ES2329266T3 - Compuestos de aril-ureido-benzoxazinona. - Google Patents
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Abstract
Un compuesto que tiene la fórmula general (I): **(Ver fórmula)** en donde R1 es un grupo arilo sustituido o insustituido, los sustituyentes pueden ser grupos alquilo, alcoxi, alquilcarboxi, alquilcarbonilo, alquiléster, ciano, halo o haloalquilo, R2 y R3 se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por un átomo H, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alquilcarboxi y un átomo de halógeno, X se selecciona del grupo constituido por un átomo de oxígeno y un átomo de azufre, y n es un número entero positivo de 1 o más.
Description
Compuestos de
aril-ureido-benzoxazinona.
Esta invención se refiere a nuevos compuestos
que son preferiblemente fluorescentes y como tales son
particularmente útiles como pigmentos fluorescentes en tintas. Más
particularmente, la invención se refiere a nuevos compuestos de
aril-ureido-benzoxazinona. La
invención se refiere también a sustratos que contienen los
compuestos de esta invención, preferiblemente fibras o tintas que
contienen tales pigmentos fluorescentes. Un aspecto adicional de
esta invención se refiere a procesos para la preparación de los
nuevos compuestos de
aril-ureido-benzoxazi-
nona.
nona.
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Los pigmentos fluorescentes con un
Desplazamiento de Stokes son bien conocidos. Especialmente para
aplicaciones de seguridad, presentan especial interés los pigmentos
incoloros que emiten fluorescencia en el área de la luz visible.
Para aplicaciones de seguridad, especialmente para uso como
pigmentos en tintas de seguridad, han resultado interesantes los
pigmentos fluorescentes incoloros que tienen longitudes de onda de
emisión bajo excitación de una fuente ultravioleta ("UV"). Se
sabe que tales pigmentos fluorescentes tienen longitudes de onda de
emisión bajo excitación de una fuente UV en la región de longitudes
de onda que va desde aproximadamente 450 nm a 550 nm, con lo que
proporcionan emisiones que van desde azul-verde a
verde. Es sumamente deseable tener a disposición otros pigmentos
fluorescentes adicionales. Es también especialmente deseable tener a
disposición pigmentos fluorescentes que sean capaces de
proporcionar longitudes de onda de emisión, bajo excitación de una
fuente UV de 560 nm o mayor que estén separados de los compuestos
conocidos que emiten en azul-verde a verde de tal
modo que estén disponibles pigmentos con espectros de emisión
diferentes para uso en aplicaciones de seguridad, tales como tintas
de seguridad, y sean por consiguiente capaces de proporcionar una
gama más amplia o mayor de parámetros de seguridad. Por ejemplo,
son deseables composiciones que emitan en amarillo o amarillo
anaranjado.
EP-A-0314350
describe compuestos fluorescentes adecuados para uso en tintas
fluorescentes para marcación de documentos de seguridad, teniendo
los compuestos la fórmula
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en donde R^{1}, R^{2}, R^{3}
y R^{4} son independientemente H, Z o fenilo sustituido con Z; y
Ar es fenilo sustituido opcionalmente con Z o heterociclilo; en
donde los sustituyentes Z se seleccionan independientemente de
alquilo C_{1-4}, OH, alcoxi
C_{1-4}, halógeno, NO_{2}, NH_{2}, alquilamino
C_{1-4}, di(alquil
C_{1-4})amino y fenilo; con la condición de
que R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} no son todos H cuando Ar es
alquilfenilo o
alcoxifenilo.
