ES2309723T3 - Tintas de impresion para impresion offset y/o en alto relieve con absorbentes de irc y absorbentes de irc solubles en tintas de impresion offset y/o tipografia. - Google Patents
Tintas de impresion para impresion offset y/o en alto relieve con absorbentes de irc y absorbentes de irc solubles en tintas de impresion offset y/o tipografia. Download PDFInfo
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Abstract
Tintas de impresión para impresión tipográfica y/u offset que comprenden 5 hasta 45% en peso de al menos un solvente no polar con un punto de ebullición de 200 hasta 320ºC, 20 hasta 70% en peso de aglutinante, 5 hasta 25% en peso de un colorantes que absorbe en el rango visible del espectro así como un absorbente de IRC que no presenta esencialmente ninguna absorción en el rango visible del espectro, caracterizadas porque la solubilidad del absorbente de IRC en la tinta de impresión es de al menos de 0,1% en peso con respecto a todos los componentes de la tinta de impresión, con la condición de que la solubilidad del absorbente de IRC sea mayor o igual a la concentración del absorbente de IRC en la tinta de impresión.
Description
Tintas de impresión para impresión offset
y/o en alto relieve con absorbentes de IRC y absorbentes de IRC
solubles en tintas de impresión offset y/o tipografía.
La presente invención se refiere a tintas de
impresión para la impresión offset y para la impresión
tipográfica, las cuales contienen y absorbedores de IRC y en las
cuales la solubilidad del absorbedor de IRC en la tinta de
impresión es de al menos 0,1% en peso. En una forma particular de
realización el absorbedor es un catión de cianina con un anión que
tiene grupos alquilo o alquilarilo de cadena larga. La invención
además se refiere al uso de tintas de impresión de este tipo en
procesos de impresión en los que el curado de la tinta de impresión
se promueve mediante el uso de fuentes de radiación IR. En otro la
invención se refiere a un absorbente de IRC que comprende un catión
cianina con un anión que tiene grupos alquilo o alquilarilo de
cadena larga.
Por curado o secado de tintas de impresión se
entiende por parte de una persona versada en la materia como el
grupo completo de operación, secuencias de reacción y
transformaciones que tienen lugar en la transformación de la tinta
de impresión aplicada recientemente al medio de impresión para
producir una película sólida que se adhiere bien al sustrato. Los
procesos sustanciales aquí son, en el caso de un medio de impresión
absorbente, la penetración del solvente hacia el medio de
impresión, la evaporación del solvente y la reticulación de la
película, por ejemplo oxidándose por medio de oxígeno atmosférico o
por el método de cationes o radicales mediante agentes adecuados de
reticulación.
Un curado más rápido permite una impresión más
rápida y aumenta así la economía. Se conoce que el curado de las
tintas de impresión puede acelerarse suministrando calor. Para este
propósito, por ejemplo, el medio de impresión recientemente pintado
puede pasarse por un túnel de secado y calentado con aire caliente
y/o emisores de IR. El procedimiento es usual, particularmente en
impresión offset debido a las tintas de impresión
offset comprenden solventes con un punto alto de ebullición
que no presentan virtualmente evaporación a temperatura ambiente.
Por ejemplo, se usa ampliamente el método llamado impresión
heatset - offset (rodillo). Más detalles en este
contexto se infieren, por ejemplo, a partir de
Römpp-Lexikon "Lacke und Druckfarben" (Lacas y
tintas de impresión), Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1998,
pp. 279/280.
Los radiadores IR emiten generalmente una
radiación de banda ancha tanto en el rango de
infra-rojo cercano (IRC) como en el rango medio.
Como una alternativa para el uso de radiadores IR,
EP-A 355 473 o EP-A1 302 735 han
propuesto el uso de láseres, en particular láseres IR, para calentar
la capa de impresión. Los láseres IR convencionales emiten en
particular en el infra-rojo cercano. Por supuesto,
el curado de la capa de tinta de impresión con radiación IR es
mejor cuanto más alta sea la densidad de desempeño de la radiación.
Es por esto que los láseres son particularmente adecuados.
Desventajosamente, sin embargo, la radiación IR
se absorbe no solo por la tinta de impresión sobre el medio de
impresión sino también por el papel. En particular, el agua es
importante como absorbente de IR en el papel. Pequeñas cantidades
de agua están siempre presentes en el papel, por ejemplo como un
resultado de absorción de la humedad atmosférica. Además, el agua
también entra al papel por medio de la solución fuente usada para
la impresión offset. Si el papel se calienta excesivamente
debido a una fuerte absorción y se seca de una manera no uniforme,
puede ponerse ondulado de una manera indeseada. Este problema se ha
discutido con mayor detalle, por ejemplo, en EP-A 1
302 735 en los párrafos [0010], [0011] y [0012].
Para solucionar este problema
EP-A 1 302 735 propuso usar fuentes de energía de
radiación que emiten a una longitud de onda que sustancialmente no
se absorbe por agua. Sin embargo, para asegurar suficiente absorción
de la radiación IR en la capa de tinta de impresión, se propuso
usar tintas de impresión que comprenden un absorbente de radiación
NIR. Sólo se mencionaron específicamente dos tintes de cianina en
forma de perclorato y tetrafluoroborato, un compuesto de aminio en
forma de perclorato así como un complejo níquel - ditioleno.
Los tintes de cianina y su preparación son
conocidos en principio, por ejemplo, de DE-A 37 21
850, y han sido propuestos para las más diversas aplicaciones, por
ejemplo como materiales fotográficos (US 5, 013, 642,
EP-A 342 576, EP-A 445 627), cintas
de tinta (DE 43 08 635) o placas de impresión (WO 03/66338). Los
tintes de cianina se encuentran disponibles en el comercio.
Los tintes de cianina están compuestos de un
catión de cianina un anión correspondiente. Este puede ser un
anión que esté presente por separado o un anión interno; es decir,
el grupo aniónico se enlaza químicamente al catión de cianina. En
su preparación, usualmente se obtienen como sales simples, por
ejemplo como haluros, tetrafluoroboratos, percloratos o tosilatos.
Los tintes de cianina que tienen aniones que tienen grupos alquilo
de cadena larga o grupos arilo sustituidos con alquilos han sido
desconocidos hasta la fecha.
