JP6580166B2 - レオロジーコントロールのためのウレアウレタン - Google Patents
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Description
本発明の目的は、特に、一般式(I)
R1は、12〜24個の炭素原子を有する1価もしくは多価不飽和の分岐もしくは非分岐アルケニル基、12〜24個の炭素原子を有する1価もしくは多価不飽和の分岐もしくは非分岐アルキニル基、または12〜24個の炭素原子を有し、かつ少なくとも1個の炭素−炭素二重結合および少なくとも1個の炭素−炭素三重結合を有する多価不飽和ヒドロカルビル基であり、
R2は、8〜24個の炭素原子を有する飽和の分岐もしくは非分岐アルキル基、または12〜24個の炭素原子を有する1価もしくは多価不飽和の分岐もしくは非分岐アルケニル基、12〜24個の炭素原子を有する1価もしくは多価不飽和の分岐もしくは非分岐アルキニル基、または12〜24個の炭素原子を有し、かつ少なくとも1個の炭素−炭素二重結合および少なくとも1個の炭素−炭素三重結合を有する多価不飽和ヒドロカルビル基であり、および
n個のR3基は全て、独立に、構造単位(IIa−o)、(IIa−m)、(IIa−p)、(IIb−o)、(IIb−m)および(IIb−p)
n+1個のR4基は全て、独立に、構造単位(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IIIe)、(IIIf)、(IIIg)および(IIIh)
nは、≧1の整数であり、ここで、nの上限は、一般式(I)のウレアウレタンの最大数平均分子量Mnであって、65000g/molであり、かつDIN 55672−2に従ってポリメタクリル酸メチルを標準物質として用いてゲル浸透クロマトグラフィーにより測定される最大数平均分子量Mnによって定まる)
のウレアウレタンを提供することにより達成された。
本発明は、本発明のウレアウレタンを含むウレアウレタン組成物であって、
R1基およびR2基の両方が不飽和である式(I)のウレアウレタンの重量による比率は、式(I)のウレアウレタンの全体を基準として10%〜100%であり、および
R1基の1個のみが不飽和である式(I)のウレアウレタンの重量による比率は、式(I)のウレアウレタンの全体を基準として0%〜90%である、ウレアウレタン組成物をさらに提供する。
R1基のみが不飽和である式(I)のウレアウレタンの重量による比率は、式(I)のウレアウレタンの全体を基準として0%〜80%である。
R1基のみが不飽和である式(I)のウレアウレタンの重量による比率は、式(I)のウレアウレタンの全体を基準として0%〜50%である。
R1基のみが不飽和である式(I)のウレアウレタンの重量による比率は、式(I)のウレアウレタンの全体を基準として0%〜30%である。
R1基のみが不飽和である式(I)のウレアウレタンの重量による比率は、式(I)のウレアウレタンの全体を基準として0%〜20%である。
R1基のみが不飽和である式(I)のウレアウレタンの重量による比率は、式(I)のウレアウレタンの全体を基準として0%〜10%である。
R1基は、12〜20個の炭素原子を有する1価または多価不飽和の分岐または非分岐アルケニル基であり、
R2基は、8〜20個の炭素原子を有する飽和の分岐もしくは非分岐アルキル基であるか、または12〜20個の炭素原子を有する1価もしくは多価不飽和の分岐もしくは非分岐アルケニル基であり、
n個のR3基は、独立に、構造単位(IIa−m)および(IIa−p)から選択される1種以上の基であり、および
n+1個のR4基は、独立に、構造単位(IIIa)および(IIIb)の1種以上の基である。
R1基は、16〜20個の炭素原子を有する1価不飽和アルケニル基であり、
R2基は、10〜16個の炭素原子を有する飽和分岐アルキル基または16〜20個の炭素原子を有する1価不飽和アルケニル基であり、
n個のR3基は、独立に、構造単位(IIa−m)および(IIa−p)から選択される1種以上の基であり、および
n+1個のR4基は、独立に、構造単位(IIIa)および(IIIb)の1種以上の基である。
R1基は、非分岐オクタデセニル基、好ましくはオレイル基であり、
R2基は、分岐もしくは非分岐C10〜C14基、好ましくはイソトリデシル基であるか、または非分岐オクタデセニル基、好ましくはオレイル基であり、
n個のR3基は、構造単位(IIa−m)の基であり、および
n+1個のR4基は、独立に、構造単位(IIIa)および(IIIb)の1種以上の基である。
本発明のウレアウレタン組成物は、公知の方法で、対応するイソシアネートをアミンと反応させることにより調製することができる。この種のウレアウレタンの調製プロセスは、例えば、欧州特許第0006252B1号明細書、独国特許出願公開第2822908号明細書、独国特許出願公開第19919482号明細書、欧州特許出願公開第1188779号明細書および欧州特許出願公開第2370489A1号明細書に詳述されている。好ましくは、本発明のウレアウレタン組成物もこれらの上述の調製プロセスにより調製される。
本発明のウレアウレタンおよびそれを含むウレアウレタン組成物は、無極性バインダー系、例えば、長油性アルキド、中油性アルキド、NAD(非水性分散液)系、TPA(熱可塑性アクリレート)系において特に良好なレオロジー効果を示す。本発明の組成物のレオロジー効果は、例えば、耐タレ性、すなわち対応する塗料配合物のタレ限界から決定することができる。
比較例
比較例1(独国特許出願公開第19919482A1号明細書の実施例12に類似):
最初に欧州特許出願公開第1188779号明細書に従い、トリレン2,4−ジイソシアネート(Desmodur T100、Bayer)およびラウリルアルコールからモノ付加体を調製する。反応器内で、LiCl(1.65g、0.04mol)をN−エチルピロリドン(BASF)(75.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(3.55g、0.026mol)を加え、透明な混合物を60℃に加熱する。次いで、Desmodur T100およびラウリルアルコールのモノ付加体(19.8g、0.052mol)を、撹拌しながら温度が80℃を超えないように1時間以内に滴下する。反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。ウレアウレタン含有量が25%である無色透明な流体生成物を得る。
