JP5324045B2 - レオロジー調節用ビウレット化合物 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は下記の理想的に示す(idearized)一般式(I)のビウレット化合物を提供する。
R2はC1〜C22アルキル、ヒドロキシC1〜C22アルキル、C3〜C18アルケニル、アリール、C7−C12アルアルキルまたはC5〜C12シクロアルキルラジカル、ヒドロキシポリオキシアルキレン、C1〜C22アルコキシポリオキシアルキレン、C5〜C12シクロアルコキシポリオキシアルキレンまたはC7〜C12アルアルコキシポリオキシアルキレンラジカル、もしくはC1〜C22アルカノール、C5〜C12シクロアルカノールまたはC7〜C12アルアルカノールから製造されるポリエステル、もしくはC1〜C22アルコキシポリオキシアルキレン、C6−C12シクロアルコキシポリオキシアルキレンまたはC7〜C12アルアルコキシポリオキシアルキレンから製造されるポリエステル、
Yは同じか異なるO,NH、CO−NH−NH またはNH−NH−CO,
R3,R4およびR5はそれぞれ相互に独立して、C2〜C40アルキレン、C3〜C40アルケニレン、C5〜C40シクロアルキレン、アリーレン、C7〜C40アルアルキレンまたはポリオキシアルキレンラジカル、若しくはこれらはポリエステルラジカル、
R6はC1〜C30アルキル、C3〜C22アルケニル、ヒドロキシアルキルおよびヒドロキシアルケニル、C4〜C13シクロアルキル、アリールまたはC7〜C12アルアルキルラジカル、
ZはCOO、OCO、NHCO、CONH、NHCOO、OOCNHおよびNHCONHからなるグループから選ばれる少なくとも一つであり、aは1〜19の数字である。)
これらの中で、エチレンオキシドラジカルおよびプロピレンオキシドラジカルが特に好ましい。
ZはNHCOおよびCONHがより好ましい。インデックスaは1〜19、より好ましくは2〜7の数字である。
R2はC1〜C22アルキル、ヒドロキシC1〜C22アルキル、C3−C18アルケニル、アリール、C7〜C12アラルキルまたはC5〜C12シクロアルコキシラジカル、ヒドロキシポリオキシアルキレン、C1〜C22アルコキシポリオキシアルキレン、C5〜C12シクロアルコキシポリオキシアルキレンまたはC7〜C12アルアルコキシポリオキシアルキレンラジカル、若しくはC1〜C22アルカノール、C5〜C12シクロアルカノールまたはC7〜C12アルアルカノールから製造されるポリエステル、またはC1〜C22アルコキシ、C6〜C12シクロアルコキシまたはC7〜C12アルアルコキシポリオキシアルキレンから製造されるポリエステル、
Yは同じか異なるO,NH、CO−NH−NH またはNH−NH−COラジカル、
(B)H2N−R3−[Z−R4−X−R5]a−Z−R6
(式中、R3、R4およびR5はそれぞれ相互に独立して、C2〜C40アルキレン、C3〜C40アルケニレン、C5〜C40シクロアルキレン、アリーレン、C7〜C40アルアルキレンまたはポリオキシアルキレンラジカル、若しくはこれらのポリエステルラジカル、
R6はC1〜C30アルキル、C3〜C22アルケニル、ヒドロキシアルキルおよびヒドロキシアルケニル、C4〜C13シクロアルキル、アリールまたはC7〜C12アルアルキルラジカル、
ZはCOO、OCO、NHCO、CONH、NHCOO、OOCNHおよびNHCONHからなる群から選ばれる少なくとも一つであり、aは1〜19の数字である。)
例えば、Rhein−ChemieからDesmodur(登録商標)TT/Gとして入手できるTDIウレトジオンとは別に、BAYERからDesmodur(登録商標)N3400として市販されているHDIウレトジオンを使用するのが好ましい。これらの化合物は市販品であり、純粋なものとしてではなく、類似構造の化合物の混合物であるものが多い。
ポリオレフィンモノオール、ポリアクリレートモノオール、ポリカーボネートモノオール、ポリカプロラクトンモノオール、ポリオキザゾリンモノオール又はポリシロキサンモノオールのような重合体アルコールも本発明に含まれる。これらは、BASFの商標名「Lutensol」として当業者に知られているようなもので、種々のアルコキシル化度を有す脂肪アルコールアルコキシエステルのようなものである。
エチレンオキシド基および/またはプロピレンオキシド基、ならびに/もしくはブチレンオキシド基を有し、かつ適切な場合にはスチレンオキシドで修飾されてもよいポリオキシアルキレンモノアルコールの使用が好ましい。
