KR102657317B1 - 우레아 기 함유 레올로지 제어 첨가제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 a) 350 g/mol 초과의 수 평균 분자량 Mn을 갖는 1종 이상의 우레아 성분 10 내지 60 중량%, 및 b) 화학식 (I): HO-R1-COOH를 따르며, 여기서 R1은 3 내지 75개의 탄소 원자를 갖는 유기 기를 나타내는 것인 1종 이상의 카르복실산 성분 40 내지 90 중량%를 포함하며, 여기서 중량%는 성분 a) 및 b)의 합계를 기준으로 계산된 것인 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 우레아 기 함유 성분 및 카르복실산 기 함유 성분을 포함하는 조성물, 그의 제조, 및 그의 레올로지 제어 작용제 (하기에서 "레올로지 첨가제" 또는 "레올로지 작용제"라고도 지칭됨)로서의 용도에 관한 것이다. 추가적으로, 본 발명은 우레아 기 및 카르복실산 성분 함유 생성물을 포함하는 레올로지 제어 작용제 및 그의 용도에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 우레아 기 및 카르복실산 성분 함유 생성물을 포함하는 액체 조성물 및 액체 조성물의 레올로지를 제어하는 방법에 관한 것이다.
액체 시스템의 레올로지는, 임의적으로 유기적으로 개질될 수 있는 벤토나이트 및 실리카, 수소화된 피마자 오일, 및 폴리아미드 왁스를 사용하여 제어된다. 이들 물질은 대부분 건조 고형물이어서, 용매 및 전단력을 사용하여 반완성된 형태로 가공되고/거나 표적화된 온도 제어에 의해 액체 시스템으로 도입되어야 한다. 이들 온도가 지켜지지 않으면, 완성된 시스템에서 결정자가 발생하며, 불량한 레올로지 성능, 뿐만 아니라 생성물의 약영향을 미치는 특성으로 이어질 수 있다.
액체 시스템이 코팅 조성물인 경우에, 이들 레올로지 보조제는 투명한, 투과성의 코팅에서 빈번하게 흐릿함 및 혼탁함의 사례로 이어진다. 더욱이, 가공 동안 분진을 야기하는 건조한 분말상 생성물을 사용하는 작업은 기술적으로 불리할 수 있다.
이들 단점을 피하기 위해, EP 1188779 A에 기재된 바와 같은 특정한 우레아 성분의 용액을 포함하는 액체 레올로지 보조제가 사용된다. 종종 극성/비양성자성 희석제가 사용된다. 대안적으로, 전통적인 유기 희석제 대신에 DE 102008059702 A에 기재된 바와 같이 이온성 액체가 사용될 수 있다. 이들은 80℃ 미만의 중간 정도의 온도에서 유체인 용융 염이다.
특히 후막-시스템은 수직 표면에서 새그현상이 발생하는 경향이 있으며, 따라서 향상된 레올로지 보조제를 필요로 한다. 종종 에폭시-기재 코팅이 후막-시스템에 사용된다. 통상적인 에폭시 시스템에서는, 적절한 코팅 두께를 획득하기 위해 아미드 및 유기적으로 개질된 점토를 갖는 건조 제형 또는 액체 요변성제가 사용된다. 이들 통상적인 시스템과 대조적으로, 무용매 시스템에 대한 레올로지 첨가제의 유효성은 충분하지 않다. 건강 및 환경 보호 때문에 이들 무용매 시스템에 대한 요구가 증가하고 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 신규 레올로지 제어 작용제를 제공하는 것이었다. 이들 신규 작용제는 상기 언급된 사양에서 언급된 단점을 갖지 않아야 한다. 보다 구체적으로, 특히 무용매 후막-시스템에서 뚜렷한 새그방지 거동을 갖는 레올로지 제어 작용제를 찾고자 한다. 특히, 적용된 코팅의 두꺼운 층 두께가 새그현상 없이 초래되어야 한다.
놀랍게도, 이들 목적이 a) DIN 55672 파트 2 (2008년)에 따라 겔 투과 크로마토그래피 (용리액: 디메틸아세트아미드 중 브로민화리튬 (함량 5g/l)의 용액, 표준물: 폴리메틸메타크릴레이트 g/mol, 칼럼 온도: 80℃)에 의해 결정 시, 350 g/mol 초과의 수 평균 분자량 Mn을 갖는 1종 이상의 우레아 성분 10 내지 60 중량%, 및 b) 화학식 (I) HO-R1-COOH를 따르며, 여기서 R1은 3 내지 75개의 탄소 원자를 갖는 유기 기를 나타내는 것인 1종 이상의 카르복실산 성분 40 내지 90 중량%를 포함하며, 여기서 중량%는 성분 a) 및 b)의 합계를 기준으로 계산된 것인 조성물에 의해 달성될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
우레아 성분은 1개 이상의 NH-(C=O)-NH 기를 함유하는 임의의 생성물을 의미한다.
적합하게는, 조성물은 10 내지 60 중량%의 1종 이상의 우레아 성분을 포함한다. 바람직하게는, 조성물은 20 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 25 내지 45 중량%, 가장 바람직하게는 30 내지 40 중량%의 1종 이상의 우레아 성분을 포함한다.
적합하게는, 1종 이상의 우레아 성분은 350 내지 60,000 g/mol 범위의 수 평균 분자량을 갖는다.
본 발명의 1종 이상의 우레아 성분의 수 평균 분자량 (Mn)은 350 g/mol 초과이다. 바람직하게는, 수 평균 분자량은 500 g/mol 초과, 보다 바람직하게는 750 g/mol 초과, 가장 바람직하게는 1000 g/mol 초과이다.
게다가, 본 발명의 1종 이상의 우레아 성분의 수 평균 분자량 (Mn)은 하기 기재된 바와 같이 결정 시, 바람직하게는 30000 g/mol 미만이고; 보다 바람직하게는, 이는 20000 g/mol 미만, 10000 g/mol 미만, 또는 심지어 8000 g/mol 미만이다.
수 평균 분자량은 DIN 55672 파트 2 (2008년)에 따라 겔 투과 크로마토그래피 (용리액: 디메틸아세트아미드 중 브로민화리튬 (함량 5g/l)의 용액, 표준물: 폴리메틸메타크릴레이트, 칼럼 온도: 80℃)에 의해 결정될 수 있다. 대안적으로, 수 평균 분자량은 계산에 의해 결정될 수 있다. 추가적으로, 1000 g/mol 이하의 소분자에 대한 수 평균 분자량은 질량 분광분석법과 같은 다른 방법에 의해 결정될 수 있다.
추가로, 본 발명은 하기를 첨가하는 단계를 포함하는, 조성물의 제조 방법으로서:
a) DIN 55672 파트 2 (2008년)에 따라 겔 투과 크로마토그래피 (용리액: 디메틸아세트아미드 중 브로민화리튬 (함량 5g/l)의 용액, 표준물: 폴리메틸메타크릴레이트, 칼럼 온도: 80℃)에 의해 결정 시, 350 g/mol 초과의 수 평균 분자량 Mn을 갖는 1종 이상의 우레아 성분 10 내지 60 중량%, 및
b) 화학식 (I) HO-R1-COOH를 따르며, 여기서 R1은 3 내지 75개의 탄소 원자를 갖는 유기 기를 나타내는 것인 1종 이상의 카르복실산 성분 40 내지 90 중량%,
여기서 중량%는 성분 a) 및 b)의 합계를 기준으로 계산된 것인
방법에 관한 것이다.
본 발명의 하나의 바람직한 실시양태에서, 조성물의 우레아 성분은 방향족 기를 포함한다. 방향족 기는 독립적으로 7 내지 12개의 탄소 원자를 갖는, 알킬-치환된 방향족 히드로카르빌 기로부터 선택된다. 방향족 고리에 결합된 1개 이상의 알킬 기를 치환기로서 갖는 페닐렌 기가 바람직하며, 여기서 알킬 기 또는 알킬 기들은 바람직하게는 1 내지 4개, 보다 바람직하게는 1 또는 2개의 탄소 원자를 함유하고, 메틸 기가 가장 바람직하다. 바람직한 방향족 기는 톨루일렌 기이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 조성물의 우레아 성분은 아르지방족 기, 바람직하게는 크실릴렌 기 CH2-C6H4-CH2를 포함한다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 조성물의 우레아 성분은 지방족 기, 바람직하게는 선형 C2-C8 알킬렌 기, 바람직하게는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 및 헥사메틸렌을 포함한다. 매우 바람직한 실시양태에서, 조성물의 우레아 성분은 톨루일렌 기 및 크실릴렌 기 둘 다를 포함한다.
