CN115210324A - 着色组合物及滤色器 - Google Patents

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Abstract

本发明所要解决的技术课题在于提供一种着色组合物，其尽管含有C.I.颜料紫29等苝系化合物，但实现二醇系溶剂中的高度分散，在显示器制造工序中能够不引起抗蚀剂固化不良、光谱纯度降低地使用。本发明的着色组合物包含下述式(1)所表示的磺酸盐化合物和C.I.颜料紫29。A‑SO3M·nH2O式(1)[式(1)中的A为结构中可以具有卤素、硼、氮、硫、磷、氧的碳原子数1～20的烃基，M为除H以外的1～3价阳离子的1当量，n为0～5的整数]。

Description

着色组合物及滤色器
技术领域
本发明涉及着色组合物及滤色器。
背景技术
在液晶显示装置的领域中，引入了使滤色器基板和TFT阵列基板一体化的滤色器阵列(COA)的液晶面板受到关注。若使用COA，则不需要在使用上述两个基板的情况下进行的精密的对位，并且能够将滤色器的红、蓝、绿的各像素微细化至极限，因此能够实现液晶面板的高精细化。
对于这样的COA用的树脂黑矩阵，由于需要高遮光性，因此要求厚膜化。但是，随着树脂黑矩阵的膜厚增大，被曝光的部分的相对于膜厚方向的交联密度之差扩大，因此难以实现高灵敏度化，难以得到良好形状的黑色图案。另外，作为高遮光化的手段，也尝试了大量使用遮光材料，但在使用碳等导电性材料作为遮光材料的情况下，黑矩阵的相对介电常数变高，体积电阻降低，由此存在使显示装置的可靠性降低的问题。
为了消除这样的缺点，最近活跃地进行了将以成为黑色的方式混合了有彩色的有机颜料来代替炭黑而得到的黑色有机颜料组合物(有机黑矩阵)用于遮光材料的尝试。
关于用于制造如上所述的滤色器的着色组合物、分散液，例如在下述专利文献1-4中有记载。特别是，在苝与色素的磺酸衍生物的组合时，分散液粘度高。另外，在衍生物为有机色素衍生物的情况下，可见区域中的吸光度高，与着色剂单体相比色相发生变化。另外，存在紫外区域中的吸光度高、阻碍紫外线固化的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2005-213403号公报
专利文献2：日本特开2002-22922号公报
专利文献3：日本特开2009-69822号公报
专利文献4：国际公开第2015/015962号小册子
发明内容
发明所要解决的课题
如上述专利文献1-4中记载的那样，以改善难分散性染料颜料的分散性为目的而添加染料颜料衍生物是业界内公知通用的方法，但若添加着色力高的染料颜料衍生物，则光谱的纯度降低成为问题。在滤色器用途、显示器遮光用途中，与涂料、喷墨用途相比，要求染料颜料具有高度的分散能力。
近年来，要求如下着色组合物：尽管含有在显示器用遮光构件(黑矩阵或黑色柱状间隔物、黑色隔堤)制作工序中使用的二醇系溶剂中难以高度分散的C.I.颜料紫29等苝系化合物，但也能够实现在二醇系溶剂中的高度分散，在显示器制造工序中能够不引起抗蚀剂固化不良、光谱纯度降低地使用。因此，本发明的课题在于提供一种能够解决上述课题的着色组合物及滤色器。
用于解决课题的方法
本发明人等进行了研究，结果发现，通过使用具有与用于改善分散性的铜酞菁磺酸等一般的染料颜料衍生物相比，可见区域的吸光度大幅降低的磺酸盐的化合物作为分散助剂，能够改善C.I.颜料紫29中的分散性。
本发明人推测上述分散性改善的机理如下。
C.I.颜料紫29以外的苝由于酸度高的NH部被取代而酸度低，因此以酸性衍生物的母骨架吸附于苝、酸性基团与分散剂的胺吸附的机制进行分散、低粘度化，因此在通常使用的范围(添加1～20％左右)内酸不会变得过量。另一方面，C.I.颜料紫29具有酸度高的酰亚胺部位N-H，与分散剂胺直接作用，因此若添加酸性的磺酸衍生物，则酸变得过量。从分散体系中的酸碱的平衡的观点出发，如果酸过量，则促进颜料的凝聚，粘度变高。另一方面，若碱性的分散剂过量，则由于分散剂高分子彼此的缠结而粘度变高。因此，C.I.颜料紫29分散体系中的磺酸盐通过在不提高体系中的酸度的情况下与过量的胺发生作用，能够防止由上述分散剂分子的缠结引起的高粘度化。
即，本发明如下。
项1.一种着色组合物，其包含下述式(1)所表示的磺酸盐化合物和C.I.颜料紫29。
A-SO3M·nH2O 式(1)
[式(1)中的A为结构中可以具有卤素、硼、氮、硫、磷、氧的碳原子数1～20的烃基，M为除H以外的1～3价阳离子的1当量，n为0～5的整数。]
项2.如项1所述的着色组合物，上述磺酸盐化合物为，将0.5份下述式(1)所表示的磺酸盐化合物混合于10份pH为6～8的纯水中而成的磺酸盐化合物水溶液的pH为2～12，且按照JISK 0115：2004测定的波长区域380～780nm中的最大吸光度为C.I.颜料紫29的最大吸光度的10％以下。
A-SO3M·nH2O 式(1)
[式(1)中的A为结构中可以具有卤素、硼、氮、硫、磷、氧的碳原子数1～20的烃基，M为除H以外的1～3价阳离子的1当量，n为0～5的整数。]
项3.如项2所述的着色组合物，上述磺酸盐化合物水溶液pH为6～11。
项4.如项1～3中任一项所述的着色组合物，上述式(1)所表示的磺酸盐化合物为选自苯磺酸盐、甲苯磺酸盐、萘磺酸盐、蒽醌磺酸盐、2-吗啉代烷基磺酸盐、烯丙基磺酸盐、(±)-10-樟脑磺酸盐、直链烷基磺酸盐、支链烷基磺酸盐中的至少一种磺酸盐化合物。
项5.如项1～4中任一项所述的着色组合物，上述式(1)所表示的磺酸盐化合物为选自由下述式(1-1)～(1-10)所表示的化合物、2-萘磺酸钠、2-吗啉代乙烷磺酸钠、对甲苯磺酸钠、甲烷磺酸钾、3-巯基-1-丙烷磺酸钠、烯丙基磺酸钠、(±)-10-樟脑磺酸钠和1-癸烷磺酸钠组成的组中的至少一种化合物，
[化1]
Figure BDA0003823609480000031
[化2]
