JP7035198B2 - 尿素基含有のタレ防止用レオロジー制御剤 - Google Patents
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Description
R1-X-(C=O)-[NH-R2-NH-(C=O)-NH-R3-NH-(C=O)]n-NH-R2-NH-(C=O)-X-R1 (I)
の1種以上の化学種を含み、式中、
R1は、独立して、4個~200個の炭素原子、好ましくは4個~150個の炭素原子、最も好ましくは4個~100個の炭素原子を有する有機基から選択され、
Xは、OまたはNR4であり、ここで、R4は、水素原子、1個~30個の炭素原子を有する脂肪族基、または6個~30個の炭素原子を有する芳香族基であり、
R2は、独立して、4個~40個の炭素原子を有するヒドロカルビル基から選択され、
R3は、独立して、2個~40個の炭素原子を有するヒドロカルビル基から選択され、ここで、上記式(I)の1種以上の化学種に含まれる全てのR3基の平均で76mol%~100mol%は、2個または3個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、
nは、2~150、好ましくは2~100、より好ましくは2~60、更により好ましくは2~40または2~20、最も好ましくは2~10または3~10の整数である、尿素基含有生成物を提供することによって解決され得ることが判明した。
R1基
基R1は、独立して、4個~200個の炭素原子、好ましくは4個~150個の炭素原子、最も好ましくは4個~100個の炭素原子を有する有機基から選択される。R1基は、好ましくは、4個~150個の炭素原子を有する脂肪族基または6個~150個の炭素原子を有する芳香族基である。R1が脂肪族部および芳香族部を含むのであれば、Xに結合されるR1中の原子が芳香族部の一部ではない場合に、R1は芳香脂肪族基である。
Ra-[O-(C=O)s-Rb]t
(式中、
Raは、互いに独立して、6個~40個の炭素原子を有する芳香族ヒドロカルビル基または1個~40個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビル基、より好ましくは1個~40個の炭素原子を有する線状のアルキル基または3個~40個の炭素原子を有する分岐状のアルキル基または4個~40個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状のアルケニル基であり、非常に好ましい実施形態では、Raは、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、n-ヘキシル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、n-デシル、イソデシル、n-ウンデシル、イソウンデシル、n-ドデシル、イソドデシル、n-トリデシル、イソトリデシル、n-テトラデシル、イソテトラデシル、n-ペンタデシル、イソペンタデシル、n-ヘキサデシル、n-オクタデシル、オレイルから選択され、
Rbは、互いに独立して、
2個~18個、好ましくは2個~6個、より好ましくは2個~5個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状のアルキレン基、または
基CHRd-CHRd
であり、ここで、一方のRdは水素であり、もう一方のRdは、
6個~12個の炭素原子を有する芳香族基、好ましくはフェニル、および
式CH2-O-(C=O)m-Reの基
からなる群から選択され、ここで、
m=0または1であり、
Reは、1個~15個、好ましくは2個~12個、最も好ましくは2個~10個の炭素原子を有する脂肪族基、または
6個~20個、好ましくは6個~12個、最も好ましくは6個~8個の炭素原子を有する芳香族基であり、
t=0~98、好ましくは0~90、最も好ましくは0~80または更に0~60であり、かつ
互いに独立して、t個の残基[O-(C=O)s-Rb]においてs=0または1であるが、
但し、Ra中の炭素原子の数とt個の残基[O-(C=O)s-Rb]中の炭素原子の数との和は、
(i)Raが脂肪族であれば4~200であり、
(ii)Raが芳香族であれば6~200であることを条件とする)を特徴とし得る。
基Xは、OおよびNR4基から選択され、ここで、R4は水素、1個~30個の炭素原子、好ましくは1個~20個、より好ましくは1個~10個、最も好ましくは1個~7個の炭素原子を有する脂肪族基または6個~30個の炭素原子、好ましくは6個~20個、より好ましくは6個~10個、最も好ましくは6個または7個の炭素原子を有する芳香族基である。
基R2は、独立して、4個~40個の炭素原子、好ましくは5個~20個、より好ましくは6個~15個、最も好ましくは7個~13個の炭素原子を有するヒドロカルビル基から選択される。ヒドロカルビル基R2は芳香族または脂肪族である。脂肪族ヒドロカルビル基の場合に、環状脂肪族ヒドロカルビル基が好ましい。R2基は、式(I)の化学種の隣接するNH基に結合しているだけなので、二価の基である。