본 발명의 또 다른 실시양태에서, 조성물의 우레아 성분은 US 2017/0044378 A1에서의 화합물 B 및 US 2016/0185985 A1에서의 화합물 B의 예로부터 선택된 구조를 갖는다.
우레아 화합물은 공지된 방식으로 상응하는 이소시아네이트와 아민의 반응에 의해 제조될 수 있다. 이러한 종류의 우레아 화합물의 제조 방법은 예를 들어 US 7250487 B2, US 7348397 B2, EP 13 96 510 A1, EP 2 292 675 A1에 보다 자세히 기재되어 있다. 바람직하게는, 우레아 화합물은 본 발명의 실시예에 따라 제조될 수 있다.
적합하게는, 우레아 성분의 분자는 평균 적어도 2개의 우레아 기를 함유한다. 한 실시양태에서, 우레아 성분은 적어도 1개의 우레아 기 및 적어도 1개의 우레탄 기를 함유하는 분자를 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 우레아 성분은 적어도 1개의 우레아 기 및 적어도 2개의 우레탄 기를 함유하는 분자를 포함한다. 상이한 실시양태에서, 우레아 성분은 적어도 2개의 우레아 기 및 적어도 2개의 우레탄 기를 함유하는 분자를 포함한다. 본 발명의 상이한 실시양태에서, 우레탄 기는 심지어 존재하지 않을 수도 있다.
또 다른 실시양태에서, 조성물의 우레아 성분은 1개 이상의 카르복실산 기를 포함한다. 바람직하게는, 12-히드록시스테아르산이 조성물의 우레아 성분에 화학적으로 결합되어 있다. 상이한 실시양태에서, 우레아 성분은 카르복실산 기를 포함하지 않는다.
조성물은 화학식 (I) HO-R1-COOH를 따르는 1종 이상의 카르복실산 성분을 포함한다. 일반적으로, 본 발명에 따른 카르복실산 성분은 카르복실산 기로서 존재하며, 이들은 그의 염 형태로 존재하지 않는다.
본 발명에 따르면, R1은 3 내지 75개의 탄소 원자를 갖는 유기 기를 나타낸다. 용어 "유기 기"는 "지방족 기" 및 "방향족 기"로부터 선택된 탄소 함유 기를 의미하며, 여기서 용어 "지방족 기"는 비-방향족, 비-시클릭 및 시클릭, 포화 및 불포화, 선형 및 분지형 탄소 함유 기를 포괄한다. 그러나, 유기 기는 또한 지방족 및 방향족 모이어티를 동시에 함유할 수도 있다. 예를 들어 치환기로서 1개 이상의 방향족 기를 함유하는 지방족 기는 아르지방족 기라 칭해진다. 당연히, 방향족 기도 지방족 치환기를 포함할 수 있다. 유기 기는 또한 1개 이상의 헤테로원자를 함유할 수 있다. 따라서, 카르복실산은 유기적으로 개질될 수 있으며, 유기 모이어티, 예컨대 방향족 또는 알콕실화된 모이어티, 뿐만 아니라 이량체, 삼량체 또는 올리고머를 형성할 수 있는 에스테르-기를 가질 수 있다.
바람직한 실시양태에서, 조성물의 R1 기는 3 내지 75개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 29개, 보다 더 바람직하게는 9 내지 23개의 탄소 원자를 갖는 유기 기를 나타낸다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, R1은 기재된 바와 같은 바람직한 탄소 원자 수를 가지면서, 1 내지 3개의 히드록시 기로 치환된 유기 기이다.
바람직하게는, R1은 9 내지 23개의 탄소 원자를 갖는 히드로카르빌 기를 나타낸다. 용어 "히드로카르빌 기"는 탄소 및 수소 원자만으로 이루어진 유기 기를 의미한다. R1에 의해 나타내어진 히드로카르빌 기는 바람직하게는 9 내지 23개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 11 내지 21개의 탄소 원자, 가장 바람직하게는 15 내지 19개의 탄소 원자를 갖는다. 적합하게는, R1은 지방족이다. R1이 포화 지방족 기인 것이 또한 바람직하다. R1이 선형 지방족 기인 것이 또한 바람직하다.
화학식 (I)을 따르는 적합한 카르복실산 성분의 예는 12-히드록시스테아르산, 14-히드록시스테아르산, 16-히드록시스테아르산, 6-히드록시스테아르산, 9-히드록시스테아르산, 10-히드록시스테아르산, 9,10-디히드록시스테아르산, 글리콜산, 5-히드록시발레르산, 6-히드록시카프로산, 리시놀레산, 12-히드록시 라우르산, 5-히드록시라우르산, 5-히드록시데칸산, 4-히드록시데칸산, 14-히드록시에이코산산, 16-히드록시헥사데칸산이다. 산은 거울상이성질체적으로 순수하거나, 라세미체이거나 또는 거울상이성질체의 혼합물일 수 있다. 특히 바람직한 산은 12-히드록시스테아르산, 9-히드록시-스테아르산, 10-히드록시스테아르산, 14-히드록시에이코산산, 14-히드록시스테아르산, 16-히드록시스테아르산, 6-히드록시스테아르산, 9,10-디히드록시스테아르산으로부터 선택되고, 보다 더욱 바람직한 것은 12-히드록시스테아르산 및 14-히드록시스테아르산이다.
한 실시양태에서, 조성물은 1종 이상의 유기 희석제 c)를 포함한다. 유기 희석제 c)는 우레아 기를 함유하지 않고, 전형적으로 비양성자성 극성 희석제를 포함한다. 유기 희석제는 조성물의 점도를 감소시킬 수 있는 임의의 유기 화합물일 수 있다. 유기 희석제는 휘발성 유기 용매 뿐만 아니라 비-휘발성 유기 용매를 포함한다. 적합한 희석제의 예는 아미드, 바람직하게는 일관능성 및 이관능성 탄산의 시클릭 아미드 (즉, 락탐), 비-시클릭 디알킬 아미드, 술폭시드, 바람직하게는 디메틸 술폭시드 및/또는 이온성 액체를 포함한다. 특히 적합한 것은 N-알킬-락탐, 바람직하게는 N-알킬 부티로락탐, 보다 더 바람직하게는 N-C1-C12-알킬-부티로락탐의 군으로부터 선택된 희석제이다. 우레아 화합물의 합성에 사용된 희석제가 또한 본 발명의 조성물의 담체 매질로서 사용될 수 있다.
N-알킬부티로락탐의 예는 N-메틸부티로락탐, N-에틸부티로락탐, N-부틸부티로락탐, N-옥틸부티로락탐 및 N-히드록시에틸 부티로락탐이다. 선형 아미드의 예는 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디알킬아미도알킬 에스테르, N,N-디알킬아미도알킬 에테르, 헥사메틸인산 트리아미드 및 아실모르폴린이다. 이들의 바람직한 예는 또한 N,N-디메틸아미도알킬 에스테르, N,N-디메틸아미도알킬 에테르, N-포르밀모르폴린 및 N-아세틸모르폴린이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 조성물의 1종 이상의 유기 희석제 c)는 이온성 액체이다. 본 발명과 관련하여, 소위 이온성 액체는 80℃ 미만의 융점을 갖는 유기 염이다. 이온성 액체의 예는 치환된 이미다졸륨 염, 예를 들어 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 아세테이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 아세테이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨에틸술페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 에틸술페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨티오시아네이트 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 티오시아네이트이다. 이온성 액체는 상기 언급된 비-이온성 유기 희석제와 조합될 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 조성물은, 상기 언급된 이온성 액체와 상이하며 80℃ 초과의 융점을 갖는 1종 이상의 염 d)를 포함한다.
