JP2008134405A - 電子写真感光体、その製造方法、それを用いた画像形成方法、画像形成装置および画像形成装置用プロセスカートリッジ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも導電性支持体上に感光層を形成し、次いで表面層を積層して形成する電子写真感光体の製造方法において、前記表面層を、スプレー液滴の平均粒径D50が10μm以下のスプレー塗工によって形成して電子写真感光体を製造することを特徴とする。
【選択図】図1
Description
感光層の耐摩耗性を改良する技術としては、(1)表面層に硬化性バインダーを用いたもの(特許文献1)、(2)高分子型電荷輸送物質を用いたもの(特許文献2)、(3)表面層に無機フィラーを分散させたもの(特許文献3)等が挙げられる。これらの技術の内、(1)の硬化性バインダーを用いたものは、電荷輸送物質との相溶性が悪いためや、重合開始剤、未反応残基などの不純物のため残留電位が上昇し画像濃度低下が発生し易い傾向がある。また、(2)の高分子型電荷輸送物質を用いたもの、及び(3)の無機フィラーを分散させたものは、ある程度の耐摩耗性向上が可能であるものの、有機感光体に求められている耐久性を十二分に満足させるまでには至っていない。更に(3)の無機フィラーを分散させたものは、無機フィラー表面に存在するトラップにより残留電位が上昇し、画像濃度低下が発生し易い傾向にある。これら(1)、(2)、(3)の技術では、有機感光体に求められる電気的な耐久性、機械的な耐久性をも含めた総合的な耐久性を十二分に満足するには至っていない。
(1) 少なくとも導電性支持体上に感光層を形成し、次いで表面層を積層する工程を備えた電子写真感光体の製造方法において、前記表面層を、スプレー液滴の平均粒径D50が10μm以下のスプレー塗工によって形成することを特徴とする電子写真感光体の製造方法である。
(2) 前記表面層は、架橋性表面層であることを特徴とする(1)に記載の電子写真感光体の製造方法である。
(3) 前記架橋性表面層を、加熱または光エネルギー照射で硬化させる工程をさらに備えたことを特徴とする(2)に記載の電子写真感光体の製造方法である。
(4) (1)〜(3)のいずれか一項に記載の電子写真感光体の製造方法により作製されたことを特徴とする電子写真感光体である。
(5) 前記表面層は、単量体混合物を含む架橋性表面層を加熱または光エネルギー照射で硬化させることにより架橋表面層とされ、前記単量体混合物は、(イ)電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマーと、(ロ)電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物と、を含むことを特徴とする(4)に記載の電子写真感光体である。
(6) 前記(ロ)の電荷輸送性構造が、トリアリールアミン構造、ヒドラゾン構造、ピラゾリン構造およびカルバゾール構造よりなる群から選ばれたものであることを特徴とする(5)に記載の電子写真感光体である。
(7) 前記(ロ)の電荷輸送性構造が、トリアリールアミン構造であることを特徴とする(5)または(6)に記載の電子写真感光体である。
(8) 前記(ロ)のラジカル重合性化合物が、アクリロイルオキシ基およびメタクリロイルオキシ基よりなる群から選ばれた官能基を有するものであることを特徴とする(5)〜(7)のいずれか一項に記載の電子写真感光体である。
(9) 前記(ロ)のラジカル重合性化合物の官能基の数が1つであることを特徴とする(5)〜(8)のいずれか一項に記載の電子写真感光体である。
(10) 前記(イ)の3官能以上のラジカル重合性モノマーが、アクリロイルオキシ基およびメタクリロイルオキシ基よりなる群から選ばれた官能基を3個以上有するものであることを特徴とする(5)〜(9)のいずれか一項に記載の電子写真感光体である。
(11) 前記架橋性表面層は、熱重合開始剤や光重合開始剤を含むことを特徴とする(5)〜(10)のいずれか一項に記載の電子写真感光体である。
(12) 前記感光層は、前記導電性支持体側から、電荷発生層、電荷輸送層の積層構成であることを特徴とする(5)〜(11)のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
(13) 電子写真感光体と、電子写真感光体上に静電潜像を形成する静電潜像形成手段と、前記静電潜像を、トナーを用いて現像して可視像を形成する現像手段と、前記可視像を記録媒体に転写する転写手段と、前記記録媒体に転写された転写像を定着させる定着手段とを有する画像形成装置であって、前記電子写真感光体が、(4)〜(12)のいずれか一項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置である。
(14) 前記画像形成装置は、クリーニング手段を有し、該クリーニング手段は、前記電子写真感光体表面に当接し、当該電子写真感光体表面上に残留するトナーを除去するクリーニング部材を備えることを特徴とする(13)に記載の画像形成装置である。
(15) 前記静電潜像形成手段は、帯電器と、露光器とを有し、前記帯電器が電子写真感光体に接触または非接触状態で配置され、直流及び交流電圧を重畳印加することによって電子写真感光体表面を帯電することを特徴とする(13)または(14)に記載の画像形成装置である。
(16) 前記帯電器は、電子写真感光体と非接触で放電を行うコロナ方式であることを特徴とする(15)に記載の画像形成装置である。
(17) 前記画像形成装置は、電子写真感光体表面に潤滑性付与剤を塗布する潤滑性付与剤塗布手段を有することを特徴とする(13)〜(16)のいずれか一項に記載の画像形成装置である。
(18) 前記潤滑性付与剤は、金属石鹸であることを特徴とする(17)に記載の画像形成装置である。
(19) 前記金属石鹸は、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウムの中から選ばれる1種または2種以上の混合物であることを特徴とする(18)に記載の画像形成装置である。
