JP2010164646A - 電子写真感光体、及びこれを用いた画像形成方法、画像形成装置、プロセスカートリッジ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 導電性支持体上に少なくとも感光層および架橋表面層を有する電子写真感光体において、架橋表面層が、(イ)電荷輸送機能を有さない3官能以上のラジカル重合性化合物と、(ロ)電荷輸送機能を有する1官能のラジカル重合性化合物と、(ハ)重合性官能基を有する表面処理剤によって表面処理されたフィラーとを含有し、これらの混合物を硬化させることによって形成された架橋表面層であることを特徴とする電子写真感光体。
【選択図】図1
Description
また、同一分子内に二つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を硬化した化合物を含有する感光層も知られている(特許文献6)。しかし、この感光層は嵩高い正孔輸送性化合物が二つ以上の連鎖重合性官能基を有するため硬化物中に歪みが発生し内部応力が高くなり、表面層の荒れや経時におけるクラックが発生しやすい場合があり、十分な耐久性を有していない。
以上のようなことから、これら従来技術における感光体では、機械的特性、電気特性、に対して優れた総合特性を有しているとは言えない。
(1) 導電性支持体上に少なくとも感光層および架橋表面層を有する電子写真感光体において、架橋表面層が、(イ)電荷輸送機能を有さない3官能以上のラジカル重合性化合物と、(ロ)電荷輸送機能を有する1官能のラジカル重合性化合物と、(ハ)重合性官能基を有する表面処理剤によって表面処理されたフィラーとを含有し、これらの混合物を硬化させることによって形成された架橋表面層であることを特徴とする電子写真感光体。
(2) 前記(ハ)のフィラーが無機フィラーであることを特徴とする前記第(1)項に記載の電子写真感光体。
(3) 前記フィラーを処理する表面処理剤がシランカップリング剤であることを特徴とする前記第(1)項又は第(2)項に記載の電子写真感光体。
(4) 架橋表面層が光エネルギーによる硬化反応で形成されてなることを特徴とする前記第(1)項乃至第(3)項のいずれかに記載の電子写真感光体。
(5) 前記(ロ)の電荷輸送性構造が、トリアリールアミン構造であることを特徴とする前記第(1)項乃至第(4)項のいずれかに記載の電子写真感光体。
(6) 前記(ロ)のラジカル重合性化合物が、アクリロイルオキシ基およびメタクリルイルオキシ基よりなる群から選ばれた官能基を有するものであることを特徴とする前記第(1)項乃至第(5)項のいずれかに記載の電子写真感光体。
(7) 前記(ハ)のフィラーの表面処理剤が、加水分解反応によりフィラーと結合性を有する親水性基叉は加水分解反応により親水性基を生じる親水性基の基と重合性官能基とを有するものであることを特徴とする前記第(1)項乃至第(6)項のいずれかに記載の電子写真感光体。
(8) 前記(イ)の3官能以上のラジカル重合性モノマーが、アクリロイルオキシ基およびメタクリルイルオキシ基よりなる群から選ばれた官能基を3個以上有するものである前記第(1)項乃至第(7)項のいずれかに記載の電子写真感光体。
(9) 前記第(1)項乃至第(8)項のいずれかに記載の電子写真感光体と、電子写真感光体上に静電潜像を形成する静電潜像形成手段と前記静電潜像を、トナーを用いて現像して可視像を形成する現像手段と、前記可視像を記録媒体に転写する転写手段と、前記記録媒体に転写された転写像を定着させる定着手段と、電子写真感光体上の転写残トナーを取り除くクリーニング手段とを有することを特徴とする画像形成装置。
(10) 前記画像形成装置が、電子写真感光体表面に潤滑性付与剤を塗布する潤滑性付与剤塗布手段を有することを特徴とする前記第(9)項に記載の画像形成装置。
(11) 前記潤滑性付与剤が、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム及びステアリン酸カルシウムから選択される少なくとも一種であることを特徴とする前記第(10)項に記載の画像形成装置。
(12) 前記第(1)項乃至第(8)項のいずれかに記載の電子写真感光体と、電子写真感光体上に静電潜像を形成する静電潜像形成工程と、前記静電潜像を、トナーを用いて現像して可視像を形成する現像工程と、前記可視像を記録媒体に転写する転写工程と、前記記録媒体に転写された転写像を定着させる定着工程と、電子写真感光体上の転写残トナーを取り除くクリーニング手段とを有することを特徴とする画像形成方法。
(13) 静電潜像形成手段、露光手段、現像手段、転写手段、及びクリーニング手段の少なくとも1つと、前記第(1)項乃至第(8)項のいずれかに記載の電子写真感光体とを具備してなることを特徴とするプロセスカートリッジ。
