JP2001354953A - 赤色蛍光材料およびそれを含有する組成物 - Google Patents
赤色蛍光材料およびそれを含有する組成物Info
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- JP2001354953A JP2001354953A JP2001109876A JP2001109876A JP2001354953A JP 2001354953 A JP2001354953 A JP 2001354953A JP 2001109876 A JP2001109876 A JP 2001109876A JP 2001109876 A JP2001109876 A JP 2001109876A JP 2001354953 A JP2001354953 A JP 2001354953A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】蛍光強度を向上させた赤色蛍光材料およびこれ
を用いたインク組成物の開発。 【解決手段】下記一般式（１）で表される赤色蛍光材
料。 【化１】 （式中X１およびX2はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコシキル基、アミノ基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基または
アラルキル基を示す。またYは炭素数１〜６のフッ化炭
化水素基を表し、Z1およびZ2はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコシキル基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリー
ル基またはアラルキル基を示す。）ならびにこれを用い
たインク組成物。
を用いたインク組成物の開発。 【解決手段】下記一般式（１）で表される赤色蛍光材
料。 【化１】 （式中X１およびX2はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコシキル基、アミノ基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基または
アラルキル基を示す。またYは炭素数１〜６のフッ化炭
化水素基を表し、Z1およびZ2はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコシキル基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリー
ル基またはアラルキル基を示す。）ならびにこれを用い
たインク組成物。
Description
【０００１】
【本発明の属する技術分野】本発明は可視光下で無色で
あり、紫外線照射下において発色、可視化する化合物、
及びその組成物に関する。更に詳しくは発光強度の優れ
た赤色蛍光材料、及びその組成物に関する。
あり、紫外線照射下において発色、可視化する化合物、
及びその組成物に関する。更に詳しくは発光強度の優れ
た赤色蛍光材料、及びその組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】トリス（テノイルトリフルオロアセトナ
ート）ユーロピウム錯体やトリス（ベンゾイルトリフル
オロアセトナート）ユーロピウム錯体など可視光下で無
色であり、紫外線照射下で赤色に発色する化合物が知ら
れており、各種インキなどに応用が図られている。比較
的、発光の強度は高いが、さらに発光の量子収率の高い
赤色蛍光材料が望まれていた。
ート）ユーロピウム錯体やトリス（ベンゾイルトリフル
オロアセトナート）ユーロピウム錯体など可視光下で無
色であり、紫外線照射下で赤色に発色する化合物が知ら
れており、各種インキなどに応用が図られている。比較
的、発光の強度は高いが、さらに発光の量子収率の高い
赤色蛍光材料が望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は紫外線を照射
すると赤色に発色する、安定性に優れ、従来の物と比較
して蛍光の発光強度が向上した、赤色蛍光材料、および
それを含有するインキ組成物を提供する事を目的とす
る。
すると赤色に発色する、安定性に優れ、従来の物と比較
して蛍光の発光強度が向上した、赤色蛍光材料、および
それを含有するインキ組成物を提供する事を目的とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の問題
を解決するために鋭意努力した結果、ナフチルトリフル
オロアセトナート誘導体とトリフェニルホスフィンオキ