(式中、アスタリスク記号*は、R2が式(I)の化学種における隣接するNH基に結合している位置を表す)から選択される。上記の基のうち最も好ましい基は、トルイレン基(2,4-異性体および2,6-異性体ならびにそれらの混合物)および3-メチレン-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル基であり、そのうちトルイレン基、特に2,4-異性体および2,6-異性体ならびにそれらの混合物が最も好ましい。
基R3は、独立して、2個~40個の炭素原子、好ましくは2個~20個の炭素原子、より好ましくは2個~12個、最も好ましくは2個~8個の炭素原子を有するヒドロカルビル基から選択されるが、但し、式(I)の1つ以上の化学種に含まれる全てのR3基の平均で76mol%~100mol%、好ましくは78mol%~100mol%、より好ましくは80mol%~100mol%、更により好ましくは84mol%または85mol%~100mol%、最も好ましくは90mol%~100mol%または95mol%~100mol%は、2個または3個の炭素原子、最も好ましくは2個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であることを条件とする。非常に具体的な実施形態では、式(I)の1つ以上の化学種に含まれる全てのR3基の100mol%は、2個または3個の炭素原子、最も好ましくは2個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である。特に好ましい全てのR3基は、2個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、すなわちエチレン基である。R3基は、式(I)の化学種の隣接するNH基に結合しているだけなので、二価の基である。R3が3個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である場合に、R3は-CH2-CH2-CH2-、-CH2CH(CH3)-または-CH(CH3)-CH2-のいずれかであってよく、そのうち「メチル置換されたエチレン」基-CH2CH(CH3)-または-CH(CH3)-CH2-が好ましい。しかしながら、最も好ましいR3は、非置換のエチレン基を表す。
簡潔には、本発明の尿素基含有生成物は、最初に1種以上の成分R1-XHを1種以上のジイソシアネートOCN-R2-NCOと反応させて、以下の式(II)
R1-X-(CO)-NH-R2-NCO (II)
(式中、R1、R2およびXは上記のように規定される)を有する1種以上のモノイソシアナト付加物を形成することによって得ることができる。この反応は通常、副生成物の形成を防ぐためにモル過剰のジイソシアネートOCN-R2-NCOを用いて行われる。過剰のジイソシアネートOCN-R2-NCOは、後続の第2工程を実施する前に、例えば蒸留によって除去することができる。しかしながら、それに代えて、第1工程で使用されるジイソシアネートOCN-R2-NCOの少なくとも幾らかが第2工程で使用されるものと同じであれば、過剰量のジイソシアネートOCN-R2-NCOを混合物中に残すことが可能である。第1工程で使用されるジイソシアネートOCN-R2-NCOが第2工程で使用されるものと同じであり、第1工程で使用される過剰量が第2工程で混合物を形成するために使用される量に等しい場合に、すなわち、第1工程で得られた粗生成物は、第2工程で形成されるべき混合物と同じであり、第2工程を省くことさえも可能であり、直接的に第3工程を進めることができる。
nの値は、式(II)の化学種と、ジイソシアネートOCN-R2-NCOと、ジアミンH2N-R3-NH2との間の化学量論によって調整することができる。式(II)の化学種が、式(I)の化学種の2つの末端部を形成することとなる。ジイソシアネートOCN-R2-NCOとジアミンNH2-R3-NH2とのモル比は、およそm:(m+1)であり、ここで、m=n-1であり、nは上記のように規定される。一例として、2molのOCN-R2-NCOを2molの式(II)による付加物と混合して、この混合物を3molのH2N-R3-NH2と反応させる場合に、すなわちm=2である場合に、平均でnが3である尿素基含有生成物が得られることとなる。式(II)の化学種の数が多いほど、そしてmの数が少ないほど、式(I)の化学種の数平均分子量および重量平均分子量は低くなる。
反応はイオノゲン化合物の存在下で行うことができる。イオノゲン化合物としては、好ましくは、元素の周期律表の主族IおよびIIの元素(アルカリ金属およびアルカリ土類金属)のカチオンまたはアンモニウムイオン、好ましくはリチウムカチオン、カルシウムカチオンまたはマグネシウムカチオン、特に好ましくはリチウムカチオンおよびカルシウムカチオンを含み、アニオンとして、好ましくは一価アニオン、特に好ましくはハロゲン化物イオン、擬ハロゲン化物イオン、ギ酸イオン、酢酸イオンおよび/または硝酸イオン、最も特に好ましくは塩化物イオン、酢酸イオンおよび/または硝酸イオンを含む塩が使用される。
