KR101423747B1 - 유동학적 조절을 위한 비우렛 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 다음 화학식의 비우렛(biuret) 화합물 및 이들의 제조방법, 이들의 유동학적 조절제, 요변성 피복 시스템용의 늘어짐 방지제 (anti-sag agents) 및/또는 침전 방지제 (anti-settling agents)로서의 용도에 관한 것이다.
[화학식]
Figure 112007019207606-pat00001
상기 식 중에서,
R1은 (C1-C22)-알킬렌, (C3-C22)-알케닐렌, (C5-C15)-사이클로알킬렌, 아릴렌, (C7-C12)-아르알킬렌 또는 폴리옥시알킬렌 라디칼이거나 폴리에스테르 라디칼이고,
R2는 (C1-C22)-알킬, 하이드록시-(C1-C22)-알킬, (C3-C18)-알케닐, 아릴, (C7-C12)-아르알킬 또는 (C5-C12)-사이클로알킬 라디칼, 하이드록시-, (C1-C22)-알콕시-, (C5-C12)-사이클로알콕시- 또는 (C7-C12)-아르알콕시-폴리옥시알킬렌 라디칼 또는 (C1-C22)-알카놀, (C5-C12)-사이클로알카놀 또는 (C7-C12)-아르알카놀로부터 출발하거나 (C1-C22)-알콕시-, (C6-C12)-사이클로알콕시- 또는 (C7-C12)-아르알콕시-폴리옥시알 킬렌으로부터 출발하여 제조되는 폴리에스테르 라디칼이며,
Y는 동일하거나 상이한 라디칼들인 O, NH, CO-NH-NH 또는 NH-NH-CO 를 나타내고,
R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 (C2-C40)-알킬렌, (C3-C40)-알케닐렌, (C5-C40)-사이클로알킬렌, 아릴렌, (C7-C40)-아르알킬렌 또는 폴리옥시알킬렌 라디칼이거나 폴리에스테르 라디칼이고,
R6은 (C1-C30)-알킬, (C3-C22)-알케닐, 하이드록시알킬 및 하이드록시알케닐, (C4-C13)-사이클로알킬, 아릴 또는 (C7-C12)-아르알킬 라디칼이며,
Z는 COO, OCO, NHCO, CONH, NHCOO, OOCNH와 NHCONH로 이루어진 군 중의 1개 이상을 나타내고,
a는 1 내지 19의 숫자이다.

Description

유동학적 조절을 위한 비우렛 화합물 {BIURET COMPOUNDS FOR RHEOLOGY CONTROL}
본 발명은 비우렛 (biuret) 화합물, 이들의 제조 방법과, 이들의 피복 시스템을 위한 유동학 조절제로서의 용도 예컨대, 용매 함유 피복재, 용매 무함유 피복재 및 수성 피복재, PVC 플라스티졸, 에폭시계 피복재 및 불포화 폴리에스테르 수지계 피복재 등에 관한 것이다.
액체 피복 시스템의 유동학(流動學)을 조절하기 위하여, 예컨대 미국 특허 제4,208,218호, 제4,410,364호 및 제4,412,018호에 기재되어 있는 바와 같이, 실리카, 수소 첨가 피마자유 또는 유기 변성 벤토나이트를 사용하는 것이 일반적이다. 또한, 폴리아마이드 왁스도 널리 사용된다. 특히 폴리아마이드 및 폴리아마이드 에스테르의 분야에는 독일 특허 제69 523 221호, 유럽 특허 제0 528 363호, 유럽 특허 제0 239 419호, 미국 특허 제5,510,452호 및 미국 특허 제5,349,011호 등의 다수의 특허가 있다.
또한, 유럽 특허 제0 509 202호 및 독일 특허 제69 704 691호에 기재되어 있는 바와 같이, 변성 벤토나이트와 폴리아마이드의 배합물도 사용된다.
이들 재료의 결점은, 일반적으로 이들을 용매 및 전단력을 사용하여 반가공품 내에 전달하고, 목표로 하는 온도 조절을 이용하여 액체 피복 시스템 내에 도입시켜야 하는 건식 고체 또는 페이스트라는 점이다. 이들 온도가 유지되지 않는 경우에는, 최종 피복 시스템 중에 미세 결정이 발생하는데, 이것은 피복 결함의 원인이 된다. 이들 계의 일반적 결점은 이들이 깨끗하고 투명한 피막에 혼탁성과 흐림성을 초래한다는 점이다. 더욱이, 가공 중에 분진을 발생시키는 건조 제품을 취급하는 것은 좋지 않다.
폴리아마이드 에스테르는 액체인 경우가 많아서 원래부터 고체인 물질보다 효율성이 훨씬 떨어진다.
유동학 조절을 위한 기타의 해결 방안이 유럽 특허 출원 제0 198 519호에 제시되어 있다. 여기서는 이소시아네이트를 결합제의 존재하에 아민과 반응시켜 아주 미세하게 분산된 형태로 침상(針狀) 결정을 형성하는 우레아를 제조한다. 따라서, 이와 같이 개질시킨 결합제는 유동학 조절제 및 이른바 "늘어짐 억제제"라고 지칭되는 늘어짐 방지 결합제로서 제공된다.
이들 제품의 결점은, 이들이 제조된 결합제에 항상 결합되고, 후속적으로 완성된 피복 재료의 일반적인 수정을 불가능하게 한다는 점이다.
유럽 특허 출원 제0 006 252호는 전술한 결점 중의 일부를 해소하는 요변성제 (thixotropic agent)의 제조 방법을 설명하고 있는데, 폴리아민의 이소시아네이트 부가물들을 염화리튬 (LiCl)의 존재하에 비양성자성 용매 내에서 반응시켜 제조한 우레아 우레탄을 기술하고 있다. 이와 같이 제조된 생성물의 결점은, 그 제조 방법의 생성물인 이들 우레아 우레탄의 구조가 정의되지 않는다는 데 있다. 이 제조 방법에서는 먼저 디이소시아네이트 1몰을 모노알코올 1몰과 반응시킨다. 이 반응으로 목적하는 NCO 기능성의 단일 부가물(monoadducts) 뿐만 아니라, 비(非)NCO 기능성 이부가물(diadducts)도 생성된다. 더욱이, 단량체 디이소시아네이트의 일정 분획은 미반응인 채로 잔존한다. 다양한 이들 화합물의 분획들은 NCO기의 반응성 및 반응 조건, 예컨대 온도와 시간에 따라 달라질 수 있다. 그러나, 이 방법으로 제조된 이들 부가물은 전부 상대적으로 다량의 미반응 디이소시아네이트를 함유하는데, 이것이 폴리아민과 더 반응하면 분자의 억제되지 않은 사슬 연장을 유발한다. 그 다음 이들 생성물은 침전 현상 또는 때 이른 겔화 경향을 보이고, 그 결과 결합제 내에서 소위 "종자(seeds)"를 형성한다. 독일 특허 출원 제19 919 482호에서는 이들 결점을 과량의 이소시아네이트를 제거함으로써 해소하고 있다. 그러나, 이들 생성물은 이들이 예컨대 알칼리 금속염의 조력하에 NMP 등의 극성이 높은 용매에서만 안정한 용액을 형성한다는 결점이 있다.
본 발명은 정의된 구조의 요변성제를 생성하고, 이에 의하여 개선된 효과 특성과 요변성의 재현성 향상을 보장하는 방법을 발견하는 것을 목적으로 한다.
놀랍게도, 이러한 본 발명의 목적은 우렛디온 (성분 A)과 단일아민 작용기를 가진 화합물 (성분 B)으로부터 제조되는, 일반 구조가 A-B 인 비우렛 화합물에 의하여 달성될 수 있다는 사실이 발견되었다.
따라서 본 발명은 다음 화학식의 비우렛 화합물을 제공한다.
[화학식]
Figure 112007019207606-pat00002
상기 식 중에서,
R1은 (C1-C22)-알킬렌, (C3-C22)-알케닐렌, (C5-C15)-사이클로알킬렌, 아릴렌, (C7-C12)-아르알킬렌 또는 폴리옥시알킬렌 라디칼이거나 폴리에스테르 라디칼이고,
R2는 (C1-C22)-알킬, 하이드록시-(C1-C22)-알킬, (C3-C18)-알케닐, 아릴, (C7-C12)-아르알킬 또는 (C5-C12)-사이클로알킬 라디칼, 하이드록시-, (C1-C22)-알콕시-, (C5-C12)-사이클로알콕시- 또는 (C7-C12)-아르알콕시-폴리옥시알킬렌 라디칼 또는 (C1-C22)-알카놀, (C5-C12)-사이클로알카놀 또는 (C7-C12)-아르알카놀로부터 출발하거나 (C1-C22)-알콕시-, (C6-C12)-사이클로알콕시- 또는 (C7-C12)-아르알콕시-폴리옥시알킬렌으로부터 출발하여 제조되는 폴리에스테르 라디칼이며,
Y는 동일하거나 상이한 라디칼들인 O, NH, CO-NH-NH 또는 NH-NH-CO를 나타내고,
R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 (C2-C40)-알킬렌, (C3-C40)-알케닐렌, (C5-C40)-사이클로알킬렌, 아릴렌, (C7-C40)-아르알킬렌 또는 폴리옥시알킬렌 라디칼이거나 폴리에스테르 라디칼이고,
R6은 (C1-C30)-알킬, (C3-C22)-알케닐, 하이드록시알킬 및 하이드록시알케닐, (C4-C13)-사이클로알킬, 아릴 또는 (C7-C12)-아르알킬 라디칼이며,
Z는 COO, OCO, NHCO, CONH, NHCOO, OOCNH와 NHCONH로 이루어진 군 중의 1개 이상을 나타내고,
a는 1 내지 19의 숫자이다.
라디칼 R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y 및 Z와 지수 a의 정의는 이들이 특색을 이루는 화합물에 상관없이 본 발명의 문맥상 위에 정의된 것에 해당한다. 이들 라디칼의 선호되는 변형은 각각의 세부 항목에서 발견된다.
라디칼 R1, R2, R3, R4 및/또는 R5 중의 1개 이상의 라디칼이 폴리옥시알킬렌 소부분을 포함하는 경우, 이들 라디칼은 이들이 특색을 이루는 화합물에 상관없이, 좋기로는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및/또는 부틸렌 옥사이드 단위로부터 무작위(random) 또는 블럭 배열로 제조되며, 적절한 경우, 이들 단위체 중의 1 개 이상의 스티렌 단위로 치환된다. 에틸렌 옥사이드 라디칼 및 프로필렌 옥사이드 라디칼이 특히 좋다.
라디칼 R1, R2, R3, R4 및/또는 R5 중의 1개 이상의 라디칼이 폴리에스테르 라디칼을 포함하는 경우, 이들 라디칼은 이들이 특색을 이루는 화합물에 상관없이 좋기로는 1개 이상의 (C1-C18)-하이드록시카르복실산 또는 1개 이상의 락톤 예컨대 β-프로피오락톤, δ-발레로락톤, ε-카프로락톤, (C1-C6)-알킬- 치환된 ε-카프로락톤을 기초로 제조된다.
R1은 더 좋기로는 헥사메틸렌 라디칼이다.
R2는 좋기로는 (C1-C22)-알킬 또는 -알콕시폴리옥시알킬렌 라디칼이다.
R3 및 R5는 좋기로는 서로 독립적으로 (C2-C18)-알킬렌 또는 (C7-C15)-아르알킬렌 라디칼, 더 좋기로는 (C2-C12)-알킬렌 또는 (C7-C12)-아르알킬렌 라디칼, 매우 좋기로는 (C2-C8)-알킬렌 또는 (C7-C9)-아르알킬렌 라디칼, 예컨대 헥사메틸렌, 옥타메틸렌 또는 m-크실릴렌 라디칼이다. R3 및 R5는 동일한 것이 좋다.
R4는 (C2-C40)-알킬렌, (C3-C40)-알케닐렌, (C5-C40)-사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 (C7-C40)-아르알킬렌 라디칼, 좋기로는 (C30-C40)-알킬렌, (C30-C40)-알케닐렌, (C30-C40)-사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 (C30-C40)-아르알킬렌 라디칼, 예컨대 이량체 산의 2개의 카르복실산 기 사이에 있는 라디칼 등이다. R4는 더 좋기로는 C34 라디칼이다.
R6은 좋기로는 (C1-C30)-알킬 또는 (C3-C22)-알케닐 라디칼인데, 이것은 적절한 경우 하이드록실기들에 의해 치환될 수 있고, 더 좋기로는 (C12-C30)-알킬 또는 (C12-C22)-알케닐 라디칼이고, 매우 좋기로는 예컨대 C17 알킬 또는 C17 알케닐 라디칼 등의 (C12-C20)-알킬 또는 (C12-C20)-알케닐 라디칼이다.
Z는 더 좋기로는 NHCO 및 CONH이다.
지수 a는 1 내지 19의 숫자이고, 더 좋기로는 2 내지 7의 숫자이다.
본 발명은 또한 화학식 (A)의 우렛디온과 화학식 (B)의 모노아민 기능성 화합물을 반응시켜 얻을 수 있는 요변성 생성 및 늘어짐을 방지하는, 일반 구조 A-B의 비우렛 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
[화학식 (A)]
Figure 112007019207606-pat00003
상기 식 중에서,
R1은 (C1-C22)-알킬렌, (C3-C22)-알케닐렌, (C5-C15)-사이클로알킬렌, 아릴렌, (C7-C12)-아르알킬렌 또는 폴리옥시알킬렌 라디칼이거나 폴리에스테르 라디칼이고,
R2는 (C1-C22)-알킬, 하이드록시-(C1-C22)-알킬, (C3-C18)-알케닐, 아릴, (C7-C12)-아르알킬 또는 (C5-C12)-사이클로알킬 라디칼, 하이드록시-, (C1-C22)-알콕시-, (C5-C12)-사이클로알콕시- 또는 (C7-C12)-아르알콕시-폴리옥시알킬렌 라디칼 또는 (C1-C22)-알카놀, (C5-C12)-사이클로알카놀 또는 (C7-C12)-아르알카놀로부터 출발하거나 (C1-C22)-알콕시-, (C6-C12)-사이클로알콕시- 또는 (C7-C12)-아르알콕시-폴리옥시알킬렌으로부터 출발하여 제조되는 폴리에스테르이며,
Y는 동일하거나 상이한 라디칼들인 O, NH, CO-NH-NH 또는 NH-NH-CO를 나타낸다.
[화학식 (B)]
H2N-R3-[Z-R4-Z-R5]a-Z-R6
상기 식 중에서,
R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 (C2-C40)-알킬렌, (C3-C40)-알케닐렌, (C5-C40)-사이클로알킬렌, 아릴렌, (C7-C40)-아르알킬렌 또는 폴리옥시알킬렌 라디칼이거나 폴리에스테르 라디칼이고,
R6은 (C1-C30)-알킬, (C3-C22)-알케닐, 하이드록시알킬 및 하이드록시알케닐, (C4-C13)-사이클로알킬, 아릴 또는 (C7-C12)-아르알킬 라디칼이며,
Z는 COO, OCO, NHCO, CONH, NHCOO, OOCNH와 NHCONH로 이루어진 군 중의 1개 이상을 나타내고,
a는 1 내지 19의 숫자이다.
일반 구조가 A-B인 본 발명의 비우렛 화합물을 제조함에 있어서, 제1 공정에서는 우렛디온 함유 폴리이소시아네이트를 우렛디온 부분(moiety)을 그대로 유지하면서 모노알콜과 반응시켜 우레탄 함유 폴리머를 형성시키거나, 또는 모노아민 및/또는 알카놀아민 및/또는 모노하이드라지드와 반응시켜 우레아- 및/또는 세미카바지드 함유 폴리머를 형성시키고, 이어서 제2 공정에서 우렛디온 고리를 개환(開環)시킨 다음 아민 기능성 화합물과 반응시켜 본 발명의 비우렛 화합물을 제조한다.
당업자가 인식하고 있는 바와 같이, 우렛디온은 특정의 촉매를 이용하는, 단량체 디이소시아네이트의 첨가 반응에 의하여 제조된다 (Laas, H.J.;Halpaap, R.; Pedain, J.; J. prakt . Chemie 336 (1994), 185-200). 예컨대 레인-케미 (Rhein-Chemie)에서 등록상표 데스모두르 (Desmodur®)TT/G라는 상품명으로 구입가능한 TDI 우렛디온과는 별개로, 바이엘(Bayer)에서 등록상표 데스모두르 (Desmodur®) N 3400이라는 상품명으로 시판되는 HDI 우렛디온을 사용하는 것이 선호된다. 이들 화합물은 종종 순수한 형태가 아니라 유사한 구조를 가진 화합물의 혼합물 형태이다.
화합물 A에 사용되는 모노알코올은 지방족, 지환족 및 아릴지방족(araliphatic) 알코올이다. 지방족 알코올과 관련하여, 사슬의 길이가 C2-C22인 직쇄, 분지쇄 또는 고리알코올이 사용되는데, 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 2-프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, tert-부탄올, 헥산올, 옥탄올, 데칸올, 도데칸올, 올레일 알코올 및 스테아릴 알코올이 있다. 글리콜 모노에테르에는 예컨대 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노(2-에틸헥실 에테르) 또는 에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르 등이 있다. 지환족 알코올로서는, 예컨대 사이클로펜탄올 및 사이클로헥산올이 있다. 아릴지방족 알코올로서는, 예컨대 벤질 알코올 등이 사용될 수 있다. 고리 알코올의 대표적인 것은 예컨대, 1-(2-하이드록시-에틸)이미다졸리딘-2-온이다. 폴리머 알코올, 예컨대 폴리올레핀 모노올, 폴리아크릴레이트 모노올, 폴리카보네이트 모노올, 폴리카프로락톤 모노올, 폴리옥사졸리딘 모노올 또는 폴리실록산 모노올 등도 마찬가지로 본 발명에 포함되는데, 바스프 (BASF)로부터 루텐솔이라는 상품명으로 당업자에게 알려져 있는 종류의,다양한 알콕시화도를 갖는 다수의 지방 알코올 알콕실레이트가 있다. 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드 및/또는 부틸렌 옥사이드 기를 가지며, 적당한 경우 스티렌 옥사이드로 변형되어 있는, 폴리옥시알킬렌 모노알코올을 사용하는 것이 좋다. 예컨대, 메탄올로부터 제조되고, 말단 OH기를 포함하는 폴리옥시에틸렌인, MPEG 350, MPEG 500 및 MPEG 750 등의 폴리옥시알킬렌 모노알코올을 사용하는 것이 특히 좋다. 모노알코올은 역시 혼합물 상태로도 사용될 수 있다.
우렛디온 함유 화합물 A를 제조하는데 사용되는 모노아민은 지방족, 지환족 및 아릴지방족(araliphatic) 아민이다. 지방족 아민과 관련하여, 사슬 길이가 C2~C22인 직쇄, 분지쇄 또는 고리 아민이 사용되는데, 예컨대 에틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 부틸아민, sec-부틸아민, tert -부틸아민, 3-메틸-1-부탄아민, 헥실아민, 2-에틸헥실아민, 옥틸아민, 사이클로펜틸아민, 사이클로헥실아민, 트리데실아민, 올레일아민, 옥타데실아민, 및 악조 노벨 (Akzo Nobel)의 상품명 아르멘(Armeen)으로 알려진 C12~C22 아민류의 혼합물이 있다. 본 발명에 따른 아민은 폴리이소부틸렌아민 등의 폴리올레핀 아민 뿐만 아니라, 예컨대 에틸렌 옥사이드기 및/또는 프로필렌 옥사이드기를 함유하며, 훈츠만(Huntsman)의 상품명 제파민 (Jeffamine)® M 600, M 1000, M 2005 및 M 2070으로 알려진 폴리옥시알킬렌모노아민이 있다. 아르알킬 아민은 예컨대 벤질 아민, 퍼퓨릴 아민 등이 제품이다. 그러나, 예컨대 벤조 하이드라지드 등의 하이드라지드를 사용하는 것도 가능하다. 모노아민 역시 혼합물 형태로 사용될 수 있으며, 또한 모노알코올 및 모노하이드라지드의 임의 비율의 혼합물 형태로 하여 사용될 수 있다.
유사하게, 우렛디온 함유 화합물 A를 제조하기 위하여 알카놀아민을 사용하는 것이 가능하다. 그 예는, 2-아미노에탄올, 3-아미노-1-프로판올, 1-아미노-2-프로판올, 2-(2-아미노에톡시)-에탄올, 디에탄올아민, 3-(2-하이드록시에틸아미노)-1-프로판올, 디이소프로판올아민 및 OH 기에 알콕실화된 이들의 화합물을 포함할 수 있다.
우렛디온 함유 폴리이소시아네이트와 모노알코올간의 반응은 15 내지 90℃, 좋기로는 20 내지 75℃의 온도에서, 적절한 경우 디부틸틴 디라우레이트 (DBTL) 등의 촉매의 존재하에 수행된다. 우렛디온 함유 폴리이소시아네이트와 모노아민, 및/또는 알카놀아민 및/또는 모노하이드라지드 간의 반응은 15 내지 45℃, 좋기로는 20 내지 30℃의 온도에서 수행된다. 공반응물(共反應物)의 첨가 순서는 일반적으로 임의적이다. 적절한 경우, 우렛디온 함유 폴리이소시아네이트를 먼저 불활성 용매에 투입한 다음, 모노알코올, 모노아민, 알카놀아민 또는 모노하이드라지드를 적가한다. 또한, 모노알코올, 모노아민, 알카놀아민 또는 모노하이드라지드를 먼저 투입한 다음, 우렛디온 함유 폴리이소시아네이트를 적가한다. 화합물 A가 우레탄 기뿐만 아니라 우레아 기 및/또는 세미카르바지드 기를 포함하는 경우에 우렛디온 함유 폴리이소시아네이트는 먼저 알코올과 반응시키고 그 후에 아민 및/또는 모노하이드라지드와 반응시킨다. 적절한 경우, 반응은 메톡시프로필 아세테이트, 사이클로헥산, 톨루엔, 크실렌 또는 예컨대 쉘솔 에이 (Shellsol A) 등의 상대적으로 고비점 방향족 화합물 등의 불활성 용매 내에서도 수행될 수 있다.
[화학식 (B)]
H2N-R3-[Z-R4-Z-R5]a-Z-R6
화학식 (B)의 모노아민 기능성 화합물은 당업자에게 알려진 종류의 조건하에서, 예컨대, 모노카르복실산 및 폴리카르복실산, 좋기로는 디카르복실산 및/또는 디카르복실릭 무수물의 혼합물을 디아민과 좋기로는 100 내지 250 ℃에서 더 좋기 로는 140 내지 200 ℃에서 물과 격리된 상태로 반응시켜 제조되고, 얻어질 수 있다. 디아민: 폴리카르복실산: 모노카르복실산의 비율은 3:2:1 내지 20:19:1, 더 좋기로는 3:2:1 내지 8:7:1이다. 하나의 좋은 구체적 예로 화학식 (B)의 화합물은 다음과 같이 제조될 수 있다. 먼저 디카르복실산 및/또는 디카르복실산 무수물을 디아민과 100 내지 250℃에서 더 좋기로는 140 내지 200℃에서 물과 격리된 상태로 반응시켜 100% 활성 물질을 기준으로 아민가(amine number)가 좋기로는 5 내지 180, 더 좋기로는 15 내지 100인 화학식 (C)의 축합물을 얻고,
[화학식 (C)]
H2N-R3-[Z-R4-Z-R5]a-NH2
이어서, 100 내지 250℃에서, 더 좋기로는 140 내지 200℃에서 화학식 (C)의 화합물을 모노카르복실산과, 물과 격리된 상태로 반응시켜, 화합물 (B)를 얻는데, 이 축합물은 100% 활성 물질을 기준으로 아민가가 좋기로는 3 내지 80, 더 좋기로는 8 내지 50이다.
디아민은 지방족, 방향족 및 아릴지방족(araliphatic) 1차 디아민이 좋은데, 예컨대 에틸렌디아민, 네오펜탄디아민, 1,2-프로판디아민, 1,3-프로판디아민, 1,4-부탄디아민, 1,5-펜탄디아민, 2-부틸-2-에틸-1,5-펜탄디아민, 1,6-헥사메틸렌디아민 (또한 수용액 상태로서), 1,8-옥타메틸렌디아민, 1,12-도데카메틸렌디아민, 사이클로헥실디아민, 4,4'-디아미노디사이클로헥실메탄, 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노디사이클로헥실메탄, 이소포론디아민, 4,7-디옥사데칸-1,10-디아민, 4,11-디옥사테트라데칸-1,14-디아민, 4,7,10-트리옥사데칸-1,13-디아민, 무작위 또는 블럭으로 배열된 에틸렌 옥사이드기 및/또는 프로필렌 옥사이드기를 포함하고, 수평균 분자량이 148 내지 4000g/몰이며, 예컨대 훈츠만의 등록 상표 제파민(Jeffamine®) D 230, D 400, D 2000, D 4000 및 등록 상표 제파민(Jeffamine®) ED 600, ED 900, ED 2003 및 EDR 148 등으로 구입 가능한 폴리옥시알킬렌디아민, 비스(3-아미노프로필)-폴리테트라하이드로퓨란 350, 750, 1100 및 2100 (숫자는 대략적인 분자량을 나타낸다.) 등의 폴리테트라하이드로퓨란디아민, 4,4-디아미노디페닐메탄, 3,3-디아미노디페닐술폰, 파라-크실릴렌디아민 및 메타-크실릴렌디아민이 있다. 1,6-헥사메틸렌디아민, 1,8-옥타메틸렌디아민 및 메타-크실릴렌디아민을 사용하는 것이 좋다. 마찬가지로, H2N-R-NR-R-NH2 형태의 아민을 이용하는 것이 가능하다. 여기서 R은 각각 (C1-C18)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시를 나타낸다. 그것의 한 가지 예는 N,N'-비스(3-아미노프로필)-메틸아민이다. 그러나 옥살릭 디하이드라자이드, 숙시닉 디하이드라자이드 또는 아디픽 디하이드라자이드 등의 디하이드라자이드의 사용 역시 가능하다. 디하이드라자이드와의 혼합물을 비롯한, 디아민의 혼합물 역시 사용할 수 있다. 디아민은 축합반응에서 물과 격리된 상태로 이산화탄소가 제거된 채로 폴리카르복실산과 반응시키는 탄산염 화합물로서 사용되어 발명적으로 바람직한 아마이드 부분을 형성할 수 있다.
폴리카르복실산은 탄소 원자수 2개 이상, 좋기로는 3 내지 40개의 지방족, 지환족 또는 방향족 직쇄형 또는 분지형 포화 또는 불포화 디카르복실산이 좋다. 그러한 폴리카르복실산의 예로서는 아디프산, 옥살산, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 피멜산, 수베르산, 세바스산, 아젤레산, 운데칸디오산, 1,11-운데칸디카르복실산, 도데칸디오산, 헥사데칸디오산, 도코산디오산, 말레산, 푸마르산, 테레프탈산 또는 이소프탈산이 있는데, 이들은 단독 또는 혼합물 상태로 사용될 수 있다. 말레산 무수물, 글루타르산 무수물, 프탈산 무수물 및 숙신산 무수물 등의 산무수물, 적절한 경우 알킬기 또는 알킬렌기로 변형시킨 도데세닐숙신산 무수물도 본 발명의 범위에 포함된다. 폴리머 폴리카르복실산, 예컨대 폴리부타디엔의 디카르복실산 역시 사용될 수 있고, 예를 들면 타르타르산, 시트르산 및 하이드록시프탈산 등의 하이드록시 기능성 폴리카르복실산도 사용될 수 있다. 옥시디카르복실산, 예컨대 3,6,9-트리옥시운데칸디오산 및 폴리글리콜디오산도 사용될 수 있다. 당업자에게 이량체 산으로 알려져 있는, 탄소 원자 수가 36개인 이량체 지방산이 특히 좋다. 이들 이량체 산은 단량체 함량이 낮고 (보통 ＜8 중량%) 삼량체 산 분획이 25 중량% 이하일 수 있다.
모노카르복실산은 포화, 모노- 내지 고도 불포화, 직쇄 및 분지쇄 지방족 카르복실산으로서, 예컨대 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 이소부티르산, 발레르산, 이소발레르산, 카프로산, 오에난스산, 카프릴산, 펠아르곤산, 카프르산, 언데카노산, 라우르산, 트리데카노산, 미리스트산, 펜타데카노산, 팔미트산, 마가르산, 스테아르산, 노나데카노산, 아라키드산, 베헨산, 리그노세르산, 세로틴산, 멜리스산, 라우롤레산, 미리스톨레산, 팔미톨레산, 페트로셀린산, 올레산, 엘라이드산, 박켄산, 에루크산, 리놀레산, 리놀렌산, 아라키돈산, 클루파노돈산, 리키넨산, α-엘라에오스테아르산, α-파리나르산, 코코넛오일 지방산, 야자나무씨 오일 지방산, 코코넛/야자나무 씨 오일 지방산, 야자나무 오일 지방산, 목화 오일 지방산, 피넛 오일 지방산, 대두유 지방산, 해바라기씨 오일 지방산, 평지씨 오일 지방산 및 우지 지방산 등이다. 또한 리칸산 등의 케토카르복실산 및 벤조산 등의 방향족 모노카르복실산이 사용된다. 하이드록시카르복실산의 대표적인 것은 예컨대, 글리콜산, 5-하이드록시발레르산, 6-하이드록시카프로산, 리키놀 지방산, 12-하이드록시스테아르산, 12-하이드록시도데카노산, 5-하이드록시도데카노산, 5-하이드록시데카노산 또는 4-하이드록시데카노산 등이다. 모노카르복실산의 혼합물도 또한 사용될 수 있다.
모노카르복실산 및/또는 폴리카르복실산은 부분적으로 모노- 및/또는 디이소시아네이트로 치환될 수 있고 디아민은 부분적으로 디올로 치환될 수 있는데, 이 경우 에스테르기, 우레탄기 및/또는 우레아기가 그 화학식 (B) 및 (C) 화합물 내의 바람직한 아마이드 부분 측에 존재할 수 있다.
단독 또는 혼합물 상태의 디올은 폴리옥시알킬렌디올, (C1-C4)-알킬기 및/또는 -알콕시기로 변형된 폴리옥시알케닐디올, 폴리에스테르디올, 혼합 폴리에스테르-폴리옥시-알킬렌-디올, 폴리락톤디올, 혼합 폴리옥시-알킬렌-폴리락톤-디올, 폴리카르보네이트디올, 폴리올레핀디올, 폴리아크릴레이트디올, 알콕실화 비스페놀 A 디올, α,ω-디하이드록시알킬렌실록산 유형의 디올, 및 평균 분자량(Mn)이 250 내 지 5000g/몰인, 이들의 알콕실화 화합물이 좋다.
디이소시아네이트로서는 지방족, 지환족 및 방향족 디이소시아네이트가 단독 또는 혼합물 상태로 사용될 수 있다. 그러한 디이소시아네이트의 예로는 1,4-테트라메틸렌디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸-1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,10-데카메틸렌디이소시아네이트, 1,4-사이클로헥실렌디이소시아네이트, p-페닐렌디이소시아네이트, m-페닐렌디이소시아네이트, 2,6-톨루릴렌디이소시아네이트, 2,4-톨루릴렌디이소시아네이트 및 이들의 혼합물, p-크실릴렌디이소시아네이트, m-크실릴렌디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 4,4'-디이소시아네이토디사이클로헥실메탄, 3,3'-디메틸-4,4'-비스페닐렌디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-디이소시아네이토디페닐메탄, 2,4'-디이소시아네이토디페닐메탄과 4.4'-디이소시아네이토디페닐메탄의 이성질체 혼합물 및 C36 이량체 디이소시아네이트가 있다.
일반 구조식이 A-B인 본 발명의 비우렛 화합물을 제조하기 위해서는, 화학식 (A)의 우렛디온과 화학식 (B)의 모노아민 기능성 화합물을 60 내지 120℃, 더 좋기로는 75 내지 90℃의 온도에서 반응시킨다. 이 경우, 성분 A 및 성분 B의 비율은 성분 A의 1몰에 대하여 성분 B를 0.8몰 내지 1.2몰, 좋기로는 0.9몰 내지 1.1몰, 더 좋기로는 1몰을 사용하는 것이다. 반응은 용매 존재하에 또는 용매 부재하에 수행될 수 있다. 적절한 용매는 모든 지방족, 방향족, 양성자성 및 비양성자성 용매, 예컨대 메톡시프로필 아세테이트, 시클로헥산, 톨루엔, 크실렌, 또는 예컨대 쉘솔(Shellsol) A 또는 엑솔(Exxsol) D 40 등과 같이 상대적으로 끓는 점이 높은 용매이다. N-메틸피롤리돈 또는 N-에틸피롤리돈 및 알코올, 예컨대 에탄올, 프로판올, 이소부탄올 또는 부틸글리콜이 적당하다. 첨가 반응은 용매로서 폴리프로필렌 글리콜 600 (숫자는 대략적인 분자량을 나타낸다.) 등의 폴리에테르 내에서 수행될 수 있다. 이들 용매의 혼합물 역시 사용될 수 있다.
또한 본 발명은 일반 구조식 A-B인 본 발명의 비우렛 화합물 및 본 발명의 제조 방법에 의해 얻어지는 일반 구조식 A-B인 비우렛 화합물의 유동학적 조절 첨가제 특히, 예를 들면 폴리우레탄(1K 및 2K-1-성분 및 2-성분), 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르 수지, 알키드 수지 및 에폭시 수지, PVC 플라스티졸 및 PVC 오가노졸, 에폭시 계 피복 및 불포화 폴리에스테르 수지 등의 결합제에 기초한 용매 함유 및 용매 무함유 피복 재료로서의 용도를 제공한다. 피복 물질은 또한 미국 특허 6,156,325의 실시예에 기재된 종류의 손톱 에나멜을 포함하는 것으로 이해될 수 있다.
일반 구조식 A-B인 본 발명의 비우렛 화합물의 사용량은 전체 중량에 대해 활성 물질 중량이 0.05% 내지 5.0%, 좋기로는 0.1% 내지 3.0%, 더 좋기로는 0.2% 내지 2.0% 이다.
추가로, 일반 구조식 A-B인 본 발명의 비우렛 화합물 또는 본 발명의 제조 방법에 의해 얻어진 일반 구조식 A-B인 비우렛 화합물을 1종 이상 포함하는 경화 중합체 및 비경화 중합체가 본 발명에 의해 제공된다.
이하, 실시예를 참조하여 본 발명을 더 상세히 설명한다.
본 발명의 성분 A의 제조:
실시예 1:
교반기, 환류 냉각기 및 온도계가 장착되어 있는 용량 1 리터의 3구 플라스크에 195.0 g (0.5 몰)의 헥사메틸렌 디이소시아네이트 우렛트디온 (바이엘의 등록상표 데스모두르 N 3400, NCO 내용물=21.5% )과 138.2 g (1.0 몰)의 에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르를 실온에서 차례로 투입하고, 이 최초의 투입 물질을 70℃로 가열한다. 반응은 NCO 내용물 <0.1% 가 될 때까지 진행한다. 이어서, 반응 혼합물을 50℃로 냉각시킨다.
성분 A :

실시예
우렛디온
아민/알코올 성분

2
헥사메틸렌 디이소시아네이트 우렛디온
데카놀

3
헥사메틸렌 디이소시아네이트 우렛디온
올레일 알코올

4
헥사메틸렌 디이소시아네이트 우렛디온
폴리글리콜 M 350

5
헥사메틸렌 디이소시아네이트 우렛디온
벤질아민

6
헥사메틸렌 디이소시아네이트 우렛디온
트리데실아민

7
헥사메틸렌 디이소시아네이트 우렛디온
등록상표 제파민 M 600

8
헥사메틸렌 디이소시아네이트 우렛디온
등록상표 제파민 M 1000

9
헥사메틸렌 디이소시아네이트 우렛디온
폴리글리콜 M 500 / 트리데실아민(1:1 비율)
설명 1:
훈츠만의 등록상표 제파민 M 600 : 모노아민 기능성 EO/PO 폴리에테르 (EO:PO=1:9), 분자량~ 600 g/몰
훈츠만의 등록상표 제파민 M 1000 : 모노아민 기능성 EO/PO 폴리에테르 (EO:PO=19:3), 분자량~ 1000 g/몰
클라리언트의 폴리글리콜 M 350, 500 : 메탄올로부터 출발하여 제조되는 모노하이드록시 기능성 EO 폴리에테르, 분자량~ 350 또는 500 g/몰
본 발명의 성분 B의 제조:
실시예 10:
교반기, 물 분액기 및 온도계가 장착되어 있는 용량 1 리터의 3구 플라스크에 227.8 g(0.4 몰)의 이량체 산 프리폴(PripolTM) 1009 (수소화한 이량화된 지방산, 유니크에마(Uniqema), 최대 1%인 삼량체산), 69.6 g(0.6 몰)의 헥사메틸렌디아민 및 152.1 g 엑솔(Exxsol) D 40 (탈방향족화(dearomatized) 탄화수소, 엑손모빌 케미컬(ExxonMobil Chemical))을 차례로 투입하고, 이 최초의 투입 물질을 170℃로 서서히 가열한다. 반응 중에 서서히 방출되는 물은 물 분액기를 통하여 공비(共沸) 분리시킨다. 축합물은 아민가 51이다. 결과적으로 57.6 g (0.2 몰)의 톨유 지방산(높은 단계의 올레산 및 리놀레산을 포함하는 모노카르복시산과 약 2%의 수지산 (아비엣산)의 혼합물, 아리조나 캐미컬 GmbH)을 첨가하고 이 반응 동안 방출된 물은 물 분액기를 통하여 공비 분리시킨다. 이 축합물은 아민가 22.7이다. 이어서, 반응 혼합물을 50℃로 냉각시킨다.
성분 B:

실시예
디아민 a
디카르복실산b
모노 카르복실산 c
몰 비율
a:b:c

11
헥사메틸렌 디아민
상표 프리폴1006
톨유 지방산
6:5:1

12
헥사메틸렌 디아민
상표 프리폴 1009
헵타노산
7:6:1

13
헥사메틸렌 디아민
상표 프리폴 1013
12-하이드록시 스테아르산
5:4:1

14
옥타메틸렌 디아민
등록상표 엠폴 1062
스테아르산
3:2:1

15
m-크실릴렌 디아민
상표 프리폴 1017
톨유 지방산
6:5:1

16
등록상표 제파민 ED 600
아디피산
스테아르산
4:3:1

17
등록상표 제파민 D 230
아디피산/상표 프리폴 1006 1:2 비율
톨유 지방산
5:4:1

18
헥사메틸렌 디아민
상표 프리폴 1006
아세트산
3:2:1

19
헥사메틸렌 디아민/ m-크실릴렌 디아민 (2:3 비율)
등록상표 엠폴 1012
올레산
4:3:1
설명 2:
유니크에마의 상표 프리폴 1006: 수소화한 이량화 지방산 (최대 4% 삼중량체 산),
유니크에마의 상표 프리폴 1009: 수소화한 이량화 지방산 (최대 1% 삼중량체 산),
유니크에마의 상표 프리폴 1013: 이량화 지방산 (최대 4% 삼중량체 산),
유니크에마의 상표 프리폴 1017: 이량화 지방산 (최대 22% 삼중량체 산),
코그니스(Cognis)의 등록 상표 엠폴(Empol®) 1062: 부분적으로 수소화한 이량화 지방산 (최대 3.5% 폴리카르복실산)
코그니스(Cognis)의 등록 상표 엠폴(Empol?) 1012: 수소화한 이량화 지방산 (최대 5% 폴리카르복실산)
훈츠만의 등록 상표 제파민 ED 600: 디아민 기능성 EO/PO 폴리에테르 (EO:PO=9:3.6), 분자량~ 600 g/몰
훈츠만의 등록 상표 제파민 D 230: 디아민 기능성 PO 폴리에테르 , 분자량~ 230 g/몰
본 발명의 비우렛 부가물의 제조:
실시예 20:
교반기, 환류 냉각기 및 온도계가 장착되어 있는 용량 1 리터의 3구 플라스크에 실온에서 실시예 1의 부가물 66.6 g (0.1 몰)과 실시예 10의 축합물 247.1 g (0.1 몰; 아민가=22.7)을 차례로 투입하고, 이 최초의 투입 물질을 85℃로 가열한다. 반응 혼합물은 아민가가 <1 로 될 때까지 교반한다. 이어서, 반응 생성물을 이소부탄올로 희석하여 고체 30%를 얻는다.
비우렛 부가물:

실시예
성분 A
성분 B

21
실시예 2
실시예 19

22
실시예 4
실시예 11

23
실시예 7
실시예 15

24
실시예 8
실시예 13

25
실시예 9
실시예 14
실시 결과:
흰색 페인트 포뮬라(formula) : 월리키드(Worleekyd) 에스(S) 365 흰색 페인트, 64% 결합제, 20% TiO2
케이(K) 030 중의 월리키드 에스 365 70% 34.4
등록상표 디스퍼비크(Disperbyk®) 110 0.6
알케이비-2 (RKB-2) (이산화티탄( TiO2 )) 20.0
비와이케이(BYK) 066 0.3
분산 : 30분, 분산기 디스퍼맷(Dispermat) 50℃, 8500rpm, 4cm 테플론 디스크
누오덱스 콤비 에이피비 (Nuodex Combi APB ) 4.5
보르키 녹스 엠2 (Borchi Nox M2) 0.2
케이 (K) 030 10.4
100
설명 3 :
월리의 월리키드 에스 365 : 통풍 건조, 롱오일 알키드 수지
비와이케이-케미의 등록상표 디스퍼비크 110 : 습성의 분산 첨가제 (산성 기를 포함하는 공중합체의 용액)
바이엘 에이쥐 (BAYER AG)의 알케이비-2 : 흰색 색소 (이산화 티탄)
비와이케이-케미의 비와이케이 066 : 실리콘 소포제
사솔 세르보 비브이(Sasol Servo BV)의 누오덱스 콤비 에이피비 : 결합 건조제
보르케르스의 보르키 녹스 엠2 : 박리 방지제 (메틸 에틸 케톡심)
솔바디스(Solvadis) 도이칠란드의 케이 030 : C8-C11 범위의 파라핀 탄화수소, 나프탈렌 탄화수소 및 방향족 탄화수소의 혼합물
부가물의 조제 : 전체 구성물에 대해 1% 중량의 활성 물질
혼합: 부가물을 첨가하고 분산기 디스퍼멧 톱니모양 디스크 (Toothed disc) 2.5cm, 1200 rpm 으로 2분동안 교반한다.
평가: 늘어짐(sag) 한계에서 유동학적 활성의 시험:
이를 위하여, 비와이케이 가드너 (BYK Gardner)의 자동 도포기 (속도: 3 cm/초)를 이용하거나 비와이케이 가드너 2801 대조표에 계단식 코터 (stepped coater) 50-500㎛ 및 550-1000㎛를 이용하여 부가제가 들어간 페인트 시스템을 도포한다. 대조표는 수직으로 걸어서 말린다. 안정성은 ㎛ 단위의 습한 정도(wet)로 판독한다. 이것은 유동학적 활성을 측정하는 것이다. 그 결과를 표 4에 나타내었다.

부가물
늘어짐 (sag) 한계 (㎛)

조절 (부가물 없음)
150

비와이케이 411
450

실시예 20
900

실시예 21
550

실시예 22
800

실시예 23
650

실시예 24
1000

실시예 25
750
설명 4:
비와이케이-케미의 비와이케이 411 : 액성 유동학적 부가물

Claims (12)

  1. 다음 화학식의 비우렛 (biuret) 화합물.
    [화학식]
    Figure 112013071681810-pat00006
    상기 식 중에서,
    R1은 (C1-C22)-알킬렌이고,
    R2는 (C1-C22)-알킬, 하이드록시-(C1-C22)-알킬, (C3-C18)-알케닐, 아릴, (C7-C12)-아르알킬 또는 (C5-C12)-사이클로알킬 라디칼, 하이드록시-, (C1-C22)-알콕시-, (C5-C12)-사이클로알콕시- 또는 (C7-C12)-아르알콕시-폴리옥시알킬렌 라디칼 또는 (C1-C22)-알카놀, (C5-C12)-사이클로알카놀 또는 (C7-C12)-아르알카놀로부터 출발하거나 (C1-C22)-알콕시-, (C6-C12)-사이클로알콕시- 또는 (C7-C12)-아르알콕시-폴리옥시알킬렌으로부터 출발하여 제조되는 폴리에스테르 라디칼이며,
    Y는 동일하거나 상이한 라디칼들인 O, NH, CO-NH-NH 또는 NH-NH-CO를 나타내고,
    R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 (C2-C40)-알킬렌, (C3-C40)-알케닐렌, (C5-C40)-사이클로알킬렌, 아릴렌, (C7-C40)-아르알킬렌 또는 폴리옥시알킬렌 라디칼이거나 폴리에스테르 라디칼이고,
    R6은 (C1-C30)-알킬, (C3-C22)-알케닐, 하이드록시알킬 및 하이드록시알케닐, (C4-C13)-사이클로알킬, 아릴 또는 (C7-C12)-아르알킬 라디칼이며,
    Z는 COO, OCO, NHCO, CONH, NHCOO, OOCNH와 NHCONH로 이루어진 군 중의 1개 이상을 나타내고,
    a는 1 내지 19의 숫자이다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 헥사메틸렌 라디칼인 것이 특징인 비우렛 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R2는 (C1-C22)-알킬 또는 -알콕시폴리옥시알킬렌 라디칼인 것이 특징인 비우렛 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R3과 R5는 서로 독립적으로 (C2-C18)-알킬렌 또는 (C7-C15)-아르알킬렌 라디칼인 것이 특징인 비우렛 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R4는 (C2-C40)-알킬렌, (C3-C40)-알케닐렌, (C5-C40)-사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 (C7-C40)-아르알킬렌 라디칼인 것이 특징인 비우렛 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R4는 (C30-C40)-알킬렌, (C30-C40)-알케닐렌, (C30-C40)-사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 (C30-C40)-아르알킬렌 라디칼인 것이 특징인 비우렛 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R6은 (C1-C30)-알킬 또는 (C3-C22)-알케닐 라디칼인 것이 특징인 비우렛 화합물.
  8. 제1항에 있어서, Z는 NHCO 또는 CONH인 것이 특징인 비우렛 화합물.
  9. 제1항에 있어서, a는 2 내지 7인 것이 특징인 비우렛 화합물.
  10. 다음 화학식 (A)의 우렛디온(uretdiones)을 다음 화학식 (B)의 모노아민 기능성 화합물과 반응시키는 것이 특징인 제1항 내지 제9항 중 어느 하나의 항에 따른 비우렛 화합물의 제조방법.
    [화학식 (A)]
    Figure 112014011400645-pat00007
    상기 식 중에서,
    R1은 (C1-C22)-알킬렌이고,
    R2는 (C1-C22)-알킬, 하이드록시-(C1-C22)-알킬, (C3-C18)-알케닐, 아릴, (C7-C12)-아르알킬 또는 (C5-C12)-사이클로알킬 라디칼, 하이드록시-, (C1-C22)-알콕시-, (C5-C12)-사이클로알콕시- 또는 (C7-C12)-아르알콕시-폴리옥시알킬렌 라디칼 또는 (C1-C22)-알카놀, (C5-C12)-사이클로알카놀 또는 (C7-C12)-아르알카놀로부터 출발하거나 (C1-C22)-알콕시-, (C6-C12)-사이클로알콕시- 또는 (C7-C12)-아르알콕시-폴리옥시알킬렌으로부터 출발하여 제조되는 폴리에스테르이며,
    Y는 동일하거나 상이한 라디칼들인 O, NH, CO-NH-NH 또는 NH-NH-CO를 나타낸다.
    [화학식 (B)]
    H2N-R3-[Z-R4-Z-R5]a-Z-R6
    상기 식 중에서,
    R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 (C2-C40)-알킬렌, (C3-C40)-알케닐렌, (C5-C40)-사이클로알킬렌, 아릴렌, (C7-C40)-아르알킬렌 또는 폴리옥시알킬렌 라디칼이거나 폴리에스테르 라디칼이고,
    R6는 (C1-C30)-알킬, (C3-C22)-알케닐, 하이드록시알킬 및 하이드록시알케닐, (C4-C13)-사이클로알킬, 아릴 또는 (C7-C12)-아르알킬 라디칼이며,
    Z는 COO, OCO, NHCO, CONH, NHCOO, OOCNH와 NHCONH 로 이루어진 군 중의 1개 이상을 나타내고,
    a는 1 내지 19의 숫자이다.
  11. 제1항 내지 제9항 중 어느 하나의 항에 기재된 비우렛 화합물을 함유하는, 유동학적 조절제로서 사용되기 위한 조성물.
  12. 제1항 내지 제9항 중 어느 하나의 항에 기재된 비우렛 화합물을 함유하는, 요변성 피복 시스템용의 늘어짐 방지제 또는 침전 방지제로서 사용되기 위한 조성물.
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