(20) 前記露光器は、LDまたはLEDであることを特徴とする(13)〜(19)のいずれか一項に記載の画像形成装置である。
(21) 前記画像形成装置は、前記LDまたはLEDによって前記電子写真感光体上に静電潜像の書き込みを行うデジタル方式であることを特徴とする(13)〜(20)のいずれか一項に記載の画像形成装置である。
(22) 電子写真感光体上に静電潜像を形成する静電潜像形成工程と、前記静電潜像を、トナーを用いて現像して可視像を形成する現像工程と、前記可視像を記録媒体に転写する転写工程と、前記記録媒体に転写された転写像を定着させる定着工程とを含む画像形成方法であって、前記電子写真感光体が、(4)〜(12)のいずれか一項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成方法である。
(23) 静電潜像形成手段、露光手段、現像手段、転写手段、及びクリーニング手段の少なくとも1つと、(4)〜(12)のいずれか一項に記載の電子写真感光体とを具備してなることを特徴とするプロセスカートリッジである。
本発明では、表面層を有する感光体において、電荷輸送物質やポリマーなどの感光層構成材料が表面層中に溶解した状態で表面層を形成すると、感光体の耐摩耗性や電気特性が低下することが見出された。これは表面層中に感光層構成材料が混入することにより、表面層の架橋反応が阻害され硬度が低下することや、反応率低下により未反応残基が増加し電荷輸送性が低下するために起こるものである。
これらの知見から本発明者らが鋭意検討した結果、表面層と感光層の界面状態を制御することで、より硬化性の高い表面層が形成可能であることが判明した。本発明の感光体の表面層は、スプレー塗工法により形成し、塗工時のスプレー液滴の平均粒径D50を10μm以下として塗工することを特徴としている。これにより表面層塗工液塗布後の感光層構成材料の溶解が低減され、表面層の形成が良好になり、高い耐摩耗性が達成される。また、表面層が架橋反応性である場合には、感光層構成材料の溶解が低減されることにより、架橋反応が良好に起こり、高い耐摩耗性が達成されると同時に表面層中の未反応残基数が減少し、電気特性の向上も可能となる。
本発明の感光体では、架橋性の表面層を用いることが好ましく、特に電荷輸送構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマーと、電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物の混合物を硬化した表面層を用いることで、より高い耐摩耗性と安定した電気特性を持った電子写真感光体が達成される。電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマーを用いることにより、3次元の網目構造が発達し、架橋密度が非常に高い高硬度架橋表面層が得られ、高い耐摩耗性が達成される。また、電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマーに加え、電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物を含有することにより、これらが同時に短時間で重合、硬化し、高硬度の架橋結合を構成し、耐久性の向上が達成される。更に、反応性官能基が多く、硬化速度の速い、電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマーと、電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物を硬化することで、架橋層中に歪みの少ない均一な架橋膜を形成することが可能となり、この結果、架橋表面層中において電荷輸送物質の未反応部分が減少し、架橋膜内部の均質性が大きく改善される。これにより耐摩耗性の向上と同時に安定した静電特性およびクラックの発生しない電子写真感光体の両立が実現される。
一般式(1)
CH2=CH−X1−
ただし、前記一般式(1)中、X1は、置換基を有していてもよいフェニレン基、ナフチレン基等のアリーレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、−CO−基、−COO−基、−CON(R30)−基(ただし、R30は、水素原子、メチル基、エチル基等のアルキル基、ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基を表す。)、又は−S−基を表す。
これらの置換基としては、具体的には、ビニル基、スチリル基、2−メチル−1,3−ブタジエニル基、ビニルカルボニル基、アクリロイルオキシ基、アクリロイルアミド基、ビニルチオエーテル基、等が挙げられる。
一般式(2)
CH2=C(Y)−X2−
ただし、前記一般式(2)中、Yは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基等のアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メトキシ基あるいはエトキシ基等のアルコキシ基、−COOR31基(ただし、R31は、水素原子、置換基を有していてもよいメチル基、エチル基等のアルキル基、置換基を有していてもよいベンジル、フェネチル基等のアラルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基等のアリール基、)又は−CONR32R33(ただし、R32及びR33は、水素原子、置換基を有していてもよいメチル基、エチル基等のアルキル基、置換基を有していてもよいベンジル基、ナフチルメチル基、あるいはフェネチル基等のアラルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基等のアリール基を表し、互いに同一又は異なっていてもよい。)、また、X2は前記一般式(1)のX1と同一の置換基及び単結合、アルキレン基を表す。ただし、Y,X2の少なくとも何れか一方がオキシカルボニル基、シアノ基、アルケニレン基、及び芳香族環である。
