。
製造例1において、カプラー成分として使用したo−アセトアセトアニシジド84.5gを5’−クロロ−2’−メトキシアセトアセトアニリド98.6gに変更し、それ以外は製造例1と同様にして、モノアゾ顔料A−04(C.I.Pigment Yellow 111) 160gを得た。
製造例1において、ジアゾ成分として使用した2−メトキシ−4−ニトロアニリン67.3gを5−アミノイソフタル酸ジメチル83.7gに、カプラー成分として使用したo−アセトアセトアニシジド84.5gを5−アセトアセタミド−2−ベンズイミダゾリノン95.1gにそれぞれ変更し、それ以外は製造例1と同様にして、モノアゾ顔料A−05(C.I.Pigment Yellow 120)172gを得た。
p−アミノアセトアニライドと塩化シアヌルを等モルで反応させ、次いで、等モルのN,N−ジブチルアミノプロピルアミンを反応後、加水分解し、下記式で表わされる化合物D−01を得た。
ジアゾ成分として、2−メトキシ−4−ニトロアニリン63.9gを水500gに添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を5℃以下に調整した。その中に35%塩酸を105g添加し、5℃以下を維持したまま1時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム28.0gを水72.0gに加えて調製した水溶液を添加し、1時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸を加えて過剰の亜硝酸を消失させ、ジアゾニウム水溶液を調製した。
実施例1において、2−メトキシ−4−ニトロアニリン63.9gを2−ニトロ4−クロロアニリン65.6gに、o−アセトアセトアニシジド80.4gをアセトアセトアニリド68.8gに、化合物D−02 12.4gを、下記式で表される化合物D−03 6.4gに変更し、それ以外は実施例1と同様にして、顔料組成物P−02 136gを得た。顔料組成物P−02に含まれる成分はC.I.Pigment Yellow 6及び化合物D−03であり、化合物D−03の含有量は、5.0mol%であった。
実施例1において2−メトキシ−4−ニトロアニリン63.9gを6−アミノ−7−クロロ−4−メチルキノリン−2(1H)−オン 79.3gに、化合物D−02 12.4gを、下記式で表される化合物D−04 7.3gにそれぞれ変更し、それ以外は実施例1と同様にして、顔料組成物P−03 166gを得た。顔料組成物P−03に含まれる成分はC.I.Pigment Yellow 105及び化合物D−04であり、化合物D−04の含有量は、5.0mol%であった。
ジアゾ成分として、2−メトキシ−4−ニトロアニリン63.9gを水500gに添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を5℃以下に調整した。その中に35%塩酸を105g添加し、5℃以下を維持したまま1時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム28.0gを水72.0gに加えて調製した水溶液を添加し、1時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸を加えて過剰な亜硝酸を消失させ、ジアゾニウム水溶液を調製した。このジアゾニウム水溶液に下記式で表される化合物D−05 5.0gを添加、均一に撹拌して懸濁液とし、化合物D−05を含むジアゾニウム水溶液を得た。
実施例4において、ジアゾ成分として使用した2−メトキシ−4−ニトロアニリン63.9gを2−ニトロ−4−クロロアニリン65.6gに、化合物D−05 5.0gを、下記式で表される化合物D−06 6.4gにそれぞれ変更し、それ以外は実施例4と同様にして、顔料組成物P−05 147gを得た。顔料組成物P−05に含まれる成分はC.I.Pigment Yellow 73及び化合物D−06であり、化合物D−06の含有量は、5.0mol%であった。
ジアゾ成分として、2−メトキシ−4−ニトロアニリン67.2gを水500gに添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を5℃以下に調整した。その中に35%塩酸を105g添加し、5℃以下を維持したまま1時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム28.0gを水72.0gに加えて調製した水溶液を添加し、1時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸を適量加えて過剰な亜硝酸を消失させ、ジアゾニウム水溶液を調製した。