우레아 화합물의 제조는 1종 이상의 염 d)의 존재 하에 실시될 수 있다. 본 발명에 따른 염 d)는 원소 주기율표의 주족 I 및 II (알칼리 금속 및 알칼리 토금속)의 원소의 양이온 또는 암모늄 이온 (치환된 암모늄 이온, 예를 들어, 알킬암모늄 이온 포함) 및 그의 혼합물, 바람직하게는 리튬, 칼슘 또는 마그네슘, 특히 바람직하게는 리튬 및 칼슘 양이온을 함유하고, 음이온으로서 바람직하게는 1가 음이온, 특히 바람직하게는 할라이드, 슈도할라이드, 포르메이트, 아세테이트 및/또는 니트레이트, 가장 특히 바람직하게는 클로라이드, 아세테이트 및/또는 니트레이트를 함유하는 것이다. 무기 리튬 염, 예컨대, 예를 들어 염화리튬 또는 질산리튬 뿐만 아니라 암모늄 염, 예를 들어 알킬 암모늄 염, 특히 4급 암모늄 염, 예컨대 테트라-알킬 암모늄 할라이드가 염으로서 특히 바람직하다.
조성물이 10 내지 85 중량%, 보다 바람직하게는 35 내지 80 중량%, 가장 바람직하게는 45 내지 75 중량%의 유기 희석제 c)를 포함하는 것이 바람직하며, 여기서 중량%는 a), b), c) 및 d)의 합계를 기준으로 계산된 것이다.
바람직하게는, 조성물은 0.0 내지 8.0 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 내지 5.0 중량%, 가장 바람직하게는 0.8 내지 3.5 중량%의 1종 이상의 염 d)를 포함하며, 여기서 중량%는 a), b), c) 및 d)의 합계를 기준으로 계산된 것이다.
조성물은 고체 또는 액체 형태일 수 있다. 조성물이 1종 이상의 유기 희석제 c)를 포함하는 경우에, 조성물은 바람직하게는 액체이다.
바람직한 실시양태에서, 조성물은 하기를 포함하며:
i. a) 및 b)의 합계가 15 내지 90 중량%인, 350 g/mol 초과의 수 평균 분자량 Mn을 갖는 1종 이상의 우레아 성분 a) 및 화학식 (I) HO-R1-COOH를 따르며, 여기서 R1은 3 내지 75개의 탄소 원자를 갖는 유기 기를 나타내는 것인 1종 이상의 카르복실산 성분 b),
ii. 1종 이상의 유기 희석제 c) 10.0 내지 85.0 중량%, 및
iii. 1종 이상의 염 d) 0.0 내지 8.0 중량%,
여기서 중량%는 a), b), c) 및 d)의 합계를 기준으로 계산된 것이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 조성물은 하기를 포함하며:
a) 350 g/mol 초과의 수 평균 분자량 Mn을 갖는 1종 이상의 우레아 성분 3.0 내지 40.0 중량%,
b) 화학식 (I) HO-R1-COOH를 따르며, 여기서 R1은 3 내지 75개의 탄소 원자를 갖는 유기 기를 나타내는 것인 1종 이상의 카르복실산 성분 12.0 내지 60.0 중량%,
c) 1종 이상의 유기 희석제 10.0 내지 85.0 중량%, 및
d) 1종 이상의 염 0.0 내지 8.0 중량%,
여기서 중량%는 a), b), c) 및 d)의 합계를 기준으로 계산된 것이고,
단,
성분 a) 및 b)의 합계를 기준으로 계산 시, 1종 이상의 우레아 성분 a)는 10 내지 60 중량%의 양으로 존재하고,
1종 이상의 카르복실산 성분 b)는 40 내지 90 중량%의 양으로 존재한다.
추가의 실시양태에서, 본 발명은 또한 본 발명의 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
방법은 하기를 혼합하는 단계를 포함하며:
a) DIN 55672 파트 2 (2008년)에 따라 겔 투과 크로마토그래피 (용리액: 디메틸아세트아미드 중 브로민화리튬 (함량 5g/l)의 용액, 표준물: 폴리메틸메타크릴레이트, 칼럼 온도: 80℃)에 의해 결정 시, 350 g/mol 초과의 수 평균 분자량 Mn을 갖는 1종 이상의 우레아 성분 3.0 내지 40.0 중량%,
b) 화학식 (I) HO-R1-COOH를 따르며, 여기서 R1은 3 내지 75개의 탄소 원자를 갖는 유기 기를 나타내는 것인 1종 이상의 카르복실산 성분 12.0 내지 60.0 중량%,
c) 1종 이상의 유기 희석제 10.0 내지 85.0 중량%, 및
d) 1종 이상의 염 0.0 내지 8.0 중량%,
여기서 중량%는 a), b), c) 및 d)의 합계를 기준으로 계산된 것이다.
추가의 실시양태에서, 방법은 하기 단계를 포함한다:
1) 350g/mol 초과의 수 평균 분자량 Mn을 갖는 1종 이상의 우레아 성분을 제공하는 단계,
2) 임의적으로, 1종 이상의 우레아 성분을 1종 이상의 알콜 및/또는 글리콜 성분과 반응시키는 단계, 및
3) 화학식 (I) HO-R1-COOH를 따르는 1종 이상의 카르복실산 성분을 첨가하는 단계.
우레아-성분이 이소시아네이트 기를 포함한다면, 1종 이상의 우레아 성분을 1종 이상의 알콜 및/또는 글리콜 성분과 반응시키는 것이 바람직하다.
적합하게는, 조성물의 성분 a) 및 b)의 혼합물은 함께 50 내지 180 mg KOH/g, 보다 적합하게는 70 내지 160 mg KOH/g, 가장 적합하게는 90 내지 140 mg KOH/g 범위의 산가를 갖는다.
조성물의 성분 a), b), c) 및 d)의 혼합물은 함께 바람직하게는 20 내지 60 mg KOH/g, 보다 바람직하게는 25 내지 55 mg KOH/g, 가장 바람직하게는 30 내지 50 mg KOH/g 범위의 산가를 가질 수 있다.
산가는 용매로서 N-에틸-피롤리돈을 사용하여, DIN EN ISO 2114 (2002년 6월)에 따라 결정되었다.
바람직하게는 본 발명에 따른 조성물은, 예를 들어 증점제 및/또는 요변성제로서, 액체 조성물의 레올로지를 제어하는데 사용된다.
본 발명에 따른 조성물이 액체 제형의 레올로지를 조정하기 위한 유일한 제어 작용제로서 사용되기에 적합하다 하더라도, 본 발명의 조성물을 임의의 다른 유형의 레올로지 제어 작용제, 예를 들어 무기 화합물 (예컨대 실리카 또는 점토) 또는 유기 화합물과 조합하는 것이 또한 가능하다. 본 발명의 조성물과 조합되어 사용될 수 있는 바람직한 유기 화합물은 폴리아민 화합물, 즉, 2개 이상의 1급, 2급, 또는 3급 아민 기를 갖는 분자 또는 그의 염이며; 이러한 폴리아민 화합물은 저분자량 유기 분자, 뿐만 아니라 중합체 분자일 수 있다. 2개 이상의 아민 기를 갖는 이러한 분자의 바람직한 예는 폴리알킬렌아민, 폴리아미노아미드, 폴리비닐아민, 폴리알릴아민, 및 폴리알칸올아민이다. 또한 이들 폴리아민이 분자가 여전히 2개 이상의 아민 기를 함유하는 방식으로 화학적으로 개질될 수 있다는 것이 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있다. 이들 개질된 폴리아민을 수득하기 위한 예는 비-개질된 폴리아민의 산 (및 그의 유도체, 예컨대 산 무수물 또는 할라이드), 에폭시드, 이소시아네이트, 및 아크릴레이트와의 반응이다. 본 발명의 조성물과 조합되어 사용될 제2 레올로지 제어 작용제로서 바람직한 폴리아민 부류는 폴리에틸렌이민 (아지리딘의 개환 중합에 의해 이용가능함)이다. 적합한 예는 바스프(BASF)로부터 루파솔(Lupasol)이라는 상표명, 예를 들어, 루파솔 FG, 루파솔 G20, 루파솔 PR 8515, 루파솔 WF, 루파솔 P, 루파솔 PO 100 하에 입수가능하다.