Figure BDA0003823609480000041
[化3]
Figure BDA0003823609480000042
[化4]
Figure BDA0003823609480000043
[化5]
Figure BDA0003823609480000044
[化6]
Figure BDA0003823609480000045
Figure BDA0003823609480000051
[化7]
Figure BDA0003823609480000052
[化8]
Figure BDA0003823609480000053
[化9]
Figure BDA0003823609480000054
[化10]
Figure BDA0003823609480000055
项6.一种滤色器，其含有项1～5中任一项所述的着色组合物。
发明效果
本发明的着色组合物通过将C.I.颜料紫29和非色素系磺酸盐组合，与将C.I.颜料紫29和色素的磺酸衍生物组合的着色组合物相比，可得到粘度特别低的分散液。另外，与将C.I.颜料紫29以外的苝与磺酸盐组合而成的着色组合物相比，添加磺酸盐时的粘度降低效果大。在本发明的着色组合物中，由于使用了可见区域中的吸光度小的非色素系磺酸盐衍生物，因此即使在添加衍生物后，从着色剂单体的色相发生的变化也小。另外，由于紫外区域中的吸光度小，因此不会阻碍紫外线固化。
具体实施方式
[着色组合物]
本发明的着色组合物包含下述式(1)所表示的磺酸盐化合物和C.I.颜料紫29(以下称为“PV29”)。
A-SO3M·nH2O 式(1)
[式(1)中的A为结构中可以具有卤素、硼、氮、硫、磷、氧的碳原子数1～20的烃基，M为除H以外的1～3价阳离子的1当量，n为0～5的整数。]
作为式(1)中的A的卤素，可举出氟、氯、溴、碘原子等。作为碳原子数1～20的烃基，例如可举出苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽醌等碳原子数6～20的芳香族烃基、碳原子数1～12的直链或支链状的烷基。另外，作为M的除H以外的1～3价的阳离子，可举出锂、钠、钾、钙、镁、钛、铬、铝、锰、铁、铜、镍、银、金、铅、锡等。
上述式(1)所表示的磺酸盐化合物优选为选自苯磺酸盐、甲苯磺酸盐、萘磺酸盐、蒽醌磺酸盐、2-吗啉代烷基磺酸盐、烯丙基磺酸盐、(±)-10-樟脑磺酸盐、直链烷基磺酸盐、支链烷基磺酸盐中的至少一种磺酸盐化合物。这些磺酸盐化合物通过在不提高体系中的酸度的情况下与过量的胺发生作用，能够防止由上述分散剂分子的缠结引起的高粘度化，尤其能够制成低粘度的分散液。
另外，上述式(1)所表示的磺酸盐化合物优选为选自由下述式(1-1)～(1-10)所表示的化合物、2-萘磺酸钠、2-吗啉代乙烷磺酸钠、对甲苯磺酸钠、甲烷磺酸钾、3-巯基-1-丙烷磺酸钠、烯丙基磺酸钠、(±)-10-樟脑磺酸钠和1-癸烷磺酸钠组成的组中的至少一种化合物。
[化11]
Figure BDA0003823609480000071
[化12]
Figure BDA0003823609480000072
[化13]
Figure BDA0003823609480000073
[化14]
Figure BDA0003823609480000074
[化15]
Figure BDA0003823609480000081
[化16]
Figure BDA0003823609480000082
[化17]
Figure BDA0003823609480000083
[化18]
Figure BDA0003823609480000084
[化19]
Figure BDA0003823609480000091
[化20]
Figure BDA0003823609480000092
在本发明的着色组合物中，相对于100质量份的PV29，上述式(1)所表示的磺酸盐化合物的比例例如为0.5～20质量份，优选为1～5质量份。
本发明的着色组合物可以含有PV29以外的苝系有机颜料。作为这样的苝系有机颜料，可举出C.I.颜料红123、C.I.颜料红149、C.I.颜料红178、C.I.颜料红179、C.I.颜料红189、C.I.颜料红190、C.I.颜料红224、C.I.颜料红228、C.I.颜料黑31、C.I.颜料黑32等。
另外，除了上述苝系有机颜料以外，为了具有遮光性，也可以并用其他有机颜料。作为这样的有机颜料，可举出蓝色有机颜料、黄色有机颜料、红色有机颜料，作为这些各色有机颜料，基于化学结构，例如可举出偶氮系、酞菁系、喹吖啶酮系、苯并咪唑酮系、异吲哚啉酮系、二噁嗪系、阴丹士林系、苝系等有机颜料。以下，用颜料编号表示本发明中可使用的颜料的具体例。
作为蓝色有机颜料，例如可举出C.I.颜料蓝1、1：2、9、14、15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、16、17、19、25、26、27、28、29、33、35、36、56、56：1、60、61、61：1、62、63、64、66、67、68、71、72、73、74、75、76、78、79、80等。其中，可优选举出C.I.颜料蓝15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、25、26、60、80，可进一步优选举出C.I.颜料蓝15：6、25、26、60、80。
