JP2001049232A - 揺変性付与剤およびその製造方法 - Google Patents
揺変性付与剤およびその製造方法Info
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- JP2001049232A JP2001049232A JP11222156A JP22215699A JP2001049232A JP 2001049232 A JP2001049232 A JP 2001049232A JP 11222156 A JP11222156 A JP 11222156A JP 22215699 A JP22215699 A JP 22215699A JP 2001049232 A JP2001049232 A JP 2001049232A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 モノイソシアネートと、脂環族ジアミン
の反応生成物からなる揺変性付与剤を用いる。 【効果】 シーリング材や防水材、塗料、接着剤に配合
され、垂直面等に塗布したときの垂れを防止し、揺変性
の発現性と作業性、表面性、貯蔵安定性に優れた揺変性
付与剤を提供する。
の反応生成物からなる揺変性付与剤を用いる。 【効果】 シーリング材や防水材、塗料、接着剤に配合
され、垂直面等に塗布したときの垂れを防止し、揺変性
の発現性と作業性、表面性、貯蔵安定性に優れた揺変性
付与剤を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シーリング材や防
水材、塗料、接着剤に配合され、垂直面等に塗布したと
きの垂れを防止する揺変性付与剤に関する。
水材、塗料、接着剤に配合され、垂直面等に塗布したと
きの垂れを防止する揺変性付与剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】シーリング材や防水材、塗料、接着剤は
建築物や車両などに使用されることが多いという性格
上、さまざまな形状の基材面に塗布することができるこ
とが必要である。とりわけ、垂直面、斜面への施工時
に、液垂れを生じない垂れ抵抗性を有することが肝要で
ある。この液垂れを防止するため、揺変性付与剤として
高級脂肪酸や脂肪酸エステルで処理した、表面処理炭酸
カルシウムやコロイド状シリカ、ベントナイト等の無機
質充填剤や水素添加ひまし油、脂肪族アマイドワック
ス、ポリテトラフルオロエチレン樹脂(PTFE)などの有機
物を添加することが広く行われている。しかし、これら
の揺変性付与剤では、垂れ抵抗性を向上させるために多
量に添加すると系の見かけの粘度が増大し、作業性、表
面性が悪化したり、貯蔵安定性に問題のあるものが多
い。
建築物や車両などに使用されることが多いという性格
上、さまざまな形状の基材面に塗布することができるこ
とが必要である。とりわけ、垂直面、斜面への施工時
に、液垂れを生じない垂れ抵抗性を有することが肝要で
ある。この液垂れを防止するため、揺変性付与剤として
高級脂肪酸や脂肪酸エステルで処理した、表面処理炭酸
カルシウムやコロイド状シリカ、ベントナイト等の無機
質充填剤や水素添加ひまし油、脂肪族アマイドワック
ス、ポリテトラフルオロエチレン樹脂(PTFE)などの有機
物を添加することが広く行われている。しかし、これら
の揺変性付与剤では、垂れ抵抗性を向上させるために多
量に添加すると系の見かけの粘度が増大し、作業性、表
面性が悪化したり、貯蔵安定性に問題のあるものが多
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】シーリング材や防水
材、塗料、接着剤に配合され、垂直面等に塗布したとき
の垂れを防止する揺変性付与剤、とりわけ揺変性の発現
性と作業性、表面性に優れた揺変性付与剤の登場が待ち
望まれていた。
材、塗料、接着剤に配合され、垂直面等に塗布したとき
の垂れを防止する揺変性付与剤、とりわけ揺変性の発現
性と作業性、表面性に優れた揺変性付与剤の登場が待ち
望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の事情
を鑑み、シーリング材や防水材、塗料、接着剤に配合さ
れ、垂直面等に塗布したときの垂れを防止する揺変性付
与剤、とりわけ揺変性の発現性と作業性、表面性、貯蔵
安定性に優れた揺変性付与剤について鋭意検討した所、
脂環族ジアミンを揺変性付与剤として用いることによ
り、揺変性の発現性と作業性、表面性に優れた揺変性付
与剤を得ることができ、本発明を完成するに至った。す
なわち本発明は、下記（１）〜（５）を提供するもので
ある。 （１） モノイソシアネートと、脂環族ジアミンの反応
生成物からなる揺変性付与剤。 （２） 前記脂環族ジアミンが以下の一般式（Ｉ）で表
される多環式-脂肪族ジアミンである（１）記載の揺変
性付与剤。
を鑑み、シーリング材や防水材、塗料、接着剤に配合さ
れ、垂直面等に塗布したときの垂れを防止する揺変性付
与剤、とりわけ揺変性の発現性と作業性、表面性、貯蔵
安定性に優れた揺変性付与剤について鋭意検討した所、