본 발명의 조성물 및 추가의 레올로지 제어 작용제의 조합이 사용되는 액체 조성물 (예를 들어, 코팅 제형 또는 열경화성 제형)이 2-성분 시스템 (예컨대 폴리우레탄 시스템, 에폭시 시스템, 폴리아스파틱 시스템)이라면, 본 발명의 조성물을 두 성분 중 하나에 사용하고, 추가의 레올로지 제어 작용제를 나머지 하나의 성분에 사용하는 것이 유리할 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 조성물이 2-성분 에폭시 제형의 레올로지를 제어하기 위해 폴리아민을 기재로 하는 제2 레올로지 첨가제와 조합되어 사용된다면, 본 발명의 조성물을 에폭시 성분에 포함시키고, 폴리아민 기재 레올로지 작용제를 경질화제 성분에 포함시키는 것이 유리하다.
따라서, 본 발명의 추가의 측면은 또한 액체 조성물의 레올로지를 제어하기 위한, 추가의 레올로지 제어 작용제와 조합된 본 발명의 조성물의 용도이다. 바람직한 실시양태에서, 이는 액체 조성물의 레올로지를 제어하기 위한, 폴리아민 화합물과 조합된 본 발명의 조성물의 용도에 관한 것이다. 매우 바람직한 실시양태에서, 이는 액체 조성물의 레올로지를 제어하기 위한, 폴리에틸렌이민 화합물 또는 그의 유도체와 조합된 본 발명의 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 액체 조성물의 레올로지 프로파일을 조정하는데 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 또 다른 목적은 코팅 조성물, 클리어 코트 조성물, 래커, 플라스틱 제형, 안료 페이스트, 효과 안료 페이스트, 실란트 제형, 화장품 제형, 가정관리 또는 산업용 관리 제형 (향료 및 방향제 제형 포함), 세라믹 제형, 접착제 제형, 가스 및 석유 생산에 사용하기 위한 액체 제형, 전기 부품 및 회로의 제작을 위한 조성물, 에너지 저장 매체에 사용하기 위한 액체 제형, 세정 작용제, 포팅 배합물, 건축 재료 제형, 윤활제, 충전 배합물, 왁스 에멀젼, 금속작업 유체, 금속-가공 생성물, 분무 작용제 형태의 액체 조성물, 소위 침작 보조제 (예를 들어, 플랜트 보호 작용제에 사용하기 위한 것 또는 부유 감소의 일반적 목적을 위한 것), 잉크, 인쇄 잉크 및 잉크젯 잉크에 본 발명의 액체 조성물을 첨가하는 단계를 포함하는, 레올로지 조정 방법이다. 더욱이, 액체 조성물은 해양 및 보호 코팅의 분야에서 부식방지 처리로서 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물 및 액체 조성물이 사용될 수 있는 추가의 액체 조성물은 용매계 또는 무용매 페인트, 인쇄 잉크 및 잉크, 및 래커 예를 들어 플라스틱 바니싱용 래커, 와이어 에나멜, 식료품 및 종자를 코팅하기 위한 코팅 조성물, 및 예를 들어 평판 디스플레이 예컨대 액정 디스플레이 내 컬러 필터를 위해 사용되는 소위 컬러 레지스트이다. 래커의 적용 분야는 또한 매우 높은 비율의 고형물 및 적은 비율의 액체 성분을 일반적으로 갖는 페이스트상 재료, 예를 들어 소위 안료 페이스트 또는 또한 효과 안료, 예를 들어 금속 효과 안료 예컨대, 예를 들어, 알루미늄 안료, 은 안료, 황동 안료, 아연 안료, 구리 안료, 청동 안료 예컨대 금 청동, 소성-염색 청동 또는 산화철 알루미늄 안료를 기재로 하는 페이스트를 포함한다. 효과 안료는 또한, 예를 들어, 간섭 안료 또는 진주광택 안료 예컨대, 예를 들어, 금속 산화물 운모 안료, 피쉬 실버, 염화산화비스무트 또는 염기성 탄산납을 포함한다.
플라스틱 제형은 플라스틱 재료를 제조하기 위한 액체 또는 비-액체 출발 재료일 수 있으며, 이는 바람직하게는 화학적 가교 과정 ("경화")에 의해 듀로머로 전환된다. 바람직한 플라스틱 제제는 불포화 폴리에스테르 수지, 비닐 에스테르 수지, 아크릴레이트 수지, 에폭시 수지, 폴리우레탄 수지, 포름알데히드 수지 (예컨대 멜라민-포름알데히드 또는 우레아-포름알데히드)이다. 이들은 매우 다양한 조건 하에, 예를 들어 임의적으로 압력의 적용과 함께 ("폐쇄 금형" 적용, 시트 몰딩 컴파운드 또는 벌크 몰딩 컴파운드), 실온에서 (저온-경화 시스템) 또는 승온에서 (고온-경화 시스템) 경화될 수 있다. 플라스틱 제형은 또한 PVC 플라스티졸을 포함한다.
화장품 제제는 소위 개인 관리 또는 건강관리 부문에서 사용되는 다양한 액체 조성물, 예를 들어 로션, 크림, 페이스트 예컨대, 예를 들어, 치약, 폼 예컨대, 예를 들어, 쉐이빙 폼, 겔 예컨대, 예를 들어, 쉐이빙 겔, 샤워 겔 또는 겔 제형의 활성 성분, 헤어 샴푸, 액체 비누, 네일 바니시, 립스틱 및 헤어 염색제일 수 있다.
소위 왁스 에멀젼은 바람직하게는 실온에서 미립자 형태인 고체 왁스의 물 또는 유기 매질 중 분산액이다.
건축 재료 제형은, 건설 부문에서 사용되며 경화 후에 응고되는 액체 또는 페이스트-유사 재료일 수 있다. 그의 예는 수경성 결합제 예컨대 콘크리트, 시멘트, 모르타르, 타일 글루 및 플라스터이다.
금속 작업 유체는 일반적으로 절삭액, 시추 유체 (금속 가공에서 사용되는 것과 같음), 또는 단조 유체 또는 윤활제일 수 있다. 잠재적인 다른 영역은 이형제 (종종 수성 에멀젼의 형태로, 예를 들어, 알루미늄 다이 캐스팅 및 파운드리 적용), 파운드리 세척 (파운드리 코팅) 및 금속의 표면 처리 (예를 들어 "표면 마감", 표면 처리 및 도금)를 위한 액체이다.
윤활제는 윤활을 위해 사용되는, 즉, 마찰 및 마모를 감소시키고, 뿐만 아니라 동력, 냉각, 진동 감쇠, 밀봉 작용 및 부식방지 처리를 제공하는 기능을 하는 수단이며; 여기서 액체 윤활제가 바람직하다.
세정 작용제는, 예를 들어 가정관리 또는 산업용 관리 영역에서 광범위한 범위의 물건을 세정하는데 사용될 수 있다. 이들은 불순물, 잔류물 및 부착물의 제거를 가능하게 하거나 또는 보조한다. 세정제는 또한 세제 (주로 텍스타일, 그의 전구물질, 가죽, 및 식기의 세정을 위한 것), 및 개인 관리 제품을 포함한다. 예를 들어, 향료 겔로서, 향료 및 다른 방향제를 (액체 원료로서 또는 캡슐화된 형태로) 함유하는 제형이 또한 이러한 적용 영역에 속한다.
가스 및 석유 생산에 사용되는 액체 제형은 매장층을 개발하고 활용하는데 사용되는 제형이다. 시추 유체 또는 "시추 이수"가 바람직한 예이다. 또 다른 적용 예는 수압 파쇄 공정을 제공하거나 또는 수행하는데 사용되는 액체이다.
접착제는, 가공 조건 하에 액체이며 표면 접착 및 내부 강도에 의해 부재를 접합할 수 있는 모든 접착성 재료일 수 있다.
따라서, 본 발명의 또 다른 대상은 상기 바람직한 적용 분야를 위한 기재된 바와 같은 액체 조성물로서, 여기서 a) 및 b) 및 임의적으로 c) 및/또는 d)를 포함하는 본 발명에 따른 조성물이 사용되는 것인 액체 조성물이다.
