DE2346566A1 - Geformte gebilde aus acrylnitrilpolymerisaten mit permanent antistatischen eigenschaften - Google Patents

Geformte gebilde aus acrylnitrilpolymerisaten mit permanent antistatischen eigenschaften

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DE2346566A1
DE2346566A1 DE19732346566 DE2346566A DE2346566A1 DE 2346566 A1 DE2346566 A1 DE 2346566A1 DE 19732346566 DE19732346566 DE 19732346566 DE 2346566 A DE2346566 A DE 2346566A DE 2346566 A1 DE2346566 A1 DE 2346566A1
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/18—Homopolymers or copolymers of nitriles
    • C08L33/20—Homopolymers or copolymers of acrylonitrile
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
Dn/Schä
1- i Si?.
Geformte Gebilde aus Acrylnitrilpolymerisaten mit permanent antistatischen Eigenschaften
Gegenstand der Erfindung sind geformte Gebilde, insbesondere Fäden, Fasern und Folien aus Acrylnitrilpolymerisaten mit permanent antistatischen Eigenschaften und ein Verfahren zu deren Darstellung.
Geformte Gebilde aus synthetischen Polymerisaten z.B. Fasern aus Polyacrylnitril haben allgemein die nachteilige Eigenschaft sich elektrostatisch aufzuladen. Eine solche störende Aufladung tritt auf, wenn der Oberflächenwiderstand der Faser
12
mehr als 10 Ohm beträgto
In der Literatur sind viele Verfahren beschrieben, mit deren Hilfe man die elektrostatische Aufladung solcher geformter Gebilde herabsetzen kann. So kann man z.B. durch eine Oberflächenbehandlung der Fasern oder der daraus hergestellten textlien Produkte mit antistatischen Präparationen die elektrische Leitfähigkeit erhöhen. Die so erzielte antistatische Wirkung ist jedoch oft nicht waschbeständig.
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Wie z.B. in den deutschen Offenlegungsschriften 1 469 913 und 1 965 631 beschrieben, kann eine antistatische Ausrüstung
durch Aufbringen wässriger Lösungen geeigneter Mittel auf die im Aquagelzustand befindlichen Fasern erzielt werden. Eine
weitere oft angewendete Methode zur Herabsetzung der elektrostatischen Aufladung von geformten Gebilden aus synthetischen Polymeren besteht darin, Polyäther oder andere geeignete Verbindungen zu der Lösung oder der Schmelze dieser Polymeren vor deren Formgebung zuzusetzen. Die meisten Zusätze haben aber
den Nachteil, nicht waschbeständig zu sein.
Es wurde bereits vorgeschlagen, Verbindungen, die durch Umsetzung von äthoxylierten Alkoholen und Diisocyanaten erhalten werden, Fasern aus Polyacrylnitril zuzusetzen und damit eine permanente Antistatik zu verleihen, ohne die Lichtbeständigkeit dieser Polymeren herabzusetzen.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen, die außer einer Polyäther- und zwei Urethangruppen zusätzlich eine Harnstoffgruppierung enthalten, Fasern aus Polyacrylnitril ein noch
besseres antistatisches Verhalten verleihen.
Gegenstand der Erfindung sind demnach geformte Gebilde aus
Acrylnitril-Polymerisaten mit antistatisch wirkenden Zusätzen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie aus 85 - 99,5 Gew.-% Polyacrylnitril oder Acrylnitrilcopolymerisaten und
0,5 - 15 Gew.-% einer Verbindung der allgemeinen Formel:
R" 0 0 0 R"
Λ 'I H II, ι
R-O(CH-CH2O) C-NHR'-NH-C-NH-R«-NH-C(OCH9CH) OR
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bestehen,
worin
R ein gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituierter C8 - C^g-Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkaryl-Rest,
χ eine ganze Zahl von 5 bis 50
R' ein Alkylen-, Arylen-, Aralkylen-, Alkarylen-, Cycloalkylenrest und
R" Wasserstoff oder eine Methylgruppe ist.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung solcher geformter Gebilde aus Acrylnitrilpolymerisaten mit antistatisch wirkenden Zusätzen durch Zusatz von Verbindungen der obigen allgemeinen Formel zur Lösung eines Acrylnitrilpolymerisates in einem organischen Lösungsmittel und durch Entfernung des Lösungsmittels unter Formgebung. Den Lösungen der Acrylnitrilpolymerisaten gibt man 0,5 - 15 Gew.-% (bezogen auf die Polymermischung) einer Polyäther-diurethanharnstoff verbindung der obenangegebenen Formel zu.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden zwei Urethangruppen und eine Harnstoffgruppe enthaltenden Polyäther zeigen eine vorzügliche Verträglichkeit mit den Polymeren. Sie besitzen eine durch die Harnstoffgruppierung bedingte sehr gute Waschbe— ständigkeit und sie verleihen Fasern aus Acrylnitrilpolymerisaten, denen sie zugesetzt worden sind, ein hervorragendes antistatisches Verhalten.
