JP2007241158A - 電子写真感光体、その製造方法、それを用いた画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】導電性支持体上に少なくとも感光層を有する電子写真感光体において、該感光層の表面層が、少なくとも
(イ)電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマーと
(ロ)電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物
を含有する単量体混合物を重合することにより形成され、該表面層の膜密度が1.0〜1.4g/cm3の範囲であることを特徴とする電子写真感光体。
【選択図】図1
Description
感光層の耐摩耗性を改良する技術としては、(1)表面層に硬化性バインダーを用いたもの(特許文献1)、(2)高分子型電荷輸送物質を用いたもの(特許文献2)、(3)表面層に無機フィラーを分散させたもの(特許文献3)等が挙げられる。これらの技術の内、(1)の硬化性バインダーを用いたものは、電荷輸送物質との相溶性が悪いためや重合開始剤、未反応残基などの不純物により残留電位が上昇し画像濃度低下が発生し易い傾向がある。また、(2)の高分子型電荷輸送物質を用いたもの、及び(3)の無機フィラーを分散させたものは、ある程度の耐摩耗性向上が可能であるものの、有機感光体に求められている耐久性を十二分に満足させるまでには至っていない。更に(3)の無機フィラーを分散させたものは、無機フィラー表面に存在するトラップにより残留電位が上昇し、画像濃度低下が発生し易い傾向にある。これら(1)、(2)、(3)の技術では、有機感光体に求められる電気的な耐久性、機械的な耐久性をも含めた総合的な耐久性を十二分に満足するには至っていない。
以上のようなことから、これら従来技術における電荷輸送性構造を化学結合させた架橋感光層を有する感光体においても、十分に架橋表面層の膜密度向上は達成されておらず、高い耐摩耗性と安定した長期高画質画像出力は実現されておらず、現状では充分な総合特性を有しているとは言えない。
すなわち、上記課題は、本発明の(1)「導電性支持体上に少なくとも感光層を有する電子写真感光体において、該感光層の表面層が、少なくとも
(イ)電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマーと、
(ロ)電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物、
を含有する単量体混合物を重合することにより形成され、該表面層の膜密度が1.0〜1.4g/cm3の範囲であることを特徴とする電子写真感光体」、
(2)「前記(ロ)の電荷輸送性構造が、トリアリールアミン構造、ヒドラゾン構造、ピラゾリン構造およびカルバゾール構造よりなる群から選ばれたものである前記第(1)項に記載の電子写真感光体」、
(3)「前記(ロ)の電荷輸送性構造が、トリアリールアミン構造である前記第(1)項または第(2)項に記載の電子写真感光体」、
(4)「前記(ロ)のラジカル重合性化合物が、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基よりなる群から選ばれた官能基を有するものである前記第(1)項乃至第(3)項の何れかに記載の電子写真感光体」、
(5)「前記(ロ)のラジカル重合性官能基の数が1つであることを特徴とする前記第(1)項乃至第(4)項の何れかに記載の電子写真感光体」、
(6)「前記(イ)の3官能以上のラジカル重合性モノマーが、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基よりなる群から選ばれた官能基を3個以上有するものである前記第(1)項乃至第(5)項の何れかに記載の電子写真感光体」、
(7)「前記表面層の重合手段が加熱又は光エネルギー照射手段であることを特徴とする前記第(1)項乃至第(6)項の何れかに記載の電子写真感光体」、
(8)「前記感光層の表面層が、溶媒中に前記単量体を含む塗工液を用いて形成され、前記重合開始時における前記表面層の残留溶媒量が5000ppm以下であることを特徴とする前記第(1)項乃至第(7)項の何れかに記載の電子写真感光体」により達成される。
また、上記課題は、本発明の(9)「前記表面層の重合前に脱溶媒を行なうことを特徴とする前記第(8)項に記載の電子写真感光体の製造方法」、
(10)「前記脱溶媒の手段が加熱乾燥であることを特徴とする前記第(9)項に記載の電子写真感光体の製造方法」、
(11)「前記加熱乾燥の温度が20〜170℃であることを特徴とする前記第(10)項に記載の電子写真感光体の製造方法」、
(12)「前記表面層の塗工方法がスプレー塗工であることを特徴とする前記第(8)項乃至第(11)項の何れかに記載の電子写真感光体の製造方法」により達成される。
また、上記課題は、本発明の(13)「前記第(1)項乃至第(8)項の何れかに記載の電子写真感光体を用いて、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行なうことを特徴とする画像形成方法」により達成される。
また、上記課題は、本発明の(14)「前記第(1)項乃至第(8)項の何れかに記載の電子写真感光体を有することを特徴とする画像形成装置」により達成される。
また、上記課題は、本発明の(15)「前記第(1)項乃至第(8)項の何れかに記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段及び除電手段よりなる群から選ばれた少なくとも一つの手段を有するものであって、画像形成装置本体に着脱可能としたことを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジ」により達成される。
(イ)電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマーと
(ロ)電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物
を含有する単量体混合物を重合することにより形成され、該表面層の膜密度が1.0〜1.4g/cm3の範囲であることを特徴とする電子写真感光体により、NOxガスの影響を受けず環境安定性を大幅に向上した高画質画像出力が実現され、また、本発明の感光体を用いた画像形成プロセス、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジが高性能、高信頼性を有しているという極めて優れた効果を奏するものである。
本発明の感光体は表面層に、電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマーを用いており、これにより3次元の網目構造が発達し、架橋密度が非常に高い高硬度架橋表面層が得られ、高い耐摩耗性が達成される。これに対し、ラジカル重合性官能基の少ないモノマーのみを用いた場合は、架橋表面層中の架橋密度が希薄となり飛躍的な耐摩耗性向上が達成されない。架橋表面層に他の高分子材料が含有されている場合、3次元網目構造の発達が阻害され架橋度の低下が起こり、本発明に比べ充分な耐摩耗性が得られない。更に、含有される他の高分子材料と本発明のラジカル重合性組成物(電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマーおよび電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物)の反応より生じた硬化物との相溶性が悪く、相分離から局部的な摩耗が生じ、表面の傷となって現れる。
本発明に用いられる(イ)電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマーは、
例えばトリアリールアミン、ヒドラゾン、ピラゾリン、カルバゾールなどの正孔輸送性構造、例えば縮合多環キノン、ジフェノキノン、シアノ基やニトロ基を有する電子吸引性芳香族環などの電子輸送性構造を有さず、且つラジカル重合性官能基を有する化合物を指す。このラジカル重合性官能基とは、炭素−炭素二重結合を有し、ラジカル重合可能な基であれば何れでもよい。
これらラジカル重合性官能基としては、例えば、下記に示す1−置換エチレン官能基、1,1−置換エチレン官能基が挙げられる。
(1)1−置換エチレン官能基としては、例えば以下の式で表わされる官能基が挙げられる。
これらの置換基を具体的に例示すると、ビニル基、スチリル基、2−メチル−1,3−ブタジエニル基、ビニルカルボニル基、アクリロイルオキシ基、アクリロイルアミド基、ビニルチオエーテル基等が挙げられる。
(2)1,1−置換エチレン官能基としては、例えば以下の式で表わされる官能基が挙げられる。
また、X2は上記[化1]式のX1と同一の置換基及び単結合、アルキレン基を表わす。ただし、Y,X2の少なくとも何れか一方がオキシカルボニル基、シアノ基、アルケニレン基、及び芳香族環である。〕
これらの置換基を具体的に例示すると、α−塩化アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、α−シアノエチレン基、α−シアノアクリロイルオキシ基、α−シアノフェニレン基、メタクリロイルアミノ基等が挙げられる。
なお、これらX1,X2、Yについての置換基にさらに置換される置換基としては、例えばハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
ラジカル重合性官能基としては特にアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基が有用である。また耐摩耗性の向上という観点からアクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基のラジカル重合性官能基を3個以上有するラジカル重合性モノマーが有効に用いることができる。
すなわち、本発明において使用する上記ラジカル重合性モノマー(イ)としては、例えば、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)、トリメチロールプロパントリメタクリレート、HPA変性(アルキレン変性)トリメチロールプロパントリアクリレート、EO変性(エチレンオキシ変性)トリメチロールプロパントリアクリレート、PO変性(プロピレンオキシ変性)トリメチロールプロパントリアクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリアクリレート、HPA変性トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(PETTA)、グリセロールトリアクリレート、ECH変性(エピクロロヒドリン変性)グリセロールトリアクリレート、EO変性グリセロールトリアクリレート、PO変性グリセロールトリアクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリアクリレート、ジメチロールプロパンテトラアクリレート(DTMPTA)、ペンタエリスリトールエトキシテトラアクリレート、EO変性リン酸トリアクリレート、2,2,5,5,−テトラヒドロキシメチルシクロペンタノンテトラアクリレートなどが挙げられ、これらは、単独又は2種類以上を併用しても差し支えない。前記変性を行なった理由はモノマーの粘度を下げ、扱い易くするためである。
更に、下記一般式(1)又は(2)の構造で示される化合物を用いた場合、感度、残留電位等の電気的特性が良好に持続される。