例えば、メタノールを原料として製造され、末端OH基を有するポリオキシエチレンであるMPEG350、MPEG500およびMPEG750のようなポリオキシアルキレンモノアルコールの使用が特に好ましい。これらのモノアルコールは混合物で使用してもよい。
(B)H2N−R3−[Z−R4−Z−R5]a−Z−R6
これは当業者に知られている条件であり、例えば、モノカルボン酸およびポリカルボン酸、好ましくはジカルボン酸および/または無水ジカルボン酸との混合物をジアミンと、好ましくは100〜250℃、より好ましくは140〜200℃の温度で水を分離しながら反応させる。ジアミン、ポリカルボン酸およびモノカルボン酸の比率は3:2:1〜20:19:1、好ましくは3:2:1〜8:7:1である。
一つの好ましい態様として、一般式(B)の化合物は最初にジカルボン酸および/または無水カルボン酸をジアミンと、100〜250℃、より好ましくは140〜200℃の温度で水を分離しながら反応させて、一般式(C)の縮合生成物を生成させる。
(C)H2N−R3−[Z−R4−Z−R5]a−NH2
この縮合生成物は、100%の活性物質を基準として、好ましいアミン数5〜180、より好ましいアミン数15〜100を有している。次いで、化合物(C)とモノカルボン酸とを、100〜250℃、より好ましくは140〜200℃の温度で水を分離しながら反応させて、化合物(B)生成させる。この縮合生成物は100%の活性物質を基準として、好ましいアミン数3〜80、より好ましいアミン数8〜50を有している。
当業者にダイマー酸として知られている、炭素原子数36の炭素鎖長を有す二量化脂肪酸が好ましい。これらのダイマー酸は単量体の含有量が少なく(通常、8重量%未満)、かつ25重量%以下のトリマー酸部分を含有していてもよい。
このようなジイソシアネートの例として、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,10−デカメチレンジイソシアネート、1,4−シクロへキシレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、およびその混合物、p−キシリレンジイソシアネートおよびm−キシリレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、イソフォロンジイソシアネート、4,4’−ジイソシアネートジシクロへキシルメタン、3、3'−ジメチル−4、4’−ビスフェニレンジイソシアネート、3,3’−ジメチルジイソシアネートジフェニルメタン、2、4’−および4,4’−ジイソシアネートジフェニルメタンの異性体混合物およびC36ダイマー酸ジイソシアネート(dimer diisocyanate)を挙げることができる。
この場合の成分Aと成分Bの比率は、化合物Aの1molに対して化合物Bを0.8〜1.2mol、好ましくは0.9〜1.1mol、より好ましくは1mol使用する。
反応は溶媒を使用しても使用しなくてもよい。
適した溶媒としては、例えば、酢酸メトキシプロピル、シクロヘキサン、トルエン、キシレンのようなすべての脂肪族、芳香族、プロトン性および非プロトン性溶媒、もしくはShellsol AまたはExxon D40のような相対的に高沸点溶剤がある。N−メチルピロリドンまたはN−エチルピロリドン、およびエタノール、プロパノール、イソブタノールまたはブチルグリコールのようなアルコールも適している。
また、上記の付加反応は、例えば、ポリプロピレングリコール600(数字は平均分子量を示す)のようなポリエーテルを溶媒として行うこともできる。混合溶媒も使用することができる。
本発明を以下の実施例でさらに詳しく説明する。
攪拌機、還流コンデンサおよび温度計を付けた1リッターの三口フラスコに、室温でヘキサメチレンジイシシアネートウレトジオン[BayerのDesmodur(登録商標) N3400、NCO量:21.5%]の195.0g(0.5mol)とエチレングリコールモノフェニルエーテルの138.2g(1.0mol)を入れて70℃に加熱する。イソシアネート量が0.1%未満になるまで反応させる。次いで、反応混合物を50℃まで冷却する。
Jeffamine(登録商標)M600:Huntsmanのモノアミン官能性EO/POポリエーテル(EO:PO=1:9)、Mn:〜600g/mol
Jeffamine(登録商標)M1000:Huntsmanのモノアミン官能性EO/POポリエーテル(EO:PO=19:3)、Mn:〜1,000g/mol
Polyglycol M350、500:Clariantのメタノール原料から製造されるモノヒドロキシ官能性EOポリエーテル、Mn:〜350または500g/mol