反応は通常、非プロトン性極性有機溶剤中で行われる。適切な溶剤は、アミド、好ましくは環状アミド(すなわちラクタム)およびスルホキシド、好ましくはジメチルスルホキシドの群から選択される。同様に、80℃以下の融点を有する有機塩であるイオン液体を、上述の非プロトン性有機溶剤の代わりに、または該溶剤と組み合わせて使用することができる。本発明の尿素基含有生成物の製造に使用することができる更に適切な非プロトン性溶剤は、液体組成物の節でレオロジー制御剤のための適切なキャリア媒体として列挙されている。特に適切なのは、N-アルキル-ラクタム、好ましくはN-アルキルブチロラクタム、および更により好ましくはN-ブチル-ブチロラクタムのようなN-C1~6-アルキル-ブチロラクタムの群から選択される溶剤である。溶剤は、本発明の液体組成物のキャリア媒体として用いることができる。
反応温度、反応時間および投入速度等のそれぞれの反応条件の選択は当業者に知られており、実施例でより詳細に例示されている。
成分R1-XH
適切な成分R1-XHは、R1およびXが上記のように規定される成分である。
Xが酸素であり、R1が上記のように規定される成分R1-XHの具体例は、4個~100個の炭素原子を有する飽和の線状、分岐状もしくは環状の脂肪族モノアルコール、または6個~100個の炭素原子を有する芳香族モノアルコールである。
XがNR4であり、R1およびR4が上記のように規定される成分R1-XHの具体例は、好ましくは4個~100個の炭素原子を有する線状、分岐状もしくは環状のアミンである脂肪族モノアミンまたは6個~100個の炭素原子を有する芳香族モノアミンである。
適切なジイソシアネートOCN-R2-NCOは、R2が上記のように規定されるジイソシアネートである。
適切なジアミンH2N-R3-NH2は、R3が上記のように規定されるジアミンである。
本発明による「液体組成物」という用語は、23℃および100kPaで液体、すなわち流動性である組成物、すなわち、少なくとも2種の物質体であって、該少なくとも2種の物質の1つが本発明の尿素基含有生成物である物質体を示す。
(a)5重量%~70重量%の本発明による1種以上の尿素基含有生成物と、
(b)30重量%~95重量%の1種以上の極性非プロトン性溶剤および/またはイオン液体と、
(c)0重量%~8重量%の1種以上のイオノゲン化合物と、
を含むまたはそれらからなり、
(a)、(b)および(c)の量は液体組成物の総重量を基準とする。
(a)10.0重量%~55.0重量%の本発明による1種以上の尿素基含有生成物と、
(b)44.8重量%~89.8重量%の1種以上の極性非プロトン性溶剤および/またはイオン液体と、
(c)0.2重量%~6.0重量%の1種以上のイオノゲン化合物と、
を含むまたはそれらからなり、
(a)、(b)および(c)の量は液体組成物の総重量を基準とする。
(a)15.0重量%~50.0重量%の本発明による1種以上の尿素基含有生成物と、
(b)49.5重量%~84.5重量%の1種以上の極性非プロトン性溶剤および/またはイオン液体と、
(c)0.5重量%~5.0重量%の1種以上のイオノゲン化合物と、
を含むまたはそれらからなり、
(a)、(b)および(c)の量は液体組成物の総重量を基準とする。
(a)20.0重量%~45.0重量%の本発明による1種以上の尿素基含有生成物と、
(b)54.0重量%~79.0重量%の1種以上の極性非プロトン性溶剤および/またはイオン液体と、
(c)1.0重量%~4.0重量%の1種以上のイオノゲン化合物と、
を含むまたはそれらからなり、
(a)、(b)および(c)の量は液体組成物の総重量を基準とする。
欧州特許第1188779号明細書に記載される手順に従ってジイソシアネートをモノアルコールと反応させて、1つのウレタン基および1つのNCO基を含むモノ付加物(中間体)を形成した。
2molのジイソシアネートおよび200ppmの塩化ベンゾイルを、撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ中に量り入れ、40℃に加熱した。引き続き、1molのモノアルコール(上記の表による)を30分かけて反応混合物に滴加した。反応混合物を60℃で更に5時間撹拌した。過剰のジイソシアネートを含有する明澄な淡黄色の液体粗製中間体が得られる。
工程1で得られた粗製中間体に含まれる過剰のジイソシアネートを蒸留により除去することで、中間体A1~A3を得た。
