DE3721850A1 - Indolin-carbocyaninfarbstoffe - Google Patents

Indolin-carbocyaninfarbstoffe

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DE3721850A1
DE3721850A1 DE19873721850 DE3721850A DE3721850A1 DE 3721850 A1 DE3721850 A1 DE 3721850A1 DE 19873721850 DE19873721850 DE 19873721850 DE 3721850 A DE3721850 A DE 3721850A DE 3721850 A1 DE3721850 A1 DE 3721850A1
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Hubertus Dr Psaar
Roderich Dr Raue
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Bayer AG
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Description

Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel
worin
R¹ Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Acetoxy,
R² gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aralkyl,
Z einen Rest der Formel
und
X- ein Anion bedeuten.
Bevorzugte Alkylreste sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen. Die Alkylreste können vorzugsweise einen weiteren nichtionischen Substituenten tragen, wie OH, Cl, CN, CONH₂, N(R³)₂, wobei R³ H oder Alkyl ist.
Geeignete Aralkylreste sind z. B. Phenyl-C₁-C₃-Alkylreste, die im Phenylkern, wie vorstehend beschrieben, substituiert sein können. Bevorzugt sind Benzyl- und Phenylethyl.
Bevorzugte Farbstoffe besitzen die Formel
worin
R² und X die obengenannte Bedeutung besitzen und
R¹′ für Wasserstoff, Chlor, CH₃-O- oder CH₃-O-CO- steht.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel
worin
R⁴ für H oder CH₃ steht und
R¹′, Z und X- die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Besonders bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
worin R⁴ und X- die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man Basen der Formel
worin R¹ und R² die obengenannte Bedeutung haben,
mit Verbindungen der Formeln
oder
in Essigsäureanhydrid mit oder ohne Zusatz von Essigsäure kondensiert, sowie ihre Verwendung in optischen Aufzeichnungsmaterialien.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wertvolle IR- Farbstoffe für optische Aufzeichnungsmedien, wie sie z. B. in den Patentschriften US-PS 40 79 895, 42 42 689, 42 41 355, 40 23 185 und 43 80 769; DE-OS 30 07 296 und 30 14 677; JP-OS 1 12 793/1983, 1 32 231/1983, 1 12 790/1983, 1 25 246/1983 und 56 892/1983; EP-A 84 729 beschrieben werden.
Die Farbstoffe zeichnen sich durch hohe optische Absorption bei der Einschreib-Wellenlänge (GaAs-Laser) und gute Löslichkeit aus in den verwendeten Lösungsmitteln, wie Alkoholen oder Ketonen, die gegenüber dem Trägermaterial, z. B. Polyestern und Polycarbonat, inert sind.
Beispiel 1
12,5 g (62 mMol) 2-Chlor-1-formyl-3-hydroxymethylen- cyclohexen, 26,6 g (0,1 Mol) 1-Hydroxypropyl-3,3-dimethyl- 5-chlor-2-methylen-indolin werden in 30 g Essigsäureanhydrid 10 Stunden bei 50°C gerührt. Der Ansatz wird in 1000 g Wasser gegossen, der Farbstoff mit 10 g Kochsalz gefällt und mit 1000 g 5-%iger Kochsalzlösung gewaschen. Es werden 48 g Rohfarbstoff erhalten. Das Produkt wird durch Umlösen aus Aceton gereinigt. Der Farbstoff zeigt in Methanol gelöst einen λ max -Wert von 788 nm. Er besitzt die Formel:
Beispiel 2
11 g (50 mMol) 2-Chlor-1-formyl-3-hydroxymethylen-cyclohexen, 25 g (0,1 Mol) 1-Carbonamidomethyl-3,3-dimethyl- 5-chlor-2-methylen-indolin, 30 g Eisessig und 30 g Essigsäureanhydrid werden 21 Stunden bei 80°C gerührt. Der Ansatz wird in 1000 g Wasser eingetragen. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit heißem Wasser gewaschen.
Ausbeute: 22,6 g. Aus Methanol mit A-Kohle umkristallisiert zeigt er in Methanol gelöst einen λ max -Wert von 782 nm. Der Farbstoff besitzt folgende Formel:
Beispiel 3
18,6 g (0,1 Mol) 2-Chlor-1-formyl-3-hydroxymethylen- cyclopenten werden in 40 g Eisessig und 40 g (0,2 Mol) Essigsäureanhydrid verrührt. Es werden 41,4 g (0,2 Mol) 1,3,3-Trimethyl-5-chlor-2-methylen-indolin zugegeben; die Temperatur steigt auf 85°C. Es wird 5 Stunden bei 90°C gerührt, auf 2000 g Wasser ausgetragen, abgesaugt und der Farbstoff getrocknet. Das Produkt wird in 1000 g Toluol und 100 g Essigsäureethylester bei 80°C 1 Stunde gerührt, abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute: 31,5 g; λ max = 804 nm.
Der Farbstoff hat folgende Formel:
Analog zu den Beispielen 1 bis 3 lassen sich folgende Farbstoffe herstellen:
Verbindungen der Formel
Beispiel 16
Eine 5-%ige Lösung des Farbstoffes des Beispiels 1 in einem Gemisch aus Butanol/Methanol 2/1, die 2,5% eines Polymeren auf Basis Polyvinylacetat enthält, wird nach dem Spin-Coating-Verfahren auf eine Trägerplatte aus Polymethylmethacrylat aufgebracht, wobei sich eine Schicht von 0,8 µm bildet. Die Platte kann mit Hilfe eines Halbleiterlasers beschrieben und gelesen werden.

Claims (7)

1. Farbstoffe der allgemeinen Formel worinR¹ Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Acetoxy,
R² gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aralkyl,
Z einen Rest der Formel X-ein Anion bedeuten.
2. Farbstoffe der allgemeinen Formel worinR² und X- die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
R¹ für Wasserstoff, Chlor, CH₃-O- oder CH₃-O-CO- steht.
3. Farbstoffe der allgemeinen Formel worinR¹, Z und X- die in den Ansprüchen 1 bzw. 2 angegebenen Bedeutungen haben und
R⁴ für Wasserstoff oder Methyl steht.
4. Farbstoffe der allgemeinen Formel worin R⁴ und X- die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben.
5. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Basen der Formel worin R¹ und R² die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,
mit Verbindungen der Formeln oder in Essigsäureanhydrid mit oder ohne Zusatz von Essigsäure kondensiert.
6. Verwendung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von optischen Aufzeichnungsmaterialien.
7. Optische Aufzeichnungsmaterialien, die einen Indolin-carbocyaninfarbstoff des Anspruchs 1 enthalten.
DE19873721850 1987-07-02 1987-07-02 Indolin-carbocyaninfarbstoffe Withdrawn DE3721850A1 (de)

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