KR20040028795A - 적색 형광재료 및 그를 함유하는 조성물 - Google Patents

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Abstract

형광 강도를 향상시킨 적색 형광재료 및 그를 사용한 잉크 조성물의 개발.
하기 화학식(1)로 표시되는 적색 형광재료 및 그를 사용한 잉크 조성물:
(1)
식중에서,
X1 및 X2는 각각 독립하여 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕실 기, 히드록실기, 아미노기, 알킬아미노 기, 디알킬아미노기, 아릴 기 또는 아르알킬기이고,
Y는 탄소수 1 내지 10개의 플루오르화탄화수소기를 나타내며,
Z1, Z2 및 Z3은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕실기, 히드록실기, 아미노기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴기 또는 아르알킬기임.

Description

적색 형광재료 및 그를 함유하는 조성물{Red fluorescent material and composition containing the same}
트리스(테노일 트리플루오로아세토네이트)유로퓸 착물, 트리스(벤조일 트리플루오로아세토네이트)유로퓸 착물 등과 같은 가시광하에서는 무색이지만 자외선 조사하에서는 적색으로 발색하는 화합물이 알려져 있고, 각종 잉크 등에 응용이 제안되어 있다. 이들 화합물도 비교적 발광 강도가 높지만, 또한 발광의 양자효율이 높은 적색 형광재료가 요청되고 있다.
본 발명은 가시광하에서 무색이지만 자외선 조사하에서 발색하여 가시화되는 화합물, 및 그의 조성물에 관한 것이다. 보다 자세하게는, 본 발명은 발광강도가 우수한 적색 형광재료, 및 그의 조성물에 관한 것이다.
발명이 해결하고자하는 과제
본 발명은 자외선을 조사하면 적색으로 발색하고, 안정성이 우수하며, 종래의 것과 비교하여 형광 발색 강도가 향상된 적색 형광재료, 및 그를 함유하는 잉크 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
발명의 개시
본 발명자들은 상기 문제를 해결하기 위하여 열심히 연구한 결과, 나프틸 트리플루오로아세토네이트 유도체 및 트리페닐 포스핀 옥시드 유도체를 리간드로한 유로퓸 착물을 얻고, 이것을 사용하는 것에 의해 형광발색 강도가 우수한 적색 발광 조성물을 얻기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 다음에 관한 것이다:
(1) 하기 화학식(1)로 표시되는 적색 형광재료:
식중에서,
X1 및 X2는 각각 독립하여 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕실 기, 히드록실기, 아미노기, 알킬아미노 기, 디알킬아미노기, 아릴 기 또는 아르알킬기이고,
Y는 탄소수 1 내지 10개의 플루오르화탄화수소기를 나타내며,
Z1, Z2 및 Z3은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕실기, 히드록실기, 아미노기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴기 또는 아르알킬기이다;
(2) X1 및 X2가 각각 수소원자인, (1)에 기재된 적색 형광재료;
(3) Y가 트리플루오로메틸기인, (1) 또는 (2)에 기재된 적색 형광재료;
(4) Z1, Z2 및 Z3이 수소원자인, (1), (2) 또는 (3)에 기재된 적색 형광재료;
(5) (1) 내지 (4)중 어느 하나에 기재된 적색 형광재료를 함유하는 잉크 조성물.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 적색 형광재료는 상기 화학식(1)로 표시되는 것이고, 화학식(1)중의 X1 및 X2 또는 Z1, Z2 및 Z3은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알킬기, 알콕실기, 히드록실기, 아미노기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴기 또는 아르알킬기를 나타낸다. 할로겐 원자로서는 염소원자, 플루오르원자, 브롬원자, 요오드원자 등을 들 수 있다. 또한 알킬기, 알콕실기, 알킬아미노기 및 디알킬아미노기중의 알킬기는 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내고, 니트로기, 시아노기 또는 할로겐 원자 등의 치환기를 가질 수 있다. 아릴기로서는 페닐기, 톨릴기, 나프틸기 등을 들 수 있다. 아르알킬기로서는 벤질기, 펜에틸기 등을 들 수 있다.
이들중, 바람직하게는 수소원자, 할로겐원자, 알킬기 및 알콕실기가 바람직하고, 알킬기, 알콕시기로서는 탄소수 1 내지 6의 것이 바람직하다. 또한 바람직하게는 수소원자, 염소원자, 메틸기, 에틸기를 들 수 있다.
