JP2002533487A - チキソトロピー性アミノホルムアルデヒド樹脂 - Google Patents
チキソトロピー性アミノホルムアルデヒド樹脂Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 コーティングまたは接着剤組成物の処方において用いられ得るチキソトロピー性アミノホルムアルデヒド樹脂を提供する。
【解決手段】 アミノホルムアルデヒド樹脂の存在化でポリイソシアネート官能性化合物をモノアミン官能性化合物へあるいはモノイソシアネート官能性化合物をポリアミン官能性化合物へ加え、そして該アミン官能性化合物とイソシアネート官能性化合物を反応させて、樹脂内に固体物質として取り込まれた尿素官能性化合物を形成することによって、尿素官能性化合物を伴うチキソトロピー性アミノホルムアルデヒド樹脂が得られる。
Description
【０００１】
本発明は、尿素官能性化合物を伴うチキソトロピー性アミノホルムアルデヒド樹
脂、ならびにコーティング処方におけるその使用に関する。
脂、ならびにコーティング処方におけるその使用に関する。
【０００２】
チキソトロピー剤または垂れ制御剤は、昨今に製造されるコーティング組成物の
必須の要素である。それらは、コーティング組成物においていくつかの成分の安
定な混合物を提供するのみならず、硬化されたコーティングにおける垂れの発生
無しに、垂直に置かれた物体上に厚い層としてさえ、コーティングを施与するこ
とを可能にする。
必須の要素である。それらは、コーティング組成物においていくつかの成分の安
定な混合物を提供するのみならず、硬化されたコーティングにおける垂れの発生
無しに、垂直に置かれた物体上に厚い層としてさえ、コーティングを施与するこ
とを可能にする。
【０００３】 従来技術において、例えばバインダーと垂れ制御剤を混合する事によりチキソト
ロピー性バインダー組成物を製造する事は周知である。例えば、ヨーロッパ特許
第0,198,519号において、チキソトロピー性コーティング組成物における垂れ制
御剤としてジウレア化合物が使用される。垂れ制御剤の調製は、バインダーの存
在下で実施されうる。英国特許第1,454,414号において、チキソトロピー化尿素
アダクトが、バインダーの存在下でインシチュウ(in situ)に製造される。この
刊行物において、アミノホルムアルデヒド樹脂の存在下でインシチュウ(in sit
u)に製造された尿素アダクトは、該樹脂との非相溶性をそのままで示す事がさら
に言われている。可塑化バインダー中で尿素アダクトのインシチュウ形成を実施
する事がより効果的であると結論される。
ロピー性バインダー組成物を製造する事は周知である。例えば、ヨーロッパ特許
第0,198,519号において、チキソトロピー性コーティング組成物における垂れ制
御剤としてジウレア化合物が使用される。垂れ制御剤の調製は、バインダーの存
在下で実施されうる。英国特許第1,454,414号において、チキソトロピー化尿素
アダクトが、バインダーの存在下でインシチュウ(in situ)に製造される。この
刊行物において、アミノホルムアルデヒド樹脂の存在下でインシチュウ(in sit
u)に製造された尿素アダクトは、該樹脂との非相溶性をそのままで示す事がさら
に言われている。可塑化バインダー中で尿素アダクトのインシチュウ形成を実施
する事がより効果的であると結論される。
【０００４】 英国特許第1,454,414号において、チキソトロピー性のアミノホルムアルデヒド
樹脂含有コーティング組成物の製造のための一般的方法、即ち、バインダー成分
中での尿素アダクトのインシチュウ形成および続いて該チキソトロピー化バイン
ダーをアミノホルムアルデヒド樹脂と混合する事が開示されている。アミン官能
性化合物とイソシアネート官能性化合物を反応させる事により、尿素アダクトが
得られる。実質的に同じ方法が、ヨーロッパ特許第0,198,519号において用いら
れ、そこではバインダーはエステルジオール、ポリエステル、ポリウレタン、ア
ルキド樹脂、アクリレート、およびメタクリレート樹脂から選択される。ドイツ
国特許第1,805,693号において、尿素官能性化合物の形成は、何らのバインダー
の存在なしで記載されている。チキソトロピー性バインダーおよびアミノホルム
アルデヒド樹脂に基づく、かくして得られたチキソトロピー性コーティング組成
物は、周知であり、従来技術において使用される。
樹脂含有コーティング組成物の製造のための一般的方法、即ち、バインダー成分
中での尿素アダクトのインシチュウ形成および続いて該チキソトロピー化バイン
ダーをアミノホルムアルデヒド樹脂と混合する事が開示されている。アミン官能
性化合物とイソシアネート官能性化合物を反応させる事により、尿素アダクトが
得られる。実質的に同じ方法が、ヨーロッパ特許第0,198,519号において用いら
れ、そこではバインダーはエステルジオール、ポリエステル、ポリウレタン、ア
ルキド樹脂、アクリレート、およびメタクリレート樹脂から選択される。ドイツ
国特許第1,805,693号において、尿素官能性化合物の形成は、何らのバインダー
の存在なしで記載されている。チキソトロピー性バインダーおよびアミノホルム
アルデヒド樹脂に基づく、かくして得られたチキソトロピー性コーティング組成
物は、周知であり、従来技術において使用される。
【０００５】
しかし、実際に、多数のチキソトロピー性コーティング組成物は、種々のバイン
ダーを含んで使用される。その結果、種々のバインダーはすべて、チキソトロピ
ー剤により変性されなければならない。従って、万能のチキソトロピー性アミノ
ホルムアルデヒド樹脂の使用が、コーティング組成物の調製において実質的な利
点を与えるであろう。
ダーを含んで使用される。その結果、種々のバインダーはすべて、チキソトロピ
ー剤により変性されなければならない。従って、万能のチキソトロピー性アミノ
ホルムアルデヒド樹脂の使用が、コーティング組成物の調製において実質的な利
点を与えるであろう。
【０００６】 更に、バインダー成分中での尿素アダクトのインシチュウ形成はバインダー成分
の官能性を制限する故に、例えばバインダー成分は尿素アダクトのインシチュウ
