JPS60104117A - 導電性改良ポリウレタン - Google Patents
導電性改良ポリウレタンInfo
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- JPS60104117A JPS60104117A JP58212085A JP21208583A JPS60104117A JP S60104117 A JPS60104117 A JP S60104117A JP 58212085 A JP58212085 A JP 58212085A JP 21208583 A JP21208583 A JP 21208583A JP S60104117 A JPS60104117 A JP S60104117A
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- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、導電性を大幅に向上したポリウレタンに関す
る。
る。
（従来技術）
一般にポリウレタンは、導電性が低く、その成形品は帯
電しやすく、静電気が発生しやすいという問題があった
。まだ塗装を要するポリウレタン成形品については、静
電塗装を施すことができない等の問題があった。
電しやすく、静電気が発生しやすいという問題があった
。まだ塗装を要するポリウレタン成形品については、静
電塗装を施すことができない等の問題があった。
そこで本発明者は、ポリウレタンの導電性の゛改良につ
いて鋭意研究を重ねた結果、元来ポリウレタン中には分
子量５０００〜数万のウレタンオリゴマーが数重量条〜
数十重量％存在しているのであるが、このオリゴマー含
量が多く々るにつれポリウレタンの導電性が良好になる
ことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するの
に至った。
いて鋭意研究を重ねた結果、元来ポリウレタン中には分
子量５０００〜数万のウレタンオリゴマーが数重量条〜
数十重量％存在しているのであるが、このオリゴマー含
量が多く々るにつれポリウレタンの導電性が良好になる
ことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するの
に至った。
（発明の目的）
従って本発明の目的とするところは、所定のオリゴマー
を含有することにより導電伯が向上し静電塗装も行いえ
るポリウレタンを提供することにある。
を含有することにより導電伯が向上し静電塗装も行いえ
るポリウレタンを提供することにある。
（発明の構成）
本発明の導電性改良ポリウレタンは、ウレタン結合およ
び尿素結合のいずれかを少なくとも有しかつ末端に不活
性基を有するとともに分子内にウレタン原料中のアルコ
ール水酸基およびイソシアネート基と反応する基を有し
ない分子量カ多くて５０００のオリゴマーを、多くてポ
リウレタンの所望物性が損われ々い範囲で含有すること
を特徴とする。
び尿素結合のいずれかを少なくとも有しかつ末端に不活
性基を有するとともに分子内にウレタン原料中のアルコ
ール水酸基およびイソシアネート基と反応する基を有し
ない分子量カ多くて５０００のオリゴマーを、多くてポ
リウレタンの所望物性が損われ々い範囲で含有すること
を特徴とする。
ウレタン結合および尿素結合の少なくともいずれかを有
するオリゴマーが、ポリウレタンの導電性改良に何如な
る機構で寄与するかは明確でないが、このオリゴマーが
一種の不純物となってポリウレタンの抵抗を下は導電性
を向上させるのではないかと考えられる。これはオリゴ
マー添加率が増加するほど、導電性が改良されることか
ら理解される。
するオリゴマーが、ポリウレタンの導電性改良に何如な
る機構で寄与するかは明確でないが、このオリゴマーが
一種の不純物となってポリウレタンの抵抗を下は導電性
を向上させるのではないかと考えられる。これはオリゴ
マー添加率が増加するほど、導電性が改良されることか
ら理解される。
オリゴマーは、ウレタン原料に添加されるため、混合時
にウレタン原料と反応しないように、ウレタン原料中の
アルコール水酸基と反応するイソシアネート基およびカ
ルボキシル基ならびにウレタン原料中のイソシアネート
基と反応する水酸基、アミン基およびカルボキシル基を
、分子内に有しないものである必要がある。またオリゴ
マー同士が反応して高分子化しないように、オリゴマー
の末端は不活性基例えばメチル基が存する。オリゴマー
の分子量については、本発明に係るオリゴマーを含有し
ていないポリウレタン中に元来含まれるオリゴマー（分
子量−３０００）では導電性が低いことから、多くて５
０００の分子量であることが必要であ一す、低分子量は
ど導電性改良効果がある。これは同一条件下でエチレン
グリコール系オリゴマー（極性大および高分子量）よシ
１，４−ブタンジオール系オリゴマー（極性率および低
分子量）の方が、ポリウレタンの導電性改良効果が大き
いことからも首肯しうると思われる。極性が大きいほど
導電性がよいはずであるが、それ以上に分子量の影響が
太きいものと思われる。なお、オリゴマー中のウレタン
結合または尿素結合の数は特に限定されないが、両者の
