JP2000319627A - チキソトロープ剤の製造方法及びその用途 - Google Patents

チキソトロープ剤の製造方法及びその用途

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 明確な構造を有するチキソトロープ剤を製造
する方法を見出すことであり、また、そのような方法で
得られた溶液を数カ月以上安定に貯蔵することを可能に
し、前記溶液の使用信頼性を一層高める。 【解決手段】 モノヒドロキシル化合物を過剰のトルイ
レンジイソシアネートと反応させ、未反応トルイレンジ
イソシアネートを除去し、次いで、得られたモノイソシ
アネート付加物を、リチウム塩の存在下、ジアミンと更
に反応させて尿素ウレタンを含む溶液を製造する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、モノヒドロキシ化
合物をジイソシアネートと反応させてモノイソシアネー
ト付加物とし、これを更に非プロトン性溶媒中、リチウ
ム塩の存在下でジアミンと反応させて得た尿素ウレタン
を含む、チキソトロープ剤として有効な溶液を製造する
方法に関する。さらに、本発明は、例えば、含溶媒、無
溶媒もしくは水性のペイント及びラッカー、ポリ塩化ビ
ニルプラスチゾル、エポキシ系塗料、不飽和ポリエステ
ル樹脂系塗料等の塗料組成物に特にチキソトロープ性を
付与するための前記溶液の用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】液状塗料組成物のレオロジーを制御する
ために、有機変性ベントナイト，珪酸，水素化ひまし油
及びポリアミドワックス類が主に用いられている。これ
らの物質は通常、乾燥固体であり、半製品とするために
は剪断応力により溶媒に分散させる必要があり、また、
液状塗料組成物に添加する際には系統的な温度制御が必
要であるなどの欠点を有している。適切な温度に保持さ
れない場合、塗膜の欠陥となる微結晶が塗料組成物製品
中に生成する。現在使用されているこれらのレオロジー
助剤に一般的な欠点は、これらが透明塗膜の濁りと曇り
（ヘーズ）を生じることである。更に、製造工程におい
て、乾燥粉末化した物質を取り扱うことはダスト発生の
原因となり好ましくない。
【０００３】レオロジー制御に関する成果については、
欧州公開公報ＥＰ−Ａ−０１９８５１９に記載されてい
る。近年、ペイント樹脂溶液の存在下でイソシアネート
をアミンと反応させて、非常に細かく分散した状態の針
状結晶を形成する尿素が得られている。このような変成
ペイントバインダーが、通称“垂れ抑制剤”と言われて
いるレオロジー制御剤及び垂れ防止バインダーとして提
案されている。これらの欠点は、垂れ抑制剤がその製造
に用いたバインダーに結合したままであり、そのため最
終製品である塗料組成物の特性をその後調整することが
できないという事実である。
【０００４】欧州特許ＥＰ−Ｂ−０００６２５２には上
記の欠点をある程度解決することができるチキソトロー
プ剤の製造方法が開示されている。このチキソトロープ
剤は、非プロトン性溶媒中、ＬｉＣｌの存在下で、イソ
シアネート付加物をポリアミンと反応させて得られた尿
素ウレタンである。この方法により得られたチキソトロ
ープ剤の欠点は、その製造方法に起因して、尿素ウレタ
ンの構造が単一でなく不明確なことである。イソシアネ
ート一付加物が記載されているものの、実施例から明ら
かなように、実際には一付加物は存在せず、複数の異な
る付加物の混合物である。開示されている製造方法で
は、１モルのジイソシアネートをまず１モルのモノアル
コールと反応させている。この製造方法では、目的とす
るＮＣＯ−官能性の一付加物が部分的に得られるが、Ｎ
ＣＯ−官能性を示さない二付加物も製造される。更に、
単量体ジイソシアネートの一部が未反応のまま残留す
る。
【０００５】複数の異なる化合物の割合は、ＮＣＯ基へ
の接近し易さおよび温度、時間などの反応条件により変
化する。しかしながら、最も大きな欠点は、この方法で
