JP5644616B2 - カラートナー用顔料組成物、それを含有してなるカラートナー用着色樹脂組成物及びカラートナー - Google Patents
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Description
A−Bm
(式中Aは、有機色素残基、複素環残基、芳香族残基、又は多環化合物残基を表し、Bは、下記一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)、又は、一般式(5)で示される塩基性置換基を表し、mは、1〜4の整数を表す。)
nは、1〜10の整数を表す。
R1、R2は、それぞれ独立に、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基、炭素数20以下の置換されていてもよいアリール基、またはR1 とR2 とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。
R3は、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数20以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
R4、R5、R6、R7は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数20以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
Yは、−NR8−Z−NR9−、NH、または直接結合を表す。
R8、R9は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数20以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
Zは、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキレン基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニレン基、または炭素数20以下の置換されていてもよいアリーレン基を表す。
Pは、下記一般式(6)で示される置換基または下記一般式(7)で示される置換基を表す。
Qは、水酸基、アルコキシル基、−NR10R11、下記一般式(6)で示される置換基または下記一般式(7)で示される置換基を表す。
R10、R11は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数20以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
式(6)および式(7)において、R1〜R7およびnは、上に定義した通りのものである。)
A−Bm
(式中Aは、有機色素残基、複素環残基、芳香族残基、又は多環化合物残基を表し、Bは、下記一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)、又は、一般式(5)で示される塩基性置換基を表し、mは、1〜4の整数を表す。)
式(1)中、Aの有機色素残基を構成する有機色素としては、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、銅フタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、金属錯体系顔料等が挙げられる。
式(6)および式(7)において、R1〜R7は、上に定義した通りのものである。
一般式8
ポリエステルを構成する酸成分としては、モノカルボン酸として、不均化ロジン、そして二価のカルボン酸として、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、無水フタル酸等の芳香族ジカルボン酸類又はその無水物;コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸等の脂肪族ジカルボン酸類又はその無水物;また更に炭素数16〜18のアルキル基で置換されたコハク酸もしくはその無水物;フマル酸、マレイン酸、シトラコン酸、イタコン酸等の脂肪族不飽和ジカルボン酸又はその無水物等が挙げられる。架橋成分として有効な三価以上のカルボン酸としては、トリメリット酸、ピロメリット酸、ナフタレントリカルボン酸、ブタントリカルボン酸、ヘキサントリカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、テトラ(メチレンカルボキシル)メタン、オクタンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸やその無水物等が挙げられる。また定着性、耐オフセットのバランスを両立させる目的でモノカルボン酸の不均化ロジンと二価のカルボン酸を併用して用いることも好ましい。これらは一種類のものを単独で使用してもよく、複数のものを組み合わせて使用してもよい。
実施例1
粗製銅フタロシアニン(C.I.Pigment Blue 15:3)100部、下記化合物(a)0.5部、塩化ナトリウム600部、及びジエチレングリコール100部を井上製作所製ラボ3Lニーダー中で、内容物の温度を110〜120℃に保って4時間湿式摩砕した後に、ニーダー内のドウ中にペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)を5.0部添加し、1時間湿式摩砕を行った。内容物を取り出した後、3000部の70℃に加熱した水中で60分間攪拌することで塩化ナトリウムとジエチレングリコールを溶解し、このスラリーを濾過、水洗してジエチレングリコール及び塩化ナトリウムの除去を行なった。得られた顔料の含水ケーキを再度、3000部の70℃に加熱した水中で60分間攪拌して再度スラリー状とし、濾過、精製を行なった。90℃で24時間乾燥後、粉砕して103部の顔料組成物Aを得た。
化合物(a)A1−[SO2NH(CH2)3N(C2H5)2]2、A1は銅フタロシアニン残基
(一般式(1)で表され、mは2、Bは一般式(2)、XはSO2、nは3、R1及びR2
がエチル基である。)
化合物(a)の添加量を1.0部とし、それ以外は実施例1と同様にして104部の顔料組成物Bを得た。
