JP7356979B2 - 貯蔵安定性が向上した水性ポリカルボジミド分散液及びその製造方法 - Google Patents
貯蔵安定性が向上した水性ポリカルボジミド分散液及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7356979B2 JP7356979B2 JP2020533632A JP2020533632A JP7356979B2 JP 7356979 B2 JP7356979 B2 JP 7356979B2 JP 2020533632 A JP2020533632 A JP 2020533632A JP 2020533632 A JP2020533632 A JP 2020533632A JP 7356979 B2 JP7356979 B2 JP 7356979B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dispersion
- salt component
- deprotonation
- salt
- highest
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
- C08G18/025—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only the polymeric products containing carbodiimide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/166—Catalysts not provided for in the groups C08G18/18 - C08G18/26
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/225—Catalysts containing metal compounds of alkali or alkaline earth metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
- C08J3/07—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media from polymer solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
分散液が、塩成分を含み、塩成分が、カチオンと、その最高脱プロトン化レベルで存在し、この最高脱プロトン化レベルにおいて≧9の塩基強度(pKB)を有するアニオンとを有する少なくとも一つの塩を含み、
分散液は、DIN EN 27888に従い20℃で測定した導電率が、塩成分を抜いたが他の点は同一である分散液の導電率よりも高く、
塩成分が硫酸マグネシウムおよび/または硫酸カルシウムを含む場合、≧9の塩基強度(pKB)を有する少なくとも1つのさらなるアニオンが塩成分中においてその最高脱プロトン化レベルで存在し、
塩成分が≧95モル%の含量で塩化アルミニウム(III)を含む場合、DIN EN 27888に従い20℃で測定した分散液の導電率が、塩成分を抜いたが他の点は同一である分散液の導電率の≦1000%である
という特定の特徴を有する。
A)カルボジイミド化触媒の存在下でポリイソシアネートを反応させ、ポリカルボジイミドを得る工程;
B)工程A)におけるポリカルボジイミド形成の間または後に、イソシアネートおよび/またはカルボジイミド基に対して反応性のある少なくとも1つの基を含有する化合物を添加する工程;
C)工程B)の後に得られた化合物を水中に分散させて分散液を得る工程;
を含む、方法を提供するものである。
D)塩成分を
- 分散の前および/または間に工程C)で使用される水に
- 工程C)の後に得られた分散液に、
- 工程A)で使用されるポリイソシアネートに、および/または
- 工程B)で使用される化合物に
加える工程
を含み、
その結果、分散液は、DIN EN 27888に従い20℃で測定した導電率が、塩成分を抜いたが他の点は同一である分散液の導電率よりも高く、
塩成分が、カチオンと、その最高脱プロトン化レベルで存在し、この最高脱プロトン化レベルにおいて≧9(好ましくは≧10)の塩基強度(pKB)を有するアニオンとを有する少なくとも一つの塩を含み、
塩成分が硫酸マグネシウムおよび/または硫酸カルシウムを含む場合、≧9(好ましくは≧10)の塩基強度(pKB)を有する少なくとも1つのさらなるアニオンが塩成分中においてその最高脱プロトン化レベルで存在し、
塩成分が≧95モル%の含量で塩化アルミニウム(III)を含む場合、DIN EN 27888に従い20℃で測定した分散液の導電率が、塩成分を抜いたが他の点は同一である分散液の導電率の≦1000%である。
塩成分は、カチオンと、その最高脱プロトン化レベルにおいて≧9(好ましくは≧10)の塩基強度(pKB)を有するアニオンとを有する少なくとも一つの塩を含み、
塩成分が、塩化アルミニウム(III)、硫酸マグネシウムおよび/または硫酸カルシウムを含む場合、その最高脱プロトン化レベルで存在し、この最高脱プロトン化レベルにおいて≧9(好ましくは≧10)の塩基強度(pKB)を有する少なくとも1つのさらなるアニオンが塩成分中に存在する。
・ 脂環式ポリイソシアネートH12MDI:
4,4’-ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン,CAS番号79103-62-1(Desmodur(登録商標)W、Covestro Deutschland AG、Leverkusen、Germany)