本発明の架橋表面層は、電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマー(イ)と、電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物(ロ)と、(ハ)重合性官能基を有する表面処理剤で表面処理されたフィラーの混合物を硬化させることにより形成された架橋表面層である。表面層塗工液に電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマー(イ)を用いることにより3次元の網目構造が発達し、架橋密度が非常に高い高硬度架橋表面層が得られ、高い耐摩耗性が達成される。また、表面層塗工液が電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物(ロ)を含有することで、これらが同時に短時間で重合、硬化し、高硬度の架橋結合を構成し、耐久性の向上が達成される。さらに、反応性官能基が多く、硬化速度の速い、電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマー(イ)と電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物(ロ)を硬化することで架橋層中に歪みの少ない均一な架橋膜を形成することが可能となり、この結果、架橋表面層中において電荷輸送物質の未反応部分が減少し、架橋膜内部の均質性が大きく改善される。これにより耐摩耗性の向上と同時に安定した静電特性及びクラックの発生しない電子写真感光体の両立が実現される。
電荷輸構送造を有しない3官能以上のとしては、例えば、トリアリールアミン、ヒドラゾン、ピラゾリン、カルバゾール等の正孔輸送性構造、例えば縮合多環キノン、ジフェノキノン、シアノ基やニトロ基を有する電子吸引性芳香族環等の電子輸送構造を有しておらず、かつラジカル重合性官能基を3個以上有するモノマーを指す。このラジカル重合性官能基とは、炭素−炭素2重結合を有し、ラジカル重合可能な基であれば何れでもよい。これらラジカル重合性官能基としては、例えば、下記に示す1−置換エチレン官能基、1,1−置換エチレン官能基等が挙げられる。
ただし、Y、X2の少なくともいずれか一方がオキシカルボニル基、シアノ基、アルケニレン基、及び芳香族環である。
本発明に用いられる電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物(ロ)は、例えばトリアリールアミン構造、ヒドラゾン構造、ピラゾリン構造、カルバゾール構造等の正孔輸送性構造、例えば縮合多環キノン、ジフェノキノン、シアノ基やニトロ基を有する電子吸引性芳香族環等の電子輸送構造を有しており、かつラジカル重合性官能基を有する化合物を指す。このラジカル重合性官能基としては、先にラジカル重合性モノマーで示したものが挙げられ、特にアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基が有用である。また、電荷輸送性構造としては、トリアリールアミン構造が効果が高い。
(2)アルキル基。好ましくは、C1〜C12とりわけC1〜C8、さらに好ましくはC1〜C4の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基には、さらにフッ素原子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のアルコキシ基、フェニル基又はハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換されたフェニル基を有していてもよい。具体的にはメチル基、エチル基、n−ブチル基、i−プロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−プロピル基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−シアノエチル基、2−メトキシエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベンジル基、4−フェニルベンジル基等が挙げられる。
(3)アルコキシ基(−ORa)。Raは(2)で定義したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
(4)アリールオキシ基。アリール基としてはフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これは、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハロゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的には、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−メトキシフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基等が挙げられる。