Sin embargo el uso de dichas sales simples en
las tintas de impresión offset conduce a problemas. Si se
revuelven en una cantidad suficiente los absorbentes de IRC con las
tintas de impresión, cambia el tono de color de la tinta para
impresión offset. Este efecto es muy indeseable puesto que
las coordenadas tricromáticas (valor de color) de un conjunto de
tintas para impresión, amarillo, ciano, magenta y negro, para una
impresión a cuatro colores de alta calidad se ponen a tono el uno
con el otro con una precisión alta y se establecen mediante normas
internacionales. Incluso las desviaciones más pequeñas de los
valores de tinte estándar ya no son aceptables en impresiones
offset de alta calidad. El cambio en el tono de color es más
notable en el caso del amarillo que se vuelve apagado al adicionar
tales absorbentes de IRC y adquiere un matiz como marrón verdoso.
Un amarillo es completamente inutilizable.
El cambio en los tonos de color parecen causarse
al menos parcialmente por una solubilidad insuficiente de los
colorantes en las tintas de impresión offset. La solubilidad
de los colorantes convencionales de cianina en solventes no
polares, viscosos que se usan para tintas de impresión offset
y tipográfica, es normalmente menos de 0,1%.
Por lo tanto un objeto de la invención es
suministrar tintas mejoradas para impresión offset y/o
tipográfica que comprenden absorbedores de IRC y donde no se
observan las desventajas del estado de la técnica. Otro objeto era
suministrar absorbentes de IRC que son adecuados para la preparación
de tintas de impresión para impresión offset y/o tipográfica
y que pueden revolverse con las tintas de impresión y, en la tinta
de impresión, conducen a una extinción suficientemente alta en el
caso de determinadas longitudes de onda típicas para láseres sin
perjudicar esencialmente las coordenadas tricromáticas (valores de
color) de la tinta de impresión.
Por consiguiente, se han encontrado tintas de
impresión offset que comprenden absorbentes de IRC cuya
solubilidad en la tinta es de al menos 0,1% en peso, siendo la
solubilidad del absorbente de IRC mayor o igual a la respectiva
concentración del absorbente de IRC en la tinta de impresión.
En una forma preferida de la invención, el
absorbente de IRC es un absorbente iónico que comprende un catión
de cianina X+ y un anión correspondiente ^{1}/_{m}Y^{m-}, y el
catión de cianina tiene una fórmula general (I) o (II)
n es 1 ó 2 y los residuos R^{1}
hasta R^{9} tienen los siguientes
significados:
- R^{1} y R^{2} independientemente unos de
otros son residuos alquilo o aralquilo lineales o ramificados,
opcionalmente más sustituidos, con 1 hasta 20 átomos de C,
- R^{3} y R^{4} independientemente uno de
otro son H o CN,
- R^{5} y R^{6} independientemente uno de
otro son uno o varios sustituyentes, idénticos o diferentes,
seleccionados del grupo que consiste de -H, -F, -CI, -Br, -I, -
NO_{2}, -CN, -CF_{3}, -R^{1} -OR^{1}, aril- o
-O-aril,
- R^{7} es -H, -CI, -Br, -I, -fenilo,
-O-fenilo, - S-fenilo,
-N(fenilo)_{2}, -piridilo, un residuo de ácido
barbitúrico o un residuo de dimedona, y los residuos de fenilo
pueden sustituirse aún más,
- R^{8} y R^{9} independientemente uno de
otro significan >C(CH_{3})_{2}, -O-, -S-, >
NR^{1} o -CH=CH-,
y el anión Y^{m-} tiene la fórmula general
[AR^{10}_{k}]^{m-} con un grupo A polar, iónico
principal y k grupos no polares R^{10}, k es un número
seleccionado de 1, 2 ó 3 y m es 1 ó 2, y los grupos no polares
R^{10} se seleccionan independientemente unos de otros del grupo
de grupos alquilo lineales, ramificados o cíclicos con 6 hasta 30
átomos de C, así como
- grupos alquilarilo de la fórmula general
-arilo-R^{11}, siendo R^{11} grupos alquilo
lineales o ramificados con 3 hasta 30 átomos de C,
o el anión Y^{m-} es un anión borato de las
fórmulas generales (V) o (VI)
donde R^{10} es como se definió
arriba y R^{12} es al menos un sustituyente seleccionado del grupo
que se compone de H o grupos de alquilo lineales, cíclicos o
ramificados con 1 hasta 20 átomos de C,
y
donde en los residuos R^{10}, R^{11} y
R^{12} los átomos de C no adyacentes también pueden estar
sustituidos opcionalmente por átomos de O
y/o los residuos R^{10}, R^{11} y R^{12}
pueden estar fluorados total o parcialmente, con la condición de
que el carácter no polar del grupo no se ve sustancialmente
influenciado por esto.
Se han encontrado además absorbentes de IRC
novedosos del tipo descrito.
Con respecto a la invención puede declararse
específicamente lo siguiente:
Las tintas de impresión offset de acuerdo
con la invención comprenden, de una manera conocida en principio,
al menos un solvente no polar, un aglutinante y un colorante que
absorbe en el rango espectral visible. Adicionalmente, pueden estra
presentes aditivos convencionales.
Los términos "tinta de impresión
offset" y "tintas de impresión tipográfica" se
explican por sí mismos y son limitantes al mismo tiempo. Las tintas
de impresión tipográfica también se conocen como tintas de impresión
con tipos. Las tintas de impresión offset y tipográfica son
respectivamente tintas de impresión pastosas que comprenden
solventes no polares con un alto punto de ebullición, que tienen
normalmente un punto de ebullición de alrededor de 200ºC hasta
cerca de 320ºC. Los principios generales para la formulación de
tintas de impresión offset y tipográficas son conocidos por
una persona técnica en la materia y se describen, por ejemplo, en
trabajos de referencia tales como Römpp-Lexikon
"Lacke y Druckfarben" (Lacas y tintas para impresión), Georg
Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1998, o Leach, Robert H.;
Pierce, Ray J. "The Printing Ink Manual" (El manual de tintas
de impresión); 5th Ed. - London, Blueprint, 1993.
Las tintas de impresión de acuerdo con la
invención pueden ser en principio de todos los tipos de tintas de
impresión offset y/o tipográfica. Sin embargo se prefiere una
tinta para impresión heatset offset.
