JP2000319351A

JP2000319351A - 親水性ポリカルボジイミド化合物、乳化性ポリカルボジイミド化合物組成物、架橋性重合体組成物及び物品の処理方法

Info

Publication number: JP2000319351A
Application number: JP12916999A
Authority: JP
Inventors: Hiroyuki Shimanaka; 博之嶋中; Tatsuo Kawamura; 達夫河村; Toshio Iwami; 俊雄石水; Yoshitaka Wakebe; 好孝分部; Mitsuo Toyama; 光雄遠山; Yoshinori Konno; 義紀今野; Toru Oura; 透大浦; Michiei Nakamura; 道衞中村
Original assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd; Ukima Chemicals and Color Mfg Co Ltd
Current assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd; Ukima Chemicals and Color Mfg Co Ltd
Priority date: 1999-05-10
Filing date: 1999-05-10
Publication date: 2000-11-21
Anticipated expiration: 2019-05-10
Also published as: JP3601766B2

Abstract

(57)【要約】【課題】衛生性、安全性であり、常温での放置乾燥、
送風乾燥ないし低温度の乾燥処理及び高温でのベーキン
グ処理等の処理条件で被処理物、塗膜や印刷物に充分な
堅牢性をもたらす架橋剤及び該架橋剤を含む処理剤や塗
料、インキ等の被覆処理剤を提供すること。【解決手段】分子中に少なくとも１個のカルボジイミ
ド基を有する親油性ポリカルボジイミド化合物（Ａ）
と、分子中に少なくとも１個のカルボジイミド基を有す
る親水性ポリカルボジイミド化合物（Ｂ）とからなるこ
とを特徴とする乳化性ポリカルボジイミド化合物組成物
及びこのポリカルボジイミド化合物組成物と架橋性重合
体とからなる架橋性重合体組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規な親水性ポリカ
ルボジイミド化合物、乳化性ポリカルボジイミド化合物
組成物、架橋性重合体組成物及び物品の接着乃至被覆処
理方法に関する。更に詳しくは、本発明は、反応性皮膜
形成材料の架橋剤や樹脂処理剤、接着剤等として有用な
反応性基としてカルボジイミド基を有し、水性乳化可能
なポリカルボジイミド化合物組成物及びその製造方法、
更にそれを用いた金属製物品、合成樹脂製物品、プラス
チックフィルム、木製品、織布、不織布、紙等の物品に
接着、塗布、捺染、含浸あるいは印刷するための架橋性
重合体組成物及び該組成物を用いた上記物品への接着な
いし被覆処理方法を提供するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、糸、織布、不織布、紙等の繊維性
物品を樹脂加工したり、着色加工したり、鉄製品やアル
ミニウム製品等の金属製物品、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ＡＢＳ、ポリエステル、ナイ
ロン等の合成樹脂製物品、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル等のプラスチックフ
ィルム、木製品等の物品を塗装、樹脂加工、表面コーテ
ィングあるいは印刷するために種々の被覆組成物が使用
されている。そして、そのバインダー成分としては、反
応性基を有するアクリルエステル系、ビニル系、ジエン
系等の重合体が、溶液、水性溶液、あるいは水性乳化液
等として使用され、それらの重合体中の反応性基と反応
し得るメチロール基、アルキルメチロール基、エポキシ
基、イソシアネート基あるいはエチレンイミン環基等の
反応性基を有する架橋剤が使用されてきた。

【０００３】しかしながら、どの分野においても物品の
素材や形状等が多岐にわたるようになり、後処理の温度
も高温では素材の変質や形状の変形が起こるものもあ
り、加熱等の後処理の出来ない場合も多く、低温度ない
し常温で架橋を起こさせることが要求されている。又、
衛生性に関しても樹脂加工や着色加工された織布等の製
品のみならず顔料樹脂着色剤等の繊維性物品への処理剤
についても、又、被覆処理や塗装された物品等の製品同
様、塗料や被覆処理剤、印刷インク等の被覆組成物につ
いても十分衛生的であり、且つ安全であることが要求さ
れている。このような要求に対して、カルボジイミド基
を有する化合物が注目され、最近、このカルボジイミド
基を複数個持たせることによって反応性重合体の架橋性
反応性基となり得ること及び他の反応性基を有する架橋
剤に比し衛生性、安全性が高いことが見いだされてい
る。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】カルボジイミド基を有
する化合物は、前記したように従来から架橋剤として用
いられている反応性化合物に比べて衛生性、安全性の観
点では十分評価されるものであった。しかしながら、水
性で使用可能とするために、カルボジイミド基を有する
化合物の両末端に、ポリアルキレングリコールモノアル
キルエーテル、スルホン酸塩、リン酸塩、第４級アミン
塩等の親水性を持つ基を付与させた水溶性タイプのもの
は、親水性が付与されたことによって、例えば、繊維性
物品の堅牢性、特に合成繊維系の織布に対する乾及び湿
の摩擦堅牢度、洗濯堅牢度に関しては十分な堅牢度を示
すには至らないという欠陥があった。

【０００５】又、塗料、コーティング剤や印刷インキに
おいても、塗装物や印刷物が高い堅牢性を要求されるに
も拘らず、被覆処理される素材の材質的な制限や被印刷
物等が大型である場合や設置場所が屋外の建造物である
等の要因から、加熱架橋処理のできない場合も多い。こ
のような状況から、常温での放置乾燥、送風乾燥ないし
低温度の乾燥処理等の処理条件で充分な堅牢性をもたら
す架橋剤が要望されているが、上記同様に水溶性とした
カルボジイミド化合物の使用では、常温ないし低温での
後処理条件に対して十分な堅牢度、耐水性が得られない
という欠陥があった。

【０００６】そこで、親水性をもたない親油性のポリカ
ルボジイミド化合物を、水性にするためにＯ／Ｗ型のエ
マルジョンとして使用したところ、上記の問題を十分改
善させるものであった。しかしながら作業性において、
べたつく、洗浄性が悪い等の問題が生じた。このような
事情から、衛生性、安全性であることを前提として、水
性状態で容易に使用でき、作業性においても問題が無
く、且つ使用される多岐にわたる織布等の被処理物品に
対して、高温度のベーキング処理は勿論のこと、低温な
いし常温での後処理においても充分な堅牢性を有する改
良された繊維性物品等を与える架橋剤及び該架橋剤を含
む顔料樹脂着色剤等の処理剤の開発が要望されており、
一方、塗装物や印刷物等に対しても高温度の加熱架橋処
理は勿論のこと、低温ないし常温での後処理においても
充分な堅牢性を有する改良された塗膜や印刷物を与える
架橋剤及び該架橋剤を含む塗料や印刷インキ等の物品の
被覆処理剤の開発が要望されている。