なお、これらX1、X2、Yについての置換基に更に置換される置換基としては、例えばハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、などが挙げられる。
すなわち、本発明において使用する上記ラジカル重合性モノマー(イ)としては、例えば、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)、トリメチロールプロパントリメタクリレート、HPA変性(アルキレン変性)トリメチロールプロパントリアクリレート、EO変性(エチレンオキシ変性)トリメチロールプロパントリアクリレート、PO変性(プロピレンオキシ変性)トリメチロールプロパントリアクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリアクリレート、HPA変性トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(PETTA)、グリセロールトリアクリレート、ECH変性(エピクロロヒドリン変性)グリセロールトリアクリレート、EO変性グリセロールトリアクリレート、PO変性グリセロールトリアクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリアクリレート、ジメチロールプロパンテトラアクリレート(DTMPTA)、ペンタエリスリトールエトキシテトラアクリレート、EO変性リン酸トリアクリレート、2,2,5,5,−テトラヒドロキシメチルシクロペンタノンテトラアクリレートなどが挙げられ、これらは、単独又は2種類以上を併用しても差し支えない。前記変性を行なった理由はモノマーの粘度を下げ、扱い易くするためである。
〔式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアリール基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、−COOR2(R2は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基)、ハロゲン化カルボニル基若しくはCONR3R4(R3及びR4は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、互いに同一であっても異なっていてもよい)を表わし、Ar1、Ar2は置換もしくは未置換のアリーレン基を表わし、同一であっても異なってもよい。Ar3、Ar4は置換もしくは未置換のアリール基を表わし、同一であっても異なってもよい。Xは単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子、ビニレン基を表わし、Zは置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレンエーテル基、アルキレンオキシカルボニル基を表わし、mとnは0〜3の整数を表わす。〕
(1)ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等。
(2)アルキル基、好ましくは、C1〜C12とりわけC1〜C8、更に好ましくはC1〜C4の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基には更にフッ素原子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のアルコキシ基、フェニル基又はハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換されたフェニル基を有していてもよい。具体的にはメチル基、エチル基、n−ブチル基、i−プロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−プロピル基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−シアノエチル基、2−メトキシエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベンジル基、4−フェニルベンジル基等が挙げられる。
(3)アルコキシ基(−ORa)であり、Raは(2)で定義したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
(4)アリールオキシ基であり、アリール基としてはフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これは、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハロゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的には、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−メトキシフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基等が挙げられる。
(5)アルキルメルカプト基またはアリールメルカプト基であり、具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基等が挙げられる。
(6)
(式中、R10及びR11は各々独立に水素原子、前記(2)で定義したアルキル基、またはアリール基を表わす。アリール基としては、例えばフェニル基、ビフェニル基又はナフチル基が挙げられ、これらはC1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハロゲン原子を置換基として含有してもよい。R10及びR11は共同で環を形成してもよい。)