形成のために用いられるアミン官能性化合物またはイソシアネート官能性化合物
にたいして反応性であってはならない故に、チキソトロピー性アミノホルムアル
デヒド樹脂に基づくチキソトロピー性コーティング組成物へのニーズがある。
の官能性を制限する故に、例えばバインダー成分は尿素アダクトのインシチュウ
形成のために用いられるアミン官能性化合物またはイソシアネート官能性化合物
にたいして反応性であってはならない故に、チキソトロピー性アミノホルムアル
デヒド樹脂に基づくチキソトロピー性コーティング組成物へのニーズがある。
【０００７】
驚くべき事に、アミノホルムアルデヒド樹脂の存在化でポリイソシアネート官能
性化合物をモノアミン官能性化合物へあるいはモノイソシアネート官能性化合物
をポリアミン官能性化合物へ加え、そして該アミン官能性化合物とイソシアネー
ト官能性化合物を反応させて、樹脂内に固体物質として取り込まれた尿素官能性
化合物を形成することによって、尿素官能性化合物を伴うチキソトロピー性アミ
ノホルムアルデヒド樹脂が得られる事が見出された。かくして得た尿素アダクト
はレオロジー変性剤として働き、チキソトロピー効果がアミノホルムアルデヒド
樹脂内で生じる。
性化合物をモノアミン官能性化合物へあるいはモノイソシアネート官能性化合物
をポリアミン官能性化合物へ加え、そして該アミン官能性化合物とイソシアネー
ト官能性化合物を反応させて、樹脂内に固体物質として取り込まれた尿素官能性
化合物を形成することによって、尿素官能性化合物を伴うチキソトロピー性アミ
ノホルムアルデヒド樹脂が得られる事が見出された。かくして得た尿素アダクト
はレオロジー変性剤として働き、チキソトロピー効果がアミノホルムアルデヒド
樹脂内で生じる。
【０００８】 モノアミン官能性化合物およびポリイソシアネート官能性化合物からの尿素化合
物のインシチュウ調製により、先ず、遊離ホルムアルデヒドの含量が減少される
事、および、その後もし遊離ホルムアルデヒドの含量がもはや減少しないならば
チキソトロピー効果がアミノホルムアルデヒド樹脂内で生じる事が見出された。
物のインシチュウ調製により、先ず、遊離ホルムアルデヒドの含量が減少される
事、および、その後もし遊離ホルムアルデヒドの含量がもはや減少しないならば
チキソトロピー効果がアミノホルムアルデヒド樹脂内で生じる事が見出された。
【０００９】 イソシアネート官能性化合物の量が、アミノホルムアルデヒド樹脂内に存在す
る遊離ホルムアルデヒドの量の少なくとも4倍である時に、特に良い結果が得ら
れた。
る遊離ホルムアルデヒドの量の少なくとも4倍である時に、特に良い結果が得ら
れた。
【００１０】
本方法は、使用されるアミノホルムアルデヒド樹脂の種類に依存しない。比較
的高い又は低い遊離ホルムアルデヒド含量を有する樹脂が使用されることができ
る。しかしながら、好ましくは、比較的に低い遊離ホルムアルデヒド含量を有す
るアミノホルムアルデヒド樹脂が使用される。一般的に、これらのアミノホルム
アルデヒド樹脂は、下記の化学構造式によって図式的に示されることができる。
的高い又は低い遊離ホルムアルデヒド含量を有する樹脂が使用されることができ
る。しかしながら、好ましくは、比較的に低い遊離ホルムアルデヒド含量を有す
るアミノホルムアルデヒド樹脂が使用される。一般的に、これらのアミノホルム
アルデヒド樹脂は、下記の化学構造式によって図式的に示されることができる。
【００１１】
【化１】
【００１２】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4のそれぞれは、独立してＨ、又はＣＨＲ6‐Ｏ‐
Ｒ7の意味を有し、ここで、Ｒ6及びＲ7基は独立してＨ又はアルキルの意味を有
する。Ｒ5は、フェニル又はＮＲ8Ｒ9の意味を有し、ここで、Ｒ8及びＲ9は、Ｒ1 、Ｒ2、Ｒ3、又はＲ4と同一の意味を有する。一般に、アミノホルムアルデヒド
樹脂は、上記一般式の分子及びそれらのオリゴマーをを含有する。
Ｒ7の意味を有し、ここで、Ｒ6及びＲ7基は独立してＨ又はアルキルの意味を有
する。Ｒ5は、フェニル又はＮＲ8Ｒ9の意味を有し、ここで、Ｒ8及びＲ9は、Ｒ1 、Ｒ2、Ｒ3、又はＲ4と同一の意味を有する。一般に、アミノホルムアルデヒド
樹脂は、上記一般式の分子及びそれらのオリゴマーをを含有する。
【００１３】 本発明の文脈において、モノアミン官能性化合物は、唯一のイソシアネート反
応性アミノ基を含有するアミン化合物である。好適なアミン官能性化合物は、第
一アミン、たとえばベンジルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ｎ‐プロピ
ルアミン、sec-プロピルアミン、ｎ‐ブチルアミン、ｓｅｃ-ブチルアミン、ｔ
ｅｒ-ブチルアミン、ｎ-ペンチルアミン、α-メチルブチルアミン、α‐エチル
プロピルアミン、β‐エチルブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、
デシルアミン、ステアリルアミン、シクロヘキシルアミン、アニリン及びこれら
の混合物を包含する。第一アミンは、一般に５５個を超えない炭素原子、好まし
くは１〜２４、より特には１〜１２個の炭素原子を含有する。一つの第一アミノ
基及び１以上のエーテル及び／又は水酸基を含有するアミンもまた、適用可能で
ある；例えば、エタノールアミン、３‐（ジメチルアミノ）プロピルアミン、６
‐アミノヘキサノール、ｐ‐メトキシベンジルアミン、メトキシプロピルアミン
、エトキシプロピルアミン、３，４-ジメトキシフェニル-エチルアミン、２，５
-ジメトキシアニリン、フルフリルアミン、テトラヒドロフルフリルアミン、及
び約７５０の分子量を有するビス（３-アミノプロピル）-ポリテトラヒドロフラ
ンである。好ましいモノアミンは、ヘキシルアミン、メトキシプロピルアミン、
エトキシプロピルアミン、ベンジルアミン又はこれらの混合物である。
応性アミノ基を含有するアミン化合物である。好適なアミン官能性化合物は、第
一アミン、たとえばベンジルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ｎ‐プロピ