・ カルボジイミド化触媒1,1-MPO:1-メチル-2-ホスホレン-1-オキシドと1-メチル-3-ホスホレン-1-オキシドの技術的混合物、CAS番号872-45-7および930-38-1(Clariant AG、Muttenz、Switzerland)
・ モノメトキシポリエチレングリコール750、MPEG 750:CAS番号9004-74-4:(Aldrich、Germany)
・ ブトキシエタノール:CAS番号111-76-2:(SysKem Chemie GmbH、Wuppertal、Germany)
・ 平均粒径の決定:分散液/溶液中のポリカルボジイミド液滴の粒径は、レーザー相関分光法(装置:Malvern Zetasizer 1000、Malvern Inst.Limited)によって決定される。
・ 導電率:電気伝導率[μS/cm]は、InLab 710測定プローブと組み合わせてMettler Toledo社のSevenCompact S230導電率計を使用して求められる。これは、標準DIN EN 27888に従って行われた。
・ 不揮発分フラクションの測定:分散液ポリカルボジイミド中の不揮発分フラクションはDIN EN ISO 3251に従って測定され、調査における条件は、以下のパラメーターによって定義される:0.5g/120分/125℃。
・ 安定性試験:ポリカルボジイミド分散液を閉じたPEボトル中で60℃で120時間保存した。試料のカルボジイミド濃度、導電率、およびpHを、熱貯蔵の前後で測定した。
・ カルボジイミド濃度の決定:カルボジイミド濃度は、Perkin Elmer Spectrum Two上のATR赤外分光法によって決定される。
まず、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)のエタノール溶液を調製した(濃度:0.1mmol/g、0.2mmol/g、0.5mmol/g、1.0mmol/g、1.5mmol/g、および2mmol/g)。これらの溶液のIRスペクトルを記録した。約2118cm-1におけるカルボジイミドバンドのピーク面積(PA)を測定した。データ(DCC溶液の濃度cおよび測定されたPA値)を使用して、較正線を生成した:
PA=m・c[meq DCC/g](ここで、mは校正線の勾配である)。
約2118cm-1のバンドのPAからカルボジイミド濃度を決定する。濃度[meq DCC/g]は、PA/mから計算される。
カルボジイミド濃度の変化は、ベースライン値のパーセンテージとして報告される。測定条件に基づいて、カルボジイミド濃度の変化について報告された値は、±5パーセントポイントまで正確であると推測される。
ポリカーボジイミド分散液pCDI 1~pCDI 6は、WO2011/120928A2(=EP2552982A2)からの例2に従って調製された。これにより、7~9.7のpH、35nmの平均粒径、および約40重量%の不揮発分(固形分)を有するほぼ透明な分散液が得られた。分散液pCDI 5から、減圧を適用することによって溶解したCO2を除去した。
Claims (12)
- 親水性変性ポリカルボジイミド樹脂の水性分散液であって、
前記分散液が、塩成分を含み、前記塩成分が、カチオンと、その最高脱プロトン化レベルで存在し、この最高脱プロトン化レベルにおいて≧9の塩基強度(pKB)を有するアニオンとを有する少なくとも一つの塩を含み、
前記分散液は、DIN EN 27888に従い20℃で測定した導電率が、前記塩成分を抜いたが他の点は同一である分散液の導電率よりも高く、
前記塩成分が硫酸マグネシウムおよび/または硫酸カルシウムを含む場合、≧9の塩基強度(pKB)を有する少なくとも1つのさらなるアニオンが前記塩成分中においてその最高脱プロトン化レベルで存在し、
前記塩成分が≧95モル%の含量で塩化アルミニウム(III)を含む場合、DIN EN 27888に従い20℃で測定した前記分散液の導電率が、前記塩成分を抜いたが他の点は同一である分散液の導電率の≦1000%であり、
前記分散液は、60℃で120時間の貯蔵前の23℃でのpHが≧5~≦9.8であり、
前記塩成分が、ハロゲン化物アニオンを含み、
前記ポリカルボジイミド樹脂が、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、水素化キシリレンジイソシアネート(H6XDI)もしくはジシクロヘキシルメタン4,4’-ジイソシアネート(H12MDI)から、またはモノメトキシポリエチレングリコールおよびブトキシエタノールから得ることができ、そのポリカルボジイミドは、1~10個のカルボジイミド単位の平均官能価を有することを特徴とする分散液。 - 前記分散液は、DIN EN 27888に従い20℃で測定した導電率が、前記塩成分を抜いたが他の点は同一である分散液の導電率の≧140%である、請求項1に記載の分散液。
- 前記分散液は、DIN EN 27888に従い20℃で測定した導電率が、≧300μS/cmである、請求項1または2に記載の分散液。
- 前記塩成分がアルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチオンを含む、請求項1~3のいずれかに記載の分散液。
- 前記分散液は、さらに、減圧の適用によってCO2が少なくとも部分的に除去された、請求項1~4のいずれかに記載の分散液。
- 前記塩成分が、前記分散液の全重量に対して≧0.01%~≦1%の重量割合で存在する、請求項1~5のいずれかに記載の分散液。
