DE2043647A1 - Antistatisch ausgerüstete Acryl nitnl Polymerisate - Google Patents

Antistatisch ausgerüstete Acryl nitnl Polymerisate

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DE2043647A1 DE19702043647 DE2043647A DE2043647A1 DE 2043647 A1 DE2043647 A1 DE 2043647A1 DE 19702043647 DE19702043647 DE 19702043647 DE 2043647 A DE2043647 A DE 2043647A DE 2043647 A1 DE2043647 A1 DE 2043647A1
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Description

2043647 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Beyerwerk . ο P.tetuAbteilunt
Sdt/Ne
Antistatisch ausgerüstete Acrylnitril-Polymerisate
Gegenstand der Erfindung sind antistatisch ausgerüstete Acrylnitril-Polymerisate.
Geformte Gebilde aus Polymeren, insbesondere Pasern aus Copolymeren, die überwiegend Acrylnitril enthalten, haben allgemein die nachteilige Eigenschaft, sich elektrisch aufzuladen, was ihre technischen Einsatzmöglichkeiten erheblich einschränkt. Eine solche störende elektrische Aufladung tritt immer dann auf, wenn der Oberflächenwiderstand der
12
Fasern mehr als 10 Ohm beträgt.
Es hat infolgedessen nicht an Versuchen gefehlt, Polyacrylnitrilfasern durch Aufbringen oder Einarbeiten antistatischer Präparationen so zu verändern, daß ihr elektrischer Oberflächenwiderstand auf einen Wert reduziert wird, der eine über längere Zeit anhaltende elektrische Aufladung verhindert.
Die belgische Patentschrift 716 801 beschreibt so zum Beispiel Mischungen von Polyacrylnitrilfasern mit 1-10 Gew.# elektrisch leitender synthetischer Fasern, deren Leitfähigkeit durch einen fest haftenden Metallüberzug aus Nickel
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oder Kupfer bewirkt wird.
Gemäß Chim. Volokna U) (1968), Seite 54-57 werden Polyacrylnitrilfäden im "frisch gefällten", d.h. noch hochporösen Zustand mit Äthylenglykoldampf behandelt und anschließend einer thermischen Verstreckung bei 15O°C unterworfen, wobei sich infolge Wasserabspaltung und Vernetzung auf der Oberfläche ein Polyäther bildet, der zu einer Verminderung der Oberflächenaufladung beiträgt.
Die US-Patentschrift 3 376 245 beschreibt die Behandlung von Polyacrylnitrilfasern mit Polyepoxiden, die anschließend mit Polyäthern, die endständige Aminogruppen tragen, gehärtet werden.
Nach der britischen Patentschrift 1 118 877 läßt sich eine Reduzierung des Oberflächenwiderstandes von Polyacrylnitrilfäden erreichen, wenn die Fäden mit einer Lösung von Copolymeren aus Acrylnitril und endständig mit Vinylgruppen substituierten Polyäthern vom Molekulargewicht 200-6000 behandelt und dann getrocknet werden.
All diesen Methoden ist gemein, daß sie eine komplizierte Behandlung der Paser erfordern. Außerdem werden die Eigenschaften der Fasern beträchtlich verändert, was nicht immer wünschenswert erscheint.
Es wurde nun ein Verfahren gefunden, das die Herstellung von Fasern aus Polyacrylnitril oder Copolymeren aus Acrylnitril und anderen copolymerisierbaren Verbindungen erlaubt, ohne daß eine Nachbehandlung der Fasern erforderlich wäre.
Gegenstand der Erfindung sind demnach Acrylnitrilpolymerisate, enthaltend als Antistatikum 1-20 Gew.-^ bezogen auf die Gesamtmischung, einer Verbindung der allgemeinen Formel
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Y-OM
worin R G1 bis C,q Alkyl, Cycloalkyl, C, bis C,Q- Alkenyl, Aryl, Polyaryl, Alkylaryl, Arylalkyl oder ein Rest der Formel
Γ-ΟΜ
R' und R" Wasserstoff, C1 bis C. Alkyl oder Halogen, χ eine Zahl von 1 bis 4, η O oder eine Zahl von 1-100, Y S0? oder CO, und M Wasserstoff oder ein Alkalimetall bedeuten.