実施例6において、ジアゾ成分として使用した2−メトキシ−4−ニトロアニリン67.2gを66.9gに、カプラー成分として使用したo−アセトアセトアニシジド84.5gを84.1gに、さらに化合物D−07 0.097gを0.97gにそれぞれ変更し、それ以外は実施例6と同様にして、顔料組成物P−07 147gを得た。顔料組成物P−07に含まれる成分はモノアゾ顔料A−01(C.I.Pigment Yellow 74)及び化合物D−07であり、化合物D−07の含有量は、0.5mol%であった。
実施例6において、ジアゾ成分として使用した2−メトキシ−4−ニトロアニリン67.2gを65.3gに、カプラー成分として使用したo−アセトアセトアニシジド84.5gを82.1gに、さらに化合物D−07 0.097gを5.8gにそれぞれ変更し、それ以外は実施例6と同様にして、顔料組成物P−08 148gを得た。顔料組成物P−08に含まれる成分はモノアゾ顔料A−01(C.I.Pigment Yellow 74)及び化合物D−07であり、化合物D−07の含有量は、3.0mol%であった。
実施例6において、ジアゾ成分として使用した2−メトキシ−4−ニトロアニリン67.2gを57.2gに、カプラー成分として使用したo−アセトアセトアニシジド84.5gを72.1gに、さらに化合物D−07 0.097gを29.0gにそれぞれ変更し、それ以外は実施例6と同様にして、顔料組成物P−09 152gを得た。顔料組成物P−09に含まれる成分はモノアゾ顔料A−01(C.I.Pigment Yellow 74)及び化合物D−07であり、化合物D−07の含有量は、15.0mol%であった。
実施例6において、ジアゾ成分として使用した2−メトキシ−4−ニトロアニリン67.2gを47.1gに、カプラー成分として使用したo−アセトアセトアニシジド84.5gを59.7gに、さらに化合物D−07 0.097gを58.0gにそれぞれ変更し、それ以外は実施例6と同様にして、顔料組成物P−10 153gを得た。顔料組成物P−10に含まれる成分はモノアゾ顔料A−01(C.I.Pigment Yellow 74)及び化合物D−07であり、化合物D−07の含有量は、30.0mol%であった。
実施例6において、ジアゾ成分として使用した2−メトキシ−4−ニトロアニリン67.2gを33.6gに、カプラー成分として使用したo−アセトアセトアニシジド84.5gを43.1gに、さらに化合物D−07 0.097gを96.7gにそれぞれ変更し、それ以外は実施例6と同様にして、顔料組成物P−11 157gを得た。顔料組成物P−11に含まれる成分はモノアゾ顔料A−01(C.I.Pigment Yellow 74)及び化合物D−07であり、化合物D−07の含有量は、50.0mol%であった。
ジアゾ成分として、2−メトキシ−4−ニトロアニリン67.2gを水500gに添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を5℃以下に調整した。その中に35%塩酸を105g添加し、5℃以下を維持したまま1時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム28.0gを水72.0gに加えて調製した水溶液を添加し、1時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸を適量加えて過剰な亜硝酸を消失させ、ジアゾニウム水溶液を調製した。
実施例12において、ジアゾ成分として使用した2−メトキシ−4−ニトロアニリン67.2gを66.9gに、カプラー成分として使用したo−アセトアセトアニシジド84.5gを84.1gに、さらに化合物D−08 0.05gを0.50gにそれぞれ変更し、それ以外は実施例12と同様にして、顔料組成物P−13 147gを得た。顔料組成物P−13に含まれる成分はモノアゾ顔料A−01(C.I.Pigment Yellow 74)及び化合物D−08であり、化合物D−08の含有量は、0.5mol%であった。
実施例12において、ジアゾ成分として使用した2−メトキシ−4−ニトロアニリン67.2gを65.3gに、カプラー成分として使用したo−アセトアセトアニシジド84.5gを82.1gに、さらに化合物D−08 0.05gを3.0gにそれぞれ変更し、それ以外は実施例12と同様にして、顔料組成物P−14 145gを得た。顔料組成物P−14に含まれる成分はモノアゾ顔料A−01(C.I.Pigment Yellow 74)及び化合物D−08であり、化合物D−08の含有量は、3.0mol%であった。
実施例12において、ジアゾ成分として使用した2−メトキシ−4−ニトロアニリン67.2gを57.2gに、カプラー成分として使用したo−アセトアセトアニシジド84.5gを72.1gに、さらに化合物D−08 0.05gを15.0gにそれぞれ変更し、それ以外は実施例12と同様にして、顔料組成物P−15 139gを得た。顔料組成物P−15に含まれる成分はモノアゾ顔料A−01(C.I.Pigment Yellow 74)及び化合物D−08であり、化合物D−08の含有量は、15.0mol%であった。