作为黄色有机颜料，例如可举出C.I.颜料黄1、1：1、2、3、4、5、6、9、10、12、13、14、16、17、24、31、32、34、35、35：1、36、36：1、37、37：1、40、41、42、43、48、53、55、61、62、62：1、63、65、73、74、75、81、83、87、93、94、95、97、100、101、104、105、108、109、110、111、116、117、119、120、126、127、127：1、128、129、133、134、136、138、139、142、147、148、150、151、153、154、155、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、172、173、174、175、176、180、181、182、183、184、185、188、189、190、191、191：1、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、207、208、229等。其中，可优选举出C.I.颜料黄83、117、129、138、139、150、154、155、180、185、229，可进一步优选举出C.I.颜料黄83、138、139、150、180、185、229。
作为红色有机颜料，例如可举出C.I.颜料红1、2、3、4、5、6、7、8、9、12、14、15、16、17、21、22、23、31、32、37、38、41、47、48、48：1、48：2、48：3、48：4、49、49：1、49：2、50：1、52：1、52：2、53、53：1、53：2、53：3、57、57：1、57：2、58：4、60、63、63：1、63：2、64、64：1、68、69、81、81：1、81：2、81：3、81：4、83、88、90：1、101、101：1、104、108、108：1、109、112、113、114、122、123、144、146、147、149、151、166、168、169、170、172、173、174、175、176、177、178、179、181、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、214、216、220、221、224、230、231、232、233、235、236、237、238、239、242、243、245、247、249、250、251、253、254、255、256、257、258、259、260、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276等。其中，可优选举出C.I.颜料红48：1、122、168、177、202、206、207、209、224、242、254，可进一步优选举出C.I.颜料红177、209、224、254。
PV29等本发明的着色组合物中的颜料的一次粒径例如为20～150nm，为了赋予高遮光性，优选为20～100nm。如果颜料的一次粒径超过150nm，则分散稳定性变差，其结果，有时容易引起光散射。
本发明的着色组合物中的颜料的一次粒径是指，使着色组合物分散于环己酮等溶剂中，在胶体膜上涂布该分散液，拍摄扫描型电子显微镜(TEM)的图像，测量所得到的拍摄图像的1000个粒子尺寸，将其平均值作为颜料的一次粒径。
颜料的微细化大致可通过干式粉碎、湿式粉碎这样的粉碎方法来进行，但如本发明中实施的那样，优选对颜料以高无机盐倍率进行长时间混炼的溶剂盐磨。
在本发明中，根据需要，也可以并用绿色有机颜料、紫色有机颜料、橙色有机颜料、茶色有机颜料等进行色调调整。作为这些并用的其他色有机颜料，也优选使用平均一次粒径为20～100nm的有机颜料。
作为适合并用的蓝色、黄色、红色以外的颜色的有机颜料，可举出C.I.颜料绿7、36、58、62、63、C.I.颜料橙13、36、38、60、62、64、71、72、C.I.颜料紫19、23、37等。
使用的有机颜料及其组合只要能够得到目标黑矩阵所要求的黑色度即可。通过对蓝色、黄色、红色这三原色进行减色混合而形成黑色属于本领域技术人员的技术常识，它们的混合比例没有特别限制。然而，例如，在将蓝色、黄色、红色的各色有机颜料的合计以质量换算计设为100％时，以质量基准计以各色33％为中心，各色均增减正负7％而并用，从而能够调整黑色。
在使这些有机颜料组合物分散于有机溶剂中的情况下，为了提高分散性且提高分散稳定性，也可以使用树脂系分散剂。该树脂系分散剂具有使有机颜料与锚定部位结合、相容性部分在分散介质中伸长而构成分散体的功能，与后述的感光性组合物的制备中使用的碱溶性树脂、光聚合性单体是不同种类的物质。
作为树脂系分散剂，可举出具有高分子链的物质，例如聚氨酯树脂、聚乙烯亚胺、聚氧乙二醇二酯、丙烯酸树脂、聚酯树脂等。其中，从分散性、耐热性、耐光性的观点出发，优选为聚酯树脂系分散剂和/或丙烯酸树脂系分散剂。
作为各种树脂系分散剂的具体例，以商品名表示，可举出Ajisper(AjinomotoFine-Techno公司制)、EFKA(巴斯夫公司制)、DISPERBYK(毕克化学公司制)、BYKLPN(毕克化学公司制)、DISPARLON(楠本化成公司制)、SOLSPERSE(路博润(Lubrizol)公司制)、KP(信越化学工业公司制)、POLYFLOW(共荣社化学公司制)等。这些分散剂可以使用1种，也可以以任意的组合和比率并用2种以上。
相对于各色的有机颜料的合计的质量换算100份，树脂系分散剂通常为30～60份，优选为38～50份。
在本发明的着色组合物的制备中，通常使用有机溶剂。