得られた付加物は全て極めて多量の未反応ジイソシアネ
ートを含むことである。この未反応ジイソシアネート
は、次工程の塩化リチウムの存在下でのポリアミンとの
反応中に、尿素ウレタンの制御不能な連鎖延長の原因と
なり、また、尿素重合体を生成する。これらの生成物は
沈殿する傾向があり、溶液状態を保つことは非常に困難
である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】よって、本発明の目的
は、明確な構造を有するチキソトロープ剤を製造する方
法を見出すことであり、また、そのような方法で得られ
た溶液を数カ月以上安定に貯蔵することを可能にし、前
記溶液の使用信頼性を一層高めることにある。。
【０００７】
【課題を解決するための手段】この目的は、驚くべきこ
とに、下記一般式（Ｉ）： Ｒ−ＯＨ （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数４〜２２のｎ−アルキルもしくはイ
ソアルキル、炭素数６〜１２のシクロアルキル、炭素数
７〜１２のアラールキル、又はＣmＨ2m+1（Ｏ−Ｃ
nＨ2n）x−もしくはＣmＨ2m+1（ＯＯＣ−ＣvＨ2v）x−
（ただし、ｍ＝１〜２２、ｎ＝２〜４、ｘ＝１〜１５及
びＶ＝４又は５）で表される残基）で表されるモノヒド
ロキシル化合物を1.５〜５倍モル過剰のトルイレンジイ
ソシアネートと反応させ、未反応のトルイレンジイソシ
アネートを反応混合物より除去し、次いで得られたモノ
イソシアネート付加物をリチウム塩の存在下で一般式(I
I)： Ｈ2Ｎ−Ｒ''−ＮＨ2 (II) （式中、Ｒ''は−ＣyＨ2y−を表し、ｙは２〜１２であ
る）で表される化合物、下記式で表される化合物：
【０００８】
【化３】
【０００９】及び、下記式で表される化合物：
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｒ'''はメチル基又は水素原子で
ある）からなる群より選ばれた少なくとも一のジアミン
類と反応させることにより解決できることを見出した。
【００１２】
【発明の実施の形態】トルイレンジイソシアネートは、
２〜４モル過剰用いるのが好ましく、更に好ましくは２
〜３モル過剰用いられる。トルイレンジイソシアネート
は２，４−異性体を５０〜８０％の割合で含むのが好ま
しい。
【００１３】式Ｒ−ＯＨのアルコールとジイソシアネー
トの一部が反応してイソシアネート一付加物を生成する
反応の終了後、未反応の過剰ジイソシアネートは、好ま
しくは真空蒸留により温和な条件下で反応混合物より除
去される。
【００１４】リチウム塩としては、ＬｉＣｌ又はＬｉＮ
Ｏ3、好ましくはＬｉＮＯ3が用いられる。本発明の方法
により得られる尿素ウレタン溶液の固形分含量は５〜８
０％、好ましくは２０〜６０％、とくに好ましくは２５
〜５０％である。イソシアネート一付加物とジアミンと
の反応は極性の非プロトン性溶媒、例えばジメチルスル
ホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−ブチ
ルピロリドン又は同等のアルキルピロリドン類等の中で
行われる。
【００１５】リチウム化合物の量は、使用するジアミン
のアミン当量に対し０．２〜２モル、好ましくは０．５
〜１．５モル、特に好ましくは０．７５〜１．２５モル
（リチウム基準）である。
【００１６】塩化物イオンは塗料組成物に好ましくない
影響を及ぼし、チキソトロープ性塗料組成物が塗布され
た金属基板の腐食を増進することもあるので、ＬｉＮＯ
3はＬｉＣｌに比べて特に有利に用いられる。
【００１７】
【発明の効果】上記のようにして得られた尿素ウレタン
類は遊離イソシアネート基も遊離アミノ基も含まないの
で、衛生上汚安全である。更に、バインダー又は充填剤
と好ましくない副反応を起こさない。本発明の方法で得
られる尿素ウレタン溶液の貯蔵安定性は極めて高く、通
常の貯蔵温度において６ヶ月以上の貯蔵安定性が確実に
得られる。
【００１８】
【実施例】以下の実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
