JP2007277404A - 赤色発光材料を含有するインキ組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される発光化合物を含有することを特徴とするインキ組成物を提供するものであり、それにより上記目的が達成される。
上記式(1)中のRが、炭素数2〜10の直鎖パーフルオロアルキル基であり;
上記式(1)中のL1、L2が、炭素数1〜10の分岐または直鎖のアルキル基またはフェニル基を有するスルホキシドであり;
上記発光化合物を含むインキ組成物が、下記式(2):
で表される第一配位子と、L1またはL2で示される第二配位子と、3価のユウロピウム化合物との反応によって得られ;
上記発光化合物を含むインキ組成物が、上記式(2)で示される第一配位子と、以下の式(3):
で示されるユウロピウム錯体を3価のユウロピウム化合物から合成した後、このユウロピウム錯体とL1またはL2で示される第二配位子と反応させるという、2段階の工程によって製造される;ことが好ましい。
前述の化学式で表される構造を有するユウロピウム錯体1[1.0g、0.865ミリモル]をジメチルスルホキシド(DMSO)5mLに加え、加熱撹拌(約40℃で約1時間)することにより、以下の式:
上記ユウロピウム錯体1[2.0g、1.642ミリモル]、ジブチルスルホキシド(DBSO)[0.53g、3.284ミリモル]をクロロホルム30mLに加え、加熱撹拌(約40℃で約0.5時間)することにより、以下の式:
上記ユウロピウム錯体1[1.0g、0.865ミリモル]、ジフェニルスルホキシド(DPSO)[0.35g、1.730ミリモル]をクロロホルム30mLに加え、加熱撹拌(約40℃で約0.5時間)することにより、以下の式:
前述の化学式で表される構造を有するユウロピウム錯体2[1.248g、1.0ミリモル]、DBSO[0.325g、2.0ミリモル]をクロロホルム25mLに加え、加熱撹拌(約40℃で約0.5時間)することにより、以下の式:
上記ユウロピウム錯体2[2.496g、2.0ミリモル]、DMSO[0.156g、2.0ミリモル]DBSO[0.325g、2.0ミリモル]をクロロホルム20mLに加え、加熱撹拌(約40℃で約1.0時間)することにより、以下の式:
4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8‐ウンデカフルオロ‐1‐(2‐ナフチル)‐1,3‐オクタンジオンを用い、特開2003‐26969号公報(特許文献3)と同等の方法にて得られたユウロピウム錯体3[1.55g、1.0ミリモル]、DPSO[0.404g、2.0ミリモル]をクロロホルム20mLに加え、撹拌(室温で約1.0時間)することにより、以下の式:
前述の化学式で表される構造を有するユウロピウム錯体4[1.0g、0.54ミリモル]を40mLのDMSO中で混合、加熱撹拌(80℃で約0.5時間)することにより、以下の式:
上記NTFA‐Eu[5.0g、5.28ミリモル]、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO‐d6)[0.89g、10.56ミリモル]をクロロホルム50mL中で混合、加熱撹拌(50℃で約0.5時間)することにより、以下の式:
上記NTFA‐Eu[1.0g、1.06ミリモル]、DBSO[0.34g、2.12ミリモル]をクロロホルム50mL中で混合、加熱撹拌(40℃で約1.0時間)することにより、以下の式:
上記合成例で得られた本発明のインキ組成物に用いる発光化合物および比較合成例の発光化合物について蛍光強度の評価を行った。評価の方法は、100mLのクロロホルムまたはエタノールにそれぞれの発光化合物を25mg溶解させ、蛍光分光光度計(島津製作所社製RF‐5300PC)を用いて蛍光強度(フォトルミネッセンス強度PL)を測定した。上記蛍光強度は、発光化合物8の蛍光強度を100としたときの蛍光強度の相対値として以下の表2に示した。
また、各発光化合物の溶解度について比較した。溶解度の測定は、100mLのエタノール、クロロホルムおよびトルエン(TL)に溶解させ、24時間、室温にて放置後、不溶分を濾過により取り除き、溶解度(g/溶媒100mL)を算出した。溶解度の大きな場合は、約5.0g/100mLの単位で測定した。結果を以下の表2に示す。
