DE2245335A1 - Synthetische fasern und folien mit permanent antistatischen eigenschaften - Google Patents

Synthetische fasern und folien mit permanent antistatischen eigenschaften

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DE2245335A1 DE2245335A DE2245335A DE2245335A1 DE 2245335 A1 DE2245335 A1 DE 2245335A1 DE 2245335 A DE2245335 A DE 2245335A DE 2245335 A DE2245335 A DE 2245335A DE 2245335 A1 DE2245335 A1 DE 2245335A1
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Description

Synthetische Pasern und Folien mit permanent antistatischen , Eigenschaften -
Gegenstand der Erfindung sind synthetische Fäden, Fasern, Folien, Filme mit permanent antistatischen Eigenschaften.
Geformte Gebilde aus Polymeren z.B. Fasern aus Polyacrylnitril, Polypropylen, Polyamiden oder Polyester, haben allgemein die nachteilige Eigenschaft, sich elektrisch aufzuladen, was ihre technischen Einsatzmöglichkeiten erheblich einschränkt. Eine solche störende elektrische Aufladung tritt dann auf, wenn der Oberflächenwiderstand der Faser mehr als 1012 Ohm. beträgt.
Zur Vermeidung dieses Nachteils wurden bereits die verschiedensten Maßnahmen ergriffen. Häufig versucht man durch eine Oberflächenbehandlung der Fasern oder der daraus hergestellten Textilprodukte mit antistatischen Präparationen die elektrische Leitfähigkeit zu erhöhen. Es stellt sich jedoch oft heraus, daß die erzielte antistatische Wirkung nicht genügend dauerhaft ist.
Nach einer anderen Methode wird eine antistatische Ausrüstung durch Aufbringen wäßriger Lösungen geeigneter Mittel auf die im Aquagelzustand befindlichen Fasern erzielt (s. Deutsche Patentschriften Nrn. 1 469 913, 1 965 631)..Die Schwierigkeit
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besteht im Einhalten spezieller Versuchsbedingun^en.
Weiterhin ist es bekannt, z.B. Polyacrylnitril mit einem zweiten Acrylnitrilcopolymerisat zu mischen, das .50-60 Gew.·;; eines Polyathylenoxidmethacrylats enthält, und die Minchung v.u verspinnen (s. Deutsche Patentschrift 1 645 532). Zu hohe Anteile an Polyäthylenoxid führen jedoch zu einer Vergilbung der Pasern bei thermischer Beanspruchung oder Einwirkung von Licht, so daß zur Ausschaltung dieses Nachteils Stabilisatoren eingesetzt werden müssen (s. Deutsche Offenlegungssehrift .: 13a 839).
Ganz allgemein zeigen die Verfahren, die darin bestehen, durch 3opolymerisieren geeigneter Comonomerer die elektrische Leitfähigkeit zu erhöhen, den Nachteil, daß die eigentümlichen, vorzüglichen Eigenschaften solcher modifizierten Polymerisate oft stark verändert werden.
Eine weitere oft angewendete Methode, die statische Aufladung von Polymeren herabzusetzen, besteht darin, daß PoIyäther oder andere geeignete, in den meisten bekannten Beispielen Polyäther enthaltende Verbindungen zu der Lösung Oder den Schmelzen dieser Polymeren vor deren Formgebung zugesetzt werden. Es ist aber sehr schwierig, Verbindungen dieser Art zu finden, die einerseits waschbeständig sind, d.h. z.B. aus Fasern solcher Polymeren auch durch mehrere Waschen mit alkalischen Viaschmitteln nicht herausgewaschen werden, und andererseits aber eine gute Verträglichkeit mit den genannten Polymeren aufweisen. Polyäthern und vielen Polyäthersegmenten enthaltende Verbindungen haftet zudem der Sachte11 an, daß sie die Lichtbeständigkeit der Polymeren, denen sie zugesetzt sind, herabmindern.