化合物(a)の添加量を5.0部とし、それ以外は実施例1と同様にして108部の顔料組成物Cを得た。
化合物(a)の添加量を10部とし、それ以外は実施例1と同様にして113部の顔料組成物Dを得た。
化合物(a)の添加量を15.0部とし、それ以外は実施例1と同様にして118部の顔料組成物Eを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)の添加量を1.0部とし、それ以外は実施例3と同様にして104部の顔料組成物Fを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)の添加量を7.5部とし、それ以外は実施例3と同様にして110部の顔料組成物Gを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)の添加量を10.0部とし、それ以外は実施例3と同様にして113部の顔料組成物Hを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)の添加量を15.0部とし、それ以外は実施例3と同様にして118部の顔料組成物Iを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにジョンクリル611(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価53)1.0部を使用し、それ以外は実施例3と同様にして104部の顔料組成物Jを得た。
ジョンクリル611(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価53)の添加量を5.0部とし、それ以外は実施例3と同様にして108部の顔料組成物Kを得た。
ジョンクリル611(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価53)の添加量を10.0部とし、それ以外は実施例3と同様にして113部の顔料組成物Lを得た。
ジョンクリル611(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価53)の添加量を15.0部とし、それ以外は実施例3と同様にして118部の顔料組成物Mを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにエステルガムAAV(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7)5.0部を使用し、それ以外は実施例3と同様にして108部の顔料組成物Nを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにマルキードNO.1(荒川化学株式会社製マレイン化レジン、酸価25)5.0部を使用し、それ以外は実施例3と同様にして108部の顔料組成物Oを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにマルキードNO.8(荒川化学株式会社製マレイン化レジン、酸価39)5.0部を使用し、それ以外は実施例3と同様にして108部の顔料組成物Pを得た。
化合物(a)0.5部の代わりに下記化合物(b)0.5部を使用し、それ以外は実施例1と同様にして103部の顔料組成物Qを得た。
(一般式(1)で表され、mは3、Bは一般式(2)、XはCH2NHCOCH2、nは3、R
1及びR2がブチル基である。)
化合物(b)の添加量を1.0部とし、それ以外は実施例17と同様にして104部の顔料組成物Rを得た。
化合物(b)の添加量を5.0部とし、それ以外は実施例17と同様にして108部の顔料組成物Sを得た。
化合物(b)の添加量を10.0部とし、それ以外は実施例17と同様にして113部の顔料組成物Tを得た。
化合物(b)の添加量を15.0部とし、それ以外は実施例17と同様にして118部の顔料組成物Uを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにジョンクリル611(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価53)5.0部を使用し、それ以外は実施例19と同様にして108部の顔料組成物Vを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにエステルガムAAV (荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7) 5.0部を使用し、それ以外は実施例19と同様にして108部の顔料組成物Wを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにマルキードNO.1(荒川化学株式会社製マレイン化レジン、酸価25)5.0部を使用し、それ以外は実施例19と同様にして108部の顔料組成物Xを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにマルキードNO.8(荒川化学株式会社製マレイン化レジン、酸価39)5.0部を使用し、それ以外は実施例19と同様にして108部の顔料組成物Yを得た。
化合物(a)0.5部の代わりに下記化合物(c)5.0部を使用し、それ以外は実施例1と同様にして108部の顔料組成物Zを得た。
(一般式(1)で表され、mは4、Bは一般式(3)、R1及びR2がエチル基である。)
実施例27
化合物(a)0.5部の代わりに下記化合物(d)5.0部を使用し、それ以外は実施例1と同様にして113部の顔料組成物AAを得た。
粗製銅フタロシアニン(C.I.Pigment Blue 15:3)100部、化合物(a)5.0部、ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部、塩化ナトリウム600部、及びジエチレングリコール100部を井上製作所製ラボ3Lニーダー中で、内容物の温度を110〜120℃に保って5時間湿式摩砕を行った。内容物を取り出した後、3000部の70℃に加熱した水中で60分間攪拌することで塩化ナトリウムとジエチレングリコールを溶解し、このスラリーを濾過、水洗してジエチレングリコール及び塩化ナトリウムの除去を行なった。得られた顔料の含水ケーキを再度、3000部の70℃に加熱した水中で60分間攪拌して再度スラリー状とし、濾過、精製を行なった。90℃で24時間乾燥後、粉砕して108部の顔料組成物ABを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにジョンクリル611(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価53)5.0部を使用し、それ以外は実施例28と同様にして108部の顔料組成物ACを得た。