\newpage
Los nuevos compuestos de esta invención son
compuestos de
aril-ureido-benzoxazinona,
preferiblemente aquéllos que producen fluorescencia cuando son
excitados por ultravioleta y que tienen la fórmula general (I):
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en donde R^{1} es un grupo arilo
sustituido o insustituido, R^{2} y R^{3} se seleccionan cada uno
independientemente de un átomo H, un grupo alquilo, un grupo
alcoxi, un grupo alquilcarbonilo y un átomo de halógeno, X es un
átomo de oxígeno o azufre, preferiblemente un átomo de oxígeno, y n
es un número entero positivo de 1 o más, preferiblemente 1 ó 2, y
muy preferiblemente 1. Con preferencia, R^{1} es un grupo fenilo o
naftilo sustituido o insustituido, y R^{2} y R^{3} son cada uno
de ellos átomos de hidrógeno. Los sustituyentes de los grupos
sustituidos pueden ser grupos alquilo, alcoxi, alquilcarboxi,
alquilcarbonilo, alquiléster, ciano, halo, o haloalquilo. Muchos de
los compuestos de esta clase producen una emisión amarilla,
generalmente amarilla intensa, para longitudes de onda de 560 nm a
585 nm cuando son excitados por una fuente UV apropiada. Se
prefieren, y son particularmente útiles, los compuestos que
proporcionan longitudes de onda de emisión dentro del intervalo de
560 nm a 585 o mayor cuando son excitados por la fuente UV. Un uso
potencial del compuesto preferido es como pigmento en aplicaciones
de seguridad, particularmente como pigmentos para uso en tintas de
seguridad. Otro uso es como pigmentos en otros sustratos, por
ejemplo en fibras, preferiblemente fibras de polipropileno o de
poliamida.
Las composiciones de tinta de esta invención
pueden obtenerse, por ejemplo, por disolución del compuesto
fluorescente en un medio líquido apropiado, opcionalmente con otros
ingredientes empleados en una composición de tinta. Las fibras
pueden obtenerse por incorporación del pigmento en las fibras
durante la producción de las fibras.
Los nuevos compuestos de
aril-ureido-benzoxazinona de esta
invención se preparan preferiblemente por reacción de ácido
antranoilantranílico con un mono-, di- o
poli-isocianato o isotiocianato de arilo para formar
un compuesto intermedio que sufre cierre de anillo por
deshidratación para formar los compuestos de esta invención.
Alternativamente, los compuestos de
aril-ureido-benzoxazinona de esta
invención pueden prepararse por reacción de
2-(2-aminofenil)-4H-3,1-benzoxazinona
con un mono-, di-o poli-isocianato
de arilo o isotiocianato de arilo para formar los compuestos de
esta invención directamente.
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Los nuevos compuestos de esta invención son
compuestos que proporcionan preferiblemente fluorescencia bajo
excitación con luz ultravioleta, y particularmente aquéllos que
producen fluorescencia para longitudes de onda de emisión
comprendidas dentro del intervalo que va desde aproximadamente 560
nm a 585 nm o más cuando son excitados por una fuente UV apropiada.
Los nuevos compuestos de aril ureido-benzoxazinona
de esta invención tienen la fórmula general
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en donde R^{1} es un grupo arilo
sustituido o insustituido, R^{2} y R^{3} se seleccionan cada uno
independientemente de un átomo H, un grupo alquilo, un grupo
alcoxi, un grupo alquilcarbonilo y un átomo de halógeno, X es un
átomo de oxígeno o azufre, preferiblemente un átomo de oxígeno, y n
es un número entero positivo de 1 o más, preferiblemente 1 ó 2, y
muy preferiblemente 1. Con preferencia, R^{1} es un grupo fenilo o
naftilo sustituido o insustituido y R^{2} y R^{3} son cada uno
un átomo de hidrógeno. Los sustituyentes de los grupos sustituidos
pueden ser grupos alquilo, alcoxi, alquilcarboxi, alquilcarbonilo,
alquiléster, ciano, halo, o haloalquilo. Muchos de los compuestos
de esta clase producen una emisión amarilla generalmente amarilla
intensa, para longitudes de onda de 560 nm a 585 nm cuando son
excitados por una fuente UV apropiada. Los compuestos de esta
invención producen fluorescencia, lo que los hace útiles como
pigmentos fluorescentes, siendo particularmente útiles aquellos
compuestos que proporcionan longitudes de onda de emisión dentro del
intervalo de 560 nm a 585 nm o mayor cuando son excitados por una
fuente UV. Aquellos compuestos que tienen este espectro de emisión
para los compuestos hacen que tales compuestos de esta invención
sean particularmente útiles como pigmentos en aplicaciones de
seguridad, en particular como pigmentos para uso en tintas de
seguridad.