Man erhält die erfindungsgemäßen Acrylnitrilpolymerisate, vorzugsweise in Form von Fäden, indem man spinnfähigen Lösungen von Acrylnitrilpolymerisaten 1-20 Gew.-#, bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt, Verbindungen der allgemeinen Formel
zusetzt und die Lösung verspinnt.
Die erfindungsgemäß den Polymerlösungen zuzusetzenden Verbindungen lassen sich auf einfache Weise und ohne kostspielige Apparaturen aus Wasser, Alkoholen und Phenolen, wie beispielsweise Methanol, Äthanol, Amylalkohol,Stearylalkohol, Allylalkohol, 01eylalkoh,ol, CytfLohexylalkohol, Phenol, Naphthol, Pheny!phenol, Kresol, ÜTonylphenol, Benzylalkohol und
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Umsetzungsprodukten von Phenol mit otyrol oder p-Methyistyrol durch katalytische Reaktion der phenolischen Oh-Gruppen mit Epoxiden , wie beispielsweise A.thylenoxid, Propylenoxid und Butylenoxid zu Verbindungen der allgemeinen Formel
worin R und η die weiter oben angegebene Bedeutung haben, und eine sich daran anschließende Reaktion mit Verbindungen der allgemeinen Formel
worin Y, CO oder SOp» R' und R" die oben angegebene Bedeutung haben, bei Temperaturen zwischen 0-150 C herstellen. Gegebenenfalls kann die sich bei der Umsetzung bildende Säure mit Alkalibasen anschließend neutralisiert werden.
Selbstverständlich können auch Gemische der erfindungsgemäß zuzusetzenden Verbindungen eingesetzt werden, wobei sich "Gemische" auf die bei der Alkoxylierung verwendeten Alkohole bezieht.
La die Aufnahme des betreffenden Alkylenoxide bei der Herstellung der Verbindungen nicht gleichmäßig, sondern statistisch erfolgt, gibt der Index "n" in der formelmäßigen Darstellung den mittleren Polyadditionsgrad verschieden langer Aikylenglykolketten an.
Weiterhin ist es möglich, auf die gewählten Alkohole nicht nur ein einheitliches Alkylenoxid, sondern ein Gemisch aus zwei oder den genannten drei Verbindungen einwirken zu lassen schließlich kann man die Alkoxylierung auch periodisch mit verschiedenen Alkylenoxide.!! vornehmen.
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Sowohl die Alkoxylierungsprodukte von Alkoholen als auch die Umsetzungsprodukte der Polyadditionsverbindungen mit den Anhydriden
mischen sich mit Lösungen von Acrylnitrilpolymerisaten, die überwiegend aus Acrylnitril bestehen, ohne daß die Polymeren aus der lösung ausgeschieden werden, so daß sich die Mischungen ohne Schwierigkeiten zu Fäden verspinnen lassen. Die in beiden Fällen erhaltenen Fäden haben einen deutlich reduzierten elektrischen Oberflächenwiderstand.
Als Acrylnitrilpolymerisate im Sinne der Erfindung eignen sich neben reinem Polyacrylnitril solche, die mindestens 70 Gew.-$ polymerisiertes Acrylnitril und weitere copolymerisierbare Verbindungen aus der Gruppe der Vinyl- und (Meth-) Acrylverbindungen in copolysierter Form enthalten.
Als copolymerisierbare Verbindungen seien beispielsweise erwähnt: (Meth-) Acrylsäureester, (Meth-) Acrylsäureamide, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, sowie solche copolymerisierbaren Verbindungen, die eine Verbesserung der Anfärbbarkeit mit sauren oder basischen Farbstoffen bewirken.