(5)アルキルメルカプト基またはアリールメルカプト基。具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基等が挙げられる。
(8)置換又は無置換のスチリル基、置換又は無置換のβ−フェニルスチリル基、ジフェニルアミノフェニル基、ジトリルアミノフェニル基等。
アリール基は、一般式(7)におけるR13、R14で定義されたアリール基と同様である。アリレン基は、そのアリール基から誘導される二価基である。
B1〜B4は、一般式(6)におけるB1、B2と同様である。uは0〜5の整数、vは0〜4の整数を表わす。
本発明の架橋型電荷輸送層は、電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマー及び電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物を同時に硬化させた架橋型電荷輸送層であるが、トナーフィルミングの抑制を目的として、重合性官能基を有する表面処理剤で表面処理したフィラー微粒子を含有させる。このフィラー微粒子としては、無機性フィラーと有機性フィラーが使用できる。無機性フィラー材料としては、銅、スズ、アルミニウム、インジウム等の金属粉末、酸化珪素、酸化錫、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化インジウム、酸化アンチモン、酸化ビスマス等の金属酸化物、チタン酸カリウム等の無機材料が挙げられる。特に金属酸化物が良好であり、さらには、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタンが有効に使用できる。また、コロイダルシリカやコロイダルアルミナ等の微粒子も有効に使用できる。有機性フィラー材料としては、ポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹脂粉末、シリコーン樹脂粉末、カーボン微粒子等が挙げられる。表面層の機械的耐久性を向上させる目的から、硬度が高く耐久性のある無機フィラーを用いることが有利である。
さらにこれらのフィラーは、親水性基又は親水性の基前駆基体と重合性官能基(疎水性基)とを有する表面処理剤で表面処理させる。表面処理剤は1種でも複数添加してもよい。重合性官能基を有する表面処理剤としては、無機フィラー表面と接着する親水性基(前駆体基を含む)と重合性官能基(疎水性基)とを持つものであれば、いかなるものでもよい。重合性官能基(疎水性基)を有する表面処理剤としては、例えば、シランカップリング剤や不飽和の高級脂肪酸等が挙げられる。
表面処理剤の量は、用いるフィラーの比表面積や表面処理剤の最小被覆面積によって異なるが、フィラーに対して0.1〜10wt%が適しており、0.5〜5wt%がより好ましい。表面処理量がこれよりも少ないと表面処理剤の被覆が十分でなく、架橋表面層とフィラーとの結合が不十分となる場合があり、また多すぎると残留電位の著しい上昇を引き起こす。
本発明の表面層は、架橋表面層の塗工液を塗布後、外部からエネルギーを与え、硬化させ、形成するものである。このとき、用いられる外部エネルギーとしては熱、光、放射線がある。熱のエネルギーを加える方法としては、空気、窒素等の気体、蒸気、あるいは各種熱媒体、赤外線、電磁波を用い塗工表面側あるいは支持体側から加熱することによって行なわれる。加熱温度は、100℃以上170℃以下が好ましく、100℃未満では反応速度が遅く、完全に反応が終了しない。170℃より高温では反応が不均一に進行し、架橋表面層中に大きな歪みが発生する。硬化反応を均一に進めるために、100℃未満の比較的低温で加熱後、さらに100℃以上に加温し反応を完結させる方法も有効である。光のエネルギーとしては主に紫外光に発光波長をもつ高圧水銀灯やメタルハライドランプ等のUV照射光源が利用できるが、ラジカル重合性含有物や光重合開始剤の吸収波長に合わせ可視光光源の選択も可能である。照射光量は50mW/cm2以上、好ましくは500mW/cm2以上、より好ましくは1000mW/cm2以上である。1000mW/cm2より強い照度の照射光を用いることで、重合反応の進行速度が大幅に大きくなり、より均一な架橋表面層を形成することが可能となる。放射線のエネルギーとしては電子線を用いるものが挙げられる。これらのエネルギーの中で、反応速度制御の容易さ、装置の簡便さから熱及び光のエネルギーを用いたものが有用である。
本発明で製造される電子写真感光体を図2に基づいて説明する。