ルアミン、sec-プロピルアミン、ｎ‐ブチルアミン、ｓｅｃ-ブチルアミン、ｔ
ｅｒ-ブチルアミン、ｎ-ペンチルアミン、α-メチルブチルアミン、α‐エチル
プロピルアミン、β‐エチルブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、
デシルアミン、ステアリルアミン、シクロヘキシルアミン、アニリン及びこれら
の混合物を包含する。第一アミンは、一般に５５個を超えない炭素原子、好まし
くは１〜２４、より特には１〜１２個の炭素原子を含有する。一つの第一アミノ
基及び１以上のエーテル及び／又は水酸基を含有するアミンもまた、適用可能で
ある；例えば、エタノールアミン、３‐（ジメチルアミノ）プロピルアミン、６
‐アミノヘキサノール、ｐ‐メトキシベンジルアミン、メトキシプロピルアミン
、エトキシプロピルアミン、３，４-ジメトキシフェニル-エチルアミン、２，５
-ジメトキシアニリン、フルフリルアミン、テトラヒドロフルフリルアミン、及
び約７５０の分子量を有するビス（３-アミノプロピル）-ポリテトラヒドロフラ
ンである。好ましいモノアミンは、ヘキシルアミン、メトキシプロピルアミン、
エトキシプロピルアミン、ベンジルアミン又はこれらの混合物である。
【００１４】 本発明の文脈において、ポリアミン官能性化合物は、少なくとも二つのイソシ
アネート反応性アミノ基を含有するアミン化合物である。好適なポリアミン化合
物には、第一ポリアミン、例えば１，６-ヘキサメチレンジアミン、ネオペンチ
ルジアミン、２-メチル-１，５-ペンタメチレンジアミン、エチレンジアミン、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、
ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタミン、２-ブチル-２-エチル-
１，５-ペンタン‐ジアミン、好ましくは少なくとも３６個の炭素原子を有する
二量体脂肪酸から得られたジアミン、イソホロンジアミン、メタ‐キシレンジア
ミン、キシレンジアミン及びこれらの混合物が含まれる。
アネート反応性アミノ基を含有するアミン化合物である。好適なポリアミン化合
物には、第一ポリアミン、例えば１，６-ヘキサメチレンジアミン、ネオペンチ
ルジアミン、２-メチル-１，５-ペンタメチレンジアミン、エチレンジアミン、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、
ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタミン、２-ブチル-２-エチル-
１，５-ペンタン‐ジアミン、好ましくは少なくとも３６個の炭素原子を有する
二量体脂肪酸から得られたジアミン、イソホロンジアミン、メタ‐キシレンジア
ミン、キシレンジアミン及びこれらの混合物が含まれる。
【００１５】 第一ポリアミンは、一般に５５個を超えない炭素原子、好ましくは１〜２４、
より特には１〜１２の炭素原子を含有する。少なくとも二つのアミノ基及び１以
上のエーテル及び／又は水酸基を含有するアミンもまた、適用可能である。好ま
しいポリアミンは、1，６-ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、トル
エンジアミン又はこれらの混合物から選択される。
より特には１〜１２の炭素原子を含有する。少なくとも二つのアミノ基及び１以
上のエーテル及び／又は水酸基を含有するアミンもまた、適用可能である。好ま
しいポリアミンは、1，６-ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、トル
エンジアミン又はこれらの混合物から選択される。
【００１６】 本発明の文脈において、モノイソシアネート官能性化合物は、唯一のアミン反
応性イソシアネート基を含有するイソシアネートである。モノイソシアネート官
能性化合物の例は、式Ｒ-ＮＣＯで表されるものであリ、ここで、Ｒは、２から
１８個の炭素原子を有する一価の脂肪族炭化水素基、５から１５個の炭素原子を
有する一価の脂環式炭化水素基、７から１５個の炭素原子を有する一価の芳香脂
肪族（araliphatic）炭化水素基又は６から１５個の炭素原子を有する一価の芳
香族炭化水素基を表す。特に好ましい有機モノイソシアネートの例は、メチルイ
ソシアネート、ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、ベンジルイソ
シアネート、フェニルイソシアネート、ナフタレンイソシアネート、ビフェニル
イソシアネート、メトキシプロピルイソシアネート及びエトキシプロピルイソシ
アネート又はこれらの混合物を包含する。好ましいモノイソシアネート化合物は
、ヘキシルイソシアネート、メトキシプロピルイソシアネート、エトキシプロピ
ルイソシアネート、ベンジルイソシアネート又はこれらの混合物から選択される
。
応性イソシアネート基を含有するイソシアネートである。モノイソシアネート官
能性化合物の例は、式Ｒ-ＮＣＯで表されるものであリ、ここで、Ｒは、２から
１８個の炭素原子を有する一価の脂肪族炭化水素基、５から１５個の炭素原子を
有する一価の脂環式炭化水素基、７から１５個の炭素原子を有する一価の芳香脂
肪族（araliphatic）炭化水素基又は６から１５個の炭素原子を有する一価の芳
香族炭化水素基を表す。特に好ましい有機モノイソシアネートの例は、メチルイ
ソシアネート、ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、ベンジルイソ
シアネート、フェニルイソシアネート、ナフタレンイソシアネート、ビフェニル
イソシアネート、メトキシプロピルイソシアネート及びエトキシプロピルイソシ
アネート又はこれらの混合物を包含する。好ましいモノイソシアネート化合物は
、ヘキシルイソシアネート、メトキシプロピルイソシアネート、エトキシプロピ
ルイソシアネート、ベンジルイソシアネート又はこれらの混合物から選択される
。
【００１７】 本発明の文脈において、ポリイソシアネート官能性化合物は、少なくとも二つ