Unter geformten Gebilden werden in erster Linie Fäden, Fasern und Folien verstanden. Der Zusatz der Polyätherdiurethanharnstoff verbindungen erfolgt vorzugsweise in einer Menge von
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2-10 Gew.-%, bezogen auf die Polymermischung. Zur Gruppe der Acrylnitrilpolymerisate sind besonders Polyacrylnitril oder Copolymerisate des Acrylnitril mit (Meth)-Acrylsäureestern, wie z.B. (Meth)-Acrylsäuremethyl-und -äthylester, (Meth)-Acrylamiden, wie z.B. (Meth)-Acrylamid und N,N-Dimethyl-(meth)-acrylamid, N-Vinyllactamen, wie z.B. N-Vinylpyrrolidon, Vinyl-, (Meth)-Allylestern oder -äthern, Vinyl-(iden)-halogeniden, wie z.B. Vinyl-(iden)-chlorid und Vinyl-(iden)-bromid, Alky!vinylpyridin, wie z.B. N-Vinyl-4-methylpyridin, Vinylimidazolen, (Mono)-Dialkylaminoalkyl-(meth)-acrylaten, wie z.B. Dimethylaminoäthyl-(meth)-acrylat bzw. deren quarternierten Derivaten, Vinyl-, (Meth)-Allylsulfonsäuren, Vinyl-, (Meth)-allylphosphonsauren oder ihren Estern u.a. zu verstehen, die mindestens 60 Gew.-% Acrylnitril in copolymerisierter Form enthalten.
Zur Herstellung obiger Zusätze werden nach an sich bekannten Verfahren zunächst Polyäther-monourethane mit einer freien Isocyanatgruppe hergestellt: dazu setzt man aliphatische Alkohole oder Phenole, wie z.B. 1-Nonanol, 1-Dodecanol, Nyristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, i-Nonyl-phenol in der Schmelze in Gegenwart eines basischen Katalysators, z.B. Alkalihydroxid, mit Alkylenoxiden, vorzugsweise Äthylenoxid, um, Ein Mol des entsprechenden Alkohols bzw. Phenols wird mit 5-50 Mol, vorzugsweise 10-35 Mol, Alkylenoxid zur Reaktion gebracht. Die erhaltenen polyalkoxylierten Alkohole lassen sich, vorzugsweise nach Bestimmung der OH-Zahl, in einem Eintopf-Verfahren sehr leicht mit Diisocyanaten umsetzen. Die Reaktion wird entweder in der Schmelze bei einer Temperatur von 70 - 150°C, vorzugsweise 90 - 130°C, oder bei diesen Temperaturen in einem inerten Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, durchgeführt. Man arbeitet vorzugsweise in einem molaren Verhältnis von alkoxyliertem Alkohol zu Diisocyanat
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wie 1 : 1 bis 1 : 1,2. Die Reaktionsdauer beträgt 1/2 bis 12 Stunden, vorzugsweise 1 bis 7 Stunden. Man erhält zunächst eine Verbindung mit einer freien Isocyanatgruppe der allgemeinen Formel
R" 0
R-O(CH-CHp0) C-NH-R·-NCO
worin
R, R!, R" und χ obige Bedeutung besitzen.
Als Diisocyanate eignen sich vorzugsweise Hexamethylendiisocyanat, Cyclohexan-1,4-diisocyanat, 3-Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexanisocyanat, 1,3-Phenylen-diisocyanat, 1,4-Phenylendiisocyanat, Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat, 2,2-Bis-(4-isocyanato-phenyl)-propan.