Las tintas de impresión de acuerdo con la
invención comprenden, de una manera en principio conocida, al menos
un solvente no polar con un punto alto de ebullición. Por supuesto,
también pueden usarse mezclas de diferentes solventes, siempre y
cuando las propiedades de las tintas de impresión no se vean
afectadas adversamente por esto. Ejemplos de solventes adecuados
comprenden aceites minerales, en particular aceites minerales bajos
en aromáticos. El punto de ebullición del aceite mineral depende del
uso deseado y se elige de manera correspondiente por parte de la
persona versada en la materia. En general, un punto de ebullición de
alrededor de 200ºC hasta cerca de 270ºC, es aconsejable para
impresión heatset offset y un punto de ebullición de cerca de
240ºC hasta 320ºC para impresión coldset-offset e impresión
tipográfica. Otros ejemplos comprenden aceites vegetales, aceites
de semi-secado o secado tales como, por ejemplo,
aceite de grano de soya, aceite de madera, aceite tall oil o aceite
de linaza. Aceites así son adecuados en particular para tintas de
impresión offset de hoja y tipográfica. Se usan
preferiblemente como una mezcla con aceites minerales.
La persona técnica en la materia hace una
selección adecuada de los solventes dependiendo de las propiedades
deseadas de la tinta de impresión. Lo mismo aplica para la cantidad
del solvente usado. En particular, han demostrado ser útiles
cantidades del solvente de 5 hasta 45% en peso, con respecto a la
cantidad de todos los componentes de la tinta de impresión, sin que
por esto deba limitarse a esto la invención.
Las tintas de impresión de acuerdo con la
invención comprenden además al menos un aglutinante de una manera
conocida en principio. Se usan preferiblemente mezclas de diferentes
aglutinantes, por ejemplo mezclas de resinas duras y resinas
suaves. Pueden usarse los aglutinantes convencionales típicos para
tintas de impresión offset y tipográfica. Ejemplos de
aglutinantes adecuados comprenden resinas alquídicas, resinas
naturales, tales como resina de colofonio (de pino), las cuales
pueden además estar modificadas, como por ejemplo resinas de
colofonio modificadas con fenol o maleinato o resinas sintéticas
como, por ejemplo, resinas de cumarona, indeno o ciclopentadieno.
Dependiendo de la aplicación, han demostrado ser útiles cantidades
de alrededor de 20 hasta 70% en peso, con respecto a la cantidad de
todos los componentes de la tinta de impresión, sin que la
invención deba limitarse a esto. La persona versada en la materia
selecciona adecuadamente el tipo y la cantidad del aglutinante
según las propiedades deseadas de la tinta de impresión. La tinta de
impresión de acuerdo con la invención comprende además, colorantes
que absorben en el rango visible del espectro. Pueden usarse
colorantes convencionales conocidos para tintas de impresión
offset y tipográfica, en particular pigmentos
convencionales. Ejemplos son pigmentos inorgánicos, tales como, por
ejemplo pigmentos de dióxido de titanio o pigmentos de óxido de
hierro, pigmentos de interferencia, negros de carbón y pigmentos
orgánicos tales como pigmentos azo, ftalocianinas e isoindolina.
Los colorantes también pueden ser tintes orgánicos solubles.
También es posible, por supuesto, usar mezclas de diferentes
colorantes. La cantidad de colorantes es usualmente 5 - 25% en peso
con respecto a la suma de todos los componentes en la tinta de
impresión.
Las tintas de impresión de acuerdo con la
invención pueden comprender opcionalmente, de una manera conocida
en principio, uno o más auxiliares o aditivos. Ejemplos de aditivos
y auxiliares son materiales de relleno, tales como carbonato de
calcio, óxido hidratado de aluminio o silicatos de aluminio o
magnesio. Las ceras aumentan la resistencia a la abrasión y sirven
para aumentar la capacidad de deslizamiento. Ejemplos son en
particular ceras de polietileno, ceras de polietileno oxidado, ceras
de petróleo o ceras de ceresina. Las amidas de ácido graso pueden
usarse para aumentar la tersura de la superficie. Los dispersantes
pueden usarse para dispersar los pigmentos. Las sales de Co o Mn,
llamadas secantes, pueden usarse para acelerar el curado oxidativo.
La cantidad total de todos los aditivos y auxiliares usualmente no
excede 20% en peso con respecto a la suma de todos los componentes
y está preferiblemente entre 0,1 y 10% en peso.
Las tintas de impresión offset y/o
tipográfica de acuerdo con la invención comprenden además absorbente
de IRC que no presenta esencialmente absorción en el rango visible
del espectro. Obviamente también pueden usarse mezclas de varios
diferentes absorbentes de IRC.
Los absorbentes IRC se denominan también
colorantes IRC o de manera aún más general, colorantes IR.
Colorantes o absorbentes así tienen máximos de absorción en el
rango del espectro desde 700 nm hasta 3000 nm, preferible desde 750
nm hasta 2000 nm y particularmente preferible desde 780 nm hasta
1500 nm.
El término "esencialmente ninguna absorción en
el rango visible del espectro" en el sentido de esta invención
debe significar que el absorbente en el caso ideal no debe tener
absorción alguna en el espectro visible del espectro. Sin embargo,
para los propósitos de esta invención es suficiente si la absorción
del absorbente de IRC, en las cantidades elegidas, en el espectro
visible del espectro es tan baja que la impresión a color de la
tinta para la impresión no se ve afectada de manera adversa. Por
supuesto, esto depende también del tono de color y de la fuerza de
color de la respectiva tinta de impresión. Un absorbente de IRC que
ya no es adecuado para una tinta de impresión que tiene un tono de
color muy específico y una fuerza de color muy específica puede ser
plenamente adecuado en determinadas circunstancias para otra tinta
de impresión que tiene otro tono de color y otra fuerza de
color.
De acuerdo con la invención, la solubilidad del
absorbente IRC en la tinta de impresión es de al menos 0,1% en
peso, con respecto a la suma de todos los componentes de la tinta
con la condición de que la solubilidad del absorbente de IRC en la
tinta de impresión es mayor o igual a la concentración del
absorbente de IRC en la tinta de impre-
sión.
sión.
Dicho con otras palabras de acuerdo con la
invención debe garantizarse que el absorbente de IR se disuelva
completamente en la tinta de impresión. Cuanto más grande sea la
cantidad adicionada del absorbedor de IRC, tanto más grande debe
ser la solubilidad del absorbedor de IRC adicionado. Dependiendo de
la cantidad deseada de absorbente de IR, la persona versada en la
materia hace una elección adecuada de los absorbentes de IRC
posibles en principio, tomando particularmente en cuenta la
solubilidad del mismo. La solubilidad puede depender por supuesto
también de la tinta de impresión. Un absorbedor de IRC que no es
suficientemente soluble en una tinta específica de impresión puede
tener suficiente solubilidad en otra.
El tipo y la cantidad del absorbente de IRC
presente en la tinta de acuerdo con la invención se selecciona por
parte de una persona versada en la materia de modo que se logre
suficiente absorción a la longitud de onda de láser deseada.