のアミン反応性イソシアネート基を含有するイソシアネートである。好適なポリ
イソシアネート官能性化合物は、脂肪族、脂環式及び芳香族イソシアネートを包
含する。ポリイソシアネート官能性化合物は、芳香族、脂肪族、脂環式及び/又
は芳香脂肪族イソシアネート官能性化合物であり得る。ポリイソシアネート官能
性化合物は、イソシアヌレート、ウレトジオン、ビウレット、アロファネート、
ポリオールとジイソシアネートとのアダクト、ＮＣＯプレポリマー又はこれらの
混合物であり得る。
のアミン反応性イソシアネート基を含有するイソシアネートである。好適なポリ
イソシアネート官能性化合物は、脂肪族、脂環式及び芳香族イソシアネートを包
含する。ポリイソシアネート官能性化合物は、芳香族、脂肪族、脂環式及び/又
は芳香脂肪族イソシアネート官能性化合物であり得る。ポリイソシアネート官能
性化合物は、イソシアヌレート、ウレトジオン、ビウレット、アロファネート、
ポリオールとジイソシアネートとのアダクト、ＮＣＯプレポリマー又はこれらの
混合物であり得る。
【００１８】 ポリイソシアネート官能性化合物として又はイソシアヌレート、ビウレット又
はウレトジオン構造を含むポリイソシアネート官能性化合物を製造するための出
発物質として使用される好適なイソシネートの例は、式Ｒ（ＮＣＯ）kで表され
る有機ポリイソシアネートを包含し、ここでｋは２又はそれ以上であり、Ｒは有
機基を表す。
はウレトジオン構造を含むポリイソシアネート官能性化合物を製造するための出
発物質として使用される好適なイソシネートの例は、式Ｒ（ＮＣＯ）kで表され
る有機ポリイソシアネートを包含し、ここでｋは２又はそれ以上であり、Ｒは有
機基を表す。
【００１９】 ジイソシアネート官能性化合物の例は、上記式で表されるものであり、ここで
ｋは２であり、Ｒは２から１８個の炭素原子を有する二価の脂肪族炭化水素基、
５から１５個の炭素原子を有する二価の脂環式炭化水素基、７から１５個の炭素
原子を有する二価の芳香脂肪族炭化水素又は６から１５個の炭素原子を有する二
価の芳香族炭化水素基を表す。特に好適な有機ジイソシアネートの例は、エチレ
ンジイソシアネート、１，３-プロピレンジイソシアネート、１，４-テトラメチ
レンジイソシアネート、１，６-ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４-
トリメチル‐１，６‐ヘキサメチレンジイソシアネート、２‐メチル‐１，５-
ジイソシアネートペンタン、２-エチル‐１，４‐ジイソシアネートブタン、１
，１２‐ドデカメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン-１，３-及び -１
，４-ジイソシアネート、１-イソシアナト-２-イソシアナトメチルシクロペンタ
ン、イソホロンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ビス-（４-イソ
シアナトシクロヘキシル）-メタン、１，３-及び１，４-ビス（イソシアナトメ
チル）-シクロヘキサン、ビス-（４-イソシアナト-３-メチル-シクロヘキシル）
-メタン、１-メチル-２，４-ジイソシアナトシクロヘキサン、（５-イソシアナ
ト）-１-（イソシアナトメチル）-１，３，３-トリメチルシクロヘキサン、キシ
レンジイソシアネート、１-メチル-２，４-ジイソシアナトベンゼン、α，α，
α’，α’、-テトラメチル-１，３-及び -１，４-キシリレンジイソシアネー
ト、２，４-及び２，６-ヘキサヒドロトルイレンジイソシアネート、１，３-及
び １，４フェニレンジイソシアネート、２，４-及び２，６-トルイレンジイソ
シアネート、２，４-及び４，４’-ジフェニルメタンジイソシアネート、１，５
-ジイソシアトナフタレン、ノルボルナンジイソシアネート及びこれらの混合物
を包含する。３以上のイソシアネート基を含有する脂肪族ポリイソシアネート例
えば４-イソシナトメチル-１，８-オクタンジイソシアネート、及び３以上のイ
ソシアネート基を含有する芳香族ポリイソシアネート例えば４，４’，４’’-
トリフェニルメタントリイソシナネート、１，３，５-トリイソシアネートベン
ゼン、アニリン／ホルムアルデヒド縮合物をホスゲン化することにより得られる
ポリフェニルポリメチレンポリイソシアネート、及びこれらの混合物もまた、使
用されてよい。また、イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレートトリマー
、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット、ヘキサメチレンジイソシアネ
ートのイソシアヌレート、イソホロンジイソシアネートのウレトジオン、ヘキサ
メチレンジイソシアネートのウレトジオン、ヘキサメチレンジイソシアネートの
アロファネート(allophanate)及びこれらの混合物も使用されることができる。
ｋは２であり、Ｒは２から１８個の炭素原子を有する二価の脂肪族炭化水素基、
５から１５個の炭素原子を有する二価の脂環式炭化水素基、７から１５個の炭素
原子を有する二価の芳香脂肪族炭化水素又は６から１５個の炭素原子を有する二
価の芳香族炭化水素基を表す。特に好適な有機ジイソシアネートの例は、エチレ
ンジイソシアネート、１，３-プロピレンジイソシアネート、１，４-テトラメチ
レンジイソシアネート、１，６-ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４-
トリメチル‐１，６‐ヘキサメチレンジイソシアネート、２‐メチル‐１，５-
ジイソシアネートペンタン、２-エチル‐１，４‐ジイソシアネートブタン、１
，１２‐ドデカメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン-１，３-及び -１
，４-ジイソシアネート、１-イソシアナト-２-イソシアナトメチルシクロペンタ
ン、イソホロンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ビス-（４-イソ