該縮合多環式炭化水素基としては、好ましくは環を形成する炭素数が18個以下のもの、例えば、ペンタニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、As−インダセニル基、s−インダセニル基、フルオレニル基、アセナフチレニル基、プレイアデニル基、アセナフテニル基、フェナレニル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオランテニル基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、トリフェニレル基、ピレニル基、クリセニル基、及びナフタセニル基等が挙げられる。
該非縮合環式炭化水素基としては、ベンゼン、ジフェニルエーテル、ポリエチレンジフェニルエーテル、ジフェニルチオエーテル及びジフェニルスルホン等の単環式炭化水素化合物の1価基、あるいはビフェニル、ポリフェニル、ジフェニルアルカン、ジフェニルアルケン、ジフェニルアルキン、トリフェニルメタン、ジスチリルベンゼン、1,1−ジフェニルシクロアルカン、ポリフェニルアルカン、及びポリフェニルアルケン等の非縮合多環式炭化水素化合物の1価基、あるいは9,9−ジフェニルフルオレン等の環集合炭化水素化合物の1価基が挙げられる。
複素環基としては、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、オキサジアゾール、及びチアジアゾール等の1価基が挙げられる。
(1)ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等。
(2)アルキル基、好ましくは、C1〜C12とりわけC1〜C8、更に好ましくはC1〜C4の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基には更にフッ素原子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のアルコキシ基、フェニル基又はハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換されたフェニル基を有していてもよい。具体的にはメチル基、エチル基、n−ブチル基、i−プロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−プロピル基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロキエチル基、2−エトキシエチル基、2−シアノエチル基、2−メトキシエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベンジル基、4−フェニルベンジル基等が挙げられる。
(3)アルコキシ基(−ORa)であり、Raは(2)で定義したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
(4)アリールオキシ基であり、アリール基としてはフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これは、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハロゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的には、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−メトキシフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基等が挙げられる。
(5)アルキルメルカプト基またはアリールメルカプト基であり、具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基等が挙げられる。
(6)以下の式で表わされる置換基。
(7)メチレンジオキシ基、又はメチレンジチオ基等のアルキレンジオキシ基又はアルキレンジチオ基等が挙げられる。
(8)置換又は無置換のスチリル基、置換又は無置換のβ−フェニルスチリル基、ジフェニルアミノフェニル基、ジトリルアミノフェニル基等。
置換基としては、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、ベンジル基、ハロゲン原子が挙げられる。また、上記アルキル基、アルコキシ基は、さらにハロゲン原子、フェニル基を置換基として有していても良い。
Ar6は、少なくとも1個の3級アミノ基を有する芳香族炭化水素骨格からなる一価基または二価基もしくは少なくとも1個の3級アミノ基を有する複素環式化合物骨格からなる一価基または二価基を表すが、ここで、3級アミノ基を有する芳香族炭化水素骨格とは下記一般式(5)で表される。
R13、R14のアシル基としてはアセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
R13、R14の置換もしくは無置換のアルキル基はAr5の置換基で述べたアルキル基と同様である。
R13、R14の置換もしくは無置換のアリール基は、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ピレニル基、フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基に加えて下記一般式(6)で表される基を挙げることができる。
R21のアルコキシ基の具体例としてはメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、 i−プロポキシ基、 n−ブトキシ基、 i−ブトキシ基、 s−ブトキシ基、 t−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
R21のハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
R21のアミノ基としては、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジベンジルアミノ基、4−メチルベンジル基等が挙げられる。
