JP2007526379A - Nir吸収剤を含むオフセット及び/又は活版印刷用の印刷インキ及びオフセット及び/又は活版印刷用インキに溶解可能なnir吸収剤 - Google Patents
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Abstract
Description
nが、1又は2であり、
R1及びR2が、互いに独立して、直鎖状又は分岐の、任意に更に置換した、1〜20個の炭素原子を有するアルキル又はアラルキル基であり、
R3及びR4が、互いに独立して、H又はCNであり、
R5及びR6が、互いに独立して、−H、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−CN、−CF3、−R1、−OR1、アリール−又は−O−アリールから成る群から選ばれる、1個以上の同一又は異なる置換基礎であり、
R7が、−H、Cl、Br、−I、フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−N(フェニル)2、−ピリジル、バルビツール酸基、又はジメドン基であり、フェニル基が更に置換さても良く、
R8及びR9が、互いに独立して、>C(CH3)2、−O−、−S−、>NR1、又は−CH=CH−であり、及び
アニオンYm-が、極性、イオン性ヘッド基A及びk個の無極性基R10を有する一般式[AR10 k]m-を有し、kが1、2又は3及びmが1又は2、及び無極性基R10が互いに独立して、
6〜30個の炭素原子を有する直鎖状、分岐又は環式のアルキル基、及び一般式,−アリール−R11のアルキルアリール基から成る群から選ばれるものであり、
ここで、R11が、3〜30個の炭素原子を有する直鎖状の又は分岐したアルキル基であり、
又はアニオンYm-が、一般式(V)又は(VI)のホウ酸塩アニオンであり、
基の無極性の特徴が実質的に影響を受けないという条件において、基R10、R11、及びR12内で、非隣接炭素原子が、任意にO原子によって置換されて良く、及び/又は基R10、R11、及びR12が、完全に又は部分的にフッ素化されて良いものである。
nが1又は2であり、そして、基R1〜R9が、以下の意味を有している:
R1及びR2は、互いに独立して、1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状又は分岐した、アルキル基又はアラルキル基である。例は、メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、tert−ブチル、1−ペンチル、1−ヘキシル、2−エチル−1−ヘキシル、1−オクチル、1−デシル、又は1−ドデシル基を含む。これらは、特に、直鎖状アルキル基である。好ましい基は、メチル、エチル、1−ブチル、又は1−ドデシル基である。アラルキル基は、原則として公知の方法で、アリール基によって置換されたアルキル基である。例は、ベンジル又はフェニルエチル基を含む。R1及びR2は、互いに同一又は異なるもので良い。R1及びR2は、同一の基であることが好ましい。
新規のNIR吸収剤は、2段階工程で合成することができる。第1工程では、例えばヨウ化物等の通常のアニオンを有するシアニンカチオンの合成が行われる。合成は、原則としてこの技術分野の当業者にとって公知であり、そして、文献から公知の合成、例えば、K.Vankataraman“The Chemistry of Synthetic Dyes”,Academic Press,New York,1952,Vol.II、及びH.Zollinger“Color Chemistry:Synthesis,Properties,and Applications of Organic Dyes and Pigments”,Weinheim,Wiley−VCH,2003の方法により行うことができる。
1.通常のアニオンを有するシアニンカチオンの合成工程
吸収剤2−[2−[2−[2−(1,3−ジヒドロ−1−エチル−3−3−ジメチル−2H−インドル−2−イリデン)エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]エテニル]−1−エチル−3,3−ジメチル−3H−インドリウムヨウ化物(A1)の合成を実施例の形態で以下に記載する。
2−[2−[2−[2−(1,3−ジヒドロ−1−エチル−3−3−ジメチル−2H−インドル−2−イリデン)エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]エテニル]−1−エチル−3,3−ジメチル−3H−インドリウムドデシルスルフォネート(B1)
オフセット印刷の製造用の2種類の通常のワニスを試験に使用した。ワニスは、バインダーと溶媒を含む、調整された処方であったが、しかし、着色料は含んでいなかった。これにより、着色料の影響を受けることなく、分光器によるNIR吸収剤の特性の試験を行なうことができる。
本発明に従うものではないNIR吸収剤A1、A2、及びA3は、実質的に両方の溶液に不溶解であった(各場合において、溶解度≪0.01質量%)。
比較例
各場合において、0.5質量%の、本発明に従うものではない吸収剤A1又はA2を、市販のイエロー熱セットオフセット印刷インキに加え、そして、混合物を徹底して攪拌した。NIR吸収剤は、オフセットインキに溶解せず、その代わりに分散状態となった。
各場合において、0.5質量%の新規のNIR吸収剤B2又はB4を使用した他は、手順は、比較例におけるものと同様であった。NIR吸収剤B2及びB4は、それぞれオフセットインキ中に完全に溶解した。
Claims (17)
- 少なくとも1種の無極性の溶媒、バインダー、可視スペクトル範囲で吸収を示す着色料及び可視スペクトル範囲で実質的な吸収を示さないNIR吸収剤を含み、
NIR吸収剤の溶解度が印刷インキ中のNIR吸収剤の濃度より大きいか又は等しいことを条件として、印刷インキ中のNIR吸収剤の溶解度が、印刷インキの全成分に対して少なくとも0.1質量%であることを特徴とする活版印刷及び/又はオフセット印刷のための印刷インキ。 - NIR吸収剤の溶解度が、少なくとも0.2質量%であることを特徴とする請求項1に記載の印刷インキ。