シアナトシクロヘキシル）-メタン、１，３-及び１，４-ビス（イソシアナトメ
チル）-シクロヘキサン、ビス-（４-イソシアナト-３-メチル-シクロヘキシル）
-メタン、１-メチル-２，４-ジイソシアナトシクロヘキサン、（５-イソシアナ
ト）-１-（イソシアナトメチル）-１，３，３-トリメチルシクロヘキサン、キシ
レンジイソシアネート、１-メチル-２，４-ジイソシアナトベンゼン、α，α，
α’，α’、-テトラメチル-１，３-及び -１，４-キシリレンジイソシアネー
ト、２，４-及び２，６-ヘキサヒドロトルイレンジイソシアネート、１，３-及
び １，４フェニレンジイソシアネート、２，４-及び２，６-トルイレンジイソ
シアネート、２，４-及び４，４’-ジフェニルメタンジイソシアネート、１，５
-ジイソシアトナフタレン、ノルボルナンジイソシアネート及びこれらの混合物
を包含する。３以上のイソシアネート基を含有する脂肪族ポリイソシアネート例
えば４-イソシナトメチル-１，８-オクタンジイソシアネート、及び３以上のイ
ソシアネート基を含有する芳香族ポリイソシアネート例えば４，４’，４’’-
トリフェニルメタントリイソシナネート、１，３，５-トリイソシアネートベン
ゼン、アニリン／ホルムアルデヒド縮合物をホスゲン化することにより得られる
ポリフェニルポリメチレンポリイソシアネート、及びこれらの混合物もまた、使
用されてよい。また、イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレートトリマー
、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット、ヘキサメチレンジイソシアネ
ートのイソシアヌレート、イソホロンジイソシアネートのウレトジオン、ヘキサ
メチレンジイソシアネートのウレトジオン、ヘキサメチレンジイソシアネートの
アロファネート(allophanate)及びこれらの混合物も使用されることができる。
【００２０】 アロファネート構造を含むイソシアネート官能性化合物は、上記有機ポリイソ
シアネートとモノ‐又はポリ-アルコールとの反応により調製される。好ましく
は、アロファネート構造を含むイソシアネート官能性化合物は、アルコール好ま
しくはブタノールと反応される１，６-ヘキサメチレンジイソシアネート及び/又
はイソホロンジイソシアネートから調製される。
シアネートとモノ‐又はポリ-アルコールとの反応により調製される。好ましく
は、アロファネート構造を含むイソシアネート官能性化合物は、アルコール好ま
しくはブタノールと反応される１，６-ヘキサメチレンジイソシアネート及び/又
はイソホロンジイソシアネートから調製される。
【００２１】 ポリイソシアネートアダクトは、３モルのｍ-テトラメチルキシレンジイソシ
アネートと１モルのトリメチロールプロパンとの反応生成物、３モルのトルエン
ジイソシアネートと１モルのトリメチロールプロパンの反応生成物を包含する。
好ましいポリイソシアネート化合物は、１，６-ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネートのイソシアヌレ−ト又はこれらの混合物から選択される。
アネートと１モルのトリメチロールプロパンとの反応生成物、３モルのトルエン
ジイソシアネートと１モルのトリメチロールプロパンの反応生成物を包含する。
好ましいポリイソシアネート化合物は、１，６-ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネートのイソシアヌレ−ト又はこれらの混合物から選択される。
【００２２】 モノアミン及びポリイソシアネート官能性化合物又はモノイソシアネート及び
ポリアミン官能性化合物との間の反応は一般に、任意的に高められた温度で、反
応化合物を一緒にすることにより、任意に選ばれた様式で遂行され得る。反応が
−２０℃から＋８０℃の範囲の温度で、不活性ガスの雰囲気中で遂行されること
が好ましい。
ポリアミン官能性化合物との間の反応は一般に、任意的に高められた温度で、反
応化合物を一緒にすることにより、任意に選ばれた様式で遂行され得る。反応が
−２０℃から＋８０℃の範囲の温度で、不活性ガスの雰囲気中で遂行されること
が好ましい。
【００２３】 モノアミン及びポリイソシアネート官能性化合物又はモノイソシアネート及び
ポリアミン官能性化合物がアミノホルムアルデヒド樹脂に添加される順序は、重
要ではない。通常、イソシアネート官能性化合物が、樹脂中に存在するアミン官
能性化合物に加えられることが好ましい。もし望むのであれば、これは複数の工
程で行われてもよい。しかしながら、もしポリ‐又はモノイソシアネート官能性
化合物が最初に添加されるのであれば、アミノホルムアルデヒド樹脂とポリ‐又
はモノイソシアネート官能性化合物の間の反応が生じるかもしれないので、この
ようにして得られた混合物は長すぎる期間又は高すぎる温度で貯蔵されないよう
注意が払われるべきである。
ポリアミン官能性化合物がアミノホルムアルデヒド樹脂に添加される順序は、重
要ではない。通常、イソシアネート官能性化合物が、樹脂中に存在するアミン官
能性化合物に加えられることが好ましい。もし望むのであれば、これは複数の工
程で行われてもよい。しかしながら、もしポリ‐又はモノイソシアネート官能性
化合物が最初に添加されるのであれば、アミノホルムアルデヒド樹脂とポリ‐又
はモノイソシアネート官能性化合物の間の反応が生じるかもしれないので、この
ようにして得られた混合物は長すぎる期間又は高すぎる温度で貯蔵されないよう
注意が払われるべきである。
【００２４】 言うまでもないが、アミン及びイソシアネート官能性化合物は、添加後に、例
えば低又は高剪断ミキサー（ローター-ステーターミキサー、ディスペンサー等
）を使用して、アミノホルムアルデヒド樹脂と完全に混合されなければならない
。 調製は、バッチ的に並びに連続法で遂行されることができる。
えば低又は高剪断ミキサー（ローター-ステーターミキサー、ディスペンサー等
）を使用して、アミノホルムアルデヒド樹脂と完全に混合されなければならない
。 調製は、バッチ的に並びに連続法で遂行されることができる。