Ar7のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ピレニル基、フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基を挙げることができる。
Ar7、R13、R14は、Ar5で定義されたアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を置換基として有していても良い。
アリール基は、R13、R14で定義されたアリール基と同様である。アリレン基は、そのアリール基から誘導される二価基である。
B1〜B4は、一般式(4)におけるB1、B2と同様である。uは0〜5の整数、vは0〜4の整数を表す。
ラジカル重合性官能基の数については架橋構造の均一性については官能基数の少ないものが好ましく、耐摩耗性については官能基数の多いものが好ましい。本発明においては両者のバランスから良好に選択して使用することが可能である。
但し、1官能及び2官能のラジカル重合性モノマーやラジカル重合性オリゴマーを多量に含有させると架橋表面層の3次元架橋結合密度が実質的に低下し、耐摩耗性の低下を招く。このためこれらのモノマーやオリゴマーの含有量は、3官能以上のラジカル重合性モノマー100重量部に対し50重量部以下、好ましくは30重量部以下に制限される。
<電子写真感光体の層構造について>
本発明に用いられる電子写真感光体を図面に基づいて説明する。
図1は、本発明の電子写真感光体を表わす断面図であり、導電性支持体(31)上に、電荷発生機能と電荷輸送機能を同時に有する感光層(33)が設けられた単層構造の感光体である。架橋表面層が感光層全体の場合を示したのが図1−Aであり、架橋表面層が感光層の表面部分である場合を示したのが図1−Bである。
導電性支持体(31)としては、体積抵抗1010Ω・cm以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金などの金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの、あるいはアルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレスなどの板およびそれらを押し出し、引き抜きなどの工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩などの表面処理を施した管などを使用することができる。また、特開昭52−36016号公報に開示されたエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも導電性支持体(31)として用いることができる。
次に感光層について説明する。感光層は積層構造でも単層構造でもよい。
積層構造の場合には、感光層は電荷発生機能を有する電荷発生層と電荷輸送機能を有する電荷輸送層とから構成される。また、単層構造の場合には、感光層は電荷発生機能と電荷輸送機能を同時に有する層である。
以下、積層構造の感光層及び単層構造の感光層のそれぞれについて述べる。
(電荷発生層)
電荷発生層(35)は、電荷発生機能を有する電荷発生物質を主成分とする層で、必要に応じてバインダー樹脂を併用することもできる。電荷発生物質としては、無機系材料と有機系材料を用いることができる。
また、後者の具体例としては、例えば特開昭63−285552号公報、特開平05−19497号公報、特開平05−70595号公報、特開平10−73944号公報等に記載のポリシリレン重合体が例示される。
電荷発生層(35)に併用できる低分子電荷輸送物質には、正孔輸送物質と電子輸送物質とがある。
以上のようにして設けられる電荷発生層の膜厚は、0.01〜5μm程度が適当であり、好ましくは0.05〜2μmである。
電荷輸送層(37)は電荷輸送機能を有する層で、本発明の電荷輸送性構造を有する架橋表面層は電荷輸送層として有用に用いられる。架橋表面層が電荷輸送層(37)の全体である場合、前述の架橋表面層作製方法に記載したように電荷発生層(35)上に本発明のラジカル重合性組成物(電荷輸送性構造を有しないラジカル重合性モノマー及びラジカル重合性官能基を有する電荷輸送性化合物;以下同じ)を含有する塗工液を塗布、必要に応じて乾燥後、外部エネルギーにより硬化反応を開始させ、架橋表面層が形成される。このとき、架橋表面層の膜厚は、10〜30μm、好ましくは10〜25μmである。10μmより薄いと充分な帯電電位が維持できず、30μmより厚いと硬化時の体積収縮により下層との剥離が生じやすくなる。
また、必要により可塑剤、レベリング剤を添加することもできる。
電荷輸送層の下層部分の膜厚は、5〜40μm程度が適当であり、好ましくは10〜30μm程度が適当である。
単層構造の感光層は電荷発生機能と電荷輸送機能を同時に有する層で、本発明の電荷輸送性構造を有する架橋表面層は電荷発生機能を有する電荷発生物質を含有させることにより、単層構造の感光層として有用に用いられる。上記の電荷発生層のキャスティング形成方法に記載したように、電荷発生物質をラジカル重合性組成物を含有する塗工液と共に分散し、電荷発生層(35)上に塗布、必要に応じて乾燥後、外部エネルギーにより硬化反応を開始させ、架橋表面層が形成される。なお、電荷発生物質はあらかじめ溶媒と共に分散した液を本架橋表面層用塗工液に加えてもよい。このとき、架橋表面層の膜厚は、10〜30μm、好ましくは10〜25μmである。10μmより薄いと充分な帯電電位が維持できず、30μmより厚いと硬化時の体積収縮により導電性基体または下引き層との剥離が生じやすくなる。
本発明の感光体においては、架橋表面層が感光層の表面部分となる場合、架橋表面層への下層成分混入を抑える又は下層との接着性を改善する目的で中間層を設けることが可能である。この中間層はラジカル重合性組成物を含有する最表面層中に下部感光層組成物の混入により生ずる、硬化反応の阻害や架橋表面層の凹凸を防止する。また、下層の感光層と表面架橋層の接着性を向上させることも可能である。
