JP2008208163A - 変性重合体、それを用いたゴム組成物及びタイヤ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の変性重合体は、ジエン系重合体に、ダイポーラー窒素を含む部分Q、及び酸素又は硫黄を含む4〜6の窒素含有複素環部分Bを有する化合物を該部分Qを介して結合させたものであり、該変性重合体をゴム組成物及び空気入りタイヤとして用いるものである。
【選択図】なし
Description
従来、タイヤトレッド用ゴム組成物において、低発熱性を達成するために充填剤にカーボンブラック及びシリカを配合している(例えば、特許文献1〜3を参照)。しかしながら、カーボンブラック及びシリカ改質のみでは、これらの分散性が十分でなく、低発熱性を十分に達成することができない。また、カーボンブラック及びシリカ等の分散性を高め、低発熱性を改良するために、天然ゴム或いは合成ゴム等の二重結合を備えたジエン系重合体に種々の変性基を導入することが提案されている(例えば、特許文献4を参照)。
また、ゴム組成物のゴム成分に直接、ダイポーラー窒素を含む変性基を導入することは既に提案されている(例えば、特許文献5を参照)。この場合、充填剤、加硫剤等を含むゴム成分と変性基とが混練されると、練りゴム成分の粘度が上昇してしまい、充填剤の十分な混練分散ができない。また、ハイシスのブタジエンゴムに一般的な変性基を導入することで充填剤の分散性を改良することが見られる。しかし、工業的合成条件下ではゴム重合体とこのような変性基との反応性は低く、より効果的に多くの変性基を導入したもの、或いはそのような導入方法が求められている。
即ち、本発明は、以下の構成或いは構造を特徴とするものである。
(3)前記の化合物のA1〜A4は、水素、炭素数が1〜20の範囲にあるアルキル基、及び炭素数が6〜20の範囲にあるアリール基(但し、芳香族環にはニトロ基、シアノ基、クロロ基、ブロモ基、アシル基、カルボニルアルキル基、アルキル基、及びアルコキシル基を有してよい。)の何れか1つから選択される基、又はそれらの連結鎖である前記(2)記載の変性重合体。
(4)前記部分Bの窒素含有複素環がオキサゾリン又はチアゾリンである前記(1)記載の変性重合体。
(7)前記(6)記載のゴムマスターバッチを含むゴム組成物。
(8)前記(7)に記載のゴム組成物をタイヤゴムに使用するタイヤ。
本発明に係るダイポーラー窒素による変性重合体について先ず説明する。
本発明のダイポーラー窒素による変性重合体は、合成ジエン系重合体に、ダイポーラー窒素を含む部分Q、及び酸素又は硫黄を含む4〜6の窒素含有複素環部分Bを有する化合物を該部分Qを介して結合させたものである。
前記合成ジエン系重合体として、具体的には、スチレン−ブタジエン共重合体(SBR)、ポリブタジエン(BR)、エチレン−プロピレン−ジエンゴム(EPDM)、クロロプレンゴム(CR)、ハロゲン化ブチルゴム、アクリロニリトル−ブタジエンゴム(NBR)等が挙げられる。特に好ましくは、ポリブタジエン(BR)、ハロゲン(Br)化ブチルゴム等である。特に好ましい重合体成分としては、天然ゴム、ポリブタジエン(BR)、スチレン-ブタジエン共重合体(SBR)である。
尚、このような合成ジエン系重合体は、ダイポーラー窒素による変性基以外の他の変性基が一部変性されているものを使用しても良い。そのような他の変性基とは例えば、特開2001−131344号公報などに記載されるものである。
また、ジエン系重合体の骨格に影響を与える、例えば、加硫剤、加硫促進剤以外の後述する充填剤、老化防止剤等をジエン系重合体と該化合物と共に配合して反応させることができる。このようなことから、例えばジエン系重合体のポリマー合成工程において、重合停止剤及び老化防止剤の混入状態で前記化合物を添加し、所定時間及び所定温度で攪拌反応又は混練反応させることができる。また、溶液反応にあってはドラムドライヤーなどによって乾燥処理を実施する。
前記化合物は部分Bを有していることから、A1〜A4は部分Bを連結する連結鎖となり得る。但し、A1〜A3の場合、A1のみの場合、又はA1及びA4の場合は、少なくとも1つ以上が部分Bと連結しており、部分Bが複数存在していても良い。尚、A1〜A4はそれぞれ異なるものであっても良く、同一のものであっても良い。
上述したように部分Bは、前記反応式(4)〜(15)の結合反応が起こり、カーボンブラック及びホワイトカーボンをゴム成分のポリマー中に均一に取り込むことができる。
本発明のゴム組成物は、前記変性重合体を含むものである。前記変性重合体は、ゴム組成物のゴム成分として、10〜100質量%の範囲で含むことが好ましい。従って、本発明のゴム組成物には、前記変性重合体以外に、以下のゴム成分を配合させることができる。
ゴム成分としては例えば、天然ゴム(NR)及び合成ジエン系ゴムである。ゴム成分は、未変性のゴム及び変性ゴムのいずれを用いてもよい。合成ジエン系ゴムは、ポリイソプレンゴム(IR)、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム(SBR)、ポリブタジエンゴム(BR)、エチレン−プロピレン−ジエンゴム(EPDM)、クロロプレンゴム(CR)、ハロゲン化ブチルゴム、アクリロニリトル−ブタジエンゴム(NBR)等が挙げられる。
本発明のゴム組成物には、その他のナフテン系、アロマ系等のプロセスオイル(アロマオイル)、スピンドルオイル等の軟化剤を添加することができる。
本発明のゴム組成物には、シリカ及び/又はカーボンブラック(C/B)等の充填剤が添加される。
前記充填剤のカーボンブラック(C/B)は、HAF、ISAF、SAFなどのカーボンブラックが好ましい。ゴム組成物中の充填剤の総含有量はゴム成分100質量部に対して、40〜100質量部が好ましく、40質量部未満では弾性率が低下してタイヤの操縦安定性が低下する。100質量部をこえると、発熱性が悪化し、タイヤの耐久性が低下する。
さらに、本発明のゴム組成物には、前記の共重合体に加えて、従来から使用されているステアリン酸などの脂肪酸類を使用してもよい。本発明の組成物は前記の含有組成の他にシランカップリング剤、老化防止剤、加硫促進剤、亜鉛華、硫黄などを含有させることができる。