実施例12において、ジアゾ成分として使用した2−メトキシ−4−ニトロアニリン67.2gを47.1gに、カプラー成分として使用したo−アセトアセトアニシジド84.5gを59.7gに、さらに化合物D−08 0.05gを29.9gにそれぞれ変更し、それ以外は実施例12と同様にして、顔料組成物P−16 127gを得た。顔料組成物P−16に含まれる成分はモノアゾ顔料A−01(C.I.Pigment Yellow 74)及び化合物D−08であり、化合物D−08の含有量は、30.0mol%であった。
実施例12において、ジアゾ成分として使用した2−メトキシ−4−ニトロアニリン67.2gを33.6gに、カプラー成分として使用したo−アセトアセトアニシジド84.5gを43.1gに、さらに化合物D−08 0.05gを49.9gにそれぞれ変更し、それ以外は実施例12と同様にして、顔料組成物P−17 114gを得た。顔料組成物P−17に含まれる成分はモノアゾ顔料A−01(C.I.Pigment Yellow 74)及び化合物D−08であり、化合物D−08の含有量は、50.0mol%であった。
ジアゾ成分として、2−(トリフルオロメチル)アニリン63.2gを水500gに添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を5℃以下に調整した。その中に35%塩酸を105g添加し、5℃以下を維持したまま1時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム28.0gを水72.0gに加えて調製した水溶液を添加し、1時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸を適量加えて過剰な亜硝酸を消失させた。次いでこの水溶液中に、下記式で表される化合物D−09 4.0gを添加して撹拌し、混合した。さらに水を添加して液量を1000gに調製し、化合物D−09を含有するジアゾニウム水溶液を調製した。
ジアゾ成分として、2−メトキシ−4−ニトロアニリン66.6gを水500gに添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を5℃以下に調整した。その中に35%塩酸を105g添加し、5℃以下を維持したまま1時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム28.0gを水72.0gに加えて調製した水溶液を添加し、1時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸を適量加えて過剰な亜硝酸を消失させた。さらに水を添加して液量を1000gに調製した。
ジアゾ成分として、2−メトキシ−4−ニトロアニリン63.9gを水500gに添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を5℃以下に調整した。その中に35%塩酸を105g添加し、5℃以下を維持したまま1時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム28.0gを水72.0gに加えて調製した水溶液を添加し、1時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸を適量加えて亜硝酸を消失させ、さらに水を添加して液量を1000gに調製し、ジアゾニウム水溶液を調製した。
ジアゾ成分として2−メトキシ−4−ニトロアニリン63.9gを水500gに添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を5℃以下に調整した。その中に35%塩酸を105g添加し、5℃以下を維持したまま1時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム28.0gを水72.0gに溶解させた水溶液を添加し、1時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸を適量加えて過剰な亜硝酸を消失させ、ジアゾニウム水溶液を調製した。
実施例21において、ジアゾ成分として使用した2−メトキシ−4−ニトロアニリン63.9gを2−ニトロ−4−メチルアニリン57.8gに、また化合物D−12 8.1gを下記式で表される化合物D−13 7.9gにそれぞれ変更し、それ以外は実施例21と同様にして、顔料組成物P−22 141gを得た。顔料組成物P−22に含まれる成分はC.I.Pigment Yellow 203及び化合物D−13であり、化合物D−13の含有量は、5.0mol%であった。