うち一方を少なくとも１個有しなければなら々い。
にウレタン原料と反応しないように、ウレタン原料中の
アルコール水酸基と反応するイソシアネート基およびカ
ルボキシル基ならびにウレタン原料中のイソシアネート
基と反応する水酸基、アミン基およびカルボキシル基を
、分子内に有しないものである必要がある。またオリゴ
マー同士が反応して高分子化しないように、オリゴマー
の末端は不活性基例えばメチル基が存する。オリゴマー
の分子量については、本発明に係るオリゴマーを含有し
ていないポリウレタン中に元来含まれるオリゴマー（分
子量−３０００）では導電性が低いことから、多くて５
０００の分子量であることが必要であ一す、低分子量は
ど導電性改良効果がある。これは同一条件下でエチレン
グリコール系オリゴマー（極性大および高分子量）よシ
１，４−ブタンジオール系オリゴマー（極性率および低
分子量）の方が、ポリウレタンの導電性改良効果が大き
いことからも首肯しうると思われる。極性が大きいほど
導電性がよいはずであるが、それ以上に分子量の影響が
太きいものと思われる。なお、オリゴマー中のウレタン
結合または尿素結合の数は特に限定されないが、両者の
うち一方を少なくとも１個有しなければなら々い。
例えば分子内にウレタン結合を有するオリゴマーはメタ
ノールとトリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）と水とを
反応させることにより得、分子内に尿素結合を有するも
のはメチルアミンとトリレンジイソシアネートと水とを
反応させることにより得、また分子内にウレタン結合と
尿素結合を有するものは、メチルアミンとト１ルンジイ
ソアネートと水とを反応させることにより得た。
ノールとトリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）と水とを
反応させることにより得、分子内に尿素結合を有するも
のはメチルアミンとトリレンジイソシアネートと水とを
反応させることにより得、また分子内にウレタン結合と
尿素結合を有するものは、メチルアミンとト１ルンジイ
ソアネートと水とを反応させることにより得た。
上記オリゴマーのウレタン原料中への混合割合は、オリ
ゴマー添加量が高いほど導電性が改良されることから、
ポリウレタン製品の所望物性が損われない範囲内で、オ
リゴマー中混入割合を高くする。
ゴマー添加量が高いほど導電性が改良されることから、
ポリウレタン製品の所望物性が損われない範囲内で、オ
リゴマー中混入割合を高くする。
このオリゴマーをウレタン原料中に添加するには、主に
次の二通りの方法で行う。
次の二通りの方法で行う。
（イ） パウダー状オリゴマーの直接添加法合成した結
晶オリゴマーｒ微粉砕してノくウダー状にし、これをミ
キシングローラによりウレタン原料（ポリオールでもイ
ンシアネートでも可）中に混練させて分子オーダーでミ
クロ分散させる。得られたポリオール混合原料あるいは
イソシアネート混合原料は、他のウレタン原料であるイ
ンシネネートあるいはポリオールと反応させて成形する
。
晶オリゴマーｒ微粉砕してノくウダー状にし、これをミ
キシングローラによりウレタン原料（ポリオールでもイ
ンシアネートでも可）中に混練させて分子オーダーでミ
クロ分散させる。得られたポリオール混合原料あるいは
イソシアネート混合原料は、他のウレタン原料であるイ
ンシネネートあるいはポリオールと反応させて成形する
。
（ロ） 溶剤法
合成したオリゴマーを良溶媒に溶解し、これをウレタン
原料と攪拌してオリゴマーとウレタン原料（ポリオール
でもインシアネートでも可）と溶媒とを相溶させる。こ
れを減圧加熱によシ溶媒飛散させて、オリゴマーとウレ
タン原料の混合溶液を作製する。得られたポリオール混
合原料あるいはインシアネート混合原料は、他のウレタ
ン原料であるインシアネート、するいはポリオールと反
応させて成形する。
原料と攪拌してオリゴマーとウレタン原料（ポリオール
でもインシアネートでも可）と溶媒とを相溶させる。こ
れを減圧加熱によシ溶媒飛散させて、オリゴマーとウレ
タン原料の混合溶液を作製する。得られたポリオール混
合原料あるいはインシアネート混合原料は、他のウレタ
ン原料であるインシアネート、するいはポリオールと反
応させて成形する。
いずれの方法によっても、オリゴマーは、原料中に分子
オーダーでミクロ分散させることが必要である。
オーダーでミクロ分散させることが必要である。
（実施例）
以下に実施例をあけて本発明をさらに詳述する。
下式Ｉ：
（式中、■は◎−ＣＨ２−◎を表わし、ｌは２または４
の数を表わし、ｌが２の数を表わすときｍは約５の数を
表わしかつｎは約０５の数を表わし、そしてｌが４の数
を表わすときｍは約４の数を表わし、ｎが約０．５の数
を表わす。）で表わされるオリゴマーは次の方法により
製造した。
の数を表わし、ｌが２の数を表わすときｍは約５の数を
表わしかつｎは約０５の数を表わし、そしてｌが４の数
を表わすときｍは約４の数を表わし、ｎが約０．５の数
を表わす。）で表わされるオリゴマーは次の方法により
製造した。
メチレンジアミンジイソシアメート（ＭＤＩ）中に微量
のエチレングリコールあるいは１，４−ブタンジオール
を添加し、溶液重合を実施し、末端ＮＧＯオリゴマーを