Aus der Verbindung mit freier Isocyanatgruppe wird in einem Eintopfverfahren durch Zusatz der stöchiometrischen Menge Wasser das entsprechende Harnstoffderivat erhalten. Nach dem Wasserzusatz wird zur Vervollständigung der Reaktion bei erhöhter Temperatur mehrere Stunden nachgerührt.
Die Polyätherdiurethanharnstoffe werden entweder in fester Form, bevorzugt jedoch in Lösung der Spinnlösung des Acrylnitrilpolymerisates zugesetzt. Besonders bevorzugt werden die Zusätze in Dimethylformamid dargestellt, so daß die Lösung der erhaltenen Verbindungen direkt der Spinnlösung des PoIyacrylnitrils in der gewünschten Menge zugegeben werden kann.
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Der Oberflächenwiderstand der geformten Gebilde, insbesondere der Fasern, wie er in den Beispielen angegeben ist, wurde unter Verwendung eines handelsüblichen Hochohmmeters zwischen den Platten zweier Elektroden mit einem Abstand von 1 cm bei einer Meßspannung von 100 V gemäß dem Normvorschlag DIN 54 345 bestimmt. Dazu wurde das Fasermaterial vor jeder Bestimmung zunächst 72 Stunden in Norm-Klima von 50 % relativer Feuchtigkeit bei 23°C konditioniert. Erfindungsgemäß hergestellte Fasern haben einen elektrischen Oberflächenwiderstand bei 50 % relativer Feuchtigkeit und 23°C zwischen ca. 10 und 1011 0hm.
Die erfindungsgemäßen Fasern können mit üblichen Farbstoffen gefärbt werden, ohne daß der hervorragende antielektrostatische Charakter deshalb gemindert wird.
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
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Beispiel 1
a) Herstelllang von
CH,(CH2)170(CH2CH2O) CH3(CH2)1?0(CH2CH2O)
In einem Dreihalskolben mit Rührer und Rückflußkühler werden 270 Gew.-Teile Stearylalkohol und 4 Gew.-Teile NaOH vorgelegt. Nach Verdrängen der Luft in dem Kolben durch Stickstoff wird bei 1000C Äthylenoxid bis zu einer Gewichtszunahme von 1320 Gew.-Teilen eingeleitet. Mit Hilfe einer OH-Zahl-Bestimmung ermittelt man das Molekulargewicht. OH % = 1,06; Molekulargewicht 1600.
Zur Neutralisation werden 1592 Gew.-Teile dieses Polyäthers mit 60 Gew.-Teilen reiner Essigsäure versetzt und 1 Stunde bei 1000C erwärmt. Anschließend wird im Wasserstrahlvakuum der Überschuß an Essigsäure bei 1000C Ölbadtemperatur abgezogen. Bei leichter Stickstoffüberleitung werden 250 Gew.-Teile 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat bei dieser Temperatur anteilweise eingetragen. Es wird 10 Stunden bei 120 - 1300C nachgerührt. Anschließend werden 1300 Vol.-Teile DMP hinzugegeben. Zu dieser Lösung läßt man 25 Vol.-Teile Wasser zutropfen. Es wird 5 Stunden bei 150°C nachgerührt.
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— 7 —
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b) Herstellung und Prüfung von Polyacrylnitrilfaser. Mit der Lösung des Beispiels 1a) stellt man eine 29 %ige Dimethylformamidlösung her, welche aus einer Mischung von 90 Gew.-% eines Acrylnitrilcopolymerisates (93,5 Gew.-% Acrylnitril, 5,5 Gew.-% Methylmethacrylat und 1 Gew.-% Methacryloylaminobenzol-disulfimidbenzol) vom K-Wert 80 und 10 Ge\7.-% des Polyäthylenoxiddiurethanharnstoffes besteht. Bei einer Viskosität von etwa 75 - 80 Kugelfallsekunden bei 800C (gemessen nach der Kugelfallmethode) wurde diese Lösung trocken versponnen. Titer der Faser: 3,3 dtex.