Y는 탄소수 1 내지 10의 플루오르화탄화수소를 나타내고, 그 구체예로서는트리플루오로메틸 기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로프로필기, 헵타데카플루오로옥틸 기등과 같은 퍼플루오로알킬기, 또는 모노플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로에틸기, 테트라플루오로프로필기, 옥타플루오로펜틸기 등을 들 수 있다. 이들 중에서, 트리플루오로메틸 기, 펜타플루오로에틸기, 헵타데카플루오로옥틸기 등과 같은 퍼플루오로알킬기가 바람직하다. 트리플루오로메틸기는 더욱 바람직하다.
상기 화학식(1)의 화합물은 이하의 합성예와 같이, 예컨대 알코올 또는 아세톤중, 트리페닐포스핀 옥시드류와 예컨대 퍼플루오로알킬-1-(2-나프틸)-1,3-부탄디온을 수산화나트륨 존재하, 과염소산 유로퓸이나 염화 유로퓸 등과 바람직하게는 0 내지 80℃에서 반응시키는 것에 의해 합성된다:
상기 화학식(1)로 표시되는 화합물을 표 1에 열거한다. 표중의 치환기의 치환 위치는, X에서는 2-나프틸을 표준으로 하여, Z에서는 P의 오르토 위치를 2위치로 한 위치 관계로 표시하며, Rh는 페닐기를 나타내고, Bz는 벤질 기를 나타낸다.
화합물 예
본 발명의 적색 형광재료의 조성물은 이들 화학식(1)로 표시되는 화합물의 적어도 1개 이상과 각종 용매, 수지 결합제, 그외 필요에 따라 염료, 안료, 계면활성제 등의 첨가제를 혼합하여 얻을 수 있으며, 각종 도료, 잉크 등에 사용될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 용매로서는 물; 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 글리세린 등과 같은 알코올 용매; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥산온 등과 같은 케톤 용매; 디메틸 포름아미드, 디메틸술폭시드, 메틸피롤리돈 등과 같은 비프로톤성 극성용매; 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트 등과 같은 에스테르 용매; 톨루엔, 크실렌등과 같은 방향족 용매; 클로로포름 등과 같은 할로겐 함유 용매; 및 메틸 셀로솔브, 부틸 셀로솔브 등과 같은 셀로솔브계 용매를 예시할 수 있다. 이들 용매는 단독으로 사용될 수 있지만, 혼합한 상태로도 사용할 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 수지 결합제로서는 예컨대 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리메틸 메타크릴레이트 등과 같은 아크릴 수지; 폴리비닐 피롤리돈; 폴리비닐 알코올; 폴리부틸 부티랄; 폴리비닐 아세테이트; 폴리카르보네이트; 에폭시 수지; 우레탄 수지; 나일론 수지; 메틸 셀룰로오스, 에틸 셀룰로오스, 아세틸 셀룰로오스, 니트로셀룰로오스 등과 같은 셀룰로오스; 및 폴리올레핀을 들 수 있다. 잉크용 니스로서는 예컨대 폴리아미드계 유성 잉크용 니스, 셀룰로오스계 잉크용 니스 및 아크릴계 잉크용 니스 등을 들 수 있다.
본 발명의 적색 재료를 수지에 함유시키는 경우, 예컨대 폴리스티렌 등과 같은 수지와 본 발명의 적색 재료를 혼합하고, 가열 용융 용해시켜 사출성형기에 의해 수지판으로 하든지, 예컨대 메타크릴레이트 모노머와 중합개시제를 본 발명의 적색 형광재료와 혼합한 다음 자외선 램프로 조사하여 중합시키든지, 또는 예컨대 용매에 용해시킨 폴리부틸 부티랄 수지와 본 발명의 적색 형광재료를 혼합하여 스핀 코트하는 것에 의해 수지 필름 등을 얻을 수 있다. 각종 잉크 니스에 적용하는 경우는 예컨대 메틸 아크릴레이트 중합체의 크실렌 또는 메틸 에틸 케톤 용액에 본 발명의 적색 형광재료를 용해시켜 조성물을 제조하고, 아트 지(art paper) 등에 도포할 수 있다. 잉크 젯용 잉크 등에 적용하는 경우는 예컨대 본 발명의 적색 형광재료를 각종 용매에 용해시키고, 필요에 따라서 표면장력이나 점도, 도전성 조절제또는 결합제 수지, 계면활성제 등의 첨가제를 첨가하는 것에 의해 잉크 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명에 있어서 조성물중의 상기 적색 형광재료의 농도는 사용하는 분야에 따라 다르지만, 일반적으로는 조성물중에 통상 0.001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%이다.
이하 실시예를 기초로 하여, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 실시예중, "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량부를 나타낸다.
실시예 1 (화합물 2의 합성)