【０００７】本発明者らは、従来の繊維性物品の処理剤
や塗料や印刷インキ等の被覆処理剤の上記の欠陥を解決
するために種々研究した結果、バインダー成分として公
知の架橋形成性反応性重合体を用い、その架橋剤とし
て、親油性のポリカルボジイミド化合物と、ポリアルキ
レングリコールモノアルキルエーテル、第４級アミン
塩、スルホン酸塩、リン酸塩等の親水性基を含有する親
水性のポリカルボジイミド化合物を併用することによ
り、水性状態で容易に使用でき、作業性においても問題
がなく、これらのポリカルボジイミド化合物の水性乳化
液を使用した処理剤が、低温ないし常温での後処理にお
いても優れた性質を発揮することができ、また得られた
樹脂加工ないし着色加工された物品の諸物性も満足でき
る優れたものであることを見出し本発明を完成した。

【０００８】

【課題を解決するための手段】上記目的は以下の本発明
によつて達成される。即ち本発明は、分子中にカルボジ
イミド基を有する分子鎖の一方の末端に親油性の分子鎖
が、他方の末端に親水性の分鎖がそれぞれ結合した数平
均分子量が３００〜３０，０００であるポリカルボジイ
ミド化合物であり、分子中にカルボジイミド基を有する
分子鎖は少なくとも２個のカルボジイミド基を有する脂
肪族、脂環式又は芳香族ポリイソシアネート化合物をカ
ルボジイミド化触媒の存在下に反応させて得られるカル
ボジイミド基を２〜２０個有するジイソシアネート残基
であり、親水性分子鎖は数平均分子量が１００〜２０，
０００の、親水性モノアルコール類又はモノアミン類の
残基もしくは親水性重合体鎖であり、親油性分子鎖は炭
素数が１〜３０の炭化水素鎖及び／又は数平均分子量が
１００〜２０，０００の疎水性重合体鎖であり、親水性
分子鎖及び親油性分子鎖はウレタン結合及び／又はウレ
ア結合で分子中にカルボジイミド基を有する分子鎖とそ
れぞれ結合していることを特徴とする親水性カルボジイ
ミド化合物、及び分子中に少なくとも１個のカルボジイ
ミド基を有する親油性ポリカルボジイミド化合物（Ａ）
と、分子中に少なくとも１個のカルボジイミド基を有す
る親水性ポリカルボジイミド化合物（Ｂ）とからなるこ
とを特徴とする水性乳化性ポリカルボジイミド化合物組
成物及びカルボジイミド基と反応性の基を有する架橋形
成性重合体と上記の水性乳化性ポリカルボジイミド化合
物組成物を含有することを特徴とする架橋性重合体組成
物並びに上記架橋性重合体組成物を用いた物品の接着乃
至被覆処理方法である。

【０００９】

【発明の実施の形態】次に好ましい実施態様を挙げて本
発明を更に詳細に説明する。本発明で使用するポリカル
ボジイミド化合物は、分子中に少なくとも１個のカルボ
ジイミド基を有する親油性ポリカルボジイミド化合物
（Ａ）と分子中に少なくとも１個のカルボジイミド基を
有する親水性ポリカルボジイミド化合物（Ｂ）である。
親水性ポリカルボジイミド化合物（Ｂ）は、水による作
業性を向上させ、単なる乳化性を付与する界面活性剤と
してだけでなく、堅牢性は弱いが架橋剤としても働く。
又、親水性ポリカルボジイミド化合物（Ｂ）は親油性ポ
リカルボジイミド化合物（Ａ）と併用した場合には、親
油性ポリカルボジイミド化合物（Ａ）を乳化させ、且
つ、乳化安定性を付与する。一方、親油性ポリカルボジ
イミド化合物（Ａ）は、被処理物の特性、特に堅牢性、
耐水性を著しく向上させる作用をする。

【００１０】従って、上記の２種のカルボジイミド化合
物（Ａ）及び（Ｂ）からなる乳化性カルボジイミド化合
物組成物は、これらを架橋剤とする処理組成物の水性で
の使用を容易とし、作業性も良好で、被処理物に優れた
堅牢性と耐水性を付与することができる。親油性カルボ
ジイミド化合物（Ａ）と親水性カルボジイミド化合物
（Ｂ）の使用割合は、該化合物（Ａ）対該化合物（Ｂ）
がモル比で０．１〜１００：１、好ましくは０．５〜２
５：１、更に好ましくは１〜１０：１である。親油性カ
ルボジイミド化合物（Ａ）の割合が少なすぎると、処理
物品の堅牢性が改善されず、多すぎると処理剤を水性状
態で使用することができなくなる。

【００１１】このような分子中に少なくとも１個のカル
ボジイミド基を有する化合物は、例えば、１−エチル−
３−メチル−３−ホスホレン−１−オキサイド、１−フ
ェニル−３−メチル−３−ホスホレン−１−オキサイド
等の公知のカルボジイミド化触媒の存在下にイソシアネ
ート化合物を反応させて得られるカルボジイミド基とイ
ソシアネート基とを有する化合物と、親油性化合物及び
／又は親水性化合物とを反応させることにより製造する
ことができる。

【００１２】イソシアネート化合物としては従来公知の
脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート及び
芳香族ジイソシアネート等が挙げられる。具体的には、
例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロン
ジイソシアネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシ
アネート、トルイレンジイソシアネート、ジフェニルメ
タンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソ
シアネート等及びそれらをビウレット結合やイソシアヌ
レート結合で二量化ないし三量化したポリイソシアネー
ト化合物等が挙げられる。

【００１３】親油性ポリカルボジイミド化合物（Ａ）
は、例えば、上記の反応で一方の末端又は両末端にイソ
シアネート基を有するカルボジイミド化合物（ａ）を生
成させ、分子中に、好ましくは分子鎖末端に水酸基、ア
ミノ基又はイミノ基を１個有する疎水性のモノアルコー
ル類又はモノアミン類もしくは片末端にカルボジイミド
基と反応する活性水素（移動し易き水素）を有する基
（以下では官能基と称することがある。）、例えば、水
酸基、カルボキシル基、アミノ基等を有する疎水性重合
体（ｂ）等と反応させることによって得ることができ
る。