Normalmente es suficiente una cantidad de menos que 5% en peso. En
particular, una cantidad de 0,05 hasta 4% en peso con respecto a la
suma de todos los componentes de la tinta de impresión, preferible
de 0,1 hasta 3% en peso, particularmente preferible 0,2 hasta 2,5%
en peso y muy particularmente preferible 0,3 hasta 2,0% en peso, ha
demostrado ser particularmente útil.
Preferiblemente, la solubilidad del absorbente
de IRC en la tinta de impresión es de al menos 0,2% en peso,
particularmente preferible de al menos 0,5% en peso, muy
preferiblemente preferible al menos 1,0% en peso y por ejemplo de al
menos 2% en peso.
Regularmente es aconsejable no aumentar la
cantidad de absorbente de IRC adicionado hasta el límite de
solubilidad sino mantener una cierta distancia del límite de
solubilidad.
Una persona versada en la materia puede usar
cualesquiera absorbentes deseados de IRC para la preparación de la
tinta de impresión, siempre y cuando el absorbente de IRC tenga la
solubilidad requerida. Sin embargo, el absorbente de IRC es
preferiblemente al menos un absorbente seleccionado del grupo
consistente de las cianinas, naftalocianinas, squarainas y
croconatos.
\newpage
En una forma particularmente preferida de
realización de la invención, el absorbente de IRC es un absorbente
de IRC iónico que comprende un catión de cianina X^{+} y un anión
correspondiente ^{1}/_{m} Y^{m-}, donde m puede asumir
particularmente los valores 1 ó 2.
El catión de cianina según la invención tiene
una fórmula general seleccionada de las siguientes fórmulas (I)
hasta (IV):
Aquí, n es 1 ó 2, y los residuos R^{1} hasta
R^{9} tienen los siguientes significados:
R^{1} y R^{2} representan independientemente
unos de otros un residuo alquilo o aralquilo con 1 hasta 20 átomos
de C, lineal o ramificado. Los ejemplos comprenden grupos metilo,
etilo, 1-propilo, 2-propilo,
1-butilo, 2-butilo,
t-butilo, 1-pentilo,
1-hexilo,
2-etilo-1-hexilo,
1-octilo, 1-decilo o
1-dodecilo. En particular son grupos alquilo
lineales. Se prefieren como residuos a los grupos metilo, etilo,
1-butilo o 1-dodecilo. Los grupos
aralquilo son básicamente conocidos y se tratan de grupos alquilo
sustituidos con grupos arilo. Los ejemplos comprenden un grupo
bencilo o feniletilo. R^{1} y R^{2} pueden ser idénticos o
diferentes uno de otro. R^{1} y R^{2} son residuos
preferiblemente idénticos.
R^{1} y R^{2} pueden estar opcionalmente
sustituidos. En particular, grupos funcionales tales como, por
ejemplo, grupos aminos o hidroxilo, pueden mencionarse aquí. Si
están presentes, pueden ser en particular grupos funcionales
ubicados en los extremos de los grupos alquilo.
R^{3} y R^{4} son independientemente uno de
otro -H o -CN. Preferiblemente los residuos R^{3} y R^{4} son
grupos iguales.
Los residuos R^{5} y R^{6} son grupos de
diferente tipo o preferiblemente idénticos, seleccionados del grupo
de -H, -F, -CI, -Br, -I, -NO_{2} -CN o -CF_{3}. R^{5} y
R^{6} también pueden se un residuo -R' o -OR^{1}, y R^{1}
tiene respectivamente el significado representado arriba. Además,
pueden ser residuos arilo o -O-arilo, donde arilo
es preferiblemente un residuo fenilo. Preferiblemente R^{5} y
R^{6} son -H, -CI, -Br o -I o un residuo alquilo. Los anillos
ubicados en el extremo también pueden tener, cada uno, varios
sustituyentes R^{5} y R^{6} idénticos o diferentes en diferentes
posiciones del anillo. Preferiblemente no hay más de dos
sustituyentes presentes en cada anillo, particularmente se prefiere
solo un sustituyente en cada caso.
R^{7} puede ser -H, -CI, -Br, -I, -fenilo,
-O-fenilo, -S-fenilo,
-N(fenilo)_{2}, -piridilo, un residuo de ácido
barbitúrico o uno de dimedona, y los residuos de fenilo también
pueden seguir sustituyéndose. Los otros sustituyentes pueden ser,
por ejemplo, residuos de alquilo de cadena recta o ramificada, por
ejemplo residuos de metilo o etilo, o también -F, -CI, -Br, -I,
-NO_{2}, -CN o -CF_{3}.
Los residuos R^{8} y R^{9} son residuos
diferentes o preferiblemente idénticos seleccionados del grupo de
>C(CH_{3})_{2}, -O-, -S-, > NR^{1} o -
CH=CH-. Se prefiere particularmente
>C(CH_{3})_{2}.
El ión opuesto Y^{m-} al catión de cianina
puede tener la fórmula general [AR^{10}_{k}]^{m-}.
Comprende un grupo iónico principal A y k grupos no polares
R^{10}, siendo k un número de 1, 2 ó 3 y m 1 ó 2. El anión tiene
preferiblemente solo un grupo R^{10}. Además, se prefiere que sea
un anión monovalente. Si varios grupos R^{10} no polares están
presentes en el anión, pueden ser diferentes o, preferiblemente,
idénticos. Obviamente también es posible una pluralidad de
diferentes aniones.
Los grupos R^{10} pueden ser grupos alquilo
con 6 hasta 30 átomos de C, lineales, ramificados o cíclicos. Los
grupos alquilo R^{10} tienen preferiblemente 6 hasta 12 átomos de
C. Ejemplos de grupos adecuados comprenden grupos
1-hexilo, ciclohexilo,
2-etilo-1-hexilo,
1-octilo, 1-nonilo,
1-decilo, 1-undecilo,
1-dodecilo o 1-tetradecilo.
Preferiblemente son grupos alquilo lineal.
Además, los grupos alquilarilo pueden ser de la
fórmula general -arilo-R^{11}, donde R^{11}
representa un grupo alquilo lineal o ramificado con 3 hasta 30
átomos de C. Ejemplos de grupos adecuados comprenden 1- propilo,
2-propilo, 1-butilo,
2-butilo, t-butilo,
1-pentilo, 1-hexilo, ciclohexilo,
2-etilo-1-hexilo,
1-octilo, 1-nonilo,
1-decilo, 1-undecilo,
1-dodecilo o 1-tetradecilo. Los
grupos alquilo R^{11} tienen preferiblemente 6 hasta 12 átomos de
C. Particularmente se prefieren grupos alquilo lineales. La unidad
arilo es particularmente un grupo fenileno, preferiblemente un
grupo 1,4-fenileno. Ejemplos de grupos alquilarileno
adecuados comprenden
-(C_{6}H_{4})-C_{3}H_{7},
-(C_{6}H_{4})-C_{6}H_{13} o
-(C_{6}H_{4})-C_{12}H_{25}.