본 발명의 액체 조성물은 통상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 첨가제의 예는 블로킹 방지제, 안정화제, 산화방지제, 안료, 습윤제, 분산제, 유화제, 레올로지 첨가제, UV 흡수제, 자유-라디칼 스캐빈저, 슬립 첨가제, 탈포제, 접착 촉진제, 레벨링제, 왁스, 나노입자, 필름-형성 보조제, 및 난연제이다. 바람직한 첨가제는 습윤제, 분산제 및/또는 유화제, 및 본 발명의 조성물과 상이한 레올로지 첨가제, 예컨대 점토 기재 증점제 (유기점토 포함), 다른 우레아 화합물, (폴리)아미드, 폴리사카라이드 (예컨대 셀룰로스 유도체, 구아, 크산탄), 폴리아크릴레이트, 또는 회합성 증점제이다. 예로서, 본 발명의 조성물은 레올로지 거동과 관련하여 개질될 필요가 있는 액체 조성물의 저전단, 중전단, 및/또는 고전단 성능에 영향을 미치는 다른 증점제와 조합되어 사용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 대상은 액체 조성물로 코팅된 물품으로서, 여기서 액체 조성물이 본 발명의 조성물을 포함하는 코팅 조성물, 보다 더 바람직하게는 에폭시 수지를 포함하는 코팅 조성물, 예컨대 해양 및 보호 코팅 조성물인 물품이다.
또한, 본 발명은 액체 조성물의 총 중량을 기준으로 계산 시, 0.1 내지 7.5 중량%의 하기의 혼합물을 포함하는, 23℃의 온도에서 액체인 조성물로서:
a) DIN 55672 파트 2 (2008년)에 따라 겔 투과 크로마토그래피 (용리액: 디메틸아세트아미드 중 브로민화리튬 (함량 5g/l)의 용액, 표준물: 폴리메틸메타크릴레이트, 칼럼 온도: 80℃)에 의해 결정 시, 350 g/mol 초과의 수 평균 분자량 Mn을 갖는 1종 이상의 우레아 성분, 및
b) 화학식 (I) HO-R1-COOH를 따르며, 여기서 R1은 3 내지 75개의 탄소 원자를 갖는 유기 기를 나타내는 것인 1종 이상의 카르복실산 성분,
여기서 성분 a) : b)의 중량비는 10:90 내지 60:40의 범위인
조성물에 관한 것이다.
한 실시양태에서, 액체 조성물은 추가의 레올로지 제어 작용제를 포함하며, 이는 바람직하게는 폴리아민 화합물, 보다 바람직하게는 폴리에틸렌이민 화합물 또는 그의 유도체이다.
본 발명에 따르면, 용어 "액체 조성물"은 23℃ 및 100 kPa에서 액체인 조성물, 즉, 적어도 2종의 물질들로 된 요소를 의미한다. 이러한 액체 조성물은, 예를 들어, 용매형, 수성, 또는 무용매이다. 액체 조성물은 바람직하게는 비-수성이다.
바람직한 실시양태에서, 성분 a) : b)의 중량비는 10:90 내지 60:40, 보다 바람직하게는 15:85 내지 70:30, 보다 더 바람직하게는 20:80 내지 60:40의 범위이다.
바람직한 실시양태에서, 액체 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 계산 시, 0.0 내지 7.0%의 물을 포함한다. 보다 바람직하게는, 액체 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 계산 시, 5.0% 미만의 물을 포함한다. 예를 들어, 액체 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 계산 시, 3.0% 미만 또는 1.0% 미만의 물을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 액체 조성물은 액체 조성물의 총 중량을 기준으로 계산 시, 0.0 내지 10.0 중량%의 휘발성 유기 용매를 포함한다. 보다 바람직하게는, 액체 조성물은 액체 조성물의 총 중량을 기준으로 계산 시, 8.0 중량% 미만 또는 심지어 5.0 중량% 미만의 휘발성 유기 용매를 포함한다. 예를 들어, 액체 조성물은 액체 조성물의 총 중량을 기준으로 계산 시, 3.0 중량% 미만의 휘발성 유기 용매를 포함한다. 본 발명의 매우 바람직한 실시양태는 액체 조성물이 무용매 코팅 조성물인 것이다.
휘발성 유기 용매는 1013 mbar에서 250℃ 미만의 비점을 갖는 용매이다. 벤질 알콜은 휘발성 유기 용매인 것으로 간주되지 않는다.
적합한 휘발성 유기 용매의 예는 에스테르, 예컨대 n-부틸 아세테이트, 및 케톤, 예컨대 메틸 에틸 케톤, 알콜 (벤질 알콜은 제외함), 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소 (예를 들어 크실렌)를 포함한다.
한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액체 조성물은 필름-형성 수지, 바람직하게는 1개 이상의 에폭시 기를 갖는 수지를 포함한다. 매우 바람직한 실시양태는 필름-형성 수지가 무용매 에폭시 수지인 것이다. 적합한 예는 에폰(Epon) 825, 에폰 826, 에폰 827, 에폰 828, 에폰 862, 에폰 863, 에폰 869, 에폰 824, 에폰 829H, 에폰 8281, 에폰 233, 에폰 813, 에폰 8131 및 에폰 8132 (모두 헥시온(Hexion)에 의한 에폰-유형), 아랄다이트(Araldite) GY 6010, 아랄다이트 GY 783, 아랄다이트 GY 240, 아랄다이트 250, 아랄다이트 260 (모두 헌츠만(Huntsman)에 의한 아랄다이트 유형), D.E.R. 331, D.E.R. 353, D.E.R. 354 (모두 올린(Olin)에 의한 D.E.R. 유형)이다.
필름-형성 수지의 다른 예는 폴리우레탄 (1-성분 및 2-성분 시스템), 폴리아스파틱, 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르 수지, 알키드 수지, PVC 플라스티졸, PVC 오르가노졸, 열가소성 물질, 및 불포화 폴리에스테르 수지이다. 이러한 액체 조성물은 바람직하게는 통상의 공정, 예를 들어 물리적 건조 및/또는 화학적 경화, 예컨대 자유-라디칼 공중합 또는 중부가에 의해 고체 상태로 전환된다.
추가로, 본 발명은 액체 조성물에 하기를 첨가하는 단계를 포함하는, 액체 조성물의 레올로지를 제어하는 방법으로서:
a) 350 g/mol 초과의 수 평균 분자량 Mn을 갖는 1종 이상의 우레아 성분, 및
b) 화학식 (I) HO-R1-COOH를 따르며, 여기서 R1은 3 내지 75개의 탄소 원자를 갖는 유기 기를 나타내는 것인 1종 이상의 카르복실산 성분,
여기서 성분 a) : b)의 중량비는 60:40 내지 10:90의 범위인
방법에 관한 것이다.
한 실시양태에서, 액체 조성물의 레올로지를 제어하는 방법에서, 바람직하게는 폴리아민 화합물, 보다 바람직하게는 폴리에틸렌이민 화합물 또는 그의 유도체인 추가의 레올로지 제어 작용제가 액체 조성물에 첨가된다.
바람직한 실시양태에서, 성분 a) 및 b)는 프리-믹스로서, 예를 들어 액체 프리-믹스로서 액체 조성물에 첨가된다. 일부 실시양태에서, 프리-믹스는 a) 및 b) 이외에도, 상기 기재된 바와 같은 1종 이상의 유기 희석제 c) 및 임의적으로 1종 이상의 염 d)를 또한 포함할 수 있다.
성분 a) 및 b)는 별도로 통상의 기술자에게 공지된 적합한 조건 하에 함께 혼합될 수 있고, 교반 후에 액체 조성물에 첨가될 수 있다. 프리-믹스는, 프리-믹스가 완성되는 즉시 또는 특정된 시간 후에 액체 조성물에 첨가될 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 성분 a) 및 b)는 별개의 성분으로서, 연속적으로 또는 동시에 액체 조성물에 첨가된다. 성분 a) 및 b)는 개별적으로 액체 조성물에 첨가될 수 있으며, 즉, 성분 a) 또는 성분 b)가 액체 조성물에 첨가될 수 있고, 그 후에 나머지 성분이 첨가된다. 게다가, 성분 a) 및 성분 b)는 임의의 주어진 순서로 액체 조성물에 첨가될 수 있다. 대안적으로, 성분 a) 및 b) 둘 다가 개별 성분으로서, 그러나 동시에 액체 조성물에 첨가될 수 있다.