化合物(a)5.0部の代わりに化合物(b)5.0部を使用し、それ以外は実施例28と同様にして108部の顔料組成物ADを得た。
化合物(a)0.5部及びペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部を使用しないこと以外は実施例1と同様にして98部の顔料aaを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部を添加しないこと以外は実施例3と同様にして103部の顔料組成物AEを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部を添加しないこと以外は実施例19と同様にして103部の顔料組成物AFを得た。
化合物(a)0.5部を添加しないこと以外は実施例1と同様にして103部の顔料組成物AGを得た。
化合物(a)5.0部を添加しないこと以外は実施例11と同様にして103部の顔料組成物AHを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにジョンクリル819(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価75)5.0部を使用し、それ以外は実施例3と同様にして108部の顔料組成物AIを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにジョンクリル683(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価160)5.0部を使用し、それ以外は実施例3と同様にして108部の顔料組成物AJを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにロンジスR(荒川化学株式会社製不均化ロジン、酸価160)5.0部を使用し、それ以外は実施例3と同様にして108部の顔料組成物AKを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにマルキード32(荒川化学株式会社製マレイン化レジン、酸価140)5.0部を使用し、それ以外は実施例3と同様にして108部の顔料組成物ALを得た。
化合物(a)0.5部の代わりに下記化合物(e)5.0部を使用し、それ以外は実施例1と同様にして113部の顔料組成物AMを得た。
(化合物(e)は一般式(1)で表されない。)
比較例11
化合物(a)0.5部の代わりに下記化合物(f)5.0部を使用し、それ以外は実施例1と同様にして113部の顔料組成物ANを得た。
A1−(COOH)4
(化合物(f)は一般式(1)で表されない。)
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにジョンクリル683(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価160)5.0部を使用し、それ以外は実施例28と同様にして108部の顔料組成物AOを得た。
上記実施例で調製した顔料及び顔料組成物の内訳を表1に纏めた。
2−メトキシ−4−ニトロアニリン67.3部を水500部に分散させ、氷を加えて温度0℃に調整し、35%塩酸水溶液105.0部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム28.0部を水72部に加えて調製した水溶液を添加して1時間攪拌し、ジアゾ化を行なった。攪拌後スルファミン酸0.5部を加えて過剰の亜硝酸を消失し、ジアゾニウム塩水溶液とした。
実施例31
粗製銅フタロシアニン(C.I.Pigment Blue 15:3)100部の代わりに顔料ba(C.I.Pigment Yellow 74)100部、及び化合物(a)0.5部の代わりに下記化合物(g)0.5部を使用し、それ以外は実施例1と同様にして103部の顔料組成物APを得た。
実施例32
化合物(g)の添加量を1.0部とし、それ以外は実施例31と同様にして104部の顔料組成物AQを得た。
化合物(g)の添加量を5.0部とし、それ以外は実施例31と同様にして108部の顔料組成物ARを得た。
化合物(g)の添加量を10.0部とし、それ以外は実施例31と同様にして113部の顔料組成物ASを得た。
化合物(g)の添加量を15.0部とし、それ以外は実施例31と同様にして118部の顔料組成物ATを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)の添加量を1.0部とし、それ以外は実施例33と同様にして104部の顔料組成物AUを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)の添加量を7.5部とし、それ以外は実施例33と同様にして108部の顔料組成物AVを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)の添加量を10.0部とし、それ以外は実施例33と同様にして113部の顔料組成物AWを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)の添加量を15.0部とし、それ以外は実施例33と同様にして118部の顔料組成物AXを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにジョンクリル611(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価53)5.0部を使用し、それ以外は実施例33と同様にして108部の顔料組成物AYを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにエステルガムAAV(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7)5.0部を使用し、それ以外は実施例33と同様にして108部の顔料組成物AZを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにマルキードNO.1(荒川化学株式会社製マレイン化レジン、酸価25)5.0部を使用し、それ以外は実施例33と同様にして108部の顔料組成物BAを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにマルキードNO.8(荒川化学株式会社製マレイン化レジン、酸価39)5.0部を使用し、それ以外は実施例33と同様にして108部の顔料組成物BBを得た。