ダイポーラー窒素による変性重合体の製造例を、化合物、及び変性重合体の順に説明する。
クロロホルム300mlに15.0gの4−ホルミル−ベンゾイルクロライド(1当量)を攪拌混合した溶液に、クロロホルム200mlに10.9gの2−アミノエタノール(2当量)を加えた溶液を−10℃下で滴下して加えた。この溶液を25℃に2時間おいた後、白色沈殿物が濾過により除かれた。濾液はロータリーエバポレータにより乾燥させ、17.4gの黄色液である4−ホルミル−N−(2−ヒドロキシエチル)−ベンザミドを得た。
濃硫酸50mlに4−ホルミル−N−(2−ヒドロキシエチル)−ベンザミド17.4gを攪拌しながら滴下し、混合物を100℃で1時間加熱した。この溶液に20%水酸化ナトリウム及びクロロホルムの各500mlを攪拌混合しながら滴下し、温度を15℃以下に維持した。生成層が分離され乾燥されて、6.3gの4−(2−オキサゾリル)−ベンズアルデヒドを得た。
4−(2−オキサゾリル)−ベンズアルデヒド(1当量、6.3g)とN−フェニル−ヒドロキシアミン(1当量、3.9g)との混合物を100mlのエタノール中で30分間還流して、50ml量に濃縮した。水50mlの同量を添加して、混合物を冷蔵庫に5℃にて一昼夜冷却した。濾過分離及び乾燥により白色結晶が得られ、6.7gの4−(2−オキサゾリル)−フェニル−N−フェニルニトロンを生成した。
クロロホルム300mlに4−ホルミル−ベンゾイルクロライド(15.0g、89mmol)を攪拌混合した溶液に、クロロホルム200mlに2−アミノエタノール(10.9g、178mmol)を加えた溶液を−10℃下で滴下して加えた。この溶液を25℃に2時間おいた後、白色沈殿物が濾過により除かれた。濾液はロータリーエバポレータにより乾燥させ、17g(88mmol)の黄色液である4−ホルミル−N−(2−ヒドロキシエチル)−ベンズアミドを得た。
濃硫酸50mlに4−ホルミル−N−(2−ヒドロキシエチル)−ベンザミド(17g、88mmol)を攪拌しながら滴下し、混合物を100℃で1時間加熱した。この溶液に20%水酸化ナトリウム液及びクロロホルムのそれぞれ500mlを混合し攪拌しながら滴下し、温度を15℃以下に維持した。生成層が分離され乾燥されて、6.3g(36mmol)の4−(2−オキサゾリル)−ベンズアルデヒド(収率41%)を得た。
4−(2−オキサゾリル)−ベンズアルデヒド(1当量、6.3g)とN−メチル−ヒドロキシアミン(1.7g、36mmol)との混合物を100mlのエタノール中で30分間還流して、50ml量に濃縮した。水50mlの同量を添加して、混合物を冷蔵庫に5℃にて一昼夜冷却した。濾過分離及び乾燥により白色結晶が得られ、5.1gの4−(2−オキサゾリル)−フェニル−N−メチルニトロン(収率69%)を生成した。
1.変性重合体A
1リットル容積のゴム栓付きガラスびんにシクロヘキサン500mLと市販のハイシスBRT700:株式会社JSR製(シス含量96.3%)を30g入れた後、50℃の水浴中で3時間攪拌を行ない、ポリマーが溶解していることを確認した。これに4OPPNのクロロホルム溶液(4OPPNが0.15g)添加し、50℃の水浴中で1時間反応きせた。その後ドラムにて乾燥することでほぼ100%の収率で変性重合体Aを得た。
(触媒の調製)
乾燥・窒素置換された、ゴム栓付の容積100ミリリットルのガラスびんに、以下の順番に、ブタジエンのシクロヘキサン溶液(15.2質量%)7.11g、ネオジムネオデカノエートのシクロヘキサン溶液(0.56M)0.59ミリリットル、メチルアルミノキサンMAO(東ソーアクゾ製PMAO)のトルエン溶液(アルミニウム濃度として3.23M)10.32ミリリットル、水素化ジイソブチルアルミ(関東化学製)のヘキサン溶液(0.90M)7.77ミリリットルを投入し、室温で4分間熟成した後、塩素化ジエチルアルミ(関東化学製)のヘキサン溶液(0.95M)2.36ミリリットルを加え室温で、時折攪拌しながら15分間熟成した。こうして得られた触媒溶液中のネオジムの濃度は、0.011M(モル/リットル)であった。
1リットル容積のゴム栓付きガラスびんを乾燥窒素置換し、乾燥精製されたブタジエンのシクロヘキサン溶液および乾燥シクロヘキサンを各々投入し、ブタジエン5.0質量%のシクロヘキサン溶液が400g投入された状態とした。次に、前記調製した触媒溶液1.56ミリリットル(ネオジム換算0.017mmol)を投入し、10℃の水浴中で4時間重合を行った。
その後、50℃にて老化防止剤2,2’−メテレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)のイソプロパノール5%溶液2ミリリットルを加えて反応の停止を行い、これに4OPPNのクロロホルム溶液(4OPPNが0.10g)を添加し、50℃の水浴中で1時間反応させた。更に、微量の上記NS−5を含むイソプロパノール中で再沈殿した後、ドラムにて乾燥することでほぼ100%の収率で変性重合体Bを得た。変性重合体Bのシス含量は99.0%であった。
尚、比較例2は、マスターバッチ時にポリマー(T700)100質量部に対して0.5質量部の4OPPNをマスターバッチ試薬と同時に添加した。その後は通常のファイナルバッチ、加硫を行なった。
(1)耐摩耗性
ランボーン型摩耗試験機を用い、室温におけるスリップ率60%で摩耗量を測定し、比較例1の逆数を100とする指数で表示した。値が大きいほど耐摩耗性が良好である。
(2)tanδ(低発熱性又は低ロス性)
レオメトリクス社製、メカニカルスペクトロメーターを用いて動的歪1.0%、周波数(振動)52Hzの条件下で25℃におけるtanδを測定した。tanδの数値が小さい程、発熱性が小さいことを示し、比較例1を100として指数表示した。
(3)粘度
ゴム組成物の加硫最高温度における粘度(流動粘度)を、モンサント社製コーンレオメーター型式1−C型を使用し、温度を変化させながら100サイクル/分の一定振幅入力を与えて経時的にトルクを測定した。比較例1を100として指数表示した。値が小さいほど、粘度が小さく作業性、加工性に優れている。
