JP2007041552A - 静電荷像現像用トナーおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】良好な色再現性、発色性、透過性に優れ、少量の着色剤の使用で十分な発色性、良好な画像特性を有する静電荷像現像用トナーを提供する。
【解決手段】塩基性または酸性官能基を有する有機色素誘導体またはトリアジン誘導体と有機顔料またはカーボンブラックとを酸または塩基の存在下有機溶剤中で吸着処理して得られた有機顔料またはカーボンブラック分散液（Ａ）と常温固体の樹脂（Ｂ）とを加熱混練した後、溶媒を除去して樹脂被覆着色剤（Ｃ）を形成し、この樹脂被覆着色剤（Ｃ）と荷電制御剤、離型剤などの添加剤とを更に加熱混練した後、粉砕、分級して静電荷像現像用トナーとする。荷電制御剤、離型剤などの添加剤は、樹脂被覆着色剤（Ｃ）を形成する際の加熱混練時に、混練されてもよい。
【選択図】なし
【解決手段】塩基性または酸性官能基を有する有機色素誘導体またはトリアジン誘導体と有機顔料またはカーボンブラックとを酸または塩基の存在下有機溶剤中で吸着処理して得られた有機顔料またはカーボンブラック分散液（Ａ）と常温固体の樹脂（Ｂ）とを加熱混練した後、溶媒を除去して樹脂被覆着色剤（Ｃ）を形成し、この樹脂被覆着色剤（Ｃ）と荷電制御剤、離型剤などの添加剤とを更に加熱混練した後、粉砕、分級して静電荷像現像用トナーとする。荷電制御剤、離型剤などの添加剤は、樹脂被覆着色剤（Ｃ）を形成する際の加熱混練時に、混練されてもよい。
【選択図】なし
Description
本発明は、電子写真法、静電記録法等を利用して画像の形成がなされる複写機、プリンター等に用いられる静電荷像現像用トナーおよびその製造方法、並びに前記トナー用樹脂被覆着色剤およびその製造方法に関する。
従来、電子写真感光体や静電記録体などの静電荷像担持体上に形成された静電潜像を現像する方法としては、大別すると、電気絶縁性液体に微細トナーが分散された液体現像剤を用いる方法（湿式現像法）および結着樹脂中に有機顔料等の着色剤が分散された乾式トナーを用いる方法（乾式現像法）の二つの方法が知られている。また乾式現像法では、キャリア粒子とトナーとからなる二成分系現像剤を用いる方法およびトナーのみからなる一成分系現像剤を用いる方法が代表的なものとして知られている。
上記乾式現像法に用いられるトナーは、通常、スチレン系樹脂あるいはポリエステル系樹脂などを結着樹脂として用い、これに染料、顔料などの着色剤を混練し、冷却した後、粉砕、分級工程、さらには外添剤を添加、混合する後処理工程を経て製造される。また昨今は、重合法、ケミカルミリング法等の化学的な方法でも製造されている。これらのトナーの粒径は、通常１〜２０μｍ程度の平均粒径を有する。また、二成分系現像剤で用いられるキャリア粒子としては、必要により疎水性樹脂で被覆された、鉄粉、フェライト、マグネタイトなどが用いられる。
また、オフィス用あるいはパーソナル用の複写機、プリンター、それらの複合機については、近時、乾式トナーを用いるものが主流となっている。さらに、カラー、フルカラー機能を有する複写機、プリンター、複合機も広く普及しているが、乾式トナーを用いる複写機、プリンター、複合機などにより得られる画像は、オフセット印刷や液体現像剤等と比べると、色再現性、発色性、透過性等の画像品質が劣っているのが現状である。これは乾式トナーの粒径が液体現像剤や印刷インキと比べて大きい粒子であること、有機顔料等の着色剤をトナー中に微細化された状態で均一に分散させることが困難であることによるものである。
従来、特にカラートナー（共に用いるブラックトナーも含む）の場合には、良好な発色性や色再現性、ＯＨＰシート等における光透過性が要求される。このような特性を満たすためには顔料の種類、粒径等の特性を十分に考慮して顔料を選定、使用すること、さらに顔料を結着樹脂中に良好に分散せしめることが重要である。このために従来顔料の選定、処理について多くの検討がなされて来ている。
具体的には、高速のせん断応力を加えることによりウェット顔料と常温固体の樹脂を混練し、水分を除去することによって、顔料の凝集が少ない着色剤を得、この着色剤を用いて色再現性、発色性、透過性に優れるカラートナーを得ることが提案されている（例えば、特許文献１参照）。また顔料表面を非イオン性界面活性剤により表面処理することにより、顔料が結着樹脂中に良好に分散し、また結着樹脂との相溶性が改善され、カラートナーの帯電量分布がシャープになりカブリが低減できることが提案されている（例えば、特許文献２参照）。また、平均長径０．２μｍ以下の有機顔料を結着樹脂中に含有させることにより、透明性、着色力、彩度に優れるカラートナーを得ることが提案されている（例えば、特許文献３参照）。さらに、顔料粒子の比表面積を３０〜３００ｍ２／ｇの範囲で用いることにより、良好なカラートナーが得られることが提案されている（例えば特許文献４参照）。
このように、カラートナーを製造する際、微細な顔料をトナー中に均一に分散させる技術が種々提案されているが、従来の方法では、得られた着色剤の粒径や凝集の状態、着色剤の樹脂中への均一分散性などが十分とまでは云えないとか、例え得られたとしてもその製造法が煩雑であるなど、依然として種々の問題を有しており、良好な色再現ができ、さらにはカラートナーに要求されるその他の特性も十分に満足するトナーを簡便に且つ安定して得るには未だ十分とまでいえるものでなかった。したがって、これらの問題を解決し、着色剤が微細に分散した、色再現性、発色性、透過性に優れたカラートナーを、簡便かつ安定して製造することが要望されている。また、少量の着色剤の使用により、色再現性、発色性、透明性に優れたカラートナーを得ることも要望されている。顔料の微細且つ均一な分散の要望は、カラートナーのみならず、カーボンブラックを用いる黒色トナーにおいても同様である。
このような現状に鑑み、本発明の目的は、有機顔料あるいはカーボンブラックが均一に且つ微細に分散し、色再現性、発色性、透過性に優れ、トナーの電気的特性も優れた静電荷像現像用トナーおよびその製造方法を提供することである。
また本発明はこれと共に、このような特性の優れた静電荷像現像用トナーを製造することのできるトナー用樹脂被覆着色剤およびその製造方法を提供することである。
また、本発明の他の目的は、少量の有機顔料あるいはカーボンブラックの使用で十分な発色性、色再現性を満足した画像を得ることができる静電荷像現像用トナーおよびその製造方法、並びに前記トナーの製造に用いられるトナー用樹脂被覆着色剤およびその製造方法を提供することである。
本発明者等は、鋭意検討した結果、塩基性あるいは酸性官能基を有する有機色素誘導体またはトリアジン誘導体を特定の条件下で吸着させた有機顔料あるいはカーボンブラックを静電荷像現像用トナーの着色剤として用いることにより、上記目的が達成できることを見出し、本発明に至ったものである。
即ち、本発明は、次の（１）〜（９）の発明に関する。
（１）少なくとも結着樹脂と着色剤とを含有する静電荷像現像用トナーにおいて、前記着色剤が、塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を、酸の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック（Ａ−１）あるいは酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を、塩基の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック（Ａ−２）であることを特徴とする静電荷像現像用トナー。
（１）少なくとも結着樹脂と着色剤とを含有する静電荷像現像用トナーにおいて、前記着色剤が、塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を、酸の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック（Ａ−１）あるいは酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を、塩基の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック（Ａ−２）であることを特徴とする静電荷像現像用トナー。
（２）上記１に記載の静電荷像現像用トナーにおいて、該静電荷像現像用トナーが更に荷電制御剤を含有することを特徴とする静電荷像現像用トナー。
（３）上記１または２に記載の静電荷像現像用トナーにおいて、該静電荷像現像用トナーが更に離型剤を含有することを特徴とする静電荷像現像用トナー。
（４）塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を、酸の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック分散液、あるいは酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を、塩基の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック分散液（Ａ）と常温固体の樹脂（Ｂ）とを加熱混練して得られた樹脂被覆着色剤（Ｃ）と、荷電制御剤（Ｄ）および離型剤（Ｅ）とを加熱混練することを特徴とする静電荷像現像用トナーの製造方法。
（５）塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を、酸の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック分散液、あるいは酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を、塩基の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック分散液（Ａ）、常温固体の樹脂（Ｂ）、荷電制御剤（Ｄ）および離型剤（Ｅ）を加熱混練することを特徴とする静電荷像現像用トナーの製造方法。
（６）上記４または５に記載の静電荷像現像用トナーの製造方法において、前記有機溶剤がプロトン性溶剤を含むことを特徴とする静電荷像現像用トナーの製造方法。
（７）上記４〜６のいずれかに記載の静電荷像現像用トナーの製造方法において、前記吸着処理がメディア型分散機を用いて行われることを特徴とする静電荷像現像用トナーの製造方法。
（８）塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を、酸の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着処理する、あるいは酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を、塩基の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着処理することにより得られた有機顔料またはカーボンブラック分散液（Ａ）と常温固体の樹脂（Ｂ）とを、加熱混練することにより得られた静電荷像現像用トナー用樹脂被覆着色剤。
（９）塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を、酸の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着処理する、あるいは酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を、塩基の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着処理することにより得られた有機顔料またはカーボンブラック分散液（Ａ）と常温固体の樹脂（Ｂ）とを、加熱混練することを特徴とする静電荷像現像用トナー用樹脂被覆着色剤の製造方法。
本発明においては、静電荷像現像用トナーの着色剤として、塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を酸の存在下有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック（Ａ−１）あるいは酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を、塩基の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック（Ａ−２）が用いられることによって、小粒径の有機顔料あるいはカーボンブラックがトナー粒子中に均一に分散、分配配合される。これにより、カラートナーにおいては、良好な色再現性、発色性、透過性を得ることができ、しかも従来のトナーに比べ少量の顔料添加量でも充分な着色性を得ることが可能となる。また、小粒径の有機顔料あるいはカーボンブラックがトナー粒子中に均一に分散、分配配合されることから、電気的特性、その他トナーに必要とされる特性も優れ、品質の均一な静電荷像現像用トナーを容易に形成することができる。このような優れたトナーが得られるのは、塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を、酸の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック分散液、あるいは酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を、塩基の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック分散液においては、有機顔料またはカーボンブラックが湿式の分散処理を経ること、その際湿式処理溶液中のカウンターイオンの存在により、従来のトナーに用いられている顔料の分散状態に比して、格段に小粒径の状態で存在していること、この小粒径の状態で顔料が存在する分散液を常温固体の樹脂と加熱混練することにより、小粒径の状態のままで有機顔料またはカーボンブラックが樹脂中に均一に分散、分配配合されることとなることによるものである。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明の静電荷像現像用トナーに用いられる着色剤は、塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を、酸の存在下、有機溶剤中で有機顔料に吸着処理する、あるいは酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を、塩基の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着処理することにより得られる。このとき吸着処理された有機顔料またはカーボンブラックは分散媒中に分散された分散液として得られるが、吸着処理により有機顔料またはカーボンブラック表面に導入された有機色素誘導体またはトリアジン誘導体の酸性あるいは塩基性官能基同士の電荷反発と、分散液中の塩基または酸によるカウンターイオンの存在により、得られた有機顔料、カーボンブラック分散体は凝集を起こさず、良好な分散状態となるものである。
本発明の静電荷像現像用トナーに用いられる着色剤は、塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を、酸の存在下、有機溶剤中で有機顔料に吸着処理する、あるいは酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を、塩基の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着処理することにより得られる。このとき吸着処理された有機顔料またはカーボンブラックは分散媒中に分散された分散液として得られるが、吸着処理により有機顔料またはカーボンブラック表面に導入された有機色素誘導体またはトリアジン誘導体の酸性あるいは塩基性官能基同士の電荷反発と、分散液中の塩基または酸によるカウンターイオンの存在により、得られた有機顔料、カーボンブラック分散体は凝集を起こさず、良好な分散状態となるものである。
例えば、塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を用いて吸着処理を行う一般的方法としては、有機溶剤中に、酸、塩基性官能基を有する有機色素誘導体またはトリアジン誘導体を加え、混合・攪拌した後に、有機顔料またはカーボンブラックを加え、十分に混合、分散することにより吸着を行う方法が挙げられる。また、酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を用いて吸着処理を行う場合には、上記方法において、酸に代えて塩基を用いればよい。
このような方法によって得られた分散液中の有機顔料またはカーボンブラックは、吸着される材料が塩基性官能基を有する場合には塩基性を有するものとなり、一方吸着される材料が酸性官能基を有する場合には、酸性を有するものとなる。そして吸着処理された有機顔料またはカーボンブラックの分散液（Ａ）に含まれる酸あるいは塩基は、吸着処理され、表面極性がコントロールされた有機顔料を均一に分散せしめる上で大きな役割を担っている。例えば、前記塩基性官能基を有する有機色素誘導体あるいはトリアジン誘導体による吸着処理がなされた有機顔料またはカーボンブラックは表面極性が正帯電性を有している一方、有機溶剤中に存在する酸は、負帯電性を有し、カウンターイオンとして存在していることから、吸着処理された有機顔料またはカーボンブラックは分散性が優れたものとなるとともに、微細化が可能となる。さらに、優れた経時安定性あるいは貯蔵安定性（長期間にわたり凝集、沈殿を生じない）を有することも可能となる。一方、酸性官能基を有する有機色素誘導体またはトリアジン誘導体により吸着処理がなされた有機顔料またはカーボンブラックは表面極性が負帯電性を有し、これに対し分散液中に存在する塩基は正帯電性を有し、カウンターイオンとして存在していることにより顔料の分散性が優れ、微細化が可能となり、また優れた経時安定性あるいは貯蔵安定性（長期間にわたり凝集、沈殿を生じない）を有することが可能となる。
ここで得られた有機顔料またはカーボンブラック分散液（Ａ）は、常温固体の樹脂（Ｂ）と加熱混練されると、有機顔料またはカーボンブラック分散液（Ａ）中の有機溶剤は除去されながら、塩基性または酸性官能基を有する有機色素誘導体またはトリアジン誘導体が吸着した有機顔料またはカーボンブラック、残余の塩基性または酸性官能基を有する有機色素誘導体またはトリアジン誘導体、酸または塩基が常温固体の樹脂（Ｂ）中に分散され、顔料が小粒径のままの状態で均一に分散された樹脂被覆着色剤（Ｃ）が得られる。そしてこの加熱混練工程において、荷電制御剤（Ｄ）および離型剤（Ｅ）が共に加熱混練されてもよいし、また一旦樹脂被覆着色剤（Ｃ）を形成した後、この樹脂被覆着色剤（Ｃ）と荷電制御剤（Ｄ）および離型剤（Ｅ）とを更に加熱混練してもよい。荷電制御剤（Ｄ）および離型剤（Ｅ）は同時に用いられてもよいし、別々に加熱混練されてもよい。勿論、荷電制御剤（Ｄ）あるいは離型剤（Ｅ）がトナー製造において必要とされないならば、用いなくてもよい。このように、本発明においては、塩基性または酸性官能基を有する有機色素誘導体またはトリアジン誘導体が特定の条件下で吸着した有機顔料またはカーボンブラックを少なくとも用いることにより、優れた特性を有する静電荷像現像用トナーが得られる。
以下では、先ず、有機顔料またはカーボンブラック分散液（Ａ）を構成する材料である、有機顔料、カーボンブラックなどの顔料、塩基性あるいは酸性官能基を有する有機色素誘導体またはトリアジン誘導体、酸、塩基、分散媒である有機溶剤について、より具体的に説明する。その後、有機顔料あるいはカーボンブラック分散液（Ａ）とともに本発明の静電荷像現像用トナーを構成する常温固体の樹脂（Ｂ）、樹脂被覆着色剤（Ｃ）及びその他トナーを構成する内添あるいは外添剤など、本発明の静電荷像現像用トナーを形成するために使用できる材料について詳細に説明する。