図2は、電子写真感光体の層構造を表わす部分断面図である。図2−Aは導電性支持体(31)上に、電荷発生機能と電荷輸送機能を同時に有する感光層(32)が設けられた単層構造の感光層に、表面層が積層した感光体である。図2−Bは、導電性支持体(31)上に、電荷発生機能を有する電荷発生層(33)と、電荷輸送物機能を有する電荷輸送層(34)とが積層された積層構造の感光層に、表面層が積層した感光体である。
導電性支持体(31)としては、体積抵抗1010Ω・cm以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金等の金属、酸化スズ、酸化インジウム等の金属酸化物を蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの、あるいはアルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板及びそれらを押し出し、引き抜き等の工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩等の表面処理を施した管等を使用することができる。また、特開昭52−36016号公報に開示されたエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも導電性支持体(31)として用いることができる。
次に、感光層について説明する。
感光層は、積層構造でも単層構造でもよい。積層構造の場合には、感光層は電荷発生機能を有する電荷発生層と電荷輸送機能を有する電荷輸送層とから構成される。また、単層構造の場合には、感光層は電荷発生機能と、電荷輸送機能を同時に有する層である。
以下、積層構造の感光層及び単層構造の感光層のそれぞれについて述べる。
(電荷発生層)
電荷発生層(33)は、電荷発生機能を有する電荷発生物質を主成分とする層で、必要に応じてバインダー樹脂を併用することもできる。電荷発生物質としては、無機系材料と有機系材料を用いることができる。
電荷輸送層(34)は電荷輸送機能を有する層であり、電荷輸送機能を有する電荷輸送物質及び結着樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを電荷発生層(33)上に塗布、乾燥することにより形成する。電荷輸送物質としては、前記電荷発生層(33)で記載した電子輸送物質、正孔輸送物質及び高分子電荷輸送物質を用いることができる。
さらにジスチリル誘導体の中でも、一般式(10)で現される誘導体は、電荷輸送機能の高いトリアリールアミン構造を複数有する上、構造式中央の芳香環基を会したπ共役が大きく、さらに、分子骨格が大きくトリアリールアミン構造が互いに離れているため、分子間で電荷移動がおこりやすい。
結着樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性または熱硬化性樹脂が挙げられる。
電荷輸送層には、必要により可塑剤、レベリング剤を添加することもできる。電荷輸送層に併用できる可塑剤としては、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等の一般の樹脂の可塑剤として使用されているものがそのまま使用でき、その使用量は、結着樹脂100質量部に対して0〜30質量部程度が適当である。
単層構造の感光層(32)は、電荷発生機能と電荷輸送機能を同時に有する層であり、感光層は電荷発生機能を有する電荷発生物質と電荷輸送機能を有する電荷輸送物質と結着樹脂を適当な溶媒に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥することによって形成できる。また、必要により可塑剤やレベリング剤等を添加することもできる。電荷発生物質の分散方法、それぞれ電荷発生物質、電荷輸送物質、可塑剤、レベリング剤は前記電荷発生層(33)、電荷輸送層(34)において既に述べたものと同様なものが使用できる。結着樹脂としては、先に電荷輸送層(34)の説明で挙げた結着樹脂の他に、電荷発生層(33)で挙げたバインダー樹脂を混合して用いてもよい。単層構造の感光層中に含有される電荷発生物質は、感光層全量に対し1〜30質量%が好ましく、感光層に含有される結着樹脂は、全量の20〜80質量%、電荷輸送物質は、10〜70質量%が良好に用いられる。また、かかる感光層の膜厚は、5〜30μm程度が適当であり、好ましくは10〜25μm程度が適当である。
本発明の感光体の製造方法においては、導電性支持体(31)と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。
本発明においては、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度低下、残留電位の上昇を防止する目的で、表面架橋層、感光層、電荷発生層、電荷輸送層、下引き層、中間層等の各層に酸化防止剤を添加することができる。本発明に用いることができる酸化防止剤として、下記のものが挙げられる。