En los compuestos de fórmula (I) R^{1} puede
ser cualquier grupo arilo sustituido o insustituido, pero
preferiblemente es un grupo fenilo o naftilo sustituido o
insustituido, y muy preferiblemente es un grupo fenilo sustituido,
con preferencia cloro-sustituido, o insustituido.
Como ejemplos del sustituyente que puede encontrarse en los grupos
sustituidos, se pueden mencionar los sustituyentes ilustrativos
siguientes: grupos alquilo, alcoxi, alquilcarboxi, alquilcarbonilo,
ciano, halo, y haloalquilo. El número de átomos de carbono en los
restos alquilo o alcoxi de los sustituyentes será generalmente de 1
a 8, preferiblemente de 1 a 6, y más preferiblemente de 1 a 4
átomos de carbono. El grupo arilo puede estar sustituido con uno o
más, preferiblemente uno o dos grupos sustituyentes cuando es un
grupo arilo sustituido. El grupo arilo, cuando está sustituido,
tendrá preferiblemente uno o más grupos seleccionados de un grupo
metilo, metoxi, butilo, fluoro, cloro, perfluoro, acetoxi, ciano, o
alquiléster. El número de átomos de carbono en los restos alquilo o
alcoxi de los sustituyentes R^{2} o R^{3} será generalmente de
1 a 8, preferiblemente de 1 a 6, y más preferiblemente de 1 a 4
átomos de carbono. Preferiblemente, R^{2} y R^{3} son cada uno
un átomo de hidrógeno. Compuestos preferidos son aquéllos en los
cuales R^{2} y R^{3} son cada uno un átomo de hidrógeno, R^{1}
es fenilo o para-clorofenilo, X es oxígeno y n es
1.
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Los compuestos preferidos de
aril-ureido-benzoxazinona de la
fórmula general (I) esta invención pueden prepararse por ejemplo
por una reacción a reflujo de ácido antranoilantranílico con un
mono-, di-o poli-isocianato o
isotiocianato de arilo en un disolvente de reacción adecuado, tal
como metiletilcetona y una transposición con cierre de anillo del
compuesto intermedio resultante mediante el uso de un agente de
deshidratación adecuado, tal como anhídrido diacético, para formar
los compuestos de fórmula (I). Una reacción de este tipo se ilustra
por el Método de Reacción (A) siguiente. Éste es un método de
síntesis preferido, dado que el ácido antranoilantranílico es una
sustancia reaccionante fácilmente disponible y relativamente
económica. Alternativamente, los compuestos de fórmula (I) pueden
prepararse una reacción de reflujo de
2-(2-aminofenil)-4H-3,1-benzoxazinona
con un mono-, di-o poli-isocianato
o isotiocianato de arilo en un disolvente de reacción adecuado, tal
como metiletilcetona. Una reacción de este tipo se ilustra por el
Método de Reacción (B) siguiente. En ambos métodos de reacción (A)
y (B), R^{1}, R^{2}, R^{3} y n son como se define para la
fórmula (I).
Preferiblemente, cuando los compuestos de
fórmula (I) de esta invención son excitados por una fuente de luz
ultravioleta, exhiben longitudes de onda de emisión que proporcionan
fluorescencia, lo que los hace útiles como pigmento en aplicaciones
de seguridad, por ejemplo como pigmentos en tintas y fibras de
seguridad. Si bien el intervalo de longitudes de onda de emisión
para los compuestos de fórmula (I) varía desde 400 nm a 585 nm, los
compuestos más preferidos exhiben longitudes de onda de emisión en
el intervalo de 560 nm a 585 nm. Estos últimos compuestos
proporcionan por tanto un color amarillo, y particularmente un color
amarillo intenso. Adicionalmente, los compuestos de esta invención
exhiben una solidez que los hace excelentes para ser utilizados
como reveladores fluorescentes de excitación de tipo ultravioleta
para composiciones de tinta. Los compuestos que proporcionan
longitudes de onda de emisión dentro del intervalo de 560 nm a 585
nm o más cuando son excitados por una fuente UV son particularmente
útiles. Aquellos compuestos que tienen este espectro de emisión
para los compuestos hacen que tales compuestos de la invención sean
particularmente útiles como pigmentos en aplicaciones de seguridad,
en particular como pigmentos para uso en tintas y fibras de
seguridad. Por ejemplo, las composiciones de tinta de esta
invención pueden utilizarse sobre una diversidad de sustratos
portadores de indicaciones o datos, con inclusión, pero sin carácter
limitante, de usos tales como en papel moneda, pasaportes, tarjetas
de memoria, cheques, tarjetas de control, tarjetas de crédito,
tarjetas de débito, tarjetas de identidad, certificados, billetes
de banco, etcétera.