Die Hydantoinringe enthaltenden Polyäther der vorliegenden Erfindung vereinigen mehrere Vorzüge in sich: Durch den Einfluß der Hydantoinringe weisen sie eine vorzügliche Verträglichkeit mit den Polymeren auf und verleihen ihnen
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eine sehr gute waschbeständige Antistatik. So sind z.B. Bisurethane, hergestellt aus einem Polyätherdiol (Molekulargewicht durchschnittlich ^1000) und Stearylisocyanat mit Polyacrylnitrillösungen schwer verträglich. Hingegen weisen solche Verbindungen mit der entsprechenden Struktur, die aber gemäß der vorliegenden Erfindung zusätzlich einen Hydantoinring enthalten, eine überraschend gute Verträglichkeit auf. Ein weiterer großer Vorteil dieser Verbindungen besteht darin, daß offenbar durch die Wirkung der Hydantoine eine wesentlich bessere Lichtstabilität der Polymerisate gewährleistet wird.
Gegenstand der Erfindung sind nun synthetische Fäden, Pasern, Folien und Filme mit permanent antistatischen Eigenschaften aus Polymeren, wie sie durch Polymerisation, Polyaddition oder Polykondensation erhalten werden,die dadurch gekennzeichnet sind, daß.sie 0,5-15, vorzugsweise 1-10 Gew.^ einen oder mehrere Hydantoinringe enthaltende Polyäther der allgemeinen Formeln
R-Hyd-(CmH2m0)q-(CnH2nO)5CONH-Y-NH0C-(OC2H2n)-(0CmH2m)-Hyd-R
(II)
oder X-(OCnH2n)-(OCmH2m)5Hyd-Y-Hyd-(CmH2mO)-(CnH2nO-)pX
(III)
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worin X Wasserstoff oder den Rest -C-NH-R bedeutet, Y ein bivalenter Cp^g-Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, -NO2 oder -CN substituiert sein kann, und Hyd ein bivalenter Rest der Formel
R1"
R"'-C C^
I I
-N N- ist
H
0
R für einen C^g-Alkyl-, -Cycloalkyl-, -Aryl-, -Aralkyl-" oder -Alkaryl-Rest steht, der gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, -NOp oder-CN substituiert sein kann,
R1 wie R definiert ist oder den Rest -(c m H2m 0)qic n H2n0^pX
bedeutet,
R" und R"' einen C. .-Alkylrest, Arylrest oder gemeinsam
einen C1- g-Cycloalkylrest darstellen und η und m für eine ganze Zahl von 2 bis 6 und ρ und q für 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 30 stehen, wobei mindestens ρ oder q > 0 sein muß,
enthalten.
Zur Gruppe der Polymerisate sind besonders Polyacrylnitril oder Copolymerisate des Acrylnitrils mit (Meth)-Acrylsäureestern, (Meth)-Acrylamiden, N-Vinyllaktamen, Vinyl-, (Meth)-Allylestern oder Äthern, Vinyl-(iden)-halogeniden, Alkylvinylpyridinen, Vinylimidazolen, (Mono)-Dialkylaminoalkyl-(meth)-acrylaten bzw. deren quaternierten Derivaten, Vinyl-, (Meth)-Ally!sulfonsäuren, Vinyl-, (Meth)-AlIy!phosphonsäuren oder ihren Estern u. a. zu verstehen, ferner Polyalkylene, Polystyrole, Poly-(meth)-acrylate, Polyvinyl-(iden)-halogenide und auch Mischungen dieser Polymerisate.