化合物(g)5.0部の代わりに下記化合物(h)1.0部を使用し、それ以外は実施例40と同様にして104部の顔料組成物BCを得た。
実施例45
化合物(h)の添加量を5.0部とし、それ以外は実施例44と同様にして108部の顔料組成物BDを得た。
化合物(h)の添加量を10.0部とし、それ以外は実施例44と同様にして113部の顔料組成物BEを得た。
化合物(g)0.5部の代わりに下記化合物(i)5.0部を使用し、それ以外は実施例31と同様にして108部の顔料組成物BFを得た。
実施例48
化合物(g)0.5部の代わりに下記化合物(j)5.0部を使用し、それ以外は実施例31と同様にして108部の顔料組成物BGを得た。
実施例49
粗製銅フタロシアニン(C.I.Pigment Blue 15:3)100部の代わりに顔料ba(C.I.Pigment Yellow 74)100部、及び化合物(a)5.0部の代わりに化合物(g)5.0部を使用し、それ以外は実施例28と同様にして108部の顔料組成物BHを得た。
化合物(g)5.0部の代わりに化合物(h)5.0部を使用し、ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにジョンクリル611(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価53)5.0部を使用し、それ以外は実施例49と同様にして108部の顔料組成物BIを得た。
化合物(g)0.5部及びペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部を使用しないこと以外は実施例31と同様にして98部の顔料bbを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部を添加しないこと以外は実施例33と同様にして103部の顔料組成物BJを得た。
ジョンクリル611(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価53)5.0部を添加しないこと以外は実施例45と同様にして103部の顔料組成物BKを得た。
化合物(g)0.5部を添加しないこと以外は実施例31と同様にして103部の顔料組成物BLを得た。
化合物(g)5.0部を添加しないこと以外は実施例40と同様にして103部の顔料組成物BMを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにジョンクリル819(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価75)5.0部を使用し、それ以外は実施例33と同様にして108部の顔料組成物BNを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにロンジスR(荒川化学株式会社製不均化ロジン、酸価160)5.0部を使用し、それ以外は実施例33と同様にして108部の顔料組成物BOを得た。
化合物(g)0.5部の代わりに下記化合物(k)5.0部を使用し、それ以外は実施例31と同様にして108部の顔料組成物BPを得た。
比較例21
化合物(g)0.5部の代わりに下記化合物(l)5.0部を使用し、それ以外は実施例31と同様にして108部の顔料組成物BQを得た。
比較例22
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにロンジスR(荒川化学株式会社製不均化ロジン、酸価160)5.0部を使用し、それ以外は実施例49と同様にして108部の顔料組成物BRを得た。
上記実施例で調製した顔料及び顔料組成物の内訳を表2に纏めた。(実施例31〜50、比較例13〜22 モノアゾ顔料又はモノアゾ顔料組成物 (C.I.Pigment Yellow 74)の調製)
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド50.0部を水1000部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液60.0部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム14.2部を水44部に加えて調製した水溶液を添加して1時間攪拌し、ジアゾ化を行なった。攪拌後スルファミン酸2.0部を加えて過剰の亜硝酸を消去した後、酢酸ナトリウム50.0部、80%酢酸34.0部、水330部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
実施例51
粗製銅フタロシアニン(C.I.Pigment Blue 15:3)100部の代わりに顔料ca(C.I.Pigment Red 269)100部、化合物(a)0.5部の代わりに下記化合物(m)0.5部、ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにエステルガムAAV(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7)5.0部を使用し、それ以外は実施例1と同様にして103部の顔料組成物BSを得た。
チル基である。)
実施例52
化合物(m)の添加量を1.0部とし、それ以外は実施例51と同様にして104部の顔料組成物BTを得た。
化合物(m)の添加量を5.0部とし、それ以外は実施例51と同様にして108部の顔料組成物BUを得た。
化合物(m)の添加量を10.0部とし、それ以外は実施例51と同様にして113部の顔料組成物BVを得た。