2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、ステアリル−β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、2,2’−メチレン−ビス−(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレン−ビス−(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テトラキス−[メチレン−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、ビス[3,3’−ビス(4’−ヒドロキシ−3’−t−ブチルフェニル)ブチリックアシッド]グリコールエステル、トコフェロール類等。
N−フェニル−N’−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−t−ブチル−p−フェニレンジアミン等。
2,5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2,6−ジドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン、2−ドデシル−5−クロロハイドロキノン、2−t−オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オクタデセニル)−5−メチルハイドロキノン等。
ジラウリル−3,3’−チオジプロピオネート、ジステアリル−3,3’−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−3,3’−チオジプロピオネート等。
トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホスフィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキシ)ホスフィン等。
次に図3に基づいて本発明の画像形成方法ならびに画像形成装置を詳しく説明する。本発明の画像形成方法ならびに画像形成装置とは、上述の本発明の製造方法で製造した感光体を用い、例えば少なくとも感光体に帯電、画像露光、現像の過程を経てトナー画像を形成した後、画像保持体(転写紙)へのトナー画像の転写、定着及び必要に応じて感光体表面のクリーニングというプロセスよりなる画像形成方法、並びにこれらの工程を実現する手段を備えた画像形成装置である。場合により、静電潜像を直接転写体に転写し現像する画像形成方法等では、感光体に配した上記プロセスを必ずしも有するものではない。
次に、必要に応じて感光体上の潜像を取り除く目的で除電手段が用いられる。除電手段としては除電ランプ(2)、除電チャージャが用いられ、それぞれ前記露光光源、帯電手段が利用できる。
本発明における電荷輸送性構造を有する化合物は、例えば特許第3164426号公報記載の方法にて合成される。下記に電荷輸送性構造を有する化合物の製造方法の一例を示す。
(1)ヒドロキシ基置換トリアリールアミン化合物(下記構造式B)の合成
メトキシ基置換トリアリールアミン化合物(下記構造式A)113.85g(0.3mol)と、ヨウ化ナトリウム138g(0.92mol)にスルホラン240mlを加え、窒素気流中で60℃に加温した。この液中にトリメチルクロロシラン99g(0.91mol)を1時間で滴下し、約60℃の温度で4時間半撹拌し反応を終了させた。この反応液にトルエン約1.5Lを加え室温まで冷却し、水と炭酸ナトリウム水溶液で繰り返し洗浄した。その後、このトルエン溶液から溶媒を除去し、カラムクロマト処理(吸着媒体:シリカゲル、展開溶媒:トルエン:酢酸エチル=20:1)にて精製した。得られた淡黄色オイルにシクロヘキサンを加え、結晶を析出させた。このようにして下記構造式Bの白色結晶88.1g(収率=80.4%、融点:64.0〜66.0℃、元素分析値(%):表13に示す。)を得た。
上記(1)で得られたヒドロキシ基置換トリアリールアミン化合物(構造式B)82.9g(0.227mol)をテトラヒドロフラン400mlに溶解し、窒素気流中で水酸化ナトリウム水溶液(NaOH:12.4g,水:100ml)を滴下した。この溶液を5℃に冷却し、アクリル酸クロライド25.2g(0.272mol)を40分かけて滴下した。その後、5℃で3時間撹拌し反応を終了させた。この反応液を水に注ぎ、トルエンにて抽出した。この抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液と水で繰り返し洗浄した。その後、このトルエン溶液から溶媒を除去し、カラムクロマト処理(吸着媒体:シリカゲル、展開溶媒:トルエン)にて精製した。得られた無色のオイルにn−ヘキサンを加え、結晶を析出させた。このようにして例示化合物NO.54の白色結晶80.73g(収率=84.8%、融点:117.5〜119.0℃)を得た。元素分析結果(%)を以下に示す。