以下の反応の完結性を、NCO含有量およびアミン価を測定することにより湿式化学的方法で評価した。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、1.600g(0.037mol)の塩化リチウムを105gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、1.100g(0.018mol)のエチレンジアミンおよび2.500g(0.018mol)のm-キシリレンジアミン(m-XDA)を添加し、軽く均質化した。35.600g(0.024mol)の付加物A2および4.300g(0.024mol)のTDI T80の均一な混合物を反応混合物に25分かけて滴加した。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。僅かに混濁した黄色の液体生成物が得られた。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、1.400g(0.033mol)の塩化リチウムを105gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、2.900g(0.033mol)の1,4-ジアミノブタンを添加し、軽く均質化した。37.000g(0.022mol)の付加物A2および3.800g(0.022mol)のTDI T80の均一な混合物を反応混合物に20分かけて滴加した。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。僅かに混濁した黄色の液体生成物が得られた。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、1.400g(0.033mol)の塩化リチウムを105gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、3.800g(0.033mol)の1,6-ジアミノヘキサンを添加し、軽く均質化した。37.500g(0.022mol)の付加物A2および3.800g(0.022mol)のTDI T80の均一な混合物を反応混合物に20分かけて滴加した。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。明澄な淡褐色の液体生成物が得られた。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、1.300g(0.031mol)の塩化リチウムを104.3gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、4.500g(0.031mol)の1,8-ジアミノオクタンを添加し、軽く均質化した。35.300g(0.021mol)の付加物A2および3.600g(0.021mol)のTDI T80の均一な混合物を反応混合物に20分かけて滴加した。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。明澄な淡褐色の液体生成物が得られた。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、1.500g(0.036mol)の塩化リチウムを105gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、4.900g(0.036mol)のm-キシリレンジアミンを添加し、軽く均質化した。34.400g(0.024mol)の付加物A2および4.200g(0.024mol)のTDI T80の均一な混合物を反応混合物に30分かけて滴加した。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。明澄な淡褐色の液体生成物が得られた。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、1.400g(0.033mol)の塩化リチウムを105gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、4.800g(0.033mol)の1,3-ビス-アミノメチルシクロヘキサンを添加し、軽く均質化した。34.900g(0.022mol)の付加物A2および3.900g(0.022mol)のTDI T80の均一な混合物を反応混合物に35分かけて滴加した。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。混濁した黄色の液体生成物が得られた。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、1.400g(0.033mol)の塩化リチウムを105gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、6.300g(0.033mol)のオクタヒドロ-4,7-メタノ-1H-インデンジメチルアミンを添加し、軽く均質化した。