Preferiblemente, las composiciones de tinta de
la presente invención pueden obtenerse disolviendo un compuesto de
esta invención de fórmula (I) en un medio líquido adecuado,
generalmente un disolvente orgánico, tal como, pero sin carácter
limitante, un disolvente alcohol alifático, éster o cetona, y
mezclando opcionalmente con él uno o más ingredientes, contenidos
usualmente en composiciones de tinta, tales como por ejemplo,
resinas aglomerantes, agentes tensioactivos y análogos. El
compuesto de esta invención se disuelve en la composición de tinta
en cualquier cantidad adecuada, generalmente en una cantidad
comprendida entre 0,001% y 15%, con preferencia desde 0,01% a 3% en
peso basada en el peso total de la composición de tinta.
Preferiblemente, la cantidad debería proporcionar una cantidad
aceptable de emisión de luz suficiente para determinar o leer la
emisión, sea a simple vista o mediante un detector capaz de percibir
dicha fluorescencia). Sin embargo, deben evitarse preferiblemente
cantidades tan grandes que causen auto-absorción
causante de la reducción de la intensidad de emisión. Ejemplos
típicos para la preparación de composiciones de tinta se describen
en la Patente U. S. No. 6.743.283 B2.
El disolvente que se emplea para disolver los
compuestos de esta invención en composiciones de tinta puede ser
cualquier disolvente orgánico adecuado, pero preferiblemente será un
disolvente alcohol alifático, con lo que pueden evitarse o
minimizarse los efectos ambientales o de olor adversos. Si en tales
circunstancias los compuestos de esta invención no son
suficientemente solubles en el alcohol alifático exclusivamente, se
empleará por regla generalmente una mezcla del alcohol y otro
disolvente, tal como un éster orgánico, v.g. acetato de etilo, o
una cetona, v.g. metiletilcetona, metilisobutilcetona y
análogos.
En los casos en que es importante que la
composición de tinta tenga estabilidad incrementada o a fin de
prevenir que la tinta se seque prematuramente, las composiciones de
tinta de esta invención pueden incluir un disolvente de punto de
ebullición alto, tal como por ejemplo un disolvente éter como
etilenglicol-monometil-éter,
etilenglicol-monoetil-éter,
propilenglicol-monometil-éter, o polioles alifáticos
tales como 1,2-hexanodiol, 2, 4,
6-hexanotriol y análogos.
En la composición de tinta luminosa preferida de
la presente invención, se incluye a menudo una resina aglomerante a
fin de fijar adecuadamente el compuesto de inventiva. Se prefiere
que la resina aglomerante exhiba solubilidad satisfactoria en el
disolvente, y que la viscosidad de la composición de tinta se ajuste
adecuadamente cuando la resina aglomerante se incluye en la
composición de tinta. Ejemplos específicos de las resinas
aglomerantes preferidas incluyen las resinas enumeradas a
continuación: una resina de polivinilo tal como poli(alcohol
vinílico), polivinilbutiral, polivinil-pirrolidona,
copolímeros vinilpirrolidona-acetato de vinilo, una
resina de poliamina tal como polialilamina, polivinilamina y
polietilenimina, una resina de poliacrilato tal como
poli(acrilato de metilo), poli(acrilato de etileno),
poli(metacrilato de metilo) y poli(metacrilato de
vinilo); y una aminorresina, una resina alquídica, una resina
epoxi, una resina fenólica, una resina de poliesterimida, una
resina de poliamida, una resina de poliamidaimida, una resina de
silicona, una resina fenólica, una resina cetónica, colofonia, una
resina fenólica modificada con colofonia, ácido maleico, resina de
ácido fumárico, y análoga), una resina de petróleo, una resina
celulósica tal como etilcelulosa y nitrocelulosa, y una resina
natural (goma arábiga, gelatina, y análogas).