製造例4で調製したモノアゾ顔料A−04(C.I.Pigment Yellow 111)273.9g、下記式で表される化合物D−14 27.5g、塩化ナトリウム1500g、及びジエチレングリコール250gの混合物を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)を使用し、60℃で6時間混練して、粘土状の混練物を得た。この混練物を15リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とした。スラリーを3等分に分割し、それぞれを直径285mmのブフナー漏斗で濾過し、50℃の温水をそれぞれ15リットル振りかけて洗浄し、乾燥、粉砕して顔料組成物P−23 274gを得た。顔料組成物P−23の化合物D−14含有量は、7.0mol%であった。
実施例23において、モノアゾ顔料A−04(C.I.Pigment Yellow 111)273.9gをモノアゾ顔料A−05(C.I.Pigment Yellow 120)295.2gに、化合物D−14 27.5gを下記式で表される化合物D−15 20.6gに変更し、それ以外は実施例23と同様にして顔料組成物P−24 262gを得た。顔料組成物P−24の化合物D−15含有量は、7.0mol%であった。
製造例1で調製したモノアゾ顔料A−01(C.I.Pigment Yellow 74)61.8gと下記式で表される化合物D−16の粉末27.7gを均一に混合し、顔料組成物P−25 81gを得た。顔料組成物P−25の化合物D−16含有量は、20.0mol%であった。
実施例25において、モノアゾ顔料A−01 61.8gをモノアゾ顔料A−02(C.I.Pigment Yellow 3)63.2gに変更し、化合物D−16 15.8gを下記式で表わされる化合物D−17 11.5gに変更し、それ以外は実施例25と同様にして、顔料組成物P−26 67gを得た。顔料組成物P−26の化合物D−17含有量は、20.0mol%であった。
製造例1乃至5で調製したモノアゾ顔料及び実施例1乃至26で調製した顔料組成物について、平均一次粒子径を測定し、結果を表1にまとめた。平均一次粒子径について以下の方法で測定を行った。
平均一次粒子径は、走査型電子顕微鏡によって撮影した顔料粒子径の写真から測定した。金属製の試料台に導電性両面テープを張り、顔料又は顔料組成物を付着させ、スパッタリングを用いて試料表面に白金を蒸着させたものを試料として、走査型電子顕微鏡(日本電子データム株式会社製、JSM−6700F型走査型電子顕微鏡)で粒子を撮影し、同一の視野中に撮影された顔料の一次粒子100個につき、最大となる径を各々測定した。それらを平均した値を算出し、その値を平均一次粒子径とした。
(水性顔料分散体の調製)
実施例27乃至40及び比較例1乃至3
顔料組成物又はモノアゾ顔料1000g、ジョンクリルHPD−96J(BASF社製、スチレン−アクリル樹脂、有効成分 34.0%)735g、サーフィノール104E(エアープロダクツ・アンド・ケミカルズ社製、消泡剤、有効成分 50%)50g、レバナックスBX−150(昌栄化学株式会社製、防腐剤)50g、プロピレングリコール250g、イオン交換水415gを混合し、均一になるまでハイスピードミキサーで攪拌した。それを横型湿式分散機(DYNO−MILL TYPE KDL−PILOT)で2時間分散し、その後イオン交換水2500gを添加してさらに1時間分散し、水性顔料分散体WD−01乃至WD−17をそれぞれ得た。各水性顔料分散体に使用した顔料組成物又はモノアゾ顔料を表2にまとめた。
顔料組成物又はモノアゾ顔料をHansa Brilliant Yellow 5GX(Clariant社製、C.I.Pigment Yellow 74)に変更し、それ以外は実施例27乃至40及び比較例1乃至3と同様にして水性顔料分散体WD−18を得た。
実施例41乃至52並びに比較例5及び6
顔料組成物又はモノアゾ顔料1000g、Disperbyk130(BYK Chemie社製、顔料分散剤)325g、ジョンクリル586(BASFジャパン株式会社製、スチレン−アクリル樹脂)250g、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート925gを混合し、均一になるまでハイスピードミキサーで攪拌した。それを横型湿式分散機(DYNO−MILL TYPE KDL−PILOT)で2時間分散し、その後エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート2500gを添加してさらに1時間分散し、油性顔料分散体SD−01乃至SD−14を得た。各油性顔料分散体に使用した顔料組成物又はモノアゾ顔料を表3にまとめた。
顔料組成物又はモノアゾ顔料をHansa Brilliant Yellow 5GX(Clariant社製、C.I.Pigment Yellow 74)に変更し、それ以外は実施例41乃至52比較例5及び6と同様にして油性顔料分散体SD−15を得た。
顔料分散体について、以下の方法で分散粒径、粘度、結晶安定性及び分散安定性を評価した。結果を表2及び表3にまとめた。各評価項目については、以下の方法で測定を行った。
マイクロトラックUPA−150(日機装株式会社製)で測定したD50値を分散粒径とした。