合成する。次に、ＭＤＩモノマーを除去後、得られた末
端ＮＧＯオリゴマーを大過剰メタノール中で重合させ、
末端不活性オリゴマー含有メタノール溶液を得た。この
末端不活性オリゴマー含有メタノール溶液を減圧加熱し
、メタノールを飛散させ、末端不活性オリゴマー結晶を
得た。
のエチレングリコールあるいは１，４−ブタンジオール
を添加し、溶液重合を実施し、末端ＮＧＯオリゴマーを
合成する。次に、ＭＤＩモノマーを除去後、得られた末
端ＮＧＯオリゴマーを大過剰メタノール中で重合させ、
末端不活性オリゴマー含有メタノール溶液を得た。この
末端不活性オリゴマー含有メタノール溶液を減圧加熱し
、メタノールを飛散させ、末端不活性オリゴマー結晶を
得た。
式Ｉで表わされるオリゴマーが、生成するウレタンニジ
ストマー中に１．０８重量％、２．１３重量饅含まれる
ように、このオリゴマーの結晶を微粉砕して、下表に示
す割合でポリオール混合溶液にパウダー状での直接添加
させミキシングロールにて混練した後、これをイソシア
ネート混合溶液と反応させてポリウレタンを得た。
ストマー中に１．０８重量％、２．１３重量饅含まれる
ように、このオリゴマーの結晶を微粉砕して、下表に示
す割合でポリオール混合溶液にパウダー状での直接添加
させミキシングロールにて混練した後、これをイソシア
ネート混合溶液と反応させてポリウレタンを得た。
表、処方〔単位＝ＩＩ〕
式ｌにおいてｌ−２またはｌ＝４のオリゴマーのそれぞ
れにつき表中の処方番号２およびろを行って得たポリウ
レタンの体積固有抵抗を、表面電位測定機により測定し
た。
れにつき表中の処方番号２およびろを行って得たポリウ
レタンの体積固有抵抗を、表面電位測定機により測定し
た。
第１図に、表面電位測定機の原理図を示す。
図中、１は電源、２は抵抗器、３は電流計、４は測定試
料、５フロはこの間に測定試料をはさむ６間にはさみ、
２０℃および湿度６５チで印加電圧を変え、その時の電
流値を記録した。Ｒ（に係るオリゴマーを未含有）を、
同様な条件で測定し体積固有抵抗を算出した。
料、５フロはこの間に測定試料をはさむ６間にはさみ、
２０℃および湿度６５チで印加電圧を変え、その時の電
流値を記録した。Ｒ（に係るオリゴマーを未含有）を、
同様な条件で測定し体積固有抵抗を算出した。
第２図および第６図に、本発明実施例に係るポリウレタ
ンの導電性変化を、縦軸を体積固有抵抗値〔Ω・α〕（
対数値で表わす。）、横軸をポリウレタン中の本発明に
係るオリゴマーの含有濃度とした関係で示す。第２図は
上記式Ｉにおいてｌ＝２のオリゴマーを含む実施例を、
壕だ第６図は式Ｉにおいて１．−４のオリゴマーを含む
場合を示す。なお、第２図および第６図において、式！
で表わされるオリゴマーの濃度零は表中の処方番号１に
より得たポリウレタン（比較例）を示す。
ンの導電性変化を、縦軸を体積固有抵抗値〔Ω・α〕（
対数値で表わす。）、横軸をポリウレタン中の本発明に
係るオリゴマーの含有濃度とした関係で示す。第２図は
上記式Ｉにおいてｌ＝２のオリゴマーを含む実施例を、
壕だ第６図は式Ｉにおいて１．−４のオリゴマーを含む
場合を示す。なお、第２図および第６図において、式！
で表わされるオリゴマーの濃度零は表中の処方番号１に
より得たポリウレタン（比較例）を示す。
図から実施例は、比較例に比べて体積固有抵抗値は犬１
〕に小さくなっており、それに伴って導電性が高くなっ
ていることが認められる。しかもオリゴマー濃度が高く
なるのにつれ、実施例は体積固有抵抗値が小さくなって
導電性が高くなることが認められる。また印加電圧が高
くなるのにつれて導電性が良好になるのが認められる。
〕に小さくなっており、それに伴って導電性が高くなっ
ていることが認められる。しかもオリゴマー濃度が高く
なるのにつれ、実施例は体積固有抵抗値が小さくなって
導電性が高くなることが認められる。また印加電圧が高
くなるのにつれて導電性が良好になるのが認められる。
（発明の効果）
以上説明したように本発明のポリウレタンは、これに導
電性を付与するオリゴマーを含有するので製品化した場
合、それ自体の導電性を従来のポリウレタンよシ高めて
静電気が発生しがたく、また静電塗装も容易に行うこと
ができるという利点がある。
電性を付与するオリゴマーを含有するので製品化した場
合、それ自体の導電性を従来のポリウレタンよシ高めて
静電気が発生しがたく、また静電塗装も容易に行うこと
ができるという利点がある。
第１図は表面電位測定機の原理を示す図、第２図は本発
明の実施例の体積固有抵抗値とこのポリウレタン中のオ
リゴマーの濃度変化との関係を表わすグラフ、 第３図は本発明の他の実施例の体積固有抵抗値とポリウ
レタン中のオリゴマー濃度変化との関係を表わすグラフ
である。 特許出願人 トヨタ自動車株式会社 代理人 弁理士 萼 優 美 （ほか１名） 少 １ ■ １２ 図
明の実施例の体積固有抵抗値とこのポリウレタン中のオ
リゴマーの濃度変化との関係を表わすグラフ、 第３図は本発明の他の実施例の体積固有抵抗値とポリウ
レタン中のオリゴマー濃度変化との関係を表わすグラフ
である。 特許出願人 トヨタ自動車株式会社 代理人 弁理士 萼 優 美 （ほか１名） 少 １ ■ １２ 図
Claims (1)