サイド誘導体を配位子としたユーロピウム錯体を得、こ
れを用いることにより蛍光発光強度の優れた赤色発光組
成物を得るに至った。すなわち本発明は（１） 下記一
般式（１）で表される赤色蛍光材料、
を解決するために鋭意努力した結果、ナフチルトリフル
オロアセトナート誘導体とトリフェニルホスフィンオキ
サイド誘導体を配位子としたユーロピウム錯体を得、こ
れを用いることにより蛍光発光強度の優れた赤色発光組
成物を得るに至った。すなわち本発明は（１） 下記一
般式（１）で表される赤色蛍光材料、
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中X１およびX2はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコシキル基、ア
ミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリ
ール基またはアラルキル基を示す。またYは炭素数１〜
６のフッ化炭化水素基を表し、Z1、Z2およびZ3はそれぞ
れ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
シキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、アルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基、アリール基またはアラルキル
基を示す。） （２）X１およびX2がそれぞれ水素原子である、（１）
の赤色蛍光材料、（３）Yがトリフルオロメチル基であ
る、（１）または（２）に記載の赤色蛍光材料、（４）
Z1、Z2およびZ3が水素原子である、（１）、（２）また
は（３）に記載の赤色蛍光材料、（５）（１）〜（４）
の赤色蛍光材料を含有するインク組成物、に関する。
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコシキル基、ア
ミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリ
ール基またはアラルキル基を示す。またYは炭素数１〜
６のフッ化炭化水素基を表し、Z1、Z2およびZ3はそれぞ
れ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
シキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、アルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基、アリール基またはアラルキル
基を示す。） （２）X１およびX2がそれぞれ水素原子である、（１）
の赤色蛍光材料、（３）Yがトリフルオロメチル基であ
る、（１）または（２）に記載の赤色蛍光材料、（４）
Z1、Z2およびZ3が水素原子である、（１）、（２）また
は（３）に記載の赤色蛍光材料、（５）（１）〜（４）
の赤色蛍光材料を含有するインク組成物、に関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明を詳細に説明する。本発明
の赤色蛍光材料は前記式（１）で表されるもので、一般
式（１）中のX１およびX2またZ1、Z2およびZ3はそれぞ
れ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
シキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、アルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基、アリール基またはアラルキル
基を示す。ハロゲン原子としては塩素原子、フッ素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等があげられる。またアルキ
ル基、アルコシキル基、アルキルアミノ基、ジアルキル
アミノ基などのアルキル基としては直鎖または分岐状の
飽和、不飽和の炭化水素基を示し、ニトロ基，シアノ
基、ハロゲン原子などの置換基を有しても良い。アリー
ル基としてはフェニル基、トリル基、ナフチル基などが
挙げられる。アラルキル基としてはベンジル基、フェネ
チル基などが挙げられる。このうち好ましくは水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基が挙げ
られ、アルキル基，アルコキシル基は炭素数１〜６の物
が良い。さらに好ましくは水素原子、塩素原子、メチル
基、エチル基が挙げられる。
の赤色蛍光材料は前記式（１）で表されるもので、一般