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Weiterer Gegenstand der Erfindung sind permanent antistatische B'äden, Fasern, Folien und Filme aus Polyamiden, wie sie in "Die Polyamide", H0 Hopff, A. Müller, F. Wenger, Springer Verlag Berlin, Göttingen, Heidelberg, 1954, Seiten 31, 32 und 153 und in Kunststoff-Handbuch Band IV, "Polyamide", Carl Hanser Verlag München, 1966, Seiten 143 und 144, beschrieben sind. Weitere Polymere, die im Sinne der Erfindung Einsatz finden, sind Polyimide, beispielsweise solche, die in der deutschen Auslegeschrift 1 082 314, in der französischen Patentschrift 1 283 378, in den US-Patentschriften 3 179 634, 3 300 420 und in den britischen Patentschriften 1 009 956, 1 160 097, 1 168 978 und 1 056 564 genannt werden. Polyester und Polyurethane, z.B. solche, die in "Fibres from Synthetic Polymers", Rowland Hill, Elsevier Publishing Company, New York, N0Y05, 1953, Seiten 144-166, genannt werden, können ebenfalls zur Herstellung erfindungsgemäßer Endprodukte verwendet werden.
Die Hydantoinringe enthaltenden Polyetherp die der allgemeinen IOrmel I entsprechen, werden nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise wie folgt hergestellt«^-Aminocarbonsäurenitrile werden mit Alkylisocyanaten in inerten Lösungsmitteln umgesetzt. Die dabei entstehenden Harnstoffderivate können in Lösung oder Aufschlämmung} vorzugsweise mit Hilfe saurer Katalysatoren, Z0B,, in einer Mischung aus
Äthanol und konzentrierter Salzsäure zu den 3~Alkylhyuan— toinen cyclisiert werden. Die Polyäthoxylierung erfolgt vorzugsweise in der Schmelz® nach Zugabe eines basischen Katalysators, z.B. Alkalihydroxyd oder Alkalialkoh-ola'fc« Grundsätzlich kann die Äthojrylierung aber a*.'.ch in der Lüsußg eines inerten Lösungsmittels erfolgen. Ebenso hat sich die auch schon in der Literatur bekannte ithoxylierung mit Glykolcarbonat bewährt.
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Es ist möglich auf die Hydantoine nicht nur ein einheitliches Alkylenoxid, sondern ein Gemisch aus zwei oder mehreren Alkylenoxiden einwirken zu lassen. Dabei ist vorzuziehen, die verschiedenen Alkylenoxide nacheinander oder evtl. periodisch zur Umsetzung zu bringen, so daß einheitliche Blöcke entstehen können.
Da die Aufnahme des betreffenden Alkylenoxide nicht gleichmäßig, sondern statistisch erfolgt, gibt der Index Mp" bzw. "q" in den formelmäßigen Darstellungen den mittleren PoIyadditionsgrad verschieden langer Alkylenglykolketten an.
Im Sinne der Erfindung besonders wirksam und daher bevorzugt angewendet wird die einheitliche Alkoxylierung mit Ä'thylenoxid. Jedoch hat es sich bei einigen Verbindungen als günstig erwiesen vor der Äthoxylierung eine Behandlung mit Propylenoxid vorausgehen zu lassen.
Diese einen Hydantoinring enthaltende Polyäther werden gege-
benenfalls mit einem Monisocyanat, einem Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylisocyanat, vorzugsweise mit Stearyliaocyanat in der Schmelze oder auch in Lösung unter Ausbildung einer Urethangruppie"ung umgesetzt. Durch diese Maßnahme wird die Waschbeständigkeit dieser Verbindung, wenn sie als Zusatz für Polymere verwendet werden soll, erhöht. Allgemein ist festzustellen, daß bei gleichem Athoxylierungsgrad der Hydantoine, diejenigen, deren endständige OH-Puktionen in Urethangruppierungen überführt werden, aufgrund ihrer wesentlich besseren Waschbeständigkeit auch außerordentlich dauerhafte antistatische Eigenschaften ergeben.