粘度はB型粘度計VISCOMETER(東機産業株式会社製)で測定し、60rpmの値により評価した。
結晶安定性の指標として、顔料分散体中における顔料又は顔料組成物粒子の写真を透過型電子顕微鏡により撮影した。
顔料分散体をねじ口瓶中に密閉し、70℃で2週間保存した後に分散粒径及び粘度を測定した。保存前後における分散粒径及び粘度の変化と、保存後の沈降物の有無により、分散安定性を評価した。
(水性インクジェットインキの調製)
実施例53乃至66及び比較例8乃至11
実施例27乃至40及び比較例1乃至4で調製した水性顔料分散体15.0g、アクリル樹脂エマルションW−215(日本ポリマー工業株式会社製、固形分30%)1.5g、エチレングリコール15.0g、イオン交換水68.5gを混合し、1時間攪拌した後、孔径1.0μmのPTFE製メンブランフィルターで濾過して水性インクジェットインキWI−01乃至WI−18を得た。
実施例67乃至78及び比較例12乃至14
実施例41乃至52及び比較例5乃至7で調製した油性顔料分散体25.0g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.0g、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート55.0g、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート10.0gを混合し、1時間攪拌した後、孔径1.0μmのPTFE製メンブランフィルターで濾過して油性インクジェットインキSI−01乃至SI−15を得た。
(水性インクジェットインキの評価)
水性インクジェットインキの、プリンターによる吐出性と、得られた印字物の着色力を評価した。結果を表4にまとめた。吐出性及び着色力については、以下の方法で評価を行った。
油性インクジェットインキのプリンターによる吐出性と、得られた印字物の着色力を評価した。結果を表5にまとめた。吐出性及び着色力については、以下の方法で評価を行った。
実施例79乃至90及び比較例15乃至17
顔料組成物又はモノアゾ顔料2500g、熱可塑性ポリエステル樹脂2500gを加圧ニーダー中で設定温度120℃、15分の条件で混合、混練を行い取り出した。更にロール温度95℃の3本ロールにて混練を行い、冷却後10mm以下に粗粉砕し、着色樹脂組成物M−01乃至M−15を得た。
熱可塑性ポリエステル樹脂4375g、着色樹脂組成物500g、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸のカルシウム塩化合物(荷電制御剤)50g、エチレンホモポリマー(離型剤、分子量850、Mw/Mn=1.08、融点107℃)75gを20Lの容積を有するヘンシェルミキサーで混合(3000rpm、3分)し、二軸混練押出機を用い吐出温度120℃にて溶融混練を行った。その後、混練物を冷却固化した後ハンマーミルで粗粉砕し、次いでI式ジェットミル(IDS−2型)で微粉砕後、分級してトナー母粒子を得た。次いで、上記で得られたトナー母粒子2500gと疎水性酸化チタン(チタン工業社製STT−30A)12.5gを10Lのヘンシェルミキサーで混合し、負帯電トナーを得た。
顔料組成物又はモノアゾ顔料をHansa Brilliant Yellow 5GX(Clariant社製、C.I.Pigment Yellow 74)に変更し、それ以外は実施例79乃至90及び比較例15乃至17と同様にして着色樹脂組成物M−16及びトナーを得た。
着色樹脂組成物及びトナーの分散性ついて、以下の方法で評価した。さらにトナーについては画像濃度、耐久性及び透明性について、以下の方法で評価した。結果を表6にまとめた。
得られた着色樹脂組成物及びトナーをミクロトームにて厚さ0.9μmにスライス形成し、透過型電子顕微鏡により顔料の分散状態を観察した。顔料が着色樹脂組成物中に均一に分配されているものを「○」、顔料凝集物が存在し、均一に分配されていないものを「△」、顔料凝集物が多数あり均一に分配されていないものを「×」とした。
トナー及びキャリアとして平均粒径が60μmのシリコーンレジンでコーティングされたフェライトキャリア(DFC−350C同和鉄粉社製)を用いて、トナー濃度6%に設定してカラー現像剤を調製した。
上記で得られた現像剤を用いてOHPフィルム上にベタ画像を形成した後、このベタ画像が形成されたOHPフィルムを、再度、複写機の定着部に通して、画像の表面をフラットにした試料を作製し、透過性を目視判断で確認した。目視判断結果を「1」、「2」及び「3」の3段階で評価し、数字が大きいものほど良好な透明性とした。
以下に、当初の特許請求の範囲に記載していた発明を付記する。
[1]
各々が下記一般式(1)によって表される少なくとも1種のモノアゾ顔料と、各々が下記一般式(2)乃至(5)の何れかによって表される少なくとも1種の化合物とからなる顔料組成物。
一般式(1):