以下の表3に示すようなエタノール:エチレングリコール:2‐ピロリドン:発光化合物の比率が90:5:4:1であるインキ組成Iを有する、上記発光化合物1‐a〜10を含むインキ組成物を、以下のように作製した。
90gのエタノールと5gのエチレングリコール溶液に合成例1の発光化合物1‐a(1.0g)を溶解し、これに4.0gの2‐ピロリドンを加えてインキ組成物(A‐1)を調製した。インクジェット記録装置「エプソン社製のHG5130」を使用して、普通紙にバーコード印刷し、これをブラックライトランプにより紫外光(約365nm)を照射したところ、鮮明な赤色に発光した。
実施例1の発光化合物1‐aを合成例1の発光化合物1‐bに替えた以外は同じインキ組成物(A‐2)を調製し、同様に発光させた。
実施例1の発光化合物1‐aを合成例2の発光化合物2に替えた以外は同じインキ組成物(B)を調製し、同様に発光させた。
実施例1の発光化合物1‐aを合成例3の発光化合物3に替えた以外は同じインキ組成物(C)を調製し、同様に発光させた。
実施例1の発光化合物1‐aを合成例4の発光化合物4に替えた以外は同じインキ組成物(D)を調製し、同様に発光させた。
実施例1の発光化合物1‐aを合成例5の発光化合物5に替えた以外は同じインキ組成物(E)を調製し、同様に発光させた。
実施例1の発光化合物1‐aを合成例6の発光化合物6に替えた以外は同じインキ組成物(F)を調製し、同様に発光させた。
実施例1の発光化合物1‐aを合成例7の発光化合物7‐aに替えた以外は同じインキ組成物(G‐1)を調製し、同様に発光させた。
実施例1の発光化合物1‐aを合成例7の発光化合物7‐bに替えた以外は同じインキ組成物(G‐2)を調製し、同様に発光させた。
実施例1の発光化合物1‐aを比較合成例1の発光化合物8に替えた以外は同じインキ組成物(a)を調製し、同様に発光させた。
実施例1の発光化合物1‐aを比較合成例2の発光化合物9に替えた以外は同じインキ組成物(b)を調製し、同様に発光させた。
実施例1の発光化合物1‐aを比較合成例3の発光化合物10に替えた以外は同じインキ組成物(c)を調製し、同様に発光させた。
以下の表6に示すようなエタノール:エチレングリコール:ポリビニルブチラール:発光化合物の比率が90:5:4:1であるインキ組成IIを有し、一部バインダー樹脂を含有し、上記発光化合物1‐a〜10を含むインキ組成物を、以下のように作製した。
90gのエタノールと5gのエチレングリコール溶液に合成例1の発光化合物1‐a(1.0g)を溶解し、これに4.0gのポリビニルブチラール「積水化学社製エレックスBL‐1(商品名)」を加えてインキ組成物(H‐1)を調製した。インクジェット記録装置「エプソン社製のHG5130」を使用して、普通紙にバーコード印刷し、これをブラックライトランプにより紫外光(約365nm)を照射したところ、鮮明な赤色に発光した。
実施例10の発光化合物1‐aを合成例1の発光化合物1‐bに替えた以外は同じインキ組成物(H‐2)を調製し、同様に発光させた。
実施例10の発光化合物1‐aを合成例2の発光化合物2に替えた以外は同じインキ組成物(I)を調製し、同様に発光させた。
実施例10の発光化合物1‐aを合成例3の発光化合物3に替えた以外は同じインキ組成物(J)を調製し、同様に発光させた。
実施例10の発光化合物1‐aを合成例4の発光化合物4に替えた以外は同じインキ組成物(K)を調製し、同様に発光させた。
実施例10の発光化合物1‐aを合成例5の発光化合物5に替えた以外は同じインキ組成物(L)を調製し、同様に発光させた。
実施例10の発光化合物1‐aを合成例6の発光化合物6に替えた以外は同じインキ組成物(M)を調製し、同様に発光させた。
実施例10の発光化合物1‐aを合成例7の発光化合物7‐aに替えた以外は同じインキ組成物(N‐1)を調製し、同様に発光させた。
実施例10の発光化合物1‐aを合成例7の発光化合物7‐bに替えた以外は同じインキ組成物(N‐2)を調製し、同様に発光させた。
実施例10の発光化合物1‐aを比較合成例1の発光化合物8に替えた以外は同じインキ組成物(d)を調製し、同様に発光させた。
実施例10の発光化合物1‐aを比較合成例2の発光化合物9に替えた以外は同じインキ組成物(e)を調製し、同様に発光させた。
実施例10の発光化合物1‐aを比較合成例3の発光化合物10に替えた以外は同じインキ組成物(f)を調製し、同様に発光させた。