Wird anstelle der Umsetzung des Hydantoinring enthaltenden Polyäthers mit dem Monisocyanat ein Diisocyanat verwendet, und führt man die Reaktion so, daß man monofunktionelle Hydantoinpolyäther mit Diisocyanaten im Molverhältnis 2:1 umsetzt, so erhält man Verbindungen der Formel II. Als Diisocyanate kommen die bekannten aliphatischen oder aromatischen Diisocyanate, wie z.B. 4,4-Diisocyanatodiphenylmethan oder Hexamethylendiisocyanat, infrage. Le A 14 589 - 6 -
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Zur Herstellung der 2 Hydatoinringe enthaltenden Polyäther der allgemeinen Formel III wird beispielsweise so verfahren, daß man «^.-Aminocarbonsäurenitrile vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel mit einem Diisocyanat, beispielsweise 4,4-Isocyanatodiphenylmethan oder Hexamethylendiisocyanat, im molaren Verhältnis 2:1 umsetzt. Der sich bildende Diharnstoff kann bevorzugt in saurem Medium zum Dihydantoin cyclisiert werden. Es sind verschiedene Verfahren literaturbekannt} besonders bewährt hat sich aber das Erhitzen in einer Mischung aus Äthanol und konzentrierter Salzsäure, beispielsweise im Verhältnis 4:1. Dieses Bishydantoin kann an den beiden freien NH-Gruppen wie oben beschrieben, polyalkoxyliert werden. Auch hier können die freien OH-Gruppen, um die Hydrophobie des Gesamtmoleküls zu erhöhen, mit Isocyanaten verkappt werden.
Die so hergestellten Polyäther bzw. Polyätherurethane mit Hydantoinringen werden den Spinnlösungen, bzw. Schmelzen der Polymeren, vor deren Formgebung in Konzentration von 0,5-15 > vorzugsweise 1-10 Gew. »ß, bezogen auf das Polymere, zugesetzt.
Die Herstellung dieser durch die Zusätze modifizierten Fäden, Fasern, Folien oder Filme er-f^lgt nach an sich bekannten und gebräuchlichen Verfahren.
Der Widerstand der erfindungsgemäßen Fasern, wie er in den Beispielen angegeben ist, wurde unter Verwendung eines handelsüblichen Hochohmmeters der Fa. Knick zwischen den Platten zweier Elektroden mit einem Abstand von 1 cm bei einer Meßspannung von 100.V gemäß dem Norm-Vorschlag 54345 bestimmt. Dazu wurde das Fasermaterial vor jeder Bestimmung zunächst 12 Stunden in Norm-Klima von 50 % r..F. bei 230C konditioniert.
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Erfindungsgemäß hergestellte Pasern haben einen elektrischen Oberflächenwiderstand bei 50 # r.P. und 230C zwischen 10· und 10 Ohm. Aus den Pasern gefertigte Kleidungsstücke, wie Anzüge, Röcke, Westen oder Jacken, zeigen kaum elektrostatische Aufladungen und bekannte Störungen infolge elektrostatischer Aufladung, wie Anhaften der Kleidungsstücke am Träger, Verschmutzung aufgrund des Anziehens von Staub» störende Geräusche infolge Entladung sowie elektrische Schläge werden nicht beobachtet. Die erfindungsgemäßen Pasern können mit üblichen Farbstoffen gefärbt werden, ohne daß der hervorragende antielektrostatische Charakter deshalb gemindert wird. Besonders vorteilhaft können die Pasern in Gebieten eingesetzt werden, bei denen eine nachträgliche antistatische Ausrüstung erforderlich wäre, beispielsweise Gardinen. Hier wird einerseits keine Anziehung des Staubes infolge statischer Reibungselektrizität beobachtet, andererseits kann der Staub aber auch nicht von klebrigen Präparationen festgehalten werden.
