DE60115107T2 - Rotfluoreszierender stoff und ihn enthaltende zusammensetzung - Google Patents
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Description
- TECHNISCHER BEREICH
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung, welche im sichtbaren Licht farblos ist, aber unter UV-Licht-Bestrahlung Farbe ausstrahlt und sichtbar wird, und eine entsprechende Zusammensetzung. Im Detail betrifft die vorliegende Erfindung einen rot fluoreszierenden Stoff, welcher in der Emissionsintensität exzellent ist, und eine entsprechende Zusammensetzung.
- STAND DER TECHNIK
- Verbindungen, welche unter sichtbarem Licht farblos sind, aber unter UV-Licht-Bestrahlung Farbe im Roten abstrahlen, wie zum Beispiel ein Tris(thenoyltrifluoracetonat)europiumkomplex, Tris(benzoyltrifluoracetonat)europiumkomplex und so weiter, sind bekannt. Diese sind dafür gedacht, in verschiedenen Tinten eingesetzt zu werden und so weiter. Diese Verbindungen besitzen eine relativ hohe Emissionsintensität; jedoch besteht ein Bedarf nach rotfluoreszierenden Materialen mit höherem Quantenwirkungsgrad der Emission.
- Die vorliegende Erfindung soll einen rot fluoreszierenden Stoff zur Verfügung stellen, welcher unter UV-Licht-Bestrahlung im Roten emittiert, exzellent in der Stabilität ist und eine stärker verbesserte Emissionsintensität der Fluoreszenz als die herkömmlichen Stoffe aufweist, und eine Farbzusammensetzung, welche diesen Stoff enthält.
- OFFENBARUNG DER ERFINDUNG
- Die Erfinder haben nach der Durchführung intensiver Studien zur Überwindung des oben erläuterten Problems einen Europiumkomplex erhalten, welcher ein Naphthyltrifluoracetonatderivat und ein Triphenylphosphinoxidderivat als Liganden aufweist und dadurch gelang es ihnen, eine rot fluoreszierende Zusammensetzung, welche in der Fluoreszenzemissionsintensität exzellent ist, zu erhalten.
- Das heißt, die vorliegende Erfindung betrifft
- (1) einen
rotfluoreszierenden Stoff, dargestellt durch die folgende allgemeine
Formel (1), (In der Formel stellen X1 und X2 stellen jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Hydroxylgruppe, Aminogruppe, Alkylaminogruppe, Dialkylaminogruppe, Arylgruppe oder Aralkylgruppe dar. Y stellt eine Fluorkohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatome dar. Z1, Z2 und Z3 stellen jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Hydroxylgruppe, Aminogruppe, Alkylaminogruppe, Dialkylaminogruppe, Arylgruppe oder Aralkylgruppe dar.),
- (2) einen rot fluoreszierenden Stoff wie unter (1) dargelegt, wobei X1 und X2 jeweils ein Wasserstoffatom ist,
- (3) einen rot fluoreszierenden Stoff wie unter (1) oder (2) dargelegt, wobei Y eine Trifluormethylgruppe ist,
- (4) einen rot fluoreszierenden Stoff wie unter (1), (2) oder (3) dargelegt, wobei Z1, Z2 und Z3 ein Wasserstoffatom sind, und
- (5) eine Tintenzusammensetzung, welche einen rot fluoreszierenden Stoff wie unter einem der Punkte (1) bis (4) dargelegt.
- BESTE AUSFÜHRUNGSFORM
- Die vorliegende Erfindung wird im Detail erklärt.
- Ein erfindungsgemäßer rot fluoreszierender Stoff wird durch die obige allgemeine Formel (1) dargestellt und in der allgemeinen Formel (1) stellen X1 und X2 oder Z1, Z2 und Z3 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Hydroxylgruppe, Aminogruppe, Alkylaminogruppe, Dialkylaminogruppe, Arylgruppe oder Aralkylgruppe dar. Als Halogenatom können ein Chloratom, Fluoratom, Bromatom und Iodatom genannt werden. Weiterhin stellt die Alkylgruppe in der genannten Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Alkylaminogruppe und Dialkylaminogruppe und so weiter eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe dar und kann einen Substituenten wie eine Nitrogruppe, Cyanogruppe oder ein Halogenatom aufweisen. Als die Arylgruppe kann eine Phenylgruppe, Tolylgruppe, Naphthylgruppe und so weiter genannt werden. Als die Aralkylgruppe kann eine Benzylgruppe, Phenethylgruppe und so weiter genannt werden.
- Unter diesen können bevorzugt ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Alkylgruppe und Alkoxygruppe genannt werden und als die Alkylgruppe und Alkoxygruppe sind solche bevorzugt, welche 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen. Weiter bevorzugt können ein Wasserstoffatom, Chloratom, eine Methylgruppe und Ethylgruppe genannt werden.