【００１４】このようなモノアルコール類及びモノアミ
ン類としては、例えば、炭素数が１〜１８の脂肪族、脂
環式あるいは芳香族モノアルコール類；炭素数が３〜４
のポリアルキレングリコールの炭素数が１〜１８の脂肪
族、脂環式及び芳香族炭化水素のモノエーテルモノアル
コール類；炭素数３〜４のポリアルキレングリコールの
炭素数が１〜１８の脂肪族；脂環式及び芳香族モノカル
ボン酸のモノエステルモノアルコール類；炭素数が１〜
１８の脂肪族、脂環式及び芳香族モノアミン類等が挙げ
られる。

【００１５】又、分子鎖の片末端にカルボジイミド基と
反応性の官能基を有する疎水性重合体としては、疎水性
モノマーの少なくとも１種の（共）重合体が挙げられ
る。疎水性モノマーは、それらを用いた（共）重合体が
疎水性である限り従来公知の疎水性モノマーはいずれも
使用でき、特に制限されない。分子鎖の片末端にカルボ
ジイミド基と反応性の活性水素（移動し易き水素）を有
する基を有する疎水性重合体は、例えば、開裂して重合
体鎖末端に水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の官能
基を結合させる、これらの官能基を有する従来公知のラ
ジカル重合開始剤を用いて疎水性モノマーを（共）重合
させることによって得ることができる。これらの親油性
分子鎖の好ましいＧＰＣで測定した標準ポリスチレン換
算の数平均分子量（以下も同じ）は１００〜２０，００
０である。又、親油性ポリカルボジイミド化合物（Ａ）
の数平均分子量は、通常、３００〜３０，０００であ
り、好ましくは５００〜５，０００である。

【００１６】親水性ポリカルボジイミド化合物（Ｂ）も
上記と同様に、例えば、一方の末端又は両末端にイソシ
アネート基を有するカルボジイミド基を有する化合物
（ａ）を生成させ、分子中、好ましくは分子鎖末端に水
酸基、アミノ基又はイミノ基を１個有する親水性のモノ
アルコール類又はモノアミン類もしくは分子鎖の片末端
にカルボジイミド基と反応性の活性水素（移動し易き水
素）を有する基、例えば、水酸基、カルボキシル基、ア
ミノ基等を有する親水性重合体（ｃ）と反応させること
によって得ることができる。特に好ましい親水性ポリカ
ルボジイミド化合物（Ｂ）は、少なくとも１個のカルボ
ジイミド基を有する分子鎖の一方の末端に上記の親水性
分子鎖が、他方の末端に前記の疎水性分子鎖がウレタン
結合及び／又はウレア結合によって結合した化合物であ
る。

【００１７】分子中に親水性を持った水酸基、アミノ基
又はイミノ基を１固有するモノアルコール類又はモノア
ミン類としては、例えば、肪族、脂環式及び芳香族ポリ
アルコールモノヒドロキシポリエーテル、モノヒドロキ
シポリエステル、アニオン性基、カチオン性基、ノニオ
ンアニオン性基あるいはノニオンカチオン性基を有する
モノアルコール等から選ばれた１種ないし２種以上のモ
ノアルコール又はモノアミンが挙げられる。

【００１８】具体的には、例えば、炭素数が２ないし炭
素数が２及び３のポリアルキレングリコールの炭素数１
〜１８の脂肪族、脂環式及び芳香族モノエーテルモノア
ルコール、炭素数が２ないし炭素数が２及び３のポリア
ルキレングリコールの炭素数１〜１８の脂肪族、脂環式
及び芳香族モノカルボン酸のモノエステルモノアルコー
ル類；スルホン基、硫酸エステル基、りん酸エステル基
等のアニオン性基あるいは３級アミノ基、第４級アンモ
ニウム基、ピリジニウム基等のカチオン性基を有する炭
素数１〜１８の脂肪族、脂環式及び芳香族モノアルコー
ル類等から選ばれた１種ないし２種以上のモノアルコー
ル又はモノアミンである。アニオン性基あるいはカチオ
ン性基を有するモノアルコール又はモノアミンとして
は、例えば、ヒドロキシメタンスルホン酸、ヒドロキシ
エタンスルホン酸、ヒドロキシプロパンスルホン酸、ス
ルホこはく酸モノエトキシモノヒドロキシエチルエステ
ル、タウリン、Ｎ−メチルタウリン、スルファニル酸、
メタニル酸等のスルホン酸類のナトリウム塩、トリエチ
ルアミン塩等、２−ヒドロキシエチルトリメチルアンモ
ニウムクロライド等が挙げられる。その他にもノニオン
アニオン基、ノニオンカチオン基を有するモノアルコー
ル類、モノアミン類が挙げられる。

【００１９】分子鎖の片末端にカルボジイミド基と反応
性の官能基を有する親水性重合体としては、例えば、ア
クリル酸、無水マレイン酸等の不飽和カルボン酸又はこ
れらの塩；２−ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＭ
Ａ）、ビニルアルコール（酢酸ビニルを重合後けん化す
る）、（ポリ）エチレングリコールモノ（メタ）アクリ
レート、（ポリ）プロピレングリコールモノ（メタ）ア
クリレート、ポリエチレングリコール／ポリプロピレン
グリコールブロックコポリマーのモノ（メタ）アクリレ
ート、グリセリル（メタ）アクリレート等の水酸基含有
ビニルモノマー；アリル−２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、ビニルピロリドン等の親水性モノマ
ーの少なくとも１種の水不溶性の親水性（共）重合体、
上記の親水性モノマーの少なくとも１種及びそれらと共
重合可能な少なくとも１種のモノマー、例えば、アルキ
ル基の炭素数が１〜１８程度の（メタ）アクリレート、
スチレン、酢酸ビニル等の疎水性モノマーとの共重合体
が挙げられる。これらの親水性（共）重合体は、開裂し
て重合体鎖末端に水酸基、アミノ基等を結合させるこれ
らの官能基を有する従来公知のラジカル重合開始剤を用
いて上記のモノマーを（共）重合させることによって得
ることができる。上記の親水性モノアルコール類又はモ
ノアミン類の残基もしくは親水性重合体鎖である親水性
分子鎖及び親水性カルボジイミド化合物（Ｂ）の数平均
分子量は、それぞれ上記の疎水性分子鎖及び親油性カル
ボジイミド化合物（Ａ）の数平均分子量と同じである。