【００１９】（Ａ） 比較例（ＥＰ０００６２５２に対
応） １モル（１７４ｇ）のトルイレンジイソシアネート
（２，４−異性体含量＝６５％、以下、Ｔ６５と略称す
る）を反応容器中へ入れ、１モルのブチルトリグリコー
ル（ブチルトリエチレングリコール、平均分子量＝２１
２ｇ）を撹拌しながらゆっくりと滴下し、公知の方法に
より反応を終結させた。反応中温度を４０℃未満に保っ
た。このようにして得られたイソシアネート付加物に含
まれる未反応ＴＤＩ（トルイレンジイソシアネート）の
量は７．３％であった。一方、全ＮＣＯ量は１０．９％
であった。この反応混合物を、０．５モル（６８ｇ）の
キシリレンジアミン及びアミン当量に対して０．７５モ
ルのＬｉＣｌを含むＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）溶
液に加えた。固体分含量は５０重量％であった。反応は
発熱を伴って進行した。このようにして得られた尿素溶
液は、比較的短時間で結晶を生成するか又はゲルを生成
する傾向があった。
【００２０】（Ｂ） 実施例１〜８（本発明の方法によ
るモノ付加物の調製） 実施例１ ０．５モル（３７ｇ）のｎ−ブタノールを３０℃におい
て１．２５モル（２１７．５ｇ）のトルイレンジイソシ
アネート（２，４−異性体含量＝８０％、以下、Ｔ８０
と略称する）に２時間かけて添加した。添加操作中、温
度を４５℃未満に保った。添加終了後、理論ＮＣＯ量が
３３．０％になるまで撹拌を更に２時間継続した。過剰
のイソシアネートを１５０〜１７０℃、０．１ミリバー
ルの真空下で蒸留により除去した。ＮＣＯ量は１６．９
％であり、遊離ＴＤＩ量は０．５％未満であった。
【００２１】実施例２ ０．２５モル（５３ｇ）のブチルトリグリコール（ヒド
ロキシル価：２６５）を室温で０．６２５モル（１０
８．７５ｇ）のトルイレンジイソシアネート（Ｔ６５）
に２時間かけて添加した。添加操作中、温度を４５℃未
満に保った。添加終了後、理論ＮＣＯ量が２６．０％に
なるまで、更に２．５時間撹拌を続けた。過剰のイソシ
アネートを１５０〜１７０℃、０．１ミリバールの真空
下で蒸留により除去した。ＮＣＯ量は１０．７％であ
り、遊離ＴＤＩ量は０．５％未満であった。
【００２２】実施例３ ０．３モル（４７．４ｇ）の１−デカノールを５０℃に
て０．６モル（１０４．４ｇ）のトルイレンジイソシア
ネート（Ｔ８０）に２時間かけて添加した。添加操作
中、温度を５０℃〜５５℃の間に保った。添加終了後、
理論ＮＣＯ量が２４．９％に達するまで、更に３時間撹
拌を続けた。過剰のイソシアネートを１５０〜１７０
℃、０．１ミリバールの真空下で蒸留により除去した。
ＮＣＯ量は１２．７％であり、遊離ＴＤＩ量は０．５％
未満であった。
【００２３】実施例４ ０．３モル（５５．８ｇ）の１−ドデカノールを５０℃
にて０．６モル（１０４．４ｇ）のトルイレンジイソシ
アネート（Ｔ８０）に２時間かけて添加した。添加操作
中、温度を５０℃〜５５℃の間に保った。添加終了後、
理論ＮＣＯ量が２３．６％に達するまで、更に３時間撹
拌を続けた。過剰のイソシアネートを１５０〜１７０
℃、０．１ミリバール真空下で蒸留により除去した。Ｎ
ＣＯ量は１１．７％であり、遊離ＴＤＩ量は０．５％未
満であった。
【００２４】実施例５ ０．２モル（２０ｇ）のシクロヘキサノールを３０℃に
て０．８モル（１３９．２ｇ）のトルイレンジイソシア
ネート（Ｔ６５）に２時間で添加した。添加操作中、温
度を上昇させて５０℃〜５５℃の間に保った。添加終了
後、理論ＮＣＯ量が３６．９％に達するまで、更に３．
５時間撹拌を続けた。過剰のイソシアネートを１５０〜
１７０℃、０．１ミリバールの真空下で蒸留により除去
した。ＮＣＯ量は１５．４％であり、遊離ＴＤＩ量は
０．５％未満であった。
【００２５】実施例６ ０．２５モル（５０ｇ）のイソトリデカノールを４０℃
にて０．７５モル（１３０．５ｇ）のトルイレンジイソ
シアネート（Ｔ６５）に２時間かけて添加した。添加操
作中、温度を６０℃未満に保持した。添加終了後、理論