最初に欧州特許出願公開第1188779号明細書に従い、トリレン2,4−ジイソシアネート(Desmodur T100、Bayer)およびラウリルアルコールからモノ付加体を調製する。反応器内で、LiCl(1.65g、0.04mol)を5−(ジメチルアミノ)−2−メチル−5−オキソペンタン酸メチル(75.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(3.55g、0.026mol)を加え、透明な混合物を60℃に加熱する。次いで、Desmodur T100およびラウリルアルコールのモノ付加体(19.8g、0.052mol)を、撹拌しながら温度が80℃を超えないように1時間以内に滴下する。反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。ウレアウレタン含有量が25%である無色透明な流体生成物を得る。
比較例3として、欧州特許出願公開第2292675A1号明細書の実施例5を調製した。
最初に、以下にさらに記載するウレアウレタンの合成の出発原料として、欧州特許出願公開第1188779号明細書に従い、次に示すモノ付加体を調製する。
モノ付加体1を、トリレン2,4−ジイソシアネートおよびトリレン2,6−ジイソシアネート(Desmodur T65、Bayer)の混合物と、(Z)−オクタデク−9−エノール(オレイルアルコール、Merck)とから調製する。
モノ付加体2を、トリレン2,4−ジイソシアネートおよびトリレン2,6−ジイソシアネート(Desmodur T65、Bayer)の混合物と、Exxal(商標)13トリデシルアルコール(C13を多く含む、C11〜14アルカノール、Exxon Mobil Corporation)とから調製する。
モノ付加体3を、トリレン2,4−ジイソシアネート(Desmodur T100、Bayer)と、1−ドデカノール(Aldrich)とから調製する。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(3.0g、0.07mol)をN−メチルピロリドン(BASF)(150.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(6.5g、0.047mol)を加え、混合物を60℃に加熱する。次いで、モノ付加体1(24.3g、0.052mol)およびモノ付加体2(16.2g、0.042mol)の混合物を、撹拌しながら温度が80℃を超えないような速度で1時間以内に加える。添加終了後、反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。無色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを25%含有する。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(3.3g、0.078mol)をN−オクチルピロリドン(BASF)(90.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(7.2g、0.052mol)を加え、混合物を60℃に加熱する。次いで、モノ付加体1(49.5g、0.104mol)を、撹拌しながら温度が80℃を超えないように1時間以内に滴下する。反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。無色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを40%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(2.8g、0.066mol)をN−オクチルピロリドン(BASF)(150.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(6.0g、0.044mol)を加え、混合物を60℃に加熱する。次いで、モノ付加体1(41.2g、0.088mol)を、撹拌しながら温度が80℃を超えないように1時間以内に滴下する。反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。無色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを25%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(2.8g、0.066mol)をN−メチルピロリドン(BASF)(150.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(6.0g、0.044mol)を加え、混合物を60℃に加熱する。次いで、モノ付加体1(41.2g、0.088mol)を、撹拌しながら温度が80℃を超えないように1時間以内に滴下する。反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。無色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを25%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(4.5g、0.105mol)をN−オクチルピロリドン(BASF)(225.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(9.7g、0.07mol)を加え、混合物を60℃に加熱する。次いで、モノ付加体1(36.5g、0.077mol)およびモノ付加体2(24.4g、0.063mol)の混合物を、撹拌しながら温度が80℃を超えないように1時間以内に滴下する。反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。無色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを25%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(5.4g、0.127mol)をジメチルスルホキシド(DMSO、Merck)(210.