Claims (8)
- 合成ジエン系重合体に、ダイポーラー窒素を含む部分Q、及び酸素又は硫黄を含む4〜6の窒素含有複素環部分Bを有する化合物を該部分Qを介して結合させたダイポーラー窒素による変性重合体。
- 前記のダイポーラー窒素部分が、A1−C(A2)=N(A3)→O、A1−C≡N→O、及びA1−C≡N→N−A4の少なくとも1以上から選択され、該A1〜A4はそれぞれ異なっていても良い水素又は炭素数が20以下の基又は前記Bを連結する連結鎖であり、前記化合物が少なくともA1〜A4の1つ以上に前記Bが連結している請求項1記載の変性重合体。
- 前記の化合物のA1〜A4は、水素、炭素数が1〜20の範囲にあるアルキル基、及び炭素数が6〜20の範囲にあるアリール基(但し、芳香族環にはニトロ基、シアノ基、クロロ基、ブロモ基、アシル基、カルボニルアルキル基、アルキル基、及びアルコキシル基を有してよい。)の何れか1つから選択される基、又はそれらの連結鎖である請求項2記載の変性重合体。
- 前記部分Bの窒素含有複素環がオキサゾリン又はチアゾリンである請求項1記載の変性重合体。
- 前記の化合物が、4−(2−オキサゾリル)−フェニル−N−メチル−ニトロン、4−(2−チアゾリル)−フェニル−N−メチル−ニトロン、4−(2−オキサゾリル)−フェニル−N−フェニル−ニトロン、4−(2−チアゾリル)−フェニル−N−フェニル−ニトロン、フェニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、フェニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、4−トリル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、4−トリル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、4−メトキシフェニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトロン、4−メトキシフェニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトロン、4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトリルオキシド、4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトリルオキシド、4−(2−オキサゾリル)−フェニル−N−メチル−ニトリルイミン、4−(2−チアゾリル)−フェニル−N−メチル−ニトリルイミン、4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトリルオキシド、4−(2−オキサゾリル)−フェニル−N−フェニル−ニトリルイミン、4−(2−チアゾリル)−フェニル−N−フェニル−ニトリルイミン、フェニル−N−4−(2−オキサゾリル)−フェニル−ニトリルイミン、フェニル−N−4−(2−チアゾリル)−フェニル−ニトリルイミンの1以上のものからなる請求項4記載の変性重合体。
- 請求項1〜5項のいずれかの項に記載のダイポーラー窒素による変性重合体を含有してマスターバッチ処理したゴムマスターバッチ。
- 請求項6記載のゴムマスターバッチを含むゴム組成物。
- 請求項7に記載のゴム組成物をタイヤゴムに使用するタイヤ。
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---|---|
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Cited By (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012007684A1 (fr) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Arkema France | Molecules porteuses de groupes associatifs |
WO2012007442A1 (fr) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Societe De Technologie Michelin | Composition de caoutchouc contenant un elastomere modifie, son procede de preparation et pneumatique la contenant |
WO2012007443A1 (fr) * | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Societe De Technologie Michelin | Polymere greffe par des molecules associatives azotees |
WO2012007441A1 (fr) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Societe De Technologie Michelin | Polymere greffe par des molecules associatives azotees |
JP2013032471A (ja) * | 2011-08-03 | 2013-02-14 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴム組成物 |
JP5737438B1 (ja) * | 2014-01-31 | 2015-06-17 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