【００２０】上記の親水性ポリカルボジイミド化合物
（Ｂ）として特に好ましいものは、分子中に少なくとも
１個のカルボジイミド基を有する分子鎖の一方の末端に
親油性の分子鎖が、他方の末端に親水性の分鎖がそれぞ
れ結合したポリカルボジイミド化合物である。このよう
な親水性ポリカルボジイミド化合物は、例えば、分子中
に少なくとも１個のカルボジイミド基と両末端にイソシ
アネート基を有するポリカルボジイミド化合物（ａ）
に、片末端のみ反応させるように、前記の分子中に親水
性をもった水酸基、アミノ基又はイミノ基を１個有する
モノアルコール類又はモノアミン類もしくは片末端にカ
ルボジイミド基と反応する官能基を有する親水性重合体
（ｃ）を反応させ、更に他方の末端に前記の疎水性のモ
ノアルコール類又はモノアミン類もしくは末端に官能基
を有する疎水性重合体（ｂ）を反応させることによって
得ることができる。

【００２１】又、親油性ポリカルボジイミド化合物
（Ａ）と上記の特に好ましい親水性ポリカルボジイミド
化合物（Ｂ）とからなる乳化性ポリカルボジイミド化合
物組成物は、例えば、分子中に少なくとも１個のカルボ
ジイミド基及び２個のイソシアネート基を有するイソシ
アネート化合物（ａ）のイソシアネート基に片末端の一
部分のみ反応させるように、前記の分子中に親水性をも
った水酸基、アミノ基又はイミノ基を１個有するモノア
ルコール類又はモノアミン類もしくは親水性重合体
（ｂ）を反応させ、さらに残余のイソシアネートを疎水
性のモノアルコール類又はモノアミン類もしくは末端に
官能基を有する疎水性重合体（ｃ）を反応させることに
よって得ることができる。上記の反応において、分子中
に２個乃至３個の水酸基、アミノ基及び／又はイミノ基
を有するポリオール、ポリアミン及び／又はアミノアル
コールを添加、併用して分子鎖を延長させてもよい。

【００２２】上記で使用する少なくとも１個のカルボジ
イミド基及び両末端にイソシアネート基を有するイソシ
アネート化合物（ａ）は、前記の従来公知の方法に従
い、ジ乃至ポリイソシアネート化合物を、例えば、３−
メチル−１−フェニル−３−ホスホレン−１−オキシド
等のカルボジイミド化触媒の存在下に２個のイソシアネ
ート基を反応させてカルボジイミド基とすることによっ
て得ることができる。上記で得られるポリカルボジイミ
ド化合物（ａ）の一分子中のカルボジイミド基の個数は
特に限定されるものではないが、架橋剤の原料であるこ
とから１〜２０、好ましくは２〜１０程度である。使用
されるジ−ないしポリイソシアネート化合物、前記と同
じである。

【００２３】本発明を特徴付ける親油性ポリカルボジイ
ミド化合物（Ａ）の水性乳化を可能とし、架橋剤として
も作用する親水性ポリカルボジイミド化合物（Ｂ）の好
ましいものは、分子中にカルボジイミド基を少なくとも
１個有する分子鎖の一方の末端に親油性の分子鎖が、他
方の末端に親水性の分鎖がそれぞれ結合したポリカルボ
ジイミド化合物である。分子中にカルボジアミド基を少
なくとも１個有する分子鎖は、少なくとも１個のイソシ
アネート基を有する脂肪族、脂環式又は芳香族ポリイソ
シアネート化合物を従来公知のカルボジイミド化触媒の
存在下に反応させて得られるカルボジイミド基を２〜２
０個有するポリイソシアネート化合物残基であり、親水
性分子鎖は、数平均分子量（前記と同じ）が１００〜２
０，０００の前記の親水性分子鎖であり、親油性分子鎖
は数平均分子量（前記と同じ）が１００〜２０，０００
の前記の疎水性分子鎖であり、これらの親水性分子鎖及
び親油性分子鎖は、それぞれウレタン結合及び／又はウ
レア結合で分子中にカルボジイミド基を有する分子鎖と
結合しており、親水性ポリカルボジイミド化合物（Ｂ）
の数平均分子量（前記と同じ）は３００〜３０，０００
の化合物である。又、親油性ポリカルボジイミド化合物
（Ａ）の数平均分子量（前記と同じ）も３００〜３０，
０００である。

【００２４】本発明の架橋性重合体組成物は、上記した
架橋剤である親油性ポリカルボジイミド化合物（Ａ）と
親水性ポリカルボジイミド化合物（Ｂ）及びこれらのカ
ルボジイミド化合物のカルボジイミド基と反応し得る移
動し易き水素を有する反応性基を有する架橋形成性重合
体からなるものである。上記のカルボジイミド基と反応
し得る移動し易き水素を有する反応性基としては、例え
ば、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基等
が挙げられ、架橋形成性重合体中には上記反応性基の少
なくとも１種が含有される。上記の架橋形成性重合体中
に含有される移動し易き水素を有する反応性基の含有量
は、反応性基の種類によって異なり、一概に決められる
ものではないが、通常、０．１〜１０重量％、好ましく
は０．５〜５重量％である。

【００２５】架橋形成性重合体としては、上記の反応性
基を有する従来公知の、例えば、各種の接着剤、塗料、
コーティング剤、印刷インク、顔料樹脂捺染剤、繊維樹
脂加工剤等に使用されている架橋形成性重合体が使用さ
れる。具体的には、それぞれ上記の反応性基を有するポ
リアクリルエステル系、ポリビニル系、ポリジエン系等
の付加重合系重合体；ポリウレタン系、ポリウレタン尿
素系、エポキシ樹脂系等の付加縮合系重合体；アルキッ
ド樹脂系、ポリエステル系、ポリアミド系等の縮合重合
系重合体；ロジン変性樹脂、セルロース誘導体等の天然
物の誘導体等が挙げられる。