에탄올 50부, 4,4,4-트리플루오로알킬-1-(2-나프틸)-1,3-부탄디온 2.4부, 트리페닐포스핀 옥시드 1.7부, 10% 수산화나트륨 3.6부를 실온에서 혼합하고, 이 용액에 염화유로퓸 6수염 1.1부를 물 30부에 용해시킨 수용액을 적가하고 2시간 동안 교반하였다. 반응 종료후, 석출된 백색 고체를 여과하고, 수세, 건조시켜 하기 화학식으로 표시되는 화합물(2) 4부를 얻었다.
흡수 스펙트럼(메탄올) 흡수극대 파장 331 nm
형광 스펙트럼 (메탄올) 여기최대 파장 333 nm;
형광최대 파장 613 nm
융점 80℃ 부근: 분해점 310℃ 부근 (TG-DTA 사용)
원소분석치:
탄소 60.81% (이론치: 62.28%)
수소 3.64% (이론치: 3.62%)
(2)
실시예 2 (잉크의 작성)
메틸 에틸 케톤 80부에 화합물(2) 1부를 용해시키고, 이어서 아세트산에틸 10부, 에탄올 6부, N-메틸-2-피롤리돈 2부, 티오시안산나트륨 1부, 염화비닐-비닐 아세테이트 공중합체 1부를 부가하여 혼합 용해시키고, 이어 이 용액을 여과하여 본 발명의 잉크 조성물을 얻었다. 본 발명의 잉크 조성물은 저장중에 침전 분리가 생기지 않고, 또 장기간 보존후에도 물성변화가 생기지 않았다. 이 조성물을 사용하여 잉크 젯 프린터를 이용하여 기록을 실시하고, 자외선을 조사한 경우 양호하게 발색하는 것을 확인하였다.
실시예 3 (잉크의 작성)
에탄올 25부에 화합물(2) 1부를 용해시키고, 그라비아 잉크용 NC 니스 74부를 가하여 교반용해시키는 것에 의해 그라비아 잉크용 조성물을 얻었다. 본 발명의 잉크 조성물은 저장중에 침전분리가 생기지 않고 또 장기간 보존후에도 물성 변화가 생기지 않았다. 이 조성물을 바코터로 아트지 상에 도포하여 건조시켰다. 자외선을 조사한 경우 양호하게 발색하는 것을 확인하였다.
실시예 4 (잉크의 작성)
메틸 에틸 케톤 25부, 톨루엔 25부에 화합물(2) 1부를 용해시키고, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 25부, 페닐 글리시딜 아크릴레이트 25부 및 광중합 개시제로서 1-시클로헥실 페닐 케톤 3부를 가하여 교반용해시키는 것에 의해 자외선 경화형의 잉크용 조성물을 얻었다. 본 발명의 잉크용 조성물은 저장중에 침전분리가 생기지 않고 또 장기간 보존후에도 물성변화가 생기지 않았다. 이 조성물을 바 코터로 아트지 상에 도포하고, 건조하며, 고압 수은등에 의해 100 mJ/cm2의 에너지를 조사하여 경화막을 얻었다. 자외선을 조사한 경우 양호하게 발색되는 것을 확인하였다.
비교예 1
실시예 1의 4,4,4-트리플루오로알킬-1-(2-나프틸)-1,3-부탄디온 대신 4,4,4-트리플루오로알킬-1-(2-티에닐)-1,3-부탄디온을 사용하여 얻은 하기 화합물(3)과 본원 발명의 화합물(1)의 형광 강도를 비교하였다 [메탄올중, 농도 10 ㎍/ml, 여기파장 333 nm, 형광검출 파장 613 nm (분광형광광도계 F-4010, 히타치 리미티드 제조). 이하의 표 2로부터 분명한 바와 같이, 본 발명의 적색 형광재료 쪽이 형광 발광 강도가 강하게 관찰되었다.
본 발명에 의해, 종래의 것과 비교하여 형광 발색 강도가 향상된, 자외선을 조사하면 적색으로 발색하는 적색형광재료 및 그를 함유하는 조성물을 얻을 수 있다. 또한 이 화합물은 유기용매에 대한 용해도도 높아 안정한 잉크 조성물을 얻을 수 있다. 이 형광재료는 발색 강도가 우수하기 때문에 잉크중으로의 첨가량을 감소시킬 수 있어 조성물의 안정성 향상 및 비용 절감 관점에서도 이용가치가 높다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식(1)로 표시되는 적색 형광재료:
    (1)
    식중에서,
    X1 및 X2는 각각 독립하여 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕실 기, 히드록실기, 아미노기, 알킬아미노 기, 디알킬아미노기, 아릴 기 또는 아르알킬기이고,
    Y는 탄소수 1 내지 10개의 플루오르화탄화수소기를 나타내며,
    Z1, Z2 및 Z3은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕실기, 히드록실기, 아미노기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴기 또는 아르알킬기임.
  2. 제 1항에 있어서, X1 및 X2가 각각 수소원자인 적색 형광재료.
  3. 제 1항에 있어서, Y가 트리플루오로메틸기인 적색 형광재료.
  4. 제 1항에 있어서, Z1, Z2 및 Z3이 수소원자인 적색 형광재료.
  5. 제 1항 내지 제 4항중 어느 한 항에 기재된 적색 형광재료를 함유하는 잉크 조성물.
KR10-2003-7016974A 2001-07-10 2001-07-10 적색 형광재료 및 그를 함유하는 조성물 KR20040028795A (ko)

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