JP5737439B1 (ja) * | 2014-01-31 | 2015-06-17 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
WO2015114999A1 (ja) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | 横浜ゴム株式会社 | ポリマー変性剤組成物、変性ポリマー、ゴム組成物およびタイヤ |
EP2921506A1 (en) * | 2012-11-16 | 2015-09-23 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Modified polymer |
WO2015173989A1 (ja) * | 2014-05-16 | 2015-11-19 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤリムクッションまたはガムフィニッシング用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
WO2015173990A1 (ja) * | 2014-05-16 | 2015-11-19 | 横浜ゴム株式会社 | アンダートレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
WO2015173993A1 (ja) * | 2014-05-16 | 2015-11-19 | 横浜ゴム株式会社 | 重荷重タイヤ用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
WO2015174461A1 (ja) * | 2014-05-14 | 2015-11-19 | 横浜ゴム株式会社 | コンベヤベルト用ゴム組成物およびコンベヤベルト |
WO2015173988A1 (ja) * | 2014-05-16 | 2015-11-19 | 横浜ゴム株式会社 | サイドウォール用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
WO2016098760A1 (ja) * | 2014-12-15 | 2016-06-23 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物、これを使用する空気入りタイヤ及びコンベアベルト |
CN105899545A (zh) * | 2014-01-31 | 2016-08-24 | 横滨橡胶株式会社 | 改性聚合物及橡胶组合物以及充气轮胎 |
WO2016140300A1 (ja) * | 2015-03-03 | 2016-09-09 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物およびタイヤ |
WO2016140304A1 (ja) * | 2015-03-03 | 2016-09-09 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物、タイヤおよび工業用コンベアベルト |
WO2016148144A1 (ja) * | 2015-03-18 | 2016-09-22 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物およびタイヤ |
JP2017066234A (ja) * | 2015-09-29 | 2017-04-06 | 横浜ゴム株式会社 | ポリマー変性剤組成物、変性ポリマー、ゴム組成物及びタイヤ |
JP2017066224A (ja) * | 2015-09-29 | 2017-04-06 | 横浜ゴム株式会社 | ポリマー変性剤組成物、変性ポリマー、ゴム組成物及びタイヤ |
WO2017057368A1 (ja) * | 2015-09-29 | 2017-04-06 | 横浜ゴム株式会社 | ポリマー変性剤組成物、変性ポリマー、ゴム組成物及びタイヤ |
WO2017064296A1 (fr) | 2015-10-14 | 2017-04-20 | Arkema France | Procede de synthese de nitrones aromatiques |
WO2019007883A1 (fr) | 2017-07-04 | 2019-01-10 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition à base d'au moins un composé polyaromatique particulier |
WO2019007881A1 (fr) | 2017-07-04 | 2019-01-10 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Molécule polyaromatique portant une fonction oxyde de nitrile |
WO2019007884A1 (fr) | 2017-07-04 | 2019-01-10 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Polymère portant des groupes pendants fonctionnels particuliers imidazolidinone |
FR3099764A1 (fr) | 2019-08-07 | 2021-02-12 | Arkema France | Molécule portant une fonction oxyde de nitrile |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5712003A (en) * | 1980-06-25 | 1982-01-21 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Production of adduct |