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Beispiel 1 · . *
Herstellung und antistatische Wirkung von
CH,
CH3-N N(CHCHO) C
In einem Dreihalskolben mit Rührer und aufgesetztem Destillationskühler wurden 142 Gewichtsteile 3,5,5-Trimethylhydantoin mit 15 Gewichtsteilen einer ca. 10 #igen methanolischen Natriummethylat-Lösung versetzt und unter Rühren langsam erhitzt, um den Alkohol abzudampfen. Anschließend erhöhte man die Temperatur auf 160-1700C und leitete nach Verdrängen der verbliebenen Luft durch Stickstoff Äthylenoxid ein bis zu einer Gewichtszunahme von 330 Gewichtsteilen, Das erhaltene gelbe, dickflüssige Öl wurde durch Druckfiltration von einer leichten Trübung befreit. Mit Hilfe einer OH-Zahl_BeStimmung ermittelte man das Molgewicht. OH # : 3,7, Mn ^460
100 Gew.-Teile dieses Polyäthers erwärmte man unter Stickstoff auf 1000C und tropfte während 2 Stunden 70 Gew.-Teile Stearylisocyanat ein und rührte noch 2-3 Stunden bei 1000C. Das Umsetzungsprodukt wurde in 250 Volumenteilen Dimethylformamid aufgenommen und nochmals von einem geringen, unlöslichen Rückstand abfiltriert. Der Feststoffgehalt der Lösung betrug 41 Gew.-#.
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Mit dieser Lösung des 3,5,5-Trimethyl-i-polyäthylenoxidurethans stellte man eine DMF-Lösung her, welche aus einer Mischung von 90 Gew.-# eines Polyacrylnitrile (K-Wert: 81) und 10 Gew.-# des polyäthoxylierten Urethane bestand. Mit einer Viskosität von ca. 260 Poise (850C) wurde sie trocken versponnen. Die Fasern hatten eine Festigkeit von 3,9 g/dtex und eine Dehnung von 15 ^.
Die antielektrostatische Wirksamkeit des Zusatzes wurde durch Messung des Oberflächenwiderstandes der Fasern bei 230C und 50 # relativer Luftfeuchtigkeit bestimmt, wie bereits angeführt. Probe (rohweiß) vorliegend! 5 . 10 -Λ· ; Probe nach 10 Wäschen : 3 . 1010Λ.
Da das in der Mischung eingesetzte Polyacrylnitril ein saures Additiv enthielt, konnte durch Anfärben der aus der Mischung erhaltenen Fasern festgestellt werden, ob dadurch die antielektrostatische Wirksamkeit verloren geht.
Die Fasern färbte man mit dem basischen Farbstoff Astrazonrot GTL (CJ. Basic red, 18, 11 085) nach der für Acrylfasern üblichen Methode und ermittelte anschließend erneut den Oberflächenwiderstand, der 4.10 J*- betrug. Wurden die gefärbten Fasern mehrmals gewaschen und ihre antielektrostatischen Werte wieder gemessen, so war auch hier eine permanente Antistatik mit einem Wert von 5 · 10 **- festzustellen.
Beispiel 2
Antistatische Wirkung von
CH5
-CH5
CH5-N Jß- (CH2-CH2-O)J-H
It
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Eine Mischung aus 90 Gew.$ polyacrylnitril und 10 Gew.yo des in Beispiel 1 polyäthoxylierteri 3.b.5-'J1rimethylhyriantoins wurde trocken versponnen. Die Fasern zeigten folgende Werte des Oberflächenwiderstandes;
Vorliegend: 9 · 1 0 Π
Uach 5 Wäschen: 3 · 1011Xl
Nach der 6. Wäsche war der Oberfläclienwiderstand bereits auf 2 · 10'^ angestiegen und damit für eine antielektrostatische Wirkung nicht mehr ausreichend«
Beispiel 3
<"CH3
CH3-N N-(CH2-CH2-O)^7H als Zusatz
Die Herstellung dieses 3,5,5-Trimethylhydantoinpolyäthylenoxids erfolgte analog der im 1. Beispiel beschriebenen Äthoxylierung. Trocken gesponnene Pasern aus einer. Mischung von 90 Gew.-^ Polyacrylnitril und 10 Gew.-96 der Verbindung zeigten folgende Eigenschaften.
Festigkeit: 2,5 g/dtex Dehnung: I4 <fi Elektrischer Oberflächenwiderstandi
vorliegend, rohweiß: 9 . 108^-
nach 8 Wäschen: 3 . 1011
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Beispiel 4
CH,
H k-(CH2-CH2-O)14H
188 Gew.-Teile 3-Stearyl-5,5-dimethylhydantoin und 3,5 Gew.-Teile festes KOH erwärmte man auf 15O0C und leitete während 30 Stunden 300 Gew.-Teile Äthylenoxid ein. Das hellbraune Reaktionsprodukt hatte ein ffin von 1000 und war gut, mit Polyacrylnitril in DMF vermischt, verträglich.