【００２５】 アミノホルアルデヒド樹脂の一部にアミン化合物を加え、そしてイソシアネー
ト官能性化合物をアミノホルアルデヒド樹脂の他の部分に加え、任意的に追加の
アミノホルムアルデヒド樹脂を加えて、引き続き二つのアミノホルムアルデヒド
樹脂混合物を一緒にすることが可能である。
ト官能性化合物をアミノホルアルデヒド樹脂の他の部分に加え、任意的に追加の
アミノホルムアルデヒド樹脂を加えて、引き続き二つのアミノホルムアルデヒド
樹脂混合物を一緒にすることが可能である。
【００２６】 アミン官能性化合物とイソシアネート官能性化合物の間の反応は、アミノホル
ムアルデヒド樹脂中で遂行され、ここで任意的に不活性有機溶媒が存在しても良
い。
ムアルデヒド樹脂中で遂行され、ここで任意的に不活性有機溶媒が存在しても良
い。
【００２７】 もしアミン官能性化合物及びイソシアネート官能性化合物が化学的量論量で添
加されるならば、アミン官能性化合物のそれぞれのアミン基は、イソシアネート
官能性化合物のイソシアネート基と反応し、遊離のアミン又はイソシアネート基
は理論的反応の終了の後に存在しない。しかし、アミン官能性化合物の未反応ア
ミノ基の少量の存在を防ぐために、僅かに過剰のイソシアネート官能性化合物が
使用され得る。好ましくは、この過剰は、当量を基準にして１〜１０％の範囲で
ある。
加されるならば、アミン官能性化合物のそれぞれのアミン基は、イソシアネート
官能性化合物のイソシアネート基と反応し、遊離のアミン又はイソシアネート基
は理論的反応の終了の後に存在しない。しかし、アミン官能性化合物の未反応ア
ミノ基の少量の存在を防ぐために、僅かに過剰のイソシアネート官能性化合物が
使用され得る。好ましくは、この過剰は、当量を基準にして１〜１０％の範囲で
ある。
【００２８】 もし、モノアミンがヘキシルアミン、ベンジルアミン、メトキシプロピルアミ
ン、エトキシプロピルアミン又はこれらの混合物でありかつポリイソシアネート
官能性化合物がジイソシアネート、特に、１，６-ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートのイソシアヌレート又はこれらの混合物であるならば、モノ
アミンとポリイソシアネートとを反応させることにより非常に良好な結果が得ら
れる。
ン、エトキシプロピルアミン又はこれらの混合物でありかつポリイソシアネート
官能性化合物がジイソシアネート、特に、１，６-ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートのイソシアヌレート又はこれらの混合物であるならば、モノ
アミンとポリイソシアネートとを反応させることにより非常に良好な結果が得ら
れる。
【００２９】 もし、モノイソシアネートがヘキシルイソシアネート、ベンジルイソシアネー
ト、メトキシプロピルイソシアネート、エトキシプロピルイソシアネート又はこ
れらの混合物でありかつポリアミン官能性化合物がジアミン、特に、１，６-ヘ
キサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、トルエンジアミン、又はこれらの
混合物であるならば、モノイソシアネートとポリアミンとを反応させることによ
り非常に良好な結果が得られる。
ト、メトキシプロピルイソシアネート、エトキシプロピルイソシアネート又はこ
れらの混合物でありかつポリアミン官能性化合物がジアミン、特に、１，６-ヘ
キサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、トルエンジアミン、又はこれらの
混合物であるならば、モノイソシアネートとポリアミンとを反応させることによ
り非常に良好な結果が得られる。
【００３０】 本発明に基づくチキソトロピー性アミノホルムアルデヒド樹脂は、（非常に）
低い遊離ホルムアルデヒド含量を有しているので、該樹脂はコーティング組成物
の処方に用いられるのに顕著に適している。コーティング組成物において、これ
らの樹脂は、架橋剤として、例えば、高温硬化性コーティング組成物用に使用さ
れることができる。アミノホルムアルデヒド樹脂を含む現在使用されているコー
ティング組成物くらべてその利点の一つは、コーティング施与の過程でのはるか
に少ないホルアルデヒド放出である。
低い遊離ホルムアルデヒド含量を有しているので、該樹脂はコーティング組成物
の処方に用いられるのに顕著に適している。コーティング組成物において、これ
らの樹脂は、架橋剤として、例えば、高温硬化性コーティング組成物用に使用さ
れることができる。アミノホルムアルデヒド樹脂を含む現在使用されているコー
ティング組成物くらべてその利点の一つは、コーティング施与の過程でのはるか
に少ないホルアルデヒド放出である。
【００３１】 採用されるアミノホルムアルデヒド樹脂に依存して、任意の従来化合物がバイ
ンダー樹脂として使用されることができる。チキソトロピー性コーティング組成
物は、更に通常の補助剤及び添加剤、例えば、顔料分散剤、染料、顔料、溶媒、
及び硬化反応用の促進剤を含んでもよい。チキソトロピー性コーティング組成物
は、任意の望まれる様式で、例えば、ローリング、噴霧、ブラッシング、散布、
キャスティング、浸漬又は静電吹き付けで基体に施与され得る。更に、チキソト
ロピー性コーティング組成物は、通常の様式で、例えば、環境温度で又はより高
い温度、例えば、８０〜２５０℃の範囲のオーブン中で、２〜１２０分間に亘り
で硬化又はベークされてもよい。
ンダー樹脂として使用されることができる。チキソトロピー性コーティング組成
物は、更に通常の補助剤及び添加剤、例えば、顔料分散剤、染料、顔料、溶媒、
及び硬化反応用の促進剤を含んでもよい。チキソトロピー性コーティング組成物
は、任意の望まれる様式で、例えば、ローリング、噴霧、ブラッシング、散布、
キャスティング、浸漬又は静電吹き付けで基体に施与され得る。更に、チキソト
ロピー性コーティング組成物は、通常の様式で、例えば、環境温度で又はより高
い温度、例えば、８０〜２５０℃の範囲のオーブン中で、２〜１２０分間に亘り
で硬化又はベークされてもよい。
【００３２】 本発明を、更に次の実施例を引用して例示する。言うまでもなく、これらは、