中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用いる。これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。中間層の形成法としては、前述のごとく一般に用いられる塗工法が採用される。なお、中間層の厚さは0.05〜2μm程度が適当である。
本発明の感光体においては、導電性支持体(31)と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。
また、本発明においては、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度低下、残留電位の上昇を防止する目的で、表面架橋層、感光層、電荷発生層、電荷輸送層、下引き層、中間層等の各層に酸化防止剤を添加することができる。
本発明に用いることができる酸化防止剤として、下記のものが挙げられる。
2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、ステアリル−β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、2,2’−メチレン−ビス−(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレン−ビス−(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テトラキス−[メチレン−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、ビス[3,3’−ビス(4’−ヒドロキシ−3’−t−ブチルフェニル)ブチリックアッシド]クリコ−ルエステル、トコフェロール類など。
N−フェニル−N’−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−t−ブチル−p−フェニレンジアミンなど。
2,5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2,6−ジドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン、2−ドデシル−5−クロロハイドロキノン、2−t−オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オクタデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
ジラウリル−3,3’−チオジプロピオネート、ジステアリル−3,3’−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−3,3’−チオジプロピオネートなど。
トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホスフィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキシ)ホスフィンなど。
本発明における酸化防止剤の添加量は、添加する層の総重量に対して0.01〜10重量%である。
次に図面に基づいて本発明の画像形成方法ならびに画像形成装置を詳しく説明する。
本発明の画像形成方法ならびに画像形成装置とは、本発明は平滑な電荷輸送性表面架橋層を有する感光体を用い、例えば少なくとも感光体に帯電、画像露光、現像の過程を経た後、画像保持体(転写紙)へのトナー画像の転写、定着及び感光体表面のクリーニングというプロセスよりなる画像形成方法ならびに画像形成装置である。
場合により、静電潜像を直接転写体に転写し現像する画像形成方法等では、感光体に配した上記プロセスを必ずしも有するものではない。
特に本発明の構成は、接触帯電方式又は非接触近接配置帯電方式のような帯電手段からの近接放電により感光体組成物が分解するような帯電手段を用いた場合に有効である。ここでいう接触帯電方式とは、感光体に帯電ローラ、帯電ブラシ、帯電ブレード等が直接接触する帯電方式である。一方の近接帯電方式とは、例えば帯電ローラが感光体表面と帯電手段との間に200μm以下の空隙を有するように非接触状態で近接配置したタイプのものである。この空隙は、大きすぎた場合には帯電が不安定になりやすく、また、小さすぎた場合には、感光体に残留したトナーが存在する場合に、帯電部材表面が汚染されてしまう可能性がある。したがって、空隙は10〜200μm、好ましくは10〜100μmの範囲が適当である。
本発明における電荷輸送性構造を有する化合物は、例えば特許第3164426号公報記載の方法にて合成される。また、下記にこの一例を示す。
・トリアリールアミン構造を有するラジカル重合性化合物の合成例
(I)ヒドロキシ基置換トリアリールアミン化合物(下記構造式(B))の合成
メトキシ基置換トリアリールアミン化合物(下記構造式(A))113.85g(0.3mol)と、ヨウ化ナトリウム138g(0.92mol)にスルホラン240mlを加え、窒素気流中で60℃に加温した。この液中にトリメチルクロロシラン99g(0.91mol)を1時間で滴下し、約60℃の温度で4時間半撹拌し反応を終了させた。この反応液にトルエン約1.5Lを加え室温まで冷却し、水と炭酸ナトリウム水溶液で繰り返し洗浄した。その後、このトルエン溶液から溶媒を除去し、カラムクロマト処理(吸着媒体:シリカゲル、展開溶媒:トルエン:酢酸エチル=20:1)にて精製した。得られた淡黄色オイルにシクロヘキサンを加え、結晶を析出させた。このようにして下記構造式(B)の白色結晶88.1g(収率=80.4%、融点:64.0〜66.0℃)を得た
元素分析値(%)