33.600g(0.022mol)の付加物A2および3.700g(0.022mol)のTDI T80の均一な混合物を反応混合物に20分かけて滴加した。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。明澄な黄色の液体生成物が得られた。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、2.200g(0.053mol)の塩化リチウムを140gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、2.400g(0.040mol)のエチレンジアミンおよび1.800g(0.013mol)のm-キシリレンジアミンを添加し、軽く均質化した。混合物は混濁した。47.500g(0.035mol)の付加物A2および6.100g(0.035mol)のTDI T65の均一な混合物を反応混合物に20分かけて滴加した。添加の間に、反応混合物は完全に透き通った。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。僅かに混濁した黄色の液体生成物が得られた。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、2.300g(0.053mol)の塩化リチウムを140gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、2.400g(0.040mol)のエチレンジアミンおよび1.200g(0.013mol)の1,4-ジアミノブタンを添加し、軽く均質化した。混合物は混濁した。48.000g(0.036mol)の付加物A2および6.200g(0.036mol)のTDI T65の均一な混合物を反応混合物に15分かけて滴加した。添加の間に、反応混合物は完全に透き通った。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。僅かに混濁した黄色の液体生成物が得られた。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、0.540g(0.0128mol)の塩化リチウムを105gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、0.770g(0.0128mol)のエチレンジアミンを添加し、軽く均質化した。混合物は混濁した。42.930g(0.0256mol)の付加物A2を反応混合物に25分かけて滴加した。添加の間に、反応混合物は完全に透き通った。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。明澄な淡黄色の液体生成物が得られた。
以下の反応の完結性を、NCO含有量およびアミン価を測定することにより湿式化学的方法で評価した。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、1.400g(0.0332mol)の塩化リチウムを105gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、2.000g(0.0332mol)のエチレンジアミンを添加し、軽く均質化した。混合物は混濁した。37.800g(0.0221mol)の付加物A2および3.900g(0.0221mol)のTDI T80の均一な混合物を反応混合物に25分かけて滴加した。添加の間に、反応混合物は完全に透き通った。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。明澄な淡褐色の液体生成物が得られた。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、2.100g(0.049mol)の塩化リチウムを140gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、2.900g(0.049mol)のエチレンジアミンを添加し、軽く均質化した。混合物は混濁した。付加物A4の製造の工程1で得られた55.000gの生成物(0.098molの過剰なTDIを含有する;「粗製中間体」)を反応混合物に30分かけて滴加した。添加の間に、反応混合物は完全に透き通った。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。僅かに混濁した黄色の液体生成物が得られた。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、1.900g(0.0440mol)の塩化リチウムを105gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、2.600g(0.0440mol)のエチレンジアミンを添加し、軽く均質化した。混合物は混濁した。