本発明の静電荷像現像用カラートナーにおいて用いられる有機顔料、カーボンブラックとしては、従来静電荷像現像用トナーを形成するために用いられるものの何れもが使用可能であり、その中でも以下に示すイエロー、マゼンタ、シアン、黒の各有機顔料およびカーボンブラックが好適に用いられる。
イエローの有機顔料としては、ベンズイミダゾロン化合物、縮合アゾ化合物、イソインドリノン化合物、アントラキノン化合物、アゾ金属錯化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物に代表される化合物が用いられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、１３、１４、１５、１７、６２、７４、８３、９３、９４、９５、９７、１０９、１１０、１１１、１２０、１２７、１２８、１２９、１４７、１６８、１７４、１７６、１８０、１８１、１９１等が好適に用いられる。中でもベンズイミダゾロン化合物を用いることが好ましい。
マゼンタの有機顔料としては、縮合アゾ化合物、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン、キナクリドン化合物、塩基染料レーキ化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物が用いられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、３、５、６、７、２３、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１：１、１２２、１４４、１４６、１６６、１６９、１７７、１８４、１８５、２０２、２０６、２２０、２２１、２５４等が好適に用いられる。中でもキナクリドン化合物を用いることが好ましい。
シアンの有機顔料としては、銅フタロシアニン化合物及びその誘導体、アントラキノン化合物、塩基染料レーキ化合物等が利用できる。具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、７、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、６０、６２、６６等が好適に用いられる。中でも銅フタロシアニン化合物を用いることが好ましい。
黒の有機顔料としては、アニリンブラック、鉄黒等が好適に用いられる。また、カーボンブラックとしては、ファーネスブラック、チャンネルブラック、アセチレンブラックなどいずれも使用できるが、ファーネスブラックカーボンは、画像特性においてカブリ（白地部の地汚れ）が低減される効果があることから好ましいものである。
これらの有機顔料またはカーボンブラックは、有機色素誘導体またはトリアジン誘導体の吸着性、脱着性を考えた場合、ロジン処理等の表面処理がされていない有機顔料、表面官能基の少ない中性カーボンブラックを使用することが好ましい。また、有機顔料、カーボンブラックの粒径としては、特に限定されるものではないが、通常のトナーに用いる有機顔料またはカーボンブラックの粒径範囲と同様に０．０１〜１μｍが好ましい。ただし、ここでいう粒径とは透過型電子顕微鏡などで測定された平均一次粒子径を示す。
前記吸着処理された有機顔料、カーボンブラックは、単独で或いは２種以上を混合して使用することができ、トナーとされる場合、通常結着樹脂の１００重量部に対し、０．５〜２０重量部、好ましくは１〜１０重量部の添加量で存在していることが好ましい。
前記吸着処理される有機顔料、カーボンブラックの有機溶剤分散液のスラリー濃度は、有機顔料に固有の特性値や、塩基性または酸性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体の種類および添加量他によって適性濃度が変動するため、特に限定されるものではないが、５〜５０重量％が好ましい。有機溶剤分散液のスラリー中の有機顔料の含有量が５重量％よりも少ないと粉砕効率が悪く、また５０重量％を超えると、以下に述べるメディアの充填率を下げたとしても粉砕の負荷が大きくなってしまい、粉砕機内で有機顔料の融着が生じてしまう場合がある。
本発明の静電荷像現像用カラートナーにおいて用いられる、塩基性官能基を有する有機色素誘導体および塩基性官能基を有するトリアジン誘導体は、下記一般式（１）または（３）で表される。
一般式（１）：
式中の記号は下記の意味を表す。
Ｑ１；有機色素残基、アントラキノン残基またはアミノ基を有するアリール基
Ｘ１；直接結合，−ＣＯＮＨ−Ｙ２−，−ＳＯ２ＮＨ−Ｙ２−または−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−Ｙ１−（Ｙ２；置換基を有してもよいアルキレン基またはアリーレン基を表す。）
Ｙ１；−ＮＨ−または−Ｏ−
Ｚ１；水酸基、アルコキシ基または下記一般式（２）で示される基で、ｎは１〜４の整数を表す。またｎ＝１の場合、−ＮＨ−Ｘ１−Ｑ１であってもよい。
Ｒ１、Ｒ２；それぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基
ｍ；１〜６の整数
Ｑ１；有機色素残基、アントラキノン残基またはアミノ基を有するアリール基
Ｘ１；直接結合，−ＣＯＮＨ−Ｙ２−，−ＳＯ２ＮＨ−Ｙ２−または−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−Ｙ１−（Ｙ２；置換基を有してもよいアルキレン基またはアリーレン基を表す。）
Ｙ１；−ＮＨ−または−Ｏ−
Ｚ１；水酸基、アルコキシ基または下記一般式（２）で示される基で、ｎは１〜４の整数を表す。またｎ＝１の場合、−ＮＨ−Ｘ１−Ｑ１であってもよい。
Ｒ１、Ｒ２；それぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基
ｍ；１〜６の整数
一般式（２）：
一般式（２）中の記号は下記の意味を表す。
Ｙ３；−ＮＨ−または−Ｏ−
Ｒ３、Ｒ４；それぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基またはＲ３とＲ４とが一体となって形成されたヘテロ環
ｏ；１〜６の整数
Ｙ３；−ＮＨ−または−Ｏ−
Ｒ３、Ｒ４；それぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基またはＲ３とＲ４とが一体となって形成されたヘテロ環
ｏ；１〜６の整数
一般式（３）：
式中の記号は下記の意味を表す。
Ｑ２；有機色素残基またはアントラキノン残基
Ｘ２；直接結合、−ＣＯＮＨ−Ｙ５−，−ＳＯ２ＮＨ−Ｙ５−または−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−Ｙ５−（Ｙ５は置換基を有してもよいアルキレン基またはアリーレン基を表す。）
Ｙ４；下記一般式（４）で示される基
ｐ；１〜４の整数
Ｑ２；有機色素残基またはアントラキノン残基
Ｘ２；直接結合、−ＣＯＮＨ−Ｙ５−，−ＳＯ２ＮＨ−Ｙ５−または−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−Ｙ５−（Ｙ５は置換基を有してもよいアルキレン基またはアリーレン基を表す。）
Ｙ４；下記一般式（４）で示される基
ｐ；１〜４の整数
一般式（４）：
一般式（４）中の記号は下記の意味を表す。
Ｒ５、Ｒ６；それぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基
ｑ；１〜６の整数
Ｒ５、Ｒ６；それぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基
ｑ；１〜６の整数
上記一般式（１）のＱ１、（３）のＱ２における有機色素残基としてはフタロシアニン系色素、アゾ系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、アントラピリミジン系色素、アンサンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラバンスロン系色素、ペリレン系色素、ペリノン系色素、チオインジコ系色素、イソインドリノン系色素、トリフェニルメタン系色素等の顔料または染料が挙げられる。また、上記一般式（１）のＱ１におけるアミノ基を有するアリール基としては、例えばアミノフェニル基、アミノナフチル基などが挙げられ、この時ベンゼン環にはアミノ基に加え、他の置換可能な場所にハロゲン基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、アルコキシ基、置換または無置換のアルキル基の何れかの置換基を有してもよい。
塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体の有機溶剤溶液中の濃度は１〜１００ｍｍｏｌ／Ｌが好ましく、１〜５０ｍｍｏｌ／Ｌがより好ましい。特に好ましくは５〜２０ｍｍｏｌ／Ｌである。
一方、本発明の静電荷像現像用トナーにおいて用いられる、酸性官能基を有する有機色素誘導体および酸性官能基を有するトリアジン誘導体は、下記一般式（５）または（６）で表される。
一般式（５）：
式中の記号は下記の意味を表す。
Ｑ３；有機色素残基、またはアントラキノン残基、または置換基を有していてもよい複素環、または置換基を有していてもよい芳香族環
Ｒ７；−Ｏ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｒ８、ハロゲン基、−Ｘ３−Ｒ８、−Ｘ４−Ｙ６−Ｚ２（Ｒ８は水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基を表す。）
Ｘ３；−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−または−Ｘ５−Ｙ６−Ｘ６−（Ｘ５及びＸ６はそれぞれ独立に−ＮＨ−または−Ｏ−を表す。）
Ｘ４；−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＮＨＣＯ−または−ＮＨＳＯ２−
Ｙ６；炭素数１〜２０で構成された、置換基を有してもよいアルキレン基、あるいは置換基を有してもよいアルケニレン基、あるいは置換基を有してもよいアリーレン基
Ｚ２；−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯＯＭ（Ｍは１〜３価のカチオンの１当量を表す。）
Ｑ３；有機色素残基、またはアントラキノン残基、または置換基を有していてもよい複素環、または置換基を有していてもよい芳香族環
Ｒ７；−Ｏ−Ｒ８、−ＮＨ−Ｒ８、ハロゲン基、−Ｘ３−Ｒ８、−Ｘ４−Ｙ６−Ｚ２（Ｒ８は水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基を表す。）
Ｘ３；−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−または−Ｘ５−Ｙ６−Ｘ６−（Ｘ５及びＸ６はそれぞれ独立に−ＮＨ−または−Ｏ−を表す。）
Ｘ４；−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＮＨＣＯ−または−ＮＨＳＯ２−
Ｙ６；炭素数１〜２０で構成された、置換基を有してもよいアルキレン基、あるいは置換基を有してもよいアルケニレン基、あるいは置換基を有してもよいアリーレン基
Ｚ２；−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯＯＭ（Ｍは１〜３価のカチオンの１当量を表す。）
上記一般式（５）のＱ３における有機色素残基としては、フタロシアニン系色素、アゾ系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、アントラピリミジン系色素、アンサンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラバンスロン系色素、ペリレン系色素、ペリノン系色素、チオインジコ系色素、イソインドリノン系色素、トリフェニルメタン系色素等の顔料または染料が挙げられる。
上記一般式（５）のＱ３における複素環または芳香族環としては、例えば、チオフェン、フラン、ピリジン、ピラゾール、ピロール、イミダゾール、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、ベンズチアゾール、ベンズトリアゾール、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレン等が挙げられる。
一般式（６）：
式中の記号は下記の意味を表す。
Ｑ４；有機色素残基またはアントラキノン残基
Ｘ７；直接結合、−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−または−Ｘ８−Ｙ７−Ｘ９−（Ｘ８及びＸ９はそれぞれ独立に−ＮＨ−または−Ｏ−を表し、Ｙ７は置換基を有していてもよいアルキレン基またはアリーレン基を表す。）
Ｚ３；−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯＯＭ（Ｍは１〜３価のカチオンの１当量を表す。）
ｒ；１〜４の整数
Ｑ４；有機色素残基またはアントラキノン残基
Ｘ７；直接結合、−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−または−Ｘ８−Ｙ７−Ｘ９−（Ｘ８及びＸ９はそれぞれ独立に−ＮＨ−または−Ｏ−を表し、Ｙ７は置換基を有していてもよいアルキレン基またはアリーレン基を表す。）
Ｚ３；−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯＯＭ（Ｍは１〜３価のカチオンの１当量を表す。）
ｒ；１〜４の整数
上記一般式（６）のＱ４における有機色素残基としては、フタロシアニン系色素、アゾ系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、アントラピリミジン系色素、アンサンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラバンスロン系色素、ペリレン系色素、ペリノン系色素、チオインジコ系色素、イソインドリノン系色素、トリフェニルメタン系色素等の顔料または染料が挙げられる。
酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体の有機溶剤溶液中の濃度は、１〜１００ｍｍｏｌ／Ｌが好ましく、１〜５０ｍｍｏｌ／Ｌがより好ましい。特に好ましくは５〜２０ｍｍｏｌ／Ｌである。
本発明で使用される有機溶剤は、有機顔料、カーボンブラックに対しての分散助剤としても機能するものであり、誘電率が１５以上、好ましくは２０以上の極性溶剤を使用することが好ましい。誘電率が１５未満の場合では、塩基性または酸性官能基を有する有機色素誘導体またはトリアジン誘導体の溶解性が著しく低下する。本発明においては、有機溶剤は、誘電率が上記の条件を満たすものであれば特に制限はないが、具体的には、例えばメタノール、エタノール、プロピルアルコール、ブタノール等のアルコール；１，２−エタンジオール；１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、ジエチレングリコール等のグリコール系溶剤；アセトン、メチルエチルケトンの様なケトン類；その他Ｎ−メチルピロリドン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、スルホラン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。また、これらの溶剤は単独または２種類以上を併用して用いることができるが、使用に当たってはアルコール類やグリコール類等のプロトン性溶剤を含有させることが好ましい。また常温では粘稠なグリセリン等を上記溶剤に溶解して使用することもできる。
本発明で塩基性官能基を有する有機色素誘導体および、塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を溶解させるために添加する酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、強酸と弱塩基の反応によって得られる塩類の無機化合物、カルボン酸類、スルホン酸類の有機酸等が使用できる。有機酸類が好ましく、カルボン酸類が特に好ましい。また、これらの酸類はその分子量が３００以下であることが好ましく、より好ましくは２００以下である。
本発明で使用される酸の添加量としては、塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体に含まれる酸性官能基量に対して、０．１〜１０当量添加することが出来る。より好ましくは０．５〜５当量である。
また、本発明で酸性官能基を有する有機色素誘導体および酸性官能基を有するトリアジン誘導体を溶解させるために添加する塩基としては、アルカリ金属等の金属水酸化物、弱酸と強塩基との反応によって生ずる塩類、アンモニア、アミノ基含有有機化合物等、種々の塩基が挙げられる。アルカリ金属、アンモニア、アミノ基含有有機化合物が好ましい。また、これらの塩基類はその分子量が３００以下であることが好ましく、より好ましくは２００以下である。
塩基を添加する場合の添加量としては、酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体に含まれる酸性官能基量に対して、０．１〜１０当量添加することが出来る。より好ましくは０．５〜５当量である。
塩基性または酸性官能基を有する有機色素誘導体またはトリアジン誘導体の有機顔料またはカーボンブラックへの吸着処理は、酸または塩基の存在下、有機溶剤中で行われるが、このとき有機顔料またはカーボンブラックを粉砕（例えば摩砕）しながら分散液の混合、攪拌を行う（分散処理される）ことが好ましい。吸着処理に使用する分散機としては、特に限定されるものではないが、例えば、ペイントコンディショナー（レッドデビル社製）、ボールミル、サンドミル（シンマルエンタープライゼス社製「ダイノミル」等）、アトライター、パールミル（アイリッヒ社製「ＤＣＰミル」等）、コボールミル、バスケットミル、ホモミキサー、ホモジナイザー（エム・テクニック社製「クレアミックス」等）、湿式ジェットミル（ジーナス社製「ジーナスＰＹ」、ナノマイザー社製「ナノマイザー」等）等を用いることができる。コスト、処理能力等を考えた場合、分散メディア粒子を用いるメディア型分散機が好ましい。また、メディアとしてはガラスビーズ、ジルコニアビーズ、アルミナビーズ、磁性ビーズ、ステンレスビーズ等を用いることができる。メディア型分散機は完全密閉型の構造を有することから、泡立ちや溶剤の蒸発による収支の欠損がなく、安定した粉砕処理が可能である。
分散機によって吸着処理した有機顔料、カーボンブラックは、その性能を発揮させるためには、分散粒径として０．５μｍ以下、好ましくは０．２μｍ以下に微細化することが好ましい。ここでいう分散粒径とは、一般的な粒度分布計、例えば、動的光散乱方式の粒度分布計（例えば日機装社製「マイクロトラックＵＰＡ」）で測定される平均粒子径（Ｄ５０値）である。
本発明に用いるメディア型分散機においては、分散性を決定づける大きな要因としては、分散メディアの種類、分散メディアの粒径、分散機内の分散メディアの充填率、分散される試料の溶液濃度、溶媒の種類等があげられる。中でも分散メディアの種類、メディアの粒径が分散性に大きく寄与するものである。
分散メディアの種類としては、分散液（Ａ）の粘度、比重及び分散の要求粒度に応じて、ガラスビーズ（ＳｉＯ２ ７０〜８０％、ＮａＯ １２〜１６％等）、ジルコンビーズ（ＺｒＯ２ ６９％、ＳｉＯ２ ３１％）、ジルコニアビーズ（ＺｒＯ２ ９５％以上）、アルミナ（Ａｌ２Ｏ３ ９０％以上）、チタニア（ＴｉＯ２ ７７．７％、Ａｌ２Ｏ３ １７．４％）、スチールボール等が使用可能であるが、中でも良好な分散性を得るためには、ジルコニアビーズ、ジルコンビーズを用いることが好ましい。