上記(I)で得られたヒドロキシ基置換トリアリールアミン化合物(構造式(B))82.9g(0.227mol)をテトラヒドロフラン400mlに溶解し、窒素気流中で水酸化ナトリウム水溶液(NaOH:12.4g,水:100ml)を滴下した。この溶液を5℃に冷却し、アクリル酸クロライド25.2g(0.272mol)を40分かけて滴下した。その後、5℃で3時間撹拌し反応を終了させた。この反応液を水に注ぎ、トルエンにて抽出した。この抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液と水で繰り返し洗浄した。その後、このトルエン溶液から溶媒を除去し、カラムクロマト処理(吸着媒体:シリカゲル、展開溶媒:トルエン)にて精製した。得られた無色のオイルにn−ヘキサンを加え、結晶を析出させた。このようにして例示化合物NO.54の白色結晶80.73g(収率=84.8%、融点:117.5〜119.0℃)を得た。元素分析結果を以下に示す。
元素分析値(%)
(I)2−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチルの調製
かき混ぜ装置、温度計、滴下漏斗をつけた反応容器に、2−ヒドロキシベンジルアルコール(東京化成品製)38.4g、o−キシレン80mlを入れ、窒素気流下、亜リン酸トリエチル(東京化成品製)62.8gを80℃でゆっくり滴下し、さらに同温度で1時間反応を行った。その後、減圧蒸留により、生成したエタノール、溶媒のo−キシレン、未反応の亜リン酸トリエチルを除去し、66gの2−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチルを得た。(沸点 120.0℃/1.5mmHg)(収率90%)
かき混ぜ装置、温度計、滴下漏斗をつけた反応容器に、カリウム−tert−ブトキサイド14.8g、テトラヒドロフラン50mlを入れ、窒素気流下、2−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチル9.90gと4−(N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ)ベンズアルデヒド5.44gとをテトラヒドロフランに溶解させた溶液を室温でゆっくり滴下し、その後、同温度で2時間反応させた。その後、水冷下、水を加え、次いで2規定の塩酸水溶液を加えて酸性化したのち、テトラヒドロフランをエバポレーターにより除き、粗生成物をトルエンで抽出した。トルエン相を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて脱水した。ろ過後、トルエンを除いてオイル状の粗収物を得、さらにシリカゲルによりカラム精製を行った後、ヘキサン中で晶析させ、5.09gの2−ヒドロキシ−4’−(N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ)スチルベンを得た。(収率72%、融点136.0〜138.0℃)
かき混ぜ装置、温度計、滴下漏斗をつけた反応容器に、2−ヒドロキシ−4’−(N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ)スチルベン14.9g、テトラヒドロフラン100ml、12%濃度の水酸化ナトリウム水溶液21.5gを入れ、窒素気流下、5℃でアクリル酸クロリド5.17gを30分かけて滴下した。その後、同温度で3時間反応させた。反応液を水にあけ、トルエンで抽出した後、濃縮してシリカゲルによるカラム精製を行った。得られた粗収物をエタノールで再結晶し、黄色針状晶の4’−(N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ)スチルベン−2−イルアクリレート(例示化合物NO.109)13.5gを得た。(収率79.8%、融点104.1〜105.2℃)元素分析結果を以下に示す。
元素分析値(%)
<概要>
φ30mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引き層用塗工液、電荷発生層用塗工液、電荷輸送層用塗工液を順次、塗布、乾燥することにより、3.0μmの下引き層、0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成した。この電荷輸送層上に下記組成の架橋表面層用塗工液をスプレー塗工した。スプレーガンには明治機械製作所製、FSA−G05を用い、吹き付け空気圧力を0.2MPaに設定した。スプレー塗工時のスプレーノズルと電荷輸送層表面間の距離は2cmとした。スプレー塗工後に脱溶媒工程として80℃、5分の加熱乾燥を行なった後、ウシオ製UVランプシステム(ランプシステムの構成図は下図の通りである)を用いて、照射時間:120秒の条件で光照射を行い、更に130℃で15分乾燥を加え8μmの表面架橋層を設け、本発明の電子写真感光体を得た。加熱乾燥にはタバイ製、棚式乾燥機、HPS−222を用いた。また残留溶媒の測定には島津製作所製、ガスクロマトグラフ15−Aを用い、得られたスペクトルのピーク面積値から残留溶媒濃度を測定した。なお、実施例中において使用する「部」は、すべて重量部を表わす。
[下引き層用塗工液]
アルキッド樹脂 6部
(ベッコゾール1307−60−EL、大日本インキ化学工業製)
メラミン樹脂 4部
(スーパーベッカミン G−821−60、大日本インキ化学工業製)
酸化チタン 40部
メチルエチルケトン 50部
下記構造式(I)のビスアゾ顔料顔料 2.5部
ポリビニルブチラール(XYHL、UCC製) 0.5部
シクロヘキサノン 200部
メチルエチルケトン 80部
ビスフェノールZポリカーボネート 10部
(パンライトTS−2050、帝人化成製)
下記構造式(II)の低分子電荷輸送物質 7部
テトラヒドロフラン 100部
1%シリコーンオイルのテトラヒドロフラン溶液 0.2部
(KF50−100CS、信越化学工業製)