- 前記分散液が、60℃で120時間の貯蔵後、元のポリカルボジイミド含量の≧90%を含む、請求項1~6のいずれかに記載の分散液。
- 親水性変性ポリカルボジイミド樹脂の水性分散液を調製するための方法であって、以下の工程:
A)カルボジイミド化触媒の存在下でポリイソシアネートを反応させ、ポリカルボジイミドを得る工程;
B)工程A)におけるポリカルボジイミド形成の間または後に、イソシアネートおよび/またはカルボジイミド基に対して反応性のある少なくとも1つの基を含有する化合物を添加する工程;
C)工程B)の後に得られた化合物を水中に分散させて分散液を得る工程;
を含む、方法であって、
前記方法が、さらに、以下の工程:
D)塩成分を
- 分散の前および/または間に工程C)で使用される前記水に
- 工程C)の後に得られた前記分散液に、
- 工程A)で使用される前記ポリイソシアネートに、および/または
- 工程B)で使用される前記化合物に
加える工程
を含み、
その結果、前記分散液は、DIN EN 27888に従い20℃で測定した導電率が、前記塩成分を抜いたが他の点は同一である分散液の導電率よりも高く、
前記塩成分が、カチオンと、その最高脱プロトン化レベルで存在し、この最高脱プロトン化レベルにおいて≧9の塩基強度(pKB)を有するアニオンとを有する少なくとも一つの塩を含み、
前記塩成分が硫酸マグネシウムおよび/または硫酸カルシウムを含む場合、≧9の塩基強度(pKB)を有する少なくとも1つのさらなるアニオンが前記塩成分中においてその最高脱プロトン化レベルで存在し、
前記塩成分が≧95モル%の含量で塩化アルミニウム(III)を含む場合、DIN EN 27888に従い20℃で測定した前記分散液の導電率が、前記塩成分を抜いたが他の点は同一である分散液の導電率の≦1000%であり、
前記分散液は、60℃で120時間の貯蔵前の23℃でのpHが≧5~≦9.8であり、
前記塩成分が、ハロゲン化物アニオンを含み、
前記ポリイソシアネートが、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、水素化キシリレンジイソシアネート(H6XDI)、および/またはジシクロヘキシルメタン4,4’-ジイソシアネート(H12MDI)からなる群から選択され、
前記イソシアネートおよび/またはカルボジイミド基に対して反応性のある少なくとも1つの基が、ポリエトキシモノオール、ポリエトキシジオール、ポリエトキシポリプロポキシモノオール、ポリエトキシポリプロポキシジオール、ポリエトキシモノアミン、ポリエトキシジアミン、ポリエトキシポリプロポキシモノアミン、ポリエトキシポリプロポキシジアミン、ヒドロキシアルキルスルホネート、アミンアルキルスルホネート、ポリエトキシモノチオールおよびジチオール、ポリエトキシモノカルボン酸およびジカルボン酸、モノおよびジヒドロキシカルボン酸、ならびにこれらの塩および上記化合物の混合物からなる群から選択されることを特徴とする方法。 - 工程B)において、親水性基と、イソシアネートおよび/またはカルボジイミド基に対して反応性のある少なくとも1つの基とを含有する化合物が使用される、請求項8に記載の方法。
- 前記塩成分が、ハロゲン化物アニオンと、アルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチオンとを含む、請求項8または9に記載の方法。
- 前記分散液が、さらに、減圧の適用によってCO2が少なくとも部分的に除去された、請求項8~10のいずれかに記載の方法。
- 親水性変性ポリカルボジイミド樹脂の水性分散液におけるカルボジイミド加水分解を低減するための塩成分の使用であって、
前記塩成分が、カチオンと、その最高脱プロトン化レベルにおいて≧9の塩基強度(pKB)を有するアニオンとを有する少なくとも一つの塩を含み、
前記塩成分が、塩化アルミニウム(III)、硫酸マグネシウムおよび/または硫酸カルシウムを含む場合、その最高脱プロトン化レベルで存在し、この最高脱プロトン化レベルにおいて≧9の塩基強度(pKB)を有する少なくとも1つのさらなるアニオンが前記塩成分中に存在し、
前記塩成分が、ハロゲン化物アニオンを含み、
前記分散液は、60℃で120時間の貯蔵前の23℃でのpHが≧5~≦9.8であり、
前記分散液は、DIN EN 27888に従い20℃で測定した導電率が、前記塩成分を抜いたが他の点は同一である分散液の導電率よりも高いことを特徴とする使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17209822.0A EP3502157A1 (de) | 2017-12-21 | 2017-12-21 | Wässrige polycarbodiimid-dispersion mit erhöhter lagerstabilität und verfahren zu ihrer herstellung |
EP17209822.0 | 2017-12-21 | ||
PCT/EP2018/084557 WO2019121238A1 (de) | 2017-12-21 | 2018-12-12 | Wässrige polycarbodiimid-dispersion mit erhöhter lagerstabilität und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021507044A JP2021507044A (ja) | 2021-02-22 |
JP7356979B2 true JP7356979B2 (ja) | 2023-10-05 |