Resinas aglomerantes particularmente preferidas
incluyen una resina de polivinilo, una resina de poliacrilato, una
resina de poliamina, etc., que se emplean usualmente para tintas de
artículos de escritorio, tinta para impresoras de chorro, y tintas
de imprenta.
Estas resinas aglomerantes se mezclan, por
ejemplo, en una cantidad que va desde 0,5% a 30% en peso,
preferiblemente desde 1% a 20% en peso basado en el peso total de
la composición de tinta. Si la cantidad de la resina aglomerante es
demasiado baja, típicamente menor que 0,5% en peso, el compuesto
luminoso puede no fijarse satisfactoriamente sobre materiales de
registro impermeables. Por el contrario, si la cantidad es demasiado
alta, típicamente superior a 30% en peso, la composición de tinta
resultante puede llegar a ser deficiente en estabilidad de
inyección. Adicionalmente, una capa aglomerante puede formar una
capa gruesa alrededor de un compuesto luminoso, y la emisión del
compuesto luminoso puede verse deteriorada por la resina
aglomerante.
La composición de tinta en esta invención, en
caso deseado o necesario, puede incluir algunos aditivos tales como
diversos tipos de agentes tensioactivos, v.g. un agente tensioactivo
aniónico, no iónico y catiónico tal como alquilsulfatos, fosfatos y
polioxietilen-alquiléteres y sales de alquilaminas;
agentes tensioactivos anfóteros, agentes tensioactivos fluorados, o
agentes tensioactivos de acetilenglicol, un dispersante, v.g. jabón
de ácido de colofonia, jabón de ácido esteárico, jabón de ácido
oleico,
di-beta-naftilmetano-disulfato
de sodio, el laurilsulfato de sodio y
dietilhexil-sulfosuccinato de sodio), o
ciclodextrina (CD), beta-CD,
dimetil-beta-CD,
metil-beta-CD,
hidroxietil-beta-CD e
hidroxipropil-beta-CD, y agentes
antiespumantes y análogos. Estos aditivos pueden emplearse en una
cantidad que va desde 0,5% a 5% del peso, con preferencia de 1% a 3%
en peso basado en el peso total de la composición de tinta.
Los métodos para la preparación de los
compuestos de fórmula (I) de esta invención se ilustran por los dos
ejemplos que siguen.
Se cargó una botella de 250 ml a la temperatura
ambiente con 12,8 g [0,05 mol] de ácido antranoilantranílico y 100
ml de metiletilcetona. Bajo agitación, se añadieron 5,95 g [0,05
mol] de fenil-isocianato, y se calentó durante
aproximadamente 4 horas a reflujo a 80ºC. Después de esto, se enfrió
la suspensión a aproximadamente 40ºC. Se añadieron luego 40 ml de
anhídrido acético y se calentó adicionalmente durante 3 horas.
Después de enfriar a 10ºC, se filtró con succión el precipitado, se
lavó con acetona y se secó a 50ºC a la presión normal.
Rendimiento: 12,5 g (70%) de un polvo
blanquecino que exhibe bajo excitación con luz UV larga (366 nm) una
fluorescencia amarillo-naranja
(Flu-Max a 567 nm). Con Termoanálisis Diferencial
(DTA) se observó un pico endotérmico (fusión) a 235.