脂環族ジアミンを揺変性付与剤として用いることによ
り、揺変性の発現性と作業性、表面性に優れた揺変性付
与剤を得ることができ、本発明を完成するに至った。す
なわち本発明は、下記（１）〜（５）を提供するもので
ある。 （１） モノイソシアネートと、脂環族ジアミンの反応
生成物からなる揺変性付与剤。 （２） 前記脂環族ジアミンが以下の一般式（Ｉ）で表
される多環式-脂肪族ジアミンである（１）記載の揺変
性付与剤。
【化２】 （ここでmは1〜5、nは1〜5のそれぞれ整数を示す。） （３） モノイソシアネート中のイソシアネート基と脂
環族ジアミン中のアミノ基のモル比を0.8〜1.2の範囲に
して反応させて得られた（１）又は（２）記載の揺変性
付与剤。 （４） モノイソシアネートと、脂環族ジアミンを反応
させる揺変性付与剤の製造方法。 （５） モノイソシアネート中のイソシアネート基と、
脂環族ジアミン中のアミノ基のモル比を0.8〜1.2の範囲
にして該２成分を反応させる（４）記載の揺変性付与剤
の製造方法。
環族ジアミン中のアミノ基のモル比を0.8〜1.2の範囲に
して反応させて得られた（１）又は（２）記載の揺変性
付与剤。 （４） モノイソシアネートと、脂環族ジアミンを反応
させる揺変性付与剤の製造方法。 （５） モノイソシアネート中のイソシアネート基と、
脂環族ジアミン中のアミノ基のモル比を0.8〜1.2の範囲
にして該２成分を反応させる（４）記載の揺変性付与剤
の製造方法。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明について詳細に説明する。
本願発明の揺変性付与剤はモノイソシアネートと脂環族
ジアミンを混合、反応することによって得られるもので
あり、シーリング材や防水材、塗料、接着剤にあらかじ
め、あるいは使用時に配合し使用するものである。まず
その構成成分について説明する。
本願発明の揺変性付与剤はモノイソシアネートと脂環族
ジアミンを混合、反応することによって得られるもので
あり、シーリング材や防水材、塗料、接着剤にあらかじ
め、あるいは使用時に配合し使用するものである。まず
その構成成分について説明する。
【０００６】[モノイソシアネート]本発明に使用モノイ
ソシアネートとは分子中に１つのイソシアネート基を有
する化合物である。通常、芳香族モノイソシアネート、
脂肪族モノイソシアネート、脂環族モノイソシアネート
等のモノイソシアネート、ジイソシアネートをモノオー
ルと反応させることにより得られるウレタン基を含有す
るモノイソシアネート等が用いられる。これらはそれぞ
れ単独で用いても複数を併用してもよい。
ソシアネートとは分子中に１つのイソシアネート基を有
する化合物である。通常、芳香族モノイソシアネート、
脂肪族モノイソシアネート、脂環族モノイソシアネート
等のモノイソシアネート、ジイソシアネートをモノオー
ルと反応させることにより得られるウレタン基を含有す
るモノイソシアネート等が用いられる。これらはそれぞ
れ単独で用いても複数を併用してもよい。
【０００７】＜ウレタン基を有さないモノイソシアネー
ト＞芳香族モノイソシアネートとしては例えば、フェニ
ルイソシアネート(PI)等が挙げられる。脂肪族モノイソ
シアネートとしては例えば、ブチルイソシアネート(B
I)、ヘキシルイソシアネート(HI)、メチルイソシアネー
ト(MI)等が挙げられる。脂環族モノイソシネートとして
は、例えば、シクロヘキシルイソシアネート(CI)、ノル
ボルナンモノイソシアネートメチル(NBMI)などがあげら
れる。これらの中でも、嵩高い分子構造をもつNBMI、P
I、CIが好ましい。また、これらのモノイソシアネート
は必要に応じて複数を併用しても良い。
ト＞芳香族モノイソシアネートとしては例えば、フェニ
ルイソシアネート(PI)等が挙げられる。脂肪族モノイソ
シアネートとしては例えば、ブチルイソシアネート(B
I)、ヘキシルイソシアネート(HI)、メチルイソシアネー
ト(MI)等が挙げられる。脂環族モノイソシネートとして
は、例えば、シクロヘキシルイソシアネート(CI)、ノル
ボルナンモノイソシアネートメチル(NBMI)などがあげら
れる。これらの中でも、嵩高い分子構造をもつNBMI、P
I、CIが好ましい。また、これらのモノイソシアネート
は必要に応じて複数を併用しても良い。
【０００８】＜ウレタン基含有モノイソシアネート＞ウ
レタン基含有モノイソシアネートとは、ジイソシアネー
トにモノオールと反応させることにより、分子中の１つ
のイソシアネート基をウレタン基とした、ウレタン基、
イソシアネート基をそれぞれ１つ含有する化合物であ
る。これらはそれぞれ単独で用いても複数を併用しても
よい。
レタン基含有モノイソシアネートとは、ジイソシアネー
トにモノオールと反応させることにより、分子中の１つ
のイソシアネート基をウレタン基とした、ウレタン基、
イソシアネート基をそれぞれ１つ含有する化合物であ
る。これらはそれぞれ単独で用いても複数を併用しても
よい。
【０００９】（ウレタン基含有モノイソシアネート製造
用ジイソシアネート）ウレタン基含有モノイソシアネー
ト製造用ジイソシアネートとしては、トリレンジイソシ