(8)置換又は無置換のスチリル基、置換又は無置換のβ−フェニルスチリル基、ジフェニルアミノフェニル基、ジトリルアミノフェニル基等。
で表わされ、R12は水素、アルキル基〔前記(2)で定義されるアルキル基と同じ〕、アリール基(前記Ar3、Ar4で表わされるアリール基と同じ)、aは1または2、bは1〜3を表わす。
(式中、p、q、oはそれぞれ0又は1の整数、R5は水素原子、メチル基を表わし、R6、R7は水素原子以外の置換基で炭素数1〜6のアルキル基を表わし、複数の場合は異なっても良い。s、tは0〜3の整数を表わす。Z2は単結合、メチレン基、エチレン基、
を表す。)
(ここで、R21は、水素原子、Ar5で定義された置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、R13で定義された置換もしくは無置換のアリール基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基を表し、R22は、水素原子、Ar5定義された置換もしくは無置換のアルキル基、R13で定義された置換もしくは無置換のアリール基を表し、iは1〜12の整数、jは1〜3の整数を表す。)]
本発明に用いられる電子写真感光体を図面に基づいて説明する。
図3は、本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。図3−Aは導電性支持体(31)上に、電荷発生機能と電荷輸送機能を同時に有する感光層(32)が設けられた単層構造の感光体に、架橋表面層が積層した感光体である。図3−Bは、導電性支持体(31)上に、電荷発生機能を有する電荷発生層(33)と、電荷輸送物機能を有する電荷輸送層(34)とが積層された積層構造の感光体に、架橋表面層が積層した感光体である。
導電性支持体(31)としては、体積抵抗1010Ω・cm以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金などの金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの、あるいはアルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレスなどの板およびそれらを押し出し、引き抜きなどの工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩などの表面処理を施した管などを使用することができる。また、特開昭52−36016号公報に開示されたエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも導電性支持体(31)として用いることができる。
次に感光層について説明する。感光層は積層構造でも単層構造でもよい。
積層構造の場合には、感光層は電荷発生機能を有する電荷発生層と、電荷輸送機能を有する電荷輸送層とから構成される。また、単層構造の場合には、感光層は電荷発生機能と電荷輸送機能を同時に有する層である。
以下、積層構造の感光層及び単層構造の感光層のそれぞれについて述べる。
(電荷発生層)
電荷発生層(33)は、電荷発生機能を有する電荷発生物質を主成分とする層で、必要に応じてバインダー樹脂を併用することもできる。電荷発生物質としては、無機系材料と有機系材料を用いることができる。
電荷発生層(33)に併用できる低分子電荷輸送物質には、正孔輸送物質と電子輸送物質とがある。
電荷輸送層(34)は電荷輸送機能を有する層であり、電荷輸送機能を有する電荷輸送物質および結着樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを電荷発生層(33)上に塗布、乾燥することにより形成する。この上に本発明のラジカル重合性組成物を含有する塗工液を塗布し、外部エネルギーにより架橋硬化させる。
また、必要により可塑剤、レベリング剤を添加することもできる。
単層構造の感光層(32)は、電荷発生機能と電荷輸送機能を同時に有する層であり、感光層は電荷発生機能を有する電荷発生物質と電荷輸送機能を有する電荷輸送物質と結着樹脂を適当な溶媒に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥することによって形成できる。また、必要により可塑剤やレベリング剤等を添加することもできる。電荷発生物質の分散方法、それぞれ電荷発生物質、電荷輸送物質、可塑剤、レベリング剤は前記電荷発生層(33)、電荷輸送層(34)において既に述べたものと同様なものが使用できる。結着樹脂としては、先に電荷輸送層(34)の項で挙げた結着樹脂のほかに、電荷発生層(33)で挙げたバインダー樹脂を混合して用いてもよい。また、先に挙げた高分子電荷輸送物質も使用可能で、架橋表面層への下層感光層組成物の混入を低減できる点で有用である。かかる感光層の膜厚は、5〜30μm程度が適当であり、好ましくは10〜25μm程度が適当である。
本発明の感光体においては、架橋表面層が感光層上に設けられるので、架橋表面層への下層成分混入を抑える、又は下層との接着性を改善する目的で架橋表面層と感光層の間に中間層を設けることが可能である。この中間層はラジカル重合性組成物を含有する架橋表面層中に下部感光層組成物の混入により生ずる、硬化反応の阻害や架橋表面層の凹凸を防止する。また、下層の感光層と表面架橋層の接着性を向上させることも可能である。
本発明の感光体においては、導電性支持体(31)と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。
また、本発明においては、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度低下、残留電位の上昇を防止する目的で、表面架橋層、感光層、電荷発生層、電荷輸送層、下引き層、中間層等の各層に酸化防止剤を添加することができる。
本発明に用いることができる酸化防止剤として、下記のものが挙げられる。