Die antielektrostatische Wirksamkeit des Zusatzes wurde durch Messung des Oberflächenwiderstandes der Faser bei 23°C und 50 % relativer Luftfeuchtigkeit bestimmt. Probe nach 10 Wäschen : 1·10 -A-. Probe nach Färbung und 3 Wäschen : 6·10
Beispiel 2
a) Herstellung von
( CH2) 1 ?0 (CH2CH2O)
CH3 (CH2 ) 170 ( CH2CH2O )
Wie in Beispie 1a) angegeben, werden 270 Gew.-Teile Stearylalkohol in Gegenwart von 4 Gew.-Teilen NaOH bei 100 C mit Äthylenoxid bis zu einer Gewichtszunahme von 924 Gew.-Teilen umgesetzt. (OH % = 1,42). Nach Behandlung mit 60 Gew.-Teilen reiner Essigsäure und Entfernung des
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Überschußes an Essigsäure im Vakuum werden 601 Gew.-Teile des Polyäthers bei 1000C anteilweise mit 125 Gew.-Teilen 4,4'-Diisocyanato-diphenylmethan versetzt. Es wird 10 Stunden bei 1300C nachgerührt. Anschließend werden 1000 Vol.-Teile Dimethylformamid hinzugegeben. Zu dieser Lösung läßt man ein Gemisch aus 50 Vol.-Teilen DMF und 12,5 VoI.-Teilen Wasser eintropfen. Zur Vervollständigung der Reaktion läßt man 3 Stunden bei 14O°C nachrühren.
b) Herstellung und Prüfung von Polyacrylfaser. Aus dieser Lösung stellt man eine 29 %ige Dimethylformamidlösung her, die aus 95 Gew.-% eines Acrylnitrilcopolymerisates der in Beispiel 1b) angegebenen Zusammensetzung vom K-Wert 81 und 5 Gew.-% des Polyäthylenoxid-diurethanharnstoffs des Beispiels 2a) besteht. Die Lösung (Viskosität : 75 - 80 Kugelfallsekunden bei 800C) wurde trocken versponnen.
Titer der Faser 3,3 dtex.
Der elektrische Oberflächenwiderstand betrug nach 10
10
Wäschen: 1·10 _Α_.
Nach Färbung und 3 Wäschen: 6· 10 _f\_ .
Beispiel 3
a) Herstellung von
(CH2) 170 (CH2CH2O
Il
(CH2)1?0(CH2CH2O)1gCNH
Il
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Wie unter 1a) angegeben, werden 170 Gew.-Teile Stearylalkohol in Gegenwart von 4 Gew.-Teilen NaOH mit 704 Gew.-Teilen Äthylenoxid bei 1000C versetzt. OH % = 1,74.
Nach vorheriger Behandlung mit 60 Gew.-Teilen Essigsäure und Entfernung derselben im Vakuum wird die Schmelze bei 1000C mit 250 Gew.-Teilen 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat versetzt. Die Temperatur wird 10 Stunden auf 130°C gehalten. Nach Zugabe von 2000 Vol.-Teilen DMF läßt man zu der Lösung ein Gemisch aus 50 Vol.-Teilen DMF und 30 VoI.-Teilen Wasser zutropfen. Es wird 7 Stunden bei 150 C nachgerührt .
b) Herstellung und Prüfung von Polyacrylfaser. Mit der Lösung des Beispiels 3a) stellt man eine 29 %ige Dimethylformamidlösung her, welche aus einer Mischung von 92,5 Gew.-Teilen eines Acrylnitrilcopolymerisates der in Beispiel 1b) angegebenen Zusammensetzung vom K-Wert 82 und 7,5 Gew.-Teilen des Polyäthylenoxid-diurethanharnstoffes besteht. Die Viskosität beträgt etwa 80 Kugelfallsekunden bei 8O0C.
Titer der Faser: 3,3 dtex.
Der Oberflächenwiderstand der Faser wurde bei 23°C und 50 % relativer Luftfeuchtigkeit gemessen. Probe nach 10 Wäschen : 6·10^_Λ_ .
Nach Färbung und 3 Wäschen : 2· 10 _/\_ .