式（１）中のX１およびX2またZ1、Z2およびZ3はそれぞ
れ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
シキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、アルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基、アリール基またはアラルキル
基を示す。ハロゲン原子としては塩素原子、フッ素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等があげられる。またアルキ
ル基、アルコシキル基、アルキルアミノ基、ジアルキル
アミノ基などのアルキル基としては直鎖または分岐状の
飽和、不飽和の炭化水素基を示し、ニトロ基，シアノ
基、ハロゲン原子などの置換基を有しても良い。アリー
ル基としてはフェニル基、トリル基、ナフチル基などが
挙げられる。アラルキル基としてはベンジル基、フェネ
チル基などが挙げられる。このうち好ましくは水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基が挙げ
られ、アルキル基，アルコキシル基は炭素数１〜６の物
が良い。さらに好ましくは水素原子、塩素原子、メチル
基、エチル基が挙げられる。
【０００８】Yは炭素数１〜１０のフッ化炭化水素基を
表し、具体例としてはトリフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタデ
カフルオロオクタン基等のパーフルオロアルキル基、ま
たはモノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリ
イフルオロエチル基、テトラフルオロプロピル基、オク
タフルオロペンチル基などが挙げられる。好ましくはト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタ
デカフルオロオクタン基等のパーフルオロアルキル基で
更に好ましくはトリフルオロメチル基である。
表し、具体例としてはトリフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタデ
カフルオロオクタン基等のパーフルオロアルキル基、ま
たはモノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリ
イフルオロエチル基、テトラフルオロプロピル基、オク
タフルオロペンチル基などが挙げられる。好ましくはト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタ
デカフルオロオクタン基等のパーフルオロアルキル基で
更に好ましくはトリフルオロメチル基である。
【０００９】前記一般式（１）の化合物は以下の合成例
のように例えばアルコールやアセトン中、トリフェニル
ホスフィンオキサイド類と、例えばパーフルオロアルキ
ル−1−（２−ナフチル）−1,3−ブタンジオンなどを水
酸化ナトリウム存在下、過塩素酸ユーロピウムや塩化ユ
ーロピウムなどと好ましくは０〜８０℃で反応すること
により合成される。
のように例えばアルコールやアセトン中、トリフェニル
ホスフィンオキサイド類と、例えばパーフルオロアルキ
ル−1−（２−ナフチル）−1,3−ブタンジオンなどを水
酸化ナトリウム存在下、過塩素酸ユーロピウムや塩化ユ
ーロピウムなどと好ましくは０〜８０℃で反応すること
により合成される。
【００１０】
【化３】
【００１１】また表1に化合物例を列挙する。この中で
の置換基の位置はXにおいては２−ナフチルを基準に、Z
においてはPのオルソ位を２位とした位置関係を示して
あり、Phはフェニル基をBzはベンジル基をそれぞれ表
す。
の置換基の位置はXにおいては２−ナフチルを基準に、Z
においてはPのオルソ位を２位とした位置関係を示して
あり、Phはフェニル基をBzはベンジル基をそれぞれ表
す。
【００１２】化合物例
【表１】
【００１３】これら一般式（１）で表される化合物の少
なくとも一種以上を各種溶剤、樹脂バインダー、その他
必要に応じて染料、顔料、界面活性剤などの添加剤を調
整し、本発明の赤色蛍光材料の組成物が得られ、種々の
塗料、インキなどに使用する事が出来る。本発明に用い
られる溶剤としては水、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、グリセリンなどのアルコール系溶剤、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶
剤、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メ
チルピロリドンなどの非プロトン性極性溶媒、酢酸エチ
ル、酢酸ブチルなどのエステル系溶剤、トルエン、キシ
レンなどの芳香族系溶媒、クロロホルムなどのハロゲン
系溶剤、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブなどのセ
ロソルブ系溶剤が挙げられる。またこれらの溶剤は単独
でも用いられるが、混合した状態でも用いる事が出来
る。
なくとも一種以上を各種溶剤、樹脂バインダー、その他
必要に応じて染料、顔料、界面活性剤などの添加剤を調
整し、本発明の赤色蛍光材料の組成物が得られ、種々の
塗料、インキなどに使用する事が出来る。本発明に用い
られる溶剤としては水、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、グリセリンなどのアルコール系溶剤、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶
剤、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メ
チルピロリドンなどの非プロトン性極性溶媒、酢酸エチ
ル、酢酸ブチルなどのエステル系溶剤、トルエン、キシ
レンなどの芳香族系溶媒、クロロホルムなどのハロゲン
系溶剤、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブなどのセ
ロソルブ系溶剤が挙げられる。またこれらの溶剤は単独
でも用いられるが、混合した状態でも用いる事が出来
る。
【００１４】本発明に用いる事の出来る樹脂、バインダ
ー類は例えばポリアクリレート、ポリメタクリレート、
ポリメチルメタクリレートなどのアクリル樹脂、ポリビ
ニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリブチルブ
チラール、ポリ酢酸ビニル、ポリカーボネート、エポキ
シ樹脂、ウレタン樹脂、ナイロン樹脂、例えばメチルセ
ルロース、エチルセルロース、アセチルセルロース、ニ
トロセルロースなどのセルロース類、ポリオレフィン類
などが挙げられる。インク用ワニスとしては、例えばポ
リアミド系油性インク用ワニス、セルロース系インク用
ワニスやアクリル系インク用ワニスなどが挙げられる。
ー類は例えばポリアクリレート、ポリメタクリレート、
ポリメチルメタクリレートなどのアクリル樹脂、ポリビ
ニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリブチルブ
チラール、ポリ酢酸ビニル、ポリカーボネート、エポキ
シ樹脂、ウレタン樹脂、ナイロン樹脂、例えばメチルセ
ルロース、エチルセルロース、アセチルセルロース、ニ
トロセルロースなどのセルロース類、ポリオレフィン類
などが挙げられる。インク用ワニスとしては、例えばポ
リアミド系油性インク用ワニス、セルロース系インク用
ワニスやアクリル系インク用ワニスなどが挙げられる。
【００１５】樹脂に含有させる場合は例えばポリスチレ
ン等の樹脂と本発明の赤色材料を混合し加熱溶融溶解し
射出成形器にて樹脂板とすること、例えばメタクリレー
トモノマーと重合開始剤を本発明の赤色蛍光材料とを混
ぜ更に紫外線ランプで照射し重合させること、溶剤に溶
かしたポリブチルブチラール樹脂と本発明の赤色蛍光材
料をまぜスピンコートするなどにより樹脂フィルム等が
得られる。各種インクワニスに適応する場合は例えばア
クリル酸メチルポリマーのキシレン、メチルエチルケト
ン溶液に本発明の赤色発光材料を溶解させ組成物を作成
し、アート紙等に塗布する事により得られる。インクジ
ェット用インクなどには本発明の赤色蛍光材料を各種溶
剤に溶解し、必要によって表面張力や粘度、導電性調整
剤やバインダー樹脂、界面活性剤などの添加剤を使用す
る事によって組成物を得る事が出来る。
ン等の樹脂と本発明の赤色材料を混合し加熱溶融溶解し
射出成形器にて樹脂板とすること、例えばメタクリレー
トモノマーと重合開始剤を本発明の赤色蛍光材料とを混
ぜ更に紫外線ランプで照射し重合させること、溶剤に溶
かしたポリブチルブチラール樹脂と本発明の赤色蛍光材
料をまぜスピンコートするなどにより樹脂フィルム等が
得られる。各種インクワニスに適応する場合は例えばア
クリル酸メチルポリマーのキシレン、メチルエチルケト
ン溶液に本発明の赤色発光材料を溶解させ組成物を作成
し、アート紙等に塗布する事により得られる。インクジ
ェット用インクなどには本発明の赤色蛍光材料を各種溶
剤に溶解し、必要によって表面張力や粘度、導電性調整
剤やバインダー樹脂、界面活性剤などの添加剤を使用す