実施例10
攪拌機、水分分離機および温度計を付けた1リッターの三口フラスコに、ダイマー酸Pripol(商標)1009(二量化脂肪酸の水素化物、Uniqema:最大1%のトリマー酸)の227.8g(0.4mol)、ヘキサメチレンジアミンの69.6g(0.6mol)およびExxsol D40(脱芳香族化炭化水素、ExxonMobil Chemical)の152.1gを順次入れ、170℃までゆっくり加熱する。この反応中に徐々に遊離する水は水分離機を介して共沸分離する。得られた縮合生成物のアミン数は51である。
次いで、トール油脂肪酸の57.6g(0.2mol)[多量のオレイン酸とリノール酸、および約2%の樹脂酸(アビエチン酸)を含有するモノカルボン酸の混合物、Arizona Chemical GmbH]を加え、この反応中に遊離する水を水分離機を介して共沸分離する。この縮合生成物のアミン数は22.7である。その後、この反応混合物を50℃に冷却する。
Pripol(商標)1006:Uniqemaの水素化した二量化脂肪酸(最大4%のトリマー酸)
Pripol(商標)1009:Uniqemaの水素化した二量化脂肪酸(最大1%のトリマー酸)
Pripol(商標)1013:Uniqemaの水素化した二量化脂肪酸(最大4%のトリマー酸)
Pripol(商標)1017:Uniqemaの水素化した二量化脂肪酸(最大22%のトリマー酸)
Empol(登録商標)1062:Cognisの部分水素化した二量化脂肪酸(最大3.5%のポリカルボン酸)
Empol(登録商標)1012:Cognisの水素化した二量化脂肪酸(最大5%のポリカルボン酸)
Jeffamine(登録商標)ED600:Huntsmanのジアミン官能性EO/POポリエーテル(EO:PO=9:3.6)、Mn:〜600g/mol
Jeffamine(登録商標)D230:Huntsmanのジアミン官能性POポリエーテル、Mn:〜230g/mol
実施例20
攪拌機、還流コンデンサおよび温度計を付けた1リッターの三口フラスコに、室温で、実施例1の付加物の66.6g(0.1mol)と実施例10の縮合生成物の247.1g(0.1mol;アミン数=22.7)を順次入れ、85℃まで加熱する。この反応混合物をアミン数が1未満になるまで攪拌する。次いで、得られる生成物にイソブタノールを加えて固形分が30%になるように希釈する。
白色塗料処方:Worleekyd S365白色塗料、バインダ 64%、TiO2 20%)
Worleekyd S356、 K030中に70% 34.4
Disperbyk(登録商標)110 0.6
RKB−2(TiO2) 20.0
BYK066 0.3
分散:4cmテフロンディスクのDispermatを用い50℃、8,500rpm、30分間
Nuodex Combi APB 4.5
Borchi NOx M2 0.2
K030 10.4
100
注3:
Worleekyd S365: Worleeの風乾長油アルキッド樹脂
Disperbyk(登録商標)110:BYK−Chemieの湿潤・分散添加剤(酸性基を有す共重合体溶液)
RKB−2:BAYER AGの白色顔料(ニ酸化チタン)
BYK066:BYK−Chemieのシリコン消泡剤
Nuodex Combi APB:Sasol Servo BVの組合せ乾燥剤(comnibation dryer)
Borchi Nox M2:Borchersの皮張り防止剤(anti−skinning agent)(methyl ethyl ketoxime)
K030:Solvadis Deutshlandの炭素原子数8〜11のパラフィン系、ナフテン系および芳香族系炭化水素混合物
混合:添加剤を加え、2.5cmの歯状ディスクのDispermatを用い、1,200rpmで2分間攪拌する。
この目的のために、BYK Gardnerの自動塗布機を使用して、添加剤が入った塗料システムを段階コーター(stepped coater)50〜500μmおよび550−1,000μmで、BYK Gardner2801対比チャートに塗布する(速度:3cm/秒)。この対比チャートを垂直に掛けて乾燥する。安定性を湿潤状態、μm単位で読み取る。これがレオロジー活性の尺度である。この結果を表4にまとめる。
Claims (11)
- 下記の理想的に示す一般式のビウレット化合物。
R1はC1〜C22アルキレン、