El grupo iónico principal A es un anión de un
éster ácido mono- o bivalente. Puede tratarse de cualquier grupo
ácido inorgánico u orgánico. Preferiblemente se trata de un grupo
carboxílico o de grupos ácidos que contienen S, P o B. Por ejemplo
puede ser un grupo ácido seleccionado del grupo de -SO_{3}^{-},
-OSO_{3}^{-}, -COO', - PO3^{2-}, -OPO_{3}^{2-} o
(-O)(-O)PO^{2-}.
Ejemplos de aniones particularmente adecuados
comprenden alquilsulfonatos con rsiduos de alquilo, en particular
residuos de alquilo lineales de 6 hasta 12 átomos de C como por
ejemplos n-octilsulfonato,
n-decilsulfonato o
n-dodecilsulfonato así como
4-alquilbencenosulfonatos con residuos de alquilo de
6 hasta 12 átomos de C como por ejemplo
4-hexilbencenosulfonato,
4-octilbenzolsulfonato,
4-decilbencenosulfonato o
4-dodecilbencenosulfonato. En este caso también
puede tratarse en principio de un tipo y de una manera conocidas de
productos técnicos que tienen una distribución de diferentes
residuos de alquilo de diferentes longitudes.
El ión opuesto Y^{m-} para el catión cianina
puede ser también un anión borato de la fórmula general (V) o
(VI)
R^{10} es un residuo tal como se definió
arriba. Es posible en cada caso que estén presentes uno o dos
sustituyentes idénticos o diferentes en cada uno de los ligandos
quelato. Preferiblemente, en cada caso está presente un
sustituyente. R^{12} comprende en cada caso uno o más
sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo de H o
grupos alquilo lineales, cíclicos o ramificados con 1 hasta 20
átomos de C, preferiblemente un residuo con 2 hasta 12 átomos de C.
Se prefiere que está presente solo un grupo alquilo como
sustituyente. Aniones borato de este tipo pueden obtenerse por
ejemplo a partir de ácido bórico y el di-alcohol
correspondiente.
En los residuos R^{10}, R^{11} o R^{12}
los átomos de C no adyacentes también pueden estar opcionalmente
sustituidos por átomos de O y/o los residuos R^{10}, R^{11} o
R^{12} pueden estar fluorados total o parcialmente, siempre y
cuando no cambie esencialmente por eso el carácter no polar de los
grupos.
La preparación de los absorbente IRC según la
invención puede efectuarse por medio de diversos métodos. Pueden
producirse, por ejemplo, por medio de un método de dos etapas,
sintetizando en el primer paso los cationes de cianina con aniones
usuales tales como yoduro, tetrafluoroborato, perclorato o
paratoluenosulfonato. Los métodos de preparación son conocidos por
una persona versada en la materia. Como un ejemplo, puede hacerse
referencia a DE-A 37 21 850, EP-A
627 660 así como a la literatura allí citada. Los absorbentes de IRC
a base de cianina también están disponibles en el comercio.
En un segundo paso los aniones convencionales se
intercambiaron luego por los aniones de acuerdo con la invención
Y^{m-} por medio de un método adecuado.
Esto puede efectuarse, por ejemplo, tomando
inicialmente el material de partida junto con el ácido
correspondiente H_{m}Y en un solvente orgánico inmiscible en
agua, no siendo necesario que el absorbente sea soluble en el
mismo. En particular son adecuados los solventes orgánicos
fácilmente volátiles con una cierta polaridad. Por ejemplo, puede
tratarse de diclorometano. La solución o suspensión orgánica se
extrae luego con agua hasta que se ha retirado totalmente de la
solución orgánico. El absorbente de IRC según la invención puede
obtenerse retirando el solvente de la solución.
La preparación también puede llevarse a cabo
usando resinas ácidas de intercambio iónico disolviendo la sal de
partida que tiene un anión convencional en un solvente polar
adecuado, por ejemplo un alcohol, tal como metanol o etanol, y
adicionando la solución a la columna de intercambio iónico. Los
cationes absorbentes se eluyen con una solución del anión deseado.
El intercambio iónico también puede efectuarse de manera similar al
proceso revelado en WO 03/76518.
Los absorbentes de IRC de acuerdo con la
invención son fácilmente solubles en las tintas para impresión
offset. La solubilidad puede influenciarse por la elección
del anión y de los sustituyentes en el catión. Cadenas alquílicas
relativamente largas en calidad de grupos R^{10}, R^{11} o
R^{12} o como sustituyentes sobre la cianina generalmente conducen
también a una mejor solubilidad.
Los absorbentes de IRC de acuerdo con la
invención tienen máximos de absorción en el rango de 700 nm hasta
1200 nm. Se prefieren aquellos tintes que tienen su máximo de
absorción cercano a la longitud de onda de emisión de los láseres,
en particular de los láseres de diodo semiconductor. Ejemplos
típicos de longitudes de onda de láser comprenden 750 nm, 785 nm,
810 nm, 835 nm, 855 nm, 955 nm, 980 nm, preferible 810 nm y 980 nm.
El máximo de absorción del absorbente IRC puede influenciarse en
principio por parte de la persona versada en la materia de una
manera conocida mediante la elección de los sustituyentes en el
catión de cianina.
Los absorbentes de IRC según la invención no
tienen, como ya se indicó al principio, sustancialmente ninguna
absorción en el rango visible del espectro. El coeficiente de
extinción en el rango de 400 hasta 700 nm es en general menor que
20%, preferiblemente menor que 10% y particularmente preferible
menor que 5% del coeficiente de extinción en la longitud de onda del
láser incidente.
Puesto que debido a sus altos coeficientes de
extinción específicos para masa, los absorbentes de IRC según la
invención deben usarse solo en pequeñas cantidades para lograr los
efectos deseados, el tono de color de la tinte de impresión no
cambia o al menos no cambia esencialmente por la adición de los
absorbentes de IRC.