る事によって組成物を得る事が出来る。
【００１６】本発明において、組成物中の上記赤色蛍光
材料の濃度は、使用する分野によって異なるが、一般的
には組成物中に通常０．００１〜１０重量％、好ましく
は０．０１〜３重量％である。
材料の濃度は、使用する分野によって異なるが、一般的
には組成物中に通常０．００１〜１０重量％、好ましく
は０．０１〜３重量％である。
【００１７】
【実施例】以下に実施例に基づき、本発明を更に具体的
に説明するが、本発明がこれらの実施例に限定されるも
のではない。実施例中、部は特に指定しない限り重量部
を表す。
に説明するが、本発明がこれらの実施例に限定されるも
のではない。実施例中、部は特に指定しない限り重量部
を表す。
【００１８】実施例１（化合物（２）の合成） エタノール５0部、4,4,4−トリフルオロアルキル−1−
（２−ナフチル）−1,3−ブタンジオン２．４部、トリ
フェニルホスフィンオキサイド１．７部、１０％苛性ソ
ーダ３．６部を室温にて混合し、この溶液中に塩化ユー
ロピウム六水塩１．１部を水３０部に溶解した水溶液を
滴下し、２時間撹拌した。反応終了後、析出した白色固
体をろ過、水洗、乾燥し、下記式にて示される化合物
（２）４部を得た。 吸収スペクトル（メタノール）吸収極大波長３３１nm 蛍光スペクトル（メタノール）励起最大波長３３３nm：
蛍光最大波長６１３nm 融点８０℃付近：分解点３１０℃付近（TG‐DTA使用） 元素分析値：炭素６０．８１％（理論値：６２．２８
％）、水素３．６４％（理論値３．６２％）
（２−ナフチル）−1,3−ブタンジオン２．４部、トリ
フェニルホスフィンオキサイド１．７部、１０％苛性ソ
ーダ３．６部を室温にて混合し、この溶液中に塩化ユー
ロピウム六水塩１．１部を水３０部に溶解した水溶液を
滴下し、２時間撹拌した。反応終了後、析出した白色固
体をろ過、水洗、乾燥し、下記式にて示される化合物
（２）４部を得た。 吸収スペクトル（メタノール）吸収極大波長３３１nm 蛍光スペクトル（メタノール）励起最大波長３３３nm：
蛍光最大波長６１３nm 融点８０℃付近：分解点３１０℃付近（TG‐DTA使用） 元素分析値：炭素６０．８１％（理論値：６２．２８
％）、水素３．６４％（理論値３．６２％）
【００１９】
【化４】
【００２０】実施例２（インクの作成） メチルエチルケトン８０部に化合物（２）１部を溶解
し、次いで酢酸エチル10部、エタノール6部、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン2部、チオシアン酸ナトリウム１
部、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体1部を加え混合溶解
し、さらにこの溶液を液ろ過し本発明のインク組成物を
得た。本発明のインク組成物は貯蔵中に沈殿分離が生じ
ず、また長期間保存後も物性変化は生じなかった。この
組成物をインクジェットプリンタを用いて記録を行い、
紫外線を照射したところ良好に発色することを確認し
た。
し、次いで酢酸エチル10部、エタノール6部、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン2部、チオシアン酸ナトリウム１
部、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体1部を加え混合溶解
し、さらにこの溶液を液ろ過し本発明のインク組成物を
得た。本発明のインク組成物は貯蔵中に沈殿分離が生じ
ず、また長期間保存後も物性変化は生じなかった。この
組成物をインクジェットプリンタを用いて記録を行い、
紫外線を照射したところ良好に発色することを確認し
た。
【００２１】実施例３（インクの作成） エタノール２５部に化合物（２）１部を溶解し、グラビ
アインキ用ＮＣニス７４部を加え撹拌溶解させることに
より、グラビアインク用組成物を得た。本発明のインク
組成物は貯蔵中に沈殿分離が生じず、また長期間保存後
も物性変化は生じなかった。この組成物をバーコーター
でアート紙上に塗布し乾燥した。紫外線を照射したとこ
ろ良好に発色することを確認した。
アインキ用ＮＣニス７４部を加え撹拌溶解させることに
より、グラビアインク用組成物を得た。本発明のインク
組成物は貯蔵中に沈殿分離が生じず、また長期間保存後
も物性変化は生じなかった。この組成物をバーコーター
でアート紙上に塗布し乾燥した。紫外線を照射したとこ
ろ良好に発色することを確認した。
【００２２】実施例４（インクの作成） メチルエチルケトン２５部、トルエン２５部に化合物
（２）１部を溶解し、ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート２５部、フェニルグリシジルアクリレート２