また分散メディアの粒子径（直径）は０．１ｍｍ〜３．０ｍｍの範囲において使用可能であるが、中でも０．３〜１．４ｍｍの範囲であることが好ましい。０．１ｍｍよりも小さいと、粉砕機内の負荷が大きくなり、発熱により有機顔料、カーボンブラック、有機色素誘導体、トリアジン誘導体等が融着してしまい分散が困難になってしまい、また３．０ｍｍよりも大きいと、好ましい分散を行うことができない。分散メディアの充填率は、６０〜８５％であることが好ましい。８５％を超えてしまうと、分散機内の負荷が大きくなり、発熱により有機顔料、カーボンブラック、有機色素誘導体、トリアジン誘導体等が融着してしまい分散が困難になってしまい、また６０％以下になってしまうと、分散効率が低下してしまい均一分散が困難になってしまう。また分散液（Ａ）中の有機顔料またはカーボンブラックの濃度が高い場合（４０〜５０重量％の濃度）は、充填率を６０〜７０％とするとよい。
ここで分散液（Ａ）を得る上での分散工程においては、顔料、吸着物、酸又は塩基、有機溶剤が分散機に投入され、スラリー状とされ分散がなされるが、このとき分散機内における温度は、スラリーの粘度の上昇、流動性の低下を防ぐため冷却し、５０℃以下に抑えることが好ましい。５０℃を超える温度で分散を行うと分散機中の有機顔料、カーボンブラック、有機色素誘導体、トリアジン誘導体が凝集してしまい好ましくない。
常温固体の樹脂（Ｂ）として用いることができるものは、従来静電荷像現像用乾式トナーの結着樹脂として公知のものであればいずれのものであってもよい。
使用することのできる樹脂としては、例えば、ポリスチレン、ポリ−ｐ−クロルスチレン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその誘導体の単重合体；スチレン−ｐ−クロルスチレン共重合体、スチレン−ビニルトルエン共重合体などのスチレン−スチレン誘導体共重合体；スチレン−ビニルナフタレン共重合体、スチレン−アクリル酸系共重合体、スチレン−メタクリル酸系共重合体、スチレン−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体などのスチレン系共重合体；ポリ塩化ビニル、フェノール樹脂、天然変性フェノール樹脂、天然樹脂変性マレイン酸樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ酢酸ビニル、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン、ポリアミド樹脂、フラン樹脂、エポキシ樹脂、ポリビニルブチラール、テルペン樹脂、クマロンインデン樹脂、石油系樹脂などが挙げられる。これらのなかでも、スチレン単重合体、スチレン−スチレン誘導体共重合体、スチレン−アクリル酸系共重合体、スチレン−メタクリル酸系共重合体、ポリエステル樹脂が特に好ましいものである。
使用することのできる樹脂としては、例えば、ポリスチレン、ポリ−ｐ−クロルスチレン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその誘導体の単重合体；スチレン−ｐ−クロルスチレン共重合体、スチレン−ビニルトルエン共重合体などのスチレン−スチレン誘導体共重合体；スチレン−ビニルナフタレン共重合体、スチレン−アクリル酸系共重合体、スチレン−メタクリル酸系共重合体、スチレン−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体などのスチレン系共重合体；ポリ塩化ビニル、フェノール樹脂、天然変性フェノール樹脂、天然樹脂変性マレイン酸樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ酢酸ビニル、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン、ポリアミド樹脂、フラン樹脂、エポキシ樹脂、ポリビニルブチラール、テルペン樹脂、クマロンインデン樹脂、石油系樹脂などが挙げられる。これらのなかでも、スチレン単重合体、スチレン−スチレン誘導体共重合体、スチレン−アクリル酸系共重合体、スチレン−メタクリル酸系共重合体、ポリエステル樹脂が特に好ましいものである。
スチレン−アクリル酸系共重合体、スチレン−メタクリル酸系共重合体のスチレンモノマーに対するコモノマーとしては、例えば、アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、アクリル酸フェニル、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチルなどが挙げられる。
また架橋されたスチレン系共重合体も好ましく用いることのできる結着樹脂である。架橋されたスチレン系共重合体を製造するためにスチレンと共に用いられるコモノマーとしては、上記スチレン誘導体、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの他、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミドなどの二重結合を有するモノカルボン酸もしくはその置換体；例えば、マレイン酸、マレイン酸メチル、マレイン酸ブチル、マレイン酸ジメチルなどの二重結合を有するジカルボン酸およびその置換体；例えば、酢酸ビニル、安息香酸ビニルなどのビニルエステル類；例えばエチレン、プロピレン、ブチレンなどのエチレン系オレフィン類；例えばビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトンなどのビニルケトン類；例えばビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテルなどのビニルエーテル類；等のビニル単量体が単独もしくは２種以上用いられる。
架橋剤としては、主として２個以上の重合可能な二重結合を有する化合物が用いられ、例えば、ジビニルベンゼン、ジビニルナフタレンなどの芳香族ジビニル化合物；例えばエチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、１，３−ブタンジオールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレートなどの二重結合を２個有するカルボン酸エステル；ジビニルアニリン、ジビニルエーテル、ジビニルスルフィド、ジビニルスルホンなどのジビニル化合物；及び３個以上のビニル基を有する化合物；が単独もしくは混合物として用いられる。これら架橋剤は、他のモノマー成分１００重量部に対し、０．０１〜５重量部程度、より好ましくは０．０３〜３重量部程度の量で用いられる。
また、樹脂としては、ＧＰＣにより測定される分子量分布で３×１０３〜５×１０４の領域に少なくともひとつのピークを有し、１０５以上の領域に少なくとも一つのピークあるいはショルダーを有するスチレン系共重合体がトナー定着性の点から好ましい。このような分子量分布を有する樹脂は、平均分子量が異なる二種以上の樹脂を混合することによって製造することができるし、上記架橋剤を用いて架橋樹脂とすることにより製造することもできる。
なお、上記ＧＰＣによる分子量分布は、例えば測定装置としてＨＬＣ−８１２０（東ソー社製）を用い、次の条件で測定される。
４０℃のヒートチャンバ中でカラムを安定化させ、この温度におけるカラムに、溶媒としてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を毎分１ｍｌの流速で流し、ＴＨＦに溶解した試料溶液を約１００μｌ注入して測定する。試料の分子量測定にあたっては、試料の有する分子量分布を数種の単分散ポリスチレン標準試料により作成された検量線の対数値とカウント数との関係から算出する。
４０℃のヒートチャンバ中でカラムを安定化させ、この温度におけるカラムに、溶媒としてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を毎分１ｍｌの流速で流し、ＴＨＦに溶解した試料溶液を約１００μｌ注入して測定する。試料の分子量測定にあたっては、試料の有する分子量分布を数種の単分散ポリスチレン標準試料により作成された検量線の対数値とカウント数との関係から算出する。
検量線作成用の標準ポリスチレン試料としては、例えば、東ソー社製あるいは昭和電工社製の分子量が１０２〜１０７程度のものを用い、少なくとも１０点程度の標準ポリスチレン試料を用いるのが適当である。検出器にはＲＩ（屈折率）検出器を用いる。なお、カラムとしては市販のポリスチレンジェルカラムを複数本組み合わせるのが良い。例えば、昭和電工社製のｓｈｏｄｅｘ ＧＰＣ ＫＦ−８０１、８０２、８０３、８０４、８０５、８０６、８０７、８００Ｐの組み合わせや、東ソー社製のＴＳＫｇｅｌ Ｇ１０００Ｈ（ＨＸＬ）、Ｇ２０００Ｈ（ＨＸＬ）、Ｇ３０００Ｈ（ＨＸＬ）、Ｇ４０００Ｈ（ＨＸＬ）、Ｇ５０００Ｈ（ＨＸＬ）、Ｇ６０００Ｈ（ＨＸＬ）、Ｇ７０００Ｈ（ＨＸＬ）、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎの組み合わせをあげることができる。
また測定用サンプルは以下のようにして作成する。すなわち、試料をＴＨＦ中に入れ、数時間放置した後、充分に振とうし、試料の合一体がなくなるまでＴＨＦと良く混合し、さらに１２時間以上静置する。この時、ＴＨＦ中への放置時間が２４時間以上となるようにする。その後、サンプル処理フィルタ（ポアサイズ０．４５〜０．５μｍ、例えばマイショリディスクＨ−２５−５ 東ソー社製、エキクロディスク２５ＣＲ ゲルマン サイエンス ジャパン社製等が利用できる）を通過させたものをＧＰＣ測定用サンプルとする。また、サンプル濃度は、樹脂成分が０．５〜５ｍｇ／ｍｌとなるように調整する。
なお、ビニル重合体の製造に当たっては重合開始剤が用いられるが、重合開始剤としては、従来公知のものの何れも用いることができる。重合開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ターシャリーブチルハイドロパーオキサイド、ターシャリーブチルパーオキシベンゾエート、ジターシャリーブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、アゾイソブチロニトリル、アゾビスバレロニトリルなどが通常好ましく用いられる。開始剤のビニルモノマーに対する使用割合は、０．２〜５重量％が一般的である。重合温度は、使用するモノマーおよび開始剤の種類に応じ適宜選定される。
また、ポリエステル樹脂も本発明の樹脂として好ましく使用されるものである。ポリエステル樹脂を構成するアルコール成分としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、水素化ビスフェニールＡ、ビスフェノール誘導体等のジオール類、グリセリン、ソルビット、ソルビタン等の多価アルコール類が挙げられる。
酸成分としては二価のカルボン酸として、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、無水フタル酸などのベンゼンジカルボン酸類またはその無水物；コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸などのアルキルジカルボン酸類またはその無水物；またさらに炭素数１６〜１８のアルキル基で置換されたコハク酸もしくはその無水物；フマル酸、マレイン酸、シトラコン酸、イタコン酸などの不飽和ジカルボン酸またはその無水物等が挙げられ、三価以上のカルボン酸としてはトリメリット酸、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸やその無水物等が挙げられる。
好ましいアルコール成分は、ビスフェノール誘導体であり、好ましい酸成分はフタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸またはその無水物、コハク酸、ｎ−ドデセニルコハク酸またはその無水物、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸等のジカルボン酸類、トリメリット酸またはその無水物等のトリカルボン酸類である。
さらに、加圧定着方式を用いる場合には、圧力定着トナー用結着樹脂の使用が可能であり、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチレン、ポリウレタンエストマー、エチレン−エチルアクリレート共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、アイオノマー樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、線状飽和ポリエステル、パラフィンなどがあげられる。
ここで上記で得られた分散液（Ａ）と常温固体の樹脂（Ｂ）とを加熱混練することにより、有機溶媒を除去し、樹脂被覆着色剤（Ｃ）を得ることができる。具体的には常温固体の樹脂（Ｂ）と分散液（Ａ）を加熱ニーダー、バンバリーミキサー等のバッチ式の混練機中に加え、加温しながら、混合、混練を行う。このとき分散液（Ａ）中の有機溶剤は加温とともに除去或いは回収され、塩基性または酸性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性または酸性官能基を有するトリアジン誘導体が吸着された有機顔料またはカーボンブラックが常温固体の樹脂（Ｂ）中に均一に分散された樹脂被覆着色剤（Ｃ）として得られる。この樹脂被覆着色剤（Ｃ）はトナー用着色剤として好ましいものである。得られた樹脂被覆着色剤は、必要に応じ荷電制御剤（Ｄ）、離型剤（Ｅ）を加えて加熱混練し、粗粉砕後、微粉砕、分級工程、外添剤の混合工程を経て静電荷像現像用トナーとすることができる。樹脂被覆着色剤中の顔料濃度がトナーとするには高すぎる場合には、必要であれば、加熱混練工程においてトナー用結着樹脂を加えてもよい。また、分散液（Ａ）と常温固体の樹脂（Ｂ）とを加熱混練する際に、必要に応じ荷電制御剤（Ｄ）、離型剤（Ｅ）を加えて加熱混練し、その後得られた樹脂被覆着色剤を粗粉砕後、微粉砕、分級工程、外添剤の混合工程を経て静電荷像現像用トナーとしてもよい。
樹脂被覆着色剤（Ｃ）中に含まれる有機顔料またはカーボンブラックの含有量は０．５〜２５重量％の範囲であることが好ましい。より好ましくは１〜２０重量％の範囲である。０．５重量％よりも少ないと着色剤としての効果が得られにくく、また２５重量％よりも多くなると樹脂中への分散が困難であるだけでなく、溶剤除去が困難になり生産性が悪くなってしまう。
本発明の静電荷像現像用トナーには、必要に応じて荷電制御剤が含有される。荷電制御剤の使用により帯電量の安定したトナーを得ることができる。荷電制御剤としては、従来静電荷像現像用トナーの製造の際に用いられている荷電制御剤の何れのものも用いることができる。トナーがカラートナーである場合には、トナーの色相が損なわれないようにするため、荷電制御剤として白色または淡色のものを用いる必要がある。本発明のトナーにおいては、荷電制御剤として、従来知られた白色または淡色の正または負の荷電制御剤が好ましく用いられる。
本発明の静電荷像現像用トナーが正帯電性トナーとして用いられる場合、荷電制御剤として従来知られた正荷電制御剤のいずれが用いられてもよいが、中でも白色または淡色の四級アンモニウム塩化合物が好ましいものである。本発明において使用できる四級アンモニウム塩化合物としては、第四級アンモニウム塩と有機スルホン酸あるいはモリブデン酸とからなる造塩化合物が挙げられる。有機スルホン酸としてはナフトールスルホン酸を用いることが好ましい。
具体的な四級アンモニウム塩化合物としては、トリブチルベンジルアンモニウム−１−ヒドロキシ−４−ナフタレンスルホン酸塩、トリブチルベンジルアンモニウム−２−ヒドロキシ−８−ナフタレンスルホン酸塩、トリエチルベンジルアンモニウム−１−ヒドロキシ−４−ナフタレンスルホン酸塩、トリプロピルベンジルアンモニウム−１−ヒドロキシ−４−ナフタレンスルホン酸塩、トリプロピルベンジルアンモニウム−２−ヒドロキシ−６−ナフタレンスルホン酸塩、トリヘキシルベンジルアンモニウム−１−ヒドロキシ−４−ナフタレンスルホン酸塩、テトラブチルアンモニウム−１−ヒドロキシ−４−ナフタレンスルホン酸塩、テトラオクチルアンモニウム−１−ヒドロキシ−４−ナフタレンスルホン酸塩等が挙げられる。
一方、負帯電性トナーとして用いられる場合、荷電制御剤として従来知られた負荷電制御剤のいずれが用いられてもよいが、カラートナーの場合には、中でも白色または淡色のサリチル酸誘導体金属塩化合物、サリチル酸誘導体金属錯体、フェノール系縮合物、ホスホニウム系化合物等が荷電制御剤として好ましいものである。サリチル酸誘導体の金属塩化合物およびサリチル酸誘導体金属錯体に用いられる金属としては、亜鉛、カルシウム、マグネシウム、チタン、クロム、アルミニウム、ケイ素等が好ましい。またサリチル酸誘導体としては、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基を有するものが好ましく、具体的には、サリチル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、３−フェニルサリチル酸が特に好ましい化合物としてあげられる。またフェノール系縮合物としてはカリックスアレン化合物が好ましい。これらの荷電制御剤はいずれも公知の製造方法で得られるものを使用することができる。
荷電制御剤は粉砕機により、粉砕し、所望の粒度分布に調整することにより、より効果的に使用することができる。本発明において、荷電制御剤として良好な粒度分布は体積平均粒径で０．５〜４０μｍであり、より好ましくは１〜２０μｍである。体積平均粒径が４０μｍよりも大きい場合、結着樹脂中への荷電制御剤の分散が困難になりトナー中への荷電制御剤の分散が困難になってしまう。またトナー粒子あたりの荷電制御剤の含有量が偏ってしまいカブリの増加や機内飛散の原因にも繋がってしまう。一方、０．５μｍよりも小さい体積平均粒径のものを用いると、結着樹脂中への分散は良好であるものの、荷電制御剤の比表面積が大きくなってしまいトナーに過度の帯電を付与してしまい帯電量が増大し画像濃度低下が生じてしまう場合がある。
荷電制御剤の添加量は、通常、結着樹脂１００重量部に対して０．１〜１０重量部、好ましくは０．５〜５重量部、より好ましくは０．８〜３重量部である。
また上記荷電制御剤を用いる代わりに、色相に影響を与えない樹脂系荷電制御剤を用いることもできる。正帯電用としては、一般式：−〔ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）ａ〕−〔ＣＨ２−ＣＨ（ＣＯＯＣ４Ｈ９）〕ｂ−〔ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯＣ２Ｈ４Ｎ＋ＣＨ３（Ｃ２Ｈ５）２〕ｃＣＨ３（Ｃ６Ｈ４）ＳＯ３ −（このうち四級アンモニウム塩部が３〜３５重量部、スチレン・アクリル部が９７〜６５重量部であり、それによりａ，ｂ，ｃの値が決まる）で表される、四級アンモニウム塩を官能基としてスチレン・アクリル樹脂に共重合したスチレン・アクリル系ポリマーが挙げられる。
一方、負帯電用としては、一般式：−〔ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）〕ａ−〔ＣＨ２−ＣＨＣＯＯＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｃ４Ｈ９〕ｂ−〔ＣＨ２−ＣＨＣＯＮＨＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＳＯ３Ｈ〕ｃ−（このうちスルホン酸部が２〜２０重量部、スチレン・アクリル部が９８〜８０重量部であり、それによりａ，ｂ，ｃの値が決まる）で表される、スルホン酸を官能基としてスチレン・アクリル樹脂に共重合したスチレン・アクリル系ポリマー、重合体アンモニウム化合物が挙げられる。
具体的には、アクリル酸２−エチルヘキシル・アクリロイルアミノ−２−メチル−１−プロパンスルホン酸・スチレン共重合物、アクリル酸ブチル・Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−２−（メタクリロイルオキシ）エチルアンモニウム＝ｐ−トルエンスルホナート・スチレン共重合物、ベンズアルコニウムクロライドの塩でポリ（ジアリルジメチルアンモニウムクロライド）等である。樹脂系荷電制御剤は、通常、結着樹脂１００重量部に対して０．５〜２０重量部、好ましくは１．０〜８．０重量部である。