作为有机溶剂，例如可举出二异丙基醚、矿物油精、正戊烷、戊醚、辛酸乙酯、正己烷、二乙基醚、异戊二烯、乙基异丁基醚、硬脂酸丁酯、正辛烷、Varsol#2、APCO#18溶剂、二异丁烯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、APCOTHINNER、丁醚、二异丁基酮、甲基环己烯、甲基壬基酮、丙基醚、十二烷、Socal Solvent(ソーカルソルベント)No.1和No.2、甲酸戊酯、二己基醚、二异丙基酮、Solvesso#150、乙酸(正、仲、叔)丁酯、己烯、SHELL TS28溶剂、丁基氯、乙基戊基酮、苯甲酸乙酯、戊基氯、乙二醇二乙基醚、原甲酸乙酯、甲氧基甲基戊酮、甲基丁基酮、甲基己基酮、异丁酸甲酯、苯甲腈、丙酸乙酯、甲基溶纤剂乙酸酯、甲基异戊基酮、正戊基甲基酮(2-庚酮)、甲基异丁基酮、乙酸丙酯、乙酸戊酯、甲酸戊酯、联环己烷、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二戊烯、甲氧基甲基戊醇、甲基戊基酮、甲基异丙基酮、丙酸丙酯、丙二醇-叔丁基醚、甲基乙基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、乙基溶纤剂乙酸酯、卡必醇、环己酮、乙酸乙酯、丙二醇、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚、丙二醇单乙基醚乙酸酯、二丙二醇单乙基醚、二丙二醇二甲基醚、二丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚乙酸酯、3-甲氧基丙酸、3-乙氧基丙酸、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、二乙二醇二甲醚、乙二醇乙酸酯、乙基卡必醇、丁基卡必醇、乙二醇单丁基醚、丙二醇-叔丁基醚、3-甲氧基丁醇、3-甲基-3-甲氧基丁醇、三丙二醇甲基醚。
在使用着色组合物，以光刻方式制备用于形成黑矩阵的感光性组合物时，为了制成低粘度且涂布性、操作性、喷出性优异的组合物，优选至少使用丙二醇单甲基醚乙酸酯作为着色组合物中所含有的有机溶剂。
为了制备着色组合物，有机溶剂可以单独使用1种，也可以以任意的组合和比率并用2种以上。然而，在本发明的着色组合物中，相对于各色的有机颜料的合计的质量换算100份，有机溶剂通常使用300～800份，优选使用400～600份。
在制备着色组合物时，根据需要，例如可以并用各种颜料衍生物等。作为颜料衍生物的取代基，例如可举出磺酸基、磺酰胺基及其季盐、邻苯二甲酰亚胺甲基、二烷基氨基烷基、羟基、羧基、酰胺基等直接或经由烷基、芳基、杂环基等结合于颜料骨架的基团。
着色组合物可以通过将上述各色的有机颜料组合物、树脂系分散剂和有机溶剂搅拌混合来制备。如果需要，也可以通过如下过程制备：在珠、棒等各种粉碎介质的存在下，在必要时间内进行振荡，过滤等该介质，从而使其分散。
本发明的着色组合物可以在以往公知的方法中用于形成黑矩阵部。
滤色器的代表性的制造方法为光刻法，黑矩阵利用如下方法：将由本发明的着色组合物制备的后述的感光性组合物涂布于滤色器用的透明基板上，进行加热干燥(预烘烤)后，隔着光掩模照射紫外线从而进行图案曝光，使与黑矩阵部对应的部位的光固化性化合物固化后，利用显影液对未曝光部分进行显影，将非像素部除去而使像素部固着于透明基板。通过该方法，在透明基板上形成由感光性组合物的固化着色被膜形成的黑矩阵部。RGB的各像素部也可以由比表面积更大的各色的有机颜料制备的感光性组合物，如上所述同样地制备。
作为将后述的感光性组合物涂布于玻璃等透明基板上的方法，例如可举出旋涂法、辊涂法、狭缝涂布法、喷墨法。
涂布于透明基板的感光性组合物的涂膜的干燥条件根据各成分的种类、配合比例等而不同，通常为50～150℃、1～15分钟左右。通常将该加热处理称为“预烘烤”。另外，作为感光性组合物的光固化中使用的光，优选使用200～500nm的波长范围的紫外线或可见光。能够使用发出该波长范围的光的各种光源。
作为显影方法，例如可举出盛液法、浸渍法、喷雾法等。在感光性组合物的曝光、显影后，对形成有黑矩阵或所需颜色的像素部的透明基板进行水洗并使其干燥。对于这样得到的滤色器，利用热板、烘箱等加热装置，在100～280℃下进行预定时间的加热处理(后烘烤)，从而在将着色涂膜中的挥发性成分除去的同时，使残留于感光性组合物的固化着色被膜中的未反应的光固化性化合物热固化，完成滤色器。
用于形成滤色器的黑矩阵部的感光性组合物可以通过将本发明的着色组合物、碱溶性树脂、光聚合性单体和光聚合引发剂作为必需成分，并将它们混合而制备。
在对形成黑矩阵部的着色树脂被膜要求能够耐受在滤色器的实际生产中进行的烘烤等的强韧性等的情况下，在制备上述感光性组合物时，不仅必须使用光聚合性单体，还必须并用该碱溶性树脂。在并用碱溶性树脂的情况下，作为有机溶剂，优选使用将其溶解的有机溶剂。
作为上述感光性组合物的制造方法，通常为如下方法：事先制备本发明的着色组合物，然后在其中加入碱溶性树脂、光聚合性单体和光聚合引发剂而制成感光性组合物。
作为感光性组合物的制备中使用的碱溶性树脂，可举出包含羧基或呈酸性的羟基的树脂，例如酚醛清漆型酚醛树脂、(甲基)丙烯酸烷基酯(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物等。需要说明的是，在本发明中，(甲基)丙烯酸的记载是将丙烯酸与甲基丙烯酸合并的统称。其中，为了进一步提高固化被膜的耐热性，优选使用含有酰亚胺结构、苯乙烯和(甲基)丙烯酸的各聚合单元的碱溶性树脂。
该碱溶性树脂虽然不具有上述的使有机颜料与锚定部位结合、相容性部分在分散介质中伸长而构成分散体的功能，但另一方面，利用与碱接触而溶解的特征，主要用于将感光性组合物的未曝光部分除去的目的。
作为光聚合性单体，例如可举出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双[(甲基)丙烯酰氧基乙氧基]双酚A、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等2官能单体；三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯的三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯等分子量比较小的多官能单体；聚酯丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯、聚醚丙烯酸酯等分子量比较大的多官能单体。与上述同样地，(甲基)丙烯酸酯的记载是将丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯合并的统称。