【００２６】上記の架橋形成性付加重合系重合体を合成
するために使用される、上記の移動し易き水素を有する
反応性基を有する共単量体としては、例えば、アクリル
酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン
酸等の不飽和カルボン酸類、及びそれらのヒドロキシア
ルキル（但し、アルキル基は炭素数が２〜４程度）エ
ステル、ポリオキシアルキレン（但し、アルキレンの炭
素数は２〜４程度）エステル、グリセリルエステル等、
アリルアルコール、アリルアミン、上記の不飽和ジカル
ボン酸のモノエステル及びモノアミド等からなる単量体
群から選ばれた反応性単量体が挙げられる。それらの反
応性基を有する共単量体と共重合される単量体として
は、塩化ビニル、酢酸ビニル、スチレン等のビニル系、
エチレン、ブタジエン、イソプレン等のアルキレン系単
量体、アクリル酸のメチル（Ｃ１）乃至ステアリル（Ｃ
１８）エステル、シクロヘキシルエステル、ベンジルエ
ステル等のアクリル酸エステル系及びメタクリル酸のメ
チル（Ｃ１）乃至ステアリル（Ｃ１８）エステル、シ
クロヘキシルエステル、ベンジルエステル等のメタクリ
ル酸エステル系の単量体が挙げられ、これらは１種ある
いは２種以上混合して使用される。

【００２７】又、上記の架橋形成性付加縮合系重合体或
は縮合重合系重合体を合成するために使用される移動し
易き水素を有する反応基を有する共単量体としては、例
えば、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、それ
らの酸無水物とジオールとの半エステル類、ジメチロー
ルプロピオン酸、ジメチロール酪酸、ジメチロール吉草
酸、リジン、アルギニン、アスパラギン酸、グルタミン
酸等が挙げられる。

【００２８】又、本発明の架橋性重合体組成物には、上
記した架橋性重合体及びポリカルボジイミド化合物架橋
剤成分に、顔料の分散性や物品との親和性等から非反応
性の重合体を塗膜の物性を阻害しない程度に添加併用し
てもよい。

【００２９】本発明の架橋性重合体組成物を物品の被覆
処理剤、例えば、顔料樹脂捺染剤や塗料の如く着色を目
的として用いる場合には、更に、かかる用途で従来から
使用されている着色剤が添加される。着色剤としては、
例えば、従来公知の顔料、染料、着色ポリマービーズ、
マイクロカプセル化色素等が挙げられる。

【００３０】顔料の例としては、有機顔料としては、フ
タロシアニン系、アゾ系、アゾメチンアゾ系、アゾメチ
ン系、アンスラキノン系、ペリノン・ペリレン系、イン
ジゴ・チオインジゴ系、ジオキサジン系、キナクリドン
系、イソインドリノン・イソインドリン系顔料等や、カ
ーボンブラック顔料であり、無機顔料としては酸化チタ
ン顔料、酸化鉄系顔料、スピンネル系焼成顔料、体質顔
料等が挙げられる。これらの顔料を水性あるいは溶剤系
の塗料や顔料樹脂捺染剤に使用する場合には、分散助剤
として従来公知の界面活性剤、水溶性あるいは溶剤可溶
性高分子分散剤を用いて顔料を予め微分散化した高濃度
分散カラーを用いるのが好ましい。

【００３１】本発明の架橋性重合体組成物で被覆処理さ
れる物品としては、例えば、金属製物品、合成樹脂製物
品、プラスチックフィルム、木製品、織布、不織布、紙
等であり、物品を更に説明すると、鉄製品やアルミニウ
ム製品等の小型の物品、自動車の車体等の大型物品、建
造物等の金属製物品、ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリ塩化ビニル、ＡＢＳ、ポリエステル、ナイロン等の
合成樹脂製物品、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリエステル等のプラスチックフィルム、
木製製品、合板製品、木製建造物等の木製品、糸、織
布、不織布、紙等の繊維性物品等が挙げられる。

【００３２】これらの物品に本発明の架橋性重合体組成
物を塗布、捺染、含浸、印刷あるいは付着、圧着、接着
する等、物品への接着処理あるいは被覆処理をする方法
について説明する。架橋形成性重合体（反応性高分子
物）及びその架橋剤を含む架橋性重合体組成物を含む接
着剤あるいは被覆処理用の被覆組成物は、架橋剤が前記
の乳化性ポリカルボジイミド化合物組成物であり、反応
性高分子物がカルボジイミド基と反応し得る移動し易き
水素を有する反応性基を架橋形成性重合体からなるもの
であり、更に、必要に応じて、顔料、染料、消泡剤、増
粘剤、平滑剤等を加えて調製される。

【００３３】この被覆組成物を物品に塗布、捺染、含浸
あるいは印刷し、常温ないし低温乾燥及び／又は加熱処
理をすることによって物品の被覆処理がなされる。特に
好ましい親水性ポリカルボジイミド化合物（Ｂ）は、前
記の、分子中に少なくとも１個のカルボジイミド基を有
する分子鎖の一方の末端に親水性鎖分子鎖が、他方の末
端に疎水性分子鎖が、それぞれ結合した親水性化合物で
ある。特に本発明の架橋剤は、低温度でも反応し得るポ
リカルボジイミド化合物であり、常温乃至１００℃以下
の後処理が望ましい繊維性製品、プラスチックフィルム
製品、木製品、大型部品、大型構造物、建造物等の物品
の捺染、樹脂加工、印刷、塗装、接着等の被覆処理或は
接着の際に効果的である。

【００３４】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。尚、文中部又は％とあるのは重量基準である。合成例１（カルボジイミド基含有ジイソシアネート−
（Ｉ）の合成）攪拌機、温度計、蛇管コンデンサーを付けた水分定量受
器、窒素ガス導入管、滴下濾斗の付いた縮合反応装置
に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト１００部、トルエンジイソシアネート１７４部を仕込
み、カルボジイミド化触媒として３−メチル−１−フェ
ニル−３−ホスホレン−１−オキシド０．１７ｇを添
加し、６０℃、２時間反応させた。ＩＲでイソシアネー
ト基が、カルボジイミド基に変化しているのを確認し
た。また、一部採取した生成物中のイソシアネート基の
含有量を測定したところ、１５．７％であり、下記の式
（１）で示されるポリカルボジイミド化合物が生成し
た。次に固形分５０％に希釈し、これをカルボジイミド
基含有イソシアネート−（Ｉ）溶液とする。

【００３５】合成例２（カルボジイミド基含有ジイソシ
アネート−（II)の合成）合成例１と同様にして、縮合重合反応装置にヘキサメチ
レンジイソシアネート１６８部仕込んだ。ついで３−メ
チル−１フェニル−２−ホスホレン−１−オキサイド
０．３部添加し、１６０℃、３時間反応させた。一部採
取した生成物のイソシアネート基含有量は１６．７％で
あり、下記の式（２）で示されるポリカルボジイミド化
合物が生成した。反応液の固形分が５０％となるよう
に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
トを加えた。これをカルボジイミド含有イソシアネート
−(II)の溶液とする。