電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物 10部
例示化合物NO.54(分子量:419、官能基数:1官能)
電荷輸送性構造を有さないラジカル重合性モノマー 10部
トリメチロールプロパントリアクリレート(日本化薬製、KAYARAD
TMPTA、分子量:296、官能基数:3官能)
光重合開始剤 1部
イルガキュア184(日本化薬製、分子量:204)
溶媒 120部
テトラヒドロフラン 120部
(沸点:66℃、飽和蒸気圧:176mmHG/25℃)
実施例1のスプレーノズルと電荷輸送層表面間の距離を5cmとした以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
実施例1の電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物を例示化合物NO.150(分子量:298、官能基数:1官能)に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
実施例2の電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物を例示化合物NO.141(分子量:269、官能基数:1官能)に換えた以外は実施例2と同様に電子写真感光体を作製した。
実施例2の電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物を例示化合物NO.109(分子量:445、官能基数:1官能)に換えた以外は実施例2と同様に電子写真感光体を作製した。
実施例2の溶媒をテトラヒドロフラン60部、シクロヘキサノン(沸点:156℃、飽和蒸気圧:13mmHG/25℃)60部に換えた以外は実施例2と同様に電子写真感光体を作製した。このときスプレー後の架橋表面層中の残留溶媒量を測定したところ4500ppmであった。
実施例1の溶媒をテトラヒドロフラン60部、アセトン(沸点:56℃、飽和蒸気圧:400mmHG/25℃)60部に換えた以外は実施例2と同様に電子写真感光体を作製した。このときスプレー後の架橋表面層中の残留溶媒量を測定したところ300ppmであった。
実施例1の電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物を例示化合物NO.173(分子量:552、官能基数:2官能)に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
実施例1の電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物を例示化合物NO.165(分子量:455、官能基数:3官能)に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
実施例1のスプレー塗工後の加熱乾燥条件を100℃、5分とした以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
実施例1のスプレーノズルと電荷輸送層表面間の距離を10cmとし、スプレー塗工後の加熱乾燥を25℃、10分とした以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
実施例1のラジカル重合性モノマーを1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(和光純薬製、分子量:226、官能基数:2官能)に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。このケースは請求項1の(イ)成分を含まないケースに相当する。
実施例1の架橋表面層用塗工液の組成物であるラジカル重合性官能基を有する電荷輸送性化合物を含有させない以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。このケースは請求項1の(ロ)成分を含まないケースに相当する。
実施例1の架橋表面層用塗工液の組成物である電荷輸送性構造を有さない3官能以上のラジカル重合性モノマーを含有させず、ラジカル重合性官能基を有する電荷輸送性化合物量を20部に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。このケースは請求項1の(イ)成分を含まないケースに相当する。
実施例1において架橋表面層塗工液に含有されたラジカル重合性官能基を有する電荷輸送性化合物を下記のラジカル重合性官能基を有しない電荷輸送性化合物に変更した以外は全て実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。このケースは請求項1の(ロ)成分を含まないケースに相当する。
ラジカル重合性官能基を有しない電荷輸送性化合物の構造式
実施例1において架橋表面層を設けず、電荷輸送層の膜厚を28μmとした以外は全て実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。このケースは請求項1の表面層を有しないケースに相当する。
実施例1においてスプレー塗工後の加熱乾燥を25℃、1分とした以外は全て実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。このケースは請求項1の膜密度の条件を満たさないケースに相当する。
特開2004−302451号公報の実施例8に従い、膜厚5μmの架橋表面保護層を設けた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。スプレー塗工時のスプレーノズルと電荷輸送層表面間の距離は2cm、スプレー塗工後の加熱乾燥を25℃、1分とし、これは請求項1の膜密度の条件を満たさないケースに相当する。