アネート(TDI)、水添トリレンジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンジイソシアネート(MDI)、キシリレンジイ
ソシアネート(XDI)、1,5-ナフタレンジイソシアネート
(NDI)等の芳香族ジイソシアネート、 ヘキサメチレン
ジイソシアネート(HDI)等の脂肪族イソシアネート、
イソホロンジイソシアネート(IPDI)、水添XDI(H6XDI)、
水添MDI(H12MDI)、ノルボルナンジイソシアネートメチ
ル(NBDI)等の脂環式ジイソシアネート、 上記ジイソシ
アネートのカルボジイミド変性イソシアネート等があげ
られる。これらのジイソシアネートは必要に応じて複数
を併用しても良い。
用ジイソシアネート）ウレタン基含有モノイソシアネー
ト製造用ジイソシアネートとしては、トリレンジイソシ
アネート(TDI)、水添トリレンジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンジイソシアネート(MDI)、キシリレンジイ
ソシアネート(XDI)、1,5-ナフタレンジイソシアネート
(NDI)等の芳香族ジイソシアネート、 ヘキサメチレン
ジイソシアネート(HDI)等の脂肪族イソシアネート、
イソホロンジイソシアネート(IPDI)、水添XDI(H6XDI)、
水添MDI(H12MDI)、ノルボルナンジイソシアネートメチ
ル(NBDI)等の脂環式ジイソシアネート、 上記ジイソシ
アネートのカルボジイミド変性イソシアネート等があげ
られる。これらのジイソシアネートは必要に応じて複数
を併用しても良い。
【００１０】（ウレタン基含有モノイソシアネート製造
に用いられるモノオール）本発明で使用されるモノオー
ルとは、分子内に１個のヒドロキシル基を有する化合物
である。モノオールとしては比較的低分子量の一価アル
コールがあげられ、より具体的には比較的低分子量の一
価アルコールとしてはメタノール、エタノール、プロパ
ノール、2-プロパノール、1-ブタノール２-ブタノー
ル、2-メチル-2-プロパノール、１-ペンタノール、1-ヘ
キサノールなどの脂肪族モノオールが挙げられる。この
中でも分子末端にヒドロキシル基を有する１価アルコー
ルが好ましい。これらのモノオールは単独で用いても必
要に応じて複数を併用してもよい。
に用いられるモノオール）本発明で使用されるモノオー
ルとは、分子内に１個のヒドロキシル基を有する化合物
である。モノオールとしては比較的低分子量の一価アル
コールがあげられ、より具体的には比較的低分子量の一
価アルコールとしてはメタノール、エタノール、プロパ
ノール、2-プロパノール、1-ブタノール２-ブタノー
ル、2-メチル-2-プロパノール、１-ペンタノール、1-ヘ
キサノールなどの脂肪族モノオールが挙げられる。この
中でも分子末端にヒドロキシル基を有する１価アルコー
ルが好ましい。これらのモノオールは単独で用いても必
要に応じて複数を併用してもよい。
【００１１】（ウレタン基含有モノイソシアネートの合
成法）ウレタン基含有モノイソシアネートの合成方法に
特に限定はないが、モノオールをジイソシアネートに対
して化学量論的に過剰にしてジイソシアネートと一括し
てブレンド、またはどちらか一方を先に仕込み、他方を
後から添加して40〜120℃にて1〜150時間完全に反応し
たのち、100〜7000Paの減圧下130〜170℃にて未反応ジ
イソシアネートを除去することにより得られる。反応を
速めるために公知の触媒を添加して反応させ製造しても
よい。
成法）ウレタン基含有モノイソシアネートの合成方法に
特に限定はないが、モノオールをジイソシアネートに対
して化学量論的に過剰にしてジイソシアネートと一括し
てブレンド、またはどちらか一方を先に仕込み、他方を
後から添加して40〜120℃にて1〜150時間完全に反応し
たのち、100〜7000Paの減圧下130〜170℃にて未反応ジ
イソシアネートを除去することにより得られる。反応を
速めるために公知の触媒を添加して反応させ製造しても
よい。
【００１２】[脂環族ジアミン]本発明に使用する脂環族
ジアミンは、例えば２，５（６）−ジアミノメチルビシ
クロ［２，２，１］ヘプタン、２−アミノメチル−５
（６）−アミノエチルビシクロ［２，２，１］ヘプタ
ン、２−アミノメチル−５（６）−アミノプロピルビシ
クロ［２，２，１］ヘプタン、２−アミノメチル−５
（６）−アミノブチルビシクロ［２，２，１］ヘプタ
ン、２−アミノメチル−５（６）−アミノペンチルビシ
クロ［２，２，１］ヘプタン、２，５（６）−ジアミノ
エチルビシクロ［２，２，１］ヘプタン、２，５（６）
−ジアミノプロピルビシクロ［２，２，１］ヘプタン、
２，５（６）−ジアミノブチルビシクロ［２，２，１］
ヘプタン、２，５（６）−ジアミノペンチルビシクロ
［２，２，１］ヘプタン、５（６）−ジアミノアミノメ
チルビシクロ［２，２，２］オクタン、２−アミノメチ
ル−５（６）−アミノエチルビシクロ［２，２，２］オ
クタン、２−アミノメチル−５（６）−アミノプロピル
ビシクロ［２，２，２］オクタン、２−アミノメチル−