【００３６】実施例１（一端が親水性分子鎖、他端が疎
水性分子鎖の親水性ポリカルボジイミド化合物の合成）合成例１と同じ縮合反応装置に合成例１のカルボジイミ
ド含有ジイソシアネート−（Ｉ）の溶液（固形分５０
％）２８３．３ｇとプロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート１６６．７部を仕込み、室温でブタノ
ール１９．８ｇを１時間かけて反応温度が４０℃を超え
ない用に滴下し、更に１時間反応させた。ＩＲで水酸基
の消滅を確認した後、上記反応混合物にポリエチレング
リコールモノメチルエーテル（数平均分子量５５０）１
４６．９部を添加して残余のイソシアネート基と反応さ
せた。用いた疎水性アルコールと親水性アルコールのモ
ル比は１／１であり、得られた親水性ポリカルボジイミ
ド化合物はカルボジイミド基を有する分子鎖の一端がブ
タノール残基鎖で、他端がポリエチレングリコールモノ
メチルエーテル残基鎖を有し、ＧＰＣで測定した標準ポ
リスチレン換算の数平均分子量は１２００であった。上
記の反応混合物を水で希釈したところ、乳化して半透明
青白色のエマルジョンとなった。

【００３７】実施例２（乳化性ポリカルボジイミド系架
橋剤−I の合成）合成例１と同様にして、縮合反応装置に、カルボジイミ
ド基含有イソシアネート−( I )の溶液（固形分５０
％）を２８３．３ｇとプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート１０３．９部を仕込み、室温でポリ
エチレングリコールモノメチルエーテル( 分子量１００
０) ６９．５部を１時間かけて滴下し、ついで２時間そ
の温度で攪拌した。ＩＲで水酸基が無くなったのを確認
後、ブタノール３４．４部を室温で１時間かけて滴下し
た。発熱で４０℃を超えない様に調整しながら、２時間
反応させた。

【００３８】次いで、反応混合物を縮合反応装置から取
り出し、乳化性ポリカルボジイミド系架橋剤−１を得
た。このものの組成は、両末端が疎水性の分子鎖である
親油性ポリカルボジイミド化合物対一端が疎水性分子鎖
で、他端が親水性分子鎖である親水性ポリカルボジイミ
ド化合物が約２．８対１（モル比）であった。固形分５
０％、疎水性のアルコールであるブタノールと親水性を
付与するアルコールであるポリエチレングリコールモノ
メチルエーテルのモル比は６．６／１である。またこれ
を水で希釈したところ、乳化して半透明青白色のエマル
ジョンとなった。尚、生成物の組成は、両末端が疎水性
の分子鎖である親油性ポリカルボジイミド化合物対一端
が疎水性分子鎖で、他端が親水性分子鎖である親水性ポ
リカルボジイミド化合物が約２．８対１（モル比）であ
った。

【００３９】実施例３（乳化性ポリカルボジイミド系架
橋剤−IIの合成）合成例１と同様にして、縮合反応装置に、カルボジイミ
ド基含有イソシアネート−（II）の溶液（固形分５０
％）を２８３．３ｇとプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート９５．６部を仕込み、室温でポリエ
チレングリコールモノメチルエーテル( 分子量１００
０) ６０．６部を１時間かけて滴下し、ついで２時間そ
の温度で攪拌した。ＩＲで水酸基が無くなったのを確認
後、ブタノール３５部を室温で１時間かけて滴下した。
発熱で４０℃を超えない様に調整しながら、２時間反応
させた。

【００４０】次いで、反応混合物を縮合反応装置から取
出し、乳化性ポリカルボジイミド系架橋剤−２を得た。
固形分５０％、疎水性のアルコールであるブタノールと
親水性を付与するアルコールであるポリエチレングリコ
ールモノメチルエーテルのモル比は７．８／１である。
またこれを水で希釈したところ、乳化して白色のエマル
ジョンとなった。尚、生成物の組成は、両末端が疎水性
の分子鎖である親油性ポリカルボジイミド化合物対一端
が疎水性分子鎖で、他端が親水性分子鎖である親水性ポ
リカルボジイミド化合物が約３．４対１（モル比）であ
った。

【００４１】実施例４（乳化性ポリカルボジイミド系架
橋剤−IIIの合成）合成例１と同様にして、縮合反応装置に、カルボジイミ
ド含有イソシアネート−I(固形分５０％) を２８３．３
ｇとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト９９．１部を仕込み、室温でポリエチレングリコール
モノメチルエーテル( 分子量５５０) ６０．１部を１時
間かけ、次いで２時間その温度で攪拌した。ＩＲで水酸
基が無くなったのを確認後、ペンタノール３９．０部を
室温で１時間かけて滴下した。発熱で４０℃を超えない
様に調整しながら、１時間反応させた。

【００４２】反応混合物を縮合反応装置から取出し、乳
化性ポリカルボジイミド系架橋剤−III を得た。固形分
５０％、疎水性のアルコールであるペンタノールと親水
性を付与するアルコールであるポリエチレングリコール
モノメチルエーテルのモル比は４．４／１である。また
これを水で希釈したところ、乳化して白色のエマルジョ
ンとなった。尚、生成物の組成は、両末端が疎水性の分
子鎖である親油性ポリカルボジイミド化合物対一端が疎
水性分子鎖で、他端が親水性分子鎖である親水性ポリカ
ルボジイミド化合物が約１．５対１（モル比）であっ
た。

【００４３】実施例５（乳化性ポリカルボジイミド系架
橋剤−IVの合成）合成例１と同様にして、縮合反応装置に、カルボジイミ
ド含有イソシアネート−II溶液（固形分５０％）を２７
４ｇとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート８８．０部を仕込み、室温でポリエチレングリコー
ルモノメチルエーテル( 分子量５５０) ５５．０部を１
時間かけて滴下し、ついで８０℃で２時間攪拌した。Ｉ
Ｒで水酸基が無くなったのを確認後、ブタノール３３部
を添加し、１時間反応させた。反応混合物を縮合反応装
置取出し、乳化性ポリカルボジイミド系架橋剤−４を得
た。固形分５０％、疎水性のアルコールであるブタノー
ルと親水性を付与するアルコールであるポリエチレング
リコールモノメチルエーテルのモル比は４．４／１であ
る。またこれを水で希釈したところ、半透明青白色のエ
マルジョンとなった。尚、生成物このものの組成は、両
末端が疎水性の分子鎖である親油性ポリカルボジイミド
化合物対一端が疎水性分子鎖で、他端が親水性分子鎖で
ある親水性ポリカルボジイミド化合物が約１．７対１
（モル比）であった。