2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、ステアリル−β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、2,2’−メチレン−ビス−(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレン−ビス−(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テトラキス−[メチレン−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、ビス[3,3’−ビス(4’−ヒドロキシ−3’−t−ブチルフェニル)ブチリックアシッド]グリコールエステル、トコフェロール類など。
N−フェニル−N’−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−t−ブチル−p−フェニレンジアミンなど。
2,5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2,6−ジドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン、2−ドデシル−5−クロロハイドロキノン、2−t−オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オクタデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
ジラウリル−3,3’−チオジプロピオネート、ジステアリル−3,3’−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−3,3’−チオジプロピオネートなど。
トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホスフィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキシ)ホスフィンなど。
次に図面に基づいて本発明の画像形成方法ならびに画像形成装置を詳しく説明する。
本発明の画像形成方法ならびに画像形成装置とは、本発明は平滑な電荷輸送性表面架橋層を有する感光体を用い、例えば少なくとも感光体に帯電、画像露光、現像の過程を経た後、画像保持体(転写紙)へのトナー画像の転写、定着及び感光体表面のクリーニングというプロセスよりなる画像形成方法ならびに画像形成装置である。
場合により、静電潜像を直接転写体に転写し現像する画像形成方法等では、感光体に配した上記プロセスを必ずしも有するものではない。
画像形成装置用プロセスカートリッジとは、感光体(101)を内蔵し、他に帯電手段(102)、現像手段(104)、転写手段(106)、クリーニング手段(107)、除電手段(図示せず)の少なくとも一つを具備し、画像形成装置本体に着脱可能とした装置(部品)である。
本発明における電荷輸送性構造を有する化合物は、例えば特許第3164426号公報記載の方法にて合成される。また、下記にこの一例を示す。
(1)ヒドロキシ基置換トリアリールアミン化合物(下記構造式B)の合成
メトキシ基置換トリアリールアミン化合物(下記構造式A)113.85g(0.3mol)と、ヨウ化ナトリウム138g(0.92mol)にスルホラン240mlを加え、窒素気流中で60℃に加温した。この液中にトリメチルクロロシラン99g(0.91mol)を1時間で滴下し、約60℃の温度で4時間半撹拌し反応を終了させた。この反応液にトルエン約1.5Lを加え室温まで冷却し、水と炭酸ナトリウム水溶液で繰り返し洗浄した。その後、このトルエン溶液から溶媒を除去し、カラムクロマト処理(吸着媒体:シリカゲル、展開溶媒:トルエン:酢酸エチル=20:1)にて精製した。得られた淡黄色オイルにシクロヘキサンを加え、結晶を析出させた。このようにして下記構造式Bの白色結晶88.1g(収率=80.4%、融点:64.0〜66.0℃)を得た。元素分析結果を以下に示す。
上記(1)で得られたヒドロキシ基置換トリアリールアミン化合物(構造式B)82.9g(0.227mol)をテトラヒドロフラン400mlに溶解し、窒素気流中で水酸化ナトリウム水溶液(NaOH:12.4g,水:100ml)を滴下した。この溶液を5℃に冷却し、アクリル酸クロライド25.2g(0.272mol)を40分かけて滴下した。その後、5℃で3時間撹拌し反応を終了させた。この反応液を水に注ぎ、トルエンにて抽出した。この抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液と水で繰り返し洗浄した。その後、このトルエン溶液から溶媒を除去し、カラムクロマト処理(吸着媒体:シリカゲル、展開溶媒:トルエン)にて精製した。得られた無色のオイルにn−ヘキサンを加え、結晶を析出させた。このようにして例示化合物NO.54の白色結晶80.73g(収率=84.8%、融点:117.5〜119.0℃)を得た。元素分析結果を以下に示す。
(1)2−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチルの調製
かき混ぜ装置、温度計、滴下漏斗をつけた反応容器に、2−ヒドロキシベンジルアルコール(東京化成品製)38.4g、o−キシレン80mlを入れ、窒素気流下、亜リン酸トリエチル(東京化成品製)62.8gを80℃でゆっくり滴下し、さらに同温度で1時間反応を行った。その後、減圧蒸留により、生成したエタノール、溶媒のo−キシレン、未反応の亜リン酸トリエチルを除去し、66gの2−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチルを得た。(沸点 120.0℃/1.5mmHg)(収率90%)