本発明の静電荷像現像用トナーにおいては、離型剤を用いることができる。離型剤としては、ポリプロピレンワックス、ポリエチレンワックス、フィーシャートロプシュワックス等の炭化水素系ワックス類、合成エステルワックス類、カルナバワックス、ライスワックス等の天然エステル系ワックス類の群の中から選ばれた離型剤が用いられる。
上記離型剤は、結着樹脂中に均一に分散、分配配合することが困難であることが多い。このため、これらの離型剤を用いる際は以下のような処理を施した上でトナーを製造することが好ましいものである。
（１）結着樹脂の製造時に予め離型剤を混合し、離型剤含有の結着樹脂を得ること。
（２）離型剤を１０μｍ以下に粉砕した後に、結着樹脂等と混合しトナーを製造する。
（１）結着樹脂の製造時に予め離型剤を混合し、離型剤含有の結着樹脂を得ること。
（２）離型剤を１０μｍ以下に粉砕した後に、結着樹脂等と混合しトナーを製造する。
本発明の静電荷像現像用トナーには、さらに必要に応じて滑剤、流動化剤、研磨剤、導電性付与剤、画像剥離防止剤等、トナーの製造にあたり使用されている公知の添加剤を内添、あるいは外添することができる。内添する場合には、これら添加剤を分散液（Ａ）と常温固体の樹脂（Ｂ）とを加熱混練して樹脂被覆着色剤（Ｃ）を得た後、樹脂被覆着色剤（Ｃ）と添加剤とを加熱混練してもよいし、分散液（Ａ）と常温固体の樹脂（Ｂ）とを加熱混練する際に添加し、加熱混練してもよい。これら添加剤の例を具体的に述べると、滑剤としては、ポリフッ化ビニリデン、ステアリン酸亜鉛などが、流動性改良剤としては、乾式法あるいは湿式法で製造したシリカ、酸化アルミニウム、酸化チタン、珪素アルミニウム共酸化物、珪素チタン共酸化物およびこれらを疎水性化処理したものなどが、研磨剤としては窒化珪素、酸化セリウム、炭化ケイ素、チタン酸ストロンチウム、タングステンカーバイド、炭酸カルシウムおよびこれらを疎水化処理したものなどが、導電性付与剤としては酸化スズなどが挙げられる。
本発明の静電荷像現像用トナーにおいては、流動化剤として、疎水化処理されたシリカ、珪素アルミニウム共酸化物、珪素チタン共酸化物微粉体を外添剤として含有することが好ましい。これら微粉体の疎水化処理は、シリコンオイルやテトラメチルジシラザン、ジメチルジクロロシラン、ジメチルジメトキシシランなどのシランカップリング剤による処理等が挙げられる。疎水化処理されたシリカなど疎水化微粉体の使用量は、現像剤重量当り、０．０１〜２０％、好ましくは０．０３〜５％である。
本発明の静電荷像現像用トナーの粒径は、体積平均粒径が１〜１５μｍ、好ましくは３〜１２μｍであることが望ましい。本発明のトナー中には、従来よりも細かく有機顔料、カーボンブラックが分散しているため、小粒径トナーにおいても非常に好ましい有機顔料、カーボンブラックの分散性、分配、配合性を得ることができるものである。なお、トナーの粒度分布測定は、例えばコールターカウンター（マルチサイザー）を用いて測定することができる。
本発明の静電荷像現像用トナーは、樹脂被覆着色剤（Ｃ）と、荷電制御剤、離型剤、その他の材料を必要に応じて用い、あるいは荷電制御剤、離型剤、その他の材料を分散剤（Ａ）および常温固体の樹脂（Ｂ）とともに用い、これらを加熱混練し、必要であれば有機溶剤を除去し、冷却後、粗粉砕して得られたトナー用チップを、微粉砕、分級し、後処理工程を経て、本発明の静電荷像現像用トナーとされる。
具体的には、樹脂被覆着色剤（Ｃ）と、荷電制御剤、離型剤等を用いる場合、一般的には、前記トナー構成材料を、ボールミル、ヘンシェルミキサーなどの混合機により充分混合したのち、熱ロールニーダー、一軸あるいは二軸のエクストルーダーなどの熱混練機を用いて良く混練し、冷却固化後、ハンマーミルなどの粉砕機を用いて機械的に粗粉砕し、平均粒径１０ｍｍ以下のトナー用チップを得る。次いでジェットミルなどにより微粉砕した後、分級する方法が好ましい方法として挙げられる。また、加熱混練の際に常温固体の樹脂（Ｂ）、有機顔料またはカーボンブラック分散液（Ａ）、荷電制御剤、離型剤などを用いる場合には、例えば加熱ニーダー、バンバリーミキサー等のバッチ式の混練機中にこれらを加え、加温しながら、混合、混練を行ない、冷却、粗粉砕し平均粒径１０ｍｍ以下のトナー用チップを得る。このとき有機顔料またはカーボンブラック分散液（Ａ）中の有機溶剤は加温とともに除去或いは回収され、酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体が吸着された有機顔料またはカーボンブラックが、常温固体の樹脂（Ｂ）中に均一に分散され、同時に荷電制御剤、離型剤も同様に常温固体の樹脂（Ｂ）中に分散される。混練工程においては、有機顔料、特にイエロー色の顔料については、混練温度が１５０℃を超えてしまうと変色してしまう場合があり、このため１５０℃を超える温度での混練は好ましくない場合がある。得られたトナー用チップは、ジェットミルなどにより微粉砕した後、分級する方法が好ましい方法として挙げられる。さらに、必要に応じ、分級されたトナー（トナー母粒子）と外添剤をヘンシェルミキサー等の混合機を用いて十分に混合し、篩い工程を経て、本発明の静電荷現像用トナーを製造することができる。また粉砕工程においては、粉砕機を２段（中粉砕と微粉砕）にすることにより粉砕効率、収率を改善することができる。
本発明の静電荷像現像用トナーは、キャリアと混合して二成分系現像剤として使用することができる。本発明のトナーとともに用いることのできるキャリアとしては、従来公知のキャリアであればいずれであってもよい。使用することができるキャリアとしては、例えば、鉄粉、フェライト粉、ニッケル粉のような磁性粉体等、あるいはこれらの表面を樹脂などで処理したものが挙げられる。キャリア表面を被覆する樹脂としては、スチレン−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、アクリル酸エステル共重合体、メタクリル酸エステル共重合体、フッ素含有樹脂、シリコーン含有樹脂、ポリアミド樹脂、アイオノマー樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂など、あるいはこれらの混合物があげられる。これらのなかでは、スペントトナーの形成が少ないためシリコーン含有樹脂が特に好ましい。またキャリアの重量平均粒径は３０〜１００μｍの範囲であることが好ましい。
以下、製造例、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定されるものではない。以下の例においては、「部」は、特に言及がない限り「重量部」を意味する。
［樹脂被覆着色剤製造例１］
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、塩化水素０．１部、下記一般式（７）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にフタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液１を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が８０ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液１の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤１を得た。
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、塩化水素０．１部、下記一般式（７）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にフタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液１を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が８０ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液１の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤１を得た。
一般式（７）：
分散液１中の吸着処理された有機顔料の粒度分布の測定を、マイクロトラック粒度分析計ＵＰＡ１５０（日機装社製）を用いて行った。このときの測定条件は以下の通りであった。
Transparent Particles: Yes
Spherical Particles : Yes
Part Reflective Index: 1.50
Part. Density : 1.00g/cm3
Fluid : Methanol
Fluid Refractive Index: 1.33
測定時間 : 180s
また平均粒径についてはＤ５０、累積５０パーセント径（体積分布）を平均粒径の指標とした。
Transparent Particles: Yes
Spherical Particles : Yes
Part Reflective Index: 1.50
Part. Density : 1.00g/cm3
Fluid : Methanol
Fluid Refractive Index: 1.33
測定時間 : 180s
また平均粒径についてはＤ５０、累積５０パーセント径（体積分布）を平均粒径の指標とした。
［樹脂被覆着色剤製造例２］
ガラス瓶にｎ−ブタノールを８９．９部、氷酢酸０．１部、一般式（７）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にフタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液２を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１５４ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液２の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、ｎ−ブタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤２を得た。
ガラス瓶にｎ−ブタノールを８９．９部、氷酢酸０．１部、一般式（７）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にフタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液２を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１５４ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液２の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、ｎ−ブタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤２を得た。
［樹脂被覆着色剤製造例３］
ガラス瓶にエチレングリコールを７９．８部、氷酢酸０．２部、一般式（７）で示される分散剤１．０部を加え、混合攪拌した後にフタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）を１９部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液３を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が３５ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液３の１０部と線状ポリエステル樹脂９０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、エチレングリコールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤３を得た。
ガラス瓶にエチレングリコールを７９．８部、氷酢酸０．２部、一般式（７）で示される分散剤１．０部を加え、混合攪拌した後にフタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）を１９部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液３を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が３５ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液３の１０部と線状ポリエステル樹脂９０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、エチレングリコールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤３を得た。
［樹脂被覆着色剤製造例４］
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、氷酢酸０．１部、下記一般式（８）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にキナクリドン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液４を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１２１ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液４の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆マゼンタ着色剤４を得た。
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、氷酢酸０．１部、下記一般式（８）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にキナクリドン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液４を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１２１ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液４の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆マゼンタ着色剤４を得た。
一般式（８）：
［樹脂被覆着色剤製造例５］
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、氷酢酸０．１部、下記一般式（９）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にカーボンブラックを９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液５を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１５５ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液５の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤５を得た。
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、氷酢酸０．１部、下記一般式（９）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にカーボンブラックを９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液５を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１５５ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液５の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤５を得た。
一般式（９）：
［樹脂被覆着色剤製造例６］
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、氷酢酸０．１部、下記一般式（１０）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にベンズイミダゾロン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １８０）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液６を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１３０ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液６の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆イエロー着色剤６を得た。
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、氷酢酸０．１部、下記一般式（１０）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にベンズイミダゾロン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １８０）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液６を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１３０ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液６の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆イエロー着色剤６を得た。
一般式（１０）：
［樹脂被覆着色剤製造例７］
ガラス瓶にエタノールを８９．９部、氷酢酸０．１部、下記一般式（１１）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にカーボンブラックを９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液Ｇを得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１６０ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液Ｇ ２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、エタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤７を得た。
ガラス瓶にエタノールを８９．９部、氷酢酸０．１部、下記一般式（１１）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にカーボンブラックを９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液Ｇを得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１６０ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液Ｇ ２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、エタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤７を得た。