其中，为了进一步提高固化被膜的耐热性，优选使用四官能～六官能的(甲基)丙烯酸酯。
作为光聚合引发剂，例如可举出苯乙酮、二苯甲酮、苯偶酰二甲基缩酮、过氧化苯甲酰、2-氯噻吨酮、1,3-双(4’-叠氮苯亚甲基)-2-丙烷、1,3-双(4-叠氮苯亚甲基)-2-丙烷-2’-磺酸、4,4’-二叠氮二苯乙烯-2,2’-二磺酸、乙酮,1-[9-乙基-6-[2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基)甲氧基苯甲酰基]-9.H.-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)。
通过选择对透光率没有影响的碱溶性树脂和光聚合性单体，可以将感光性组合物的固化被膜设为在适合于黑矩阵的波长400～800nm的范围内的最高透光率为1％以下，在波长800～1100nm的近红外线区域内的透光率80％。
黑矩阵的透光率是指，对于在玻璃基板等透明基板上形成的膜厚3μm的黑矩阵(固化膜)，以未形成树脂黑矩阵的该基板为对照，利用分光光度计测定的透光率。
最高透光率是指，特定的波长区域(范围)中的透光率中最大的值。更详细而言，是特定的波长区域中的透光率曲线的最大值。例如，“波长400nm～800nm的范围内的最高透光率为1％以下”是指，波长400nm～800nm的范围内的透光率曲线的最大值为1％以下，在该范围内不存在透光率超过1％的区域。
另一方面，“波长800nm～1100nm”是指所谓的近红外线区域。“波长800nm～1100nm的近红外线区域中的透光率为80％以上的黑矩阵”是指，即在近红外线长区域中光的吸收小、透光率高的黑矩阵。近红外线区域中的透光率越大，黑矩阵越容易使作为发热源的TFT元件中的发热发散。因此，在TFT元件中接通(ON)电流、关闭(OFF)电流的增加也少，难以引起热失控。
另外，如果使体积电阻率为1×1013Ω·cm以上且介电常数为5以下，则能够减少由漏电流引起的TFT元件(由薄膜晶体管构成的开关元件)的短路，能够准确地传递TFT元件的开关，还能够减少液晶的驱动的紊乱。
体积电阻率是物质的绝缘性的尺度，是每单位体积的电阻。体积电阻率例如可以通过社团法人电气学会“电气学会大学讲座电气电子材料-基础至试验法”(Ohm株式会社，2006年，第223页～第230页)等中记载的方法来测定。
介电常数是指所谓的相对介电常数，是物质的介电常数与真空的介电常数之比。介电常数例如可以通过社团法人电气学会“电气学会大学讲座电气电子材料-基础至试验法”(Ohm株式会社，2006年，第233页～第243页)等中记载的方法来测定。
对于这样的特性的本发明的感光性组合物，可以通过添加相对于100份本发明的着色组合物为合计3～20份的碱溶性树脂和光聚合性单体、相对于1份光聚合性单体为0.05～3份的光聚合引发剂，并根据需要进一步添加上述的着色组合物的制备中使用的有机溶剂，搅拌分散以使其均匀，从而得到用于形成黑矩阵部的感光性组合物。
利用光刻方式形成黑矩阵时，为了将本发明的感光性组合物制成低粘度且涂布性、操作性优异，优选至少以按质量换算计不挥发成分为5～20％的方式进行制备。
作为显影液，可以使用公知惯用的碱水溶液。特别是在上述感光性组合物中含有碱溶性树脂，因此利用碱水溶液的清洗对于黑矩阵部的形成是有效的。本发明的感光性组合物的优异的耐热性在这样的碱清洗后进行烧成的滤色器制造方法中得以发挥。
在颜料分散法中，对利用光刻法的黑矩阵部的制造方法进行了详述，但使用本发明的感光性组合物制备的黑矩阵部也可以利用其他的电沉积法、转印法、胶束电解法、PVED(Photovoltaic Electrodeposition，光伏电沉积)法等方法形成，从而制造滤色器。
滤色器可以通过如下方法而得到：使用红色有机颜料、绿色有机颜料、蓝色有机颜料以及使用本发明的着色组合物而得到的各色的感光性组合物，在平行的一对透明电极间封入液晶材料，将透明电极分割成不连续的微细区间，并且在利用该透明电极上的黑矩阵划分成格子状的微细区间分别交替地呈图案状设置选自红(R)、绿(G)及蓝(B)中的任一颜色的滤色器着色像素部；或者在基板上形成滤色器着色像素部后，设置透明电极。
由本发明的感光性组合物得到的黑矩阵部是以成为黑色的方式含有上述的蓝色、黄色、红色的各有机颜料，乍看之下似乎被认为可获得与将各色的感光性组合物混合而制备黑色感光性组合物的情况同样的黑矩阵，但在本发明中，在作为制成感光性组合物之前的阶段的着色组合物的制备时，预先将各色的有机颜料混合，结果能够实现更均匀的混合，能够得到特性更优异的黑矩阵。
本发明的着色组合物中，优选磺酸盐化合物为，将0.5份式(1)所表示的磺酸盐化合物混合于10份pH为6～8的纯水中而成的磺酸盐化合物水溶液的pH为2～12，且按照JISK0115：2004测定的波长区域380～780nm中的最大吸光度为PV29的最大吸光度的10％以下。另外，从得到特别低粘度的分散液的观点出发，上述磺酸盐化合物水溶液的pH优选为6～11。
上述磺酸盐化合物水溶液的pH可以按照JIS Z 8802：2011，使用pH计进行测定。另外，上述波长区域380～780nm中的最大吸光度是按照JISK 0115：2004，利用分光光度计测定吸光光谱，将混合有0.5份C.I.颜料紫29和10份纯水的水溶液的吸光光谱的峰值的吸光度设为100时的相对值。
颜料的酸度可以如下测定：将约0.1g试样与0.001N氢氧化四丁基铵(TBAH)/乙酸正丙酯(NPAC)溶液(或0.001N对甲苯磺酸(PTSA)/NPAC溶液15ml)用自转公转搅拌机混合搅拌后，通过离心分离使颜料沉淀，使用0.001N PTSA/NPAC(或TBAH/NPAC溶液)通过电位差滴定来测定10ml上清液中的未吸附的酸碱量。另外，颜料吸附量可以通过从添加量减去上述的未吸附量来算出。此外，将碱吸附量除以酸吸附量而得到的值作为着色剂酸碱吸附量比，该值越大则判定酸度越高。