Se cargó una botella de 250 ml con tres bocas a
la temperatura ambiente con 11,3 g [0,05 mol] de
2-(2-aminofenil)-4H-3,1-benzoxazinona
y 100 ml de metiletil-cetona. Se añadieron bajo
agitación 5,95 g [0,05 mol] de fenilisocianato y se calentó durante
aproximadamente 30 min a reflujo (80ºC). Después de enfriar esta
suspensión a 10ºC, se filtró el precipitado con succión, se lavó
con 50 ml de acetona y se secó a 50ºC a la presión normal. Las
propiedades son las mismas que las del producto fabricado por el
Método A en el Ejemplo 1.
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De acuerdo con los métodos arriba descritos, se
sintetizaron diferentes compuestos de
aril-benzoxazinona-fenil-urea
de fórmula (I) de esta invención empleando la sustancia
reaccionante apropiada de mono-, di- o
poli-isocianato o isotiocianato. Los rendimientos
están comprendidos entre 60% y 90%, dependiendo de la sustancia
reaccionante de aril-isocianato o isotiocianato
empleada en la reacción. Los máximos de fluorescencia para los
compuestos están comprendidos generalmente entre 540 nm y 585 nm.
Los compuestos así preparados se ilustran en la tabla de compuestos
que sigue. En los encabezamientos de la tabla, "Excmax" es la
longitud de onda de excitación en nm para los compuestos,
"Flumax" es la longitud de onda de fluorescencia en nm para los
compuestos, "X" e "Y" representan la localización del
color en la carta de color estándar (DIN 5033), y "DTA" es el
punto de fusión en el Termoanálisis Diferencial en ºC. Los máximos
de excitación y emisión de los compuestos se midieron con un
espectrofotómetro de fluorescencia Shimadzu RF-5000.
El brillo de la fluorescencia bajo excitación con luz de 366 nm se
midió con un luminancímetro Minolta LS-11 y se da
como intensidades en cd/m^{2}.
Las composiciones de tinta preferidas de esta
invención se pueden preparar por disolución o dispersión de uno
cualquiera o más de estos compuestos en un disolvente adecuado tal
como un alcohol, éster o cetona o disolvente análogo. Por ejemplo,
pueden disolverse aproximadamente 1 g de
1-fenil-3-[2-(4-oxo-4H-benzo[d]
(1,3)
oxazin-2-il)-fenil]-urea
en una solución de 60 g etanol, 30 g acetato de estilo y se
añadieron a lo anterior 4 g de resina de polivinilpirrolidona para
proporcionar una composición de tinta que, cuando se imprime sobre
un medio y se somete a luz UV de 385 nm, producirá fluorescencia
amarilla a 567 nm. Composiciones de tinta similares pueden
prepararse con los otros compuestos de esta invención. Tales
composiciones de tinta encuentran utilidad especial como tintas de
seguridad.
Las composiciones de tinta fluorescentes de esta
invención pueden utilizarse en una multitud de aplicaciones y sobre
una gran diversidad de sustratos, particularmente para propósitos de
seguridad, a fin de proporcionar una gran diversidad de artículos
de fabricación. Por ejemplo, las composiciones de tinta de esta
invención se pueden emplear sobre una diversidad de sustratos
portadores de indicaciones o datos, que incluyen, pero sin carácter
limitante, usos tales como en papel moneda, pasaportes, tarjetas de
memoria, cheques, tarjetas de control, tarjetas de crédito,
tarjetas de débito, tarjetas de identidad, certificados, billetes de
banco, etcétera. La invención incluye también un proceso para la
preparación de un artículo de fabricación que comprende incorporar
la composición de tinta sobre o en un artículo para marcar el
artículo y en donde el artículo se selecciona de papel moneda, un
pasaporte, una tarjeta de memoria, un cheque, una tarjeta de
control, una tarjeta de crédito, una tarjeta de débito, una tarjeta
de identidad, un certificado y un billete de banco, etcétera. Un
aspecto adicional de esta invención es un proceso para la
preparación de un artículo de fabricación que comprende la
incorporación de un compuesto esta invención en un artículo
seleccionado de tintas para todas las tecnologías de impresión con
inclusión de tecnologías de chorro de tinta y electrofotografía,
pinturas coloreadas o incoloras, polímeros de coloración en masa,
películas, revestimientos, soportes de datos, marcas de seguridad,
papeles, dispersiones, fibras hiladas, fibras teñidas, trazadores
bioquímicos y presentaciones. Tales usos se ilustran, por ejemplo,
en WO 98/32799 y WO 03/053980 A1.