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(11.7g、0.085mol)を加え、混合物を60℃に加熱する。次いで、モノ付加体1(42.0g、0.089mol)およびモノ付加体2(31.0g、0.081mol)の混合物を、撹拌しながら温度が80℃を超えないように1時間以内に滴下する。反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。無色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを30%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(5.3g、0.126mol)をジメチルスルホキシド(DMSO、Merck)(210.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(11.6g、0.084mol)を加え、混合物を60℃に加熱する。次いで、モノ付加体1(45.6g、0.097mol)およびモノ付加体2(27.5g、0.071mol)の混合物を、撹拌しながら温度が80℃を超えないように1時間以内に滴下する。反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。無色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを30%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(6.3g、0.149mol)をジメチルスルホキシド(DMSO、Merck)(195.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(13.7g、0.099mol)を加え、混合物を60℃に加熱する。次いで、モノ付加体1(46.8g、0.099mol)およびモノ付加体2(38.2g、0.099mol)の混合物を、撹拌しながら温度が80℃を超えないように1時間以内に滴下する。反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。無色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを35%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(6.3g、0.149mol)をジメチルスルホキシド(DMSO、Merck)(195.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(13.5g、0.098mol)を加え、混合物を60℃に加熱する。次いで、モノ付加体1(51.1g、0.108mol)およびモノ付加体2(34.1g、0.089mol)の混合物を、撹拌しながら温度が80℃を超えないように1時間以内に滴下する。反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。無色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを35%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(6.2g、0.146mol)をジメチルスルホキシド(DMSO、Merck)(195.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(13.4g、0.098mol)を加え、混合物を60℃に加熱する。次いで、モノ付加体1(55.3g、0.117mol)およびモノ付加体2(30.1g、0.078mol)の混合物を、撹拌しながら温度が80℃を超えないように1時間以内に滴下する。反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。無色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを35%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(6.3g、0.149mol)をジメチルスルホキシド(DMSO、Merck)(245.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(13.7g、0.099mol)を加え、混合物を60℃に加熱する。次いで、モノ付加体1(46.8g、0.099mol)およびモノ付加体2(38.2g、0.099mol)の混合物を、撹拌しながら温度が80℃を超えないように1時間以内に滴下する。反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。無色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを30%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(6.3g、0.149mol)をジメチルスルホキシド(DMSO、Merck)(280.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(13.7g、0.099mol)を加え、混合物を60℃に加熱する。次いで、モノ付加体1(46.8g、0.099mol)およびモノ付加体2(38.2g、0.099mol)を、撹拌しながら温度が80℃を超えないように1時間以内に滴下する。反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。無色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを27.5%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(6.3g、0.149mol)をジメチルスルホキシド(DMSO、Merck)(280.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(13.5g、0.098mol)を加え、混合物を60℃に加熱する。