ＮＣＯ量が２９．１％に達するまで、更に２時間撹拌を
続けた。過剰のイソシアネートを１５０〜１７０℃、
０．１ミリバールの真空下で蒸留により除去した。ＮＣ
Ｏ量は１１．３％であり、遊離ＴＤＩ量は０．５％未満
であった。
【００２６】実施例７ ０．２５モル（１８ｇ）のブタノールを０．５モル（５
７ｇ）のカプロラクトン及び０．１％（０．０７５ｇ）
のジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＬ）と１６０℃にて
６時間反応させ、次いで５０℃に冷却した。このように
して得られたヒドロキシエステル（ＢｕＣＰ２）（ヒド
ロキシル価：１８６）を４０℃で２時間かけて０．７５
モル（１３０．５ｇ）のトルイレンジイソシアネートに
添加した。添加操作中、温度を６０℃未満に保った。添
加終了後、理論ＮＣＯ量が２５．５％に達するまで、更
に２時間撹拌を続けた。過剰のイソシアネートを１５０
〜１７０℃、０．１ミリバールの真空下で蒸留により除
去した。ＮＣＯ量は８．９％、遊離ＴＤＩ量は０．５％
未満であった。
【００２７】実施例８ ０．２モル（７０ｇ）のメトキシポリ（エチレングリコ
ール）３５０を５０℃で０．６モル（１０４．４ｇ）の
トルイレンジイソシアネート（Ｔ８０）に２時間かけて
添加した。添加操作中、温度を５０℃〜５５℃間に保持
した。添加終了後、理論ＮＣＯ量が２４．１％に達する
まで、更に３時間撹拌を続けた。過剰のイソシアネート
を１５０〜１７０℃、０．１ミリバールの真空下で蒸留
により除去した。ＮＣＯ量は８．０％、遊離ＴＤＩ量は
０．５％未満であった。
【００２８】 表１：モノ付加物実施例Ｎｏ． アルコール ＮＣＯ量 当量 モル比 １ ブタノール １６．９％ ２４８ ２．５：１ ２ ブチルトリグリコール １０．７％ ３９２ ２．５：１ ３ デカノール １２．７％ ３３０ ２：１ ４ ドデカノール １１．７％ ３５８ ２：１ ５ シクロヘキサノール １５．４％ ２７４ ４：１ ６ イソトリデカノール １１．３％ ３７２ ３：１ ７ ＲｕＣＰ2 ８．９％ ４５７ ３：１８ ＭＰＥＧ３５０ ８．０％ ５２５ ３：１
【００２９】２ 実施例９−１６（本発明による尿素ウ
レタンの調製） 実施例９ １５．９ｇのＬｉＣｌ及び６８ｇ（０．５モル）のキシ
リレンジアミンを８０℃にて３３２ｇのＮ−メチルピロ
リドンに溶解した。次いで、この溶液に実施例１で得ら
れた一付加物の２４８ｇを１時間かけて添加した。添加
終了後、更に３０分間撹拌を続け、室温まで冷却した。
このようにして得られた尿素ウレタン溶液の固形分含量
は５０重量％であった。透明な溶液が得られ、ゲルを生
成することなくかなり長時間安定であった。
【００３０】実施例１０ １５．９ｇのＬｉＣｌ及び６８ｇ（０．５モル）のキシ
リレンジアミンを８０℃にて４７６ｇのＮ−メチルピロ
リドンに溶解した。次いで、この溶液に実施例２で得ら
れたモノ付加物の３８６ｇを１時間かけて添加した。添
加終了後、更に３０分間撹拌を続け、室温まで冷却し
た。このようにして得られた尿素ウレタン溶液の固形分
含量は５０重量％であった。長時間安定な透明溶液が得
られた。
【００３１】実施例１１ ２５．８ｇのＬｉＮＯ3と６８ｇ（０．５モル）のキシ
リレンジアミンを８０℃にて４２４ｇのジメチルホルム
アミドに溶解した。次いで、この溶液に実施例３で得ら
れたモノ付加物の３３２ｇを１時間かけて添加した。添
加終了後、更に３０分間撹拌を続け、室温まで冷却し
た。このようにして得られた尿素ウレタン溶液の固形分
含量は５０重量％であった。得られた溶液はかなり長期
にわたり透明であった。
【００３２】実施例１２ ２５．８ｇのＬｉＮＯ3及び６８ｇ（０．５モル）のキ
シリレンジアミンを８０℃にて８３９ｇのジメチルアセ
トアミドに溶解した。次いで、この溶液に実施例４で得
られた３６０ｇの一付加物を１時間かけて添加した。添
加終了後、更に３０分間撹拌を続け、室温まで冷却し
た。このようにして得られた尿素ウレタン溶液の固形分
含量は３５重量％であった。長期間安定な透明溶液が得