５部、光重合開始剤として１−シクロヘキシルフェニル
ケトン３部を加え撹拌溶解させることにより、紫外線硬
化型のインク用組成物を得た。本発明のインク組成物は
貯蔵中に沈殿分離が生じず、また長期間保存後も物性変
化は生じなかった。この組成物をバーコーターでアート
紙上に塗布、乾燥し、高圧水銀灯にて１００ｍＪ／ｃｍ
2のエネルギーを照射して硬化膜を得た。紫外線を照射
したところ良好に発色することを確認した。
（２）１部を溶解し、ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート２５部、フェニルグリシジルアクリレート２
５部、光重合開始剤として１−シクロヘキシルフェニル
ケトン３部を加え撹拌溶解させることにより、紫外線硬
化型のインク用組成物を得た。本発明のインク組成物は
貯蔵中に沈殿分離が生じず、また長期間保存後も物性変
化は生じなかった。この組成物をバーコーターでアート
紙上に塗布、乾燥し、高圧水銀灯にて１００ｍＪ／ｃｍ
2のエネルギーを照射して硬化膜を得た。紫外線を照射
したところ良好に発色することを確認した。
【００２３】比較例１ 実施例１の4,4,4−トリフルオロアルキル−1−（２−ナ
フチル）−1,3−ブタンジオンの代わりに4,4,4−トリフ
ルオロアルキル−1−（２−チエニル）−1,3−ブタンジ
オンを用いて得られる下記式の化合物（３）と本願発明
の化合物（１）の蛍光強度を比較した。〔メタノール
中、濃度１０μｇ／ｍｌ、励起波長３３３ｎｍ、蛍光検
出波長６１３ｎｍ。（日立分光蛍光光度計 Ｆ−４０１
０）〕蛍光発光強度は以下の表２の様に本発明の赤色発
光材料のほうが強く観測された。
フチル）−1,3−ブタンジオンの代わりに4,4,4−トリフ
ルオロアルキル−1−（２−チエニル）−1,3−ブタンジ
オンを用いて得られる下記式の化合物（３）と本願発明
の化合物（１）の蛍光強度を比較した。〔メタノール
中、濃度１０μｇ／ｍｌ、励起波長３３３ｎｍ、蛍光検
出波長６１３ｎｍ。（日立分光蛍光光度計 Ｆ−４０１
０）〕蛍光発光強度は以下の表２の様に本発明の赤色発
光材料のほうが強く観測された。
【００２４】
【化５】
【００２５】表２ サンプル 蛍光発光強度 実施例１の化合物（２） ３０００ 比較例１の化合物（３） １５００
【発明の効果】本発明により、紫外線を照射すると赤色
に発色する、従来の物と比較して蛍光の発光強度が向上
した、赤色蛍光材料、およびそれを含有する組成物が得
られた。またこの化合物は有機溶剤に対する溶解度も高
く、安定したインキ組成物が得られる。この蛍光材料を
使用することで、発光強度が優れるためインク中への添
加量が減らすことが出来、組成物の安定性向上やコスト
の低減という観点からも利用価値が高い。
に発色する、従来の物と比較して蛍光の発光強度が向上
した、赤色蛍光材料、およびそれを含有する組成物が得
られた。またこの化合物は有機溶剤に対する溶解度も高
く、安定したインキ組成物が得られる。この蛍光材料を
使用することで、発光強度が優れるためインク中への添
加量が減らすことが出来、組成物の安定性向上やコスト
の低減という観点からも利用価値が高い。
Claims (5)
- 【請求項1】下記一般式（１）で表される赤色蛍光材
料。 【化１】 （式中X１およびX2はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコシキル基、ヒドロキシル
基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アリール基またはアラルキル基を示す。またYは炭
素数１〜１０のフッ化炭化水素基を表し、Z1、Z2および
Z3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコシキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジ
アルキルアミノ基、アリール基またはアラルキル基を示
す。） - 【請求項２】X１およびX2がそれぞれ水素原子である、
請求項１記載の赤色蛍光材料。 - 【請求項３】Yがトリフルオロメチル基である、請求項
１に記載の赤色蛍光材料。 - 【請求項４】Z1、Z2およびZ3が水素原子である、請求項
1に記載の赤色蛍光材料。 - 【請求項５】請求項１−４記載の赤色蛍光材料を含有す
るインク組成物。
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Cited By (6)
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