Family
ID=60997230
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020533632A Active JP7356979B2 (ja) | 2017-12-21 | 2018-12-12 | 貯蔵安定性が向上した水性ポリカルボジミド分散液及びその製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10882942B2 (ja) |
EP (2) | EP3502157A1 (ja) |
JP (1) | JP7356979B2 (ja) |
CN (1) | CN111479843B (ja) |
WO (1) | WO2019121238A1 (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007521360A (ja) | 2003-07-03 | 2007-08-02 | シュタール インタナショナル ベーフェー | 有機溶剤がなく、架橋剤として使用できる、安定したポリカルボジイミド分散液を製造する方法 |
JP2007270046A (ja) | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Nippon Paint Co Ltd | カルボジイミド化合物、硬化剤及び硬化性樹脂組成物 |
JP2009013344A (ja) | 2007-07-06 | 2009-01-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 水性平版印刷インキおよび印刷物 |
JP2013523928A (ja) | 2010-04-01 | 2013-06-17 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | カルボジイミド化法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3629041B2 (ja) | 1994-06-10 | 2005-03-16 | 日清紡績株式会社 | 水性テトラメチルキシリレンカルボジイミド |
JP3438957B2 (ja) * | 1994-08-11 | 2003-08-18 | 日清紡績株式会社 | 補強材用の水性表面処理剤、該水性表面処理剤で処理された補強材及び補強材により強化された複合材 |
JPH10140126A (ja) * | 1996-11-14 | 1998-05-26 | Sekisui Chem Co Ltd | 接着剤組成物、それを用いた接着方法ならびに化粧シート被覆材料の製造方法 |
US5866715A (en) * | 1997-12-17 | 1999-02-02 | Industrial Technology Research Institute | Polycarbodiimides and method for producing the same |
JP4195050B2 (ja) * | 2006-06-16 | 2008-12-10 | 住友化学株式会社 | 帯電防止剤組成物 |
EP2542601A1 (en) * | 2010-03-02 | 2013-01-09 | PPG Industries Ohio, Inc. | One-component, ambient curable waterborne coating compositions, related methods and coated substrates |
CN101982773B (zh) * | 2010-09-15 | 2013-10-30 | 江南大学 | 庆大霉素液相芯片探针的制备方法 |
JP5667849B2 (ja) * | 2010-11-19 | 2015-02-12 | 株式会社カネカ | 水性樹脂組成物 |
JP5101747B1 (ja) * | 2012-01-18 | 2012-12-19 | 日本ペイント株式会社 | 2液型水性塗料用組成物 |
WO2017006950A1 (ja) * | 2015-07-08 | 2017-01-12 | 日清紡ケミカル株式会社 | カルボジイミド系水性樹脂架橋剤 |
-
2017
- 2017-12-21 EP EP17209822.0A patent/EP3502157A1/de not_active Ceased
-
2018
- 2018-12-12 US US16/769,756 patent/US10882942B2/en active Active
- 2018-12-12 CN CN201880081282.9A patent/CN111479843B/zh active Active
- 2018-12-12 EP EP18814934.8A patent/EP3728383B1/de active Active
- 2018-12-12 JP JP2020533632A patent/JP7356979B2/ja active Active
- 2018-12-12 WO PCT/EP2018/084557 patent/WO2019121238A1/de unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007521360A (ja) | 2003-07-03 | 2007-08-02 | シュタール インタナショナル ベーフェー | 有機溶剤がなく、架橋剤として使用できる、安定したポリカルボジイミド分散液を製造する方法 |