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Beispiel 4
a) Herstellung von
Il
CHx(CH9),, ,,0(CH9 CH9OU9C-NH-R ^
io
Il N
CH3(CH2)1?0(CH2CH2O)^2C
wobei R = CH, ρττ
3 CH2
CH,
ist.
Wie in Beispiel 1a) angegeben, werden 270 Gew.-Teile Stearylalkohol und 4 Gew.-Teile festes NaOH vorgelegt. In der Schmelze werden bei etwa 1000C 1400 Gew.-Teile Äthylenoxid eingeleitet und aufgenommen (OH % = 1,01). Nach Behandlung mit Essigsäure und Einengen im "Vakuum werden 841 Gew.-Teile dieses Produktes bei 1000C mit 111 Gew.-Teilen 3-Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexanisocyanat versetzt. Bei 120 - 130°C wird 8 Stunden nachgerührt. Dann werden 1000 Vol.-Teile Dimethylformamid zugegeben und man läßt 50 Vol.-Teile DMF und 14 Vol.-Teile Wasser zutropfen. Zur Bildung des entsprechenden Harnstoff es wird noch 7 Stunden bei 140 - 150°C nachgerührt.
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b) Herstellung und Prüfung der Polyacrylfaser.
Mit der Lösung des Beispiels 4a) stellt man eine 29 %ige Dimethylformamidlösung her, welche aus einer Mischung von 92,5 Gew.-% eines Acrylnitrilcopolymerisates der in Beispiel 1t>) angegebenen Zusammensetzung vom K-Wert 81 und 7,5 Gew.-% des Polyäthylenoxid-diurethanharnstoffes besteht. Nach der Kugelfallmethode wird die Viskosität bestimmt: 75 - 800C Kugelfallsekunden bei 800C. Die Lösung wird trocken versponnen.
Titer der Faser: 3,3 dtex.
Die antielektrostatische Wirksamkeit des Zusatzes wird durch Messung des Oberflächenwiderstandes der Faser bei 23°C und 50 % relativer Luftfeuchtigkeit bestimmt. Probe nach 10 Wäschen: 5·10
Nach Färbung und 3 Wäschen:
Beispiel 5
a) Herstellung von
0
CH^(CHp)17O(CH9CH9O)91C-NH-R
ι CO
0 .NH
CH3 ( CH2 ) 1 rjO ( CH2CH2O ) £1 C-NH-R
wobei R=
ist.
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Die Äthoxylierung von Stearylalkohol wird wie in Beispiel 2a) beschrieben, durchgeführt. Zu 601 Gew.-Teilen des äthoxylierten Stearylalkohols läßt man bei 1000C 111 Gew.-Teilen 3-Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexanisocyanat eintropfen. Es wird 10 Stunden bei etwa 1300C nachgerührt. Dann nimmt man die Schmelze in 1000 Vol.-Teilen Dimethylformamid auf und läßt ein Gemisch aus 50 VoI,-Teilen Dimethylformamid und 12,5 Vol.-Teilen Wasser eintropfen. Bei etwa 140 - 1500C wird 7 Stunden nachgerührt.
b) Herstellung und Prüfung von Polyacrylfasern. Mit der Lösung des Beispiels 5a) stellt man eine 29 %ige Dimethylformamidlösung her. Diese besteht aus einer Mischung von 90 Gew.-Teilen eines Acrylnitrilcopolymerisates der in Beispiel 1b) angegebenen Zusammensetzung vom K-Wert 85 und 10 Gew.-Teilen des Zusatzes. Die Viskosität der Spinnlösung beträgt 75 - 80 Kugelfallsekunden bei 80°C. Es wird trocken versponnen.
Titer der Faser: 3,3 dtex.
Der Oberflächenwiderstand der Faser wird bei 23°C und 50 % relativer Luftfeuchtigkeit bestimmt. Nach 10 Wäschen: 7·109_Α_ .
Nach Färbung und 3 Wäschen: 3*10 _n_ .
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Beispiel 6
a) Herstellung von
O
( CH2 ) 1 ?0 ( CH2CH2O ) 16C-
NH ι
CO
O ^NH CH3(CH2)17O(CH2CH2O)16C-NH-R
wobei R =
ist.