化合物(m)の添加量を15.0部とし、それ以外は実施例51と同様にして118部の顔料組成物BWを得た。
エステルガムAAV(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7)の添加量を1.0部とし、それ以外は実施例53と同様にして104部の顔料組成物BXを得た。
エステルガムAAV(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7)の添加量を7.5部とし、それ以外は実施例53と同様にして110部の顔料組成物BYを得た。
エステルガムAAV(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7)の添加量を10.0部とし、それ以外は実施例53と同様にして113部の顔料組成物BZを得た。
エステルガムAAV(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7)の添加量を15.0部とし、それ以外は実施例53と同様にして113部の顔料組成物CAを得た。
エステルガムAAV(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7)5.0部の代わりにジョンクリル611(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価53)5.0部を使用し、それ以外は実施例53と同様にして108部の顔料組成物CBを得た。
エステルガムAAV(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7)5.0部の代わりにペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部を使用し、それ以外は実施例53と同様にして108部の顔料組成物CCを得た。
エステルガムAAV(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7)5.0部の代わりにマルキードNO.8(荒川化学株式会社製マレイン化レジン、酸価39)5.0部を使用し、それ以外は実施例53と同様にして108部の顔料組成物CDを得た。
化合物(m)0.5部の代わりに下記化合物(n)5.0部を使用し、それ以外は実施例51と同様にして108部の顔料組成物CEを得た。
(一般式(1)で表され、mは1、Bは一般式(2)、XはSO2、nは3、R1及びR2がメ
チル基である。)
実施例64
化合物(m)0.5部の代わりに下記化合物(o)5.0部を使用し、それ以外は実施例51と同様にして108部の顔料組成物CFを得た。
(一般式(1)で表され、mは1、Bは一般式(5)、Xは直接結合、YはNH、Pはnが2、R1及びR2がブチル基、Qは水酸基である)
実施例65
化合物(m)0.5部の代わりに下記化合物(p)5.0部を使用し、それ以外は実施例51と同様にして108部の顔料組成物CGを得た。
(一般式(1)で表され、mは1、Bは一般式(2)、XはSO2、nは2、R1及びR2がエ
チル基である。)
実施例66
粗製銅フタロシアニン(C.I.Pigment Blue 15:3)100部の代わりに顔料ca(C.I.Pigment Red 269)100部、化合物(a)5.0部の代わりに化合物(m)5.0部、及びペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにエステルガムAAV(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7)5.0部を使用し、それ以外は実施例28と同様にして108部の顔料組成物CHを得た。
化合物(m)0.5部及びエステルガムAAV(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7)5.0部を使用しないこと以外は実施例51と同様にして98部の顔料cbを得た。
エステルガムAAV(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7)5.0部を添加しないこと以外は実施例53と同様にして103部の顔料組成物CIを得た。
化合物(m)0.5部を添加しないこと以外は実施例51と同様にして103部の顔料組成物CJを得た。
エステルガムAAV(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7)5.0部の代わりにジョンクリル819(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価75)5.0部を使用し、それ以外は実施例53と同様にして108部の顔料組成物CKを得た。
エステルガムAAV(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7)5.0部の代わりにロンジスR(荒川化学株式会社製不均化ロジン、酸価160)5.0部を使用し、それ以外は実施例53と同様にして108部の顔料組成物CLを得た。
化合物(m)0.5部の代わりに下記化合物(q)5.0部を使用し、それ以外は実施例51と同様にして108部の顔料組成物CMを得た。
化合物(m)0.5部の代わりに下記化合物(r)5.0部を使用し、それ以外は実施例51と同様にして108部の顔料組成物CNを得た。
実施例67
粗製銅フタロシアニン(C.I.Pigment Blue 15:3)100部の代わりにLIONOGEN MAGENTA ID−120(東洋インキ製造株式会社製C.I.Pigment Red 122)100部、化合物(a)0.5部の代わりに化合物(p)5.0部、ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)の添加量を1.0部とし、それ以外は実施例1と同様にして104部の顔料組成物COを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)の添加量を5.0部とし、それ以外は実施例67と同様にして108部の顔料組成物CPを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)の添加量を10.0部とし、それ以外は実施例67と同様にして113部の顔料組成物CQを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)の添加量を15.0部とし、それ以外は実施例67と同様にして118部の顔料組成物CRを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)1.0部の代わりにジョンクリル611(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価53)5.0部を使用し、それ以外は実施例67と同様にして108部の顔料組成物CSを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)1.0部の代わりにエステルガムAAV(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7)5.0部を使用し、それ以外は実施例67と同様にして108部の顔料組成物CTを得た。