かき混ぜ装置、温度計、滴下漏斗をつけた反応容器に、カリウム−tert−ブトキサイド14.8g、テトラヒドロフラン50mlを入れ、窒素気流下、2−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチル9.90gと4−(N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ)ベンズアルデヒド5.44gとをテトラヒドロフランに溶解させた溶液を室温でゆっくり滴下し、その後、同温度で2時間反応させた。その後、水冷下、水を加え、次いで2規定の塩酸水溶液を加えて酸性化したのち、テトラヒドロフランをエバポレーターにより除き、粗生成物をトルエンで抽出した。トルエン相を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて脱水した。ろ過後、トルエンを除いてオイル状の粗収物を得、さらにシリカゲルによりカラム精製を行った後、ヘキサン中で晶析させ、5.09gの2−ヒドロキシ−4’−(N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ)スチルベンを得た。(収率72%、融点136.0〜138.0℃)
かき混ぜ装置、温度計、滴下漏斗をつけた反応容器に、2−ヒドロキシ−4’−(N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ)スチルベン14.9g、テトラヒドロフラン100ml、12%濃度の水酸化ナトリウム水溶液21.5gを入れ、窒素気流下、5℃でアクリル酸クロリド5.17gを30分かけて滴下した。その後、同温度で3時間反応させた。反応液を水にあけ、トルエンで抽出した後、濃縮してシリカゲルによるカラム精製を行った。得られた粗収物をエタノールで再結晶し、黄色針状晶の4’−(N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ)スチルベン−2−イルアクリレート(例示化合物NO.109)13.5gを得た。(収率79.8%、融点104.1〜105.2℃)元素分析結果を以下に示す。
φ100mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引き層用塗工液、電荷発生層用塗工液、電荷輸送層用塗工液を順次、浸積塗布法により塗工し、乾燥することにより、3.0μmの下引き層、0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成した。
・アルキッド樹脂:6部
(ベッコゾール1307−60−EL、大日本インキ化学工業製)
・メラミン樹脂:4部
(スーパーベッカミン G−821−60、大日本インキ化学工業製)
・酸化チタン:40部
・メチルエチルケトン:50部
・下記構造式(I)のチタニルフタロシアニン顔料:15部
・ポリビニルブチラール(BX−1:積水化学製):10部
・2−ブタノン:280部
・ビスフェノールZポリカーボネート:10部
(パンライトTS−2050、帝人化成製)
・下記構造式(II)の低分子電荷輸送物質:7部
・テトラヒドロフラン:100部
・1%シリコーンオイルのテトラヒドロフラン溶液:0.2部
(KF50−100CS、信越化学工業製)
・電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物:10部
例示化合物NO.54(分子量:419、官能基数:1官能)
・電荷輸送性構造を有さない3官能以上のラジカル重合性モノマー:10部
トリメチロールプロパントリアクリレート(日本化薬製、KAYARAD TMPTA、分子量:296、官能基数:3官能)
・光重合開始剤:1部
イルガキュア184(日本化薬製、分子量:204)
・溶媒:120部
テトラヒドロフラン(沸点:66℃、飽和蒸気圧:176mmHg/25℃):120部
吐出量:0.17ml/s
霧化圧力:1.5kgf/cm2
ノズル基体間距離:50mm
スプレーガン移動速度:3.5mm/s
基体回転数:100rpm
液滴粒径:7.0μm
実施例1において、スプレーの霧化圧力を1.0kgf/cm2とし、液滴粒径を8.8μmに変更した以外は全て実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、吐出量を0.10ml/s、スプレーの霧化圧力を3.5kgf/cm2、スプレーガン移動速度2.0mm/sとし、液滴粒径を3.6μmに変更した以外は全て実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、スプレーガンを明治機械製作所製A100に変更し、吐出量を0.17ml/s、霧化圧力を1.0kgf/cm2、ノズル基体間距離を80mmとし、液滴粒径を9.2μmに変更した以外は全て実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例4において、吐出量を0.10ml/s、霧化圧力を2.0kgf/cm2、ノズル基体間距離100mm、スプレーガン移動速度を2.0mm/sとし、液滴粒径を2.1μmに変更した以外は全て実施例4と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例4において、霧化圧力を1.5kgf/cm2とし、液滴粒径を6.5μmに変更した以外は全て実施例4と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例6において、電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物を、例示化合物NO.109(分子量:445、官能基数:1官能)に変更し、架橋表面層塗工液の溶媒をアセトン(沸点:56℃、飽和蒸気圧:181.7mmHg/20℃)120部に変更した以外は全て実施例6と同様にして電子写真感光体を作製した。このときスプレーの液滴粒径は6.1μmであった。