５（６）−アミノブチルビシクロ［２，２，２］オクタ
ン、２−アミノメチル−５（６）−アミノペンチルビシ
クロ［２，２，２］オクタン、２，５（６）−アミノエ
チルビシクロ［２，２，２］オクタン、２，５（６）−
ジアミノプロピルビシクロ［２，２，２］オクタン、
２，５（６）−ジアミノブチルビシクロ［２，２，２］
オクタン、２，５（６）−ジアミノペンチルビシクロ
［２，２，１］オクタン、３（４），８（９）−ジアミ
ノメチルトリシクロ［５，２，１，０2,6］デカン、３
（４）−アミノメチル−８（９）−アミノエチルトリシ
クロ［５，２，１，０2,6］デカン、３（４）−アミノ
メチル−８（９）−アミノプロピルトリシクロ［５，
２，１，０2,6］デカン、３（４）−アミノメチル−８
（９）−アミノブチルトリシクロ［５，２，１，
０2,6］デカン、３（４）−アミノメチル−８（９）−
アミノペンチルトリシクロ［５，２，１，０2,6］デカ
ン、３（４），８（９）−ジアミノエチルトリシクロ
［５，２，１，０2,6］デカン、３（４），８（９）−
ジアミノプロピルトリシクロ［５，２，１，０2,6］デ
カン、３（４），８（９）−ジアミノブチルトリシクロ
［５，２，１，０2,6］デカン、３（４），８（９）−
ジアミノペンチルトリシクロ［５，２，１，０2,6］デ
カン、 ３（４），７（８）−ジアミノメチルビシクロ
［４，３，０1,6］ノナン、３（４）−アミノメチル−
７（８）−アミノエチルビシクロ［４，３，０1,6］ノ
ナン、３（４）−アミノメチル−７（８）−アミノプロ
ピルビシクロ［４，３，０1,6］ノナン、３（４）−ア
ミノメチル−７（８）−アミノブチルビシクロ［４，
３，０1,6］ノナン、３（４）−アミノメチル−７
（８）−アミノペンチルビシクロ［４，３，０1,6］ノ
ナン、３（４），７（８）−ジアミノエチルビシクロ
［４，３，０1,6］ノナン、３（４），７（８）−ジア
ミノプロピルビシクロ［４，３，０1,6］ノナン、３
（４），７（８）−ジアミノブチルビシクロ［４，３，
０1,6］ノナン、３（４），７（８）−ジアミノペンチ
ルビシクロ［４，３，０1,6］ノナン、３−アミノメチ
ル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミン、
１，２−ジアミノシクロヘキサン、１，３−ジアミノシ
クロヘキサン、１，４−ジアミノシクロヘキサン等の脂
環族アミンの群から選択されるアミンであり、これら単
独またはこれらの混合物である。これらの中で、以下の
一般式（Ｉ）［化３］で表される多環式-脂肪族ジアミ
ンが特に好ましい。
ジアミンは、例えば２，５（６）−ジアミノメチルビシ
クロ［２，２，１］ヘプタン、２−アミノメチル−５
（６）−アミノエチルビシクロ［２，２，１］ヘプタ
ン、２−アミノメチル−５（６）−アミノプロピルビシ
クロ［２，２，１］ヘプタン、２−アミノメチル−５
（６）−アミノブチルビシクロ［２，２，１］ヘプタ
ン、２−アミノメチル−５（６）−アミノペンチルビシ
クロ［２，２，１］ヘプタン、２，５（６）−ジアミノ
エチルビシクロ［２，２，１］ヘプタン、２，５（６）
−ジアミノプロピルビシクロ［２，２，１］ヘプタン、
２，５（６）−ジアミノブチルビシクロ［２，２，１］
ヘプタン、２，５（６）−ジアミノペンチルビシクロ
［２，２，１］ヘプタン、５（６）−ジアミノアミノメ
チルビシクロ［２，２，２］オクタン、２−アミノメチ
ル−５（６）−アミノエチルビシクロ［２，２，２］オ
クタン、２−アミノメチル−５（６）−アミノプロピル
ビシクロ［２，２，２］オクタン、２−アミノメチル−
５（６）−アミノブチルビシクロ［２，２，２］オクタ
ン、２−アミノメチル−５（６）−アミノペンチルビシ
クロ［２，２，２］オクタン、２，５（６）−アミノエ
チルビシクロ［２，２，２］オクタン、２，５（６）−
ジアミノプロピルビシクロ［２，２，２］オクタン、
２，５（６）−ジアミノブチルビシクロ［２，２，２］
オクタン、２，５（６）−ジアミノペンチルビシクロ
［２，２，１］オクタン、３（４），８（９）−ジアミ
ノメチルトリシクロ［５，２，１，０2,6］デカン、３
（４）−アミノメチル−８（９）−アミノエチルトリシ
クロ［５，２，１，０2,6］デカン、３（４）−アミノ
メチル−８（９）−アミノプロピルトリシクロ［５，
２，１，０2,6］デカン、３（４）−アミノメチル−８
（９）−アミノブチルトリシクロ［５，２，１，
０2,6］デカン、３（４）−アミノメチル−８（９）−
アミノペンチルトリシクロ［５，２，１，０2,6］デカ
ン、３（４），８（９）−ジアミノエチルトリシクロ
［５，２，１，０2,6］デカン、３（４），８（９）−
ジアミノプロピルトリシクロ［５，２，１，０2,6］デ
カン、３（４），８（９）−ジアミノブチルトリシクロ
［５，２，１，０2,6］デカン、３（４），８（９）−
ジアミノペンチルトリシクロ［５，２，１，０2,6］デ
カン、 ３（４），７（８）−ジアミノメチルビシクロ
［４，３，０1,6］ノナン、３（４）−アミノメチル−
７（８）−アミノエチルビシクロ［４，３，０1,6］ノ
ナン、３（４）−アミノメチル−７（８）−アミノプロ