R2はC1〜C22アルキル、ヒドロキシC1〜C22アルキル、C3〜C18アルケニル、アリール、C7〜C12アルアルキルまたはC5〜C12シクロアルコキシラジカル、ヒドロキシポリオキシアルキレン、C1〜C22アルコキシポリオキシアルキレン、C5〜C12シクロアルコキシポリオキシアルキレンまたはC7〜C12アルアルコキシポリオキシアルキレンラジカル、もしくはC1〜C22アルカノール、C5〜C12シクロアルカノールまたはC7〜C12アルアルカノールから製造されるポリエステルラジカル、またはC1〜C22アルコキシポリオキシアルキレン、C6〜C12シクロアルコキシポリオキシアルキレンまたはC7〜C12アルアルコキシポリオキシアルキレンから製造されるポリエステルラジカル、
Yは同じか異なるO,NH、CO−NH−NHまたはNH−NH−CO,
R3,R4およびR5はそれぞれ相互に独立して、C2〜C40アルキレン、C3〜C40アルケニレン、C5〜C40シクロアルキレン、アリーレン、C7〜C40アルアルキレンまたはポリオキシアルキレンラジカル、もしくはポリエステルラジカル、
R6はC1〜C30アルキル、C3〜C22アルケニル、ヒドロキシアルキルおよびヒドロキシアルケニル、C4〜C13シクロアルキル、アリールまたはC7〜C12アルアルキルラジカル、
ZはCOO、OCO、NHCO、CONH、NHCOO、OOCNHおよびNHCONHからなるグループから選ばれる少なくとも一つであり、aは1〜19の数字である。 - 前記R1がヘキサメチレンラジカルであることを特徴とする請求項1に記載のビウレット化合物。
- R2がC1〜C12アルキルラジカル、またはアルコキシポリオキシアルキレンラジカルであることを特徴とする請求項1または2に記載のビウレット化合物。
- ラジカルR3およびR5が相互に独立してC2〜C18アルキレン、C7〜C15アルアルキレンラジカル、好ましくはC2〜C12アルキレン、C7〜C12アルアルキレンラジカル、特に好ましくは、ヘキサメチレン、オクタメチレンまたはm−キシレンラジカルのようなC2〜C8アルキレン、C7〜C9アルアルキレンラジカルであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のビウレット化合物。
- R4がC2〜C40アルキレン、C3〜C40アルケニレン、C5〜C40シクロアルキレン、アリーレンまたはC7〜C40アルアルキレンラジカル、好ましくはC30〜C40アルキレン、C30〜C40アルケニレン、C30〜C40シクロアルキレン、アリーレンまたはC30〜C40アルアルキレンラジカルであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のビウレット化合物。
- R6がC1〜C30アルキルまたはC3〜C22アルケニルラジカルであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のビウレット化合物。
- ZがNHCOまたはCONHであることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のビウレット化合物。
- aが2〜7であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載のビウレット化合物。
- 下記の理想的に示す一般式(A)のウレトジオンと下記の理想的に示す一般構造(B)のモノアミン官能性化合物とを反応させることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のビウレット化合物の製造方法。
(B)H2N−R3−[Z−R4−Z−R5]a−Z−R6
(式中、R3、R4およびR5はそれぞれ相互に独立して、C2〜C40アルキレン、C3〜C40アルケニレン、C5〜C40シクロアルキレン、アリーレン、C7〜C40アルアルキレンまたはポリオキシアルキレンラジカル、もしくはこれらはポリエステルラジカル、R6はC1〜C30アルキル、C3〜C22アルケニル、ヒドロキシアルキルおよびヒドロキシアルケニル、C4〜C13シクロアルキル、アリールまたはC7〜C12アルアルキルラジカル、ZはCOO、OCO、NHCO、CONH、NHCOO、OOCNHおよびNHCONHの群から選ばれる少なくとも一つ、ならびに、aは1〜19の数字である。) - 請求項1〜8のいずれかに記載のビウレット化合物のレオロジー調節剤としての使用。
- チキソトロピークコーティングシステム用の垂れ防止剤および/または沈降防止剤としての請求項1〜8のいずれかに記載のビウレット化合物の使用。
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