21.300g(0.0147mol)の付加物A2、14.100g(0.0147mol)の付加物A3および5.100g(0.0293mol)のTDI T80の均一な混合物を反応混合物に18分かけて滴加した。添加の間に、反応混合物は完全に透き通った。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。明澄な橙色の液体生成物が得られた。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、2.200g(0.0521mol)の塩化リチウムを105gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、3.100g(0.0521mol)のエチレンジアミンを添加し、軽く均質化した。混合物は混濁した。25.200g(0.0174mol)の付加物A2、8.400g(0.0174mol)の付加物A1および6.000g(0.0347mol)のTDI T80の均一な混合物を反応混合物に20分かけて滴加した。添加の間に、反応混合物は完全に透き通った。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。明澄な橙色の液体生成物が得られた。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、2.000g(0.047mol)の塩化リチウムを140gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、2.800g(0.047mol)のエチレンジアミンを添加し、軽く均質化した。混合物は混濁した。49.800g(0.031mol)の付加物A2および5.400g(0.031mol)のTDI T65の均一な混合物を反応混合物に10分かけて滴加した。添加の間に、反応混合物は完全に透き通った。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。僅かに混濁した黄色の液体生成物が得られた。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、2.200g(0.053mol)の塩化リチウムを141.7gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、2.860g(0.048mol)のエチレンジアミンおよび0.770g(0.0057mol)のm-キシリレンジアミンを添加し、軽く均質化した。混合物は混濁した。48.800g(0.035mol)の付加物A2および6.100g(0.035mol)のTDI T65の均一な混合物を反応混合物に20分かけて滴加した。添加の間に、反応混合物は完全に透き通った。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。明澄な黄色の液体生成物が得られた。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、2.200g(0.053mol)の塩化リチウムを142.1gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、2.700g(0.045mol)のエチレンジアミンおよび1.09g(0.008mol)のm-キシリレンジアミンを添加し、軽く均質化した。混合物は混濁した。48.800g(0.035mol)の付加物A2および6.100g(0.035mol)のTDI T65の均一な混合物を反応混合物に20分かけて滴加した。添加の間に、反応混合物は完全に透き通った。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。明澄な黄色の液体生成物が得られた。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、2.200g(0.053mol)の塩化リチウムを141.05gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、3.020g(0.050mol)のエチレンジアミンおよび0.360g(0.0026mol)のm-キシリレンジアミンを添加し、軽く均質化した。混合物は混濁した。48.800g(0.035mol)の付加物A2および6.100g(0.035mol)のTDI T65の均一な混合物を反応混合物に20分かけて滴加した。添加の間に、反応混合物は完全に透き通った。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。明澄な黄色の液体生成物が得られた。