一般式（１１）：
［樹脂被覆着色剤製造例８］
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、塩化水素０．１部、一般式（７）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にフタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液８を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が８０ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液８の２０部とスチレン−アクリル酸ｎブチル共重合体８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤８を得た。
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、塩化水素０．１部、一般式（７）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にフタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液８を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が８０ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液８の２０部とスチレン−アクリル酸ｎブチル共重合体８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤８を得た。
［樹脂被覆着色剤比較製造例１］
ガラス瓶にメタノールを９０．０部、フタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）１０部を加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液９を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、目視で確認できる凝集が見られた。
さらに有機顔料分散液９の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤９を得た。
ガラス瓶にメタノールを９０．０部、フタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）１０部を加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液９を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、目視で確認できる凝集が見られた。
さらに有機顔料分散液９の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤９を得た。
［樹脂被覆着色剤比較製造例２］
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、氷酢酸を０．１部、フタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）１０部を加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液１０を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、目視で確認できる凝集が見られた。
さらに有機顔料分散液１０の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤１０を得た。
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、氷酢酸を０．１部、フタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）１０部を加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液１０を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、目視で確認できる凝集が見られた。
さらに有機顔料分散液１０の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤１０を得た。
［樹脂被覆着色剤比較製造例３］
ガラス瓶にメタノールを９０部、一般式（５）で示される分散剤を０．５部加え、混合攪拌した後、フタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）９．５部を加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液１１を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が５７６ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液１１の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤１１を得た。
ガラス瓶にメタノールを９０部、一般式（５）で示される分散剤を０．５部加え、混合攪拌した後、フタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）９．５部を加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液１１を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が５７６ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液１１の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤１１を得た。
［樹脂被覆着色剤比較製造例４］
ガラス瓶にメタノール８０部、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ２００００（アビシア社製、アルコールに可溶な樹脂型分散剤）を１０部、ベンズイミダゾロン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １８０）を１０部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液１２を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が２８６ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液１２の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆イエロー着色剤１２を得た。
ガラス瓶にメタノール８０部、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ２００００（アビシア社製、アルコールに可溶な樹脂型分散剤）を１０部、ベンズイミダゾロン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １８０）を１０部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液１２を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が２８６ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液１２の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆イエロー着色剤１２を得た。
［樹脂被覆着色剤比較製造例５］
ガラス瓶にメタノール９０部、一般式（６）で示される分散剤を０．５部加え、混合攪拌した後、キナクリドン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ ｒｅｄ １２２）を１０部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液１３を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が６１０ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液１３の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆マゼンタ着色剤１３を得た。
ガラス瓶にメタノール９０部、一般式（６）で示される分散剤を０．５部加え、混合攪拌した後、キナクリドン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ ｒｅｄ １２２）を１０部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液１３を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が６１０ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液１３の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆マゼンタ着色剤１３を得た。
［樹脂被覆着色剤比較製造例６］
ガラス瓶にメタノール８０部、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ２００００（アビシア社製、アルコールに可溶な樹脂型分散剤）を１０部、キナクリドン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ ｒｅｄ １２２）を１０部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液１４を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が３７２ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液１４の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆マゼンタ着色剤１４を得た。
ガラス瓶にメタノール８０部、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ２００００（アビシア社製、アルコールに可溶な樹脂型分散剤）を１０部、キナクリドン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ ｒｅｄ １２２）を１０部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し有機顔料分散液１４を得た。分散液中の吸着処理された有機顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が３７２ｎｍであった。
さらに有機顔料分散液１４の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆マゼンタ着色剤１４を得た。
［樹脂被覆着色剤製造例９］
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、水酸化ナトリウム０．１部、下記一般式（１２）で示される分散剤０．７５部を加え、混合攪拌した後にカーボンブラック（モナーク８８０）を９．２５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液１５を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１５３ｎｍであった。
さらに分散液１５の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤１５を得た。
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、水酸化ナトリウム０．１部、下記一般式（１２）で示される分散剤０．７５部を加え、混合攪拌した後にカーボンブラック（モナーク８８０）を９．２５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液１５を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１５３ｎｍであった。
さらに分散液１５の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤１５を得た。
一般式（１２）：
分散液１５中の吸着処理されたカーボンブラックの粒度分布は、マイクロトラック粒度分析計ＵＰＡ１５０（日機装社製）を用いて行った。このときの測定条件は以下の通りであった。
Transparent Particles: Yes
Spherical Particles : Yes
Part Reflective Index: 1.50
Part. Density : 1.00 g/cm3
Fluid : Methanol
Fluid Refractive Index: 1.33
測定時間 : 180s
また平均粒径についてはＤ５０、累積５０パーセント径（体積分布）を平均粒径の指標とした。
Transparent Particles: Yes
Spherical Particles : Yes
Part Reflective Index: 1.50
Part. Density : 1.00 g/cm3
Fluid : Methanol
Fluid Refractive Index: 1.33
測定時間 : 180s
また平均粒径についてはＤ５０、累積５０パーセント径（体積分布）を平均粒径の指標とした。
［樹脂被覆着色剤製造例１０］
ガラス瓶にエタノールを８９．９部、ＤＭＡＥ（ジメチルアミノエタノール）０．１部、一般式（１２）で示される分散剤０．７５部を加え、混合攪拌した後にカーボンブラック（モナーク８８０）を９．２５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液１６を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１８９ｎｍであった。
さらに分散液１６の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、エタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤１６を得た。
ガラス瓶にエタノールを８９．９部、ＤＭＡＥ（ジメチルアミノエタノール）０．１部、一般式（１２）で示される分散剤０．７５部を加え、混合攪拌した後にカーボンブラック（モナーク８８０）を９．２５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液１６を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１８９ｎｍであった。
さらに分散液１６の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、エタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤１６を得た。
［樹脂被覆着色剤製造例１１］
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、ＤＭＡＥ（ジメチルアミノエタノール）０．１部、一般式（１２）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にフタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液１７を得た。分散液中の吸着処理された顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が９４ｎｍであった。
さらに分散液１７の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤１７を得た。
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、ＤＭＡＥ（ジメチルアミノエタノール）０．１部、一般式（１２）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にフタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液１７を得た。分散液中の吸着処理された顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が９４ｎｍであった。
さらに分散液１７の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤１７を得た。
［樹脂被覆着色剤製造例１２］
ガラス瓶にエチレングリコールを７９．８部、ＤＭＡＥ（ジメチルアミノエタノール）０．２部、一般式（１２）で示される分散剤１．０部を加え、混合攪拌した後にフタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）を１９．０部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液１８を得た。分散液中の吸着処理された顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が８５ｎｍであった。
さらに分散液１８の１０部と線状ポリエステル樹脂９０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、エチレングリコールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤１８を得た。
ガラス瓶にエチレングリコールを７９．８部、ＤＭＡＥ（ジメチルアミノエタノール）０．２部、一般式（１２）で示される分散剤１．０部を加え、混合攪拌した後にフタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）を１９．０部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液１８を得た。分散液中の吸着処理された顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が８５ｎｍであった。
さらに分散液１８の１０部と線状ポリエステル樹脂９０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、エチレングリコールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤１８を得た。
［樹脂被覆着色剤製造例１３］
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、ＤＭＡＥ（ジメチルアミノエタノール）０．１部、下記一般式（１３）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にキナクリドン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液１９を得た。分散液中の吸着処理された顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１０５ｎｍであった。