- （１） ウレタン結合および尿素結合のいずれかを少な
くとも有しかつ末端に不活性基を有するとともに分子内
にウレタン原料中のアルコール水酸基およびインシアネ
−１・基と反応する基を有しない分子量が多くで５００
０のオリゴマーを、多くてポリウレタンの所望物性が損
われない範囲で含有することを特徴とする導電性改良ポ
リウレタン。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58212085A JPS60104117A (ja) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | 導電性改良ポリウレタン |
| US06/669,372 US4579899A (en) | 1983-11-11 | 1984-11-08 | Polyurethane having improved conductivity |
| EP84113526A EP0142792A3 (en) | 1983-11-11 | 1984-11-09 | Polyurethane having improved conductivity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58212085A JPS60104117A (ja) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | 導電性改良ポリウレタン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60104117A true JPS60104117A (ja) | 1985-06-08 |
Family
ID=16616619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58212085A Pending JPS60104117A (ja) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | 導電性改良ポリウレタン |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4579899A (ja) |
| EP (1) | EP0142792A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60104117A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6399206B1 (en) | 1992-09-30 | 2002-06-04 | The Dow Chemical Company | Electrostatically painted polymers and a process for making same |
| DE19919482C2 (de) * | 1999-04-29 | 2001-04-26 | Byk Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Thixotropie-Mittels und dessen Verwendung |
| WO2008098366A1 (en) * | 2007-02-14 | 2008-08-21 | Mount Sinai Hospital | Fibrous scaffold for use in soft tissue engineering |
| PL3131962T3 (pl) | 2014-04-15 | 2018-09-28 | Byk-Chemie Gmbh | Kompozycja do regulowania właściwości reologicznych |
| KR102044643B1 (ko) | 2015-09-30 | 2019-11-13 | 이 잉크 코포레이션 | 전기-광학 어셈블리용 폴리우레탄 접착제 층 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2041733A (en) * | 1934-11-03 | 1936-05-26 | Du Pont | Plastic composition |
| US2852483A (en) * | 1956-02-20 | 1958-09-16 | Armstrong Cork Co | Method of plasticizing a polyurethane-polyether and composition thereby obtained |
| NL134193C (ja) * | 1960-10-07 | |||
| GB1129683A (en) * | 1962-05-30 | 1968-10-09 | Ici Ltd | Manufacture of polyurethane solutions |
| SE359849B (ja) * | 1968-07-13 | 1973-09-10 | Glanzstoff Ag | |