撹拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えたガラスフラスコ内で、2.200g(0.053mol)の塩化リチウムを141.1gのN-ブチルブチロラクタム中で撹拌しながら30分かけて溶解させることで、明澄な溶液が得られた。引き続き、2.860g(0.048mol)のエチレンジアミンおよび0.490g(0.0056mol)の1,4-ジアミノブタンを添加し、軽く均質化した。混合物は混濁した。48.800g(0.035mol)の付加物A2および6.100g(0.035mol)のTDI T65の均一な混合物を反応混合物に15分かけて滴加した。添加の間に、反応混合物は完全に透き通った。反応混合物を80℃で更に3時間撹拌した。僅かに混濁した黄色の液体生成物が得られた。
クリアコート組成物を、表5に示される配合に従って調製した。200gの成分Aを870mlのポリエチレン製ビーカーに量り入れ、式(I)による化学種を含む8gのレオロジー制御添加剤を、Dispermat CV(Getzmann社)を使用して4cmの歯付ディスクで1000rpmで2分間混和した。引き続き、試料を室温で48時間貯蔵した。塗布のために、クリアコート組成物が光学的に均質になるまで、スパチュラで掻き混ぜることにより、100gの成分Bの添加を行った。次に、DIN4mm流出カップ(BYK-Gardner GmbH社)を使用して、クリアコート組成物の流出時間を測定した。塗布のために21秒(±1秒)のDIN4流出時間を有する程度まで、クリアコート組成物を溶剤混合物(酢酸ブチル/Dowanol PMA;40:60(重量/重量))で希釈した。クリアコート組成物の塗布は、鉛直に吊された下塗りされた穴あき鋼板(保護コーティングを備えた16個の10mmの穴を含むN/16300500L冷間圧延極薄板(灰色/白色、塗布面灰色300×500×0.60~0.70mm))上に空気式スプレー塗布(LacTec塗装工場、スプレーガンDe VILBISS 797「エアキャップ」、1.3mmノズル、エアー流速:0.6m/s)によって行った。クリアコート組成物を3回のスプレー経路で塗布し、クリアコート組成物のタレ限界を測定した(クリアラッカーの乾燥塗膜厚は20μmから70μmの間であった)。スプレー塗布後に、コーティングされた薄板を室温で10分間鉛直状態で通気した後に、VTL60/90リフロー炉(Voetsch Industrietechnik GmbH社製)内で60℃で60分間鉛直状態で乾燥させた。24時間後に、穴あき板上の穴の下にクリアコートの蓄積がなかった(明確な滴または流れの形成がなかった)箇所を視覚的に調べることにより、タレ限界を測定した。測定される穴の上下の乾燥層厚の測定は、3重の測定後に平均を取ることによって乾燥被膜測定装置Byko-Test 1500(BYK-Gardner GmbH社)によって行った。試験結果を表6に示す。
使用されるクリアコート組成物は、表5によるクリアコート組成物である。クリアコート組成物は、試験系1について記載されたのと同じ手順に従って調製した。使用されるレオロジー添加剤は表7に示されている。試験は試験系1と同様に行った。試験系1との唯一の違いは、空気式スプレー塗布用のスプレー装置をEisenmann LaTec GmbH社のスプレーユニット(スプレーガンAGMD Pro(De Vilbiss社)、1.2mmノズル De Vilbiss GTI PRO High Efficiency TE 40 C;エアー流速:0.6m/s)に変更したことであった。タレ限界試験の結果を表7に示す。
Claims (15)
- 式(I)
R1-X-(C=O)-[NH-R2-NH-(C=O)-NH-R3-NH-(C=O
)]n-NH-R2-NH-(C=O)-X-R1 (I)
の1種以上の化学種を含み、式中、
R1は、独立して、4個~200個の炭素原子を有する有機基から選択され、
Xは、Oであり、
R2は、独立して、4個~40個の炭素原子を有するヒドロカルビル基から選択され、
R3は、独立して、2個~40個の炭素原子を有するヒドロカルビル基から選択され、ここで、前記式(I)の1種以上の化学種に含まれる全てのR3基の平均で76mol%~100mol%は、2個または3個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、
nは、2~150の整数である、尿素基含有生成物。 - 全てのR3基の少なくとも80mol%は、エチレン基である、請求項1に記載の尿素基含有生成物。
- R1は、
Ra-[O-(C=O)s-Rb]t
によって表され、
Raは、互いに独立して、6個~40個の炭素原子を有する芳香族ヒドロカルビル基または1個~40個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビル基であり、
Rbは、互いに独立して、
2個~18個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状のアルキレン基、または基CHRd-CHRdであり、ここで、一方のRdは水素であり、もう一方のRdは、6個~12個の炭素原子を有する芳香族基、および式CH2-O-(C=O)m-Reの基からなる群から選択され、ここで、m=0または1であり、Reは、1個~15個の炭素原子を有する脂肪族基または6個~20個の炭素原子を有す