られた。
【００３３】実施例１３ １５．９ｇのＬｉＣｌと８４ｇ（０．５モル）のヘキサ
メチレンジアミンを８０℃にて３７４ｇのＮ−メチルピ
ロリドンに溶解した。次いで、この溶液に実施例５で得
られた一付加物の２７４ｇを１時間かけて添加した。添
加終了後、更に３０分間撹拌を続けたのち、室温まで冷
却した。このようにして得られた尿素ウレタン溶液の固
形分含量は５０重量％であった。長期間安定な透明溶液
が得られた。
【００３４】実施例１４ １２．９ｇのＬｉＮＯ3と４２ｇ（０．２５モル）のヘ
キサメチレンジアミンを８０℃にて３６１．５ｇのジメ
チルホルムアミドに溶解した。次いで、この溶液に実施
例６で得られたモノ付加物の１８６ｇを１時間かけて添
加した。添加終了後、更に３０分間撹拌を続けたのち、
室温まで冷却した。このようにして得られた尿素ウレタ
ン溶液の固形分含量は４０重量％であった。長期間安定
な透明の製品が得られた。
【００３５】実施例１５ ８．０ｇのＬｉＣｌと２７．２ｇ（０．２モル）のキシ
リレンジアミンを８０℃にて６５２ｇのＮ−メチルピロ
リドンに溶解した。次いで、この溶液に実施例７で得ら
れたモノ付加物の１９１ｇを１時間かけて添加した。添
加終了後、更に３０分間撹拌を続行したのち、室温まで
冷却した。このようにして得られた尿素ウレタン溶液の
固形分含量は２５重量％であった。長期間安定な透明溶
液が得られた。
【００３６】実施例１６ ９．０ｇのＬｉＣｌと２７．２ｇ（０．２モル）のキシ
リレンジアミンを８０℃にて２４５ｇのＮ−メチルピロ
リドンに溶解した。次いで、この溶液に実施例８で得ら
れたモノ付加物の２１０ｇを１時間かけて添加した。添
加終了後、更に３０分間撹拌を続行したのち、室温まで
冷却した。このようにして得られた尿素ウレタン溶液の
固形分含量は５０重量％であった。長期間安定な透明溶
液が得られた。
【００３７】 表２：尿素ウレタン 実施例 付加物のＮｏ． 実施例Ｎｏ． ジアミン 溶媒 ９ １ キシリレンジアミン Ｎ−メチルピロリドン １０ ２ キシリレンジアミン Ｎ−メチルピロリドン １１ ３ キシリレンジアミン ジメチルホルムアミド １２ ４ キシリレンジアミン Ｎ−メチルピロリドン １３ ５ ヘキサメチレンジアミン Ｎ−メチルピロリドン １４ ６ ヘキサメチレンジアミン ジメチルホルムアミド １５ ７ キシリレンジアミン Ｎ−メチルピロリドン１６ ８ キシリレンジアミン Ｎ−メチルピロリドン
【００３８】（Ｄ）応用例 本発明の尿素ウレタンの水中、混合溶媒中、及びバイン
ダー溶液中におけるゲル生成能力を調べた。更に、バイ
ンダー中における達成可能な層の厚さを測定した。
【００３９】混合溶媒として、ｎ−ブタノール／キシレ
ン（１：４）及びｎ−ブチルアセテート／メトキシプロ
パノール（３：１）を用いた。
【００４０】また、次の各種バインダーを用いた。デス
モフェン（Desmophen）ＶＰＬＳ２００９：固形分含量
７０％のヒドロキシ官能性ポリアクリレート／ｎ−ブチ
ルアセテート（Bayer AG）。プレキシガム（Plexigum）
ＰＱ６１０：熱可塑性ポリアクリレート粉体を溶解した
ｎ−ブチルアセテート；固形分含量６０％（Rohm Gmb
H）。
【００４１】バインダー中のテスト：１％の尿素ウレタ
ン溶液を含溶媒バインダー中へ強く撹拌しながら混合し
た（Dispermat、２m/sec）。２４時間後、塗膜の垂れテ
ストを膜厚３０〜３００μｍにて実施した。この目的の
ため、得られた混合物をドクターブレードを用いて種々
の膜厚に塗布した。 評価：たるみ性（層の厚さ）（μｍ）
【００４２】溶媒又は水中のテスト：水中又は溶媒中の
ゲル強度を調べるため、尿素ウレタンを水又は溶媒に加
え、振り混ぜた。４時間後、評価を行った。 評価結果（水中又は溶媒混合中）：１＝ゲル強度大〜６
＝ゲル生成せず。