Als Lösungsmittel eignen sich alle für Polyacrylnitril verwendbaren Lösungsmittel, insbesondere Dimethylformamid.
Während Fasern aus Copolymeren, die überwiegend Acrylnitril enthalten, einen Oberflächenwiderstand von 10 Ohm und mehr haben, beträgt derselbe bei Fasern, die erfindungsgemäß 1-20 Gew.-$> und vorzugsweise 5-10 Gew.-% an Verbindungen der
8 11 oben genannten Art enthalten nur noch 10 bis 10 0hm, was
für praktische Zwecke völlig ausreichend ist. Le A 13 277 - 5 -
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Es ist von außerordentlichem Vorteil, daß Fasern, die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, ihren Oberflächenwiderstand auch, nach mehrmaligem Waschen mit alkalischen Waschmitteln nicht ändern, während die Fasern, die lediglich Polyalkoxylalkohole enthalten und einen anfänglichen Oberflächenwiderstand von 10-10 Ohm aufweisen, bereits nach einer Wäsche einen Oberflächenwiderstand zeigen, der dem einer nicht modifizierten Faser entspricht.
Die erfindungsgemäß zuzusetzenden Verbindungen vertragen sich nicht nur mit den beschriebenen Polymerisaten und Copolymerisaten, sondern erlauben auch den Zusatz von Stabilisatoren, Füllstoffen, Farbstoffen, Pigmenten und Antioxydantien usw., ohne daß die antielektrostatische Wirkung durch diese Zusätze vermindert wird.
Neben der ausgezeichneten Antistatik zeichnen sich die erfindungsgemäßen Acrylnitrilpolymerisate durch eine gute Affinität gegenüber basischen Farbstoffen sowie eine erheblich verbesserte Wasseraufnähme aus.
Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Zusätze.
513 Gewichtsteile (o,33 Mol) eines Emulgators aus i-Nonylphenol und Äthylenoxid (OH-Zabl:36) werden unter Rühren bei 6O0C portionsweise mit 60 Gewichtsteilen Benzoesäure-sulfonsäure-endoanhydrid versetzt. Nach Abklingen der exothermen Reaktion rührt man noch 2 Stunden bei 600C nach und läßt erkalten. Die viskose, leicht gelbe Flüssigkeit, die beim Abkühlen langsam erstarrt, zeigt im IR-Spektrum keine "Anhydrid-Bande" mehr.
Analyse: Ber. C 57,1* H 8,6* 0 32,4* S 1,9* Gef. 57,3* 8,8* 31,9* 1,6*
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Beispiel 1 :
5 Gewichtsteile der Sulfonsäure gemäß A werden mit 95 Gewichtsteilen Polyacrylnitril (K-Wert: 82) in DMF zu einer 27/iigen Lösung gelöst und nach dem Trockenspinnverfahren zu Fäden verarbeitet, verstreckt und klimatisiert. Der Oberflächenwiderstand der Fasern (gemessen bei ?3°C/ Jb r.F.) beträgt 9.1Cr Ohm und erhöht sich nach 10 Waschen
in einer Waschlauge aus einem handelsüblichen Waschmittel bei 6O°C nur auf 3.1O10 Ohm.
Beispiel 2
10 Gewichtsteile der Sulfonsäure gemäß A werden mit 90 Gewichtsteilen eines Copolymerisate aus 95 Gewichtsteilen Acrylnitril und 5 Gewichtsteilen Acrylsäuremethylester (K-Wert: 82) in DMF zu einer 27#igen Lösung gelöst und nach dem Trockenspinnverfahren zu Fäden verarbeitet. Verstreckte und klimatisierte Fasern haben einen Oberflächenwiderstand
von 4.10 Ohm, nach 10 Wäschen mit einem handelsüblichen Waschmittel 8.1O9 Ohm.