さらに分散液１９の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆マゼンタ着色剤１９を得た。
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、ＤＭＡＥ（ジメチルアミノエタノール）０．１部、下記一般式（１３）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にキナクリドン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液１９を得た。分散液中の吸着処理された顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１０５ｎｍであった。
さらに分散液１９の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆マゼンタ着色剤１９を得た。
一般式（１３）：
［樹脂被覆着色剤製造例１４］
ガラス瓶にエチレングリコールを８９．９部、水酸化ナトリウム０．１部、下記一般式（１４）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にカーボンブラック（モナーク２８０）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２０を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が９０ｎｍであった。
さらに分散液２０の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、エチレングリコールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤２０を得た。
ガラス瓶にエチレングリコールを８９．９部、水酸化ナトリウム０．１部、下記一般式（１４）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にカーボンブラック（モナーク２８０）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２０を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が９０ｎｍであった。
さらに分散液２０の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、エチレングリコールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤２０を得た。
一般式（１４）：
［樹脂被覆着色剤製造例１５］
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、ＤＭＡＥ（ジメチルアミノエタノール）０．１部、下記一般式（１５）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にベンズイミダゾロン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １８０）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２１を得た。分散液中の吸着処理された顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が８５ｎｍであった。
さらに分散液２１の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆イエロー着色剤２１を得た。
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、ＤＭＡＥ（ジメチルアミノエタノール）０．１部、下記一般式（１５）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にベンズイミダゾロン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １８０）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２１を得た。分散液中の吸着処理された顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が８５ｎｍであった。
さらに分散液２１の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆イエロー着色剤２１を得た。
一般式（１５）：
［樹脂被覆着色剤製造例１６］
ガラス瓶にエタノールを８９．９部、水酸化ナトリウム０．１部、下記一般式（１６）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にカーボンブラック（モナーク２８０）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２２を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１１３ｎｍであった。
さらに分散液２２の２０部とスチレン−アクリル酸ｎブチル共重合体８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、エタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤２２を得た。
ガラス瓶にエタノールを８９．９部、水酸化ナトリウム０．１部、下記一般式（１６）で示される分散剤０．５部を加え、混合攪拌した後にカーボンブラック（モナーク２８０）を９．５部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２２を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が１１３ｎｍであった。
さらに分散液２２の２０部とスチレン−アクリル酸ｎブチル共重合体８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、エタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤２２を得た。
一般式（１６）：
［樹脂被覆着色剤比較製造例７］
ガラス瓶にメタノールを９０．０部、カーボンブラック（モナーク８８０）１０部を加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２３を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、目視で確認できる凝集が見られた。
さらに分散液２３の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤２３を得た。
ガラス瓶にメタノールを９０．０部、カーボンブラック（モナーク８８０）１０部を加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２３を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、目視で確認できる凝集が見られた。
さらに分散液２３の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤２３を得た。
［樹脂被覆着色剤比較製造例８］
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、ＤＭＡＥ（ジメチルアミノエタノール）を０．１部、カーボンブラック（モナーク８８０）１０部を加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２４を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、目視で確認できる凝集が見られた。
さらに分散液２４の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤２４を得た。
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、ＤＭＡＥ（ジメチルアミノエタノール）を０．１部、カーボンブラック（モナーク８８０）１０部を加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２４を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、目視で確認できる凝集が見られた。
さらに分散液２４の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤２４を得た。
［樹脂被覆着色剤比較製造例９］
ガラス瓶にメタノール８０部、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ２００００（アビシア社製、アルコールに可溶な樹脂型分散剤）を１０部、カーボンブラック（モナーク８８０）を１０部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２５を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が２８６ｎｍであった。
さらに分散液２５の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤２５を得た。
ガラス瓶にメタノール８０部、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ２００００（アビシア社製、アルコールに可溶な樹脂型分散剤）を１０部、カーボンブラック（モナーク８８０）を１０部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２５を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が２８６ｎｍであった。
さらに分散液２５の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤２５を得た。
［樹脂被覆着色剤比較製造例１０］
ガラス瓶にメタノールを９０部、一般式（１２）で示される分散剤を０．５部加え、混合攪拌した後、カーボンブラック（モナーク８８０）９．５部を加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２６を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が５７６ｎｍであった。
さらに分散液２６の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤２６を得た。
ガラス瓶にメタノールを９０部、一般式（１２）で示される分散剤を０．５部加え、混合攪拌した後、カーボンブラック（モナーク８８０）９．５部を加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２６を得た。分散液中の吸着処理されたカーボンブラックの分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が５７６ｎｍであった。
さらに分散液２６の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆ブラック着色剤２６を得た。
［樹脂被覆着色剤比較製造例１１］
ガラス瓶にメタノール９０部、フタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）を１０部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２７を得た。分散液中の吸着処理された顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が６１０ｎｍであった。
さらに分散液２７の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤２７を得た。
ガラス瓶にメタノール９０部、フタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）を１０部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２７を得た。分散液中の吸着処理された顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が６１０ｎｍであった。
さらに分散液２７の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤２７を得た。
［樹脂被覆着色剤比較製造例１２］
ガラス瓶にメタノール８０部、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ２００００（アビシア社製、アルコールに可溶な樹脂型分散剤）を１０部、フタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）を１０部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２８を得た。分散液中の吸着処理された顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が３７２ｎｍであった。
さらに分散液２８の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤２８を得た。
ガラス瓶にメタノール８０部、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ２００００（アビシア社製、アルコールに可溶な樹脂型分散剤）を１０部、フタロシアニンブルー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）を１０部加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２８を得た。分散液中の吸着処理された顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が３７２ｎｍであった。
さらに分散液２８の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆シアン着色剤２８を得た。
［樹脂被覆着色剤比較製造例１３］
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、ＤＭＡＥ（ジメチルアミノエタノール）を０．１部、キナクリドン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２）１０部を加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２９を得た。分散液中の吸着処理された顔料の分散性の確認を行ったところ、目視で確認できる凝集が見られた。
さらに分散液２９の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆マゼンタ着色剤２９を得た。
ガラス瓶にメタノールを８９．９部、ＤＭＡＥ（ジメチルアミノエタノール）を０．１部、キナクリドン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２）１０部を加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液２９を得た。分散液中の吸着処理された顔料の分散性の確認を行ったところ、目視で確認できる凝集が見られた。
さらに分散液２９の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆マゼンタ着色剤２９を得た。
［樹脂被覆着色剤比較製造例１４］
ガラス瓶にメタノールを９０部、一般式（１３）で示される分散剤を０．５部加え、混合攪拌した後、キナクリドン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２）９．５部を加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液３０を得た。分散液中の吸着処理された顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が９８５ｎｍであった。
さらに分散液３０の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆マゼンタ着色剤３０を得た。
ガラス瓶にメタノールを９０部、一般式（１３）で示される分散剤を０．５部加え、混合攪拌した後、キナクリドン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２）９．５部を加え、ジルコニアビーズをメディア（直径 １．２５ｍｍ，充填率 ７０％）としてペイントコンディショナー（レッドデビル社５４１０シングル型、２８オンスミル缶）で３０分間分散し分散液３０を得た。分散液中の吸着処理された顔料の分散性の確認を行ったところ、分散液粒径が９８５ｎｍであった。
さらに分散液３０の２０部と線状ポリエステル樹脂８０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、１５分間加熱混練を行ない、樹脂被覆マゼンタ着色剤３０を得た。
［実施例１］
樹脂被覆シアン着色剤１ ９７重量部
芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシム塩化合物 １重量部
パラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス） ２重量部
をヘンシェルミキサーで予備混合した後、二軸加熱混練機にて、溶融混練を行ない、冷却後チップを得、サンプルミルにて１０ｍｍ以下に粗砕しチップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機にて微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー１を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
樹脂被覆シアン着色剤１ ９７重量部
芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシム塩化合物 １重量部
パラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス） ２重量部
をヘンシェルミキサーで予備混合した後、二軸加熱混練機にて、溶融混練を行ない、冷却後チップを得、サンプルミルにて１０ｍｍ以下に粗砕しチップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機にて微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー１を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、市販のフルカラー複写機（キヤノン社製ＣＬＣ−８００）を用いて単色モードで実写テストを行ない、画像濃度（初期及び３００００枚後の値）、カブリ（初期及び３００００枚後の値）、機内飛散の評価を行ったところ良好な結果が得られた。更に３００００枚後の状態で１４日間放置した後の画像確認を行ったところ帯電減衰による画像濃度低下、カブリの増大等も見られず良好な結果であった。このときの結果を表１に示す。