본 발명이 실시예를 참조로 하여 하기에서 추가로 예시된다. 각각의 반응 조건, 예를 들어 반응 온도, 반응 시간 및 투입 속도의 선택은 통상의 기술자에게 공지되어 있으며, 작업 실시예에서 보다 자세히 예시된다.
실시예
합성 실시예
실시예 (본 발명에 따른 실시예)
합성 실시예 1 (SE1)
교반기, 온도계 및 환류 응축기가 장착된 4구 둥근-바닥 플라스크에 95.0 g의 N-부틸피롤리돈 및 2.6 g (0.06 mol)의 염화리튬을 충전하고, 질소 분위기 하에 80℃까지 가열하였다. 30분 후에, 80% 함량의 2,4-디이소시아네이토톨루엔을 갖는 12.2 g (0.070 mol)의 톨릴렌 디이소시아네이트 (하기에서 TDI T 80으로 축약됨)를 혼합물에 첨가하였다.
4.8 g (0.035 mol)의 m-크실릴렌디아민 및 21.7 g의 N-부틸피롤리돈의 혼합물을 분당 3.0 mL의 속도로 투입 펌프를 사용하여 첨가하였다.
3시간의 반응 시간 후에, 7.6 g (0.07 mol)의 벤질 알콜을 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 교반하였다. 42.0 g (0.140 mol)의 12-히드록시스테아르산을 첨가하고, 추가로 30분 동안 교반을 계속하였다.
생성물은 점성, 오렌지색 액체 (GPC: Mn=3757 g/mol; Mw=10093 g/mol)였다.
합성 실시예 2 (SE2)
교반기, 온도계 및 환류 응축기가 장착된 4구 둥근-바닥 플라스크에 100.0 g의 N-부틸피롤리돈 및 2.6 g (0.06 mol)의 염화리튬을 충전하고, 질소 분위기 하에 80℃까지 가열하였다. 30분 후에, 12.2 g (0.07 mol)의 TDI T 80을 혼합물에 첨가하였다.
2.1 g (0.03 mol)의 에틸렌디아민 및 21.7 g의 N-부틸피롤리돈의 혼합물을 분당 3.0 mL의 속도로 투입 펌프를 사용하여 첨가하였다.
3시간의 반응 시간 후에, 7.6 g (0.07 mol)의 벤질 알콜을 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 교반하였다. 42.0 g (0.14 mol)의 12-히드록시스테아르산을 첨가하고, 추가로 30분 동안 교반을 계속하였다.
생성물은 점성, 오렌지색 액체 (GPC: Mn=2559 g/mol; Mw=10660 g/mol)였다.
합성 실시예 3 (SE3)
교반기, 온도계 및 환류 응축기가 장착된 4구 둥근-바닥 플라스크에 107.0 g의 N-부틸피롤리돈 및 2.6 g (0.06 mol)의 염화리튬을 충전하고, 질소 분위기 하에 80℃까지 가열하였다. 30분 후에, 12.2 g (0.07 mol)의 TDI T 80을 혼합물에 첨가하였다.
5.95 g (0.035 mol)의 이소포론 디아민 및 21.7 g의 N-부틸피롤리돈의 혼합물을 분당 3.0 mL의 속도로 투입 펌프를 사용하여 첨가하였다.
3시간의 반응 시간 후에, 7.6 g (0.07 mol)의 벤질 알콜을 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 교반하였다. 42.0 g (0.14 mol)의 12-히드록시스테아르산을 첨가하고, 추가로 30분 동안 교반을 계속하였다.
생성물은 점성, 오렌지색 액체 (GPC: Mn=2812 g/mol; Mw=8651 g/mol)였다.
합성 실시예 4 (SE4)
교반기, 온도계 및 환류 응축기가 장착된 4구 둥근-바닥 플라스크에 300.0 g의 N-부틸피롤리돈 및 7.8 g (0.0185 mol)의 염화리튬을 충전하고, 질소 분위기 하에 80℃까지 가열하였다. 30분 후에, 36.5 g (0.21 mol)의 TDI T 80을 혼합물에 첨가하였다.
14.4 g (0.105 mol)의 m-크실릴렌디아민 및 65.1 g의 N-부틸피롤리돈의 혼합물을 분당 5.0 mL의 속도로 투입 펌프를 사용하여 첨가하였다.
3시간의 반응 시간 후에, 157.5 g (0.525 mol)의 12-히드록시스테아르산을 첨가하고, 추가로 30분 동안 교반을 계속하였다.
생성물은 점성, 오렌지색 액체 (GPC: Mn=2301 g/mol; Mw=11999 g/mol)였다.
합성 실시예 5 (SE5)
교반기, 온도계 및 환류 응축기가 장착된 4구 둥근-바닥 플라스크에 113.1 g의 N-부틸피롤리돈 및 2.6 g (0.06 mol)의 염화리튬을 충전하고, 질소 분위기 하에 80℃까지 가열하였다. 30분 후에, 15.56 g (0.07 mol)의 이소포론 디이소시아네이트를 혼합물에 첨가하였다.
4.8 g (0.035 mol)의 m-크실릴렌디아민 및 21.7 g의 N-부틸피롤리돈의 혼합물을 분당 3.0 mL의 속도로 투입 펌프를 사용하여 첨가하였다.
3시간의 반응 시간 후에, 7.6 g (0.07 mol)의 벤질 알콜을 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 교반하였다. 42.0 g (0.14 mol)의 12-히드록시스테아르산을 첨가하고, 추가로 30분 동안 교반을 계속하였다.
생성물은 점성, 황색 액체 (GPC: Mn=1710 g/mol; Mw=3266 g/mol)였다.
합성 실시예 6 (SE6)
교반기, 온도계 및 환류 응축기가 장착된 4구 둥근-바닥 플라스크에 95.0 g의 N-부틸피롤리돈 및 2.34 g (0.050 mol)의 염화리튬을 충전하고, 질소 분위기 하에 80℃까지 가열하였다. 30분 후에, 12.2 g (0.07 mol)의 TDI T 80을 혼합물에 첨가하였다.
4.8 g (0.035 mol)의 m-크실릴렌디아민 및 21.7 g의 N-부틸피롤리돈의 혼합물을 분당 3.0 mL의 속도로 투입 펌프를 사용하여 첨가하였다.
3시간의 반응 시간 후에, 14.44 g (0.07 mol)의 부틸트리글리콜을 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 교반하였다. 42.0 g (0.14 mol)의 12-히드록시스테아르산을 첨가하고, 추가로 30분 동안 교반을 계속하였다.
생성물은 점성, 오렌지색 액체 (GPC: Mn=2685 g/mol; Mw=10225 g/mol)였다.
합성 실시예 7 (SE7)
교반기, 온도계 및 환류 응축기가 장착된 4구 둥근-바닥 플라스크에 52.4 g의 N-부틸피롤리돈 및 2.1 g (0.06 mol)의 염화리튬을 충전하고, 질소 분위기 하에 80℃까지 가열하였다. 30분 후에, 5.5 g (0.032 mol)의 TDI T 80, 및 TDI T65 및 부틸트리글리콜로부터 제조된 2.83 g (0.007 mol)의 1부가물 (EP 1048681 B1의 실시예 2에 기재된 바와 같이 합성됨)을 혼합물에 첨가하였다.
4.8 g (0.035 mol)의 m-크실릴렌디아민 및 21.7 g의 N-부틸피롤리돈의 혼합물을 분당 3.0 mL의 속도로 투입 펌프를 사용하여 첨가하였다. 3시간의 반응 시간 후에, 42.0 g (0.14 mol)의 12-히드록시스테아르산을 첨가하고, 추가로 30분 동안 교반을 계속하였다.
생성물은 뿌연, 황색 고체 (Mn= 3684 g/mol)였다.
합성 실시예 8 (SE8)
교반기, 온도계 및 환류 응축기가 장착된 4구 둥근-바닥 플라스크에 95 g의 N-부틸피롤리돈 및 2.6 g (0.065 mol)의 염화리튬을 충전하고, 질소 분위기 하에 80℃까지 가열하였다. 30분 후에, 12.2 g (0.070 mol)의 TDI T 80을 혼합물에 첨가하였다.