X 6 乃至X 10 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1乃至5のアルキル基、炭素数1乃至5のアルコキシル基、アセチルアミノ基、カルボキシル基、及びスルホ基のいずれかを表す。X 6 乃至X 10 の隣り合った2つは、互いに結合して、それらが結合したベンゼン環の2つの炭素原子とともに複素環部位を形成していてもよく、この複素環部位の環原子に結合している水素原子は置換されていてもよい。)
一般式(2):
Y 1 は、−SO 2 NH−R 2 −NR 3 R 4 、−CONH−R 5 −NR 6 R 7 、−SO 2 NH−R 8 −SO 3 H、−CONH−R 9 −SO 3 H、−SO 2 NH−R 10 −COOH、−CONH−R 11 −COOH、及び下記一般式(3)で表される基のいずれかを表す。ただし、R 2 、R 5 及びR 8 乃至R 11 は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアルキレン基、置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアルケニレン基、及び置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアリーレン基のいずれかを表す。R 3 、R 4 、R 6 及びR 7 は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアルキル基、置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアルケニル基、及び置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアリール基のいずれかを表す。R 3 とR 4 とは又はR 6 とR 7 とは、互いに結合して、それらが結合した窒素原子とともに複素環部位を形成していてもよく、この複素環部位の環原子としての炭素原子の一部は、他の窒素原子、酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく、この複素環部位の環原子に結合している水素原子は置換されていてもよい。)
一般式(3):
一般式(4):
Y 5 は、−SO 3 H及び−COOHのいずれかを表す。)
一般式(5):
Y 6 は、−SO 2 NH−R 21 −NR 22 R 23 、−CONH−R 24 −NR 25 R 26 、−SO 2 NH−R 27 −SO 3 H、−CONH−R 28 −SO 3 H、−SO 2 NHR 29 −COOH、及び−CONH−R 30 −COOHのいずれかを表す。R 21 、R 24 及びR 27 乃至R 30 は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアルキレン基、置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアルケニレン基、及び置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアリーレン基のいずれかを表す。R 22 、R 23 、R 25 及びR 26 は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアルキル基、置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアルケニル基、及び置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアリール基のいずれかを表す。R 22 とR 23 とは又はR 25 とR 26 とは、互いに結合して、それらが結合した窒素原子とともに複素環部位を形成していてもよく、この複素環部位の環原子としての炭素原子の一部は、他の窒素原子、酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく、この複素環部位の環原子に結合している水素原子は置換されていてもよい。)
[2]
各々が前記一般式(2)乃至(5)の何れかによって表される前記少なくとも1種の化合物の含有量の合計が、各々が前記一般式(1)によって表される前記少なくとも1種のモノアゾ顔料の含有量と、各々が前記一般式(2)乃至(5)の何れかによって表される前記少なくとも1種の化合物の含有量との合計に占める割合は0.1乃至40モル%である[1]記載の顔料組成物。
[3]
平均一次粒子径が200nm以下である[1]又は[2]記載の顔料組成物。
[4]
[1]乃至[3]のいずれか記載の顔料組成物及び液状媒体を含有した顔料分散体。
[5]
[4]に記載の顔料分散体を含有したインクジェットインキ。
[6]
[1]乃至[3]のいずれか記載の顔料組成物及び結着樹脂を含有した着色樹脂組成物。
[7]
[6]に記載の着色樹脂組成物を含有した電子写真用トナー。
Claims (7)