化合物(p)5.0部の代わりに下記化合物(s)5.0部を使用し、それ以外は実施例68と同様にして108部の顔料組成物CUを得た。
1及びR2がブチル基である。)
実施例74
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにジョンクリル611(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価53)5.0部を使用し、それ以外は実施例73と同様にして108部の顔料組成物CVを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにエステルガムAAV(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価7)5.0部を使用し、それ以外は実施例73と同様にして108部の顔料組成物CWを得た。
粗製銅フタロシアニン(C.I.Pigment Blue 15:3)100部の代わりにLIONOGEN MAGENTA ID−120(東洋インキ製造株式会社製C.I.Pigment Red 122)100部、化合物(a)5.0部の代わりに化合物(p)5.0部を使用し、それ以外は実施例28と同様にして108部の顔料組成物CXを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)の添加量を10.0部とし、それ以外は実施例76と同様にして113部の顔料組成物CYを得た。
化合物(p)5.0部及びペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)1.0部を使用しないこと以外は実施例67と同様にして98部の顔料daを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)1.0部を添加しないこと以外は実施例67と同様にして103部の顔料組成物CZを得た。
化合物(p)5.0部を添加しないこと以外は実施例68と同様にして103部の顔料組成物DAを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにジョンクリル819(BASFジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価75)5.0部を使用し、それ以外は実施例68と同様にして108部の顔料組成物DBを得た。
ペンセルD−125(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価13)5.0部の代わりにロンジスR(荒川化学株式会社製不均化ロジン、酸価160)5.0部を使用し、それ以外は実施例68と同様にして108部の顔料組成物DCを得た。
上記実施例で調製した顔料及び顔料組成物の内訳を表4に纏めた。(実施例67〜77、比較例30〜34 キナクリドン顔料又はキナクリドン顔料組成物 (C.I.Pigment Red 122)の調製)
以降で記載する樹脂実施例において、各原料の添加量として記したモル%は、全酸成分の添加量に対するモル%を表わす。
<着色樹脂組成物及びトナーの作成>
ポリエステル樹脂 50.0部
顔料または顔料組成物 50.0部
上記材料を加圧ニーダー中で設定温度120℃、15分の条件にて混合、混練を行い取り出した。更にロール温度95℃の3本ロールにて混練を行い、冷却後10mm以下に粗砕し、着色樹脂組成物を得た。
着色樹脂組成物 10.0部
荷電制御剤(3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸のカルシウム塩化合物)1.0部
離型剤(エチレンホモポリマー 分子量850 Mw/Mn1.08 融点107℃)1.5部
上記材料をヘンシェルミキサーで混合した後、二軸混練押出機を用い吐出温度120℃にて溶融混練を行い、冷却固化した後ハンマーミルで粗粉砕し、次いでI式ジェットミル(IDS−2型)で微粉砕後、分級してトナー母粒子を得た。
実施例1〜104及び比較例1〜60で得られた着色樹脂組成物及びトナーをミクロトームにて厚さ0.9μmにスライス形成し、透過型電子顕微鏡により顔料の分散状態を観察した。顔料が着色樹脂組成物中に均一に分配されているものを◎、顔料凝集物が存在するが、ほぼ均一に分配されているものを○、顔料凝集物が存在し、均一に分配されていないものを△、顔料凝集物が多数あり均一に分配されていないものを×とした。
上記で得られたトナー及びキャリアとして平均粒径が60μmのシリコーンレジンでコーティングされたフェライトキャリア(DFC−350C同和鉄粉社製)を用いて、各色トナー濃度6%に設定してカラー現像剤を作製した。
上記で得られた現像剤をOHPフィルム上にベタ画像を形成した後、このベタ画像が形成されたOHPフィルムを、再度、複写機の定着部に通して、画像の表面をフラットにした試料を作製し、透過性を目視判断で確認した。目視判断結果を1,2,3,4,5の数字5段階で評価し、数字が大きいものほど良好な透明性とした。
Claims (6)
- 少なくとも有機顔料、下記一般式(1)で表される化合物、及び酸価5〜60mgKOH/gの樹脂を含有するトナー用顔料組成物であって、少なくとも、有機顔料、一般式(1)で表される化合物、水溶性の無機塩及び水溶性の溶剤からなる混合物を機械的に混練した後に、酸価5〜60mgKOH/gの樹脂を加え更に混練してなるトナー用顔料組成物。