- Y stellt eine Fluorkohlenwasserstoffgruppe dar, welche von 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist. Als spezielle Bespiele hierfür können Perfluoralkylgruppen wie eine Trifluormethylgruppe, Pentafluorethylgruppe, Heptafluorpropylgruppe, Heptadecafluoroctylgruppe und so weiter, oder eine Monofluormethylgruppe, Difluormethylgruppe, Trifluorethylgruppe, Tetrafluorpropylgruppe, Octafluorpentylgruppe und so weiter genannt werden. Unter diesen kann die Perfluoralkylgruppe wie eine Trifluormethylgruppe, Pentafluroethylgruppe, Heptadecafluoroctylgruppe und so weiter vorzugsweise genannt werden. Stärker bevorzugt kann eine Trifluormethylgruppe genannt werden.
- Verbindungen, welche durch die allgemeine Formel (1) dargestellt werden, können wie im folgenden Synthesebeispiel gezeigt synthetisiert werden. Danach wird beispielsweise in Alkohol oder Aceton z.B. Triphenylphosphinoxid und beispielsweise Perfluoralkyl-1-(2-naphthyl)-1,3-butandion und so weiter, in Gegenwart von Natriumhydroxid mit Europiumperchlorat oder Europiumchlorid vorzugsweise bei einer Temperatur von 0 bis 80 Grad Celsius reagieren gelassen und dadurch kann eine Verbindung, welche durch die allgemeine Formel (1) dargestellt ist, synthetisiert werden.
-
- Beispiele für Verbindung(en), welche durch die allgemeine Formel (1) dargestellt werden, sind in Tabelle 1 aufgelistet. Eine Substitutionsstelle eines Substituenten wird mit einer Stellungsbeziehung gezeigt, wobei X mit Bezug zu 2-Naphthyl gezeigt ist und Z mit einer ortho-Stellung zu P als eine Stelle 2 gezeigt ist, und Ph eine Phenylgruppe darstellt und Bz eine Benzylgruppe darstellt.
- BEISPIELE VON VERBINDUNG(EN) Tabelle 1 Verbindung
- Eine Zusammensetzung eines erfindungsgemäßen rot fluoreszierenden Stoffes kann durch Mischen mindestens einer Art oder mehrerer der durch die allgemeine Formel (1) dargestellten Verbindungen, verschiedenen Arten von Lösungsmittel, eines harzartigen Binders und anderer Additive wie der Bedarf es erfordert, wie ein Farbstoff, Pigment, oberflächenaktiver Stoff und so weiter erhalten werden und kann für verschiedene Anstriche, Farben und so weiter verwendet werden.
- Als Lösungsmittel, die in der Erfindung verwendet werden können, können Wasser; alkoholische Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol, Polyethylenglykol, Glycerin und so weiter; ketonische Lösungsmittel wie Aceton, Methylethylketon, Cyclohexanon, und so weiter; nicht-protische polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Methylpyrrolidon und so weiter; Esterlösungsmittel wie Ethylacetat, Butylacetat und so weiter; aromatische Lösungsmittel wie Toluol, Xylol und so weiter; halogenhaltige Lösungsmittel wie Chloroform und so weiter; und Cellosolve-Reihen-Lösungsmittel wie Methylcellosolve, Butylcellosolve und so weiter genannt werden. Diese Lösungsmittel können einzeln oder im gemischten Zustand verwendet werden.
- Als harzige Binder, welche in der Erfindung verwendet werden können, können Acrylharze wie Polyacrylat, Polymethacrylat, Polymethylmethacrylat und so weiter; Polyvinylpyrrolidon; Polyvinylalkohol; Polybutylbutyral; Polyvinylacetat; Polycarbonat; Epoxidharze; Urethanharze; Nylonharze; Cellulosen wie Methylcellulose, Ethylcellulose, Acethylcellulose, Nitrocellulose und so weiter; und Polyolefine genannt werden. Als Lacke zur Verwendung in Tinte kann zum Beispiel Lack zur Verwendung in polyamidbasierender öliger Tinte, Lack zur Verwendung in cellulosehaltiger Tin te, Lack zur Verwendung in Acryltinte und so weiter genannt werden.