Fasern, gesponnen aus einer ca. 25 Gew.-^igen Lösung einer Mischung aus 90 Gew.-96 Polyacrylnitril und 10 Gew.-# der angegebenen Verbindung besaßen eine gute, für die Praxis ausreichende Oberflächenleitfähigkeit.
Oberflächenwiderstand:
vorliegend: 3 . 10
Nach 10 Wäschen: 5 . 10102
Beispiel 5
Herstellung und antistatische Wirkung von
CH5-
5-N N-(CH2-CH2-O J 6
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-CH2-^O) -NH-C-(O-CH2-CH2)
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Wie in Beispiel 1 angegeben, wurde 3,5,5-Trimethylhydantoin 15-fach äthoxyliert zu einem Produkt mit OH fi =2,1, was Snw810 entsprach.
405 Gew.-Teile des Polyäthers nahm man in 300 Volumenteilen Dimethylformamid auf und tropfte bei Raumtemperatur eine Lösung von 65 Gew.-Teilen Diphenylmethan-4,4f-diisocyanat in l:00 Volumenteilen Dimethylformamid zu. Man rührte 5 Stunden und erwärmte danach während I Stunden auf 60°C.
Mit Hilfe dieser Lösung wurden wiederum Spinnlösungen, enthaltend a) 90 Gew.-# Polyacrylnitril (PAN) und 10 Gew.-$ Diurethan (DU), b) 95 Gew.-# PAN und 5 Gew.-# DU, hergestellt und zu Pasern versponnen.
Die Messung des Oberflächenwiderstandes ergab (50 fo r.F. 230C):
vorliegend nach 10 Waschen
a) 5 . 1O1O5 4 . 1010
b) 8 . 1010& 9 . 10™ 2.
Beispiel 6 Herstellung und antistatische Wirkung von
-^HN-C-(O-CH2CH2)JjN Jl-(CH2-CH2-O)5C-NH-(CH2)
Il
Le Λ 14 589 - 13 -
409812/1072
a) η = 8, Jf
b) η = 19
a) 216 Gew.-Teile 5,5-Dimethylhydantoin wurden mit 3 Gew.-Teilen Natriummethylat (95 #ig) versetzt und auf 130-1400C erwärmt. Unter Rühren leitete man nach Verdrängen der Luft durch Stickstoff in die feste Masse Äthylenoxid ein, wobei allmählich ein gelbes, viskoses öl entstand. Nach Aufnahme von 620 Gew.-Teilen Oxid wurde nochmals Stickstoff durchgeleitet und das Molgewicht durch OH-Zahlbestimmung ermittelt.
OH # : 4,2
200 Gew.-Teile dieser Verbindung setzte man unter Stickstoff bei 100-1200G während 1 Stde. mit 150 Gew.-Teilen Stearylisocyanat um und rührte noch 4—5 Stunden. Bas Pro dukt wurde in 3Θ0 g Dimethylformamid bei Raumtemperatur aufgenommen und bis zur fast vollständigen Lösung gerührt. Man filtrierte von einem geringen Rückstand ab (5 Gew.-Teile) und stellte in DMP eine Lösung her, die, berechnet auf Peststoff, zu 90 Gew.-Ji Polyacrylnitril (K-Werti 84) und 10 Gew.-^ des beschriebenen Adduktes bestand und eine Viskosität von 280 Poise (850C) hatte.