(1)2−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチルの調製
かき混ぜ装置、温度計、滴下漏斗をつけた反応容器に、2−ヒドロキシベンジルアルコール(東京化成品製)38.4g、o−キシレン80mlを入れ、窒素気流下、亜リン酸トリエチル(東京化成品製)62.8gを80℃でゆっくり滴下し、さらに同温度で1時間反応を行った。その後、減圧蒸留により、生成したエタノール、溶媒のo−キシレン、未反応の亜リン酸トリエチルを除去し、66gの2−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチルを得た(沸点 120.0℃/1.5mmHg)(収率90%)。
(2)2−ヒドロキシ−4’−(N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ)スチルベンの調製
かき混ぜ装置、温度計、滴下漏斗をつけた反応容器に、カリウム−tert−ブトキサイド14.8g、テトラヒドロフラン50mlを入れ、窒素気流下、2−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチル9.90gと4−(N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ)ベンズアルデヒド5.44gとをテトラヒドロフランに溶解させた溶液を室温でゆっくり滴下し、その後、同温度で2時間反応させた。その後、水冷下、水を加え、次いで2規定の塩酸水溶液を加えて酸性化したのち、テトラヒドロフランをエバポレーターにより除き、粗生成物をトルエンで抽出した。トルエン相を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて脱水した。ろ過後、トルエンを除いてオイル状の粗収物を得、さらにシリカゲルによりカラム精製を行った後、ヘキサン中で晶析させ、5.09gの2−ヒドロキシ−4’−(N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ)スチルベンを得た(収率72%、融点136.0〜138.0℃)。
(3)4’−(N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ)スチルベン−2−イルアクリレートの調製
かき混ぜ装置、温度計、滴下漏斗をつけた反応容器に、2−ヒドロキシ−4’−(N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ)スチルベン14.9g、テトラヒドロフラン100ml、12%濃度の水酸化ナトリウム水溶液21.5gを入れ、窒素気流下、5℃でアクリル酸クロリド5.17gを30分かけて滴下した。その後、同温度で3時間反応させた。反応液を水にあけ、トルエンで抽出した後、濃縮してシリカゲルによるカラム精製を行った。得られた粗収物をエタノールで再結晶し、黄色針状晶の4’−(N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ)スチルベン−2−イルアクリレート(例示化合物NO.109)13.5gを得た。(収率79.8%、融点104.1〜105.2℃)元素分析(%)結果を以下に示す。
[下引き層用塗工液]
アルキッド樹脂: 6部
(ベッコゾール1307−60−EL、大日本インキ化学工業製)
メラミン樹脂: 4部
(スーパーベッカミン G−821−60、大日本インキ化学工業製)
酸化チタン: 40部
メチルエチルケトン: 50部
[電荷発生層用塗工液]
下記構造式(I)のチタニルフタロシアニン顔料: 1.5部
ポリビニルブチラール(XYHL、UCC製): 1.0部
メチルエチルケトン: 80部
ビスフェノールZポリカーボネート: 10部
(パンライトTS−2050、帝人化成製)
下記構造式(II)の低分子電荷輸送物質: 10部
テトラヒドロフラン: 100部
1%シリコーンオイルのテトラヒドロフラン溶液: 0.2部
(KF50−100CS、信越化学工業製)
―フィラーの表面処理―
フィラー、表面処理剤には以下のものを使用し、水とエタノールの混合溶媒18部(水:エタノール=2:8)にフィラー2部と表面処理剤0.05部添加し、30分攪拌することで表面処理を行った。表面処理後はフィラー分散液を遠心分離機にてTHFに溶媒置換を3回行い、10wt%のフィラー分散液を作製した。
フィラー: 2部
シリカ微粒子(アエロジルOX50、日本アエロジル製)
表面処理剤:
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−503 信越シリコーン製)