- In dem Fall, dass ein erfindungsgemäßer roter Stoff in einem Harz enthalten ist, werden ein Harz wie Polystyrol oder ähnliches und ein erfindungsgemäßer roter Stoff gemischt, erhitzt, geschmolzen und gelöst und durch Verwendung einer Spritzgussgmaschine zu einer Harzplatte ausgeformt; oder es werden beispielsweise Methacrylatmonomer und ein Polymerisationsinitiator mit einem erfindungsgemäßen roten Stoff gemischt, gefolgt von UV-Lichtbestrahlung durch Verwendung einer UV-Lampe zur Polymerisation; oder es werden beispielsweise ein Polybutylbutyralharz, gelöst in einem Lösungsmittel und ein erfindungsgemäßer roter Stoff gemischt, gefolgt von Rotationsbeschichtung [spin coating], wodurch ein harziger Film und ähnliches erhalten werden kann. In dem Fall, dass der erfindungsgemäße rote Stoff in verschiedenen Arten von Tintenlack angewendet wird, wird beispielsweise ein erfindungsgemäßer roter Stoff in einer Xylol- oder Methylethylketon-Lösung von Methylacrylatpolymer zur Herstellung einer Zusammensetzung gelöst, und die Zusammensetzung kann auf Kunstdruckpapier [art paper] oder ähnliches aufgebracht/aufgeschichtet [coated] werden. In dem Fall, dass der erfindungsgemäße rote Stoff für Tinte für die Verwendung in Tintenstrahldrucker(n) und so weiter angewandt wird, wird beispielsweise ein erfindungsgemäßer roter Stoff in verschiedenen Arten von Lösungsmittel gelöst; und Additive, wie der Bedarf sie erfordert, wie ein oberflächenspannungregulierendes Mittel, viskositätregulierendes Mittel, ein die elektrische Leitfähigkeit regulierendes Mittel, Binderharz, oberflächenaktiver Stoff und so weiter werden zugegeben; und dadurch kann eine Tintenzusammensetzung erhalten werden.
- In der Erfindung ist eine Konzentration des rot fluoreszierenden Stoffes in der Zusammensetzung, obgleich in Abhängigkeit von den Anwendungsgebieten abweichend, allgemein im Bereich von 0.001 bis 10 Gewichts-% in der Zusammensetzung, und vorzugsweise von 0.01 bis 3 Gewichts-%.
- AUSFÜHRUNGSFORMEN
- Die vorliegende Erfindung wird nachstehend mit Bezug zu Ausführungsformen ausfürlicher erläutert. Jedoch ist die Erfindung nicht auf diese Ausführungsformen beschränkt. In den Ausführungsformen bedeutet „Teile" Gewichtsteile solange eine besondere Bedeutung nicht angegeben ist.
- Beispiel 1 (Synthese von Verbindung (2))
- Fünfzig Teile Ethanol, 2.4 Teile 4,4,4-Trifluoralkyl-1-(2-naphthyl)-1,3-butandion, 1.7 Teile Triphenylphosphinoxid und 3.6 Teile 10%iges Natriumhydroxid werden bei Raumtemperatur vermischt und zu dieser Lösung wird eine wässrige Lösung, erhalten durch Auflösen von 1.1 Teilen Europiumchlorid-Hexahydrat in 30 Teilen Wasser, zugetropft, gefolgt von 2-stündigem Rühren. Nach vollständiger Reaktion wurde der ausgefallene weiße Feststoff filtriert, gewaschen, getrocknet, wodurch 4 Teile der Verbindung (2), dargestellt durch die folgende Formel erhalten wurden.
Wellenlänge bei maximaler Absorption in einem Absorptionsspektrum (Methanol): 331 nm
Wellenlänge bei maximaler Anregung in einem Fluoreszenzspektrum (Methanol): 333 nm
Wellenlänge bei maximaler Fluoreszenz in einem Fluoreszenzspektrum (Methanol): 613 nm
Schmelzpunkt: in der Umgebung von 80 Grad Celsius
Zersetzungspunkt: in der Umgebung von 310 Grad Celsius (bestimmt durch TG-DTA) - Elementaranalyse:
-
- Kohlenstoff 60.81% (theoretischer Wert: 62.28%)
- Wasserstoff 3.64% (theoretischer Wert: 3.62)
- Beispiel 2 (Herstellung von Tinte)
- Ein Teil von Verbindung (2) wurde in 80 Teilen Methylethylketon gelöst, gefolgt von Zugabe und Vermischen, zur Auflösung von 10 Teilen Ethylacetat, 6 Teilen Ethanol, 2 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon, einem Teil Natriumthiocyanat und einem Teil Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymer, weiter gefolgt von Filtration der Lösung und dadurch wurde eine erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung erhalten. Die erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung fiel weder aus noch trennte sie sich während der Aufbewahrung und wies auch nach einer langen Lagerungszeit keine Veränderung in den physikalischen Eigenschaften auf. Wenn diese Zusammensetzung zur Herstellung einer Aufzeichnung in einem Tintenstrahldrucker verwendet wurde, gefolgt von UV-Licht-Bestrahlung, wurde bestätigt, dass exzellente Farbe emittiert wurde.