Der Oberflächenwiderstand der daraus hergestellten, 1:3,8 verstreckten Fäden betrug, vorliegend, 4 · 10 Λ , nach Wäschen mit einem alkalischen Waschmittel 6 · 10 si ·
Le Λ 14 589 - 14 -
409812/1072
b) In der unter a) beschriebenen Weise wurde an 5»5-Dimethylhydantoin Äthylenoxid angelagert bis zu einem Molgewicht in w1860. 465 Gew.-Teile dieses Polyäthylenoxides setzte man, wie angeführt, mit 150 Gew.-Teilen Stearylisocyanat zum Polyäthylenoxideinheiten enthaltenden Diurethan bei 100-1200G um und stellte nach 5-stündigem Nachreagieren bei 1100C in Dimethylformamid Lösungen her,, die, bezogen auf Peststoff,
1. 90 Gew.-/« Polyacrylnitril (K-Werts84) und 10 Gew.-# Diurethan
2. 95 Gew.-^ Polyacrylnitril und 5 Gew.-$ Addukt enthielten und trocken versponnen wurden.
Der Oberflächenwiderstand der Fasern (Q. , 50 $> r.P., 230C) betrug:
vorliegend nach 10 Waschen
1. 2 . 1010ß- 2 . 101
2. 8 . 101
Beispiel 7
OH, OH,
OH, X^" >—<-0H3
H(O-CH2CH2)5N N^O)CH2Yo >N
C C
Il Ii
0 0
Le A 14 589 - 15 -
AO98 1 2/ 10 7 2
70 Gew.-Teile 4 ,4 ' -Bis-/5" , 5M-dinte thyl-hydantoinyl- (311 )/-diphenylmethan und 1 Gew.-Teil festes KOH mischte man mit 250 Gew.-Teilen Glykolcarbonat und erwärmte vorsichtig auf 15O0C unter Durchleiten von Stickstoff. Man rührte während 15 Stunden bei dieser Temperatur, wobei Kohlendioxid abgespalten wurde. Danach wurden im H.V. (0,9 mm) bei 120-13O0G 85 Gew.-Teile flüchtiger Anteile abgedampft.
Der i'.ähe, hellbraune Rückstand war in Dimethylformamid löslich, in Wasser unlöslich und ergab, mit Polyacrylnitril in Dinethylformamid zu 10 Gew.-# vermischt, eine homogene, klare, ungefärbte Lösung, die zu Fäden versponnen wurde.
Der Obe^flachenwiderstand der Fasern betrug, vorliegend 8 . 1010il , nach 10 Wäschen 9 . 1010-& .
Beispiel 8
Antistatische Wirkung von
CH,
.„ ^ als Antistatikum
bei Polyamiden
2 Gew.$i dieses polyäthoxylierten 3.5.5-Trime thy !hydantoins trug man nach dem Schmelzen auf erwärmtes Nylon-6-Granulat auf. Aus einem Extruder wurde die homogene Mischechmelze versponnen und die Fäden verstreckt. Ihr Oberflächen»iderstand betrug
Vorliegend: 8 · 1O10 /1
Nach 10 Wäschen: IO11A
Le A 14 589 - 16 -
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Beispiel 9
Antistatische Wirkung von
9
CH3-(CH2)17HN-C-(O-CH2CH2)-N^ ^-(CH2-CH2-O)-C-NH-(CH2)
bei Polyamiden.
1 Gew.$ eines wie in Beispiel 6 "beschrieben hergestellten Bisurethans des diäthoxylierten 5.5-Dimethylhydantoins wurde in einem Extruder in Polyamid-6-Schmelze eingearbeitet, zu Kabeln extrudiert und diese anschließend granuliert.
In einem Schnitzelwalzenkopf verarbeitete man das homogenisierte Granulat zu Pasern von Titer 4 dtex.