る芳香族基であり、t=0~98であり、互いに独立して、t個の残基[O-(C=O)s-Rb]においてs=0または1であるが、但し、Ra中の炭素原子の数とt個の残基[O-(C=O)s-Rb]中の炭素原子の数との和は、(i)Raが脂肪族であれば4~200であり、(ii)Raが芳香族であれば6~200であることを条件とする、請求項1又は2に記載の尿素基含有生成物。 - 1種以上の成分R1-XHを1種以上のジイソシアネートOCN-R2-NCOと反応させて、以下の式(II)
R1-X-(CO)-NH-R2-NCO (II)
を有する1種以上のモノイソシアナト付加物を形成し、
引き続き、式(II)を有するモノイソシアナト付加物および1種以上のジイソシアネートOCN-R2-NCOの混合物を1種以上のジアミンH2N-R3-NH2と反応させる(式中、R1、R2、R3およびXは、独立して、前記式(I)の化学種と同様に規定される)ことによって、請求項1~4のいずれか一項に規定される尿素基含有生成物を製造する方法。 - 液体組成物であって、請求項1~4のいずれか一項に記載の尿素基含有生成物と、キャリア媒体を含む液体組成物。
- 前記キャリア媒体は、アミド、スルホキシドおよび/またはイオン液体を含む、請求項6に記載の液体組成物。
- (a)、(b)および(c)の量は、前記液体組成物の総重量を基準として、
(a)5重量%~70重量%の本発明による1種以上の尿素基含有生成物と、
(b)30重量%~95重量%の前記キャリア媒体と、
(c)0重量%~8重量%の1種以上のイオノゲン化合物と、
を含むまたはそれらからなる、請求項6または7に記載の液体組成物。 - コーティング組成物、クリアコート組成物、ラッカー、カラーレジスト、プラスチック配合物、顔料ペースト、エフェクト顔料ペースト、シーラント配合物、ワイヤエナメル、化粧品配合物、セラミック配合物、接着剤配合物、採ガスおよび採油で使用するための液体配合物、電機部品および回路の製造用の組成物、エネルギー貯蔵媒体で使用するための液体配合物、洗浄剤、ポッティング用コンパウンド、建材配合物、潤滑剤、充填用コンパウンド、ワックスエマルジョン、金属加工用製品または金属加工液、スプレー剤の形の液体配合物、いわゆる沈着助剤、インキ、印刷インキおよびインクジェットインキからなる群から選択される、請求項6または7に記載の液体組成物。
- 前記液体組成物は、1成分クリアコート組成物または2成分クリアコート組成物であるクリアコート組成物の群からのコーティング組成物であることを特徴とする、請求項9に記載の液体組成物。
- 前記液体組成物が、2成分クリアコート組成物であって、
請求項1~5のいずれか一項に規定される尿素基含有生成物および反応性基を有するポリマーバインダーを含有する基礎成分(A)と、
前記基礎成分(A)のポリマーバインダーの前記反応性基に対して反応性である反応性基を有する架橋剤を含有する架橋成分(B)と、
を含む、請求項10に記載の液体組成物。 - レオロジー制御添加剤としての、請求項6~8のいずれか一項に記載の液体組成物の使用。
- 前記レオロジー制御添加剤は、コーティング組成物、クリアコート組成物、ラッカー、カラーレジスト、プラスチック配合物、顔料ペースト、エフェクト顔料ペースト、シーラント配合物、ワイヤエナメル、化粧品配合物、セラミック配合物、接着剤配合物、採ガスおよび採油で使用するための液体配合物、電機部品および回路の製造用の組成物、エネルギー貯蔵媒体で使用するための液体配合物、洗浄剤、ポッティング用コンパウンド、建材配合物、潤滑剤、充填用コンパウンド、ワックスエマルジョン、金属加工用製品、金属加工液、スプレー剤の形の液体配合物、いわゆる沈着助剤、インキ、印刷インキおよびインクジェットインキのレオロジーを制御するために使用される、請求項12に記載の使用。
- 請求項6~8のいずれか一項に記載の液体組成物を、コーティング組成物、クリアコート組成物、ラッカー、カラーレジスト、プラスチック配合物、顔料ペースト、エフェクト顔料ペースト、シーラント配合物、ワイヤエナメル、化粧品配合物、セラミック配合物、接着剤配合物、採ガスおよび採油で使用するための液体配合物、電機部品および回路の製造用の液体配合物、エネルギー貯蔵媒体で使用するための液体配合物、洗浄剤、ポッティング用コンパウンド、建材配合物、潤滑剤、充填用コンパウンド、ワックスエマルジョン、金属加工用製品、金属加工液、スプレー剤の形の液体配合物、いわゆる沈着助剤、インキ、印刷インキおよびインクジェットインキに添加する工程を含む、レオロジー調整方法。
- i.コーティング組成物である、請求項9に規定される液体組成物、または
ii.請求項10もしくは11に規定される液体組成物
でコーティングされた物品。
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