JP2007270046A (ja) | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Nippon Paint Co Ltd | カルボジイミド化合物、硬化剤及び硬化性樹脂組成物 |
JP2009013344A (ja) | 2007-07-06 | 2009-01-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 水性平版印刷インキおよび印刷物 |
JP2013523928A (ja) | 2010-04-01 | 2013-06-17 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | カルボジイミド化法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2021507044A (ja) | 2021-02-22 |
WO2019121238A1 (de) | 2019-06-27 |
CN111479843B (zh) | 2022-05-27 |
EP3728383B1 (de) | 2021-08-04 |
US20200385508A1 (en) | 2020-12-10 |
CN111479843A (zh) | 2020-07-31 |
EP3728383A1 (de) | 2020-10-28 |
EP3502157A1 (de) | 2019-06-26 |
US10882942B2 (en) | 2021-01-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2016247598A1 (en) | Modified epoxy primer for improved adhesion of RMA crosslinkable coating compositions | |
US11597838B2 (en) | Matted polyamide-pud | |
KR102019641B1 (ko) | 폴리히드록시우레탄 수지의 수분산체, 해당 수분산체의 제조 방법, 해당 수분산체를 사용하여 이루어지는 가스 배리어성 수지 필름, 점토 광물 함유의 폴리히드록시우레탄 수지 수분산체 조성물, 해당 조성물을 사용하여 이루어지는 가스 배리어성 코팅제 및 가스 배리어성 수지 필름 | |
RU2690855C1 (ru) | Краски на водной основе, включающие сшивающие полиуретановые связующие вещества и определенную композицию растворителей | |
JP7356979B2 (ja) | 貯蔵安定性が向上した水性ポリカルボジミド分散液及びその製造方法 | |
US10626290B2 (en) | Method of extending pot life of coating compositions | |
JP2008063442A (ja) | 水性塗料組成物、架橋促進剤および硬化塗膜の製造方法 | |
JP2019127548A (ja) | ヒドロキシポリウレタン樹脂の水分散体、該水分散体を用いてなるガスバリア性フィルム及びヒドロキシポリウレタン樹脂の水分散体の製造方法 | |
US8791191B2 (en) | Zinc oxide particles which have been modified with phosphonocarboxylic acid and use of zinc oxide particles | |
KR101031307B1 (ko) | 나노 아크릴 혼성 수분산 폴리우레탄 조성물 및 그 제조 방법 | |
KR102164100B1 (ko) | Mg 함유 아연도금강판의 표면처리용 조성물 및 이를 이용하여 표면처리된 Mg 함유 아연도금강판 | |
ITVA20120051A1 (it) | Poliuretani antimacchia | |
CN112912451B (zh) | 可固化涂料组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211208 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20221104 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221108 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230119 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230425 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230524 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230905 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230925 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7356979 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |