TWI385190B - 用於流變控制之二縮脲化合物 - Google Patents

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Description

用於流變控制之二縮脲化合物
本發明係有關二縮脲化合物、二縮脲化合物之製法、及其用作為塗覆系統之流變控制劑之用途，流變控制系統例如為含溶劑、不含溶劑、及水性塗覆材料、聚氯乙烯(PVC)增塑劑、基於環氧基之塗覆材料、以及基於不飽和多酯樹脂之塗覆材料。
為了控制液體塗覆系統之流變性質，常見使用矽石類、氫化蓖麻油、或有機改性膨潤土，例如述於美國專利案4,208,218；4,410,364及4,412,018。此外，廣為使用多醯胺蠟。特別於多醯胺及多醯胺酯之領域中已經有多項專利諸如DE 69523221、E 0528363、EP 0239419、US 5,510,452及US 5,349,011。
也使用改性膨潤土與多醯胺之組合，述於EP 0509202及DE 69704691。
此等物質之缺點其通常係組成乾固體或糊料，必須使用溶劑及切變力來開啟成為半成品，且利用打錠溫度控制來導入液體塗覆系統。若未能維持此等溫度，則成品塗覆系統中出現小晶體，結果導致塗層的缺陷。此等系統之大致缺點為可能導致澄清透明塗層之變混濁。此外，處理過程中造成揚塵之乾燥產品不合所需。
多醯胺酯類經常為液態，因此比特性為固體之物質遠較無效。
其它流變控制之解決之道顯示於EP 0 198 519。異氰酸酯與胺於黏結劑存在下反應形成脲，脲係呈極為細小之分散形式，形成針晶。如此經改性之黏結劑提供作為流變控制黏結劑及防流淌黏結劑，稱作為流淌控制劑。
此等產品之缺點在於其經常性仰賴原先已經存在的黏結劑，而無法允許於塗覆材料完成之後作通用的修正。
EP 0 006 252描述一種移除部分前述缺點之觸變劑之製法，說明經由多胺之異氰酸酯加合物反應，而於氯化鋰存在下於質子惰性溶劑製備之脲胺基甲酸酯。如此製備之產物之缺點在於製備過程所產生之此等脲胺基甲酸酯具有未經界定的結構。於該方法中，1莫耳二異氰酸酯首先與1莫耳一醇反應。如此製造非期望之NCO－官能基一加合物，但也製造非NCO官能基之二加合物。此外，單體二異氰酸酯的某個分量保持未反應。依據NCO基團之反應性及反應條件諸如溫度及時間而定，各種化合物之分量可能起伏波動。但全部藉此方式所製備之加合物含有相對大量之未反應之二異氰酸酯，其進一步與多胺反應，結果導致無法控制之分子鏈延長。此等產物有沈澱現象或過早膠凝傾向，如此於黏結劑內形成所謂之「種晶」。於DE 19919482中，此等缺點可藉去除過量異氰酸酯克服。但該等產物之缺點為唯有於高度極性溶劑如NMP存在下藉助於鹼金屬鹽才能獲得穩定溶液。
本發明之目的係找出一種方法，該方法可製造有更明確界定之結構式之觸變劑，因而確保獲得改良之功效側寫以及改良之觸變再現性。
出乎意外地發現此項目的可利用二縮脲化合物達成，二縮脲化合物係由脲二酮(成分A)與一胺－官能基化合物(成分B)製備，二縮脲化合物具有通式結構式A－B。
如此本發明提供一種具理想化通式之二縮脲化合物 其中R1 為(C1 －C22 )－伸烷基、(C3 －C22 )－伸烯基、(C5 －C15 )－伸環烷基、伸芳基、(C7 －C12 )－伸芳烷基、多氧伸烷基基團或為多酯基團；R2 為(C1 －C22 )－烷基、羥基－(C1 －C22 )－烷基、(C3 －C18 )－烯基、芳基、(C7 －C12 )－芳烷基或(C5 －C12 )－環烷基基團、羥基－多氧伸烷基、(C1 －C22 )－烷氧基－多氧伸烷基、(C5 －C12 )－環－烷氧基－多氧伸烷基、或(C7 －C12 )－芳烷氧基－多氧伸烷基基團、或始於(C1 －C22 )－烷醇、(C5 －C12 )－環烷醇、或(C7 －C12 )－芳烷基或始於(C1 －C22 )－烷氧基－多氧伸烷基、(C6 －C12 )－環－烷氧基－多氧伸烷基、或(C7 －C12 )－芳烷氧基－多氧伸烷基所製備之多酯基團；Y表示相同或相異之基團O、NH、CO－NH－NH或NH－NH－CO；R3 、R4 及R5 各自分別為(C2 －C40 )－伸烷基、(C3 －C40 )－伸烯基、(C5 －C40 )－伸環烷基、伸芳基、(C7 －C40 )－伸芳烷基、或多氧伸烷基基團或為多酯基團；R6 為(C1 －C30 )－烷基、(C3 －C22 )－烯基、羥基烷基及羥基烯基、(C4 －C13 )－環烷基、芳基或(C7 －C12 )－芳烷基基團；Z表示下列基團COO、OCO、NHCO、CONH、NHCOO、OOCNH及NHCONH中之一者或多者；以及a為1至19之數目。
R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、Y及Z基團之定義以及指數a之定義係與本發明內文之前述定義相對應，而與其特徵性化合物無關。此等基團之較佳版本可參考各小節。
當R1 、R2 、R3 、R4 及/或R5 基團中之一者或多者含有一個多氧伸烷基部分時，與其特徵性化合物無關，此等基團較佳係由環氧乙烷單元、環氧丙烷單元及/或環氧丁烷單元以隨機排列或逐段排列組成，以及若屬適宜，其中一個或多個單元係由苯乙烯單元所取代。特別述及環氧乙烷單元及環氧丙烷單元。
當基團R1 、R2 、R3 、R4 及/或R5 中之一者或多者包含多酯基團時，與此等基團之特徵性化合物無關，此等基團較佳係基於一個或多個(C1 －C18 )－羥基羧酸或一個或多個內酯諸如β－丙內酯、δ－戊內酯、ε－己內酯及經(C1 －C6 )－烷基取代之ε－己內酯所組成。
R1 更佳為六亞甲基基團。
R2 較佳為(C1 －C22 )－烷基基團或－(C1 －C22 )－烷氧基多氧伸烷基基團。
基團R3 及R5 各自分別較佳為(C2 －C18 )－伸烷基、(C7 －C15 )－伸芳烷基；更佳為(C2 －C12 )－伸烷基、(C7 －C12 )－伸芳烷基；極佳為(C2 －C8 )－伸烷基、(C7 －C9 )－伸芳烷基，諸如六亞甲基、八亞甲基、或間伸二甲苯基。基團R3 及R5 較佳為相同。
R4 為(C2 －C40 )－伸烷基、(C3 －C40 )－伸烯基、(C5 －C40 )－伸環烷基、伸芳基或(C7 －C40 )－伸芳烷基；較佳為(C30 －C40 )－伸烷基、(C30 －C40 )－伸烯基、(C30 －C40 )－伸環烷基、伸芳基或(C30 －C40 )－伸芳烷基；諸如二元酸之兩個羧酸基間之基團。R4 更佳為C34 基團。
R6 較佳為(C1 －C30 )－烷基或(C3 －C22 )－烯基，若屬適宜可經羥基取代；更佳為(C12 －C30 )－烷基或(C12 －C22 )－烯基；極為更佳為(C12 －C20 )－烷基或(C12 －C20 )－烯基，諸如C17 烷基或C17 烯基。
Z更佳為NHCO及CONH。
指數a為1至19之數目，更佳為2至7之數目。
本發明也提供一種製備具通式A－B之觸變產生性及防流淌性二縮脲化合物之方法，該二縮脲化合物之獲得方式係經由理想化通式縮脲二酮類
此處R1 為(C1 －C22 )－伸烷基、(C3 －C22 )－伸烯基、(C5 －C15 )－伸環烷基、伸芳基、(C7 －C12 )－伸芳烷基、多氧伸烷基基團或為多酯基團；R2 為(C1 －C22 )－烷基、羥基－(C1 －C22 )－烷基、(C3 －C18 )－烯基、芳基、(C7 －C12 )－芳烷基或(C5 －C12 )－環烷基基團、羥基－多氧伸烷基、(C1 －C22 )－烷氧基－多氧伸烷基、(C5 －C12 )－環－烷氧基－多氧伸烷基、或(C7 －C12 )－芳烷氧基－多氧伸烷基基團、或始於(C1 －C22 )－烷醇、(C5 －C12 )－環烷醇、或(C7 －C12 )－芳烷基或始於(C1 －C22 )－烷氧基－多氧伸烷基、(C6 －C12 )－環－烷氧基－多氧伸烷基、或(C7 －C12 )－芳烷氧基－多氧伸烷基所製備之多酯基團；Y表示相同或相異之基團O、NH、CO－NH－NH或NH－NH－CO；與具理想化通式結構式(B)之一胺官能基化合物反應(B)(B)H2 N－R3 －[Z－R4 －Z－R5 ]a －Z－R6
此處R3 、R4 及R5 各自分別為(C2 －C40 )－伸烷基、(C3 －C40 )－伸烯基、(C5 －C40 )－伸環烷基、伸芳基、(C7 －C40 )－伸芳烷基、或多氧伸烷基基團或為多酯基團；R6 為(C1 －C30 )－烷基、(C3 －C22 )－烯基、羥基烷基及羥基烯基、(C4 －C13 )－環烷基、芳基或(C7 －C12 )－芳烷基基團；Z表示下列基團COO、OCO、NHCO、CONH、NHCOO、OOCNH及NHCONH中之一者或多者；以及a為1至19之數目。
 較佳實施例之詳細說明
於具通式結構式A－B之本發明之二縮脲化合物之製備中，含縮脲二酮多異氰酸酯首先與一醇反應，保有縮脲二酮部分，來形成含胺基甲酸酯之聚合物；或含縮脲二酮之多異氰酸酯與一胺及/或烷基胺及/或一醯肼反應來形成含脲之聚合物及/或含胺基脲之聚合物；以及於第二步驟中，伴隨有縮脲二酮環之開啟，使用胺官能基化合物，製備本發明之二縮脲化合物。
如熟諳技藝人士眾所周知，縮脲二酮係經由使用特定催化劑進行單體二異氰酸酯之加成聚合反應而製備(Laas,H.J.；Halpaap,R.；Pedain,J.；J.prakt.Chemie 336(1994)，185－200)。除了TDI縮脲二酮例如可以商品名德司模杜(Desmodur)TT/G得自萊茵化學公司(Rhein－Chemie)之外，較佳係使用HDI縮脲二酮，市面上可以商品名德司模杜N 3400得自拜耳公司(BAYER)。此等化合物組成商品，經常並非呈純質形式，反而係呈現多種具有類似結構式之化合物之混合物。
化合物A使用之一醇為脂肪族醇、環脂族醇、芳脂族醇。至於脂肪族醇，可使用鏈長度C1 －C22 之線性醇、分支醇或環狀醇，諸如甲醇、乙醇、正丙醇、2－丙醇、正丁醇、異丁醇、第三丁醇、己醇、辛醇、癸醇、十二烷醇、油醇及硬脂醇。同樣也含括二醇一醚類諸如乙二醇一丙醚、乙二醇一丁醚、乙二醇一(2－乙基己基醚)或乙二醇一苯基醚。環脂族醇類例如包括環戊醇及環己醇。同樣也可使用芳脂族醇類如苄醇。環狀醇之代表例例如包括1－(2－羥基－乙基)咪唑啶－2－酮。聚合物醇諸如聚烯烴一醇類、聚丙烯酸酯一醇類、聚碳酸酯一醇類、聚己內酯一醇類、聚唑啉一醇類或聚矽氧烷一醇類也含括於本發明，如同有不等烷氧化度之脂肪醇烷氧酸酯，例如熟諳技藝人士已知得自BASF公司之商品名盧潭索(Lutensol)。偏好使用聚氧伸烷基一醇其含有環氧乙烷基及/或環氧丙烷基及/或環氧丁烷基，若屬適宜已經使用環氧苯乙烯改性。特別偏好使用聚氧伸烷基一醇類諸如MPEG 350、MPEG 500及MPEG 750，為始於甲醇及含有端末OH基團所製備之聚氧乙烯。一醇類也可呈混合物使用。
用於製備含縮脲二酮化合物之一胺類為脂肪族胺類、環脂族胺類及芳脂族胺類。至於脂肪族胺類，可使用鏈長度C2 －C22 之線性、分支或環狀胺類，諸如乙胺、丙胺、異丙胺、丁胺、第二丁胺及第三丁胺、3－甲基－1－丁胺、己胺、2－乙基己胺、辛胺、環戊基胺、環己基胺、三癸基胺、油基胺、十八基胺、及C12 －C22 胺之混合物，已知為以商品名阿爾明(Armeen)得自亞佐諾貝爾公司(Akzo Nobel)之脂肪族胺類。根據本發明之胺類不僅為聚烯烴胺類諸如聚異丁烯胺，同時也較佳為聚氧伸烷基一胺類，其含有環氧乙烷基及/或環氧丁烷基，已知可以商品名傑法明(Jeffamine)M600、M 1000、M 2005及M 2070得自漢茲曼(Huntsman)公司。芳脂族胺產物諸如苄基胺及糠基胺。但也可使用醯肼類例如苯甲醯肼。一胺也可呈與一醇及/或一醯肼以任一種比例之混合物形式使用。
同樣可使用烷醇胺來製備含縮脲二酮之化合物A。此處有用之實例包括2－胺基乙醇、3－胺基－1－丙醇、1－胺基－2－丙醇、2－(2－胺基乙氧基)－乙醇、二乙醇胺、3－(2－羥基乙基胺基)－1－丙醇、二異丙醇胺、及於OH基團上經烷氧化之化合物。
含縮脲二酮之多異氰酸酯與一醇間之反應係於15℃至90℃且較佳20℃至75℃間之溫度進行，若屬適宜可藉助於催化劑諸如二月桂酸二丁基錫(DBTL)進行反應。含縮脲二酮之多異氰酸酯與一胺及/或與烷醇胺及/或與一醯肼間之反應係於15℃至45℃且較佳20℃至30℃間之溫度進行。共同反應物之添加順序通常為任意順序；若屬適宜，含縮脲二酮多異氰酸酯初步被導入惰性溶劑，逐滴添加一醇、一胺、烷醇胺或一醯肼。也可能初步導入一醇、一胺、烷醇胺或一醯肼，而逐滴添加含縮脲二酮之多異氰酸酯。
若成分A不僅含有胺基甲酸酯基同時也含有脲基及/或胺基脲基，則含縮脲二酮之多異氰酸酯首先與醇反應，隨後與胺及/或一醯肼反應。若屬適宜，反應也可於惰性溶劑諸如乙酸甲氧基丙酯、環己酮、甲苯、二甲苯或相對高沸芳香族化合物諸如雪爾梭(Shellsol)A中進行。
通式(B)之一胺基－官能基化合物(B)H2 N－R3 －[Z－R4 －Z－R5 ]a －Z－R6
係於熟諳技藝人士已知之條件下製備，例如可經由熟諳技藝人士已知之條件下製備，且例如經由一羧酸及多羧酸且較佳為二羧酸及/或二羧酐與二胺，較佳係於100℃至250℃且更佳於140℃至200℃之溫度反應獲得，分離去除水。二胺對多羧酸對一羧酸之比為3：2：1至20：19：1，更佳為3：2：1至8：7：1。於一個較佳實施例中，通式(B)化合物之製法係首先經由二羧酸及/或二羧酐與胺於100℃至250℃，更佳於140℃至200℃之溫度反應，分離去除水，獲得通式(C)之縮合產物(C)H2 N－R3 －[Z－R4 －Z－R5 ]a －NH2
具有胺基值較佳為5至180及更佳為15至100(以100%活性物質為基準)；以及然後，於100℃至250℃且較佳為140℃至200℃之溫度，讓化合物(C)與一羧酸反應，分離去除水獲得化合物(B)，基於100%活性物質，此種縮合產物具有胺基酯較佳為3至80及更佳為8至50。
二胺類較佳為脂肪族、芳香族及/或芳脂族第一級二胺類諸如伸乙基二胺、新戊二胺、1,2－丙二胺及1,3－丙二胺、1,4－丁二胺、1,5－戊二胺、2－丁基－2－乙基－1,5－戊二胺、1,6－六亞甲基二胺(也呈於水中之溶液形式)、1,8－八亞甲基二胺、1,12－十二亞甲基二胺、環己二胺、4,4’－二胺基二環己基甲烷、3,3’－二甲基－4,4’－二胺基二環己基甲烷、異佛爾酮二胺、4,7－二癸烷－1,10－二胺、4,11－二十四烷－1,14－二胺、4,7,10－三胺癸烷－1,13－二胺；含環氧乙烷基及/或含環氧丙烷基之多氧伸烷基二胺係隨機排列或逐段排列且具有數目平均分子量為148至4000克/莫耳且例如可以商品名傑法明D 230、D 400、D 2000、D4000及傑法明ED 600、ED 900、ED 2003及EDR 148得自漢茲曼公司；聚四氫呋喃二胺類諸如貳(3－胺基丙基)－聚四氫呋喃350、750、1100及2100(數目係指約略分子量)、4,4’－二胺基二苯基甲烷、3,3’－二胺基二苯基碸及對伸二甲苯基二胺及間伸二甲苯基二胺。較佳係使用1,6－六亞甲基二胺、1,8－八亞甲基二胺及間伸二甲苯基二胺。同理可使用H2 N－R－NR－R－NH2 型胺類，R分別表示(C1 －C18 )－烷基或(C1 －C4 )－烷氧基。其中一個實例為N,N’－貳(3－胺基丙基)－甲基胺。但也可使用二醯肼類諸如草二醯肼、丁二醯肼或己二醯肼。二胺之混合物包括二胺與二醯肼之混合物之使用同樣亦屬可能。二胺也可用作為碳酸鹽化合物，其於縮合反應中係與多羧酸反應，水分離出，二氧化碳被去除而形成本發明之較佳之醯胺部分。
多羧酸較佳為含有至少兩個碳原子且更佳3至40個碳原子之脂肪族、環脂族或芳香族、線性或分支、飽和或不飽和二羧酸。此等多羧酸之實例為己二酸、草酸、丙二酸、丁二酸、戊二酸、庚二酸、辛二酸、癸二酸、壬二酸、十一烷二酸、1,11－十一烷二羧酸、十二烷二酸、十六烷二酸、廿二烷二酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、對苯二甲酸或間苯二甲酸，其可單獨使用或混合使用。酸酐類諸如順丁烯二酐、戊二酐、鄰苯二甲酸酐及丁二酐於適當時可以烷基或伸烷基改性(諸如十二烯基丁二酐)也同樣含括於本發明之範圍。聚合物多羧酸諸如聚丁二烯之二羧酸也可使用，同樣也可使用羥基官能基多羧酸諸如酒石酸、檸檬酸及羥基鄰苯二甲酸。同樣含括氧基二羧酸諸如3,6,9－三氧基十一烷二酸及多甘醇二酸。熟諳技藝人士稱作為二元體酸之二聚合脂肪酸具有碳長度為36個碳原子為特佳。此等二元體酸具有低單體含量(典型小於8%重量比)，也含有不超過25%重量比分量之三元體酸。
一羧酸為飽和、一元不飽和至多元不飽和線性及分支脂肪族羧酸諸如乙酸、丙酸、丁酸、異丁酸、戊酸、異戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、十一烷酸、月桂酸、十三烷酸、肉豆蔻酸、十五烷酸、棕櫚酸、十七烷酸、硬脂酸、十九烷酸、花生酸、山萸酸、廿四烷酸、廿六烷酸、三十烷酸、月桂油酸、肉豆蔻油酸、棕櫚油酸、洋芹酸、油酸、反油酸、石竹酸、芥酸、亞麻油酸、亞麻仁酸、花生四烯酸、魚酸、蓖麻酸、α－油硬脂酸、α－十八碳四烯酸、椰子油、脂肪酸、棕櫚仁油脂肪酸、椰子油/棕櫚仁油脂肪酸、棕櫚油脂肪酸、棉籽油脂肪酸、花生油脂肪酸、大豆油脂肪酸、葵花油脂肪酸、油菜籽油脂肪酸及獸脂脂肪酸。也可使用酮基羧酸諸如十八碳三烯－4－酮酸、及芳香族一羧酸諸如苯甲酸。至於羥基羧酸之代表例，值得一提者有乙醇酸、5－羥基戊酸、6－羥基己酸、蓖麻醇脂肪酸、12－羥基－硬脂酸、12－羥基十二烷酸、5－羥基十二烷酸、5－羥基癸酸或4－羥基癸酸。也可使用一羧酸之混合物。
一羧酸及/或多羧酸部分可由一硬脂酸酯及/或二硬脂酸酯置換，二胺也可部分由二醇置換。該種情況下酯基、胺基甲酸酯基及/或脲基可連同通式(B)及(C)化合物中之較佳醯胺部分一起存在。
二醇類可單獨使用或呈混合物使用，二醇類較佳為聚氧伸烷基二醇類、若屬適當經以(C1 －C4 )－烷基及/或(C1 －C4 )－烷氧基改性之聚氧烯基二醇類、聚酯二醇類、混合聚酯－聚氧伸烷基二醇類、聚內酯二醇類、混合聚氧伸烷基－聚內酯二醇類、聚碳酸酯二醇類、聚烯烴二醇類、聚丙烯酸酯二醇類、烷氧基化雙酚A二醇類、α,ω－二羥基伸烷基矽氧烷型二醇類及平均分子量Mn 為250至5000克/莫耳之其烷氧化化合物。
所使用之二異氰酸酯類較佳為脂肪族、環脂族及芳香族二異氰酸酯類或其混合物。此等二異氰酸酯類之實例為1,4－四亞甲基二異氰酸酯、1,6－六亞甲基二異氰酸酯、2,2,4－三甲基－1,6－六亞甲基二異氰酸酯、1,10－十亞甲基二異氰酸酯、1,4－伸環己基二異氰酸酯、對伸苯基二異氰酸酯、間伸苯基二異氰酸酯、2,6－伸甲苯基二異氰酸酯、2,4－伸甲苯基二異氰酸酯及其混合物、對伸二甲苯基二異氰酸酯及間伸二甲苯基二異氰酸酯、1,5－伸萘基二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、4,4’－二異氰酸基二環己基甲烷、3,3’－二甲基－4,4’－伸聯苯基二異氰酸酯、3,3’－二甲基二異氰酸基二苯基甲烷、2,4’－與4,4’－二異氰酸基二苯基甲烷之異構物混合物及C36 二元體二異氰酸酯。
欲製備通式A－B之本發明之二縮脲化合物，通式A之縮脲二酮及通式B之一胺官能基化合物於60℃至120℃，更佳75℃至90℃之反應溫度反應。此種情況下，成分A及成分B之比係選擇相對於1莫耳化合物A，使用0.8莫耳至1.2莫耳，較佳0.9莫耳至1.1莫耳及更佳1莫耳化合物B。反應可於有或無溶劑之下進行。適當溶劑為全部脂肪族溶劑、芳香族溶劑、質子溶劑、質子惰性溶劑諸如乙酸甲氧基丙酯、環己烷、甲苯、二甲苯、或相對高沸溶劑諸如雪爾梭A或艾克梭(Exxsol)D 40。N－甲基吡咯啶酮或N－乙基吡咯啶酮，以及醇如乙醇、丙醇、異丁醇或丁二醇同樣也適合。加成反應也可於聚醚例如聚丙二醇600(數目係指示約略分子量)作為溶劑中進行。也可使用溶劑混合物。
本發明進一步提供通式A－B之本發明二縮脲化合物以及經由本發明方法所得之通式A－B之二縮脲化合物用作為流變控制添加劑之用途，特別係用於含溶劑及不含溶劑之基於黏結劑之塗覆材料，諸如聚胺基甲酸酯(1K及2K－1－成分及2－成分)、聚丙烯酸酯、聚酯樹脂、醇酸樹脂及環氧樹脂、PVC塑溶膠類及PVC有機溶膠類基於環氧基之塗覆材料及不飽和聚酯樹脂。塗覆材料也包括例如專利案US 6,156,325所述該種之指甲彩繪。
通式A－B之本發明之二縮脲化合物之用量為0.05%至5.0%重量比活性物質，較佳為0.1%至3.0%重量比活性物質及更佳為0.2%至2.0%重量比活性物質，以總調配物重量為基準。
本發明額外提供包含一種或多種通式A－B之本發明二縮脲化合物或藉本發明方法所得之通式A－B之二縮脲化合物之經固化及未經固化之聚合物組成物。
後文將參照實例進一步說明本發明。
本發明成分A之製備： 實例1：
附有攪拌器、回流冷凝器及溫度計之1升三頸瓶內於室溫進給195.0克(0.5莫耳)六亞甲基二異氰酸酯縮脲二酮(德司模杜N3400，得自拜耳公司，NCO含量＝21.5%)及138.2克(1.0莫耳)乙二醇一苯醚，初步進料加熱至70℃。反應進行至NCO含量低於0.1%為止。然後反應混合物冷卻至50℃。
本發明成分B之製備： 實例10：
附有攪拌器、水分離器及溫度計之1升三頸瓶內連續進給227.8克(0.4莫耳)二元體酸皮波爾(Pripol)1009(二聚合脂肪酸，羥基化，幽尼葵瑪(Uniqema)最高1%三元體酸)，69.6克(0.6莫耳)六亞甲基二胺及152.1克艾克梭D40(去芳香化烴，艾克森莫比化學公司(ExxonMobilChemical))，此初步進料緩慢加熱至170℃。反應期間緩慢釋放的水透過水分離器共沸分離。縮合產物具有胺值51。接著加入57.6克(0.2莫耳)妥爾油(tall oil)脂肪酸[含高量油酸及亞麻油酸及約2%樹脂酸(松脂酸)之一羧酸混合物，亞利桑納化學公司(Arizona Chemical GmbH)]，反應期間釋放出之水透過水分離器以共沸蒸餾方式分離。此縮合產物具有胺值22.7。隨後反應混合物冷卻至50℃。
本發明之二縮脲加合物之製備： 實例20：
裝備有攪拌器、回流冷凝器、及溫度計之1升三頸瓶內於室溫連續進給66.6克(0.1莫耳)得自實例1之加合物及247.1克(0.1莫耳；胺值＝227)得自實例10之縮合產物，初步進料加熱至85℃。反應混合物攪拌至胺值低於1。然後產物以異丁醇稀釋成30%固體。
效能結果：
關鍵字3：沃里凱德S 365：長鏈油醇酸樹脂、風乾，得自沃里公司(Worle)迪斯珀比110：濕潤及分散添加劑(含酸基之共聚物溶液)，得自BYK－化學公司RKB－2：白顏料(二氧化鈦)，得自拜耳公司BYK 066：聚矽氧消泡劑得自BYK－化學公司努狄士康比APB：組合乾燥劑，得自沙索舍佛公司(Sasol Servo BV)玻奇諾士M2：抗結皮劑(甲基乙基酮肪)，得自伯契爾公司(Borchers)K030：C8 －C11 範圍之鏈烷烴、環烷烴及芳香烴之混合物，得自德國索法迪斯(Solvadis)公司
添加劑劑量：以總組成物重量為基準，1%重量比活性物質摻混：使用迪斯珀麥有鋸齒圓盤2.5厘米，1200 rpm，2分鐘，以攪拌添加添加劑評估：以流淌極限形式測試流變學活性：用於本目的，使用得自BYK高得納(Gardner)之自動化施用器，經過添加添加劑之塗料系統使用步進式塗覆機50－50微米及550－100微米施用至BYK高得納2801對比圖(速率：3厘米/秒)。對比圖係垂直懸吊。以微米來濕讀取安定性。此乃流變學活性之測量值。結果列舉於表4。

Claims (11)

  1. 一種具理想化通式之二縮脲化合物 其中R1 為(C1 －C22 )－伸烷基、(C3 －C22 )－伸烯基、(C5 －C15 )－伸環烷基、伸芳基、(C7 －C12 )－伸芳烷基、多氧伸烷基基團或為多酯基團；R2 為(C1 －C22 )－烷基、羥基－(C1 －C22 )－烷基、(C3 －C18 )－烯基、芳基、(C7 －C12 )－芳烷基或(C5 －C12 )－環烷基基團、羥基－多氧伸烷基、(C1 －C22 )－烷氧基－多氧伸烷基、(C5 －C12 )－環－烷氧基－多氧伸烷基、或(C7 －C12 )－芳烷氧基－多氧伸烷基基團、或始於(C1 －C22 )－烷醇、(C5 －C12 )－環烷醇、或(C7 －C12 )－芳烷基或始於(C1 －C22 )－烷氧基－多氧伸烷基、(C6 －C12 )－環－烷氧基－多氧伸烷基、或(C7 －C12 )－芳烷氧基－多氧伸烷基所製備之多酯基團；Y表示相同或相異之基團O、NH、CO－NH－NH或NH－NH－CO；R3 、R4 及R5 各自分別為(C2 －C40 )－伸烷基、(C3 －C40 )－伸烯基、(C5 －C40 )－伸環烷基、伸芳基、(C7 －C40 )－伸芳烷基、或多氧伸烷基基團或為多酯基團；R6 為(C1 －C30 )－烷基、(C3 －C22 )－烯基、羥基烷基及羥基烯基、(C4 －C13 )－環烷基、芳基或(C7 －C12 )－芳烷基基團；Z表示下列基團COO、OCO、NHCO、CONH、NHCOO、OOCNH及NHCONH中之一者或多者；以及a為1至19之數目。
  2. 如申請專利範圍第1項之二縮脲化合物，其特徵在於R1 為六亞甲基基團。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之二縮脲化合物，其特徵在於R2 為(C1 －C22 )－烷基或(C1 －C22 )－烷氧基多氧伸烷基。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之二縮脲化合物，其特徵在於R3 基團及R5 基團各自分別為(C2 －C18 )－伸烷基、(C7 －C15 )－伸芳烷基，更佳為(C2 －C12 )－伸烷基、(C7 －C12 )－伸芳烷基，極佳為(C2 －C8 )－伸烷基、(C7 －C9 )－伸芳烷基，諸如六亞甲基、八亞甲基、或間伸二甲苯基。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之二縮脲化合物，其特徵在於R4 為(C2 －C40 )－伸烷基、(C3 －C40 )－伸烯基、(C5 －C40 )－伸環烷基、伸芳基或(C7 －C40 )－伸芳烷基，較佳為(C30 －C40 )－伸烷基、(C30 －C40 )－伸烯基、(C30 －C40 )－伸環烷基、伸芳基或(C30 －C40 )－伸芳烷基。
  6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之二縮脲化合物，其特徵在於R6 為(C1 －C30 )－烷基或(C3 －C22 )－烯基。
  7. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之二縮脲化合物，其特徵在於Z為NHCO或CONH。
  8. 如申請專利範圍第1至7項中任一項之二縮脲化合物，其特徵在於a＝2至7。
  9. 一種製備如申請專利範圍第1至8項之二縮脲化合物之方法，其特徵在於理想化通式(A)之縮脲二酮 此處R1 為(C1 －C22 )－伸烷基、(C3 －C22 )－伸烯基、(C5 －C15 )－伸環烷基、伸芳基、(C7 －C12 )－伸芳烷基、多氧伸烷基基團或為多酯基團；R2 為(C1 －C22 )－烷基、羥基－(C1 －C22 )－烷基、(C3 －C18 )－烯基、芳基、(C7 －C12 )－芳烷基或(C5 －C12 )－環烷基基團、羥基－多氧伸烷基、(C1 －C22 )－烷氧基－多氧伸烷基、(C5 －C12 )－環－烷氧基－多氧伸烷基、或(C7 －C12 )－芳烷氧基－多氧伸烷基基團、或始於(C1 －C22 )－烷醇、(C5 －C12 )－環烷醇、或(C7 －C12 )－芳烷基或始於(C1 －C22 )－烷氧基－多氧伸烷基、(C6 －C12 )－環－烷氧基－多氧伸烷基、或(C7 －C12 )－芳烷氧基－多氧伸烷基所製備之多酯基團；Y表示相同或相異之基團O、NH、CO－NH－NH或NH－NH－CO；與具理想化通式結構式(B)之一胺官能基化合物反應(B)(B)H2 N－R3 －[Z－R4 －Z－R5 ]a －Z－R6 此處R3 、R4 及R5 各自分別為(C2 －C40 )－伸烷基、(C3 －C40 )－伸烯基、(C5 －C40 )－伸環烷基、伸芳基、(C7 －C40 )－伸芳烷基、或多氧伸烷基基團或為多酯基團；R6 為(C1 －C30 )－烷基、(C3 －C22 )－烯基、羥基烷基及羥基烯基、(C4 －C13 )－環烷基、芳基或(C7 －C12 )－芳烷基基團；Z表示下列基團COO、OCO、NHCO、CONH、NHCOO、OOCNH及NHCONH中之一者或多者；以及a為1至19之數目。
  10. 一種如申請專利範圍第1至8項中任一項之二縮脲化合物用作為流變控制劑之用途。
  11. 一種如申請專利範圍第1至8項中任一項之二縮脲化合物用於觸變塗覆系統作為抗流淌劑及/或抗沈降劑之用途。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE102006012999A1 (de) 2006-03-22 2007-09-27 Byk-Chemie Gmbh Additionsverbindungen als Dispergiermittel und Dispersionsstabilisatoren
EP2199344B1 (de) * 2008-12-17 2018-03-21 Ems-Patent Ag Xylylenbasierte Polyamide und deren Verwendung
JP5436698B2 (ja) * 2010-01-28 2014-03-05 ビイク−ヒエミー ゲゼルシャフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング 尿素およびアミド成分を含有する塗料調製物
JP5429431B1 (ja) * 2012-03-13 2014-02-26 Ｄｉｃ株式会社 ウレタン樹脂組成物、コーティング剤、物品及び皮革様シート
PL2931771T3 (pl) 2012-12-15 2017-06-30 Byk-Chemie Gmbh Kompozycja do kontrolowania reologii
ES2676442T3 (es) * 2014-04-15 2018-07-19 Byk-Chemie Gmbh Preparaciones de urea estables al almacenamiento adecuadas como agentes para el control de la reología
PL3131962T3 (pl) 2014-04-15 2018-09-28 Byk-Chemie Gmbh Kompozycja do regulowania właściwości reologicznych
KR102227766B1 (ko) * 2017-01-30 2021-03-15 비와이케이-케미 게엠베하 레올로지 제어제로서의 및 그 중의 우레아-기- 및/또는 우레탄-기-함유 아미드, 그의 제조 방법 및 그의 용도
CN107226788A (zh) * 2017-05-04 2017-10-03 明光市飞洲新材料有限公司 一种铸造涂料专用防流挂剂生产工艺
CN110945063B (zh) 2017-07-20 2022-08-16 索尔维公司 作为发泡剂的官能化的微粒碳酸氢盐、含有其的可发泡聚合物组合物及其在制造热塑性发泡聚合物中的用途
EP3431536A1 (en) 2017-07-20 2019-01-23 Solvay Sa Functionalized particulate bicarbonate as blowing agent, foamable polymer composition containing it, and its use in manufacturing a thermoplastic foamed polymer
CN108070066B (zh) * 2017-12-29 2020-11-27 陈鹏 一种涂料油墨防沉剂及其制备方法
US11655327B2 (en) 2018-09-20 2023-05-23 3M Innovative Properties Company Polymeric material including a uretdione-containing material and an epoxy component, two-part compositions, and methods
KR20220010603A (ko) * 2019-05-16 2022-01-25 에보닉 스페셜티 케미컬즈 (난징) 컴퍼니 리미티드 경화 조성물
CN111704692B (zh) * 2020-07-03 2021-11-30 永康市莱莉雅水性涂料科技有限公司 一种防沉降剂的制备方法及其在水性涂料中的应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4019972A (en) * 1973-12-07 1977-04-26 Hoechst Aktiengesellschaft Photopolymerizable copying compositions containing biuret-based polyfunctional monomers

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3856830A (en) * 1971-12-23 1974-12-24 Atlas Chem Ind Polymerizable urethane compounds
DE3502683A1 (de) * 1985-01-26 1986-08-07 Hüls AG, 4370 Marl Polyurethane mit urethan- und biuretstruktur
DE3724555A1 (de) * 1987-07-24 1989-02-02 Basf Ag Viskositaetsregulierende stoffe fuer einkomponentige polyurethansysteme
AU3041300A (en) 1998-12-22 2000-07-12 Akzo Nobel N.V. Thixotropic amino formaldehyde resin
DE19919482C2 (de) * 1999-04-29 2001-04-26 Byk Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Thixotropie-Mittels und dessen Verwendung
DE10039837C2 (de) * 2000-08-16 2003-03-20 Byk Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung einer lagerstabilen, rheologisch wirksamen Harnstoffurethan-Lösung mit breiter Verträglichkeit
ES2358404T3 (es) 2003-07-08 2011-05-10 Nuplex Resins B.V. Derivados de metilamina sustituida con carbono y su uso como agente de control de la reología.
DE102004022753B3 (de) * 2004-05-07 2006-02-16 Byk-Chemie Gmbh Als Dispergiermittel und Dispersionsstabilisatoren geeignete Additionsverbindungen
DE102005015966A1 (de) 2005-04-07 2006-10-19 Byk-Chemie Gmbh Biuretverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4019972A (en) * 1973-12-07 1977-04-26 Hoechst Aktiengesellschaft Photopolymerizable copying compositions containing biuret-based polyfunctional monomers

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