次いで、モノ付加体1(51.1g、0.108mol)およびモノ付加体2(34.1g、0.089mol)の混合物を、撹拌しながら温度が80℃を超えないように1時間以内に滴下する。反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。無色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを27.5%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(6.2g、0.146mol)をジメチルスルホキシド(DMSO、Merck)(280.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(13.4g、0.098mol)を加え、混合物を60℃に加熱する。次いで、モノ付加体1(55.3g、0.117mol)およびモノ付加体2(30.1g、0.078mol)の混合物を、撹拌しながら温度が80℃を超えないように1時間以内に滴下する。反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。無色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを27.5%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(4.2g、0.099mol)をN−オクチルピロリドン(BASF)(130.0g)に60℃で撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(9.1g、0.066mol)を加えると、溶液は数秒後に白濁化する。次いで、モノ付加体1(32.1g、0.066mol)およびモノ付加体3(25.5g、0.066mol)を、撹拌しながら温度が80℃を超えないような速度で30分以内に滴下する。その間に反応混合物は完全に透明になる。添加終了後、反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。黄色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを35%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(4.0g、0.095mol)をN−オクチルピロリドン(BASF)(130.0g)に60℃で撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(8.7g、0.064mol)を加えると、溶液は数秒後に白濁化する。次いで、モノ付加体1(45.0g、0.095mol)およびモノ付加体3(12.2g、0.032mol)の混合物を、撹拌しながら温度が80℃を超えないような速度で30分以内に滴下する。その間に反応混合物は完全に透明になる。添加終了後、反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。黄色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを35%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(6.0g、0.142mol)をN−オクチルピロリドン(BASF)(130.0g)に60℃で撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(9.7g、0.071mol)を加えると、溶液は数秒後に白濁化する。次いで、モノ付加体1(51.4g、0.109mol)およびトリレンジイソシアネート(2.8g、0.016mol)(Desmodur T80;Bayerからのトリレン2,4−ジイソシアネートおよびトリレン2,6−ジイソシアネートの混合物)の混合物を、撹拌しながら温度が80℃を超えないような速度で30分以内に滴下する。その間に反応混合物は完全に透明になる。添加終了後、反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。黄色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを35%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(6.2g、0.147mol)をN−オクチルピロリドン(Aldrich)(130.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(10.0g、0.073mol)を加え、混合物を60℃に加熱する。次いで、モノ付加体1(50.1g、0.105mol)およびトリレンジイソシアネート(Bayerからのトリレン2,4/2,6−ジイソシアネートの混合比4:1の異性体混合物;Desmodur T80)(3.6g、0.021mol)を、撹拌しながら温度が80℃を超えないように35分以内に滴下する。反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間および90℃でさらに30分間撹拌する。黄色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを35%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(6.5g、0.153mol)をN−オクチルピロリドン(Aldrich)(130.0g)に撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(10.4g、0.077mol)を加え、混合物を60℃に加熱する。次いで、モノ付加体1(48.7g、0.102mol)およびトリレンジイソシアネート(Bayerからのトリレン2,4/2,6−ジイソシアネートの混合比4:1の異性体混合物;Desmodur T80)(4.4g、0.026mol)を、撹拌しながら温度が80℃を超えないように35分以内に滴下する。反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間および90℃でさらに30分間撹拌する。黄色透明な流体生成物を得る。