Vergleichsbeispiel
Fasern aus 10 Gewichtsteilen i-Nonylphetioxypolyalkoxyäthanol (OH-Zahl 36) und 90 Gewichtsteilen Polyacrylnitril (K-Wert:82), hergestellt wie in Beispiel 1, haben einen Oberflächenwiderstand von 5.10 0hm, nach einer Wäsche mit dem gleichen Waschmittel wie in Beispiel 1 2.1015 0hm.
Beispiel 3 :
484 Gewichtsteile i-Nonylphenoxypolyäthoxyäthanol
(OH-Zab.1 116) werden mit 184 Gewichtsteilen Benzoesäuresul-
fonsäureendoanhydrid wie bei A umgesetzt.
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erhaltene #Pr odukt S folgende Analys enwerte • 5
Das so e : Ber.: C 60 , hat H 7,7 % 0 26,4 % S 6, 8
Analys Gef.: 61, % 7,9 % 25,8 n(> 6,
,5 Cf0
,1
Fasern aus 92,5 Gewichtsteilen eines Copolymerisats, enthaltend 95 Gew.% Acrylnitril und 5 Gew.% Acrylsäuremethylester (K-Wert: 8'2) und 7,5 Gew.% dieser Sulfonsäure haben einen Oberflächenwiderstand von 8.10-5OhIn, nach 10 Waschen mit einem handelsüblichen Waschmittel 3·10 Ohm.
In den Beispielen 5-13 wurden die Zusätze, wenn nicht anders erwähnt, jeweils analog wie bei A hergestellt.
Die so erhaltenen Produkte wurden analog Beispiel 1 mit Polyacrylnitril zu Fasern verarbeitet. Die Oberflächenwiderstände der so erhaltenen Fasern sind in Tabelle I zusammengestellt.
Beispiel 4 ;
384 Gewichtsteile eines Emulgators, hergestellt aus Oleylalkohol und Äthylenoxid (OH-Zahl 49) werden mit 61 Gewichtsteilen Benzoesäuresulfonsäureendoanhydrid umgesetzt.
Beispiel 5 ;
379 Gewichtsteile eines Emulgators, hergestellt aus einem Gemisch aus Cetylalkohol und Stearylalkohol und Äthylenoxid (OH-Zahl 50) werden mit 60 Gewichtsteilen Benzoesäuresulfonsäureendonanhydrid umgesetzt.
Beispiel 6 ;
320 Gewichtsteile eines Emulgators, hergestellt aus dem Umsetzungsprodukt aus 3 Mol p-Methylstyrol und Phenol mit Äthylenoxid (OH-Zahl 35) werden mit 36 Gewichtsteilen Benzoesäure sul fonsäureendoanhydr id umgesetzt.
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Beispiel 7 :
513 Gewichtsteile eines Bmulgators aus i-Nony!phenol und Äthylenoxid (OH-Zahl 36) werden unter Stickstoff und Rühren mit 49 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid 3 Stunden auf 1150C erhitzt. Nach dieser Zeit zeigt das Fehlen der Anhydrid-Bande im IR-Spektrum die vollständige Umsetzung an.
Beispiel 8 :
384 G-ewichtsteile eines Emulgators, hergestellt aus Oleylalkohol und Äthylenoxid (OH-Zahl 49) werden mit 49 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid wie im Beispiel 7 umgesetzt.
Beispiel 9 :
272 Gewichtsteile eines Emulgators, hergestellt aus Stearylalkohol und Äthylenoxid (OH-Zahl 105) werden mit 74 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid wie im Beispiel 7 umgesetzt.
Beispiel 10 :
320 Gewichtsteile eines Emulgators, hergestellt aus dem Umsetzungsprodukt aus p-Methylstyrol und Phenol mit Äthylenoxid (OH-Zahl 35) werden mit 30 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid wie im Beispiel 7 umgesetzt.
Beispiel 11 :
250 Gewichtsteile Polyäthylenglykol (OH-Zahl 110) werden mit 92 Gewichtsteilen Benzoesäuresulfonsäureendoanhydrid umgesetzt.