包含本发明的着色组合物的分散液通过以PV29和式(1)所表示的磺酸盐化合物为必需成分，添加丙二醇单甲基醚乙酸酯等有机溶剂、碱性树脂型分散剂等分散剂，加入氧化锆珠，使用油漆调节器进行分散而获得。分散液的粘度例如为1～100mPa·s，优选为3～20mPa·s。分散液的粘度可以使用E型粘度计进行测定。
滤色器的固化涂膜可以将上述分散液、碱溶性树脂、光聚合性单体、光聚合引发剂、有机溶剂混合而制成感光性树脂组合物，按照黑矩阵制作的常规方法来制作。
实施例
以下，基于实施例对本发明进行更具体的说明，但本发明并不限定于以下的实施例。在本实施例中，“份”表示“质量份”。
[实施例1]
<着色组合物的制作工序>
将Paliogen Red Violet K 5411(巴斯夫株式会社制，C.I.颜料紫29，着色剂)17份、BYK LPN-21116(BYK-Chemie株式会社制，碱性丙烯酸树脂型分散剂)44份、2-萘磺酸钠(富士胶片和光纯药株式会社制，添加剂)2份、丙二醇单甲基醚乙酸酯(可乐丽贸易株式会社制，有机溶剂)218份混合，加入0.2～0.3mmφ的氧化锆珠，用油漆调节器(东洋精机株式会社制)分散2小时，得到着色组合物(A-1)。
<感光性树脂组合物的制作工序>
将着色组合物(A-1)100份、作为碱溶性树脂的甲基丙烯酸/琥珀酸单(2-甲基丙烯酰氧基乙酯)/N-苯基马来酰亚胺/苯乙烯/甲基丙烯酸苄酯共聚物(共聚质量比＝25/10/30/20/15，Mw＝12,000，Mn＝6,500)5份、作为光聚合性单体的二季戊四醇六丙烯酸酯10份、作为光聚合引发剂的乙酮,1-[9-乙基-6-[2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基)甲氧基苯甲酰基]-9.H.-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)1份、以及作为有机溶剂的二丙二醇二甲基醚25份、丙二醇单甲基醚乙酸酯25份、3-甲氧基丁基乙酸酯75份、环己酮50份混合，制备感光性树脂组合物(B-1)。
<固化图案的制作工序>
将10cm见方的玻璃基板(日本电气硝子制滤色器用玻璃板“OA-10”)在信越化学制造的硅烷偶联剂“KBM-603”的1％稀释液中浸渍3分钟，水洗10秒，用气枪除去水分后，在110℃的烘箱中干燥5分钟。使用旋涂机在该玻璃基板上涂布上述制备的感光性树脂组合物(B-1)。真空干燥1分钟后，在热板上以90℃加热干燥90秒，得到干燥膜厚约3.5μm的涂布膜。然后，从涂布膜侧隔着15μm宽的细线图案掩模进行图像曝光。曝光条件设为使用3kW高压汞灯50mJ/cm2(i射线基准)。接着，使用由含有0.05％的氢氧化钾和0.08％的非离子性表面活性剂(花王制“A-60”)的水溶液构成的显影液，在23℃下实施水压0.15MPa的喷淋显影后，用纯水停止显影，用水洗喷雾清洗，得到固化图案(C-1)。需要说明的是，喷淋显影时间在10～120秒之间进行调整，设为未曝光的涂布膜被溶解除去的时间的1.5倍。
<添加剂的pH、吸光度>
将添加剂0.5份和纯水(使用2μS/cm以下及pH：7.0±1.0)10份混合。按照JIS Z8802：2011，使用pH计(PH71，横河电机株式会社制)测定pH。按照JISK 0115：2004，利用分光光度计(U3900，株式会社日立高新技术制)测定波长区域380～780nm中的水溶液的吸收光谱，将混合有Paliogen Red Violet K 5411(巴斯夫株式会社制，C.I.颜料紫29，着色剂)0.5份和纯水(使用2μS/cm以下及pH：7.0±1.0)10份的分散液的吸收光谱的峰值的吸光度设为100时的吸光度记载于下表1。
[实施例2]
将实施例1的添加剂变更为对甲苯磺酸钠(东京化成工业株式会社制，添加剂)2份，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到着色组合物(A-2)。将着色组合物(A-1)变更为着色组合物(A-2)，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到固化图案(C-2)。
[实施例3]
将实施例1的添加剂变更为烯丙基磺酸钠(富士胶片和光纯药株式会社制，添加剂)2份，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到着色组合物(A-3)。将着色组合物(A-1)变更为着色组合物(A-3)，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到固化图案(C-3)。
[实施例4]
将实施例1的添加剂变更为甲烷磺酸钾(东京化成工业株式会社制，添加剂)2份，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到着色组合物(A-4)。将着色组合物(A-1)变更为着色组合物(A-4)，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到固化图案(C-4)。
[实施例5]
将实施例1的添加剂变更为2-吗啉代乙烷磺酸钠(东京化成工业株式会社制，添加剂)2份，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到着色组合物(A-5)。将着色组合物(A-1)变更为着色组合物(A-5)，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到固化图案(C-5)。
[实施例6]