生成物はウレアウレタンを35%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(4.8g、0.114mol)をN−オクチルピロリドン(Aldrich)(130.0g)に60℃で撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(15.5g、0.114mol)を加えると、溶液は数秒後に白濁化する。次いで、モノ付加体1(36.4g、0.076mol)およびトリレンジイソシアネート(13.3g、0.076mol)(Bayerからのトリレン2,4/2,6−ジイソシアネートの混合比4:1の異性体混合物;Desmodur T80)を、撹拌しながら温度が80℃を超えないような速度で50分以内に滴下する。その間に反応混合物はほぼ透明になる。添加終了後、反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。その間に溶液は完全に透明になり、黄色透明な粘稠生成物を得る。生成物はウレアウレタンを35%含む。
撹拌機、滴下漏斗および窒素導入管を備えた反応器内で、LiCl(4.0g、0.094mol)をN−オクチルピロリドン(Aldrich)(130.0g)に60℃で撹拌しながら溶解する。その後、メタ−キシリレンジアミン(12.8g、0.094mol)を加えると、溶液は数秒後に白濁化する。次いで、モノ付加体1(45.0g、0.094mol)およびトリレンジイソシアネート(8.2g、0.047mol)(Bayerからのトリレン2,4/2,6−ジイソシアネートの混合比4:1の異性体混合物;Desmodur T80)を、撹拌しながら温度が80℃を超えないような速度で50分以内に滴下する。その間に反応混合物は完全に透明になる。添加終了後、反応を完結させるために反応混合物を80℃で3時間撹拌する。黄色透明な粘稠生成物を得る。生成物はウレアウレタンを35%含む。
100mL容のガラス瓶に、それぞれキシレン/n−ブタノール(90:10(w/w))およびDowanol PMA/Shellsol A/イソブタノール(50:25:25(w/w/w))の溶剤混合物(50g)を装入し、次いでそれぞれの添加剤をDispermat CV(歯付ディスク、d=2.5cm、1000rpm)を用いて撹拌しながら混合する。全ての場合において、ウレアウレタンの添加量として2%(溶剤混合物の総質量を基準とする)に相当する量を選択した。添加終了後、撹拌をさらに1分間継続する。
100mL容のガラス瓶に、後に詳述する組成を有するAcrydic A−188/A−1300白色ペイント(50g)を装入し、次いでそれぞれの添加剤をDispermat CV(歯付ディスク、d=2.5cm、1000rpm)で撹拌しながら混合する。添加終了後、撹拌をさらに1分間継続する。全ての場合において、ウレアウレタンの添加量として0.25重量%(配合物の総質量を基準とする)に相当する量を選択した。
100mL容のガラス瓶に、後に詳述する組成を有するSetal A F 26 X白色ペイント(50g)を装入し、次いでそれぞれの添加剤をDispermat CV(歯付きディスク、d=2.5cm、1000rpm)で撹拌しながら混合する。全ての場合において、ウレアウレタン添加量として0.5重量%(ペイント配合物の総質量を基準とする)に相当する量を選択した。添加終了後、撹拌をさらに1分間継続する。
100mL容のガラス瓶にWorleekyd B6301バインダー(50g)を装入し、次いでそれぞれの添加剤をDispermat CV(歯付きディスク、d=2.5cm、1000rpm)で撹拌しながら添加する。全ての場合において、ウレアウレタンの添加量として1.0重量%(ペイント配合物の総質量を基準とする)に相当する量を選択する。添加終了後、撹拌をさらに1分間継続する。
まず掘削泥水(400g)を、詳述する配合に従い、Hamilton Beachミキサー(GM20型HMD200−CEモデル、製造業者:Hamilton Beach;設定:レベル1)を用いて製造する。
Claims (19)
- 一般式(I)
R1は、12〜24個の炭素原子を有する1価もしくは多価不飽和の分岐もしくは非分岐アルケニル基、12〜24個の炭素原子を有する1価もしくは多価不飽和の分岐もしくは非分岐アルキニル基、または12〜24個の炭素原子を有し、かつ少なくとも1個の炭素−炭素二重結合および少なくとも1個の炭素−炭素三重結合を有する多価不飽和ヒドロカルビル基であり、
R2は、8〜24個の炭素原子を有する飽和の分岐もしくは非分岐アルキル基、または12〜24個の炭素原子を有する1価もしくは多価不飽和の分岐もしくは非分岐アルケニル基、12〜24個の炭素原子を有する1価もしくは多価不飽和の分岐もしくは非分岐アルキニル基、または12〜24個の炭素原子を有し、かつ少なくとも1個の炭素−炭素二重結合および少なくとも1個の炭素−炭素三重結合を有する多価不飽和ヒドロカルビル基であり、および
n個のR3基は全て、独立に、構造単位(IIa−o)、(IIa−m)、(IIa−p)、(IIb−o)、(IIb−m)および(IIb−p)
n+1個のR4基は全て、独立に、構造単位(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IIIe)、(IIIf)、(IIIg)および(IIIh)
nは、≧1の整数であり、ここで、nの上限は、前記一般式(I)のウレアウレタンの最大数平均分子量Mnであって、65000g/molであり、かつDIN 55672−2に従ってポリメタクリル酸メチルを標準物質として用いてゲル浸透クロマトグラフィーにより測定される最大数平均分子量Mnによって定まり、
上式における前記R3基およびR4基の隣接するNH基への結合部位は、記号*で示される)
のウレアウレタン。 - 前記R1基は、16〜20個の炭素原子を有する1価不飽和アルケニル基であり、
前記R2基は、10〜16個の炭素原子を有する飽和分岐アルキル基または16〜20個の炭素原子を有する1価不飽和アルケニル基であり、
前記n個のR3基は、独立に、前記構造単位(IIa−m)および(IIa−p)から選択される1種以上の基であり、
前記n+1個のR4基は、独立に、前記構造単位(IIIa)および(IIIb)の1種以上の基であることを特徴とする、請求項1に記載のウレアウレタン。 - 前記R1基は、非分岐オクタデセニル基であり、