例示的実施態様であり、本発明はそれらに限定されない。
例示的実施態様であり、本発明はそれらに限定されない。
【００３３】
測定方法 尿素化合物の測定 明確に規定した重量の尿素変性アミノホルムアルデヒド樹脂が、１００ｇのア
セトンと混合され、均一な溶液が得られるまで穏やかに撹拌される。その溶液は
、前もって正確に重量を測られたグラスファイバーフィルター上で注意深くろ過
される。ろ過後直ぐに、フィルター上の固体尿素物質は、１５０ｍｌのアセトン
で洗浄される。フィルターは、１０７℃において４５分間乾燥される。乾燥後直
ぐに、フィルターは再度計量される。次に、尿素化合物の量が計算され、変性ア
ミノホルムアルデヒド樹脂に対するパーセントとして与えられる。
セトンと混合され、均一な溶液が得られるまで穏やかに撹拌される。その溶液は
、前もって正確に重量を測られたグラスファイバーフィルター上で注意深くろ過
される。ろ過後直ぐに、フィルター上の固体尿素物質は、１５０ｍｌのアセトン
で洗浄される。フィルターは、１０７℃において４５分間乾燥される。乾燥後直
ぐに、フィルターは再度計量される。次に、尿素化合物の量が計算され、変性ア
ミノホルムアルデヒド樹脂に対するパーセントとして与えられる。
【００３４】 遊離ホルムアルデヒド含量の測定 アミノホルムアルデヒド樹脂の遊離ホルムアルデヒド含量は、樹脂中の遊離ホ
ルムアルデヒドと亜硫酸ナトリウムとを反応させ、次に硫酸で滴定することによ
り定量的に測定されることができる。このようにして、ホルムアルデヒドと亜硫
酸ナトリウムとの反応により放出されたアルカリの量が、定量的に測定されるこ
とができる。本明細書で述べられる遊離ホルムアルデヒド含量は全て、２０℃に
おいて測定された。もし、遊離ホルムアルデヒド含量が（ＩＳＯ ９０２０に従
い）０℃で測定されるならば、より低い遊離ホルムアルデヒド濃度が見出される
であろう。１重量％の遊離ホルムアルデヒド含量は、０．３３ミリ当量ホルアル
デヒド／樹脂ｇに相当する。
ルムアルデヒドと亜硫酸ナトリウムとを反応させ、次に硫酸で滴定することによ
り定量的に測定されることができる。このようにして、ホルムアルデヒドと亜硫
酸ナトリウムとの反応により放出されたアルカリの量が、定量的に測定されるこ
とができる。本明細書で述べられる遊離ホルムアルデヒド含量は全て、２０℃に
おいて測定された。もし、遊離ホルムアルデヒド含量が（ＩＳＯ ９０２０に従
い）０℃で測定されるならば、より低い遊離ホルムアルデヒド濃度が見出される
であろう。１重量％の遊離ホルムアルデヒド含量は、０．３３ミリ当量ホルアル
デヒド／樹脂ｇに相当する。
【００３５】 実施例１ アンカー撹拌機及び２個の滴下漏斗を装着した１リットルの反応容器に、０．
３７重量％の遊離ホルムアルデヒド含量を有するセタミン(Setamine)（商標）Ｕ
Ｓ-１４４ ＢＢ-６０（アクゾノーベル社からのメラミン-ホルムアルデヒド樹
脂）７００ｇを入れた。温度が、３０℃にされた。それから、２５．０５ｇのベ
ンジルアミンが添加され、２００ｒｐｍで１５分間混合された。次に、反応容器
は、氷水で冷却され、２０．２５ｇのヘキサメチレンジイソシアネートが７５０
ｒｐｍで２分間で添加された。添加の後、反応混合物は、更に３０分間７５０ｒ
ｐｍで撹拌された。得られた白色の溶液は、３．０％のジウレア化合物を含んで
いた。遊離ホルムアルデヒド含量は、０．００重量％であった。
３７重量％の遊離ホルムアルデヒド含量を有するセタミン(Setamine)（商標）Ｕ
Ｓ-１４４ ＢＢ-６０（アクゾノーベル社からのメラミン-ホルムアルデヒド樹
脂）７００ｇを入れた。温度が、３０℃にされた。それから、２５．０５ｇのベ
ンジルアミンが添加され、２００ｒｐｍで１５分間混合された。次に、反応容器
は、氷水で冷却され、２０．２５ｇのヘキサメチレンジイソシアネートが７５０
ｒｐｍで２分間で添加された。添加の後、反応混合物は、更に３０分間７５０ｒ
ｐｍで撹拌された。得られた白色の溶液は、３．０％のジウレア化合物を含んで
いた。遊離ホルムアルデヒド含量は、０．００重量％であった。
【００３６】 実施例２ 直径６０ｍｍのディスクを有するディソルバー及び２個の滴下漏斗を装着した
１リットルの反応容器に、０．４２重量％の遊離ホルムアルデヒド含量を有する
サイメル（Cymel）３０３（サイテックインダストリーズからのメラミン-ホルム
アルデヒド樹脂）６００ｇが入れられた。３３．６ｇのイソブタノールが添加さ
れた。その混合物は、１７００ｒｐｍにおいて３分間撹拌された。２９．２７ｇ
のベンジルアミンが添加され、１７００ｒｐｍで５分間混合された。次に２３．
６６ｇのヘキサメチレンジイソシアネートが、２０００ｒｐｍで６分間で添加さ
れた。ヘキサメチレンジイソシアネートの添加の間に、撹拌速度は４４００ｒｐ
ｍに上げられ、温度は６１℃に上昇した。添加終了後、反応混合物は４４００ｒ
ｐｍで更に１０分間撹拌された。この期間に温度は７８℃に上昇した。その溶液
は、７．１重量％のジウレア化合物を含んでいた。遊離ホルムアルデヒド含量は
、０．０７重量％であった。
１リットルの反応容器に、０．４２重量％の遊離ホルムアルデヒド含量を有する
サイメル（Cymel）３０３（サイテックインダストリーズからのメラミン-ホルム
アルデヒド樹脂）６００ｇが入れられた。３３．６ｇのイソブタノールが添加さ
れた。その混合物は、１７００ｒｐｍにおいて３分間撹拌された。２９．２７ｇ
のベンジルアミンが添加され、１７００ｒｐｍで５分間混合された。次に２３．
６６ｇのヘキサメチレンジイソシアネートが、２０００ｒｐｍで６分間で添加さ
れた。ヘキサメチレンジイソシアネートの添加の間に、撹拌速度は４４００ｒｐ
ｍに上げられ、温度は６１℃に上昇した。添加終了後、反応混合物は４４００ｒ
ｐｍで更に１０分間撹拌された。この期間に温度は７８℃に上昇した。その溶液
は、７．１重量％のジウレア化合物を含んでいた。遊離ホルムアルデヒド含量は
、０．０７重量％であった。
【００３７】 実施例３ アンカー撹拌機及び２個の滴下漏斗を装着した１リットルの反応容器に、１．
３４重量％の遊離ホルムアルデヒド含量を有するセタミンＵＳ-１３８ ＢＢ-７