将实施例1的添加剂变更为3-巯基-1-丙磺酸钠(东京化成工业株式会社制，添加剂)2份，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到着色组合物(A-6)。将着色组合物(A-1)变更为着色组合物(A-6)，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到固化图案(C-6)。
[实施例7]
将实施例1的添加剂变更为(±)-10-樟脑磺酸钠(东京化成工业株式会社制，添加剂)2份，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到着色组合物(A-7)。将着色组合物(A-1)变更为着色组合物(A-7)，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到固化图案(C-7)。
[实施例8]
将实施例1的添加剂变更为1-癸烷磺酸钠(东京化成工业株式会社制，添加剂)2份，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到着色组合物(A-8)。将着色组合物(A-1)变更为着色组合物(A-8)，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到固化图案(C-8)。
[实施例9]
将实施例1的添加剂变更为蒽醌-2-磺酸钠一水合物(东京化成工业株式会社制，添加剂)2份，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到着色组合物(A-9)。将着色组合物(A-1)变更为着色组合物(A-9)，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到固化图案(C-9)。
[实施例10]
将实施例1的添加剂变更为蒽醌-2,6-二磺酸二钠(东京化成工业株式会社制，添加剂)2份，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到着色组合物(A-10)。将着色组合物(A-1)变更为着色组合物(A-10)，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到固化图案(C-10)。
[比较例1]
不添加实施例1的添加剂，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到着色组合物(A～11)。将着色组合物(A-1)变更为着色组合物(A-11)，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到固化图案(C-11)。
[比较例2]
将实施例1的着色剂变更为PALIOGEN RED L3880 HD(巴斯夫株式会社制，C.I.颜料红178，着色剂)17份，不添加添加剂，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到着色组合物(A～12)。将着色组合物(A-1)变更为着色组合物(A-12)，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到固化图案(C-12)。
[比较例3]
将实施例1的着色剂变更为229-6438(太阳化学(SUN CHEMICAL)株式会社制，C.I.颜料红179，着色剂)17份，且不添加添加剂，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到着色组合物(A～13)。将着色组合物(A-1)变更为着色组合物(A-13)，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到固化图案(C-13)。
[比较例4]
将实施例1的着色剂变更为PALIOGEN RED L3880 HD(巴斯夫株式会社制，C.I.颜料红178，着色剂)17份，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到着色组合物(A～14)。将着色组合物(A-1)变更为着色组合物(A-14)，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到固化图案(C-14)。
将实施例1的着色剂变更为229-6438(太阳化学株式会社制，C.I.颜料红179，着色剂)17份，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到着色组合物(A-15)。将着色组合物(A-1)变更为着色组合物(A-15)，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到固化图案(C-15)。
[比较例6]
将实施例1的添加剂变更为2-萘磺酸(东京化成工业株式会社制，添加剂)2份，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到着色组合物(A～16)。将着色组合物(A-1)变更为着色组合物(A-16)，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到固化图案(C-16)。
[比较例7]
将实施例1的添加剂变更为对甲苯磺酸一水合物(富士胶片和光纯药株式会社制，添加剂)2份，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到着色组合物(A-17)。将着色组合物(A-1)变更为着色组合物(A-17)，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到固化图案(C-17)。
[比较例8]