前記R2基は、分岐もしくは非分岐C10〜C14アルキル基または非分岐オクタデセニル基であり、
前記n個のR3基は、前記構造単位(IIa−m)の基であり、および
前記n+1個のR4基は、独立に、前記構造単位(IIIa)および(IIIb)の1種以上の基であることを特徴とする、請求項1または2に記載のウレアウレタン。 - 前記構造単位(IIIa)および(IIIb)は、好ましくは、前記n+1個のR4基内に40:60のモル比〜100:0のモル比までで存在することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のウレアウレタン。
- R1およびR2は、16〜20個の炭素原子を有する1価または多価不飽和の分岐または非分岐アルケニル基であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のウレアウレタン。
- R1はオレイルであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のウレアウレタン。
- R1=R2であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のウレアウレタン。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の1種以上のウレアウレタンを含むウレアウレタン組成物において、
R1基およびR2基の両方が不飽和である前記式(I)の前記ウレアウレタンの重量による比率は、前記式(I)の前記ウレアウレタンの全体を基準として10%〜100%であり、および
前記R1基のみが不飽和である前記式(I)の前記ウレアウレタンの重量による比率は、前記式(I)の前記ウレアウレタンの全体を基準として0%〜90%であることを特徴とする、ウレアウレタン組成物。 - 液状形態にあることを特徴とする、請求項8に記載のウレアウレタン組成物。
- 前記ウレアウレタンは極性非プロトン性溶媒に溶解している、請求項8または9に記載のウレアウレタン組成物。
- 前記極性非プロトン性溶媒は、置換または無置換N−アルキルピロリドン、ジアルキルスルホキシド、置換または無置換アミド、および≦80℃の融点を有する有機塩からなる群から選択される、請求項10に記載のウレアウレタン組成物。
- 請求項8〜11のいずれか一項に記載のウレアウレタン組成物を調製するためのプロセスにおいて、極性非プロトン性溶媒の存在下で、
(a)式R1OHおよび/またはR2OHの1種以上の1価アルコールと、式OCN−R4−NCOの1種以上のジイソシアネートとから、式R1−O−(CO)−NH−R4−NCOまたは式R2−O−(CO)−NH−R4−NCOの1種以上のモノ付加体が調製され、かつ次いで前記モノ付加体は、
(i)式H2N−R3−NH2の1種以上のジアミンと、または
(ii)前記式H2N−R3−NH2の1種以上のジアミンと、前記式OCN−R4−NCOの1種以上のジイソシアネートとの、両端にNH2末端を有する1種以上のプレポリマーと、または
(iii)前記式H2N−R3−NH2の1種以上のジアミンおよび前記式OCN−R4−NCOの1種以上のジイソシアネートと、または
(iv)両端にNH2末端を有する1種以上のプレポリマー、または前記構造H2N−R3−NH2の1種以上のジアミンと、両端にNH2末端を有する1種以上のプレポリマーとの混合物、および前記式OCN−R4−NCOの1種以上のジイソシアネートと反応させられるか;または
(b)前記式OCN−R4−NCOの1種以上のジイソシアネートと、前記式H2N−R3−NH2の1種以上のジアミンとの、両端にNCO末端を有する1種以上のプレポリマーが調製され、かつ前記プレポリマーは、前記式R1OHおよび/またはR2OHの1種以上の1価アルコールと反応させられ;
プロセスの変形形態(a)および(b)において、前記式R1OHの少なくとも1種の1価アルコールが使用されることを特徴とする、プロセス。 - 請求項12に記載のプロセスが実施され、および次いで前記極性非プロトン性溶媒が除去されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載のウレアウレタン(I)を調製するためのプロセス。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のウレアウレタン(I)、または請求項8〜11のいずれか一項に記載のウレアウレタン組成物、または請求項12もしくは13に記載のプロセスの1つにより得ることができるウレアウレタン組成物の、レオロジーコントロール剤および/または沈降防止剤としての使用。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の1種以上のウレアウレタン(I)または請求項8〜11のいずれか一項に記載の1種以上のウレアウレタン組成物を含むことを特徴とする、レオロジーコントロール剤および/または沈降防止剤。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の1種以上のウレアウレタン(I)または請求項8〜11のいずれか一項に記載の1種以上のウレアウレタン組成物を含むことを特徴とする、塗料組成物、ポリマー配合物、顔料ペースト、シーラント配合物、化粧料、セラミックス配合物、掘削流体、非水性スラリー、接着剤配合物、ポッティングコンパウンド、建築材料配合物、潤滑剤、穴埋め補修コンパウンド、洗剤組成物、印刷用インクおよび他のインクからなる群から選択される液状配合物。
- 前記液状配合物全体における前記1種以上のウレアウレタン(I)の比率は0.1重量%〜5重量%である、請求項16に記載の液状配合物。
- 前記液状配合物中に、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素および芳香脂肪族炭化水素の群から選択される少なくとも1種の炭化水素がさらに存在することを特徴とする、請求項16または17に記載の液状配合物。
- 前記炭化水素は、前記液状配合物の総重量を基準として少なくとも10重量%の範囲で前記液状配合物中に存在する、請求項18に記載の液状配合物。
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