Claims (14)
1. Un compuesto que tiene la fórmula general
(I):
en donde R^{1} es un grupo arilo
sustituido o insustituido, los sustituyentes pueden ser grupos
alquilo, alcoxi, alquilcarboxi, alquilcarbonilo, alquiléster,
ciano, halo o haloalquilo, R^{2} y R^{3} se seleccionan cada
uno independientemente del grupo constituido por un átomo H, un
grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alquilcarboxi y un átomo
de halógeno, X se selecciona del grupo constituido por un átomo de
oxígeno y un átomo de azufre, y n es un número entero positivo de 1
o
más.
2. Un compuesto de la reivindicación 1, capaz
de producir fluorescencia cuando se somete a excitación por una
fuente ultravioleta adecuada.
3. Un compuesto de la reivindicación 2, capaz
de producir fluorescencia dentro del intervalo de aproximadamente
560 nm a aproximadamente 585 nm cuando se somete a excitación por
una fuente ultravioleta adecuada.
4. Un compuesto de la reivindicación 2, en
donde n es 1.
5. Un compuesto de la reivindicación 4, en
donde X es oxígeno.
6. Un compuesto de acuerdo con la
reivindicación 5, en donde el grupo arilo es un grupo arilo
seleccionado del grupo constituido por grupos fenilo y naftilo
sustituidos o insustituidos, y los sustituyentes pueden ser grupos
alquilo, alcoxi, alquilcarboxi, alquilcarbonilo, alquiléster, ciano,
halo o haloalquilo.
7. El compuesto de la reivindicación 2, en
donde R^{1} es fenilo o para-clorofenilo, R^{2} y R^{3}
son cada uno hidrógeno, X es oxígeno y n es 1.
8. Un proceso para la preparación de un
compuesto de la fórmula general (I):
en donde R^{1} es un grupo arilo
sustituido o insustituido, pudiendo ser los sustituyentes grupos
alquilo, alcoxi, alquilcarboxi, alquilcarbonilo, alquiléster,
ciano, halo o haloalquilo, R^{2} y R^{3} se seleccionan cada
uno independientemente del grupo constituido por un átomo H, un
grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo alquilcarboxi y un átomo
de halógeno, X se selecciona del grupo constituido por un átomo de
oxígeno y un átomo de azufre, y n es un número entero de 1 ó 2, que
comprende hacer reaccionar un compuesto reaccionante de la fórmula
R^{1}-[NCX]_{n} con un compuesto reaccionante
seleccionado del grupo constituido por ácido antranoilantranílico y
2-(2-aminofenil)-4H-3,1-benzoxazinona
a reflujo y, en el caso de la sustancia reaccionante ácido
antranoilantranílico, deshidratar el producto de reacción para
efectuar un cierre de anillo, a fin de formar un compuesto de
fórmula
(I).
9. Un proceso de acuerdo con la reivindicación
8, en donde en la sustancia reaccionante R^{1}-[NCX]_{n},
n es el número entero 1, la otra sustancia reaccionante es ácido
antranoilantranílico, y la deshidratación y el cierre de anillo se
realizan con anhídrido diacético como agente deshidratante.
10. Una composición de tinta fluorescente que
comprende un compuesto de la reivindicación 2.
11. Una composición de tinta fluorescente que
comprende un compuesto de la reivindicación 3.
12. Una composición de tinta fluorescente que
comprende un compuesto de la reivindicación 7.
13. Un artículo de fabricación que tiene una
composición de tinta fluorescente de la reivindicación 10 sobre o
en el artículo de fabricación.
14. Un artículo de fabricación de la
reivindicación 13, en donde el artículo de fabricación se selecciona
del grupo constituido por divisas, pasaportes, tarjetas con chip,
cheques, tarjetas de control, tarjetas de crédito, tarjetas de
débito, tarjetas de identidad, certificados, y billetes de
banco.
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