4.8 g (0.035 mol)의 m-크실릴렌디아민 및 21.7 g의 N-부틸피롤리돈의 혼합물을 분당 3.0 mL의 속도로 투입 펌프를 사용하여 첨가하였다.
3시간의 반응 시간 후에, 14.4 g (mol)의 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르를 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 교반하였다. 42.0 g (0.14 mol)의 12-히드록시스테아르산을 첨가하고, 추가로 30분 동안 교반을 계속하였다.
생성물은 점성, 오렌지색 액체 (GPC: Mn= 4711; Mw= 13194)였다.
합성 실시예 9 (SE9)
교반기, 온도계 및 환류 응축기가 장착된 4구 둥근-바닥 플라스크에 95 g의 N-부틸피롤리돈 및 2.6 g (0.065 mol)의 염화리튬을 충전하고, 질소 분위기 하에 80℃까지 가열하였다. 30분 후에, 12.2 g (0.070 mol)의 TDI T 80을 혼합물에 첨가하였다.
4.8 g (0.035 mol)의 m-크실릴렌디아민 및 21.7 g의 N-부틸피롤리돈의 혼합물을 분당 3.0 mL의 속도로 투입 펌프를 사용하여 첨가하였다.
3시간의 반응 시간 후에, 8.26 g (mol)의 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르를 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 교반하였다. 42.0 g (0.14 mol)의 12-히드록시스테아르산을 첨가하고, 추가로 30분 동안 교반하였다.
생성물은 점성, 황색 액체 (GPC: Mn= 4725; Mw= 18860)였다.
비교 실시예 (본 발명에 따르지 않는 실시예)
비교 실시예 1 (SC1)
교반기, 온도계 및 환류 응축기가 장착된 4구 둥근-바닥 플라스크에 102.7 g의 N-부틸피롤리돈 및 2.6 g (0.060 mol)의 염화리튬을 충전하고, 질소 분위기 하에 80℃까지 가열하였다. 30분 후에, 12.2 g (0.07 mol)의 TDI T 80을 혼합물에 첨가하였다.
4.8 g (0.035 mol)의 m-크실릴렌디아민 및 21.7 g의 N-부틸피롤리돈의 혼합물을 분당 3.0 mL의 속도로 투입 펌프를 사용하여 첨가하였다.
3시간의 반응 시간 후에, 7.6 g (0.07 mol)의 벤질 알콜을 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 교반하였다. 39.8 g (0.140 mol)의 스테아르산을 첨가하고, 추가로 30분 동안 교반을 계속하였다.
생성물은 점성, 오렌지색 액체 (GPC: Mn=3716 g/mol; Mw=10291 g/mol)였다.
비교 실시예 2 (SC2)
교반기, 온도계 및 환류 응축기가 장착된 4구 둥근-바닥 플라스크에 95.0 g의 N-부틸피롤리돈 및 2.6 g (0.060 mol)의 염화리튬을 충전하고, 질소 분위기 하에 80℃까지 가열하였다. 30분 후에, 12.2 g (0.07 mol)의 TDI T 80을 혼합물에 첨가하였다.
4.8 g (0.035 mol)의 m-크실릴렌디아민 및 21.7 g의 N-부틸피롤리돈의 혼합물을 분당 3.0 mL의 속도로 투입 펌프를 사용하여 첨가하였다.
3시간의 반응 시간 후에, 7.6 g (0.07 mol)의 벤질 알콜을 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 교반하였다.
생성물은 점성, 오렌지색 액체 (GPC: Mn=2607 g/mol; Mw=8665 g/mol)였다.
비교 실시예 3 (SC3)
교반기, 온도계 및 환류 응축기가 장착된 4구 둥근-바닥 플라스크에 103.0 g의 N-부틸피롤리돈 및 2.6 g (0.06 mol)의 염화리튬을 충전하고, 질소 분위기 하에 80℃까지 가열하였다. 30분 후에, 12.2 g (0.070 mol)의 TDI T 80을 혼합물에 첨가하였다.
4.8 g (0.035 mol)의 m-크실릴렌디아민 및 21.7 g의 N-부틸피롤리돈의 혼합물을 분당 3.0 mL의 속도로 투입 펌프를 사용하여 첨가하였다.
3시간의 반응 시간 후에, 7.6 g (0.07 mol)의 벤질 알콜을 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 교반하였다. 40.1 g (0.140 mol)의 12-히드록시스테아르산 알콜을 첨가하고, 추가로 30분 동안 교반을 계속하였다.
생성물은 점성, 오렌지색 액체 (GPC: Mn=1962; Mw=6872)였다.
비교 실시예 4 (SC4)
26.7 g (0.089 mol)의 12-히드록시스테아르산 및 80.0 g의 N-부틸피롤리돈의 혼합물을 산이 용해될 때까지 가열 하에 교반하였다.
생성물은 투명한, 무색 생성물이었다.
비교 실시예 5 (SC5)
교반기, 온도계 및 환류 응축기가 장착된 4구 둥근-바닥 플라스크에 300.0 g의 N-부틸피롤리돈 및 7.8 g (0.185 mol)의 염화리튬을 충전하고, 질소 분위기 하에 80℃까지 가열하였다. 30분 후에, 36.5g (0.210 mol)의 TDI T 80을 혼합물에 첨가하였다.
14.4 g (0.105 mol)의 m-크실릴렌디아민 및 65.1 g의 N-부틸피롤리돈의 혼합물을 분당 5.0 mL의 속도로 투입 펌프를 사용하여 첨가하였다.
3시간의 반응 시간 후에, 63.4 g (0.210 mol)의 12-히드록시스테아르산을 첨가하고, 추가로 30분 동안 교반을 계속하였다.
생성물은 점성, 오렌지색 액체 (GPC: Mn= 4159 g/mol; Mw= 15319 g/mol)였다.
적용 실시예 및 시험
표 1: 원료
적용 시험 시스템: 2 팩-에폭시 보호 코팅
보호 코팅의 성분 A를 표 2의 제형을 사용하여 제조하였다. 그 다음에, 제형의 100 g의 성분 A를 150 mL 유리 병에 충전하였다. 제형을 실온 (23℃)으로 냉각시킨 후에, 성분 A를 기준으로 하여 1.0 중량%의 각각의 레올로지 첨가제 SE1 내지 SE9 및 SC1 내지 SC4의 활성 물질을 디스퍼마트(Dispermat) CV (게츠만(Getzmann)사)로, 직경 4 cm의 치형 플레이트를 사용하여 1000 rpm에서 2 min. 동안 교반 하에 제형으로 혼입하였다. 활성 물질은 함유되어 있는 유기 희석제 (c)를 제외한, 합성 실시예에서 수득된 혼합물의 모든 성분을 지칭한다. 적용 실시예 AC5의 제조에서는, 레올로지 첨가제를 혼입하지 않았다. 그 후에, 샘플을 적용하기 전 24시간 동안 실온에서 저장하였다. 적용 전에, 33.1 g의 경질화제 (성분 B)를 성분 A에 첨가하고, 샘플이 균질해 보일 때까지 스패튤라로 수동 교반에 의해 혼입하였다. 균질화 후에, 샘플을 50-500 및 550-1000 μm의 습윤 필름 두께로 스텝트 닥터 블레이드 모델 421/S (에릭센 게엠베하 운트 코 카게(Erichsen GmbH & Co KG))를 사용하여 적용하였다. 적용은 50 mm/s의 적용 속도로 자동 어플리케이터 바이코-드라이브(byko-drive) XL (비와이케이-가드너 게엠베하(BYK-Gardner GmbH))을 사용하여 콘트라스트 카드(contrast card) 2801 (비와이케이-가드너 게엠베하) 상에 수행하였다. 적용 직후에, 드로우 다운을 건조될 때까지 실온에서 수직으로 걸어 놓았다. 건조된 후에, 새그 내성을 시각적으로 평가하였다. 따라서, 건조 후에 드로우 다운의 깨끗한 분리를 제시하며, 적용된 필름 두께들 사이에서 러너 및 또한 벌지 발생이 없는 습윤 필름 두께를 선택하였다. 획득된 습윤 필름 두께가 표 3에 열거되어 있으며; 1000 μm 초과의 필름 두께는 적용되지 않았으므로, 따라서 "≥ 1000 μm"의 값은 관찰될 수 있었던 최소 두께 1000 μm를 지칭한다.
