JP2007521360A - 有機溶剤がなく、架橋剤として使用できる、安定したポリカルボジイミド分散液を製造する方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
触媒にカルボジイミドを使用しポリイソシアネートを反応させてポリカルボジイミドを形成し、
ポリカルボジイミドの形成中または形成後に、親水基および1つ以上のアミンおよび/または水酸官能基を含む化合物を添加することでポリカルボジイミド鎖を鎖延長および/または停止させ、
その結果得られた化合物を水中に分散させる工程からなり、
分散に使用する水および/または得られた水分散液に塩基または緩衝液を添加することでpHを9と14の間に調整することを特徴とする方法である。
親水基および1つ以上のアミンおよび/または水酸官能基を含む化合物はポリエトキシ一価または多価アルコール、ポリエトキシ/ポリプロポキシ一価または多価アルコール、ポリエトキシモノアミンまたはジアミン、ポリエトキシ/ポリプロポキシモノまたはジアミン、ポリアルコキシ側鎖を有する多価アルコールまたはジアミン、水酸化またはアミンアルキルスルホネート、またはジアルキルアミノアルキル−アルコールまたはアミンである。
(ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート由来の水性ポリカルボジイミド分散液の製造)
窒素雰囲気のもとで、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート(以下、HMDIと略す)262gと1−メチルホスホレン−1−オキシド4gを攪拌しながら140℃に加熱し、イソシアネート含有量8.20が得られるまで加熱を続けた。次いで、混合物を90−100℃に冷却した。反応時間は8時間であった。親水性化合物を表1に示すように加えた。親水性水酸官能基化合物を使用するときは触媒として0.01重量%のジブチルスズラウリエイトを加え、IRスペクトルのNCOシグナルが消滅するまで混合物を90−100℃でさらに反応させた。実施例1Eの場合、1時間の反応時間の後でアミン官能化合物を加えた。混合物を60−65℃に冷却し、固形物の量を35%に調整しながら60−65℃の水中で分散させた。実施例1Fの場合、アミン官能化合物を分散液に後で加え、混合物を10分間攪拌した。pHが11−12になるまで、表1に示すように10%塩基水溶液を加えた。50℃において試料の安定性試験を行った。2週間毎にカルボジイミド量を調べた。生成物は50℃で少なくとも8週間は安定していた。
(HMDI由来の水性ポリカルボジイミド分散液の製造)
実施例1A−1Fにおいて水を0.01Mの二ナトリウムリン酸緩衝液で置換えたこと以外は同じことを繰り返した。50℃において試料の安定性試験を行った。2週間毎にカルボジイミド量を調べた。生成物は50℃で少なくとも8週間は安定していた。
ポリカルボジイミド形成用触媒を加える前に、ブタンジオール15gをジイソシアネートに加えたこと以外は実施例1Aと同じことを繰り返した。イソシアネート含有量7.01が得られるまで反応を続けたが、M−PEGの量は148.61gであった。
窒素雰囲気のもとで、HMDI262gと1−メチルホスホレン−1−オキシド4gを攪拌しながら140℃に加熱した。加熱はイソシアネート含有量14.26が得られるまで続け、次いで混合物を90℃に冷却した。表2に示すように多価アルコールと、さらに0.01重量%のジブチルスズラウリエイトとを加えた。90℃で30分間攪拌を続け、147gのM−PEG−350を加えた。IRスペクトルのNCOシグナルがなくなるまで攪拌を90℃で続けた。混合物を60−65℃に冷却し、固形物の量を40%に調整しながら60−65℃の水中で分散させた。NaOHの10%水溶液をpHが11になるまで加えた。試料の安定性試験を前述のように行った。生成物は50℃で少なくとも8週間は安定していた。
窒素雰囲気のもとで、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート150gと140gのM−PEG−350を80℃に加熱し、混合物を80℃で60分間攪拌した。1−メチルホスホレン−1−オキシド0.4gを加えて加熱し、IRスペクトルのNCOシグナルが消滅するまで80℃で攪拌を続けた。反応時間は3時間であった。混合物を60−65℃に冷却して、固形物の量を40%に調整しながら60−65℃の水に分散させた。炭酸ナトリウム1モルの5%水溶液を加え、得られた混合物を均一になるまで攪拌し、次いで、水酸化ナトリウムの10%水溶液をpHが11−12になるまで加えた。
Claims (13)
- 架橋剤として使用する、有機溶剤のない、安定した水性ポリカルボジイミド分散液を製造する方法であって、
触媒にカルボジイミドを使用しポリイソシアネートを反応させてポリカルボジイミドを形成し、
ポリカルボジイミドの形成中または形成後に、親水基および1つ以上のアミンおよび/または水酸官能基を含む化合物を添加することでポリカルボジイミド鎖を鎖延長および/または停止させ、
その結果得られた化合物を水中に分散させる
工程からなり、
分散に使用する水および/または得られた水分散液に塩基および/または緩衝液を添加することでpH値を9と14の間に調整することを特徴とする方法。 - 親水基および1つ以上のアミン官能基を含む化合物を使用した前記鎖延長または停止はポリカルボジイミドの水中への分散中または分散後に生じさせることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- ポリカルボジイミド分散液のpH値は11と13の間に調整することを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
- 前記カルボジイミド形成触媒は1−メチルホスホレン−1−オキシドであることを特徴とする請求項1ないし3のいずれか1項に記載の方法。
- ポリカルボジイミドの製造に使用するポリイソシアネートはトルエン−2,4−ジイソシアネート、トルエン−2,6−ジイソシアネートおよびそれらの混合物、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、1,6−ヘキシルジイソシアネート、1,4−シクロヘキシルジイソシアネート、ノルボニルジイソシアネート、またはそれらの混合物であることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載の方法。
- ポリイソシアネートはジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネートであることを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記塩基は水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムを含むアルカリ性水酸化物、またはトリアルキルアミン、または水酸官能基を含むトリアルキルアミンであることを特徴とする請求項1ないし6のいずれか1項に記載の方法。
- ポリカルボジイミドの形成中または形成後に、ジアルキルアミノアルキル−アミンまたはアルコールでポリカルボジイミド鎖をキャッピング形成することにより、および/または多価アルコールを含む第三級アミンまたはポリアミンのジイソシアネートの0.01−0.30当量を添加することにより、前記塩基または前記塩基の一部をポリカルボジイミド鎖に取り込むことを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項に記載の方法。
- 緩衝液の有効なpHの範囲は9と14の間であることを特徴とする請求項1ないし8のいずれか1項に記載の方法。
- 親水基および1つ以上のアミンおよび/または水酸官能基を含む前記化合物はポリエトキシ一価または多価アルコール、ポリエトキシ/ポリプロポキシ一価または多価アルコール、ポリエトキシモノアミンまたはジアミン、ポリエトキシ/ポリプロポキシモノまたはジアミン、ポリアルコキシ側鎖を有する多価アルコールまたはジアミン、水酸化またはアミンアルキルスルホネート、またはジアルキルアミノアルキル−アルコールまたはアミン、またはそれらの混合物であることを特徴とする請求項1ないし9のいずれか1項に記載の方法。
- ポリカルボジイミドの形成前、形成中または形成後に、ポリイソシアネートに関して一価または多価アルコールまたはモノアミンまたはポリアミンの0.01−0.30当量を追加して添加し、ここで多価アルコールまたはポリアミンは例えば、モノまたはポリヒドロキシ−アルカン、ポリエーテル一価または多価アルコール、ポリエステル多価アルコール、ポリカーボネート多価アルコール、ポリカプロラクタム多価アルコール、モノまたはポリアミノ−アルカン、ポリエーテルモノまたはポリアミンであることを特徴とする請求項1ないし10のいずれか1項に記載の方法。
- 架橋剤として請求項1ないし11のいずれか1項によって得られたポリカルボジイミド分散液と、カルボキシル官能基を含む水性樹脂とで構成された塗料混合物。
- 請求項12に記載の塗料混合物を基体に塗布して水分を蒸発させることによって得られた硬化材料。
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