JPS63284239A (ja) * | 1987-04-13 | 1988-11-21 | ザ・フアイヤーストーン・タイヤ・アンド・ラバー・カンパニー | ヒドロキシ−ベンズイミダゾールオキシドにより変性したゴム組成物 |
WO2005056615A1 (ja) * | 2003-12-15 | 2005-06-23 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 無機充填剤との親和性に優れた重合体 |
WO2006045088A2 (en) * | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Bridgestone Corporation | Polymer-filler coupling additives |
-
2007
- 2007-02-23 JP JP2007043805A patent/JP2008208163A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5712003A (en) * | 1980-06-25 | 1982-01-21 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Production of adduct |
JPS63284239A (ja) * | 1987-04-13 | 1988-11-21 | ザ・フアイヤーストーン・タイヤ・アンド・ラバー・カンパニー | ヒドロキシ−ベンズイミダゾールオキシドにより変性したゴム組成物 |
WO2005056615A1 (ja) * | 2003-12-15 | 2005-06-23 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 無機充填剤との親和性に優れた重合体 |
WO2006045088A2 (en) * | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Bridgestone Corporation | Polymer-filler coupling additives |
Cited By (57)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102985445A (zh) * | 2010-07-13 | 2013-03-20 | 米其林集团总公司 | 接枝结合氮分子的接枝聚合物 |
WO2012007684A1 (fr) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Arkema France | Molecules porteuses de groupes associatifs |
JP2013530299A (ja) * | 2010-07-13 | 2013-07-25 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | 結合型窒素分子をグラフトさせたグラフトポリマー |
WO2012007441A1 (fr) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Societe De Technologie Michelin | Polymere greffe par des molecules associatives azotees |
FR2962737A1 (fr) * | 2010-07-13 | 2012-01-20 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc contenant un elastomere modifie, son procede de preparation et pneumatique la contenant |
FR2962733A1 (fr) * | 2010-07-13 | 2012-01-20 | Michelin Soc Tech | Polymere greffe par des molecules associatives azotees. |
FR2962732A1 (fr) * | 2010-07-13 | 2012-01-20 | Michelin Soc Tech | Polymere greffe par des molecules associatives azotees |
US9394434B2 (en) | 2010-07-13 | 2016-07-19 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Rubber composition containing a modified elastomer, method for preparing same, and tire containing same |
WO2012007443A1 (fr) * | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Societe De Technologie Michelin | Polymere greffe par des molecules associatives azotees |
US9394380B2 (en) | 2010-07-13 | 2016-07-19 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Graft polymer to which combined nitrogen molecules are grafted |
JP2013532179A (ja) * | 2010-07-13 | 2013-08-15 | アルケマ フランス | 会合性の基を担持する分子 |
JP2013531726A (ja) * | 2010-07-13 | 2013-08-08 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | 変性エラストマーを含有するゴム組成物、該ゴム組成物の製造方法、および該ゴム組成物を含有するタイヤ |