【００４４】比較例１（油性ポリカルボジイミド系架橋
剤の合成）合成例１と同様にして、縮合反応装置に、カルボジイミ
ド含有イソシアネート−I 溶液（固形分５０％）を２８
３．３ｇとプロピレングリコールモノメチルエーテルア
セテート１４８．１部を仕込み、室温でオレイルアルコ
ール１４８．１部を１時間かけて滴下し、ついで２時間
その温度で攪拌した。ついで取出し、油性ポリカルボジ
イミド系架橋剤を得た。固形分５０％、またこれを水で
希釈したところ、油滴状になった。

【００４５】比較例２（親水性ポリカルボジイミド系架
橋剤の合成）合成例１と同様にして、縮合反応装置に、カルボジイミ
ド含有イソシアネート−化合物（I)を２８３．３ｇとプ
ロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９
３．４部を仕込み、室温でポリエチレングリコールモノ
メチルエーテル（分子量３５０）１９３．４部を１時間
かけて滴下し、２時間その温度で攪拌した。ついで、取
出し、親水性ポリカルボジイミド系架橋剤を得た。固形
分５０％、またこれを水で希釈したところ、透明に溶解
した。

【００４６】以上を表１にまとめた。表１ＰＥＧＭＥ：ポリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル（分子量） ○：水性状態での使用及び水洗い性が良好 ×：水性状態の使用は不可であり、水洗い性も不可

【００４７】実施例６（織布への捺染）カルボキシル基含有エチルアクリレート−スチレン−ア
クリル酸（６０：３６：４）共重合体ラテックス（固形
分４０％）２０部、ポリカルボジイミド系架橋剤−１〜
４および比較例１〜２（固形分５０％）を２部、水１０
部及びポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル水
溶液（固形分２０％）５部を混合、溶解し、ホモミキサ
ーで攪拌しながらミネラルターペン５５部を徐々に添加
してＯ／Ｗエマルジョンとし、そこに銅フタロシアニン
ブルー顔料の水性分散液（顔料分２０％）５部を配合し
十分混合して青色顔料樹脂捺染剤を調製した。スクリー
ン捺染機でポリエステル布に青色顔料樹脂捺染剤をプリ
ントし、常温にて乾燥して、乾、湿摩擦堅牢性、洗濯堅
牢性及び耐ドライクリーニング性の試験を行った。評価
は、全く色調に変化が見られない場合を５、褪色が著し
い場合を１とする５段階表示で行った。評価結果を表２
に示した。架橋剤Ｉ〜IVおよび親油性架橋剤は諸堅牢性
に優れ、柔軟で且つ発色の鮮明な青色のプリント布を得
た。しかし作業性から見ると親油性架橋剤は作業性に若
干劣った。

【００４８】表２

【００４９】実施例７（織布への透湿性コーティング処
理）ポリウレタン系重合体分散液を合成した。グリコール成
分として、ポリテトラメチレングリコール（平均分子
量：１０００）、エチレングリコール及びジメチロール
プロピオン酸を用い、ジイソシアネート成分としてジフ
ェニールメタンジイソシアネートを用い（モル比でそれ
ぞれ０．４：０．３：０．３：１．０）、メチルエチル
ケトン中で反応させ、乳白色のポリウレタン分散液（固
形分３０％）を得た。次に、ポリウレタン系重合体溶液
を合成した。グリコール成分として、ポリオキシプロピ
レン−ポリオキシエチレンブロックコポリマー（重量
比：７０／３０）を用い、ジイソシアネート成分として
ジフェニールメタンジイソシアネートを用い（モル比で
１：１）、メチルエチルケトン中で反応させ、ポリウレ
タン溶液（固形分５０％）を得た。

【００５０】上記で得たポリウレタン分散液１００部、
ポリウレタン溶液５部及び乳化型ポリカルボジイミド系
架橋剤−I 溶液を２部を充分に混合し、ホモミキサーで
攪拌しながらメチルエチルケトン−トルエン−水の混合
溶媒（重量比で１：１：４）１２０部を添加して均一に
混合しＷ／Ｏ型ポリウレタンエマルジョン（固形分１４
％）を調製した。上記で得られたＷ／Ｏ型ポリウレタン
エマルジョンをポリエステル織布表面に約２００ｇ／ｍ
²で塗布し、８０℃で３分間乾燥し、多孔性シート層を
形成させた。この繊維加工製品は優れた水蒸気透過性を
有し、又、多孔性層に拘らず優れた耐乾、湿摩耗性を示
した。又、上記の乳化型型ポリカルボジイミド系架橋剤
−I 溶液に代えて乳化型ポリカルボジイミド系架橋剤−
II、−III −IV溶液をそれぞれ使用してＷ／Ｏ型ポリウ
レタンエマルジョンを調製し、上記と同様にして塗布、
乾燥を行い、優れた水蒸気透過性と耐乾、湿摩耗性を有
する繊維加工製品を得た。