La preparación de las tintas para impresión
tipográfica y offset de acuerdo con la invención no presenta
ninguna particularidad. Puede efectuarse mediante métodos conocidos
en principio, mediante el mezclado intenso o la dispersión de los
componentes en aparatos convencionales tales como, por ejemplo,
recipientes para disolver, molinos de agitación con bolas o un
molino de tres rodillos. Aquí, los absorbentes de IRC pueden
mezclarse de manera similar a otros aditivos durante la preparación
y disolverse en la tinta de impresión.
También es posible mezclar los absorbente de IRC
de acuerdo con la invención con tintas comerciales para impresión
offset y tipográfica. En este caso es aconsejable como regla
pre-disolver los absorbentes según la invención en
una pequeña cantidad de aceite mineral y adicionar luego como un
concentrado a la tinta para offset.
Por medio de los absorbentes de IRC según la
invención, se obtienen tintas de impresión que comprenden una
cantidad suficientes de absorbente de IRC en forma disuelta y en las
que el tono de color de la tinta de impresión no obstante no cambia
o al menos no cambia sustancialmente en comparación co el de una
tinta de impresión sin un tal absorbente de IRC.
Las tintas de impresión pueden usarse en
principio para todas las técnica de impresión tipográfica u
offset. Obviamente son particularmente adecuadas para todas
las técnicas de impresión en las que el secamiento de la tinta se
apoya con radiación IR, en particular impresión heatset
offset. Por medio de los absorbentes de IR se logra un
secado muy rápido de la tinta de impresión aplicada al medio
impreso.
La radiación IR usada para el secamiento puede
ser una radiación de banda ancha, una radiación de banda estrecha o
radiación láser que tiene una longitud de onda muy específica.
Láseres particularmente adecuados son los láseres conocidos que
emiten en el rango IRC, por ejemplo láser de diodo semiconductor o
láseres de estado sólido tales como, por ejemplo, láseres de
Nd/YAG.
Las tintas para impresión de acuerdo con la
invención son particularmente adecuadas para procesos de impresión
en los que el curado se apoya a través del uso de fuentes de energía
de radiación cuya longitud de onda no es resonante con longitudes
de onda de absorción de agua. Esta técnica es particularmente
valiosa al imprimir sobre papel, cartón o similares. Para este
propósito se usa preferiblemente una fuente de radiación de banda
estrecha, en particular un láser. Esto asegura ventajosamente que
el agua presente en el medio de impresión - y por lo tanto también
el mismo medio de impresión - no se caliente o por lo menos no se
caliente de manera sustancial. De esta manera se evitan los efectos
adversos que se originan por el calentamiento del medio de
impresión, tales como, por ejemplo, formación de ondas o deformación
del medio de impresión. Por medio del absorbente de IRC contenido
en la capa de impresión, la capa impresa se caliente no obstante de
una manera acertadamente dirigida y así cura más rápidamente.
Detalles de esta técnica y de los aparatos necesarios para este
propósito se describen en detalle en EP-A 1 302 735,
la cual debe considerarse como parte de esta divulgación. La
persona versada en la materia selecciona de los absorbentes de IRC
de acuerdo con la invención aquellos que tienen la mejor absorción
en la longitud de onda deseada en
cada caso.
cada caso.
Los absorbentes de IRC de acuerdo con la
invención pueden usarse obviamente no solo para la preparación de
tintas para impresión offset o tipográfica sino también para
otras aplicaciones como, por ejemplo, absorbentes de IRC fácilmente
solubles en lacas, especialmente en lacas transparentes o como
filtros de IR.
\newpage
Los siguientes ejemplos deben ilustrar con mayor
detalle la invención:
Los absorbentes de IRC de acuerdo con la
invención pueden sintetizarse en un proceso de dos etapas. En la
primera etapa se efectúa la síntesis de los cationes de cianina con
aniones convencionales, como por ejemplo yoduro. La síntesis es
conocida en principio para una persona versada en la materia y puede
llevarse a cabo según síntesis conocidas de la literatura, por
ejemplo mediante los métodos de K. Vankataraman "The Chemistry of
Synthetic Dyes" (La química de los tintes sintéticos), Academic
Press, New York, 1952, vol. II y H. Zollinger "Color Chemistry:
Synthesis, Properties, and Applications of Organic Dyes and
Pigments" (Química de color: síntesis, propiedades y
aplicaciones de tintes y pigmentos orgánicos), Weinheim,
Wiley-VCH, 2003.
En una segunda etapa, el anión convencional se
intercambia por un anión de acuerdo con la invención.
A continuación se describe a manera de ejemplo
la síntesis del absorbente
2-[2-[2-[2-(1,3-Dihidro-1-etil-3-3-dimetil-2H-indol-2-iliden)-etiliden]-1-ciclohexen-1-il]
etenil]-1-etil-3,3-dimetil-3H-indolio
yoduro (A1).
10 g (0.032 mol) de
3-etil-1,1,2-trimetilindolio
yoduro y 2.7 g (0.016 mol) de
3-hidroximetileno-ciclohex-1-en-carbaldehído
se ponen en una mezcla de 105 ml de butanol y 45 ml de tolueno. Se
calienta a 110ºC y el agua formada se retira. Después de revolver
por cinco horas se efectúa un enfriamiento hasta la temperatura
ambiente. Después de que la solución ha sido evaporada se adiciona
éter de metilo terc.-butilo. Los cristales formados se filtran
succionando y se lavan con éter de metilo terc.-butilo. Se obtienen
9,4 g de cristales y se secan a 50ºC al vacío (punto de fusión
235ºC).
De manera análoga pueden sintetizarse otros
cationes cianina con aniones convencionales usando compuestos de
partida correspondientes. Los absorbentes de IRC A1 hasta A3, que no
son de la invención, se listan en la tabla 1.
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2. Etapa del procedimiento general para la
preparación de los absorbentes de IRC según la invención mediante
intercambio del anión
2-[2-[2-[2-(1,3-dihidro-1-etil-3-3-dimetil-2H-indol-2-iliden)-etiliden]-1-ciclohexen-1-il]
etenil]-1-etil-3,3-dimetil-3H-indolio
dodecilsulfonato (B1)
El compuesto se produjo como sigue: 0.003 mol
(1,6 g) del absorbente de IRC A1 se ponen junto con 0,009 mol (2.3
g) de Na-dodecilsulfonato en 50 ml de diclorometano.
Se adicionaron 50 ml de agua, se revolvió por 30 minutos a
temperatura ambiente y finalmente se separan las fases. La fase
orgánica se lava tres veces con 50 ml de agua hasta que ya no puede
detectarse más nada de yoduro con solución de nitrato de plata en el
agua de lavado. Después de secar la fase orgánica con sulfato de
sodio se retira el solvente destilándolo y el residuo se seca a 50ºC
en el vacío.