US9045432B2 (en) | 2010-07-13 | 2015-06-02 | Arkema France | Nitrile oxide, nitrone, and nitrile imine compounds |
WO2012007442A1 (fr) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Societe De Technologie Michelin | Composition de caoutchouc contenant un elastomere modifie, son procede de preparation et pneumatique la contenant |
US9481754B2 (en) | 2010-07-13 | 2016-11-01 | Compagnie Generale Des Estrablissements Michelin | Graft polymer to which combined nitrogen molecules are grafted |
KR101541979B1 (ko) * | 2010-07-13 | 2015-08-04 | 아르끄마 프랑스 | 결합성 기를 갖는 분자 |
JP2013032471A (ja) * | 2011-08-03 | 2013-02-14 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴム組成物 |
EP2921506A4 (en) * | 2012-11-16 | 2016-07-06 | Yokohama Rubber Co Ltd | MODIFIED POLYMER |
EP2921506A1 (en) * | 2012-11-16 | 2015-09-23 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Modified polymer |
JP5737438B1 (ja) * | 2014-01-31 | 2015-06-17 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
US9790353B2 (en) | 2014-01-31 | 2017-10-17 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition and pneumatic tire |
CN105916889B (zh) * | 2014-01-31 | 2018-06-08 | 横滨橡胶株式会社 | 聚合物改性剂组合物、改性聚合物、橡胶组合物及轮胎 |
JP2015163667A (ja) * | 2014-01-31 | 2015-09-10 | 横浜ゴム株式会社 | ポリマー変性剤組成物、変性ポリマー、ゴム組成物およびタイヤ |
US9757982B2 (en) | 2014-01-31 | 2017-09-12 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition and pneumatic tire |
US9701761B2 (en) | 2014-01-31 | 2017-07-11 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Polymer modifying agent composition, modified polymer, rubber composition and tire |
JP5737439B1 (ja) * | 2014-01-31 | 2015-06-17 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
CN105934473A (zh) * | 2014-01-31 | 2016-09-07 | 横滨橡胶株式会社 | 橡胶组合物和充气轮胎 |
WO2015114999A1 (ja) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | 横浜ゴム株式会社 | ポリマー変性剤組成物、変性ポリマー、ゴム組成物およびタイヤ |
WO2015114996A1 (ja) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
WO2015114998A1 (ja) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
CN105899545A (zh) * | 2014-01-31 | 2016-08-24 | 横滨橡胶株式会社 | 改性聚合物及橡胶组合物以及充气轮胎 |
CN105916889A (zh) * | 2014-01-31 | 2016-08-31 | 横滨橡胶株式会社 | 聚合物改性剂组合物、改性聚合物、橡胶组合物及轮胎 |
US9752018B2 (en) | 2014-05-14 | 2017-09-05 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition for conveyor belt, and conveyor belt |
JPWO2015174461A1 (ja) * | 2014-05-14 | 2017-04-20 | 横浜ゴム株式会社 | コンベヤベルト用ゴム組成物およびコンベヤベルト |
WO2015174461A1 (ja) * | 2014-05-14 | 2015-11-19 | 横浜ゴム株式会社 | コンベヤベルト用ゴム組成物およびコンベヤベルト |
US10081724B2 (en) | 2014-05-16 | 2018-09-25 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Sidewall rubber composition and pneumatic tire |
