JP6250682B2 - ポリカルボジイミドの精製方法 - Google Patents
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Description
O=C=N−[R−N=C=N]n−R−N=C=O
(式中、nは、通常、1から30の範囲の数である)
による、複数のカルボジイミド基および末端イソシアネート基を有するオリゴマーがもたらされうる。
(a)ポリカルボジイミドおよびカルボジイミド化触媒を含む混合物を準備する工程;
(b)(a)による混合物を第1の蒸留に供することによって、カルボジイミド化触媒をポリカルボジイミドから分離する工程であり、第1の塔底生成物および第1の塔頂生成物が得られ、第1の塔底生成物がポリカルボジイミドおよびカルボジイミド化触媒を含み、第1の塔底生成物中のカルボジイミド化触媒のポリカルボジイミドに対する質量比が、(a)による混合物中のカルボジイミド化触媒のポリカルボジイミドに対する質量比よりも小さく、第1の塔頂生成物がカルボジイミド化触媒を含む工程;
(c)エントレーナーを(b)から得られた第1の塔底生成物に添加して、混合物を得る工程であり、エントレーナーがポリカルボジイミドの沸点よりも低い沸点を有する工程;
(d)(c)から得られた混合物を第2の蒸留に供することによって、カルボジイミド化触媒をポリカルボジイミドからさらに分離する工程であり、第2の塔底生成物および第2の塔頂生成物が得られ、第2の塔底生成物がポリカルボジイミドおよびカルボジイミド化触媒を含み、第2の塔底生成物中のカルボジイミド化触媒のポリカルボジイミドに対する質量比が、(b)から得られた第1の塔底生成物中のカルボジイミド化触媒のポリカルボジイミドに対する質量比よりも小さく、第2の塔頂生成物がカルボジイミド化触媒およびエントレーナーを含む工程
を含む、方法に関する。
一般に、(a)による、ポリカルボジイミドおよびカルボジイミド化触媒を含む混合物は、いずれの考えられる様式においても準備することができる。典型的には、混合物は、カルボジイミド化触媒の存在下でのジイソシアネートの重合により得られ、生じた混合物はポリカルボジイミドおよびカルボジイミド化触媒を含む。
のホスホレンオキシドおよびその二重結合異性体を含む、好ましくはこれのみからなる。
本発明の方法の工程(b)によれば、(a)による混合物を第1の蒸留に供することによって、カルボジイミド化触媒がポリカルボジイミドから分離され、ここで第1の塔底生成物および第1の塔頂生成物が得られ、第1の塔底生成物はポリカルボジイミドおよびカルボジイミド化触媒を含み、ここで第1の塔底生成物中のポリカルボジイミドに対するカルボジイミド化触媒の質量比は、(a)による混合物中のポリカルボジイミドに対するカルボジイミド化触媒の質量比よりも小さく、第1の塔頂生成物はカルボジイミド化触媒を含む。本発明によれば、カルボジイミド化触媒の沸点がポリカルボジイミドの沸点よりも低いので、(b)中にカルボジイミド化触媒が第1の塔頂生成物中に主に含有される一方、適切な条件下で、ポリカルボジイミドが第1の塔底生成物中に主に含有されうる。
本発明の方法によれば、工程(c)において、ポリカルボジイミドの沸点よりも低い沸点を有するエントレーナーが、(b)において得られた第1の塔底生成物に添加され、混合物が得られる。
本発明の工程(d)によれば、ポリカルボジイミドのカルボジイミド化触媒含有量をさらに低減させるために、第2の蒸留工程が(d)において行われる。この蒸留から、第2の塔底生成物および第2の塔頂生成物が得られ、ここで第2の塔底生成物はポリカルボジイミドおよびカルボジイミド化触媒を含み、ここで第2の塔底生成物中のポリカルボジイミドに対するカルボジイミド化触媒の質量比が、(b)から得られた第1の塔底生成物中のポリカルボジイミドに対するカルボジイミド化触媒の質量比よりも小さく、第2の塔頂生成物はカルボジイミド化触媒およびエントレーナーを含む。
1.ポリカルボジイミドの精製方法であって、
(a)ポリカルボジイミドおよびカルボジイミド化触媒を含む混合物を準備する工程;
(b)(a)による混合物を第1の蒸留に供することによって、カルボジイミド化触媒をポリカルボジイミドから分離する工程であり、第1の塔底生成物および第1の塔頂生成物が得られ、第1の塔底生成物がポリカルボジイミドおよびカルボジイミド化触媒を含み、第1の塔底生成物中のカルボジイミド化触媒のポリカルボジイミドに対する質量比が、(a)による混合物中のカルボジイミド化触媒のポリカルボジイミドに対する質量比よりも小さく、第1の塔頂生成物がカルボジイミド化触媒を含む工程;