- NIR吸収剤が、シアニン、ナフタロシアニン、スクアレイン及びクロコネートから成る群から選ばれる少なくとも1種のNIR吸収剤であることを特徴とする請求項1又は2に記載の印刷インキ。
- NIR吸収剤が、シアニンカチオンX+と対応するアニオン1/mYm-を含むイオン性吸収剤であり、シアニンカチオンが、式(I)〜(IV)
nが、1又は2であり、
R1及びR2が、互いに独立して、直鎖状又は分岐の、任意に更に置換した、1〜20個の炭素原子を有するアルキル又はアラルキル基であり、
R3及びR4が、互いに独立して、H又はCNであり、
R5及びR6が、互いに独立して、−H、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−CN、−CF3、−R1、−OR1、アリール−又は−O−アリールから成る群から選ばれる、1個以上の同一又は異なる置換基であり、
R7が、−H、−Cl、−Br、−I、−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−N(フェニル)2、−ピリジル、バルビツール酸基、又はジメドン基であり、フェニルが更に置換されても良く、
R8及びR9が、互いに独立して、>C(CH3)2、−O−、−S−、>NR1、又は−CH=CH−であり、
及び
アニオンYm-が、極性、イオン性ヘッド基A及びk個の無極性基R10を有する一般式[AR10 k]m-を有し、kが1、2又は3及びmが1又は2であり、及び無極性基R10が互いに独立して、
6〜30個の炭素原子を有する直鎖状、分岐又は環式のアルキル基、及び、
一般式、アリール−R11のアルキルアリール基から成る群から選ばれるものであり、
ここで、R11が、3〜30個の炭素原子を有する直鎖状の又は分岐したアルキル基であり、及び/又はアニオンYm-が、一般式(V)又は(VI)のホウ酸塩アニオンであり、
基の無極性の特徴が実質的に影響を受けないという条件において、基R10、R11、及びR12内で、非隣接炭素原子が、任意にO原子によって置換されて良く、及び/又は基R10、R11、及びR12が、完全に又は部分的にフッ素化されて良いことを特徴とする請求項3に記載の印刷インキ。 - 極性、イオン性ヘッド基Aが、−SO3 -、−OSO3 -、−COO-、−PO3 2-、−OPO3 2-、又は (−O)(−O)PO2 -から成る群から選ばれる一塩基酸基又は二塩基酸基であることを特徴とする請求項4に記載の印刷インキ。
- R10が、6〜12個の炭素原子を有する直鎖状、分岐又は環式のアルキル基であることを特徴とする請求項4又は5に記載の印刷インキ。
- R10が、直鎖状アルキル基であることを特徴とする請求項6に記載の印刷インキ。
- R11が、6〜12個の炭素原子を有することを特徴とする請求項4又は5に記載の印刷インキ。
- R11が、直鎖状アルキル基であることを特徴とする請求項8に記載の印刷インキ。
- 印刷インキ内のNIR吸収剤の量が、インキの成分の合計に対して0.05〜4質量%であることを特徴とする請求項1〜9の何れか1項に記載の印刷インキ。
- 印刷インキの硬化が、水の吸収波長に共鳴しない波長を有するIR放射源を使用して促進されることを特徴とする請求項1〜10の何れか1項に記載の印刷インキの使用方法。
- シアニンカチオンX+及び対応するアニオン1/mYm-から成るNIR吸収剤であって、
カチオンが、式(I)〜(IV)
R1及びR2が、互いに独立して、1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状又は分岐した、任意に更に置換されたアルキル又はアラルキル基であり、
R3及びR4が、互いに独立して、H又はCNであり、
R5及びR6が、互いに独立して、−H、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−CN、−CF3、−R1、−OR1、アリール−又は−O−アリールから成る群から選ばれる、1個以上の同一又は異なる置換基であり、
R7が、−H、−Cl、−Br、−I、−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−N(フェニル)2、−ピリジル、バルビツール酸基又はジメドン基であり、フェニル基が更に置換されることが可能であり、
R8及びR9が、互いに独立して、>C(CH3)2、−O−、−S−、>NR1、又は−CH=CH−であり、
及びアニオンYm-が、極性、イオン性ヘッド基A及びk個の無極性基R10を有する一般式[AR10 k]m-を有し、kが1、2又は3及びmが1又は2、及び無極性基R10が互いに独立して、
6〜30個の炭素原子を有する直鎖状、分岐又は環式のアルキル基、及び一般式−アリール−R11のアルキルアリール基から成る群から選ばれるものであり、
ここで、R11が、3〜30個の炭素原子を有する直鎖状の又は分岐したアルキル基であり、及び/又はアニオンYm-が、一般式(V)又は(VI)のホウ酸塩アニオンであり、
基の無極性の特徴が実質的に影響を受けないという条件において、基R10、R11、及びR12内で、非隣接炭素原子が、任意にO原子によって置換されて良く、及び/又は基R10、R11、及びR12が、完全に又は部分的にフッ素化されて良いことを特徴とするNIR吸収剤。 - 一塩基酸基A又は二塩基酸基Aが、−SO3 -、−OSO3 -、−COO-、−PO3 2-、−OPO3 2-、又は (−O)(−O)PO2 -から成る群から選ばれることを特徴とする請求項12に記載のNIR吸収剤。
- R10が、6〜12個の炭素原子を有する、直鎖状又は分岐アルキル基であることを特徴とする請求項12又は13に記載のNIR吸収剤。
- R10が、直鎖状アルキル基であることを特徴とする請求項14に記載のNIR吸収剤。
- R11が、6〜12個の炭素原子を有することを特徴とする請求項12又は13に記載のNIR吸収剤。
- R11が、直鎖状アルキル基であることを特徴とする請求項16に記載のNIR吸収剤。
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