一般式(1)
A−Bm
(式中Aは、有機色素残基、複素環残基、芳香族残基、又は多環化合物残基を表し、Bは、下記一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)、又は、一般式(5)で示される塩基性置換基を表し、mは、1〜4の整数を表す。)
(式中、Xは−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2−または直接結合を表す。
nは、1〜10の整数を表す。
R1、R2は、それぞれ独立に、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基、炭素数20以下の置換されていてもよいアリール基、またはR1 とR2 とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。
R3は、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数20以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
R4、R5、R6、R7は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数20以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
Yは、−NR8−Z−NR9−、NH、または直接結合を表す。
R8、R9は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数20以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
Zは、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキレン基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニレン基、または炭素数20以下の置換されていてもよいアリーレン基を表す。
Pは、下記一般式(6)で示される置換基または下記一般式(7)で示される置換基を表す。
Qは、水酸基、アルコキシル基、−NR10R11、下記一般式(6)で示される置換基または下記一般式(7)で示される置換基を表す。
R10、R11は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数20以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
式(6)および式(7)において、R1〜R7およびnは、上に定義した通りのものである。)
- 酸価5〜60mgKOH/gの樹脂が、スチレン−アクリル樹脂およびロジンエステル類から選ばれた少なくとも一種を含有する、請求項1記載のトナー用顔料組成物。
- 請求項1または2記載のトナー用顔料組成物を含有するトナー。
- 少なくとも、有機顔料、一般式(1)で表される化合物、水溶性の無機塩及び水溶性の溶剤からなる混合物を機械的に混練した後に、酸価5〜60mgKOH/gの樹脂を加え更に混練するトナー用顔料組成物の製造方法。
一般式(1)
A−Bm
(式中Aは、有機色素残基、複素環残基、芳香族残基、又は多環化合物残基を表し、Bは、下記一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)、又は、一般式(5)で示される塩基性置換基を表し、mは、1〜4の整数を表す。)
(式中、Xは−SO 2 −、−CO−、−CH 2 NHCOCH 2 −、−CH 2 −または直接結合を表す。
nは、1〜10の整数を表す。
R1、R2は、それぞれ独立に、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基、炭素数20以下の置換されていてもよいアリール基、またはR1 とR2 とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。
R3は、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数20以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
R4、R5、R6、R7は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数20以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
Yは、−NR8−Z−NR9−、NH、または直接結合を表す。
R8、R9は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数20以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
Zは、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキレン基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニレン基、または炭素数20以下の置換されていてもよいアリーレン基を表す。
Pは、下記一般式(6)で示される置換基または下記一般式(7)で示される置換基を表す。
Qは、水酸基、アルコキシル基、−NR10R11、下記一般式(6)で示される置換基または下記一般式(7)で示される置換基を表す。
R10、R11は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数20以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
式(6)および式(7)において、R1〜R7およびnは、上に定義した通りのものである。)
- 酸価5〜60mgKOH/gの樹脂が、スチレン−アクリル樹脂およびロジンエステル類から選ばれた少なくとも一種を含有する、請求項4記載のトナー用顔料組成物の製造方法。
- 請求項4または5記載の製造方法により得られるトナー用顔料組成物を含有するトナー。
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