実施例1において、架橋表面層用塗工液に含有した電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマーを下記材料(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)に変更した以外は全て実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。このときスプレーの液滴粒径は7.9μmであった。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(ヘキサアクリレート(a=5、b=1)とペンタアクリレート(a=6、b=0)の質量比1:1混合物)
(日本化薬社製、KAYARAD DPHA)
(官能基数:5官能化合物と6官能化合物(質量比1:1))
実施例1において、架橋表面層用塗工液に含有した電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマーを下記材料(カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)に変更し、さらに架橋表面層塗工液の溶媒をテトラヒドロフラン100部とアノン(沸点:155℃、飽和蒸気圧:100mmHg/20℃)20部の混合溶媒に変更した。スプレー塗工条件は実施例1と同様にし、紫外線照射後は150℃20分の乾燥を行った。それ以外の条件は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。このときスプレーの液滴粒径は8.4μmであった。
カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(日本化薬社製、KAYARAD DPCA−120)
(官能基数:6官能)
実施例1において、光重合開始剤を下記熱重合開始剤に変更して架橋表面層塗工液を調整した。スプレー塗工条件は実施例1と同様とし、スプレー塗工後は、送風型オーブンを用い150℃で30分加熱し膜厚10μmの架橋表面層を形成し、電子写真感光体を作製した。このときスプレーの液滴粒径は7.5μmであった。
・熱重合開始剤: 1部
2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシ)プロパン
(化薬アクゾ製、パーカドックス 12−EB20)
実施例1において、吐出量を0.30ml/s、スプレーガン移動速度を6.4mm/sとし、液滴粒径を15.2μmに変更した以外は全て実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、吐出量を0.40ml/s、霧化圧力を1.0kgf/cm2、スプレーガン移動速度を8.0mm/sとし、液滴粒径を18.5μmに変更した以外は全て実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、霧化圧力を0.75kgf/cm2とし、液滴粒径を12.2μmに変更した以外は全て実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例4において、霧化圧力を0.75kgf/cm2、スプレーガン移動速度を3.8mm/sとし、液滴粒径を11.5μmに変更した以外は全て実施例4と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例4において、吐出量を0.25ml/s、霧化圧力を0.50kgf/cm2、スプレーガン移動速度を4.5mm/sとし、液滴粒径を14.9μmに変更した以外は全て実施例4と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例4において、吐出量を0.30ml/s、霧化圧力を0.50kgf/cm2、ノズル基体間距離50mm、スプレーガン移動速度を4.5mm/sとし、液滴粒径を21.3μmに変更した以外は全て実施例4と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、架橋表面層塗工液をリングコート法により塗布した以外は全て実施例1と同様にし、架橋表面層膜厚10μmの電子写真感光体を作製した。
実施例1において表面層を設けず、電荷輸送層を28μmとして電子写真感光体を作製した。
実施例1で作製した電子写真感光体に上記実施例および比較例と同様の24時間の疲労を蓄積させ、次いで、リコー製Imagio Neo1050Proの代わりにステアリン酸亜鉛を自動的に供給する装置を備え、さらにクリーニングブレードの当接圧を1.5倍にした画像形成装置を使用し、10万枚(A4)の通紙を行った。その結果、通紙後においてもクリーニング不良などは見られず良好な画像を出力することができ、クリーニングブレードの不具合も発生しなかった。また、感光体の摩耗量は0.47μmであり、摩耗量の増大も見られなかった。
実施例11において、ステアリン酸亜鉛をステアリン酸アルミニウムに変えて同様の評価を行った。その結果、通紙後においてもクリーニング不良などは見られず良好な画像を出力することができ、クリーニングブレードの不具合も発生しなかった。また、感光体の摩耗量は0.49μmであり、摩耗量の増大も見られなかった。
実施例11において、ステアリン酸亜鉛をステアリン酸カルシウムに変えて同様の評価を行った。その結果、通紙後においてもクリーニング不良などは見られず良好な画像を出力することができ、クリーニングブレードの不具合も発生しなかった。また、感光体の摩耗量は0.46μmであり、摩耗量の増大も見られなかった。
また、本発明の感光体を用いた画像形成プロセス、画像形成装置および画像形成装置用プロセスカートリッジが高性能、高信頼性を有していることが明らかとなった。
2 除電ランプ
3 帯電チャージャ
4 イレーサ
5 画像露光部
6 現像ユニット
7 転写前チャージャ
8 レジストローラ
9 転写紙
10 転写チャージャ
11 分離チャージャ
12 分離爪
14 ファーブラシ
15 クリーニングブレード
16 潤滑性付与剤
101 感光体
102 帯電手段
103 露光手段