WO2015173989A1 (ja) * | 2014-05-16 | 2015-11-19 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤリムクッションまたはガムフィニッシング用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
US9932462B2 (en) | 2014-05-16 | 2018-04-03 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition for tire rim cushion or rubber finishing, and pneumatic tire |
WO2015173988A1 (ja) * | 2014-05-16 | 2015-11-19 | 横浜ゴム株式会社 | サイドウォール用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
US9926438B2 (en) | 2014-05-16 | 2018-03-27 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition for heavy-load tire, and pneumatic tire |
US9873749B2 (en) | 2014-05-16 | 2018-01-23 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Under tread rubber composition and pneumatic tire |
WO2015173990A1 (ja) * | 2014-05-16 | 2015-11-19 | 横浜ゴム株式会社 | アンダートレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
WO2015173993A1 (ja) * | 2014-05-16 | 2015-11-19 | 横浜ゴム株式会社 | 重荷重タイヤ用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
CN107075184A (zh) * | 2014-12-15 | 2017-08-18 | 横滨橡胶株式会社 | 橡胶组合物、使用该组合物的充气轮胎和输送带 |
JPWO2016098760A1 (ja) * | 2014-12-15 | 2017-07-13 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物、これを使用する空気入りタイヤ及びコンベアベルト |
WO2016098760A1 (ja) * | 2014-12-15 | 2016-06-23 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物、これを使用する空気入りタイヤ及びコンベアベルト |
WO2016140300A1 (ja) * | 2015-03-03 | 2016-09-09 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物およびタイヤ |
WO2016140304A1 (ja) * | 2015-03-03 | 2016-09-09 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物、タイヤおよび工業用コンベアベルト |
WO2016148144A1 (ja) * | 2015-03-18 | 2016-09-22 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物およびタイヤ |
WO2017057368A1 (ja) * | 2015-09-29 | 2017-04-06 | 横浜ゴム株式会社 | ポリマー変性剤組成物、変性ポリマー、ゴム組成物及びタイヤ |
JP2017066234A (ja) * | 2015-09-29 | 2017-04-06 | 横浜ゴム株式会社 | ポリマー変性剤組成物、変性ポリマー、ゴム組成物及びタイヤ |
JP2017066224A (ja) * | 2015-09-29 | 2017-04-06 | 横浜ゴム株式会社 | ポリマー変性剤組成物、変性ポリマー、ゴム組成物及びタイヤ |
WO2017064296A1 (fr) | 2015-10-14 | 2017-04-20 | Arkema France | Procede de synthese de nitrones aromatiques |
WO2019007883A1 (fr) | 2017-07-04 | 2019-01-10 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition à base d'au moins un composé polyaromatique particulier |
WO2019007881A1 (fr) | 2017-07-04 | 2019-01-10 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Molécule polyaromatique portant une fonction oxyde de nitrile |
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FR3099764A1 (fr) | 2019-08-07 | 2021-02-12 | Arkema France | Molécule portant une fonction oxyde de nitrile |
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