ピルビシクロ［４，３，０1,6］ノナン、３（４）−ア
ミノメチル−７（８）−アミノブチルビシクロ［４，
３，０1,6］ノナン、３（４）−アミノメチル−７
（８）−アミノペンチルビシクロ［４，３，０1,6］ノ
ナン、３（４），７（８）−ジアミノエチルビシクロ
［４，３，０1,6］ノナン、３（４），７（８）−ジア
ミノプロピルビシクロ［４，３，０1,6］ノナン、３
（４），７（８）−ジアミノブチルビシクロ［４，３，
０1,6］ノナン、３（４），７（８）−ジアミノペンチ
ルビシクロ［４，３，０1,6］ノナン、３−アミノメチ
ル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミン、
１，２−ジアミノシクロヘキサン、１，３−ジアミノシ
クロヘキサン、１，４−ジアミノシクロヘキサン等の脂
環族アミンの群から選択されるアミンであり、これら単
独またはこれらの混合物である。これらの中で、以下の
一般式（Ｉ）［化３］で表される多環式-脂肪族ジアミ
ンが特に好ましい。
【化３】 （ここでmは1〜5、nは1〜5のそれぞれ整数を示す。）
【００１３】[揺変性付与剤の製造方法]本願発明の揺変
性付与剤はモノイソシアネートあるいはウレタン基含有
モノイソシアネートと脂環族ジアミンを混合、反応する
ことによって得られるものであり、イソシアネート基と
アミノ基のモル数の比は0.8〜1.2、好ましくは0.9〜1.
1、より好ましくは1.0である。モル数の比が0.8以下で
あると過剰のアミンによる副反応が、1.2以上であると
過剰のイソシアネートによる副反応が生じやすくなる。
イソシアネートとアミンの反応条件はイソシアネートと
アミンの反応性により適宜調節すればよいが、通常窒素
などの不活性ガス又は乾燥空気の雰囲気下、キシレンや
酢酸エチル、酢酸ブチルのようなイソシアネート、アミ
ンとの反応性の低い溶媒中にて10〜120℃で1〜150時間
反応することによって得られる。
性付与剤はモノイソシアネートあるいはウレタン基含有
モノイソシアネートと脂環族ジアミンを混合、反応する
ことによって得られるものであり、イソシアネート基と
アミノ基のモル数の比は0.8〜1.2、好ましくは0.9〜1.
1、より好ましくは1.0である。モル数の比が0.8以下で
あると過剰のアミンによる副反応が、1.2以上であると
過剰のイソシアネートによる副反応が生じやすくなる。
イソシアネートとアミンの反応条件はイソシアネートと
アミンの反応性により適宜調節すればよいが、通常窒素
などの不活性ガス又は乾燥空気の雰囲気下、キシレンや
酢酸エチル、酢酸ブチルのようなイソシアネート、アミ
ンとの反応性の低い溶媒中にて10〜120℃で1〜150時間
反応することによって得られる。
【００１４】[揺変性付与剤の使用方法]本発明の揺変性
付与剤はシーリング材や防水材、塗料、接着剤にあらか
じめ、あるいは使用時に配合し使用するものである。そ
の使用量はシーリング材や防水材、塗料、接着剤１００
重量部中に1重量部以上50重量部以下であり、好ましく
は1.5重量部以上15重量部以下である。1重量部以上とす
ることにより揺変性の発現が顕著になり液垂れ防止効果
が向上し好ましい。また、50重量部以下であることが、
見かけの粘度を好適な範囲とすることができ作業性が向
上するので好ましい。
付与剤はシーリング材や防水材、塗料、接着剤にあらか
じめ、あるいは使用時に配合し使用するものである。そ
の使用量はシーリング材や防水材、塗料、接着剤１００
重量部中に1重量部以上50重量部以下であり、好ましく
は1.5重量部以上15重量部以下である。1重量部以上とす
ることにより揺変性の発現が顕著になり液垂れ防止効果
が向上し好ましい。また、50重量部以下であることが、
見かけの粘度を好適な範囲とすることができ作業性が向
上するので好ましい。
【００１５】
【実施例】以下に実施例と比較例を挙げて本発明を説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。また、本発明では特に断らない限り「％」等は重
量基準を示す。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。また、本発明では特に断らない限り「％」等は重
量基準を示す。
【００１６】（使用材料の調製） 揺変性付与剤(T-1)の調製：撹拌装置付きセパラブルフ
ラスコに酢酸エチルを500.0g、NBMIを319.9g、３−アミ
ノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミ
ン（別名IPDA、イソホロンジアミン、ヒュルス社製）を
180.1g加えて60℃で8時間反応することにより、本発明
の揺変性付与剤（T-1）を得た。 揺変性付与剤(T-2)の調製：T-1と同様の装置を用い、酢
酸エチルを500.0g、NBMIを331.1g、２，５（６）−ジア
ミノメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタン（商品名NB
DA、別名ノルボルナンジアミン、三井化学社製）を168.