特開2004−302452号公報の実施例10に従い、膜厚5μmの架橋表面保護層を設けた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。スプレー塗工時のスプレーノズルと電荷輸送層表面間の距離は2cm、スプレー塗工後の加熱乾燥を25℃、1分とし、これは請求項1の膜密度の条件を満たさないケースに相当する。
<膜密度算出方法>
(1)架橋表面層の重量測定
架橋表面層の塗膜形成前後での重量変化を温度22℃、相対湿度55%の環境下で、Mettler製電子天秤(AE163)で測定した。
(2)架橋表面層の膜厚測定
架橋表面層の塗膜形成前後での膜厚変化を温度22℃、相対湿度55%の環境下で、フィッシャーインストルメンツ製膜厚計(フィッシャースコープMMS)で測定した。
(3)膜密度算出方法
(1)より得た架橋表面層の重量を(2)より得た架橋表面層の膜厚から算出した体積で割ることで架橋表面層の膜密度とした。
架橋表面層の硬化進行性の指標として、有機溶剤に対する溶解性試験を行う。感光体上にテトラヒドロフランを1滴滴下し、自然乾燥後の表面形状の変化を目視観察する。硬化が進行していないものは表面が一部溶解し、リング状の凹凸やくもりが生じる。
作製した電子写真感光体をダイレック製NOx暴露試験装置を用いて、一酸化窒素濃度:20ppm、二酸化窒素濃度:5ppm、温度25℃、相対湿度45%の環境で2日間NOx暴露を行なった。
作製した電子写真感光体を特開昭60−100167号で示されている装置に装着し、1700rpmに回転させ、+6.0kVのコロナ帯電を20秒間行い、このときの表面電位のVmを測定した。評価はNOx暴露前後で行なった。
感光体を電子写真装置用プロセスカートリッジに装着し、リコー製imagio Neo 1050 Proを用いて初期暗部電位を−800Vに設定し、画像出力を行い出力画像の品質評価を行なった。評価はNOx暴露前後で行なった。
実施例1〜11及び比較例1〜8の硬化性試験の結果を表5に示す。
2 除電ランプ
3 帯電チャージャ
4 イレーサ
5 画像露光部
6 現像ユニット
7 転写前チャージャ
8 レジストローラ
9 転写体
10 転写チャージャ
11 分離チャージャ
12 分離爪
13 クリーニング前チャージャ
14 ファーブラシ
15 クリーニングブレード
31 導電性支持体
33 感光層
35 電荷発生層
37 電荷輸送層
101 感光体
102 帯電手段
103 露光手段
104 現像手段
105 転写体
106 転写手段
107 クリーニング手段
Claims (15)
- 導電性支持体上に少なくとも感光層を有する電子写真感光体において、該感光層の表面層が、少なくとも
(イ)電荷輸送性構造を有しない3官能以上のラジカル重合性モノマーと、
(ロ)電荷輸送性構造を有するラジカル重合性化合物、
を含有する単量体混合物を重合することにより形成され、該表面層の膜密度が1.0〜1.4g/cm3の範囲であることを特徴とする電子写真感光体。 - 前記(ロ)の電荷輸送性構造が、トリアリールアミン構造、ヒドラゾン構造、ピラゾリン構造およびカルバゾール構造よりなる群から選ばれたものである請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記(ロ)の電荷輸送性構造が、トリアリールアミン構造である請求項1または2に記載の電子写真感光体。
- 前記(ロ)のラジカル重合性化合物が、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基よりなる群から選ばれた官能基を有するものである請求項1乃至3の何れかに記載の電子写真感光体。
- 前記(ロ)のラジカル重合性官能基の数が1つであることを特徴とする請求項1乃至4の何れかに記載の電子写真感光体。
- 前記(イ)の3官能以上のラジカル重合性モノマーが、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基よりなる群から選ばれた官能基を3個以上有するものである請求項1乃至5の何れかに記載の電子写真感光体。
- 前記表面層の重合手段が加熱又は光エネルギー照射手段であることを特徴とする請求項1乃至6の何れかに記載の電子写真感光体。
- 前記感光層の表面層が、溶媒中に前記単量体を含む塗工液を用いて形成され、前記重合開始時における前記表面層の残留溶媒量が5000ppm以下であることを特徴とする請求項1乃至7の何れかに記載の電子写真感光体。
- 前記表面層の重合前に脱溶媒を行なうことを特徴とする請求項8に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記脱溶媒の手段が加熱乾燥であることを特徴とする請求項9に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記加熱乾燥の温度が20〜170℃であることを特徴とする請求項10に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記表面層の塗工方法がスプレー塗工であることを特徴とする請求項8乃至11の何れかに記載の電子写真感光体の製造方法。
- 請求項1乃至8の何れかに記載の電子写真感光体を用いて、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行なうことを特徴とする画像形成方法。
- 請求項1乃至8の何れかに記載の電子写真感光体を有することを特徴とする画像形成装置。
- 請求項1乃至8の何れかに記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段及び除電手段よりなる群から選ばれた少なくとも一つの手段を有するものであって、画像形成装置本体に着脱可能としたことを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジ。
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