【００５１】

【発明の効果】本発明の金属製物品、合成樹脂製物品、
プラスチックフィルム、木製品、糸、織布、不織布、紙
等の物品の接着ないし被覆処理は反応性高分子物に対し
て架橋剤として乳化性カルボジイミド化合物を用いて架
橋形成性重合体を網状化することにより物品間の強固な
接着或は物品上に堅牢な被覆皮膜を形成させようとする
ものである。カルボジイミド化合物が衛生性及び安全性
の高い化合物であるに加えて、常温ないし低温度の反応
条件で反応が進む特徴のある反応基である。しかしなが
ら、水性に使用する為に水溶性のポリカルボジイミドで
は諸堅牢性が弱く、そして油性カルボジイミドでは堅牢
性が向上するが、作業面に問題があった。それに比べて
疎水性ポリカルボジイミドと親水性ポリカルボジイミド
の混合物である乳化性ポリカルボジイミド架橋剤は水性
に容易に使用でき、作業性の問題もなく、かつ室温乾燥
において高堅牢性をしめし、接着剤塗料、印刷イン
ク、顔料樹脂捺染剤、繊維用樹脂加工剤等に使用され
て、常温ないし比較的低温度の後処理条件でも物品上に
強固な接着ないし堅牢な被覆皮膜が形成される効果を有
するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０８Ｌ 79/00 Ｃ０８Ｌ 79/00 Ｚ４Ｊ０４０ 101/02 101/02 ４Ｌ０３３Ｃ０９Ｄ 11/02 Ｃ０９Ｄ 11/02 179/00 179/00 Ｃ０９Ｊ 179/00 Ｃ０９Ｊ 179/00 Ｄ０６Ｍ 15/564 Ｄ０６Ｍ 15/564 Ｄ０６Ｐ 1/44 Ｄ０６Ｐ 1/44 Ｌ 1/642 1/642 (72)発明者河村達夫東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６号大日精化工業株式会社内 (72)発明者石水俊雄東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６号大日精化工業株式会社内 (72)発明者分部好孝東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６号大日精化工業株式会社内 (72)発明者遠山光雄東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６号大日精化工業株式会社内 (72)発明者今野義紀東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６号大日精化工業株式会社内 (72)発明者大浦透東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６号大日精化工業株式会社内 (72)発明者中村道衞東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６号大日精化工業株式会社内Ｆターム(参考） 4H057 AA01 AA02 CA19 CB09 CB11 CC02 DA01 DA02 GA04 4J002 AB01Y AC02Y AF02Y BE01Y BG01Y BG02Y BG07Y BG12Y BH00Y BJ00Y BL00Y CD00Y CF00Y CF01Y CK01Y CK02Y CL00Y CM05W CM05X DA036 DE116 DE136 EA066 EE056 EQ016 EU026 EU056 EU236 EV306 EZ006 FD096 GH00 GH01 GJ01 4J034 AA05 AA06 CA02 CA13 CA17 CB01 CC03 CC22 CC52 CC61 CC65 CD01 CD06 CD09 CD13 DA01 DA03 DB01 DG02 HA01 HA07 HC03 HC12 HC17 HC22 HC46 HC52 HC61 HC64 HC67 HC71 HC73 LA16 LA33 QC05 RA07 RA08 4J038 DG292 DJ002 EA011 GA11 KA03 KA08 PC02 PC06 PC08 PC10 4J039 AE04 AE13 BE01 BE02 4J040 EF321 EH001 GA20 KA16 LA01 MA02 MA08 MA09 MA10 4L033 AC11 AC15 BA53 CA32

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】分子中にカルボジイミド基を有する分子
鎖の一方の末端に親油性の分子鎖が、他方の末端に親水
性の分子鎖がそれぞれ結合した数平均分子量が３００〜
３０，０００であるポリカルボジイミド化合物であり、
分子中にカルボジイミド基を有する分子鎖は少なくとも
２個のイソシアネート基を有する脂肪族、脂環式又は芳
香族ポリイソシアネート化合物をカルボジイミド化触媒
の存在下に反応させて得られる分子中にカルボジイミド
基を２〜２０個有するジイソシアネート化合物の残基で
あり、親水性分子鎖は数平均分子量が１００〜２０，０
００の、親水性モノアルコール類又はモノアミン類の残
基もしくは親水性重合体鎖であり、親油性分子鎖は炭素
数が１〜３０の炭化水素鎖及び／又は数平均分子量が１
００〜２０，０００の疎水性重合体鎖であり、上記の親
水性分子鎖及び親油性分子鎖はウレタン結合及び／又は
ウレア結合で分子中にカルボジイミド基を有する分子鎖
とそれぞれ結合していることを特徴とする親水性ポリカ
ルボジイミド化合物。
【請求項２】分子中に少なくとも１個のカルボジイミ
ド基を有する親油性ポリカルボジイミド化合物（Ａ）
と、分子中に少なくとも１個のカルボジイミド基を有す
る親水性ポリカルボジイミド化合物（Ｂ）とからなるこ
とを特徴とする乳化性ポリカルボジイミド化合物組成
物。
【請求項３】親水性ポリカルボジイミド化合物（Ｂ）
が、請求項１に記載の親水性ポリカルボジイミド化合物
である請求項２に記載の乳化性ポリカルボジイミド化合
物組成物。
【請求項４】親水性ポリカルボジイミド化合物（Ｂ）
が、少なくとも２個のイソシアネート基を有するポリイ
ソシアネート化合物をカルボジイミド化触媒の存在下に
カルボジイミド化して得られる少なくとも１個のカルボ
ジミド基と少なくとも２個のイソシアネート基を有する
化合物（ａ）と親水性基を有するモノアルコール又はモ
ノアミン（ｂ）及び親油性モノアルコール又はモノアミ
ン（ｃ）との反応生成物である請求項２又は３に記載の
乳化性ポリカルボジイミド化合物組成物。
【請求項５】親油性ポリカルボジイミド化合物（Ａ）
及び親水性ポリカルボジイミド化合物（Ｂ）は数平均分
子量が３００〜３０，０００である請求項２〜４のいず
れか１項に記載の乳化性ポリカルボジイミド化合物組成
物。
【請求項６】親油性ポリカルボジイミド化合物（Ａ）
と親水性ポリカルボジイミド化合物（Ｂ）のモル比
（（Ａ）：（Ｂ））が０．１〜１００：１である請求項
１〜５のいずれか１項に記載の乳化性ポリカルボジイミ
ド化合物架橋剤組成物。
【請求項７】カルボジイミド基と反応性の基を有する
架橋形成性重合体及び請求項２〜６のいずれか１項に記
載の乳化性ポリカルボジイミド化合物組成物とからなる
ことを特徴とする架橋性重合体組成物。
【請求項８】接着剤、コーティング剤又は繊維用樹脂
加工剤である請求項７に記載の架橋性重合体組成物。
【請求項９】着色剤を含む着色コーティング剤である
請求項７に記載の架橋性重合体組成物。
【請求項１０】塗料、印刷インク又は顔料樹脂捺染剤
繊維用樹脂加工剤である請求項７に記載の架橋性重合体
組成物。
【請求項１１】請求項７に記載の架橋性重合体組成物
を含む被覆組成物を物品に塗布、捺染、含浸又は印刷
し、常温ないし低温乾燥及び／又は加熱処理をすること
を特徴とする物品の接着乃至被覆処理方法。
【請求項１２】被覆組成物が、着色剤を含む着色コー
ティング剤である請求項１１に記載の物品の接着乃至被
覆処理方法。
【請求項１３】物品が金属製物品、合成樹脂製物品、
プラスチックフィルム、木製品、糸、織布、不織布、紙
からなる群から選ばれた物品である請求項１１に記載の
物品の接着乃至被覆処理方法。