9g加えて60℃で8時間反応することにより、本発明の揺
変性付与剤（T-2）を得た。 揺変性付与剤(T-3)の調製：T-1と同様の装置を用い、酢
酸エチルを500.0g、NBMIを215.1g、脂環族ジアミンとし
てジェファーミンD-400（サンテクノケミカル社製）を2
84.9g加えて60℃で8時間反応することにより、揺変性付
与剤（T-3）を得た。
ラスコに酢酸エチルを500.0g、NBMIを319.9g、３−アミ
ノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミ
ン（別名IPDA、イソホロンジアミン、ヒュルス社製）を
180.1g加えて60℃で8時間反応することにより、本発明
の揺変性付与剤（T-1）を得た。 揺変性付与剤(T-2)の調製：T-1と同様の装置を用い、酢
酸エチルを500.0g、NBMIを331.1g、２，５（６）−ジア
ミノメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタン（商品名NB
DA、別名ノルボルナンジアミン、三井化学社製）を168.
9g加えて60℃で8時間反応することにより、本発明の揺
変性付与剤（T-2）を得た。 揺変性付与剤(T-3)の調製：T-1と同様の装置を用い、酢
酸エチルを500.0g、NBMIを215.1g、脂環族ジアミンとし
てジェファーミンD-400（サンテクノケミカル社製）を2
84.9g加えて60℃で8時間反応することにより、揺変性付
与剤（T-3）を得た。
【００１７】（評価、試験方法）評価用の防水材として
ウレタン系２液混合型（主剤：硬化剤=１：１重量比）
塗膜防水材サンシラールC（三井化学社製）を用い、防
水材の２液混合時に揺変性付与剤を添加した。 ・ 作業性：塗布時、へらによる塗り伸ばし作業が可能
なものを○、不可能または困難なものを×とした。 ・ 垂れ抵抗性：JIS A-6021（屋根用塗膜防水材）に定
められた垂れ抵抗試験用型枠に液を2mm厚みに塗付して
垂れの状況を観察する。1mm以下を○、3mm以下を△、そ
れ以上を×とした。 ・ 表面性：防水材塗布時の表面の艶を観察した。艶の
あるものを○、艶がなく、くすんでいるものを×とし
た。
ウレタン系２液混合型（主剤：硬化剤=１：１重量比）
塗膜防水材サンシラールC（三井化学社製）を用い、防
水材の２液混合時に揺変性付与剤を添加した。 ・ 作業性：塗布時、へらによる塗り伸ばし作業が可能
なものを○、不可能または困難なものを×とした。 ・ 垂れ抵抗性：JIS A-6021（屋根用塗膜防水材）に定
められた垂れ抵抗試験用型枠に液を2mm厚みに塗付して
垂れの状況を観察する。1mm以下を○、3mm以下を△、そ
れ以上を×とした。 ・ 表面性：防水材塗布時の表面の艶を観察した。艶の
あるものを○、艶がなく、くすんでいるものを×とし
た。
【００１８】（実施例1）防水材200重量部に対して、揺
変性付与剤（T-1）を4重量部添加した。このときの揺変
性付与剤の含有率は２％である。その結果、へらによる
塗り伸ばし性は良好であり、垂れ抵抗性試験による垂れ
は1mm未満のごくわずかな垂れを生じたものの良好な結
果であった。また、表面の艶性も艶があり良好であっ
た。評価結果を表1に示す。
変性付与剤（T-1）を4重量部添加した。このときの揺変
性付与剤の含有率は２％である。その結果、へらによる
塗り伸ばし性は良好であり、垂れ抵抗性試験による垂れ
は1mm未満のごくわずかな垂れを生じたものの良好な結
果であった。また、表面の艶性も艶があり良好であっ
た。評価結果を表1に示す。
【００１９】（実施例2）防水材200重量部に対して、揺
変性付与剤（T-2）を4重量部添加した。このときの揺変
性付与剤の含有率は２％である。その結果、へらによる
塗り伸ばし性は良好であり、垂れ抵抗性試験結果も垂れ
は0mmとまったく生じず良好な結果であった。また、表
面の艶性も艶があり良好であった。評価結果を表1に示
す。
変性付与剤（T-2）を4重量部添加した。このときの揺変
性付与剤の含有率は２％である。その結果、へらによる
塗り伸ばし性は良好であり、垂れ抵抗性試験結果も垂れ
は0mmとまったく生じず良好な結果であった。また、表
面の艶性も艶があり良好であった。評価結果を表1に示
す。
【００２０】（実施例3）防水材200重量部に対して、揺
変性付与剤（T-2）を３０重量部添加した。このときの
揺変性付与剤の含有率は１３％である。その結果、へら
による塗り伸ばし性はわずかにへらに重さを感じるもの
の良好であり、垂れ抵抗性試験結果も垂れは0mmとまっ
たく生じず良好な結果であった。また、表面の艶性はご
くわずかに艶が失われているものの良好であった。評価
結果を表1に示す。
変性付与剤（T-2）を３０重量部添加した。このときの
揺変性付与剤の含有率は１３％である。その結果、へら
による塗り伸ばし性はわずかにへらに重さを感じるもの
の良好であり、垂れ抵抗性試験結果も垂れは0mmとまっ
たく生じず良好な結果であった。また、表面の艶性はご
くわずかに艶が失われているものの良好であった。評価
結果を表1に示す。
【００２１】(比較例1)防水材200重量部に対して、揺変
性付与剤（T-3）を4重量部添加した。このときの揺変性
付与剤の含有率は２％である。その結果、へらによる塗
り伸ばし性は良好であった。一方、垂れ抵抗性試験結果
は垂れは2mmと若干の垂れを生じた。また、表面の艶性