０（アクゾノーベル社からのブチル化メラミン樹脂）７００ｇを入れた。温度は
、３０℃に上昇された。それから、１３．０ｇのベンジルアミンが添加され、２
００ｒｐｍで１５分間混合された。次に、反応容器は、氷水で冷却され、１０．
５ｇのヘキサメチレンジイソシアネートが７５０ｒｐｍで２分間で添加された。
添加の後、反応混合物は、更に３０分間７５０ｒｐｍで撹拌された。固体ジウレ
ア粒子を含まない透明な溶液が得られ、遊離ホルムアルデヒド含量は０．２０重
量％であった。
３４重量％の遊離ホルムアルデヒド含量を有するセタミンＵＳ-１３８ ＢＢ-７
０（アクゾノーベル社からのブチル化メラミン樹脂）７００ｇを入れた。温度は
、３０℃に上昇された。それから、１３．０ｇのベンジルアミンが添加され、２
００ｒｐｍで１５分間混合された。次に、反応容器は、氷水で冷却され、１０．
５ｇのヘキサメチレンジイソシアネートが７５０ｒｐｍで２分間で添加された。
添加の後、反応混合物は、更に３０分間７５０ｒｐｍで撹拌された。固体ジウレ
ア粒子を含まない透明な溶液が得られ、遊離ホルムアルデヒド含量は０．２０重
量％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｕ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ， ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，Ｌ Ｋ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ， ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，Ｔ Ｍ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ファン デル サンデン，ヨハネス，ベル ナルダス オランダ国，4709 エイジェイ ニスペ ン，ベルグセバーン 23 (72)発明者 フィーベルベルグ，コルネリス，アンドリ アヌス，マリア オランダ国，4661 ダブリューケイ ハル ステレン，ゴウデンレゲンストラート ２ Ｆターム(参考） 4J033 EA02 EA12 EA13 EA34 EA74 HA07 HB08 HB09 4J038 DA112 JB24 KA03 4J040 EB092 HC19 KA16
Claims (7)
- 【請求項１】 アミノホルムアルデヒド樹脂の存在化でポリイソシアネート
官能性化合物をモノアミン官能性化合物へあるいはモノイソシアネート官能性化
合物をポリアミン官能性化合物へ加え、そして該アミン官能性化合物とイソシア
ネート官能性化合物を反応させて、樹脂内に固体物質として取り込まれた尿素官
能性化合物を形成することによって得られる、尿素官能性化合物を伴うチキソト
ロピー性アミノホルムアルデヒド樹脂。 - 【請求項２】 尿素官能性化合物の量が、アミノホルムアルデヒド樹脂内に
存在する遊離ホルムアルデヒドの量の少なくとも4倍である請求項1記載のチキソ
トロピー性アミノホルムアルデヒド樹脂。 - 【請求項３】 モノアミン官能性化合物がヘキシルアミン、メトキシプロピ
ルアミン、エトキシプロピルアミン、ベンジルアミン、またはこれらの混合物か
ら選ばれ、ポリイソシアネート官能性化合物が１，６-ヘキサメチレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネートのイソシアヌレート、またはこれらの混合物から選ばれ
る、請求項1または２記載のチキソトロピー性アミノホルムアルデヒド樹脂。 - 【請求項４】 モノイソシアネート官能性化合物がヘキシルイソシアネート
、メトキシプロピルイソシアネート、エトキシプロピルイソシアネート、ベンジ
ルイソシアネート、またはこれらの混合物から選ばれ、ポリアミンが１，６-ヘ
キサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、およびトルエンジアミン、または
これらの混合物から選ばれる、請求項1〜3項の何れか1項記載のチキソトロピー
性アミノホルムアルデヒド樹脂。 - 【請求項５】 アミノホルムアルデヒド樹脂の存在化でポリイソシアネート
官能性化合物をモノアミン官能性化合物へ加えあるいはモノイソシアネート官能
性化合物をポリアミン官能性化合物へ加え、そして反応させて、樹脂に取り込ま
れた尿素官能性化合物を形成する工程を含む、尿素官能性化合物を伴うチキソト
ロピー性アミノホルムアルデヒド樹脂の製造法。 - 【請求項６】 請求項1〜４項の何れか1項記載のチキソトロピー性アミノホ
ルムアルデヒド樹脂を含むコーティングまたは接着剤組成物。 - 【請求項７】 請求項1〜４項の何れか1項記載のアミノホルムアルデヒド樹
脂を用いる事により、高温硬化性コーティング組成物を架橋する方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98204363 | 1998-12-22 | ||
| EP98204363.0 | 1998-12-22 | ||
| PCT/EP1999/010180 WO2000037520A1 (en) | 1998-12-22 | 1999-12-20 | Thixotropic amino formaldehyde resin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002533487A true JP2002533487A (ja) | 2002-10-08 |
Family
ID=8234511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000589587A Pending JP2002533487A (ja) | 1998-12-22 | 1999-12-20 | チキソトロピー性アミノホルムアルデヒド樹脂 |
Country Status (4)
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