De una manera análoga se prepararon los
siguientes absorbentes de IRC usando otros cationes cianina y sales
correspondientes de los aniones deseados. Los absorbentes de IRC
sintetizados de acuerdo con la invención se resumen en la tabla 1.
Para propósitos comparativos, en cada caso también se retuvieron
muestras de los yoduros correspondientes.
Para los ensayos se usaron dos barnices
convencionales para la preparación de tintas de impresión
offset. Los barnices son formulaciones preparadas que
comprenden aglutinante y solvente, pero sin colorante. De esta
manera es posible estudiar el comportamiento del absorbente de IRC
también espectroscópicamente sin interferencia por parte del
colorante.
Se usó un barniz para la preparación de tintas
para heatset que comprenden alrededor de 45% en peso de un aceite
mineral con pocos aromáticos (rango de ebullición desde 240 hasta
270ºC), cerca de 45% en peso de una resina fenólica modificada con
colofonio así como 10% en peso de una resina alquídica, así como un
barniz para la preparación de tintas de offset de hojas que
comprenden cerca de 45% en peso de un mineral con pocos aromáticos
(rango de ebullición desde 260 hasta 290ºC), cerca de 45% en peso de
una resina fenólica modificada con colofonio así como alrededor de
10% en peso de aceite de linaza.
En cada caso se adicionaron cantidades definidas
de los absorbentes de IRC a las soluciones de aglutinante y se
revolvió por al menos 4 horas a 60ºC. Después de enfriar las
muestras se usó la microscopía de polarización para ensayar si los
líquidos resultantes aún comprenden cristales no disueltas del
absorbente de IRC. Además, se produjo una capa delgada de los
líquidos de arriba y se investigó espectroscópicamente. Para este
propósito los líquidos de arriba se diluyeron 1:5 con diclorometano
y la solución resultante se aplicó a un vidrio portaobjetos por
medio de un cuchillo para esparcir de modo que después de la
evaporación del diclorometano, se mantiene una capa de alrededor de
2 \mum de espesor. Después de 2 horas se registró un espectro de
absorción de absorción (400-1000 nm) de esta
capa.
Los absorbentes de IRC que no están de acuerdo
con la invención A1, A2 y A3 eran prácticamente insolubles en ambas
soluciones (solubilidad en cada caso <<0,01% en peso).
Con los absorbentes de IRC de acuerdo con la
invención B1, B2, B3 y B4 por otra parte se obtuvieron soluciones
claras sin cristales indisueltos incluso con al menos 2% en peso del
absorbente de IRC correspondiente en cada caso.
La capa delgada del barniz de impresión que
contenía 1% en peso del absorbente de IRC dio una extinción a 786
nm de E<<0,01, en el caso del compuesto A1, que no era de
acuerdo con la invención, mientras que resultó una extinción de E =
0,91 a 786 nm en el caso del compuesto B1 de acuerdo con la
invención.
Para el compuesto, que es según la invención, A2
(1.0% en peso) se obtuvo una extinción de E << 0,01 a 810 nm,
mientras que se obtuvo una extinción E de 0,83 a 810 nm con la
muestra B4 de acuerdo con la invención (1.0% en peso).
En cada caso se adicionaron 0,5% en peso del
absorbente A1 o A2, que no son según la invención, a una tinta
amarilla de impresión heatset offset, y las mezclas se
revolvieron intensamente. El absorbente de IRC no se disolvió en la
tinta de offset y en lugar de eso resultaron
dispersiones.
Las muestras de las tintas obtenidas se
imprimieron sobre papel.
En comparación con una muestra comparativa sin
absorbente de IRC, la capa de impresión sobre el papel tenía en
cada caso un tono de color marrón verdoso en lugar de un tono de
color amarillo puro.
La absorción a una longitud de onda de láser de
786 nm o 810 nm es muy baja.
El procedimiento fue como en el ejemplo
comparativo, excepto que en cada caso se usaron 0,5% en peso del
absorbente de IRC según la invención B2 o B4. Los absorbentes de IRC
B2 o B4 se disolvieron cada uno completamente en la tinta de
offset.
En ambos casos, la capa de impresión sobre el
papel tuvo un tono de color amarillo, que fue inmodificada en
comparación con una muestra sin absorbente de IRC.
La absorción a la longitud de onda de láser de
786 nm ó 810 nm fue alta (> 60%).
Claims (17)
1. Tintas de impresión para impresión
tipográfica y/u offset que comprenden 5 hasta 45% en peso de
al menos un solvente no polar con un punto de ebullición de 200
hasta 320ºC, 20 hasta 70% en peso de aglutinante, 5 hasta 25% en
peso de un colorantes que absorbe en el rango visible del espectro
así como un absorbente de IRC que no presenta esencialmente ninguna
absorción en el rango visible del espectro, caracterizadas
porque la solubilidad del absorbente de IRC en la tinta de
impresión es de al menos de 0,1% en peso con respecto a todos los
componentes de la tinta de impresión, con la condición de que la
solubilidad del absorbente de IRC sea mayor o igual a la
concentración del absorbente de IRC en la tinta de impresión.
2. Tintas de impresión según la reivindicación
1, caracterizadas porque la solubilidad del absorbente de IRC
es de al menos 0,2% en peso.
3. Tintas de impresión según la reivindicación 1
o 2, caracterizadas porque el absorbente de IRC es al menos
uno seleccionado del grupo de las cianinas, naftalocianinas,
esquarainas y croconatos.