ここで、画像濃度はマクべス光度計を用いて行った。１．３５以上の濃度であればよい。カブリについては、フォトボルトにて、反射率を測定することにより行った。１．５％以下が良好な値である。また、トナーの機内飛散は、複写機の転写チャージャー上に飛散トナーが存在するか否かを確認することにより行った。転写チャージャー上にトナー飛散がみられる場合、これに伴う画像汚れが発生する。
［実施例２〜８、比較例１〜６］
表１に記載の樹脂被覆着色剤２〜１４（シアン、マゼンタ、イエロー、ブラック）を用いる以外は実施例１と同様にしてトナー２〜１４を得て、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１に示す。
表１に記載の樹脂被覆着色剤２〜１４（シアン、マゼンタ、イエロー、ブラック）を用いる以外は実施例１と同様にしてトナー２〜１４を得て、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１に示す。
［実施例９〜１６、比較例７〜１４］
表２に記載の樹脂被覆着色剤１５〜３０（シアン、マゼンタ、イエロー、ブラック）を用いる以外は実施例１と同様にしてトナー１５〜３０を得て、実施例１と同様の評価を行った。結果を表２に示す。
表２に記載の樹脂被覆着色剤１５〜３０（シアン、マゼンタ、イエロー、ブラック）を用いる以外は実施例１と同様にしてトナー１５〜３０を得て、実施例１と同様の評価を行った。結果を表２に示す。
［実施例１７］
樹脂被覆着色剤製造例１で得られた有機顔料分散液１の２０部、線状ポリエステル樹脂７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、シアントナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
樹脂被覆着色剤製造例１で得られた有機顔料分散液１の２０部、線状ポリエステル樹脂７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、シアントナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー３１を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の実写テストを行ない、実施例１と同様にして、画像濃度（初期及び３００００枚後の値）、カブリ（初期及び３００００枚後の値）、機内飛散の評価を行ったところ良好な結果が得られた。更に３００００枚後の状態で１４日間放置した後の画像確認を行ったところ、帯電減衰による画像濃度低下、カブリの増大等も見られず良好な結果であった。このときの結果を表３に示す。
［実施例１８］
有機顔料分散液１に代えて、樹脂被覆着色剤製造例２で得られた有機顔料分散液２を用いることを除き実施例１７と同様にして、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー３２を得た。これらトナーと重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
有機顔料分散液１に代えて、樹脂被覆着色剤製造例２で得られた有機顔料分散液２を用いることを除き実施例１７と同様にして、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー３２を得た。これらトナーと重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
［実施例１９］
樹脂被覆着色剤製造例３で得られた有機顔料分散液３の１０部、線状ポリエステル樹脂８８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、２００℃の温度で、エチレングリコールを系外に回収しながら、３０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、シアントナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー３３を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
樹脂被覆着色剤製造例３で得られた有機顔料分散液３の１０部、線状ポリエステル樹脂８８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、２００℃の温度で、エチレングリコールを系外に回収しながら、３０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、シアントナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー３３を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
［実施例２０］
有機顔料分散液１に代えて、樹脂被覆着色剤製造例４で得られた有機顔料分散液４を用いることを除き、実施例１７と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのマゼンタトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性マゼンタトナー３４を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのマゼンタトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
有機顔料分散液１に代えて、樹脂被覆着色剤製造例４で得られた有機顔料分散液４を用いることを除き、実施例１７と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのマゼンタトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性マゼンタトナー３４を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのマゼンタトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
［実施例２１］
有機顔料分散液１に代えて、樹脂被覆着色剤製造例５で得られたカーボンブラック分散液５を用いることを除き、実施例１７と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー３５を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
有機顔料分散液１に代えて、樹脂被覆着色剤製造例５で得られたカーボンブラック分散液５を用いることを除き、実施例１７と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー３５を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
［実施例２２］
有機顔料分散液１に代えて、樹脂被覆着色剤製造例６で得られた有機顔料分散液６を用いることを除き、実施例１７と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのイエロートナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性イエロートナー３６を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのイエロートナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
有機顔料分散液１に代えて、樹脂被覆着色剤製造例６で得られた有機顔料分散液６を用いることを除き、実施例１７と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのイエロートナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性イエロートナー３６を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのイエロートナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
［実施例２３］
有機顔料分散液１に代えて、樹脂被覆着色剤製造例７で得られたカーボンブラック分散液７を用いることを除き、実施例１７と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー３７を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
有機顔料分散液１に代えて、樹脂被覆着色剤製造例７で得られたカーボンブラック分散液７を用いることを除き、実施例１７と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー３７を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
［実施例２４］
樹脂被覆着色剤製造例１で得られた有機顔料分散液１の２０部、スチレン−アクリル酸ｎブチル共重合体７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、シアントナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー３８を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
樹脂被覆着色剤製造例１で得られた有機顔料分散液１の２０部、スチレン−アクリル酸ｎブチル共重合体７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、シアントナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー３８を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
［比較例１５］
樹脂被覆着色剤比較製造例１で得られた有機顔料分散液９の２０部、線状ポリエステル樹脂７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、シアントナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー３９を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
樹脂被覆着色剤比較製造例１で得られた有機顔料分散液９の２０部、線状ポリエステル樹脂７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、シアントナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー３９を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
［比較例１６］
樹脂被覆着色剤比較製造例２で得られた有機顔料分散液１０の２０部、線状ポリエステル樹脂７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、シアントナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー４０を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
樹脂被覆着色剤比較製造例２で得られた有機顔料分散液１０の２０部、線状ポリエステル樹脂７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、シアントナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー４０を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
［比較例１７］
樹脂被覆着色剤比較製造例３で得られた有機顔料分散液１１の２０部、線状ポリエステル樹脂７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、シアントナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー４１を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
樹脂被覆着色剤比較製造例３で得られた有機顔料分散液１１の２０部、線状ポリエステル樹脂７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、シアントナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー４１を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
［比較例１８］
樹脂被覆着色剤比較製造例４で得られた有機顔料分散液１２の２０部、線状ポリエステル樹脂７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、イエロートナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのイエロートナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性イエロートナー４２を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのイエロートナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
樹脂被覆着色剤比較製造例４で得られた有機顔料分散液１２の２０部、線状ポリエステル樹脂７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、イエロートナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのイエロートナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性イエロートナー４２を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのイエロートナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
［比較例１９］
樹脂被覆着色剤比較製造例５で得られた有機顔料分散液１３の２０部、線状ポリエステル樹脂７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、マゼンタトナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのマゼンタトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性マゼンタトナー４３を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのマゼンタトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
樹脂被覆着色剤比較製造例５で得られた有機顔料分散液１３の２０部、線状ポリエステル樹脂７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、マゼンタトナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのマゼンタトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性マゼンタトナー４３を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのマゼンタトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
［比較例２０］
樹脂被覆着色剤比較製造例６で得られた有機顔料分散液１４の２０部、線状ポリエステル樹脂７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、マゼンタトナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのマゼンタトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性マゼンタトナー４４を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのマゼンタトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
樹脂被覆着色剤比較製造例６で得られた有機顔料分散液１４の２０部、線状ポリエステル樹脂７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、マゼンタトナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのマゼンタトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性マゼンタトナー４４を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのマゼンタトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表３に示す。
［実施例２５］
樹脂被覆着色剤製造例９で得られたカーボンブラック分散液１５の２０部、線状ポリエステル樹脂７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、ブラックトナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー４５を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１同様に、市販のフルカラー複写機（キヤノン社製ＣＬＣ−８００）を用いて単色モードで実写テストを行ない、画像濃度（初期及び３００００枚後の値）、カブリ（初期及び３００００枚後の値）、機内飛散の評価を行ったところ良好な結果が得られた。更に３００００枚後の状態で１４日間放置した後の画像確認を行ったところ帯電減衰による画像濃度低下、カブリの増大等も見られず良好な結果であった。このときの結果を表４に示す。
樹脂被覆着色剤製造例９で得られたカーボンブラック分散液１５の２０部、線状ポリエステル樹脂７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、メタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、ブラックトナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー４５を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１同様に、市販のフルカラー複写機（キヤノン社製ＣＬＣ−８００）を用いて単色モードで実写テストを行ない、画像濃度（初期及び３００００枚後の値）、カブリ（初期及び３００００枚後の値）、機内飛散の評価を行ったところ良好な結果が得られた。更に３００００枚後の状態で１４日間放置した後の画像確認を行ったところ帯電減衰による画像濃度低下、カブリの増大等も見られず良好な結果であった。このときの結果を表４に示す。
［実施例２６］
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤製造例１０で得られたカーボンブラック分散液１６を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー４６を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤製造例１０で得られたカーボンブラック分散液１６を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー４６を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