Wie in Beispiel 3a) angegeben, wird Stearylalkoliol mit Äthylenoxid umgesetzt. Bei etwa 1000C werden 245 Gew.-Teile des äthoxylierten Produktes mit 56 Gew.-Teilen 3-Isocyanatomethyl-3,5,S-trimethylcyclohexanisocyanat versetzt und 8 Stunden bei 130°C erhitzt. Nach Zugabe von 500 Vol.-Teilen DMF tropft man ein Gemisch aus 50 VoI.-Teilen DMF und 7 Vol.-Teilen Wasser zu. Bei 15O0C wird 7 Stunden nachgerührt.
b) Herstellung und Prüfung der Polyacrylnitrilfasern. Mit der Lösung des Beispiels 6a) wird eine 29 %±ge Dimethylformamidlösung hergestellt. Sie setzt sich aus einer
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/s-
Mischung von 90 Gew.-% Acrylnitrilcopolymerisaten den in Beispiel 1b) angegebenen Zusammensetzung vom K-Wert 80 und Gew.-% des unter 6a) dargestellten Zusatzes zusammen. Bei einer Viskosität von etwa 75 - 80 Kugelfallsekunden bei 800C (gemessen nach der Kugelfallmethode) wurde diese Lösung trocken versponnen.
Titer der Faser: 3,3 dtex.
Der Oberflächenwiderstand der Faser wurde bei 23°C und 50 % relativer Luftfeuchtigkeit bestimmt.
10 Probe nach 10 Wäschen: 1·10 -Α— .
Nach Färbung und 3 Wäschen: 7*10 _λ_
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Claims (5)

Patentansprüche;
1) Geformte Gebilde aus Acrylnitrilpolymerisaten mit antistatisch wirkenden Zusätzen dadurch gekennzeichnet, daß sie aus 85 - 99,5 Gew.-% Polyacrylnitril oder Acrylnitrilcopolymerisaten mit mindestens 60 % copolymerisiertem Acrylnitril und 0,5 - 15 Gew.-% einer Polyätherdiurethanharnstoffverbindung der allgemeinen Formel
R" 0 0 0 R" ι ii il H, l . R-O(CH-CH2O)xC-NHR'-NH-C-NH-R'-NH-C(OCH2CH)xOR
bestehen,
in der
R ein gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituierter Cg - C18-Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkaryl-Rest,
χ eine ganze Zahl von 5 bis 50
R1 ein Alkylen-, Arylen-, Aralkylen-, Alkarylen-, Cycloalkylen-Rest und
R" Wasserstoff oder eine Methylgruppe
ist.
2) Geformte Gebilde nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel der Rest R1
ist.
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k! 34656-6
3) Geformte Gebilde nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel der Rest R'
ist.
4) Verfahren zur Herstellung von geformten Gebilden aus Acrylnitrilpolymerisaten mit antistatisch wirkenden Zusätzen durch Zusatz von antistatisch wirkenden Mitteln zur Lösung eines Acrylnitrilpolymerisates in einem organischen Lösungsmittel und Entfernung des Lösungsmittels unter Formgebung dadurch gekennzeichnet, daß man der Lösung des Acrylnitrilpolymerisates 0,5 - 15 Gew.-% (bezogen auf die Polymermischung) einer PoIyätherdiurethanharnstoffverbindung der allgemeinen Formel
R" O O O R"
Λ s κ H Ii I .
R-O(CH-CH2O)xC-NIIR1-NH-C-NH-R'-NH-C(OCH2CH)xOR
zusetzt,
in der
R ein gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituierter Cg - C-jQ-Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkaryl-Rest,
χ eine ganze Zahl von 5 bis 50
R1 ein Alkylen-, Arylen-, Aralkylen-, Alkarylen-, Cycloalkylen-Rest und
R" Wasserstoff oder eine Methylgruppe
ist.
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5) Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
R" 0 0 0 R" R-O(CH-CH2O)xC-NHR'-NH-C-NH-R'-NH-C(OCH2CH)xOR
als Antistatikzusatz in geformten Gebilden aus Acrylnitril polymerisat en, wobei R, R1 und χ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
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DE19732346566 1973-09-15 1973-09-15 Geformte gebilde aus acrylnitrilpolymerisaten mit permanent antistatischen eigenschaften Pending DE2346566A1 (de)

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