Beispiel 12 :
500 Gewichtsteile Polyäthylenglykol (OH-Zahl 57) werden mit 30 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid wie im Beispiel 7 umgesetzt.
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TABELLE I
Oberflächenwiderstand ( 230C / 50 % relative Luftfeuchtigkeit )
Beispiel
209 j
6
α>
__»		 7
_» 7
_» 8
OO
to 		9
10
11
11
12
13
Gewichtsprozent
7,5
10 10
7,5 10
5 10
5 5
nach dem Verstrecken
9. 1 0 Ohm
1 ο10 Il
5. 1 O9 Il
8. 1 O8 It
7. 1 O9 Il
2. 1 ο10 It
4. 1 ο10 ti
9. 1 O9 Il
1 n9 Il
nach 1 5 Wäschen Ohm nach 1 10 Wäschen
1 4-) Il 1 -)
2. 1 O10 Il 4. 1 O10 0hm
4. 1 O10 Il 5. 1 O10 Il
7. 1 09 Il 9. 1 O9 Il
3. 1 O9 Il 3. 1 O9 Il
2. 1 O10 Il 2. 1 O10 Il
3. 1 o10 Il 3. 1 O10 Il
5. 1 O10 It 7. 1 ο10 Il
2. 1 o10 Il 2. 1 O10 Il
7. 1 O9 Il 1 ο10 If
7. O9 2. ο11 Il
o10 6. ο11 It
5. 10
3. 10"
+) mit einem handelsüblichen Waschmittel
je A
77
- 10 -

Claims (5)

Patentansprüche
1. Acrylnitrilpolymerisate, enthaltend als Antistatikum 1-20 Gew.-$, bezogen auf die Gesamtmischung, einer Verbindung der allgemeinen Pormel
Y-OM
worin
R C1 bis C50 Alkyl, Cycloalkyl, C5 bis C .Q Alkenyl, Aryl, Polyaryl, Alkylaryl, Arylalkyl oder ein Rest der Formel
-CO
R1 und R" Wasserstoff, C1 bis C4
Alkyl oder Halogen,
χ eine Zahl von 1 bis 4
η 0 oder eine Zahl von 1 bis 100,
Y SO2 oder CO, und
M Wasserstoff oder ein Alkalimetall bedeuten.
2. Acrylnitrilpolymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Acrylnitrilpolymerisate Copolymerisate aus mindestens 70 Gew.-?6 Acrylnitril und einer oder mehrerer copolymerisierbarer Verbindungen aus der Gruppe der Vinyl- und (Meth-) Acry!verbindungen sind.
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3. Acrylnitrilcopolymerisate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, datf sie Copolymerisate aus Acrylnitril und einem Acrylsäurealkylester sind.
4. Verfahren zur Herstellung von antistatisch ausgerüsteten Fäden aus Acrylnitrilpolymerisaten durch Zugabe antistatisch wirksamer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man spinnfähigen Lösungen von Acrylnitrilpolymerisaten 1-20 Gew.-/o, bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt, Verbindungen der allgemeinen Formel
-OM
R-OfCxH2xO)-CO
zusetzt und die Lösungen verspinnt.
5. Fäden und Folien aus Acrylnitrilpolymerisateu Anspruch 1 - jS.
5. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
:-om
worin R C1 bis C50 Alkyl, Cycloalkyl, C5 bis C^Q-Alkenyl, Aryl, Polyaryl, Alkylaryl, Arylalkyl
oder ein Rest der Formel
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R1 und R" Wasserstoff, C1 bis C.
Alkyl oder Halogen,
χ eine Zahl vor; 1 bis 4,
η O oder eine Zahl von 1 bis 100,
Y GO2 oder CO, und
M Wasserstoff oder ein Alkalimetall
bedeuten,
in Mengen von 1-20 Gew.-^, bezogen auf die Gesamtmischung, als Antistatika für Acrylnitrilpolymeri sate mit einem Mindestgehalt von 70 Gew.-> Acrylnitril.
Le A 13 277 - 13 -
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