電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物: 10部
例示化合物No.143(分子量:447、官能基数:1官能)
電荷輸送性構造を有さない3官能以上のラジカル重合性モノマー: 10部
トリメチロールプロパントリアクリレート
(KAYARAD TMPTA、日本化薬製、分子量:296、官能基数:3官能)
光重合開始剤: 1部
イルガキュア184(日本化薬製、分子量:204)
フィラー分散液(10wt%): 20部
溶媒: 120部
テトラヒドロフラン
表面処理剤:3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−5103 信越シリコーン製)
ジペンタエリスリトールカプロラクトン変性ヘキサアクリレート
(KAYARAD DPCA−120、日本化薬製、分子量:1947、官能基数:6官能)
フィラー:アルミナ微粒子(AA03、住友化学製)
表面処理剤:ビニルトリメトキシシラン(KBM−1003 信越化学製)
フィラー:酸化チタン微粒子(CR97、石原チタン工業社製)
表面処理剤:3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−5103 信越シリコーン製)
熱重合開始剤: 1部
2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシ)プロパン
(パーカドックス 12−EB20 化薬アクゾ製)
実施例1において、表面処理剤を使用せずに実施例1と同様にして表面層を設け、電子写真感光体を作製した。
実施例1において、表面処理剤として重合性官能基を持たない以下のものに変更した以外は全て実施例1と同様にして表面層を設け、電子写真感光体を作製した。
表面処理剤:ジメチルジメトキシシラン(KBM−22 信越シリコーン製)
実施例4において、表面処理剤として重合性官能基を持たない以下のものに変更した以外は、全て実施例1と同様にして表面層を設け、電子写真感光体を作製した。
表面処理剤:酸基を含むブロック共重合物のアルキルアンモニウム塩(DISPERBYK−180 BYK製)
実施例4において、表面処理剤として重合性官能基を持たない以下のものに変更した以外は全て実施例1と同様にして表面層を設け、電子写真感光体を作製した。
表面処理剤:ジメチルジメトキシシラン(KBM−22 信越シリコーン製)
実施例6において、表面処理剤として重合性官能基を持たない以下のものに変更した以外は全て実施例1と同様にして表面層を設け、電子写真感光体を作製した。
表面処理剤:ポリカルボン酸のアルキルアミン塩(Anti−Terra−203 BYK製)
実施例1において、フィラーを添加せずに架橋表面層塗工液を作製し、硬化させた以外は全て実施例1と同様にして表面層を設け、電子写真感光体を作製した。
実施例1と同様にして電荷輸送層まで設けた。表面層には下記構成の熱可塑性表面層の塗工液を作製し、電荷輸送層上にスプレーで塗工し、150℃20分の乾燥を経て、膜厚5μmの表面層を設け、電子写真感光体を作製した。
フィラー: 2部
アルミナ微粒子(AA03 住友化学工業製)
下記構造式の電荷輸送物質 4部
テトラヒドロフラン 220部
シクロヘキサノン 80部
実施例1において、電荷輸送層の膜厚を25μmとし、表面層を設けずに電子写真感光体を作製した。
トナーフィルミング評価は、リコー製imagio MP C4500改造機のブラック用電子写真用プロセスカートリッジに前記電子写真感光体を装着し、10℃15%環境下において画像濃度100%の画像で10000枚を通紙した。紙は、NBSリコー製MyPaperA4を使用し、トナーは純正品の重合トナー(IPSIOトナー タイプ 9800)を使用した。
通紙後、画像評価を行った。また、キーエンス製レーザー顕微鏡VK8500にて感光体の表面観察を行い、トナーフィルミングの発生有無の確認を行った。
トナーフィルミング評価の結果を示す。
実施例1の電子写真感光体を電子写真用プロセスカートリッジに装着し、リコー製imagio MP C4500改造機を用いて、10万枚の実機通紙試験(A4、NBSリコー製MyPaper、スタート時帯電電位−750V)を実施し、摩耗量測定、画像評価を行った。摩耗量測定はランニング10万枚終了後に感光体を取り出し、ランニング試験前後の感光体の膜厚の差から、摩耗量を測定した。膜厚測定は、渦電流式膜厚計フィッシャースコープMMS(フィッシャー製)を用い、中央部軸方向に10mm間隔で20点を周方向90°間隔に4個所測定し、それらの平均値を膜厚とした。その結果、10万枚通紙後においても異常画像はなく、摩耗量は0.08μmであり、高い耐摩耗性を有していた。