(c)エントレーナーを(b)から得られた第1の塔底生成物に添加して、混合物を得る工程であり、エントレーナーがポリカルボジイミドの沸点よりも低い沸点を有する工程;
(d)(c)から得られた混合物を第2の蒸留に供することによって、カルボジイミド化触媒をポリカルボジイミドからさらに分離する工程であり、第2の塔底生成物および第2の塔頂生成物が得られ、第2の塔底生成物がポリカルボジイミドおよびカルボジイミド化触媒を含み、第2の塔底生成物中のカルボジイミド化触媒のポリカルボジイミドに対する質量比が、(b)から得られた第1の塔底生成物中のカルボジイミド化触媒のポリカルボジイミドに対する質量比よりも小さく、第2の塔頂生成物がカルボジイミド化触媒およびエントレーナーを含む工程
を含む、方法。
(a)カルボジイミド化触媒の存在下でジイソシアネート(diisocanate)からポリカルボジイミドを重合させることによって、ポリカルボジイミド、カルボジイミド化触媒および場合によってジイソシアネートを含む混合物を製造する工程;
(b)(a)による混合物を第1の蒸留に供することによって、カルボジイミド化触媒をポリカルボジイミドから分離する工程であって、第1の塔底生成物および第1の塔頂生成物が得られ、第1の塔底生成物がポリカルボジイミドおよびカルボジイミド化触媒を含み、第1の塔底生成物中のカルボジイミド化触媒のポリカルボジイミドに対する質量比が、(a)による混合物中のカルボジイミド化触媒のポリカルボジイミドに対する質量比よりも小さく、第1の塔頂生成物がカルボジイミド化触媒および場合によってジイソシアネートを含む工程;
(c)エントレーナーを(b)から得られた第1の塔底生成物に添加して、混合物を得る工程であって、エントレーナーがポリカルボジイミドの沸点よりも低い沸点を有し、エントレーナーが、(a)においてポリカルボジイミドがそれから重合されるジイソシアネートである工程;
(d)(c)から得られた混合物を第2の蒸留に供することによって、カルボジイミド化触媒をポリカルボジイミドからさらに分離する工程であって、第2の塔底生成物および第2の塔頂生成物が得られ、第2の塔底生成物がポリカルボジイミドおよびカルボジイミド化触媒を含み、第2の塔底生成物中のカルボジイミド化触媒のポリカルボジイミドに対する質量比が、(b)から得られた第1の塔底生成物中のカルボジイミド化触媒のポリカルボジイミドに対する質量比よりも小さく、第2の塔頂生成物がカルボジイミド化触媒およびエントレーナーを含む工程;
(e)(b)から得られた第1の塔頂生成物および/または(d)から得られた第2の塔頂生成物を、カルボジイミド化触媒の存在下でジイソシアネートを重合させるための出発物質として、(a)に少なくとも部分的に、好ましくは完全に再循環させる工程
を含む、方法。
例1
34.4質量%のNCO含有量を有するTMXDI 410質量部およびMPO 0.82質量部を、1000mlの4つ口フラスコに装入した。混合物を、溶媒の非存在下、180℃の温度および300mbarの圧力で撹拌し、加熱した。12.8質量%のNCO含有量が反応混合物について測定されたとき、触媒および残留TMXDIを、回分式において、190℃の温度および0.2mbarの圧力でリービッヒ冷却器を使用した標準蒸留により除去した。塔底生成物の質量%におけるNCO含有量をDIN EN 1242に従った標準滴定により決定した。第1の蒸留により、塔底生成物として、7.7質量%のNCO含有量を有し、10wppmのMPOをさらに含有するポリカルボジイミド280質量部が得られた。塔底生成物のMPO含有量は、クロマトグラフィーにより決定した。
TMXDIを添加せず、第2の蒸留を行わなかったことを除いて、例2を例1に記載の通り実施した。
やはりTMXDIを添加せず、第2の蒸留を行わなかったことを除いて、例3を例1に記載の通り実施した。
例4
ポリウレタンの合成においてポリマー前駆体としてよく使用されるMDIプレポリマーを、例1によって得られたポリカルボジイミドの存在下、130℃で24時間貯蔵した。MDIプレポリマーは、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)87質量%、ジプロピレングリコール8.1質量%および93.5mgKOH/gのOH価を有するポリプロピレングリコール4.9質量%からなった。MDIプレポリマーとポリカルボジイミドとの質量比は9:1であった。
例2において得たポリカルボジイミドを使用したことを除いて、例5を例4に記載の通り行った。起泡が観察され、混合物は固化し、黄色化した(図1参照、中央の瓶)。ハーゼン単位における色値はここでも800であった。