以下の表9に示すようなエタノール:エチレングリコール:酢酸エチル:ポリアクリレート:発光化合物の比が60:5:30:4:1であるインキ組成IIIを有し、一部バインダー樹脂を含有し、上記発光化合物1‐a〜10を含むインキ組成物を、以下のように作製した。
60gのエタノールと5gのエチレングリコール溶液に30gの酢酸エチルを加えた溶液に、合成例1の発光化合物1‐a(1.0g)を溶解し、これに4.0gのポリアクリレート系樹脂[Avecia社製の「NeoCRylB‐818(商品名)」]を加えてインキ組成物(O‐1)を調製した。インクジェット記録装置[エプソン社製の「HG5130」]を使用して、普通紙にバーコード印刷し、これをブラックライトランプにより紫外光(約365nm)を照射したところ、鮮明な赤色に発光した。
実施例19の発光化合物1‐aを合成例1の発光化合物1‐bに替えた以外は同じインキ組成物(O‐2)を調製し、同様に発光させた。
実施例19の発光化合物1‐aを合成例2の発光化合物2に替えた以外は同じインキ組成物(P)を調製し、同様に発光させた。
実施例19の発光化合物1‐aを合成例3の発光化合物3に替えた以外は同じインキ組成物(Q)を調製し、同様に発光させた。
実施例19の発光化合物1‐aを合成例4の発光化合物4に替えた以外は同じインキ組成物(R)を調製し、同様に発光させた。
実施例19の発光化合物1‐aを合成例5の発光化合物5に替えた以外は同じインキ組成物(S)を調製し、同様に発光させた。
実施例19の発光化合物1‐aを合成例6の発光化合物6に替えた以外は同じインキ組成物(T)を調製し、同様に発光させた。
実施例19の発光化合物1‐aを合成例7の発光化合物7‐aに替えた以外は同じインキ組成物(U‐1)を調製し、同様に発光させた。
実施例19の発光化合物1‐aを合成例7の発光化合物7‐bに替えた以外は同じインキ組成物(U‐2)を調製し、同様に発光させた。
実施例19の発光化合物1‐aを比較合成例1の発光化合物8に替えた以外は同じインキ組成物(g)を調製し、同様に発光させた。
実施例19の発光化合物1‐aを比較合成例2の発光化合物9に替えた以外は同じインキ組成物(h)を調製し、同様に発光させた。
実施例19の発光化合物1‐aを比較合成例3の発光化合物10に替えた以外は同じインキ組成物(i)を調製し、同様に発光させた。
上記実施例1〜27および比較例1〜9で得られたインキ組成物を、以下の特性に関して試験した。
(1)視認性
印刷されたバーコードが、紫外線照射下ではっきりと視認出来るか否かを、目視観察することにより評価した。評価基準は以下の通りとした。
評価基準
◎:0.001%の濃度で視認できる
○:0.01%の濃度ではっきり視認できる。
△:0.01%の濃度で視認困難
透明容器に入れたインキ組成物100gを、50℃に調節下インキュベーターに入れて1ヶ月間保存した。その後、保存したインキ組成物について沈殿物の有無を目視観察することにより評価した。評価基準は以下の通りとした。
評価基準
○:沈殿物は認められなかった。
△:沈殿物はわずかに認められた。
×:沈殿物が多く認められた。
(i)初期相対蛍光評価
上記各インキ組成物について発光強度を調べるため、前述の発光化合物の蛍光強度と同様に蛍光分光度計を用いて蛍光強度を測定した。各インキ組成物の蛍光強度は、各インキ組成I〜IIIそれぞれについて、比較合成例1の発光化合物8を用いたインキ組成物(比較例1、4および7)の613nmの蛍光強度を100としたときの相対値(%)とした。
上記各インキ組成物について、40℃、常圧下、5日間暗所で保存した後、再度、蛍光強度を測定した。各インキ組成物の相対蛍光強度は、各インキ組成I〜IIIそれぞれについて、比較合成例1の発光化合物8を用いたインキ組成物の初期蛍光強度を100とした相対値で示し、以下の式を用いて、両者の値から計算により消光率(%)を決定した。
○: 3%以下
△: 3〜5%
×: 5%以上
Claims (5)
- 前記式(1)中のRが、炭素数2〜10の直鎖パーフルオロアルキル基である請求項1記載の発光化合物を含むインキ組成物。
- 前記式(1)中のL1、L2が、炭素数1〜10の分岐または直鎖のアルキル基またはフェニル基を有するスルホキシドである請求項1記載の発光化合物を含むインキ組成物。
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