は良好であった。評価結果を表1に示す。
性付与剤（T-3）を4重量部添加した。このときの揺変性
付与剤の含有率は２％である。その結果、へらによる塗
り伸ばし性は良好であった。一方、垂れ抵抗性試験結果
は垂れは2mmと若干の垂れを生じた。また、表面の艶性
は良好であった。評価結果を表1に示す。
【００２２】（比較例2）防水材200重量部に対して、揺
変性付与剤としてアエロジル#200（コロイド状シリカ、
日本アエロジル社製）を4重量部添加した。このときの
揺変性付与剤の含有率は２％である。その結果、へらに
よる塗り伸ばし性は良好であった。また、垂れ抵抗性試
験結果は垂れは４mmと垂れを生じ、液が流下した。ま
た、表面の艶性は艶が失われていた。評価結果を表1に
示す。
変性付与剤としてアエロジル#200（コロイド状シリカ、
日本アエロジル社製）を4重量部添加した。このときの
揺変性付与剤の含有率は２％である。その結果、へらに
よる塗り伸ばし性は良好であった。また、垂れ抵抗性試
験結果は垂れは４mmと垂れを生じ、液が流下した。ま
た、表面の艶性は艶が失われていた。評価結果を表1に
示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】揺変性付与剤として、モノイソシアネー
トと脂環族ジアミンとの反応物を用いることにより、優
れた揺変性と、垂れ抵抗性を有する組成物を提供でき、
作業性に優れたシーリング材や防水材として好適なもの
が得られる。
トと脂環族ジアミンとの反応物を用いることにより、優
れた揺変性と、垂れ抵抗性を有する組成物を提供でき、
作業性に優れたシーリング材や防水材として好適なもの
が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｚ 3/18 １０１ 3/18 １０１ (72)発明者 阿部 孝司 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 Ｆターム(参考） 4H017 AA04 AA31 AB06 AC19 AD06 AE03 4H020 BA02 BA32 4J038 DG252 DG262 EA011 4J040 EF061 EF271 KA25 LA11
Claims (5)
- 【請求項１】モノイソシアネートと、脂環族ジアミンの
反応生成物からなることを特徴とする揺変性付与剤。 - 【請求項２】前記脂環族ジアミンが以下の一般式（Ｉ）
[化１]で表される多環式-脂肪族ジアミンであることを
特徴とする請求項１記載の揺変性付与剤。 【化１】 （ここでmは1〜5、nは1〜5のそれぞれ整数を示す。） - 【請求項３】モノイソシアネート中のイソシアネート基
と脂環族ジアミン中のアミノ基のモル比を0.8〜1.2の範
囲にして反応させて得られたことを特徴とする請求項１
又は２記載の揺変性付与剤。 - 【請求項４】 モノイソシアネートと、脂環族ジアミン
を反応させることを特徴とする揺変性付与剤の製造方
法。 - 【請求項５】 モノイソシアネート中のイソシアネート
基と、脂環族ジアミン中のアミノ基のモル比を0.8〜1.2
の範囲にして該２成分を反応させることを特徴とする請
求項４記載の揺変性付与剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22215699A JP3904349B2 (ja) | 1999-08-05 | 1999-08-05 | 揺変性付与剤およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22215699A JP3904349B2 (ja) | 1999-08-05 | 1999-08-05 | 揺変性付与剤およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001049232A true JP2001049232A (ja) | 2001-02-20 |
| JP3904349B2 JP3904349B2 (ja) | 2007-04-11 |
Family
ID=16778069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22215699A Expired - Lifetime JP3904349B2 (ja) | 1999-08-05 | 1999-08-05 | 揺変性付与剤およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3904349B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002105042A (ja) * | 2000-08-16 | 2002-04-10 | Byk Chem Gmbh | 幅広い相溶性と貯蔵安定性を有し、チキソトロピック剤として有用な尿素ウレタン溶液の製造方法 |
| KR100794929B1 (ko) | 2006-11-20 | 2008-01-15 | 케이에스케미칼 주식회사 | 우레아 변성 아마이드 용액 점탄성 조절제의 제조방법 |
| JP2009513739A (ja) * | 2003-07-08 | 2009-04-02 | ヌプレクス レジンズ ビー．ブイ． | 炭素において置換されたメチルアミン誘導体およびレオロジー制御剤としてのその使用方法 |