例3において得たポリカルボジイミドを使用したことを除いて、例6を例4に記載の通り行った。混合物について、非常に強い起泡また固化が観察された。さらに、混合物は暗黄色に変化した(図1参照、右の瓶)。ハーゼン単位における色値は、>1000であると決定された。
ポリウレタンの合成における出発物質としてよく使用される純粋で無色のMDIおよび例1において得たポリカルボジイミドを9:1の質量比で含む混合物を、80℃で24時間貯蔵した。試料は、その初期の低粘度を維持し、起泡および黄色化を観察することはできなかった(図2、左の瓶)。ハーゼン単位において決定された色値は、300であった。
例2において得たポリカルボジイミドを使用したことを除いて、例8を例7に記載の通り行った。試料について、粘度の増加および黄色を観察することができた(図2、中央の瓶)。ハーゼン単位において表した色値は、600であった。
例3において得たポリカルボジイミドを使用したことを除いて、例9を例7に記載の通り行った。ここでも、試料について、起泡、高い粘度および黄色を観察することができた(図2、右の瓶)。ハーゼン単位において表した色値は、700であった。
例10
標準方法により、MDI 29質量部、1,4−ブタンジオール7.7質量部および50.6mgKOH/gのOH価を有するポリエチレングリコールアジピン酸エステル63質量部から得られた熱可塑性ポリウレタン(TPU)ならびに例1によるポリカルボジイミド0.3質量部を80℃で15時間加熱した。
例2において得たポリカルボジイミド0.3質量部を使用したことを除いて、ポリエステルTPU成形品を例10に記載の通り製造した。この成形品を例10の成形品と同じ試験に供した。
Claims (15)
- ポリカルボジイミドの精製方法であって、
(a)ポリカルボジイミドおよびカルボジイミド化触媒を含む混合物を準備する工程;
(b)(a)による混合物を第1の蒸留に供することによって、カルボジイミド化触媒をポリカルボジイミドから分離する工程であり、第1の塔底生成物および第1の塔頂生成物が得られ、第1の塔底生成物がポリカルボジイミドおよびカルボジイミド化触媒を含み、第1の塔底生成物中のカルボジイミド化触媒のポリカルボジイミドに対する質量比が、(a)による混合物中のカルボジイミド化触媒のポリカルボジイミドに対する質量比よりも小さく、第1の塔頂生成物がカルボジイミド化触媒を含む工程;
(c)エントレーナーを(b)から得られた第1の塔底生成物に添加して、混合物を得る工程であり、エントレーナーがポリカルボジイミドの沸点よりも低い沸点を有する工程;
(d)(c)から得られた混合物を第2の蒸留に供することによって、カルボジイミド化触媒をポリカルボジイミドからさらに分離する工程であり、第2の塔底生成物および第2の塔頂生成物が得られ、第2の塔底生成物がポリカルボジイミドおよびカルボジイミド化触媒を含み、第2の塔底生成物中のカルボジイミド化触媒のポリカルボジイミドに対する質量比が、(b)から得られた第1の塔底生成物中のカルボジイミド化触媒のポリカルボジイミドに対する質量比よりも小さく、第2の塔頂生成物がカルボジイミド化触媒およびエントレーナーを含む工程
を含み、
工程(a)の前記ポリカルボジイミドは、重合度が3〜12の範囲であり、及び
前記工程(c)のエントレーナーは、ジイソシアネートであることを特徴とする方法。 - (a)による混合物中のカルボジイミド化触媒とポリカルボジイミドとの質量比が、0.02:100から2:100の範囲である、請求項1に記載の方法。
- (b)から得られた塔底生成物中のカルボジイミド化触媒とポリカルボジイミドとの質量比が、最大2:100,000の範囲である、請求項1または2に記載の方法。
- (d)から得られた塔底生成物中のカルボジイミド化触媒とポリカルボジイミドとの質量比が、最大0.2:100,000である、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- (c)において添加されるエントレーナーが式R(NCO)2(式中、Rは、直鎖または分岐の脂肪族C3〜C15炭化水素残基、脂環式C5〜C20炭化水素残基、アリールC6〜C18炭化水素残基、アルキルアリールC6〜C20炭化水素残基、およびアリールアルキルC6〜C20炭化水素残基からなる群から選択される)を有する、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- (c)において添加されるエントレーナーが1,3−ビス(2−イソシアナト−2−プロピル)ベンゼン(TMXDI)である、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- (a)による混合物がジイソシアネートをさらに含み、(b)において、ジイソシアネートがポリカルボジイミドから少なくとも部分的に分離され、(b)から得られた第1の塔頂生成物がジイソシアネートをさらに含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- ジイソシアネートが式R(NCO)2(式中、Rは、直鎖または分岐の脂肪族C3〜C15炭化水素残基、脂環式C5〜C20炭化水素残基、アリールC6〜C18炭化水素残基、アルキルアリールC6〜C20炭化水素残基、およびアリールアルキルC6〜C20炭化水素残基からなる群から選択される)を有する、請求項7に記載の方法。
- ジイソシアネートが、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ドデカメチレンジイソシアネート、1,4−ジイソシアナトシクロヘキサン、トリメチルヘキサンジイソシアネート、2,2−ビス(4−イソシアナトシクロヘキシル)−プロパン、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(HMDI)、1,3−ビス(2−イソシアナト−2−プロピル)ベンゼン(TMXDI)、トルエンジイソシアネート(TDI)およびジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)からなる群から選択される、請求項7または8に記載の方法。
- (c)において添加されるエントレーナーが、(a)による混合物中にさらに含まれるジイソシアネートである、請求項7から9のいずれか一項に記載の方法。
- (c)において、ポリカルボジイミドと添加されたエントレーナーとの質量比が、10:100から1,000:100の範囲である、請求項7から10のいずれか一項に記載の方法。
- カルボジイミド化触媒が、ホスホレン、ホスホレンオキシド、ホスホリジン、ホスホリンオキシドおよびこれらの2種以上の混合物からなる群から選択される有機リン化合物を含む、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- ポリカルボジイミドおよびカルボジイミド化触媒を含む(a)による混合物が、20から300℃の範囲の温度および10から800mbarの範囲の圧力で、カルボジイミド化触媒の存在下でジイソシアネートを重合させる工程を含む方法により準備される、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- (b)から得られた、カルボジイミド化触媒を含む第1の塔頂生成物および/または(d)から得られた、カルボジイミド化触媒を含む第2の塔頂生成物が、(a)による混合物を得るためのカルボジイミド化触媒の存在下でジイソシアネートを重合させるための出発物質として少なくとも部分的に再循環される、請求項13に記載の方法。
- カルボジイミド化触媒をポリカルボジイミドから分離するためのエントレーナーとしてジイソシアネートを使用する方法であって、
前記ポリカルボジイミドは、重合度が3〜12の範囲であることを特徴とする方法。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5352400A (en) | 1992-04-29 | 1994-10-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Carbodiimides and processes therefor |
DE4242504A1 (de) * | 1992-12-16 | 1994-06-23 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbodiimiden |
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DE4302697A1 (de) | 1993-02-01 | 1994-08-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung organischer Carbodiimide und ihre Verwendung als Kunststoff-Stabilisatoren |
JP3258127B2 (ja) * | 1993-04-13 | 2002-02-18 | 三井化学株式会社 | ポリカルボジイミド及びその製造方法 |
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