- 各々が下記一般式(1)によって表される少なくとも1種のモノアゾ顔料と、各々が下記一般式(2)、(4)または(5)によって表される少なくとも1種の化合物とからなる顔料組成物。
一般式(1):
X6乃至X10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1乃至5のアルキル基、炭素数1乃至5のアルコキシル基、アセチルアミノ基、カルボキシル基、及びスルホ基のいずれかを表す。X6乃至X10の隣り合った2つは、互いに結合して、それらが結合したベンゼン環の2つの炭素原子とともに複素環部位を形成していてもよく、この複素環部位の環原子に結合している水素原子は置換されていてもよい。)
一般式(2):
Y1は、−SO2NH−R2−NR3R4、−CONH−R5−NR6R7、−SO2NH−R8−SO3H、−CONH−R9−SO3H、−SO2NH−R10−COOH、−CONH−R11−COOH、及び下記一般式(3)で表される基のいずれかを表す。ただし、R2、R5及びR8乃至R11は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアルキレン基、置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアルケニレン基、及び置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアリーレン基のいずれかを表す。R3、R4、R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアルキル基、置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアルケニル基、及び置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアリール基のいずれかを表す。R3とR4とは又はR6とR7とは、互いに結合して、それらが結合した窒素原子とともに複素環部位を形成していてもよく、この複素環部位の環原子としての炭素原子の一部は、他の窒素原子、酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく、この複素環部位の環原子に結合している水素原子は置換されていてもよい。)
一般式(3):
一般式(4):
Y5は、−SO3H及び−COOHのいずれかを表す。)
一般式(5):
Y6は、−SO2NH−R21−NR22R23、−CONH−R24−NR25R26、−SO2NH−R27−SO3H、−CONH−R28−SO3H、−SO2NHR29−COOH、及び−CONH−R30−COOHのいずれかを表す。R21、R24及びR27乃至R30は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアルキレン基、置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアルケニレン基、及び置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアリーレン基のいずれかを表す。R22、R23、R25及びR26は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアルキル基、置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアルケニル基、及び置換基を有していてもよい、炭素数が20以下のアリール基のいずれかを表す。R22とR23とは又はR25とR26とは、互いに結合して、それらが結合した窒素原子とともに複素環部位を形成していてもよく、この複素環部位の環原子としての炭素原子の一部は、他の窒素原子、酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく、この複素環部位の環原子に結合している水素原子は置換されていてもよい。) - 各々が前記一般式(2)、(4)または(5)によって表される前記少なくとも1種の化合物の含有量の合計が、各々が前記一般式(1)によって表される前記少なくとも1種のモノアゾ顔料の含有量と、各々が前記一般式(2)、(4)または(5)によって表される前記少なくとも1種の化合物の含有量との合計に占める割合は0.1乃至40モル%である請求項1記載の顔料組成物。
- 平均一次粒子径が200nm以下である請求項1又は2記載の顔料組成物。
- 請求項1乃至3のいずれか記載の顔料組成物及び液状媒体を含有した顔料分散体。
- 請求項4に記載の顔料分散体を含有したインクジェットインキ。
- 請求項1乃至3のいずれか記載の顔料組成物及び結着樹脂を含有した着色樹脂組成物。
- 請求項6に記載の着色樹脂組成物を含有した電子写真用トナー。
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