| JP5647790B2 (ja) * | 2007-11-16 | 2015-01-07 | 株式会社カネカ | Ｎ−カルバモイル−ｔｅｒｔ−ロイシンの製造法 |
| KR20160148873A (ko) | 2015-06-17 | 2016-12-27 | 민병호 | 선박도료용 시너의 흐름성 조절제 제조 방법 |
| KR20200116366A (ko) | 2019-04-01 | 2020-10-12 | 민병호 | 선박도료용 시너의 흐름성 조절제 제조 방법 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4999132A (ja) * | 1972-12-11 | 1974-09-19 | ||
| JPS54156040A (en) * | 1978-05-26 | 1979-12-08 | Bikuumarinkurotsuto Chem Purod | Thixotropic agent for coating composition |
| JPH04226522A (ja) * | 1990-07-20 | 1992-08-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジアルジミンを含有する湿気硬化性ポリウレタン組成物 |
| JPH04279620A (ja) * | 1990-07-20 | 1992-10-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリアルジミンを含有する湿気硬化性ポリウレタン組成物、同組成物を含有してなる防水材、床材、シーリング材、壁材、及び塗料 |
| JP2000319627A (ja) * | 1999-04-29 | 2000-11-21 | Byk Chem Gmbh | チキソトロープ剤の製造方法及びその用途 |
| JP2001106757A (ja) * | 1999-08-05 | 2001-04-17 | Mitsui Chemicals Inc | 二液型ポリウレタン組成物およびその製造方法 |
-
1999
- 1999-08-05 JP JP22215699A patent/JP3904349B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4999132A (ja) * | 1972-12-11 | 1974-09-19 | ||
| JPS54156040A (en) * | 1978-05-26 | 1979-12-08 | Bikuumarinkurotsuto Chem Purod | Thixotropic agent for coating composition |
| JPH04226522A (ja) * | 1990-07-20 | 1992-08-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジアルジミンを含有する湿気硬化性ポリウレタン組成物 |
| JPH04279620A (ja) * | 1990-07-20 | 1992-10-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリアルジミンを含有する湿気硬化性ポリウレタン組成物、同組成物を含有してなる防水材、床材、シーリング材、壁材、及び塗料 |
| JP2000319627A (ja) * | 1999-04-29 | 2000-11-21 | Byk Chem Gmbh | チキソトロープ剤の製造方法及びその用途 |
| JP2001106757A (ja) * | 1999-08-05 | 2001-04-17 | Mitsui Chemicals Inc | 二液型ポリウレタン組成物およびその製造方法 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002105042A (ja) * | 2000-08-16 | 2002-04-10 | Byk Chem Gmbh | 幅広い相溶性と貯蔵安定性を有し、チキソトロピック剤として有用な尿素ウレタン溶液の製造方法 |
| JP2009513739A (ja) * | 2003-07-08 | 2009-04-02 | ヌプレクス レジンズ ビー．ブイ． | 炭素において置換されたメチルアミン誘導体およびレオロジー制御剤としてのその使用方法 |
| KR100794929B1 (ko) | 2006-11-20 | 2008-01-15 | 케이에스케미칼 주식회사 | 우레아 변성 아마이드 용액 점탄성 조절제의 제조방법 |
| JP5647790B2 (ja) * | 2007-11-16 | 2015-01-07 | 株式会社カネカ | Ｎ−カルバモイル−ｔｅｒｔ−ロイシンの製造法 |
| KR20160148873A (ko) | 2015-06-17 | 2016-12-27 | 민병호 | 선박도료용 시너의 흐름성 조절제 제조 방법 |
| KR20200116366A (ko) | 2019-04-01 | 2020-10-12 | 민병호 | 선박도료용 시너의 흐름성 조절제 제조 방법 |
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