- Beispiel 3 (Herstellung von Tinte)
- In 25 Teilen Ethanol wurde ein Teil der Verbindung (2) gelöst, gefolgt von Zugabe und Rühren zum Auflösen von um 74 Teilen NC-Lack, zur Verwendung in Gravur-Tinte, und dadurch wurde eine Zusammensetzung zur Verwendung in Gravur-Tinte erhalten. Die erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung fällt weder aus noch trennte sie sich während der Lagerung, noch wies sie eine Veränderung in den physikalischen Eigenschaften, auch nach einer langen Lagerungszeit, auf. Die Zusammensetzung wurde durch Verwendung einer Balkenauftragmaschine [bar coater] auf Kunstdruckpapier aufgebracht und getrocknet. Es wurde bestätigt, dass wenn mit UV-Licht bestrahlt wird, exzellente Farbe emittiert wurde.
- Beispiel 4 (Herstellung von Tinte)
- In 25 Teilen Methylethylketon und 25 Teilen Toluol wurde ein Teil der Verbindung (2) gelöst und zu dieser Lösung wurden 25 Teile Dipentaerythritolhexaacrylat, 25 Teile Phenylglycidylacrylat und 3 Teile 1-Cyclohexylphenylketon als ein Photo-Polymerisationsinitiator zugegeben und zum Lösen gerührt und dadurch wurde eine UV-härtbare Tintenzusammensetzung erhalten. Die erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung fiel weder aus noch trennte sie sich während der Lagerung, noch wies sie auch nach einer langen Lagerungszeit Veränderung in den physikalischen Eigenschaften auf. Die Zusammensetzung wurde unter Verwendung einer Balkenauftragmaschine auf Kunstdruckpapier aufgebracht, gefolgt von Trocknung und weiter gefolgt von Bestrahlung mit einer Energie von 100 mJ/cm2 durch Verwendung einer Hochdruckquecksilberdampflampe und dadurch wurde ein gehärteter Film erhalten. Es wurde bestätigt, dass wenn mit UV-Licht bestrahlt wurde, exzellente Farbe emittiert wurde.
- Vergleichsbeispiel 1
- Die Fluoreszenzintensität wurde verglichen zwischen einer Verbindung (3), dargestellt durch die folgende Formel, welche erhalten wurde durch Verwendung von 4,4,4-Trifluoralkyl-1-(2-thienyl)-1,3-butandion an Stelle von 4,4,4-Trifluoralkyl-1-(2-naphthyl)-1,3-butandion in Beispiel 1 und der erfindungsgemäßen Verbindung (1) (in Methanol, Konzentration 10 μg/ml, Anregungswellenlänge 333 nm, Fluoreszensdetektionswellenlänge 613 nm (Spektral Fluorophotometer F-4010, hergestellt von Hitachi Ltd.)). Wie aus untenstehender Tabelle 2 ersichtlich ist, wurde beobachtet, dass der erfindungsgemäße rot fluoreszierende Stoff stärkere Fluoreszenzemissionsintensität aufweist.
-
- Tabelle 2
- WIRKUNG DER ERFINDUNG
- Gemäß der vorliegenden Erfindung wurden ein rot fluoreszierender Stoff, welcher in der Emissionsintensität der Fluoreszenz im Vergleich zu einem konventionellen Stoff besser ist und im Roten unter UV-Lichtbestrahlung emittiert und eine Zusammensetzung welche diesen Stoff enthält, erhalten. Zusätzlich besitzt die Verbindung eine hohe Löslichkeit in einem organischen Lösungsmittel und führt zu einer stabilen Tintenzusammensetzung. Der fluoreszierende Stoff, welcher in der Emissionsintensität exzellent ist, kann seine Menge in der Tinte verringern und hat ebenso in Hinblick auf eine Verbesserung in der Stabilität der Zusammensetzung und Verringerung der Kosten einen hohen Gebrauchswert.
Claims (5)
- Rot fluoreszierender Stoff [material], dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (1),(wobei X1 und X2 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Hydroxylgruppe, Aminogruppe, Alkylaminogruppe, Dialkylaminogruppe, Arylgruppe oder Aralkylgruppe (aralkylgruppe) bedeuten; Y eine Fluorkohlenwasserstoffgruppe bedeutet, welche von 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist; und Z1, Z2 und Z3 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Hydroxylgruppe, Aminogruppe, Alkylaminogruppe, Dialkylaminogruppe, Arylgruppe oder Aralkylgruppe bedeuten.)
- Rot fluoreszierender Stoff nach Anspruch 1, wobei X1 und X2 jeweils ein Wasserstoffatom ist.
- Rot fluoreszierender Stoff nach Anspruch 1, wobei Y eine Trifluormethylgruppe ist.
- Rot fluoreszierender Stoff nach Anspruch 1, wobei Z1, Z2 und Z3 jeweils ein Wasserstoffatom ist.
- Tintenzusammensetzung, welche einen rot fluoreszierenden Stoff nach einem der Ansprüche 1 bis 4 umfasst.
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