4. Tintas de impresión según la reivindicación
3, caracterizadas porque el absorbente de IRC es un
absorbente iónico de un catión de cianina X^{+} y un anión
correspondiente ^{1}/_{m} Y^{m-}, teniendo el catión de
cianina una fórmula general seleccionada del grupo de (I) hasta
(IV)
n es 1 ó 2 y los residuos R^{1}
hasta R^{9} tienen los siguientes
resultados:
- R^{1} y R^{2} independientemente unos de
otros son un residuo alquilo o aralquilo, opcionalmente sustituido,
con 1 hasta 20 átomos de C,
- R^{3} y R^{4} independientemente uno de
otro son H o CN,
- R^{5} y R^{6} son, independientemente uno
de otro, uno o más sustituyentes, idénticos o diferentes,
seleccionados del grupo de -H, -F, -Cl, -Br, -I, - NO_{2}, -CN,
-CF_{3}, -R^{1}, -OR^{1}, arilo- o -O-arilo,
- R^{7} -H, -CI, -Br, -I, -fenilo, -O-fenilo, -
S-fenilo, -N(fenilo)_{2}, -piridilo,
un residuo de ácido barbitúrico o de dimedona, pudiendo los
residuos de fenilo sustituirse aún mas,
- R^{8} y R^{9} son, independientemente uno
de otro, >C(CH_{3})_{2}, -O-, -S-, >
NR^{1} o -CH=CH-, y el anión Y^{m-} tiene la fórmula general
[AR^{10}_{k}]^{m-} con un grupo polar, iónico
principal A así como k grupos no polares R^{10}, k es un número de
1, 2 ó 3 y m es 1 ó 2, y los grupos no polares R^{10} se
selecciona, independientemente unos de otros, del grupo de grupos
alquilo lineales, ramificados o cíclicos con 6 hasta 30 átomos de
C, así como de los grupos alquilarilo de la fórmula general
-arilo-R^{11}, en la cual R^{11} representa
grupos alquilo lineales o ramificados con 3 hasta 30 átomos de C, o
el anión Y^{m-} es un anión borato de la fórmula general (V) o
(VI)
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en las que R^{10} es tal como se
definió arriba y R^{12} es al menos un sustituyente seleccionado
del grupo de H o grupos alquilo lineales, cíclicos o ramificados
con 1 hasta 20 átomos de C, y en la que los residuos R^{10},
R^{11} y R^{12} los átomos no adyacentes de C también pueden
sustituirse opcionalmente por átomos de O y/o los residuos
R^{10}, R^{11} y R^{12} pueden estar total o parcialmente
fluorados, con la condición de que el carácter polar de los grupos
no se influya esencialmente por
esto.
5. Tintas de impresión según la reivindicación
4, caracterizadas porque el grupo polar, iónico principal A
es un residuo ácido mono- o bi-valente seleccionado
del grupo de -SO_{3}^{-}, -OSO_{3}^{-}, -COO^{-},
-PO_{3}^{2-}, -OPO_{3}^{2-} o (-O)(-O)PO^{2-}.
6. Tintas de impresión según la reivindicación 4
ó 5, caracterizadas porque R^{10} es un grupo alquilo
lineal, ramificado o cíclico con 6 hasta 12 átomos de C.
7. Tintas de impresión según la reivindicación
6, caracterizadas porque R^{10} es un grupo alquilo
lineal.
8. Tintas de impresión según la reivindicación 4
ó 5, caracterizadas porque R^{11} tiene 6 hasta 12 átomos
de C.
9. Tintas de impresión según la reivindicación
8, caracterizadas porque R^{11} es un grupo alquilo
lineal.
10. Tintas de impresión según una de las
reivindicaciones 1 hasta 9, caracterizadas porque la cantidad
del absorbente de IRC en la tinta de impresión es de 0,05 hasta 4%
en peso con respecto a la suma de todos los componentes de la
tinta.
11. Uso de un tinta según una de las
reivindicaciones 1 hasta 10 en procesos de impresión en los que el
curado de las tintas de impresión se apoya en el uso de fuentes de
radiación IR, cuyas longitudes de onda no son resonantes con las
longitudes de onda de absorción del agua.
12. Absorbente de IRC que está compuesto de un
catión de cianina X^{+} y un anión correspondiente
^{1}/_{m}Y^{m-}, y el catión tiene una fórmula general
seleccionada del grupo de (I) hasta (IV)
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n es 1 ó 2 y los residuos R^{1}
hasta R^{9} tienen los siguientes
significados:
- R^{1} y R^{2}, independientemente uno de
otro, son un residuo alquilo o aralquilo lineal o ramificado,
opcionalmente más sustituido, con 1 hasta 20 átomos de C,
- R^{3} y R^{4}, independientemente uno de
otro, son H o CN,
- R^{5} y R^{6}, independientemente uno de
otro, son uno o más sustituyentes, idénticos o diferentes,
seleccionados del grupo de -H, -F, -Cl, -Br, -I,
- NO_{2}, -CN, -CF_{3}, -R1, -OR^{1},
arilo- o -O-arilo,
- R^{7}-H, -Cl, -Br, -I,
-fenilo, -O-fenilo, - S-fenilo,
-N(fenilo)_{2}, -piridilo, un residuo de ácido
barbitúrico o de dimedona, pudiendo los residuos de fenil
sustituirse aún más,
- R^{8} y R^{9}, independientemente uno de
otro, son >C(CH_{3})_{2}, -O-, -S-, >
NR^{1} o -CH=CH-, y en la que el anión Y^{m-} tiene la fórmula
general [AR^{10}_{k}]^{m-} con un grupo polar, iónico
principal A y k
grupos no polares R^{10}, k es un número de 1,
2 ó 3 y m es 1 ó 2, y los grupos no polares R^{10},
independientemente unos de otros se seleccionan del grupo de grupos
alquilo lineales, ramificados o cíclicos con 6 hasta 30 átomos de
C, así como de grupos alquilarilo de la fórmula general
-arilo-R^{11}, en la que R^{11} representa
grupos alquilo lineales o ramificados con 3 hasta 30 átomos de C, o
el anión Y^{m-} es un anión borato de la fórmula general (V) o
(VI),
y R^{10} es tal como se definió
arriba y R^{12} es al menos un sustituyente seleccionado del grupo
de H o de grupos alquilo lineales, cíclicos o ramificados con 1
hasta 20 átomos de C, y en los residuos R^{10}, R^{11} y
R^{12} los átomos de C no adyacentes también pueden sustituirse
opcionalmente por átomos de O y/o los residuos R^{10}, R^{11} y
R^{12} pueden fluorarse total o parcialmente, con la condición de
que esto no influya de manera esencial en el carácter no polar de
los
grupos.
13. Absorbente de IRC según la reivindicación
12, caracterizado porque el residuo mono- o bivalente A es
uno seleccionado del grupo de -SO_{3}^{-},-OSO_{3}^{-},
-COO-, -PO_{3}^{2-}, -OPO_{3}^{2-} o
(-O)(-O)PO^{2-}.
14. Absorbente de IRC según la reivindicación 12
ó 13, caracterizado porque R^{10} representa grupos alquilo
lineales o ramificados con 6 hasta 12 átomos de C.
15. Absorbente de IRC según la reivindicación
14, caracterizado porque R^{10} es un grupo alquilo
lineal.
16. Absorbente de IRC según la reivindicación 12
ó 13, caracterizado porque R^{11} tiene 6 hasta 12 átomos
de C.
17. Absorbente de IRC según la reivindicación
16, caracterizado porque R^{11} es un grupo alquilo
lineal.
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