実施例4の電子写真感光体を用いて、実施例8と同様の通紙試験を行った。その結果、10万枚通紙後においても異常画像はなく、摩耗量は0.05μmであり、高い耐摩耗性を有していた。
実施例7の電子写真感光体を用いて、実施例8と同様の通紙試験を行った。その結果、10万枚通紙後においても異常画像はなく、摩耗量は0.11μmであり、高い耐摩耗性を有していた。
2 除電ランプ
3 帯電チャージャ
5 画像露光部
6 現像ユニット
7 転写前チャージャ
9 転写体
10 転写チャージャ
11 分離チャージャ
12 分離爪
13 クリーニング前チャージャー
14 クリーニングブラシ
15 クリーニングブレード
16 潤滑性付与剤
21 導電性支持体
22 感光層
23 架橋表面層
24 フィラー
31 導電性支持体
32 感光層
33 電荷発生層
34 電荷輸送層
101 感光体
102 帯電手段
103 露光手段
104 現像手段
105 転写体
106 転写手段
107 クリーニング手段
113 潤滑性付与剤
114 クリーニングブラシ
115 クリーニングブレード
117 クリーニングユニット
Claims (13)
- 導電性支持体上に少なくとも感光層および架橋表面層を有する電子写真感光体において、架橋表面層が、(イ)電荷輸送機能を有さない3官能以上のラジカル重合性化合物と、(ロ)電荷輸送機能を有する1官能のラジカル重合性化合物と、(ハ)重合性官能基を有する表面処理剤によって表面処理されたフィラーとを含有し、これらの混合物を硬化させることによって形成された架橋表面層であることを特徴とする電子写真感光体。
- 前記(ハ)のフィラーが無機フィラーであることを特徴とする請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記フィラーを処理する表面処理剤がシランカップリング剤であることを特徴とする請求項1又は2に記載の電子写真感光体。
- 架橋表面層が光エネルギーによる硬化反応で形成されてなることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記(ロ)の電荷輸送性構造が、トリアリールアミン構造であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記(ロ)のラジカル重合性化合物が、アクリロイルオキシ基およびメタクリルイルオキシ基よりなる群から選ばれた官能基を有するものであることを特徴とする請求項1乃至5のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記(ハ)のフィラーの表面処理剤が、加水分解反応によりフィラーと結合性を有する親水性基叉は加水分解反応により親水性基を生じる親水性基の基と重合性官能基とを有するものであることを特徴とする請求項1乃至6のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記(イ)の3官能以上のラジカル重合性モノマーが、アクリロイルオキシ基およびメタクリルイルオキシ基よりなる群から選ばれた官能基を3個以上有するものである請求項1乃至7のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 請求項1乃至8のいずれかに記載の電子写真感光体と、電子写真感光体上に静電潜像を形成する静電潜像形成手段と前記静電潜像を、トナーを用いて現像して可視像を形成する現像手段と、前記可視像を記録媒体に転写する転写手段と、前記記録媒体に転写された転写像を定着させる定着手段と、電子写真感光体上の転写残トナーを取り除くクリーニング手段とを有することを特徴とする画像形成装置。
- 前記画像形成装置が、電子写真感光体表面に潤滑性付与剤を塗布する潤滑性付与剤塗布手段を有することを特徴とする請求項9に記載の画像形成装置。
- 前記潤滑性付与剤が、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム及びステアリン酸カルシウムから選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項10に記載の画像形成装置。
- 請求項1乃至8のいずれかに記載の電子写真感光体と、電子写真感光体上に静電潜像を形成する静電潜像形成工程と、前記静電潜像を、トナーを用いて現像して可視像を形成する現像工程と、前記可視像を記録媒体に転写する転写工程と、前記記録媒体に転写された転写像を定着させる定着工程と、電子写真感光体上の転写残トナーを取り除くクリーニング手段とを有することを特徴とする画像形成方法。
- 静電潜像形成手段、露光手段、現像手段、転写手段、及びクリーニング手段の少なくとも1つと、請求項1乃至8のいずれかに記載の電子写真感光体とを具備してなることを特徴とするプロセスカートリッジ。
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