104 現像手段
105 転写体
106 転写手段
107 クリーニング手段
Claims (23)
- 少なくとも導電性支持体上に感光層を形成し、次いで表面層を積層する工程を備えた電子写真感光体の製造方法において、
前記表面層を、スプレー液滴の平均粒径D50が10μm以下のスプレー塗工によって形成することを特徴とする電子写真感光体の製造方法。 - 前記表面層は、架橋性表面層であることを特徴とする請求項1に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記架橋性表面層を、加熱または光エネルギー照射で硬化させる工程をさらに備えたことを特徴とする請求項2に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の電子写真感光体の製造方法により作製されたことを特徴とする電子写真感光体。
- 前記表面層は、単量体混合物を含む架橋性表面層を加熱または光エネルギー照射で硬化させることにより架橋表面層とされ、
前記単量体混合物は、
(イ)電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマーと、
(ロ)電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物と、
を含むことを特徴とする請求項4に記載の電子写真感光体。 - 前記(ロ)の電荷輸送性構造が、トリアリールアミン構造、ヒドラゾン構造、ピラゾリン構造およびカルバゾール構造よりなる群から選ばれたものであることを特徴とする請求項5に記載の電子写真感光体。
- 前記(ロ)の電荷輸送性構造が、トリアリールアミン構造であることを特徴とする請求項5または6に記載の電子写真感光体。
- 前記(ロ)のラジカル重合性化合物が、アクリロイルオキシ基およびメタクリロイルオキシ基よりなる群から選ばれた官能基を有するものであることを特徴とする請求項5乃至7のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
- 前記(ロ)のラジカル重合性化合物の官能基の数が1つであることを特徴とする請求項5乃至8のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
- 前記(イ)の3官能以上のラジカル重合性モノマーが、アクリロイルオキシ基およびメタクリロイルオキシ基よりなる群から選ばれた官能基を3個以上有するものであることを特徴とする請求項5乃至9のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
- 前記架橋性表面層は、熱重合開始剤や光重合開始剤を含むことを特徴とする請求項5乃至10のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
- 前記感光層は、前記導電性支持体側から、電荷発生層、電荷輸送層の積層構成であることを特徴とする請求項5乃至11のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
- 電子写真感光体と、電子写真感光体上に静電潜像を形成する静電潜像形成手段と、前記静電潜像を、トナーを用いて現像して可視像を形成する現像手段と、前記可視像を記録媒体に転写する転写手段と、前記記録媒体に転写された転写像を定着させる定着手段とを有する画像形成装置であって、
前記電子写真感光体が、請求項4乃至12のいずれか一項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置。 - 前記画像形成装置は、クリーニング手段を有し、
該クリーニング手段は、前記電子写真感光体表面に当接し、当該電子写真感光体表面上に残留するトナーを除去するクリーニング部材を備えることを特徴とする請求項13に記載の画像形成装置。 - 前記静電潜像形成手段は、帯電器と、露光器とを有し、
該帯電器が電子写真感光体に接触または非接触状態で配置され、直流及び交流電圧を重畳印加することによって電子写真感光体表面を帯電することを特徴とする請求項13または14に記載の画像形成装置。 - 前記帯電器は、電子写真感光体と非接触で放電を行うコロナ方式であることを特徴とする請求項15に記載の画像形成装置。
- 前記画像形成装置は、電子写真感光体表面に潤滑性付与剤を塗布する潤滑性付与剤塗布手段を有することを特徴とする請求項13乃至16のいずれか一項に記載の画像形成装置。
- 前記潤滑性付与剤は、金属石鹸であることを特徴とする請求項17に記載の画像形成装置。
- 前記金属石鹸は、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウムの中から選ばれる1種または2種以上の混合物であることを特徴とする請求項18に記載の画像形成装置。
- 前記露光器は、LDまたはLEDであることを特徴とする請求項13乃至19のいずれか一項に記載の画像形成装置。
- 前記画像形成装置は、前記LDまたはLEDによって前記電子写真感光体上に静電潜像の書き込みを行うデジタル方式であることを特徴とする請求項13乃至20のいずれか一項に記載の画像形成装置。
- 電子写真感光体上に静電潜像を形成する静電潜像形成工程と、前記静電潜像を、トナーを用いて現像して可視像を形成する現像工程と、前記可視像を記録媒体に転写する転写工程と、前記記録媒体に転写された転写像を定着させる定着工程とを含む画像形成方法であって、
前記電子写真感光体が、請求項4乃至12のいずれか一項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成方法。 - 静電潜像形成手段、露光手段、現像手段、転写手段、及びクリーニング手段の少なくとも1つと、請求項4乃至12のいずれか一項に記載の電子写真感光体とを具備してなることを特徴とするプロセスカートリッジ。
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