［実施例２７］
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤製造例１１で得られた有機顔料分散液１７を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー４７を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤製造例１１で得られた有機顔料分散液１７を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー４７を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
［実施例２８］
樹脂被覆着色剤製造例１２で得られた有機顔料分散液１８の１０部、線状ポリエステル樹脂８８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、２００℃の温度で、エチレングリコールを系外に回収しながら、３０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、シアントナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー４８を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
樹脂被覆着色剤製造例１２で得られた有機顔料分散液１８の１０部、線状ポリエステル樹脂８８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、２００℃の温度で、エチレングリコールを系外に回収しながら、３０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、シアントナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー４８を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
［実施例２９］
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤製造例１３で得られた有機顔料分散液１９を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのマゼンタトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性マゼンタトナー４９を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのマゼンタトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤製造例１３で得られた有機顔料分散液１９を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのマゼンタトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性マゼンタトナー４９を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのマゼンタトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
［実施例３０］
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤製造例１４で得られたカーボンブラック分散液２０を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー５０を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
［実施例３１］
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤製造例１５で得られた有機顔料分散液２１を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのイエロートナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性イエロートナー５１を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのイエロートナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤製造例１４で得られたカーボンブラック分散液２０を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー５０を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
［実施例３１］
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤製造例１５で得られた有機顔料分散液２１を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのイエロートナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性イエロートナー５１を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのイエロートナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
［実施例３２］
樹脂被覆着色剤製造例１６で得られたカーボンブラック分散液２２の２０部、スチレン−アクリル酸ｎブチル共重合体７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、エタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、ブラックトナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー５２を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
樹脂被覆着色剤製造例１６で得られたカーボンブラック分散液２２の２０部、スチレン−アクリル酸ｎブチル共重合体７８部、芳香族ヒドロキシカルボン酸カルシウム塩化合物１部およびパラフィンワックス（フィッシャートロプシュワックス）１部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に添加し、１５０℃の温度で、エタノールを系外に回収しながら、２０分間加熱混練を行ない、冷却した後、１０ｍｍ以下に粗粉砕し、ブラックトナー用チップを得た。次いで、ジェットミル粉砕機により微粉砕し、分級した後、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー５２を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
［比較例２１］
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤比較製造例７で得られたカーボンブラック分散液２３を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー５３を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表１に示す。
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤比較製造例７で得られたカーボンブラック分散液２３を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー５３を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表１に示す。
［比較例２２］
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤比較製造例８で得られたカーボンブラック分散液２４を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー５４を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤比較製造例８で得られたカーボンブラック分散液２４を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー５４を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
［比較例２３］
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤比較製造例９で得られたカーボンブラック分散液２５を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー５５を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤比較製造例９で得られたカーボンブラック分散液２５を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー５５を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
［比較例２４］
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤比較製造例１０で得られたカーボンブラック分散液２６を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー５６を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤比較製造例１０で得られたカーボンブラック分散液２６を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのブラックトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性ブラックトナー５６を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのブラックトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
［比較例２５］
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤比較製造例１１で得られた有機顔料分散液２７を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー５７を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤比較製造例１１で得られた有機顔料分散液２７を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー５７を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
［比較例２６］
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤比較製造例１２で得られた有機顔料分散液２８を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー５８を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤比較製造例１２で得られた有機顔料分散液２８を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのシアントナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性シアントナー５８を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのシアントナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
［比較例２７］
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤比較製造例１３で得られた有機顔料分散液２９を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのマゼンタトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性マゼンタトナー５９を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのマゼンタトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤比較製造例１３で得られた有機顔料分散液２９を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのマゼンタトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性マゼンタトナー５９を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのマゼンタトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
［比較例２８］
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤比較製造例１４で得られた有機顔料分散液３０を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのマゼンタトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性マゼンタトナー６０を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのマゼンタトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
カーボンブラック分散液１５に代えて、樹脂被覆着色剤比較製造例１４で得られた有機顔料分散液３０を用いることを除き、実施例２５と同様に行い、体積平均粒径１０．５μｍのマゼンタトナー母粒子を得た。
このトナー母粒子１００重量部に対し、疎水性シリカ（アエロジルＲ９７４）０．２５重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した後、篩工程を経て負帯電性マゼンタトナー６０を得た。また重量平均粒径６０μｍのシリコーン樹脂コートのフェライトキャリアを用いて、トナー濃度４％にて現像剤を作製した。
さらにこのマゼンタトナー、現像剤を用いて、実施例１と同様の評価を行なった。このときの結果を表４に示す。
本発明の静電荷像現像用トナーは電子写真方式の乾式現像剤、トナーを用いる複写機、プリンター等において好ましく利用でき、またトナー中の顔料が微細化された状態で均一に結着樹脂中に分散されているため、発色性、透過性、色再現性、更には画像品位に優れたトナーを提供することができる。
Claims (9)
- 少なくとも結着樹脂と着色剤とを含有する静電荷像現像用トナーにおいて、前記着色剤が、塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を、酸の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック（Ａ−１）あるいは酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を、塩基の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック（Ａ−２）であることを特徴とする静電荷像現像用トナー。
- 請求項１に記載の静電荷像現像用トナーにおいて、該静電荷像現像用トナーが更に荷電制御剤を含有することを特徴とする静電荷像現像用トナー。
- 請求項１または２に記載の静電荷像現像用トナーにおいて、該静電荷像現像用トナーが更に離型剤を含有することを特徴とする静電荷像現像用トナー。
- 塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を、酸の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック分散液、あるいは酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を、塩基の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック分散液（Ａ）と常温固体の樹脂（Ｂ）とを加熱混練して得られた樹脂被覆着色剤（Ｃ）と、荷電制御剤（Ｄ）および離型剤（Ｅ）とを加熱混練することを特徴とする静電荷像現像用トナーの製造方法。
- 塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を、酸の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック分散液、あるいは酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を、塩基の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着させることにより得られた有機顔料またはカーボンブラック分散液（Ａ）、常温固体の樹脂（Ｂ）、荷電制御剤（Ｄ）および離型剤（Ｅ）を加熱混練することを特徴とする静電荷像現像用トナーの製造方法。
- 請求項４または５に記載の静電荷像現像用トナーの製造方法において、前記有機溶剤がプロトン性溶剤を含むことを特徴とする静電荷像現像用トナーの製造方法。
- 請求項４〜６のいずれかに記載の静電荷像現像用トナーの製造方法において、前記吸着処理がメディア型分散機を用いて行われることを特徴とする静電荷像現像用トナーの製造方法。
- 塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を、酸の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着処理する、あるいは酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を、塩基の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着処理することにより得られた有機顔料またはカーボンブラック分散液（Ａ）と常温固体の樹脂（Ｂ）とを、加熱混練することにより得られた静電荷像現像用トナー用樹脂被覆着色剤。
- 塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を、酸の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着処理する、あるいは酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を、塩基の存在下、有機溶剤中で有機顔料またはカーボンブラックに吸着処理することにより得られた有機顔料またはカーボンブラック分散液（Ａ）と常温固体の樹脂（Ｂ）とを、加熱混練することを特徴とする静電荷像現像用トナー用樹脂被覆着色剤の製造方法。
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