| NL173758C (nl) * | 1970-03-11 | 1984-03-01 | Bayer Ag | Werkwijze voor de bereiding van thermoplastische polyurethanelastomeren met shore-hardheden hoger dan 90 a, alsmede gevormd voortbrengsel, dat geheel of ten dele daaruit bestaat. |
| US3873353A (en) * | 1973-03-05 | 1975-03-25 | Allied Chem | Antistatic fiber |
| DE2346566A1 (de) * | 1973-09-15 | 1975-04-24 | Bayer Ag | Geformte gebilde aus acrylnitrilpolymerisaten mit permanent antistatischen eigenschaften |
| US4038304A (en) * | 1974-05-20 | 1977-07-26 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Urethane prepolymer |
| DE2541339A1 (de) * | 1975-09-17 | 1977-03-24 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von polyurethanklebstoffen |
| US4169175A (en) * | 1976-06-14 | 1979-09-25 | W. R. Grace & Co. | Removal of unreacted tolylene diisocyanate from urethane prepolymers |
| US4055548A (en) * | 1976-09-17 | 1977-10-25 | The Upjohn Company | Storage-stable liquid polyisocyanate composition |
| US4123413A (en) * | 1976-12-16 | 1978-10-31 | General Electric Company | Polycarbonate composition containing urethane plasticizer |
| US4242488A (en) * | 1979-05-09 | 1980-12-30 | National Starch And Chemical Corporation | Modified polyurethane adhesive compositions containing a carbamate ester additive useful in laminating substrates |
| DE3070380D1 (en) * | 1979-09-21 | 1985-05-02 | Basf Wyandotte Corp | Rigid, non-cellular urethane polymer composition modified with reaction product of an isocyanate and an alcohol and a process for producing it |
| DE2949959C2 (de) * | 1979-12-12 | 1983-05-26 | Fa. Carl Freudenberg, 6940 Weinheim | Polyurethanzusammensetzung |
| US4327008A (en) * | 1980-12-29 | 1982-04-27 | Ppg Industries, Inc. | Urethane rheology modifiers and coating compositions containing same |
| US4415693A (en) * | 1982-08-09 | 1983-11-15 | The Upjohn Company | Stabilization of polyesteramides with urethanes |
-
1983
- 1983-11-11 JP JP58212085A patent/JPS60104117A/ja active Pending
-
1984
- 1984-11-08 US US06/669,372 patent/US4579899A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-11-09 EP EP84113526A patent/EP0142792A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4579899A (en) | 1986-04-01 |
| EP0142792A3 (en) | 1986-07-23 |
| EP0142792A2 (en) | 1985-05-29 |
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