성분 A : 성분 B의 혼합비 = 100 : 33.1
표 3: 적용 시험 결과
*): 이 실시예에서는, SE1에서 제조된 첨가제가, 공동-증점제로서 EP 3161036 B1의 "성분 b1.2"에 기재된 폴리에틸렌이민 유도체와 조합되었다. SE1을 다른 실시예에 대해 기재된 것과 동일한 양으로, 동일한 방법을 사용하여 에폭시 성분 A로 혼입하였다. 추가의 레올로지 제어 첨가제 (EP 3161036 B1의 "성분 b1.2"에서 수득된 반응 혼합물)를, 사용된 성분 B의 양에 대해 0.9 중량%의 투입량으로 경질화제 성분 B로 혼입하였다.
놀랍게도, 본 발명의 조성물 실시예 AE1이 본 발명에 따르지 않는 비교 실시예 SC1, SC2, SC3, SC4 및 SC5와 비교하여 고도로 개선된 새그 내성을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 실시예 AE1/SE1이 우레아 성분 뿐만 아니라 12-히드록시스테아르산을 함유하는 반면, 본 발명에 따르지 않는 비교 샘플 SC1 내지 SC3 및 SC5는 각각 산 또는 12-히드록시스테아르산이 결여되어 있다. 따라서, 본 발명에 따르지 않는 비교 샘플은 본 발명에 따른 실시예보다 더 낮은, 새그 내성에 의해 측정된 레올로지 유효성을 제시한다. 이들 샘플은 새그 내성을 개선시키는데 있어서 명백하게 본 발명에 따르지 않는 비교 샘플보다 더 적합하다.
Claims (16)
- 하기를 포함하는 조성물로서:
a) DIN 55672 파트 2 (2008년)에 따라 겔 투과 크로마토그래피 (용리액: 디메틸아세트아미드 중 브로민화리튬 (함량 5g/l)의 용액, 표준물: 폴리메틸메타크릴레이트, 칼럼 온도: 80℃)에 의해 결정 시, 1,000 g/mol 초과 및 20,000 g/mol 미만의 수 평균 분자량 Mn을 갖는 1종 이상의 우레아 성분 10 내지 60 중량%, 및
b) 화학식 (I) HO-R1-COOH를 따르며, 여기서 R1은 9 내지 23개의 탄소 원자를 갖는 히드로카르빌 기를 나타내는 것인 1종 이상의 카르복실산 성분 40 내지 90 중량%,
여기서 중량%는 성분 a) 및 b)의 합계를 기준으로 계산된 것이고,
여기서 상기 1종 이상의 우레아 성분이 적어도 1개의 우레아 기 및 적어도 1개의 우레탄 기를 함유하는 분자를 포함하는 것인
조성물. - 제1항에 있어서, 우레아 성분이 방향족 기를 포함하는 것인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 우레아 성분이 1개 이상의 카르복실산 기를 포함하는 것인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 조성물이 1종 이상의 유기 희석제 c)를 추가로 포함하는 것인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 조성물이 1종 이상의 염 d)를 추가로 포함하는 것인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 조성물이 1종 이상의 유기 희석제 c) 및 1종 이상의 염 d)를 추가로 포함하며, 조성물의 성분 a), b), c) 및 d)의 혼합물이 함께 20 내지 60 mg KOH/g 범위의 산가를 갖는 것인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기를 포함하며:
i. a) 및 b)의 합계가 15 내지 90 중량%인, 1,000 g/mol 초과 및 20,000 g/mol 미만의 수 평균 분자량 Mn을 갖는 1종 이상의 우레아 성분 a) 및 화학식 (I) HO-R1-COOH를 따르며, 여기서 R1은 9 내지 23개의 탄소 원자를 갖는 히드로카르빌 기를 나타내는 것인 1종 이상의 카르복실산 성분 b),
ii. 1종 이상의 유기 희석제 c) 10.0 내지 85.0 중량%, 및
iii. 1종 이상의 염 d) 0.0 내지 8.0 중량%,
여기서 중량%는 a), b), c) 및 d)의 합계를 기준으로 계산된 것인
조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기를 포함하며:
a) 1,000 g/mol 초과 및 20,000 g/mol 미만의 수 평균 분자량 Mn을 갖는 1종 이상의 우레아 성분 3.0 내지 40.0 중량%,
b) 화학식 (I) HO-R1-COOH를 따르며, 여기서 R1은 9 내지 23개의 탄소 원자를 갖는 히드로카르빌 기를 나타내는 것인 1종 이상의 카르복실산 성분 12.0 내지 60.0 중량%,
c) 1종 이상의 유기 희석제 10.0 내지 85.0 중량%, 및
d) 1종 이상의 염 0.0 내지 8.0 중량%,
여기서 중량%는 a), b), c) 및 d)의 합계를 기준으로 계산된 것이고,
단, 성분 a) 및 b)의 합계를 기준으로 계산 시,
1종 이상의 우레아 성분 a)는 10 내지 60 중량%의 양으로 존재하고,
1종 이상의 카르복실산 성분 b)는 40 내지 90 중량%의 양으로 존재하는 것인
조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 액체 조성물의 레올로지를 제어하기 위한 조성물.
- 액체 조성물의 총 중량을 기준으로 계산 시, 0.1 내지 7.5 중량%의 하기의 혼합물을 포함하는, 23℃의 온도에서 액체인 액체 조성물로서:
a) DIN 55672 파트 2 (2008년)에 따라 겔 투과 크로마토그래피 (용리액: 디메틸아세트아미드 중 브로민화리튬 (함량 5g/l)의 용액, 표준물: 폴리메틸메타크릴레이트, 칼럼 온도: 80℃)에 의해 결정 시, 1,000 g/mol 초과 및 20,000 g/mol 미만의 수 평균 분자량 Mn을 갖는 1종 이상의 우레아 성분, 및
b) 화학식 (I) HO-R1-COOH를 따르며, 여기서 R1은 9 내지 23개의 탄소 원자를 갖는 히드로카르빌 기를 나타내는 것인 1종 이상의 카르복실산 성분,
여기서 성분 a) : b)의 중량비는 10:90 내지 60:40의 범위이고,
여기서 상기 1종 이상의 우레아 성분이 적어도 1개의 우레아 기 및 적어도 1개의 우레탄 기를 함유하는 분자를 포함하는 것인
액체 조성물. - 제10항에 있어서, 조성물이 액체 조성물의 총 중량을 기준으로 계산 시, 0.0 내지 7.0%의 물을 포함하는 것인 액체 조성물.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, 조성물이 액체 조성물의 총 중량을 기준으로 계산 시, 0.0 내지 10.0 중량%의 휘발성 유기 용매를 포함하는 것인 액체 조성물.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, 조성물이 필름-형성 수지를 포함하는 것인 액체 조성물.
- 액체 조성물에 하기를 첨가하는 단계를 포함하는, 액체 조성물의 레올로지를 제어하는 방법으로서:
a) DIN 55672 파트 2 (2008년)에 따라 겔 투과 크로마토그래피 (용리액: 디메틸아세트아미드 중 브로민화리튬 (함량 5g/l)의 용액, 표준물: 폴리메틸메타크릴레이트, 칼럼 온도: 80℃)에 의해 결정 시, 1,000 g/mol 초과 및 20,000 g/mol 미만의 수 평균 분자량 Mn을 갖는 1종 이상의 우레아 성분, 및
b) 화학식 (I) HO-R1-COOH를 따르며, 여기서 R1은 9 내지 23개의 탄소 원자를 갖는 히드로카르빌 기를 나타내는 것인 1종 이상의 카르복실산 성분,
여기서 성분 a) : b)의 중량비는 60:40 내지 10:90의 범위이고,
여기서 상기 1종 이상의 우레아 성분이 적어도 1개의 우레아 기 및 적어도 1개의 우레탄 기를 함유하는 분자를 포함하는 것인
방법. - 삭제
- 삭제
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