Die Messung des elektrischen Oberflächenwiderstandes ergab: Vorliegend: 7 · 1010
Nach 10 Waschen: 8 · 1010
Le A H 589 - 17 -
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Claims (7)

/ι* Patentansprüche
1. Synthetische Pasern, Fäden und Folien aus Polymeren mit permanent antistatischen Eigenschaften, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,5 ■> 15 Gew.% Hydantoinringe aufweisender Polyäther der Formel
X Wasserstoff oder den Rest -C-K-R und
" H 0 H
1 ^ •Hyd einen bivalenten Rest der Formel R"-C C
-N N-
0 bedeuten,
R ein C^g-Alkyl-, -Cycloalkyl-, -Aryl-, -Aralkyl- oder -Alkarylrest ist, der gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, -NOp oder -CN substituiert sein kann,
R* wie R definiert ist oder den Rest -(C IL, 0)q
m dm ^ I
bedeutet, I—(CnH2nO)^X
RM und
R"' einen C ..,-Alkyl-, Aryl- oder gemeinsam einen Cc g-Cycloalkylrest darstellen und
m für eine ganze Zahl von 2 bis 6 und
q für 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 50, vorzugsweise eine ganze Zahl von 5 bis 30, wobei mindestens ρ oder q >0 sein muß, stehen, enthalten·
Le A 14 589 - 18 -
409 8 1 2/ 1072
2. Synthetische Pasern, Fäden und Folien aus Polymeren mit permanent antistatischen Eigenschaften, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,5 - 15 Gew.# Hydantoinringe aufweisender Polyäther der Formel
X Wasserstoff oder den Rest -C-N-R und
U 0
R"1 I Hyd einen bivalenten Rest der Formel R"-C
-N
bedeuten,
R ein C1 1g-Alkyl-, -Cycloalkyl-, -Aryl-, -Aralkyl- oder ■rAlkarylrest ist, der gegebenenfalls durch Halogen,
Alkyl, -NOp oder -CN substituiert sein kann, R" und
Rltf einen C, ji-Alkyl-, Aryl- oder geraeinsam einen Cp- g-
Cycloalkylrest darstellen,
Y ein bivalenter Cp.g-Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, -NO2 oder -CN substituiert sein kann,
m für eine ganze Zahl von 2 bis 6 und
q für 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 50, vorzugsweise eine ganze Zahl von 5 bis 30, wobei mindestens ρ oder q > 0 sein muß, stehen,
enthalten. '
Le A lh 589 - 19 -
0 9 8 12/10 ? 2
3. Synthetische Pasern, Fäden und Folien aus Polymeren mit permanent antistatischen Eigenschaften, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,5 - 15 Gew.# Hydantoinringe aufweisender Polyäther der Formel
R-Hyd-(CmH2m0)-(GnH2n0)-(CNH-Y-NHC-(0CnH2n)-(0CnH2n)-Hyd-R
0 0
Y ein bivalenter C~ .. Q-Kohlenwasserstof frest, der gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, -NO2 oder -CN substituiert sein kann, bedeutet R"1
Hyd ein bivalenter Rest der Formel R"-C C ist.
I I
Ii
R ein Cj^g-Alkyl-, -Cycloalkyl-, -Aryl-, -Aralkyl- oder -Alkarylrest ist, der gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, -NO2 oder -CN substituiert sein kann,
R" und
R111 einen C, ^-Alkyl-, Aryl- oder gemeinsam einen C1- g-Cycloalkylrest darstellen,
m für eine ganze Zahl von 2 bis 6 und
q für O oder eine ganze Zahl von 1 bis 50, vorzugsweise eine ganze Zahl von 5 bis 30, wobei mindestens ρ oder q ? 0 sein muß, stehen, enthalten.
Le A 14 589 - 20 -
40981 2/1072
4. Synthetische Fasern, Fäden und Folien aus Polymeren gemäß Ansprüchen 1-3» dadurch gekennzeichnet, daß die Polymeren aus Homo- oder Copolymerisaten des Acrylnitrils bestehen.
5. Synthetische Fasern, Fäden und Folien aus Polymeren gemäß Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymeren aus aliphatischen Homo- oder Copolyamiden "bestehen.
6. Synthetische Fasern, Fäden und Folien aus Polymeren gemäß Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymeren aus Polyestern bestehen.
7. Synthetische Fasern, Fäden und Folien aus Polymeren gemäß Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymeren aus Polyurethanen bestehen.
Le A 14 589 - 21 -
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