【００４３】 表３：応用例の結果 ゲル強度 層厚み ｎ−ブタノール ブチルアセテート Desmophen Plexigum ／キシレン ／メトキシプロパ VPLS200 PQ610 （１：４） ノール（３：１） 比較例 ３−４ ３−４ １２０μｍ/ ９０μｍ/ 少量の微結晶 微結晶生成 実施例 ９ ２−３ ２ １５０μｍ/ １５０μｍ/ 微結晶なし 微結晶なし １０ ２ ２−３ １８０μｍ/ １５０μｍ/ 微結晶なし 微結晶なし １１ ２ ２ １５０μｍ/ １８０μｍ/ 微結晶なし 微結晶なし １２ ２ ２ １５０μｍ/ ２１０μｍ/ 微結晶なし 微結晶なし １３ ２−３ ２ １５０μｍ/ １５０μｍ/ 微結晶なし 微結晶なし １４ ２ ２ １８０μｍ/ １５０μｍ/ 微結晶なし 微結晶なし １５ ２ ２−３ １５０μｍ/ １２０μｍ/ 微結晶なし 微結晶なし 水中ゲル強度 １６ ２ − １５０μｍ/ − 微結晶なし −
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 5/04 Ｃ０９Ｄ 5/04 201/00 201/00

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 モノヒドロキシル化合物をジイソシアネ
    ートと反応させて得られたモノイソシアネート付加物を
    非プロトン性溶媒中、リチウム塩の存在下、ジアミンと
    更に反応させて生成した尿素ウレタンを含有する、チキ
    ソトロープ剤として有効な溶液を製造する方法におい
    て、一般式（Ｉ）： Ｒ−ＯＨ （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数４〜２２のｎ−アルキルもしくはイ
    ソアルキル、炭素数６〜１２のシクロアルキル、炭素数
    ７〜１２のアラールキル、又はＣmＨ2m+1（Ｏ−Ｃ
    nＨ2n）x−もしくはＣmＨ2m+1（ＯＯＣ−ＣvＨ2v）x−
    （ただし、ｍ＝１〜２２、ｎ＝２〜４、ｘ＝１〜１５及
    びＶ＝４又は５）で表される残基）で表されるモノヒド
    ロキシル化合物を1.５〜５倍モル過剰のトルイレンジイ
    ソシアネートと反応させ、未反応のトルイレンジイソシ
    アネートを反応混合物より除去し、次いで、得られたモ
    ノイソシアネート付加物を、リチウム塩の存在下で、一
    般式(II)： Ｈ2Ｎ−Ｒ''−ＮＨ2 (II) （式中、Ｒ''は−ＣyＨ2y−を表し、ｙは２〜１２であ
    る）で表される化合物、下記式で表される化合物： 【化１】 及び、下記式で表される化合物： 【化２】 （式中、Ｒ'''はメチル基又は水素原子である）からな
    る群より選ばれた少なくとも一のジアミン類と反応させ
    ることを特徴とするチキソトロープ剤として有効な溶液
    の製造方法。
  2. 【請求項２】 溶液の固形分含量が５〜８０重量％であ
    ることを特徴とする請求項１記載の製造方法。
  3. 【請求項３】 トルイレンジイソシアネートの過剰モル
    数が２〜４モルであることを特徴とする請求項１又は２
    記載の製造方法。
  4. 【請求項４】 ２，４−異性体の割合が５０〜８０重量
    ％であるトルイレンジイソシアネートの異性体混合物を
    使用することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記
    載の製造方法。
  5. 【請求項５】 ジアミンの当量に対し０．２〜２モルの
    リチウム化合物を使用することを特徴とする請求項１〜
    ４のいずれかに記載の製造方法。
  6. 【請求項６】 リチウム塩としてＬｉＮＯ３ を使用す
    ることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の製
    造方法。
  7. 【請求項７】 塗料組成物にチキソトロープ性を賦与す
    ることを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の
    製造方法により得られた溶液の用途。
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