将实施例1的添加剂变更为SOLSPERSE 12000(路博润株式会社制，添加剂)2份，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到着色组合物(A～18)。将着色组合物(A-1)变更为着色组合物(A-18)，除此以外，进行与上述实施例1同样的操作，得到固化图案(C-18)。
<评价>
·颜料的酸度(酸碱吸附量比)
将约0.1g颜料与0.001N氢氧化四丁基铵(TBAH)/乙酸正丙酯(NPAC)溶液、或0.001N对甲苯磺酸(PTSA)/NPAC溶液15ml用自转公转搅拌机(脱泡搅拌机(泡取り錬太郎)，THINKY株式会社制)混合搅拌3分钟后，通过离心分离(11,000rpm，20分钟)使颜料沉淀，通过使用0.001N PTSA/NPAC或TBAH/NPAC溶液的电位差滴定(COM-1700，平沼产业株式会社制)测定上清液10ml中的未吸附的酸碱量。对颜料的酸碱吸附量通过从添加量减去上述未吸附量而算出。将碱吸附量除以酸吸附量而得到的值作为着色剂酸碱吸附量比，该值越大则判定酸度越高。确认PV29与同样为苝的C.I.颜料红178(PR178)、C.I.颜料红179(PR179)相比，酸度非常高。
·粘度
作为实施例1～10以及比较例1～8中得到的着色组合物(A-1)～(A-18)的粘度，测定E型粘度计(TVE-25L，东机产业株式会社制)30rpm的值。在使用PV29作为着色剂的粘度体系1中，将比较例1的值换算为100，记载于下表。在使用PR178作为着色剂的粘度体系2中，将比较例2的值换算为100，记载于下表1。在使用PR179作为着色剂的粘度体系3中，将比较例3的值换算为100，记载于下述表1中。
·固化度
通过目视确认实施例1～10、比较例1、比较例6～8中得到的固化图案(C-1)～(C-10)、(C-11)、(C-16)～(C-18)的图案缺损的有无(没有缺损的为固化度“○”，有缺损的为固化度“×”)，将其结果作为固化度记载于下述表1中。
·光谱纯度
利用分光光度计(U3900，株式会社日立高新技术制)测定实施例1～10、比较例1、比较例6～8中得到的固化图案(C-1)～(C-10)、(C-11)和(C-16)～(C-18)的吸收光谱，没有波长区域380～780nm中的吸收光谱的峰值的吸光度显示出3％以上的强度的PV29以外的吸光峰的情况记为“〇”，具有的情况记为“×”，记载于下述表1中。
[表1]
Figure BDA0003823609480000231
※S12000；SOLSPERSE 12000(铜酞菁磺酸；路博润公司制)
组合了PV29和制作水溶液时的pH为2～12的非色素系磺酸盐的实施例1～10与未添加添加剂的比较例1、组合了PV29和铜酞菁磺酸等色素的磺酸衍生物的比较例8相比，可得到低粘度的分散液。另外，将实施例1与比较例1、比较例2与比较例4、比较例3与比较例5进行比较可知，与组合了PV29以外的苝和磺酸盐的比较例4、比较例5相比，实施例1在添加磺酸盐时的粘度降低效果大。另外可知，添加了非色素系磺酸盐衍生物的实施例1～10与组合了铜酞菁磺酸等色素的磺酸衍生物的比较例8相比，即使在添加衍生物后也能够维持固化度和光谱纯度。

Claims (6)

1.一种着色组合物，其包含下述式(1)所表示的磺酸盐化合物和C.I.颜料紫29，
A-SO3M·nH2O 式(1)
式(1)中的A为结构中可以具有卤素、硼、氮、硫、磷、氧的碳原子数1～20的烃基，M为除H以外的1～3价阳离子的1当量，n为0～5的整数。
2.根据权利要求1所述的着色组合物，其中，磺酸盐化合物为，将0.5份下述式(1)所表示的磺酸盐化合物混合于10份pH为6～8的纯水中而成的磺酸盐化合物水溶液的pH为2～12，且按照JISK 0115：2004测定的波长区域380～780nm中的最大吸光度为C.I.颜料紫29的最大吸光度的10％以下，
A-SO3M·nH2O 式(1)
式(1)中的A为结构中可以具有卤素、硼、氮、硫、磷、氧的碳原子数1～20的烃基，M为除H以外的1～3价阳离子的1当量，n为0～5的整数。
3.根据权利要求2所述的着色组合物，所述磺酸盐化合物水溶液的pH为6～11。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的着色组合物，所述式(1)所表示的磺酸盐化合物为选自苯磺酸盐、甲苯磺酸盐、萘磺酸盐、蒽醌磺酸盐、2-吗啉代烷基磺酸盐、烯丙基磺酸盐、(±)-10-樟脑磺酸盐、直链烷基磺酸盐、支链烷基磺酸盐中的至少一种磺酸盐化合物。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的着色组合物，所述式(1)所表示的磺酸盐化合物为选自由下述式(1-1)～(1-10)所表示的化合物、2-萘磺酸钠、2-吗啉代乙烷磺酸钠、对甲苯磺酸钠、甲烷磺酸钾、3-巯基-1-丙烷磺酸钠、烯丙基磺酸钠、(±)-10-樟脑磺酸钠和1-癸烷磺酸钠组成的组中的至少一种化合物，
[化1]
Figure FDA0003823609470000021
[化2]
Figure FDA0003823609470000022
[化3]
Figure FDA0003823609470000023
[化4]
Figure FDA0003823609470000024
[化5]
Figure FDA0003823609470000031
[化6]
Figure FDA0003823609470000032
[化7]
Figure FDA0003823609470000033
[化8]
Figure FDA0003823609470000034
[化9]
Figure FDA0003823609470000041
[化10]
Figure FDA0003823609470000042
6.一种滤色器，其含有权利要求1～5中任一项所述的着色组合物。
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